SU1682362A1 - Сополимеры 1,4-нафтохинона с эпоксидиановой смолой в качестве св зующего дл термостойких материалов электроизол ционного назначени и способ их получени - Google Patents
Сополимеры 1,4-нафтохинона с эпоксидиановой смолой в качестве св зующего дл термостойких материалов электроизол ционного назначени и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU1682362A1 SU1682362A1 SU894753549A SU4753549A SU1682362A1 SU 1682362 A1 SU1682362 A1 SU 1682362A1 SU 894753549 A SU894753549 A SU 894753549A SU 4753549 A SU4753549 A SU 4753549A SU 1682362 A1 SU1682362 A1 SU 1682362A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- epoxy
- copolymers
- naphthoquinone
- resin
- preparation
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 title 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-one Chemical compound C1C2C(=O)OC1C=CC2 TVEXGJYMHHTVKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012777 electrically insulating material Substances 0.000 claims 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 2
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к области получени сополимеров 1,4-нафтохинона с эпоксидиановой смолой, которые могут быть использованы в качестве св зующих дл термостойких, высокопрочных и высокоадгезионных материалов электроизол ционного назначени . Изобретение позвол ет повысить температуру разложени на 50% до 500°С, прочность на сжатие до 1780 кгс/мм2, твердость по Бринеллю до 25 кгс/мм2. Этот результат достигаетс новыми соединени ми - сополимерами 1,4- нафтохинона с эпоксидиановой смолой, общей формулы где Онсн3 и способом его получени , заключающемс во взаимодействии 1,4-нафтохинона с эпок- .сидиановой смолой при 70°С в течение 2 ч в присутствии 3,62-10,1% от массы реакционной смеси калиевой соли олигооксихиноли- на. 2 с.п. ф-лы, 1 табл. w И
Description
Изобретение относитс к получению сополимеров 1,4-нафтохинона с эпоксидиановой смолой, которые могут быть использованы в качестве св зующих дл термостойких, высокопрочных и высокоадгезивных материалов электроизол ционного назначени .
Цель изобретени - повышение термостойкости , прочности на сжатие и твердости св зующих на основе 1,4-нафтохинона с эпоксидиановой смолой.
Сополимеры 1,4-нафтохинона с эпоксидиановой смолой получают в присутствии катализатора - калиевой соли олигооксихи- нолина, которую получают путем добавлени 14,5 г (0,1 моль) порошка олигооксихи- нолина к 18,3 млЗО%-ного водного раствора КОН. Реакцию осуществл ют в трехгорлой колбе объемом 100 мл, снабженной механической мешалкой. Далее упаривают воду и целевой продукт сушат в вакууме (0,1 мм рт.ст.) до посто нной массы .
Пример1.25г эпоксидиановой смолы ЭД-22 смешивают с 15 г 1,4-нафтохинона, добавл ют 2,9 г калиевой соли олигооксихи- нолина (6,76% от массы реакционной смеси) и тщательно перемешивают полученную массу 1,5 ч. Затем реакционную массу нагревают при 70°С в течение 2 ч.
Os 00
Ю 00 О Ю
Выход полимера 42,0 г (97,9% от суммы реагентов), мол.м. 1850, элементный состав, %: С 74,56; Н 6,21; N 0.37; О 18,85.
П р и м е р 2. Синтез сополимера провод т по примеру 1, но используют 25 г ЭЗ-22, 12,5 г 1,4-нафтохинона и 2,9 г калиевой соли олигооксихинолина (7,2% от массы реакционной смеси).
Выход сополимера 39,7 г (98,9% от суммы реагентов), мол.м. 1680, элементный состав , %: С 74,35; Н 6,30; N 0,40; О 18,92.
П р и м е р 3. Синтез сополимера провод т по примеру 1, но используют 25 г ЭД-22, 10 г 1,4-нафтохинона и 2,9 г калиевой соли олигооксихинолина (7,66% от массы реакционной смеси).
Выход сополимера 37,5 г (98,9% от суммы реагентов), мол.м, 1430. элементный состав , %: С 74,25; Р 6,52; N 0,42; О 18,85.
П р и м е р 4. Синтез сополимера провод т по примеру 1, но в качестве катализатора используют 1,5 г калиевой соли олигооксихинолина (3,62% от массы реакционной смеси).
Выход сополимера 38,2 г (89,0% от суммы реагентов), мол.м. 1400, элементный состав , %: С 74,61; Н 6,16; N 0,15; О 19,08.
П р и м е р 5. Синтез сополимера провод т по примеру 1, но в качестве катализатора используют 4,5 г калиевой соли олигооксихинолина (10,1% от массы реакционной смеси).
Выход сополимера 44,2г (99,3% от суммы реагентов), мол.м. 2020, элементный состав , %: С 74,44; Н 6,11; N 0,52; О 18,93.
Сополимеры 1,4-нафтохинона и эпокси- диановой смолы представл ют собой темно-коричневые продукты с т. пл. 70-100°С. При 150-200°С сополимеры превращаютс в неплавкий, нерастворимый продукт.
Химический анализ показывает, что в составе сополимеров содержатс эпоксидные и фенольные гидроксильные группы. В ИК-спектрах обнаружены полосы поглощени гидроксильных групп (3400 и 1200 см ), нафталинового кольца (1450. 1515 и 1590 см ), алифатических СН- и СНг- групп (2800-2900 ).
Свойства отвержденных продуктов,
полученных с использованием сополимеров по примерам 1-5, и соответствующие показатели дл известных сополимеров приведены в таблице. Режим отверждени : 100°С 2 ч: 150°С 1 ч; 200°С 0.5 ч; 220°С 0,25 ч.
Claims (2)
1. Сополимеры 1,4-нафтохинона с эпок- сидиановой смолой формулы
20
RrCHfCH-O/°ч
сн2-о-л2-о-сн2-сн-сн2| он
R,
где
DHСН3
,
мол.м. 1400-2020 в качестве св зующего дл термостойких материалов электроизол ционного назначени .
2. Способ получени сополимеров 1,4- нафтохинона с эпоксидиановой смолой, заключающийс в том, что провод т взаимодействие 1,4-нафтохинона с эпоксидиановой смолой при 70°С в течение 2 ч в присутствии 3,62-10,1% от массы реакционной смеси калиевой соли олигооксихинолина .
5,5-10
3 ,1
в 2,3 10
40
8,7-105,3 101У 2,5 Ю 1,310 9,1 ЮЛ 8-lo J
3,2 I0rt 1,3 10й 1,1-Ю 7,2 105 5 10/J
3,0
2,9
2,7
-1
3,0
-г
2,6 10 40
-Z
2,9
2,7
3,0
-г
2,6 10 40
-Z
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894753549A SU1682362A1 (ru) | 1989-08-21 | 1989-08-21 | Сополимеры 1,4-нафтохинона с эпоксидиановой смолой в качестве св зующего дл термостойких материалов электроизол ционного назначени и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894753549A SU1682362A1 (ru) | 1989-08-21 | 1989-08-21 | Сополимеры 1,4-нафтохинона с эпоксидиановой смолой в качестве св зующего дл термостойких материалов электроизол ционного назначени и способ их получени |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1682362A1 true SU1682362A1 (ru) | 1991-10-07 |
Family
ID=21476750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894753549A SU1682362A1 (ru) | 1989-08-21 | 1989-08-21 | Сополимеры 1,4-нафтохинона с эпоксидиановой смолой в качестве св зующего дл термостойких материалов электроизол ционного назначени и способ их получени |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1682362A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6670425B2 (en) * | 2001-06-05 | 2003-12-30 | Brewer Science, Inc. | Anti-reflective coating of polymer with epoxide rings reacted with light attenuating compound and unreacted epoxide rings |
| US6893684B2 (en) | 2001-06-05 | 2005-05-17 | Brewer Science Inc. | Anti-reflective coating compositions for use with low k dielectric materials |
| US20120165429A1 (en) * | 2009-05-27 | 2012-06-28 | Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) | Novel methods for producing thermosetting epoxy resins |
-
1989
- 1989-08-21 SU SU894753549A patent/SU1682362A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Рагимов А.В., Мустафаева М.И., Маме- дов Б.А. Синтез и исследование олигоокси- хинолина. - Высокомолекул рные соединени Б, 1989, № 6, с.413-416. Авторское свидетельство СССР Мг 647314, кл. С 08 G 61/00, 1977. * |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6670425B2 (en) * | 2001-06-05 | 2003-12-30 | Brewer Science, Inc. | Anti-reflective coating of polymer with epoxide rings reacted with light attenuating compound and unreacted epoxide rings |
| WO2002099531A3 (en) * | 2001-06-05 | 2004-06-17 | Brewer Science Inc | ANTI-REFLECTIVE COATING COMPOSITIONS FOR USE WITH LOW k DIELECTRIC MATERIALS |
| US6893684B2 (en) | 2001-06-05 | 2005-05-17 | Brewer Science Inc. | Anti-reflective coating compositions for use with low k dielectric materials |
| US20120165429A1 (en) * | 2009-05-27 | 2012-06-28 | Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) | Novel methods for producing thermosetting epoxy resins |
| US9416218B2 (en) * | 2009-05-27 | 2016-08-16 | Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) | Methods for producing thermosetting epoxy resins |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mora et al. | Vanillin-derived amines for bio-based thermosets | |
| Kovar et al. | Thermosetting acetylene‐terminated polyphenylquinoxalines | |
| WO2008048733A1 (en) | 1,3-dipolar cycloaddition of azides to alkynes | |
| JPS63295523A (ja) | 新規なプロペニル置換多価フェノール | |
| US5312994A (en) | Phenylethynyl endcapping reagents and reactive diluents | |
| SU1682362A1 (ru) | Сополимеры 1,4-нафтохинона с эпоксидиановой смолой в качестве св зующего дл термостойких материалов электроизол ционного назначени и способ их получени | |
| Abd-Alla et al. | Arylidene polymers IV. Synthesis, characterization and morphology of new polyesters of diarylidenecyclohexanone | |
| He et al. | Evaluation of furfurylamines as curing agents for epoxy resins | |
| CN114163390B (zh) | 一种哌嗪类环氧树脂固化剂及其制备方法 | |
| SU647314A1 (ru) | Сополимер -бензохинона с эпоксидиановой смолой как св зующее дл термостойких высокоадгезивных материалов,покрытий,клеев | |
| Reinecke et al. | PVC modification with bifunctional thiol compounds | |
| Furutani et al. | Novel soluble propargylether-terminated ester-imide prepolymers: I. Their syntheses and characteristics | |
| Charmas et al. | Thioether glycidyl resins. VII. Products of condensation of bis (4‐mercaptophenyl) sulfide and bis (4‐mercaptophenyl) sulfone with epichlorohydrin | |
| Kellman et al. | Oligomeric polyaromatic ether‐ketone‐sulfones with acetylenic end groups. IX. | |
| SU713873A1 (ru) | Способ получени модифицированного полистирола | |
| US2960495A (en) | Polymers containing polysulfide and spirobi (meta-dioxane) groups | |
| EP0212095B1 (en) | Thermosettable compounds prepared from monohydroxy aromatic aldehydes and methylated pyridines or pyrazines | |
| US4956507A (en) | Process for preparing 4,4'-difluorobiphenyl | |
| JPS6395220A (ja) | エポキシイミドおよびその製造方法 | |
| SU1659432A1 (ru) | Полимерна композици | |
| KR100542661B1 (ko) | 불소 치환기 함유 에폭시 수지 및 이의 제조방법 | |
| KR100540499B1 (ko) | 불소 함유 에폭시 공중합체 및 이의 제조 방법 | |
| SU1031973A1 (ru) | Способ получени полицинк-фенилэтоксисилоксанов | |
| SU1002303A1 (ru) | Способ получени олигофениленов | |
| US4228271A (en) | Process for preparing epoxy resin |