SU1643539A1 - 1-Этил-4-(4 @ -аминофенил)-пиперазин как исходный продукт дл получени производного бензохинолина, обладающего антимал рийной активностью - Google Patents
1-Этил-4-(4 @ -аминофенил)-пиперазин как исходный продукт дл получени производного бензохинолина, обладающего антимал рийной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- SU1643539A1 SU1643539A1 SU843812538A SU3812538A SU1643539A1 SU 1643539 A1 SU1643539 A1 SU 1643539A1 SU 843812538 A SU843812538 A SU 843812538A SU 3812538 A SU3812538 A SU 3812538A SU 1643539 A1 SU1643539 A1 SU 1643539A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethyl
- aminophenyl
- piperazine
- carried out
- benzoquinoline derivative
- Prior art date
Links
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical class C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- KEPUOYACJXZYTQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-ethylpiperazin-1-yl)aniline Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC=C(N)C=C1 KEPUOYACJXZYTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 title abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 231100000682 maximum tolerated dose Toxicity 0.000 claims abstract 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract 2
- WHTVZRBIWZFKQO-AWEZNQCLSA-N (S)-chloroquine Chemical compound ClC1=CC=C2C(N[C@@H](C)CCCN(CC)CC)=CC=NC2=C1 WHTVZRBIWZFKQO-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims description 7
- WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N chloroquine Natural products ClC1=CC=C2C(NC(C)CCCN(CC)CC)=CC=NC2=C1 WHTVZRBIWZFKQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229960003677 chloroquine Drugs 0.000 claims description 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 5
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 claims description 2
- 230000000078 anti-malarial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 abstract 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000000973 chemotherapeutic effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 abstract 1
- UWOLEGVHCLTYCB-UHFFFAOYSA-N n-benzo[g]quinolin-4-yl-n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(NCCN(CC)CC)=CC=NC3=CC2=C1 UWOLEGVHCLTYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности 1-этил-4- -(4 -аминофенил)-пиперазина - исходного продукта дл синтеза производного бензохинолина обладающего антимал рийной активностью. Цель - создание нового вещества дл указанного назначени . Синтез ведут восстановлением 1-этил-4- (41 -нитрофенил)-пипераэина гидразингидратом в среде этанола при 50-60 С и перемешивании до прекращени выделени азота, после чего смесь выдерживают еще 1 ч при указанной температуре . Реакцию ведут в присутствии никел Рене . Выход 55%, т.пл. 73 - 75 С, брутто-ф-ла- ,. Получение активного вещества ведут из полученного вещества и I,2,3,4-тетрагидро-4- -кетобензоПЛхинолина в присутствии о-нитрофенола в среде изоамилового спирта при кип чении. Выход 39,2%, т.пл. 250-252 С, брутто-ф-ла С. максимально переносима доза 1,8 г/кг, защитное действие 5 сут, химиотерапевтический коэффициент 6,2. .J табл.
Description
:ы-снг-сн3),
2,21 (2Н, кв., J
6 Гц СН2 в
N-CH2-CH3), 2,37-3,18 (8Н, м., СН2- в (JN
N-CHjCH
3
как исходный продукт дл получени производного бензохинолина, обладающего антимал рийной активностью.
Таблица 1
NHCH(CH2)3N(C2HS)2
Cl
Хлорохин (III)Дабехин (IV)
VH-O-O-CZH
(I)
Препарат Максимально переносима
г/кг, дл белых мышей
Хлорохин0,192 г/кг
Соединение (II)1,8 г/кг
Таблица
ПрепаратI . ХТК
Хлорохин1
Дабехин1,4
Соединение (II)6,2
Таблица
Препарат I Защитное действие,
Хлорохин2
Соединение (II) 5
NH(CH2)2N(C2H3)2
6: H3po4
Claims (2)
1-Этил-4—(4'-аминофенил)-пиперазин формулы >ц-снг-снэ),
2,21 (2Н, кв., J = 6 Гц СН2 в >N-CH2-CH3),
2,37-3,18 (8Н, м«, СН2- в >Qn « H2NOb~tSCN_CH2CH3 как исходный продукт для получения ), производного бензохинолина, обладающего антималярийной активностью.
Таблица
СН,
I
NHCH(CH2)3N(C2H5)2 „оф
Хлорохин (III)
NH(CH2)2N(C2H3)2 6 : Н3РО4
Дабехин (IV)
Таблица 2
ТаблицаЗ
Препарат ^Защитное действие,сут
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU843812538A SU1643539A1 (ru) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | 1-Этил-4-(4 @ -аминофенил)-пиперазин как исходный продукт дл получени производного бензохинолина, обладающего антимал рийной активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU843812538A SU1643539A1 (ru) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | 1-Этил-4-(4 @ -аминофенил)-пиперазин как исходный продукт дл получени производного бензохинолина, обладающего антимал рийной активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1643539A1 true SU1643539A1 (ru) | 1991-04-23 |
Family
ID=21146779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU843812538A SU1643539A1 (ru) | 1984-10-11 | 1984-10-11 | 1-Этил-4-(4 @ -аминофенил)-пиперазин как исходный продукт дл получени производного бензохинолина, обладающего антимал рийной активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1643539A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2161614C2 (ru) * | 1998-03-17 | 2001-01-10 | Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого | Способ получения динатриевой соли n,n,-бис-(4-амино-2-сульфофенил)пиперазина |
-
1984
- 1984-10-11 SU SU843812538A patent/SU1643539A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Loewe H., Mieth H., I. Urbanietz. Eine neue Тур der 4-aminochinolin Keiche. Arzenraittel Forch, 1966, v. 16, 10, p. 1306. Авторское свидетельство СССР 1459205, кл. С 07 D 295/12, 1984. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2161614C2 (ru) * | 1998-03-17 | 2001-01-10 | Тульский государственный педагогический университет им. Л.Н. Толстого | Способ получения динатриевой соли n,n,-бис-(4-амино-2-сульфофенил)пиперазина |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4663325A (en) | 1-(2,3,4-tri-methoxybenzyl)-4[bis(4-fluorophenyl)methyl] piperazines are useful for treating cerebrovascular disease | |
| DE60026509T2 (de) | Chinolinderivate als mek enzym-inhibitoren | |
| GB1574019A (en) | Therapeutically useful 3,4,5-trimethoxybenzene derivatives | |
| US5164397A (en) | 2-aminopyrimidine-4-carboxamide derivatives, their preparation and their application in urinary therapeutics | |
| EP0005828A1 (de) | Neue substituierte Phenylpiperazinderivate, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu deren Herstellung | |
| JPH0351708B2 (ru) | ||
| CA1237129A (en) | Aminoguanidine derivatives and a process for the preparation thereof | |
| GB2243833A (en) | 2-substituted 4-amino-5-chloro-n-[2-(diethylamino)ethyl]-benzamides | |
| DE2142317A1 (de) | Hypnotisches mittel | |
| CA1314881C (en) | Anti-anxiety agents | |
| US3948898A (en) | 1,3-Dioxo-2-aminoalkyl-4,4-dimethyl-isoquinolines and salts thereof | |
| SU1643539A1 (ru) | 1-Этил-4-(4 @ -аминофенил)-пиперазин как исходный продукт дл получени производного бензохинолина, обладающего антимал рийной активностью | |
| JPS5846089A (ja) | ヘテロ環状化合物 | |
| GB2120234A (en) | Triazole and imidazole derivates having fungicidal and plant-growth regulating activity | |
| US2471621A (en) | Mercury compounds and process of making same | |
| DE3503074A1 (de) | Hydantoinderivate, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel, welche diese enthalten | |
| US2891949A (en) | Sulfapyrimidines and methods of preparing the same | |
| US4268511A (en) | 3-Amino(1H,3H)quinazoline-2,4-dione derivatives and their therapeutic applications | |
| DE2264374C3 (de) | 4-Hydroxy-5-phenoxy-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltendes pharmazeutisches Präparat | |
| PL92564B1 (ru) | ||
| CA1085849A (en) | Pyrazolopyridine ketones | |
| US2995553A (en) | Substituted piperazines | |
| DE4127026A1 (de) | Neue pyrazinderivate, ihre herstellung und verwendung | |
| US4173636A (en) | Decahydroquinolines, pharmaceutical compositions and methods of use | |
| US5190946A (en) | Methods and compounds |