SU1698250A1 - Method of producing diphenylcarbonate - Google Patents
Method of producing diphenylcarbonate Download PDFInfo
- Publication number
- SU1698250A1 SU1698250A1 SU894771001A SU4771001A SU1698250A1 SU 1698250 A1 SU1698250 A1 SU 1698250A1 SU 894771001 A SU894771001 A SU 894771001A SU 4771001 A SU4771001 A SU 4771001A SU 1698250 A1 SU1698250 A1 SU 1698250A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenol
- mol
- nonane
- diphenylcarbonate
- diphenyl carbonate
- Prior art date
Links
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 21
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 19
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 235000019261 food antioxidant Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 abstract description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- SYHPANJAVIEQQL-UHFFFAOYSA-N dicarboxy carbonate Chemical compound OC(=O)OC(=O)OC(O)=O SYHPANJAVIEQQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 abstract 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 7
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 S-propyl-O-phenylthiocarbonate Chemical compound 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M sodium methanethiolate Chemical compound [Na+].[S-]C RMBAVIFYHOYIFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к диэфирам угольной кислоты, в частности к получению дифенилкарбоната, примен емого в качестве душистого вещества, пищевого антиокск- данта и полупродукта дл синтеза фармацевтических препаратов, ароматических поликарбонатов, моно и диизоциана- тов. Цель - интенсификаци процесса и снижение количества отходов. Процесс ведут реакцией фенола с соответствующим Ci-C/j-диэфиром тиоугольной кислоты в присутствии 3-10 мас.% карбоната натри в среде кип щего нонана. услови снижают продолжительность процесса в 2-2,3 раза и ликвидируют один из отходов производства - алканол.The invention relates to carbonic diesters, in particular to the preparation of diphenyl carbonate used as a fragrance, food antioxidant and intermediate for the synthesis of pharmaceutical preparations, aromatic polycarbonates, mono and diisocyanates. The goal is to intensify the process and reduce the amount of waste. The process is carried out by the reaction of phenol with the corresponding Ci-C / j-di-ester of a tri-carbonic acid in the presence of 3–10 wt.% Sodium carbonate in boiling nonane. conditions reduce the duration of the process by 2-2.3 times and eliminate one of the waste products - alkanol.
Description
Изобретение относитс к способу получени дифенилкарбоната (ДФК), который находит применение в качестве душистого вещества, пищевого антиоксиданта, а также промежуточного продукта дл синтеза ароматических поликарбонатов, фармацевтических препаратов, моно-и диизоциана- тов.The invention relates to a process for the preparation of diphenyl carbonate (DFK), which is used as a fragrance, food antioxidant, as well as an intermediate product for the synthesis of aromatic polycarbonates, pharmaceuticals, mono and diisocyanates.
Наиболее близким к предлагаемому вл етс способ получени ДФК взаимодействием O.S-диалкилтиокарбонатов с избытком фенола в присутствии безводного карбоната натри в растворе кип щего декана . Реакцию провод т в течение 1,5-4,5 ч. Выход дифенилкарбоната 95,3%. Выдел ющиес при этом спирты и меркаптаны практически невозможно очистить друг от друга, что снижает их ценность и делает их отходами . Кроме того, процесс длителен/Closest to the present invention, there is a method for producing DPC by reacting O.S-dialkylthiocarbonates with an excess of phenol in the presence of anhydrous sodium carbonate in a solution of boiling decane. The reaction is carried out for 1.5-4.5 hours. The yield of diphenyl carbonate is 95.3%. Alcohols and mercaptans released during this process are almost impossible to clear from each other, which reduces their value and makes them waste. In addition, the process is lengthy /
Цель изобретени - интенсификаци процесса и снижение количества отходов.The purpose of the invention is to intensify the process and reduce the amount of waste.
П р и м е р 1. Получение дифенилкарбоната из 0-фенил-8-зтилтиокарбона- та.EXAMPLE 1. Preparation of diphenyl carbonate from 0-phenyl-8-methylthiocarbonate.
В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным холодильником (тер- мостатируемым при 40-80°С), на котором закреплена насадка Вюрца с термометром и нисход щим холодильником, охлаждаемым проточной водой, загружают 100 мл нонана, 3 г безводного карбоната натри , 54,6 г (0,3 моль) О-фенил-5-этилтиокарбона- та и 31 г (0,33 моль) фенола. Реакционную смесь нагревают до кипени и кип т т в течение 60 мин, при этом отгон етс этанти- ол. Затем охлажденную реакционную массу трижды промывают гор чей водой дл удалени избытка фенола, сушат над прокален- ным сульфатом магни , отгон ют растворитель и перекристаллизовывают остаток из гексана. Получают 61 7 г (96%) дифенилкарбоната . Этантиол подвергают дополнительной перегонке. При этом получают 17,1 г (92%) этантиола. Т.кип, 35°С, d42C 0,839, по20 1,4310.A 250 ml round-bottomed flask equipped with a reflux condenser (thermostatically controlled at 40–80 ° C), on which a Würz nozzle with a thermometer and a descending cooler cooled with running water, was charged, was charged with 100 ml nonane, 3 g of anhydrous sodium carbonate, 54 , 6 g (0.3 mol) of O-phenyl-5-ethylthiocarbonate and 31 g (0.33 mol) of phenol. The reaction mixture is heated to boiling and refluxed for 60 minutes while ethanethiol is distilled off. Then the cooled reaction mass is washed three times with hot water to remove excess phenol, dried over calcined magnesium sulfate, the solvent is distilled off and the residue is recrystallized from hexane. 61 7 g (96%) of diphenyl carbonate are obtained. Ethanethiol is subjected to additional distillation. This gives 17.1 g (92%) of ethanethiol. TP, 35 ° C, d42C 0.839, 20 each 1.4310.
Т.пл. 78°С дифенилкарбоната.M.p. 78 ° C diphenyl carbonate.
Найдено, %: С 72,80; Н 4,82,Found,%: C 72.80; H 4.82,
С1зНюОз.С1зНюОз.
Вычислено, %: С 72,75; Н 4,88.Calculated,%: C, 72.75; H 4.88.
Спектр ЯМР13С, d, м.д.: 151,2 с(); 151,0 с (С-0); 129,1 д(м-СН, J 160 Гц); 125,7 д (п-СН, J 160 Гц); 120,7 д(о-СН, J 160 Гц).NMR13S spectrum, d, ppm: 151.2 s (); 151.0 s (C-0); 129.1 d (m-CH, J 160 Hz); 125.7 d (p-CH, J 160 Hz); 120.7 d (o-CH, J 160 Hz).
Спектр ПМР, (5, м.д.: 7.20 м (CeHs).PMR spectrum, (5, ppm: 7.20 m (CeHs).
ИК-спектр, г, 1770 (); 1190 (С-О-С); 1495, 1600 (С-Саром). IR spectrum, g, 1770 (); 1190 (C-O-C); 1495, 1600 (S-Sarom).
П р и м е р 2. Получение дифенилкарбоната из S-пропил-О-фенилтиокарбоната.PRI mme R 2. Obtaining diphenyl carbonate from S-propyl-O-phenylthiocarbonate.
Процесс осуществл ют аналогично примеру 1.The process is carried out analogously to example 1.
Вз то: растворитель - нонан 100 мл, 3-пропил-0-фенилтиокарбонат58,8 г (0,3 моль), фенол 31 г (0,33 моль), карбонат натри 3 г; врем реакции 90 мин.In this case: solvent — nonane 100 ml, 3-propyl-0-phenylthiocarbonate58.8 g (0.3 mol), phenol 31 g (0.33 mol), sodium carbonate 3 g; reaction time 90 min.
Получено: дифенилкарбонат, т.пл. 78°С, 62 г (96,5%); 1-пропантиол 21,3 г (93%), т кип. 52-53°С, no ° 1,4385, ей20 0,8340.Received: diphenylcarbonate, so pl. 78 ° C, 62 g (96.5%); 1-propanethiol 21.3 g (93%), t kip. 52-53 ° C, no ° 1.4385, e20 0.8340.
Найдено, %: С 47,42; Н 10,49; S 42,09.Found,%: C 47.42; H 10.49; S 42.09.
Вычислено, %: С47,37; Н 10,53; 542,10.Calculated,%: C47.37; H 10.53; 542,10.
П р и м е р 3. Получение дифенилкарбоната из S-бутил-О-фенилтиокарбоната.PRI me R 3. Obtaining diphenyl carbonate from S-butyl-O-phenylthiocarbonate.
Процесс осуществл ют аналогично примеру 1.The process is carried out analogously to example 1.
Вз то: растворитель - нонан 100 мл, 5-бутил-О-фенилтиокарбонат 63 г (0,3 моль), фенол 31 г (0,33 ,о ь), карбонат натри 3 г; врем реакции )20 мин.For example: solvent - nonane 100 ml, 5-butyl-O-phenylthiocarbonate 63 g (0.3 mol), phenol 31 g (0.33, o), sodium carbonate 3 g; reaction time) 20 min.
Получено: дифенилкарбонат, т.пл. 78°С, 61 г (95%); 1-бутантиол 25,4 г (94%), т.кип. 98-99°С, dd20 0,8417, по 1,4430.Received: diphenylcarbonate, so pl. 78 ° C, 61 g (95%); 1-butanethiol 25.4 g (94%), b.p. 98-99 ° C, dd20 0.8417, at 1.4430.
Найдено, %: С 53,42; Н 11,16, 535,42.Found,%: C 53.42; H 11.16, 535.42.
Вычислено, %:С53,33;Н 11,11; S 35,56.Calculated,%: C53.33; H, 11.11; S 35,56.
П р и м е р 4. Получение дифенилкарбоната и метантиолата натри из 5-метил-О- фенилтиокарбоната.Example 4: Preparation of diphenyl carbonate and sodium methanethiolate from 5-methyl-O-phenylthiocarbonate.
Процесс осуществл ют аналогично примеру 1, кроме стадии выделени метантио- ла.The process is carried out analogously to Example 1, except for the stage of methanethiol isolation.
На стадии выделени метантиола выделившийс газообразный метилмеркаптан пропускают через раствор этилата натри . Выпадает осадок тиолата натри , который отфильтровывают и промывают спиртом.In the methanethiol isolation step, the released methyl mercaptan gas is passed through a solution of sodium ethylate. A precipitate of sodium thiolate precipitates, which is filtered and washed with alcohol.
Вз то: растворитель - нонан 100 мл, 5-метил-0-фенилтиокарбонат50,4 г (0,3 моль), фенол 31 г (0,33 моль), карбонат натри 3 г; врем реакции 45 мин.In this case: the solvent — nonane 100 ml, 5-methyl-0-phenylthiocarbonate 50.4 g (0.3 mol), phenol 31 g (0.33 mol), sodium carbonate 3 g; reaction time 45 min.
Получено: дифенилкарбонат, т.пл. 78°С, 62,3 г (97%); метантиолат натри 17,4 г (83%).Received: diphenylcarbonate, so pl. 78 ° C, 62.3 g (97%); sodium methanethiolate 17.4 g (83%).
Концентраци исходных реагентов относительно растворител существенной ро- ли не играет, растворитель (нонан)The concentration of the initial reagents relative to the solvent does not play a significant role, the solvent (nonane)
примен етс дл поддержани заданной температуры (151°С) реакционной смеси. Применение в качестве растворител октана (т.кип. 125°С) увеличивает продолжитель- ность процесса.used to maintain the desired temperature (151 ° C) of the reaction mixture. The use of octane as solvent (bp 125 ° C) increases the duration of the process.
П р и м ё р 5. Получение дифенилкарбоната из 0-фенил-5-этилтиокарбоната.Example 5. Preparation of diphenyl carbonate from 0-phenyl-5-ethylthiocarbonate.
Процесс осуществл ют аналогично примеру 1.The process is carried out analogously to example 1.
0Вз то: растворитель октан 100 мл, 0-фенил-5-зтилтиокарбонат 54,6 г (0,3 моль), фенол 31 г (0,33 моль), карбонат натри 3 г; врем реакции 110 мин.0B3 then: solvent octane 100 ml, 0-phenyl-5-methylthiocarbonate 54.6 g (0.3 mol), phenol 31 g (0.33 mol), sodium carbonate 3 g; reaction time 110 min.
Получено: дифенилкарбонат 59,1 г 5 (92%), т.пл. 78°С; этантиол 16,9 г (88%), т.кип. 35°С.Received: diphenylcarbonate 59.1 g 5 (92%), so pl. 78 ° C; ethanethiol 16.9 g (88%), bp. 35 ° C.
Увеличение соотношени фенол - тиокарбонат приводит к сокращению времениIncreasing the ratio of phenol - thiocarbonate leads to a reduction in time.
реакции, но при этом усложн етс выделе0 ние целевого продукта и увеличиваетс дол reaction, but at the same time complicates the selection of the target product and increases the proportion
отходов (фенол в промывных водах).waste (phenol in wash water).
П р и м е р 6. Получение дифенилкарбоната из О-фенил-5-этилтиокарбоната.PRI me R 6. Obtaining diphenylcarbonate from O-phenyl-5-ethylthiocarbonate.
Процесс осуществл ют аналогично при- 5 меру 1.The process is carried out similarly to example 5.
Вз то: растворитель - нонан 100 мл, О-фенил-5-этилтиокарбонат 54,6 г (0,3 моль), фенол 47 г (0,5 моль), карбонат натри 3 г; врем реакции 35 мин.In this case: solvent - nonane 100 ml, O-phenyl-5-ethylthiocarbonate 54.6 g (0.3 mol), phenol 47 g (0.5 mol), sodium carbonate 3 g; reaction time is 35 min.
0 Получено: дифенилкарбонат 59,7 г (93%), т.пл. 78°С; этантиол 16,7 г (87%), т.кип. 35°С.0 Received: diphenyl carbonate 59.7 g (93%), so pl. 78 ° C; ethanethiol 16.7 g (87%), bp. 35 ° C.
Оптимальным соотношением фенол - тиокзрбонат вл етс 1,1.1. При уменьше- 5 нии этого соотношени реакци не идет до конца.The optimal ratio of phenol to thiocrbonate is 1.1. By reducing this ratio, the reaction does not go to the end.
Пример. Получение дифенилкарбоната из О-фенил-5-этилтиокарбоната.Example. Preparation of diphenyl carbonate from O-phenyl-5-ethylthiocarbonate.
Процесс осуществл ют аналогично при- 0 меру 1. Соотношение фенол - тиокарбонат 1:1.The process is carried out similarly to Example 1. The 1: 1 ratio of phenol to thiocarbonate.
Вз то; растворитель - нонан 100 мл, О-фенил-5-этилтиокарбонзт 54,6 г (0,3 моль), фенол 28,2 г (0,3 моль), карбонат натри 3 г; 5 врем реакции 120 мин.All that; solvent - nonane 100 ml, O-phenyl-5-ethylthiocarbonate 54.6 g (0.3 mol), phenol 28.2 g (0.3 mol), sodium carbonate 3 g; 5 reaction time 120 min.
Получено: дифенилкарбонат 52,6 г (82%), т.пл. 78°С; этантиол 15 г (78%), т.кип. 35°С.Received: diphenylcarbonate 52.6 g (82%), so pl. 78 ° C; ethanethiol 15 g (78%), bp. 35 ° C.
Оптимальным вл етс применение в 0 реакции 10% катализатора N32C03. Уменьшение этого количества приводит к возрастанию продолжительности процесса.Optimal is the use in the 0 reaction of 10% of the catalyst N32C03. Reducing this amount leads to an increase in the duration of the process.
Примерв. Получение дифенилкарбоната из О-фенил-5-этилтиокарбоната, 5 Процесс осуществл ют аналогично примеру 1.Try on Preparation of diphenyl carbonate from O-phenyl-5-ethylthiocarbonate, 5 The process is carried out as in Example 1.
Вз то: растворитель - нонан 100 мл, О-фенил-5-этилтиокарбонат 54,6 г (0,3 моль), фенол 31 г (0,33 моль), карбонат натри 1 г; врем реакции 2,5 ч.For example: solvent - nonane 100 ml, O-phenyl-5-ethylthiocarbonate 54.6 g (0.3 mol), phenol 31 g (0.33 mol), sodium carbonate 1 g; reaction time 2.5 hours
Получено: дифенилкарбонат 57 г (89%), т.пл. 78°С; этантиол 15,9 г (83%).Received: diphenylcarbonate 57 g (89%), so pl. 78 ° C; ethanethiol 15.9 g (83%).
Применение предлагаемого способа позвол ет снизить продолжительность процесса в 2-2,3 раза и ликвидировать один из отходов процесса - алканол.The application of the proposed method allows to reduce the duration of the process by 2-2.3 times and eliminate one of the waste products of the process, alkanol.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894771001A SU1698250A1 (en) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | Method of producing diphenylcarbonate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894771001A SU1698250A1 (en) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | Method of producing diphenylcarbonate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1698250A1 true SU1698250A1 (en) | 1991-12-15 |
Family
ID=21485588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894771001A SU1698250A1 (en) | 1989-11-20 | 1989-11-20 | Method of producing diphenylcarbonate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1698250A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0633241A1 (en) * | 1993-06-29 | 1995-01-11 | General Electric Company | Process for purifying diaryl carbonates |
| RU2329250C2 (en) * | 2003-06-27 | 2008-07-20 | Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн | Method of obtaining aromatic carbonate |
-
1989
- 1989-11-20 SU SU894771001A patent/SU1698250A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР Ms 1595837,кл. С 07 С 69/96, 1988. * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0633241A1 (en) * | 1993-06-29 | 1995-01-11 | General Electric Company | Process for purifying diaryl carbonates |
| RU2329250C2 (en) * | 2003-06-27 | 2008-07-20 | Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн | Method of obtaining aromatic carbonate |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Staiger et al. | Isatoic anhydride. IV. Reactions with various nucleophiles | |
| Loev et al. | An improved synthesis of carbamates | |
| Oae et al. | Physical properties and various reactions of thionitrites and related substances. | |
| Andersen et al. | Synthesis of enantiomerically pure alkyl and aryl methyl sulfoxides from cholesteryl methanesulfinates | |
| JPH01316346A (en) | Production of ester | |
| SU1698250A1 (en) | Method of producing diphenylcarbonate | |
| JPH0710811A (en) | Method for producing dialkyl carbonate | |
| EP1427697B1 (en) | Sulphonation of phenols | |
| Miller | A department for short papers of immediate interest. | |
| JPH02306947A (en) | Preparation of chiral bata-amino acid | |
| JPH0834768A (en) | New dimethacrylate | |
| US4225721A (en) | Novel amidoxime derivatives | |
| US5047571A (en) | Process for the preparation of 2-cyano-3,3-diarylacrylates | |
| AU748477B2 (en) | Process for the preparation of 2-alkylthio benzoic acid derivatives | |
| Kobayashi et al. | Organic Sulfur Compounds. VI. The Reactions of Arylsulfinic Acids with Alkyl Chlorocarbonates | |
| US2986581A (en) | Production of aromatic disulfides | |
| SU1766913A1 (en) | Method of 4-(adamanthyl-1)-benzenesulfochloride synthesis | |
| GB2103216A (en) | Process for the preparation of N-substituted methacrylamides and acrylamides | |
| CA2054921A1 (en) | Production of carbonates | |
| JPS6210053A (en) | Manufacture of omega-isocyanate alkylacrylate | |
| SU1595837A1 (en) | Method of producing diphenyl carbonate | |
| JP2531708B2 (en) | Method for separating and purifying 3- (3,5-ditertiary butyl-4-hydroxyphenyl) propionic acid ester | |
| Payne et al. | Reaction of Cyclohexanone and Hydrogen Peroxide with Ferrous Sulfate and Dimethyl Maleate | |
| SU910608A1 (en) | N-methylcarbomates of beta-oxyethyl esters of 2,4-dichloroaryloxyalkaline carboxylic acid | |
| US2532291A (en) | Phenylmercaptoacrylates and phenylmercaptomaleates |