SU13065A1 - The method of obtaining vat dyes - Google Patents
The method of obtaining vat dyesInfo
- Publication number
- SU13065A1 SU13065A1 SU11148A SU11148A SU13065A1 SU 13065 A1 SU13065 A1 SU 13065A1 SU 11148 A SU11148 A SU 11148A SU 11148 A SU11148 A SU 11148A SU 13065 A1 SU13065 A1 SU 13065A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- products
- condensation
- vat dyes
- reaction
- action
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 11
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 8
- 230000009471 action Effects 0.000 description 7
- PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N disulfur dichloride Chemical compound ClSSCl PXJJSXABGXMUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 2-aminothiophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1S VRVRGVPWCUEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- -1 aniline-thio-sulfonic acid Chemical compound 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 2
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- AJPXTSMULZANCB-UHFFFAOYSA-N chlorohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 AJPXTSMULZANCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
- Paper (AREA)
Description
В прелагаемом способе получени кубовых красителей пара-хиноны бензольного р да, или их галоидопроизЕОДные, конденсируют с продуктами действи хлористой «еры на ароматические амины, нолучаемыми по способам, описанным в германских патентах № 360690 и № 367344, вз тыми в количестве одной или двух молекул; одинаковых нли различных, на одну -молекулу х нона. Возможно также примен ть дл конденсации с хинонами не самые продукты действи хлористой cep{,i на ароматические амины, а соединени , пополучаемые при действии воды на эти продукты . Видоизменением указанпого способа вл етс прием, согласно которому дл конденсации с фенолами примен ют получаемые действием щелочей и имеюп1;ие характер орто-амидо-тио-фенолов продукты реакции хлористой серы с ароматическими -а51инами. Вместо парахинонов бензольного р да дл конденсации возможно примен ть также парахиноны нафталинового р да лли их галоидопроизводные. Возможпо также получение кубовых красителей и такимIn the proposed method for the production of vat dyes, the para-quinones of the benzene series, or their halo-emitters, are condensed with products of the action of chloride on aromatic amines, prepared according to the methods described in German patents No. 360690 and No. 367344, taken in the amount of one or two molecules ; identical nli different, on one molecule of x non. It is also possible to use for condensation with quinones not the very products of the action of cep {, i chloride on aromatic amines, but compounds produced by the action of water on these products. A modification of this method is the method according to which alkali-derived products of the reaction of sulfur chloride with aromatic α-51 amines ort ortho-amido-thio-phenols are used for condensation with phenols. Instead of the benzene para-quinones, it is also possible to use the naphthalene para-quinones for their halide derivatives for condensation. It is also possible to obtain vat dyes and such
путем, что соединени ,-образуюш;иес при реакции хлористой серы с ароматическими аминами, сами по себе или же продукты действи на эти носледние воды или щелочей , вместо копденсадии, подвергают совместному окислению с р-гидрохинонами бензольного или нафталинового р да, или их галоидопроизводными.by reacting sulfur compounds with aromatic amines by themselves, or by acting on these late winter waters or alkalis, instead of copdensadium, are subjected to joint oxidation with benzene or naphthalene p-hydroquinones, or their halo derivatives .
Пример 1. 25кг хлор-анила и 12,5кг о-амино-тио-фенола или эквивалентное количество хлоргидрата или цинковой соли о-амино-тиофенола смешивают с двадцатикратным по весу количеством воды, спирта или лед ной уксусной кислоты и нагревают массу в котле в течение нескольких часов при посто нном помешивании. По окончании реакции продукт конденсации выдел етс почти полностью в виде темного порошка. Он раствор етс в концентрированной серной кислоте с красновато-фиолетовой окраской , окрашива (особенно шерсть) в гидросульфитном кубе в прочные тона, от красновато-коричневого до фиолетово-коричневого цвета. Аналогичные нродукты получаютс и тогда, если в этом примере о-амино-тнофенол заменить эквивалентным количеством анилин-тио-сульфоновой кислоты или о-одиамино-дйфенил-дисульфидами или, если подвергать окислению, предпочтительно в щелочном растворе, молекул рную смесь, с одной стороны гидрохинона или хлоргидрохинона н о-анилин-тио-сульфоновой кислоты, b-0-диа-мино-дифенил-дисульфида-с другой.Example 1. 25 kg of chloroanil and 12.5 kg of o-amino-thio-phenol or an equivalent amount of hydrochloride or zinc salt of o-aminothiophenol are mixed with twenty-fold by weight amount of water, alcohol or glacial acetic acid and the mass is heated in a boiler for several hours with constant stirring. At the end of the reaction, the condensation product is released almost completely as a dark powder. It dissolves in concentrated sulfuric acid with a reddish-violet color, dyeing (especially wool) in a hydrosulfite cube in strong colors, from reddish-brown to violet-brown. Similar products are also obtained if, in this example, o-amino-nanophenol is replaced with an equivalent amount of aniline-thio-sulfonic acid or o-o-amino-diphenyl disulfide or, if subjected to oxidation, preferably in an alkaline solution, the molecular mixture, on the one hand hydroquinone or chlorhydroquinone n o-aniline-thio-sulfonic acid, b-0-diamino-diphenyl-disulfide, on the other.
и р и м е р 2. 25 кг, хлоранила и 24 кг продукта взаимодействи хлористой сери и р-фенетидина (сравни герм. пат. . 36D690) смешиваютс с 250 кг спирта или лед ной уксусной кислоты. Вс масса нагреваетс в течение нескольких часов до 80-100° при посто нном помешивании. Затем прибавл ют вещество, св зывающее освобождающуюс при реакции кислоту, напр., соду или уксуснокислый натрий. Дл полного выделени продукта копденсации или отсасывают растворитель, или же разбавл ют массу водой, при чем происходит выделение промежуточного соединени , которое отфильтровываетс и тотчас же может быть использовано. В -сухом виде оно образует темно-синий порошок, который раствор етс в концентрированной серной кислоте с чисто синей окраской. Вместо продуктов взаимодействи хлористой серы и р-фенетидина, можно при этой реакци применить соответствующие количества его продуктов замещени , которые могут быть получены при обработке водой или щелочью, предпочтительно в присутствии надлежащего восстанавливающего средства (сравни герм. пат. Л 364822).and pm. m p 2. 25 kg, chloranil and 24 kg of the product of the reaction of serum chloride and p-phenetidine (cf. germ. Patent 36D690) are mixed with 250 kg of alcohol or glacial acetic acid. The whole mass is heated for several hours to 80-100 ° with constant stirring. Then a substance that binds the acid liberated by the reaction, eg soda or sodium acetate, is added. To completely isolate the product of condensation, either the solvent is sucked off, or the mass is diluted with water, whereby the intermediate is released, which is filtered off and can be used immediately. In the dry form, it forms a dark blue powder, which dissolves in pure sulfuric acid with a pure blue color. Instead of the products of the interaction of sulfur chloride and p-phenetidine, the appropriate amounts of its substitution products can be used in this reaction, which can be obtained by treatment with water or alkali, preferably in the presence of a proper reducing agent (see germ. Pat. L 364822).
Ир и м е р 3. 30 кг хлоранила или 20 кг 2.5-или 2.6-дихлор-бензохинона конденсируют по-методу изложенному в предшествующем примере, в водном или спиртовом растворе с 18 кг 2-амино-1-тионафтолом (предпочтительно в форме цинковой соли). Продукт конденсации в сухом виде-темный порошок, который раствор етс в конц. серной кислоте с чисто синей окраской. Можно 2-амино-1-тионафтол вещрствами , ему эквивалентными, напр..,продуктом взаимодействи м хлористой серы и: Р-нафтиламина или соединением, полученным из него при действии воды по данным герм. пат. Л 364822.Er and mep 3. 30 kg of chloranil or 20 kg of 2.5-or 2.6-dichloro-benzoquinone are condensed according to the method described in the previous example, in an aqueous or alcoholic solution with 18 kg of 2-amino-1-thionaphthol (preferably in the form of zinc salt). The dry condensation product is a dark powder that dissolves in conc. sulfuric acid with a pure blue color. It is possible to use 2-amino-1-thionaphthol compounds, equivalent to it, for example, the product of the interactions of sulfur chloride and: P-naphthylamine or a compound obtained from it under the action of water according to germs. pat L 364822.
Предмет патента.The subject of the patent.
1.Способ получени кубовых красителей , отличающийс тем, что пара-хиноны бензольного р да или их галоидопронзводные конденсируют с продуктами действи хлористой серы на ароматические амины,, получаемыми по способам, описанным: в герм, пат .Л° 360690 л Л 367344, вз тыми в количестве одной или двух молекул, одинаковых или различных, на одну молекулу хинона.1. A method for the production of vat dyes, characterized in that the para-quinones of the benzene series or their halo-propellants condense with the products of the action of sulfur chloride on aromatic amines, obtained according to the methods described: in germs, pat. L ° 360690 L 367344, in the amount of one or two molecules, the same or different, per one quinone molecule.
2.Видоизменение означенного в п. 1 епособа, отличающеес тем, что вместопродуктов реакции хлористой серы с ароматическими аминами, означенных в п. 1.,. примен ют дл конденсации с хиноиамл соединени , получающиес действием воды на эти продукты.2. The change of the method mentioned in paragraph 1, characterized in that the products of the reaction of sulfur chloride with aromatic amines, indicated in paragraph 1.,. used for condensation with hinoaml compounds resulting from the action of water on these products.
3.Видоизменение означенного в и. 1 способа, отличающеес тем, что вместа продуктов реакции хлористой серы с ароматическими амииами, дл конденсации с фенолами примен ют продукты воздействи на эти соединени щелочей, имеющие характер орто-амидо-тиефенолов.3. Change the marked in and. 1 method, characterized in that, together with the products of the reaction of sulfur chloride with aromatic ammonia, products of the action on these alkali compounds having the character of ortho-amido-thiephenols are used for condensation with phenols.
4.Видоизменение означенного в пункте 12 н 3 способа, отличающеес тем, что, вместо парахинонов бензольного р да, дл конденсации примен ют парахиионы нафталинового р да или их галоидопроизводные.4. Alteration of the method indicated in clause 12 n 3, characterized in that, instead of paraquinones of the benzene series, parachiones of the naphthalene series or their halo derivatives are used for condensation.
5.Видоизменение означенного в п.п. 1-4 сиособа, отличающеес тем, что продукты реакции хлористой серы с ароматическими аминами иди соедииени , получающиес ири обработке этих продуктов водою или щелочрми, вместо конденсации с хинонами, подвергают совместному окислению с р-ги дрохинонами бензольного или нафталинового р да ши их галопдопроизводными.5. Change of the meaning indicated in p. 1-4 siozoba, characterized in that the products of the reaction of sulfur chloride with aromatic amines or compounds, which are obtained by treating these products with water or alkali, instead of condensation with quinones, are subjected to a combined oxidation with p-d hydroquinones of the benzene or naphthalene variety, or their halo derivatives.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU11148K SU13066A1 (en) | 1926-08-31 | 1926-08-31 | The method of obtaining sulfur dyes |
| SU11148A SU13065A1 (en) | 1926-08-31 | 1926-08-31 | The method of obtaining vat dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU11148A SU13065A1 (en) | 1926-08-31 | 1926-08-31 | The method of obtaining vat dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU13065A1 true SU13065A1 (en) | 1930-03-31 |
Family
ID=48334243
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU11148K SU13066A1 (en) | 1926-08-31 | 1926-08-31 | The method of obtaining sulfur dyes |
| SU11148A SU13065A1 (en) | 1926-08-31 | 1926-08-31 | The method of obtaining vat dyes |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU11148K SU13066A1 (en) | 1926-08-31 | 1926-08-31 | The method of obtaining sulfur dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (2) | SU13066A1 (en) |
-
1926
- 1926-08-31 SU SU11148K patent/SU13066A1/en active
- 1926-08-31 SU SU11148A patent/SU13065A1/en active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU13066A1 (en) | 1930-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU13065A1 (en) | The method of obtaining vat dyes | |
| DE513046C (en) | Process for the preparation of Kuepen dyes of the 1,2-benzanthraquinone series | |
| SU11033A1 (en) | The method of obtaining the Bordeaux-red vat dye | |
| DE611338C (en) | Process for the production of halogen-containing Kuepen dyes | |
| DE394794C (en) | Process for the preparation of perylenetetracarboxylic acid and its derivatives | |
| DE930042C (en) | Process for the preparation of anthrapyridines | |
| CH167402A (en) | Process for the preparation of a dye. | |
| CH147461A (en) | Process for the preparation of a stable reducing compound of a substituted dye of the thioindigo series, which is sparingly soluble in aqueous alkalis. | |
| CH120718A (en) | Process for the preparation of isodibenzanthrone. | |
| CH239006A (en) | Process for the preparation of a substantive yellow dye. | |
| CH148994A (en) | Process for the production of a blue vat dye. | |
| CH207451A (en) | Process for the preparation of a condensation product. | |
| CH274850A (en) | Process for the production of a new pigment of the dioxazine series. | |
| CH164842A (en) | Process for the preparation of an anthraquinone vat dye. | |
| CH296255A (en) | Process for the preparation of a copper-containing disazo dye. | |
| CH261868A (en) | Process for the production of a vat dye. | |
| CH207450A (en) | Process for the preparation of a condensation product. | |
| CH143712A (en) | Process for the preparation of an etch-resistant dye of the gallocyanin series. | |
| CH186744A (en) | Process for the production of a new anthraquinone dye. | |
| CH126825A (en) | Process for the preparation of a sulfur-containing indigoid vat dye. | |
| CH264495A (en) | Process for the production of a vat dye. | |
| CH133479A (en) | Process for the production of a new dye of the anthraquinone series. | |
| CH235466A (en) | Process for the production of a vat dye. | |
| CH139383A (en) | Process for the preparation of a vat dye of the anthanthrone series. | |
| CH141317A (en) | Process for the preparation of a brown vat dye. |