SU1074859A1 - Способ получени изофорона - Google Patents
Способ получени изофорона Download PDFInfo
- Publication number
- SU1074859A1 SU1074859A1 SU802973221A SU2973221A SU1074859A1 SU 1074859 A1 SU1074859 A1 SU 1074859A1 SU 802973221 A SU802973221 A SU 802973221A SU 2973221 A SU2973221 A SU 2973221A SU 1074859 A1 SU1074859 A1 SU 1074859A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- potassium carbonate
- yield
- isophorone
- acetoacetic ester
- target product
- Prior art date
Links
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 24
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 12
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОФОГОНА путем ковденсации окиси мезитила с ацетоуксусным эфиром в присутствии с качестве конденсирующего агента карбоната кали , о т л .и-, чающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, процесс ведут в среде этилового спирта пр мольном соотношении карбоната кали к одному из исходных реагентов, равном 0,58-0,66:1.
Description
о
42ь 00 СП
со
Изобретение относитс к способу получени .изофорона, который находит применение в синтезе р да органических соединений, а также служит растворителем дл нитроцеллюлозы.
Известен способ полученш изофорона конденсацией окиси лкзитила с ацетоуксусным эфиром в присутствии этилата натри . Продолжительность реакции около 200 ч. Выход изофорона составл ет 25-30% {1.
Однако этот способ нетехиологичен, ввиду большой П1Х)далжи1ельности процесса и низкого выхода целевого продукта.
Наиболее близким к предлагаемому вл етс способ получени изофорона конденсацией окиси мезитила с ацетоуксусным эфиром
в присутствии в качестве конденсирующих, средств карбонатов щелочных и щелочноземельных металлов, например карбоната кали . К смеси ацетоуксусного эфира и углекислого кали добавл ют в течение 10-15 мин эквимол рное количество окиси мезитила. Соотношение углекислого кали к исходным реагентам равно 0,086:1. Смесь перемешивают при комнатной температуре, затем кип т т на масл ной бане, добавл ют :воду, повторно кип т т и
удал ют тройной азеотрон окиси мезитила, ацетоуксусного эфира и воды при 85-87°С.
К оставшейс в колбе массе добавл ют воду дл разделени слоев, отдел ют верхний масл нистый слой и перегон ют в, вакууме, собира продукт с т. кип. 110-115 С/10 мм рт.с Обща продолжительность реакции 4-5 ч. Выход изофорона составл ет 60-65% от теорети . ческого 2.
К недостаткам данного процесса следует отнести сравнительно низкий выход целевого продукта.
Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта.
Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени изофорона путем конденсахдаи окиси мезитила с ацетоуксусным эфиром Б присутствии в качестве конденсирующего агента карбоната кали , процесс ведут в среде этилового спирта при мольном соот .ношеьши карбоаната кали к одному из исходных реагентов, равном 0,58-0,66:1. Проведение процесса в этих услови х позвол ет повысить выход целевого продукта 85-90%.
Пример 1. Смесь, состо щую из 65 г (0,5 моль) ацетоуксусного эфира, 50 г (0,5 моль) окиси мезитила и 50 мл этилового спирта, кип т т на вод ной бане в течение трех часов в присутствии 40 г (0,29 моль) углекислого кали . Далее этиловый спирт отгон ют, к реакционной смеси добавл ют 150 мл воды
и кип т т еще час. Отгон ют двойной азеотроп - этанол-вода, реакционную смесь охлаждают , отдел ют органический слой, целевой продукт извлекают вакуумной перегонкой, собира продукт с т. кип. 110-115 С/10 мм рт.ст Выход изофорона 60 г, что составл ет 85% от теоретического.
Пример 2. Процесс провод т аналогично примеру 1, только количества этилового спирта и карбоаната кали берут соответственно 60 мл и 45 г (0,31 моль). Выход изофорона 62 г, что составл ет 90% от теории.
Пример 3. Смесь 65 г (0,5 моль) ацетоуксусного эфира, 50 г (0,5 моль) окиси мезитила и 14 г (0,1 моль) углекислого ка;ш нагревают на кип щей вод ной бане в течение 3 ч. Реакционную смесь фильтруют и отгон ют. Обратно получают 44 г (88%) окиси мезитила при 126-ТЗО С, 59 г (91%) ацетоуксусного эфира при 70-72°С/ 0 мм рт.от. а кубовый остаток (смола) составл ет 6 г.
Зависимость выхода изофорона в среде этанола при различных соотношени х углекислого кали к исходным компонентам дана в таблице .
При проведении процесса в отсутствии углекислого кали в среде этанола процесс циклоконденсации не имеет места - изофорон не образуетс .
Из таб:1иць видно, что наибольший эффект достигаетс при ведении процесса в этаноле в присутствии углекислого кали , вз того в соотношении к исходным реагентам равном 0,58:1-0,66:1. При этом выход целевого продукта увеличиваетс с 65% до 85-90%.
Соотношение 0,8:1, при котором выход изофорюна составл ет 90,5%, не может считатьс оптимальным, так как выход 90%, достигаемый при соотношении 0,66:1, практически считаетс одинаковым с выходом 90,5%., а ру,сход углекислого кали при предлагаемом соотношении ниже.
0.5
0,5
0,5
0,5
Отсутствие
Отсутствие ( реакци не идет)
13
0,043
0,5
0.5
0,5
0,5
Продолжение таблицы
30,8
0,1
65,2
0,2
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОФОРОНА путем конденсации окиси мезитила с ацетоуксусным эфиром в присутствии с качестве конденсирующего агента карбоната калия, о т л.и-, чающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, процесс ведут в среде этилового спирта при мольном соотношении карбоната калия к одному из исходных ре'агентов, равном 0,58-0,66:1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802973221A SU1074859A1 (ru) | 1980-08-15 | 1980-08-15 | Способ получени изофорона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802973221A SU1074859A1 (ru) | 1980-08-15 | 1980-08-15 | Способ получени изофорона |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1074859A1 true SU1074859A1 (ru) | 1984-02-23 |
Family
ID=20914526
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802973221A SU1074859A1 (ru) | 1980-08-15 | 1980-08-15 | Способ получени изофорона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1074859A1 (ru) |
-
1980
- 1980-08-15 SU SU802973221A patent/SU1074859A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 1. ЕК nowenagel, F. Fischer, Ann., 7, 1897, 185. 2. Авторское свидетельство СССР № 417410. 1(сл. С 07 С 45/72, 1973 (прототип). * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL24497A (en) | Process for the manufacture of 2,4-diamino-5-benzyl-pyrimidines and novel acetal intermediates obtained thereby | |
| SU795451A3 (ru) | Способ получени неопентилглико-л | |
| US3935274A (en) | Process for the continuous preparation of hydroxypivaldehyde | |
| EP0043479A1 (en) | Novel cyclopentenone derivatives and methods for the preparation of the novel compounds | |
| FR2731219A1 (fr) | Procede de synthese d'acides acryliques alpha-substitues et leur application | |
| JPH0710811A (ja) | ジアルキルカーボネートの製造方法 | |
| SU1074859A1 (ru) | Способ получени изофорона | |
| SU444358A1 (ru) | Способ получени 4-(4-бифенилил)бутанолов | |
| US5189202A (en) | Process for the preparation of 3,3-dimethyl-4-pentenoic acid | |
| EP0189144B1 (en) | Pyran derivatives, process for the preparation thereof, and perfume composition containing the same | |
| Zyl et al. | The course of ring opening of glycidyl ethers with nucleophilic reagents | |
| US5183908A (en) | Process for the preparation of substituted furanones | |
| US5250744A (en) | Process for the preparation of 2-aryl-1,3-propanediols | |
| SU697493A1 (ru) | Способ получени ацеталей | |
| EP0008813B1 (en) | Processes for the preparation of 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives | |
| JPS6121538B2 (ru) | ||
| US5239121A (en) | Process for the preparation of 2-aryl-1,3-propanediols | |
| US2870164A (en) | Process for making d, l-methysticin and d, l-dihydromethysticin | |
| CA2339997C (en) | Method for producing atropic acid ethyl ester | |
| JPH0273033A (ja) | ４，４―ジメチル―１―（ｐ―クロロフエニル）ペンタン―３―オンの製造方法 | |
| JPS6013015B2 (ja) | テトラキス〔３−（３，５−ジブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンの製造方法 | |
| SU417410A1 (ru) | ||
| SU445658A1 (ru) | Способ получени 3,3-диметил-2метилен-1-фенилиндолина | |
| SU1368310A1 (ru) | Способ получени 2-ацетоксиметилбицикло [2.2.1] гепт- 5-ена | |
| SU1594167A1 (ru) | Способ получени 3-метил-3-пентен-2-она |