SK278176B6 - Heterocyclic substituted with alkylquinoxalinyloxyphenoxypropanoates, herbicidal agent containing this matter and their use - Google Patents
Heterocyclic substituted with alkylquinoxalinyloxyphenoxypropanoates, herbicidal agent containing this matter and their use Download PDFInfo
- Publication number
- SK278176B6 SK278176B6 SK94-89A SK9489A SK278176B6 SK 278176 B6 SK278176 B6 SK 278176B6 SK 9489 A SK9489 A SK 9489A SK 278176 B6 SK278176 B6 SK 278176B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- chloro
- propanoate
- phenoxy
- quinoxalinyloxy
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 19
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- -1 alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoates Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 22
- BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N quizalofop-p-tefuryl Chemical compound C=1C=C(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)C=CC=1OC(C)C(=O)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims description 6
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical compound C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 125000006224 2-tetrahydrofuranylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 5
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCQGFDCYYFHYEP-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-ylmethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CC(Br)C(=O)OCC1CCCO1 YCQGFDCYYFHYEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- FCMCRFMYSONEAN-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-quinoxalin-2-yloxypropanoic acid Chemical compound C=1N=C2C=CC=CC2=NC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 FCMCRFMYSONEAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 2
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- OZGMODDEIHYPRY-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoyl chloride Chemical compound CC(Br)C(Cl)=O OZGMODDEIHYPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9-fluoro-1,6-dihydrobenzo[h]imidazo[4,5-f]isoquinolin-7-one Chemical compound C1=2C=CNC(=O)C=2C2=CC(F)=CC=C2C2=C1NC(C(C)(C)C)=N2 VNDWQCSOSCCWIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVYFSLAJRJHGJB-UHFFFAOYSA-N 4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 UVYFSLAJRJHGJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical class CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100296015 Mus musculus Ovos gene Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001520808 Panicum virgatum Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000251555 Tunicata Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004016 soil organic matter Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Cieľom vynálezu jc vyvinutie novej skupiny zlúčenín, neočakávane vykazujúcich požadovanú selektívnu herbicídnu účinnosť.
Ďalším cieľom tohto vynálezu je poskytnutie nového spôsobu kontrolovania alebo potláčania nežiaducich druhov burin.
Ciele uvedeného vynálezu a jeho podstata sú bližšie vysvetlené v nasledujúcom opise a príkladoch uskutočnenia.
Podstatu uvedeného vynálezu predstavujú heterocyklicky substituované alkylchinoxalinylfenoxypropanoáty všeobecného vzorca 1
kde n predstavuje číslo 1 alebo 2, R1 a R2 nezávisle predstavujú vždy substituent zvolený zo súboru zahrňujúceho halogény a vodík, R3 predstavuje päť- alebo šesťčlenný nasýtený, nenasýtený alebo sčasti nasýtený kruh obsahujúci ako heteratómy najviac 1 alebo 2 atómy kyslíka, pričom tento kruh je pripadne substituovaný 1 až 3 substituentami nezávisle zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka.
Vo výhodnom uskutočnení v tejto vyššie uvedenej zlúčenine R1 predstavuje chlór, R2 znamená atóm vodíka a R3 predstavuje furanylovú skupinu, tetrahydrofuranylovú skupinu, dioxolanylovú skupinu, tetrahydrodioxolanylovú skupinu, pyranylovú skupinu alebo tetrahydropyranylovú skupinu, ktoré sú prípadne substituované jedným, dvoma, alebo tromi zvyškami zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a metylovú skupinu.
Medzi konkrétne výhodné zlúčeniny patria nasledujúce látky zo súboru zahrňujúceho: 2-tetrahydrofuranylmetyl 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-furanylmetyl 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-tetrahydropyranylmetyl 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-[2-(2-metyl-l,3-dioxolanyl)]etyl 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
4-(3,3-dimetyl-2-butyrolaktonyl)metyl 2-l4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, a
4-(2,2-dimety 1-1,3-dioxolanyl)metyl 2-[4-(6-chlór-2-
-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
SK 278176 Β6
Najvýhodnejšou zlúčeninou z tejto skupiny je 2-tetrahydrofuranylmetyl 2-[4-(6-chlór-2-chínoxalinyloxy)fcnoxyjpropanoát.
Do rozsahu uvedeného vynálezu patrí rovnako herbicídny prostriedok, ktorého podstata spočíva v tom, že obsahuje:
a) heterocyklický substituovaný alkylchinoxalinyloxyfenoxypropanoát všeobecného vzorca I:
kde n predstavuje číslo 1 alebo 2 R1 a R2 nezávisle predstavujú vždy substituent zvolený zo súboru zahrňujúceho halogény a vodík. R3 predstavuje päť- alebo šesťčlenný nasýtený, nenasýtený alebo sčasti nasýtený kruh obsahujúci ako heteroatómy najviac 1 alebo 2 atómy kyslíka, pričom tento kruh je prípadne substituovaný 1 až 3 substituentami nezávisle zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka, a
b) vhodnú nosičovu látku, pričom koncentrácia účinnej látky v tomto herbicídnom prostriedku sa pohybuje v rozmedzí od 1 do 95 % hmotnosti.
Vo výhodnom uskutočnení obsahuje tento herbicídny prostriedok ako aktívnu zložku a) zlúčeninu, v ktorej R1 predstavuje chlór, R2 znamená atóm vodíka a R3 predstavuje furanylovú skupinu, tetrahydrofuranylovú skupinu, dioxolanylovú skupinu, tetrahydrodioxolanylovú skupinu, pyranylovú skupinu alebo tetrahydropyranylovú skupinu, ktoré sú prípadne substituované jedným, dvoma, alebo tromi zvyškami zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a metylovú skupinu.
Výhodnými konkrétnymi zlúčeninami v tomto herbicídnom prostriedku podľa vynálezu, ktoré tvoria aktívnu zložku a) sú látky zvolené so súboru zahrňujúceho: 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, 2-furanylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxyjpropanoát, 2-tetrahydropyranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, 2-[2-(2-metyl-l,3-dioxolanyl)]etyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, 4-(3,3-dimetyl-2-butyrolaktonyl)metyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, a 4-(2,2-dimetyl-l,3-dioxolanyl)metyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
Z uvedenej skupiny je najvýhodnejšou látkou v tomto herbicídnom prostriedku 2-tetrahydropyranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
Do rozsahu uvedeného vynálezu rovnako patri i spôsob potláčania rastu nežiaducich rastlín, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na miesto výskytu týchto nežiaducich rastlín aplikuje herbicídne účinné množstvo pohybujúce sa v rozmedzí od 0,01 do 11,2 kg/ha zlúčeniny všeobecného vzorca 1:
kde n predstavuje číslo 1 alebo 2 R1 a R2 nezávisle predstavujú vždy substituent zvolený zo súboru zahrňujúceho halogény, vodík, R3 predstavuje päť- alebo šesťčlenný nasýtený, nenasýtený alebo sčasti nasýtený kruh obsahujúci ako heteroatómy najviac 1 alebo 2 atómy kyslíka, pričom tento kruh je pripadne substituovaný 1 až 3 substituentami nezávisle zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka.
Vo výhodnom uskutočnení tohto postupu sa aplikuje herbicídne účinné množstvo zlúčeniny vyššie uvedeného všeobecného vzorca I, v ktorom: R1 predstavuje chlór, R2 znamená atóm vodíka a R3 predstavuje furanylovú skupinu, tetrahydrofuranylovú skupinu, dioxolanylovú skupinu, tetrahydrodioxolanylovú skupinu, pyranylovú skupinu alebo tetrahydropyranylovú skupinu, ktoré sú prípadne substituované jedným, dvoma, alebo tromi zvyškami zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a metylovú skupinu.
Konkrétne výhodnou aplikovanou zlúčeninou je podľa tohto postupu podľa vynálezu zlúčenina vybratá zo súboru zahrňujúceho: 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxyjfenoxyjpropanoát, 2-furanylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxyjpropanoát, 2-tetrahydropyranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxyjfenoxyjpropanoát, 2-[2-(2-metyl-1,3-dioxolany l)]etyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, 4-(3,3-dimetyl-2-butyrolaktonyl)metyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, a 4-(2,2-dimetyl-l,3-dioxolanyl)metyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxyjfenoxyjpropanoát.
Vo výhodnom uskutočnení tohoto postupu podľa vynálezu sa uvedené zlúčeniny aplikujú preemergentne, pričom najvýhodnejšou konkrétnou látkou aplikovanou pri tomto postupe je 2-tetrahydrofuranylmetyl 2-(4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
Ako už bolo uvedené, majú nové zlúčeniny podľa vynálezu všeobecný vzorec I:
kde R1, R2, R3 a n sú definované pri všeobecnom vzorci I uvedenom hore. Je potrebné zdôrazniť, že R3 môže predstavovať nenasýtený, nasýtený alebo sčasti nasýtený heterocyklický zvyšok. Pod pojmom sčasti nasýtený heterocyklický zvyšok sa rozumie heterocyklický zvyšok obsahujúci aspoň jednu dvojitú väzbu uhlík uhlík a aspoň jednu jednoduchú väzbu uhlík - uhlík.
Ztúčeniny podľa tohto vynálezu je možné pripraviť reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca
kde R1 a R2 majú význam uvedený pri všeobecnom vzorci I, s napríklad halogénovaným derivátom heterocyklicky substituovaného alkyl propanoátu všeobecného vzorca % z°—R3 c
I zC^ x ch3 kde X predstavuje halogén, mesylát alebo tosylát a n a R3 majú význam uvedený pri všeobecnom vzorci I.
Reakcia sa zvyčajne vykonáva v organickom rozpúšťadle (ako v dimetylformamide, dimetylsulfoxide, akrylonitrile a pod.), v prítomnosti anorganickej alebo organickej bázy (ako je uhličitan sodný, hydroxid draselný alebo uhličitan draselný) pri vhodnej teplote.
Východiskové chinoxalinyloxyfenoxyzlúčeniny sa môžu pripraviť reakciou 2-halogénchinoxalinovej zlúčeniny všeobecného vzorca:
kde X predstavuje halogén a R1 a R2 majú význam uvedený pri všeobecnom vzorci I s fenylbenzyléterom všeobecného vzorca
v prítomnosti anorganickej alebo organickej bázy za vzniku medziproduktu všeobecného vzorca
RJ kde R1 a R2 majú význam uvedený pri všeobecnom vzorci I, načo sa tento medziprodukt hydrogenuje (s použitím hydrogenačného katalyzátora, ako je napríklad paládium) pričom sa debenzyláciou vytvorí východisková chinoxalinyloxyfenolová zlúčenina.
Východiskový halogénovaný derivát heterocyklický substituovaného alkylpropanoátu sa môže vyrobiť reakciou halogénovaného halogenidu kyseliny propiónovej s vhodným heterocyklický substituovaným alkanolom.
Alternatívne sa môže etylester 2-halogénpropánovej kyseliny nechať reagovať s vhodným heterocyklický substituovaným alkylalkoholom v prítomnosti vhodného katalyzátora (ako je napríklad tetra-izopropoxytitán). Pritom transesterifikáciou vznikne halogenid heterocyklicky substituovaného alkylpropanoátu. Herbicídne prostriedky podľa vynálezu sa skladajú z
a) aspoň jedného chinoxalinyloxyfenoxypropanoátu vyššie uvedeného vzorca I podľa vynálezu a
b) vhodného nosiča.
Pri príprave týchto herbicídnych prostriedkov sa môže chinoxalinyloxyfenoxypropanoátová zlúčenina miešať s inertnými prísadami za vzniku prostriedkov, ktoré majú podobu jemne rozdrvených častíc pevných látok, granúl, peliet, zmáčateľných práškov, tekutých koncentrátov (flowables), rozpustných práškov, roztokov a disperzií alebo emulzií rozpustných vo vode alebo organických rozpúšťadlách. Takéto prostriedky môžu patriť k niekoľkým rôznym fyzikálnym alebo chemickým typom, ktorých príprava je vo všetkých prípadoch odborníkom v tomto odbore známa. Tak napríklad sa môže účinná zlúčenina napúšťať na jemne rozdrvené alebo granulárne anorganické alebo organické nosiče, ako je attapulgitový íl, piesok, vermikulit, drvené kukuričné palice, aktívne uhlie alebo iné granulované nosiče známe v tomto odbore. Napustené granule sa potom môžu aplikovať na povrch pôdy alebo sa môžu zavádzať do pôdy.
Alternatívne sa môže chemikália spracovať na zmáčateľný prášok tak, že sa zmieša s neúčinným práškovitým nosičom, ku ktorému bol pridaný povrchovoaktívny dispergátor a zmes sa rozomelie na jemný prášok. Typickými práškovitými pevnými nosičmi sú rôzne minerálne kremičitany (ako je sľuda, mastenec, pyrofylit, íly a pod.) alebo práškovité organické látky (napríklad múčka z kukuričných palíc). Zmáčateľný prášok sa potom môže dispergovať vo vode a aplikovať na povrch pôdy alebo na kultúrne plodiny alebo burinu vo forme postreku.
Podobne, emulgovateľný koncentrát sa môže pripraviť rozpustením chemikálie v rozpúšťadle ako xyléne, toluéne alebo inom alifatickom alebo aromatickom uhľovodíku, ku ktorému sa zvyčajne vopred pridáva povrchovoaktívny dispergátor. Emulgovateľný koncentrát je možné po dispergácii vo vode aplikovať ako postrek.
Koncentrácia účinnej chemikálie v prostriedku môže kolísať v širokom rozmedzí, zvyčajne od asi 1 do asi 95 % hmotnostných. Koncentrácia účinnej látky v disperziách aplikovaných na pôdu, osivo alebo vyklíčenú vegetáciu sa pohybuje zvyčajne v rozmedzí od asi 0,002 do asi 80 % hmotnostných.
Herbicídne prostriedky obsahujúce účinnú zložku alebo účinné zložky je možné dispergovať vo vode alebo organickej kvapaline (ako napríklad v oleji) a aplikovať na cieľové rastliny. Kvôli zvýšeniu účinnosti tak po stránke kvalitatívnej, ako aj po stránke kvantitatívnej je možné k aplikačnému roztoku pridávať povrchovoaktívne látky. Vhodné povrchovo aktívne látky sú odborníkom v tomto odbore dobre známe. Príklady povrchovoaktívnych látok je možné nájsť napríklad v príručke McCutcheon: Detergents and Emulsfiers (1980, Allured Publ. Co., Ridgewood, New Jersey, USA). Na pôdu sa môžu prostriedky podľa vynálezu aplikovať buď vo forme kvapalín alebo granulátov.
Keď sa má zlúčenina podľa vynálezu použiť ako preemergentný herbicíd, typicky sa aplikuje v koncentrácii asi 0,01 až asi 11,2 kg/ha na pôdu obsahujúcu semená burín a plodín. Pritom sa zlúčenina aplikuje buď na povrch pôdy, alebo do hornej vrstvy pôdy s hrúbkou 2,5 až 7,5 cm. Keď sa má zlúčenina podľa vynálezu použiť ako postemergentný herbicíd, typicky sa aplikuje v množstve v rozmedzí od asi 0,01 do asi 11,2 kg/ha na nadzemné časti burinových rastlín.
Najvhodnejšie dávkovanie a najúčinnejší typ a množstvo pomocných prísad budú závisieť od mnohých faktorov, ako je druh rastlín, štádium vývoja rastlín, spôsob aplikácie, teplota vzduchu a pôdy a množstvo a intenzita vodných zrážok pred a po aplikácii; typ pôdy, pH, úrodnosť pôdy a obsah vlhkosti a obsah organickej hmoty v pôde; fyziologický stav a vzrast cieľových rastlín; relatívna vlhkosť vzduchu a rýchlosť vetra na mieste v čase aplikácie, rozsah a hustota listo4
SK 278176 Β6 vého krytu cieľovej rastliny, množstvo svetla a jeho intenzita a denná dĺžka osvitu, typ predchádzajúcej a nasledujúcej aplikácie chemikálií na ochranu rastlín a intervaly medzi nimi. Odborník v tomto odbore však môže na základe bežných experimentálnych postupov ľahko určiť optimálne podmienky na použitie všetkých konkrétnych chinoxalinyloxyfenoxypropanoátových zlúčenín.
Zlúčeniny podľa vynálezu zahrňujú tiež jednotlivé izoméme formy a ich zmesi. Do rozsahu vynálezu teda spadajú opticky aktívne izoméry a ich racemické zmesi. Ak nie je konkrétne uvedené inak, sú zlúčeniny popisované v príkladoch racemické zmesi.
Vynález je bližšie osvetlený v nasledujúcich príkladoch uskutočnenia. Príklady majú výhradne ilustratívny charakter a rozsah vynálezu v žiadnom smere neobmedzujú.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Príprava 2-tetrahydrofuranylmetyl 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxyjfenoxyjpropanoátu (zlúčenina č. 7).
A) Príprava 2-tetrahydrofuranylmetyl 2-bromopropanoátu.
Do 250 mililitrovej trojhrdlovej banky sa predloží 0,15 mól 2-(hydroxymetyl)tetrahydrofuránu, 0,15 mól trietylamínu a 100 ml dietyléteru. Banka sa ponorí do
Tabuľka I ľadu a prikvapká sa 0,16 mól 2-brómpropanoylchloridu. Ľadový kúpeľ sa odstaví a reakčná zmes sa počas dvoch hodín mieša pri teplote okolia. Zmes sa extrahuje rovnakým objemom vody a organická fáza sa vysuší 5 síranom sodným. Po dekantácii a odstránení rozpúšťadla sa získa 2-tetrahydrofuranylmetyl 2-brómpropanoát v 94 % výťažku.
B) Príprava 2-tetrahydrofuranylmetyl 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxyjfenoxyjpropanoátu.
Do 500 mililitrovej banky s guľatým dnom sa predloží 0,055 mól 2-(4-hydroxyfenoxy)-6-chlórchinoxalínu, 0,055 mól 2-tetrahydrofuranylmetyl 2-brómpropanoátu, 0,110 mól bezvodého uhličitanu draselného a 250 ml acetónitrilu. Zmes sa refluxuje počas 5,5 hodiny a rozpúšťadlo sa odstráni. Zvyšok sa prefiltruje cez stĺpec aluminy a dichlórmetánom. Po odstránení rozpúšťadla a prekryštalizovani z vriaceho hexánu sa vo výťažku 85 % získa 2-tetrahydrofuranylmetyl 2-[4-(6-chlór-2-chinoxa-linyloxy)fenoxy]propanoát. Zlúčenina 20 sa topí v teplotnom rozmedzí 52 až 55°C.
Príklad 2
Ďalšie zlúčeniny spadajúce do rozsahu vynálezu sa pripravia v podstate rovnakými postupmi, ako sú po25 stupy uvedené hore. Štruktúra týchto látok a ich teplota topenia a/alebo spektra NMR sú súhrnne uvedené v nasledujúcej tabuľke I. Skratky pri údajoch NMR majú tento význam: s = singlet, d = dublet, t = triplet, q = = kvartet a m = multiplet.
zlúčenina
teplota topenia <<>cí e£ 101 city aS 55 olej až 64 * NMR (CDC13): 1,38 (s, 3H), 1,43 (s, 3H), 1,68 (d, 3H), 3,50 - 4,24 (m. 5H), 4,80 (q, 1H), 7,02 (q. 4H), 7,59 (s, 2H). 8,00 (s, 1H), 8,61 (s, III).
NMR (CDC1,): 1,46 (s, 3H), 1,77 (d, 3H), 2,14 (t, 2H), 3,99 (s, 4H), 4,38 (t, 2H), 4,81 (q, 1 H), 7,07 (q, 4H), 7,62 (s, 2H), 8,02 (s, 1H), 8,62 (s, 1H).
Príklad 3
Preemergentné potláčanie.
Kvôli ilustrácii účinnosti heterocyklicky subst. alkyl chinoxalinyloxyfenoxypropanoátových zlúčenín podľa tohto vynálezu ako preemergentných herbicídov sa vždy 300 mg každej z ďalej uvedených zlúčenín rozpustí v 10 ml acetónu, ku ktorému bolo pridaných 30 mg etoxylovaného sorbitanmonolaurátu, ako emulgátora. Roztok sa zriedi destilovanou vodou na 100 ml. 10 ml tohto 3 000 ppm roztoku sa zriedi destilovanou vodou na koncentráciu 250 ppm.
Chemikália sa aplikuje v koncentrácii 11,2 kg/ha tak, že sa na povrchu pôdy v plastovom kvetináči s priemerom
11,25 cm nechá vsiaknuť vždy 46 ml roztoku s koncentráciou 250 ppm. Pred aplikáciou boli do pôdy zasiate semená nasledujúcich rastlín: abutilonu (Abutilon theophrasti Medic), VL, durmanu obecného (Datura 5 stramonium L ), JW, povojníka (Ipomoea purpurea L.
Roth), ”TM”, prosa (Panicum virgatum L.), ”SG” ježatky kuracej nohy (Echinochloa crus-galli (L.) (Beauv.), BG a baru zeleného (Setaria viridis) (L.) (Beauv.) ”GF.
Dva týždne po ošetrení sa zisťuje percentuálne potlačenie burinových rastlín v porovnaní s neošetrenými kontrolnými pokusmi. Výsledky skúšania sú súhrnne uvedené v tabuľke II.
Tabuľka II
Preemergentná aplikácia.
| Zlúčenina č. | Percentuálne potlačenie burinových rastlín | |||||
| VL | JW | TM | BG | SG | GF | |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 2 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 3 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 4 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 5 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 1ΟΟ |
| 6 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
Hore uvedené údaje ukazujú, že zlúčeniny podľa vynálezu vykazujú výbornú selektívnu preemergentnú her- 15 bicidnu účinnosť.
Príklad 4
Postemergentné potláčanie.
Na ilustráciu účinnosti podľa vynálezu ako pos- 20 temergentných herbicídov sa roztoky s koncentráciou 3 000 ppm, popísané v príklade 3, aplikujú rozprašovaním s použitím bežného rozprašovača De Vilbiss (chránená známka), pričom sa listy zvlhčia tak, aby postrek práve ešte z listov nekvapkal. Ďalší postup je zhodný s postupom podľa príkladu 3. Ako burinové rastliny sa použijú rovnaké druhy ako v príklade 3. Ošetrenie sa vykonáva šesť dní po vyklíčení.
Percentuálne potlačenie burinných rastlín sa vyhodnocuje dva týždne po ošetrení. Výsledky skúšania sú súhrnne uvedené v tabuľke III.
Tabuľka III
Postemergentné ošetrenie.
| Zlúčenina č. | Percentuálne potlačenie burinových rastlín | |||||
| VL | JW | TM | BG | SG | GF | |
| 1 | 0 | 0 | 0 | 100 | 100 | 100 |
| 2 | 0 | 0 | 15 | 100 | 100 | 100 |
| 3 | 10 | 90 | 15 | 100 | 100 | 100 |
| 4 | 0 | 20 | 10 | 100 | 100 | 100 |
| 5 | 0 | 0 | 40 | 100 | 100 | 100 |
| 6 | 0 | 20 | 10 | 100 | 100 | 100 |
Hore uvedené údaje ukazujú, že zlúčeniny podľa vynálezu vykazujú žiaducu selektívnu postemergentnú herbicídnu účinnosť.
Príklad 5
Kvôli ilustrácii účinnosti nových derivátov heterocyklicky substituovaných alkylchinoxalinyloxyfenoxypropanoátov podľa vynálezu pri preemergentnom potláčaní tráv v porovnaní s účinnosťou homocyklicky substituovaných alkyl chinoxalinyloxyfenoxypropanoátových zlúčenín podľa doterajšieho stavu techniky sa podobným spôsobom ako v príklade 1 vyrobia roztoky niekoľkých týchto zlúčenín. Roztoky s koncentráciou 250 ppm účinnej zložky sa zriedia destilovanou vodou na 3,1 ppm 25 a vzniknuté roztoky sa aplikujú v koncentrácii 0,14 kg/ha na pôdu v kvetináčoch s priemerom 11,25 cm vo forme zálievky (46 ml). Podobným spôsobom sa pripravia a skúšajú roztoky benzyl 2-[4-(6-chlór-2-chinolinyl-oxy)fenoxy]propanoátu (zlúčenina A), čo je zlú30 čenina spadajúca do rozsahu US patentu č. 4 629 493 (zlúčenina 55).
Skúšané zlúčeniny majú túto štruktúru:
Zlúčenina číslo 2
Zlúčenina číslo 4
Zlúčenina číslo 6
Zlúčenina A)
SK 278176 Β6
Výsledky skúšania sú súhrnne uvedené v tabuľke
IV, ktorá nasleduje:
Tabuľka IV
| Zlúčenina | Aplikačná koncentrácia (kg/ha) | Vyhubenie burín v t | ||
| OVOS hluchý | bar zelený | ježatka kuracia noha | ||
| 2 | 0.14 | 60 | 80 | 60 |
| 4 | 0.14 | 70 | 80 | 80 |
| 6 | 0.14 | 50 | 70 | 90 |
| A | 0.14 | 50 | 65 | 30 |
Hore uvedené údaje jasne ukazujú neočakávane vysokú účinnosť zlúčenín podľa vynálezu v porovnaní so známymi derivátmi substituovanými homocyklickým 5 päť- alebo šesťčlenným kruhom.
Claims (15)
1. Heterocyklicky substituované alkylénchinoxalinyloxyfenoxypropanoáty všeobecného vzorca I:
kde n predstavuje číslo 1 alebo 2, R1 a R2 nezávisle predstavujú vždy substituent zvolený zo súboru zahrňujúceho halogény a vodík, R3 predstavuje päť- alebo šesťčlenný nasýtený, nenasýtený alebo sčasti nasýtený kruh obsahujúci ako heteroatómy najviac 1 alebo 2 atómy kyslíka, pričom tento kruh je prípadne substituovaný 1 až 3 substituentami nezávisle zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka.
2. Zlúčenina podľa nároku 1, v ktorej R1 predstavuje chlór, R2 predstavuje vodík a R3 predstavuje furanylovú skupinu, tetrahydrofuranylovú skupinu, dioxolanylovú skupinu, tetrahydrodioxolanylovú skupinu, pyranylovú skupinu alebo tetrahy dropy rany lovú skupinu, ktoré sú prípadne substituované 1, 2 alebo 3 zvyškami zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a metylovú skupinu.
3. Zlúčenina podľa nároku 1, zvolená zo súboru zahrňujúceho: 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, 2-furanylmety-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxyjpropanoát,
2-tetrahydropyranylmetyl 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxyjfenoxyjpropanoát, 2-[2-(2-metyl-l,3-dioxolanyl)]etyl 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxyjfenoxyjpropanoát, 4-(3,3-dimetyl-2-butyrolaktonyl)metyl 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, a 4-(2,2-dimetyl-l,3-dioxolanyl)metyl 2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxyjfenoxyjpropanoát.
4. Zlúčenina podľa nároku 1, ktorou je 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinvloxy)fenoxyjpropanoát.
5. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa t ý m , že obsahuje:
a) heterocyklicky substituovaný alkylchinoxalinyl oxyfenoxypropanoát všeobecného vzorca 1 kde n predstavuje číslo 1, 2 alebo 3, R1 a R2 nezávisle predstavujú vždy substituent zvolený zo súboru zahrňujúceho halogény a vodík, R3 predstavuje päť- alebo šesťčlenný nasýtený, nenasýtený alebo sčasti nasýtený kruh obsahujúci ako heteroatómy najviac 1 alebo 2 atómy kyslíka, pričom tento kruh je prípadne substituovaný 1 až 3 substituentami nezávisle zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka, a
b) vhodný nosič, pričom koncentrácia účinnej látky v tomto herbicídnom prostriedku sa pohybuje v rozmedzí od ldo 95% hmotností.
6. Herbicídny prostriedok podľa nároku 5, v y značujúci sa tým, že v zložke a R1 predstavuje chlór, R1 predstavuje vodík a R3 predstavuje furanylovú skupinu, tetrahydrofuranylovú skupinu, dioxolanylovú skupinu, tetrahydrodioxolanylovú skupinu, pyranylovú skupinu alebo tetrahydropyranylovú skupinu, ktoré sú pripadne substituované 1, 2 alebo 3 zvyškami zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a metylovú skupinu.
7. Herbicídny prostriedok podľa nároku 5, vyzná i I j ú c i sa tým, že zložka a) je zvolená zo súboru zahrňujúceho: 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxyjfenoxyjpropanoát, 2-furanylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxyjpropanoát, 2-tetrahydropyranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, 2-[2-(2-metyl-l,3-dioxolanyl)]etyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxyjfenoxyjpropanoát, 4-(3,3-dimetyl-2-butyrolaktonyl)metyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, a 4-(2,2-dimetyl-l,3-dioxolanyl)metyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
8. Herbicídny prostriedok podľa nároku 5, v y značujúci sa tým, že zlúčenina a) je 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
9. Spôsob potláčania rastu nežiaducich rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa na miesto výskytu týchto nežiaducich rastlín aplikuje herbicidne účinné množstvo pohybujúce sa v rozmedzí od 0,01 do 11,2 kg/ha zlúčeniny všeobecného vzorca I kde n predstavuje číslo 1,alebo 2 , R1 a R2 nezávisle predstavujú vždy substituent zvolený zo súboru zahrňujúceho halogény a vodík, R3 predstavuje päť- alebo šesťčlenný nasýtený, nenasýtený alebo sčasti nasýtený 1θ kruh obsahujúci ako heteroatómy najviac 1 alebo 2 atómy kyslíka, pričom tento kruh je prípadne substituovaný
1 až 3 substituentami nezávisle zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a alkylové skupiny s 1 až 3 atómami uhlíka. 15
10. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa t ý m , že R1 predstavuje chlór, R2 predstavuje vodík a R3 predstavuje furanylovú skupinu, tetrahydrofuranylovú skupinu, dioxolanylovú skupinu, tetrahydrodioxolanylovú skupinu, pyranylovú skupinu alebo tetra- 20 hydropyranylovú skupinu, ktoré sú prípadne substituované 1, 2 alebo 3 zvyškami zvolenými zo súboru zahrňujúceho oxoskupinu a metylovú skupinu.
11. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa t ý m , že táto zlúčenina je zvolená zo súboru za- 25 hrňujúceho: 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, 2-furanylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxyjpropanoát, 30
2-tetrahydropyranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát,
2-[2-(2-metyl-1,3-dioxolanyl)]etyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxyjfenoxyjpropanoát, 4-(3,3-dimetyl-2-butyrolaktonyl)metyl-2-[4-(6-chlór-2- 35 -chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát, a
4-(2,2-dimetyl-1,3-dioxolanyl)mctyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
12. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa t ý m , že sa táto zlúčenina aplikuje preemergent- 40 ne.
13. Spôsob podľa nároku 12, vyznačujúci sa t ý m , že touto zlúčeninou je 2-tetrahydrofuranylmetyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propa- noát. 45
14. Spôsob podľa nároku 9, vyznačujúci sa t ý m , žc sa táto zlúčenina aplikuje postemergentne.
15. Spôsob podľa nároku 14, vyznačujúci sa t ý m , že touto zlúčeninou je 2-tetrahydrofuranyl- 50 metyl-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14118288A | 1988-01-06 | 1988-01-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK278176B6 true SK278176B6 (en) | 1996-03-06 |
| SK9489A3 SK9489A3 (en) | 1996-03-06 |
Family
ID=22494538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK94-89A SK9489A3 (en) | 1988-01-06 | 1989-01-05 | Heterocyclic substituted alkylquinoxalinyloxyphenoxy-propenoates, herbicidal agent containing this matters and their use |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0323727B1 (sk) |
| JP (1) | JPH0725753B2 (sk) |
| KR (1) | KR0120267B1 (sk) |
| CN (1) | CN1022369C (sk) |
| AR (1) | AR248277A1 (sk) |
| AT (1) | ATE93857T1 (sk) |
| AU (2) | AU615503B2 (sk) |
| BR (1) | BR8900004A (sk) |
| CA (1) | CA1340481C (sk) |
| CZ (1) | CZ278965B6 (sk) |
| DD (1) | DD283321A5 (sk) |
| DE (2) | DE3883739T2 (sk) |
| EG (1) | EG19502A (sk) |
| ES (1) | ES2058314T3 (sk) |
| FI (1) | FI91153C (sk) |
| HU (1) | HU201545B (sk) |
| IL (1) | IL88754A (sk) |
| MY (1) | MY104385A (sk) |
| PL (1) | PL153976B1 (sk) |
| PT (1) | PT89394B (sk) |
| RU (2) | RU1837770C (sk) |
| SK (1) | SK9489A3 (sk) |
| TR (1) | TR24425A (sk) |
| ZA (1) | ZA889732B (sk) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8801855A (pt) * | 1987-04-20 | 1988-11-22 | Agro Kanesho Co Ltd | Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico |
| US5319102A (en) * | 1988-01-06 | 1994-06-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| US5120348A (en) * | 1988-01-06 | 1992-06-09 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| US5258521A (en) * | 1989-07-26 | 1993-11-02 | Tosoh Corporation | Process of producing optically active propionic acid ester derivatives |
| DE4042098C2 (de) * | 1990-12-28 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Chinoxalinyloxy-phenoxypropionsäureester |
| WO1994013647A1 (en) * | 1992-12-15 | 1994-06-23 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents |
| PL189888B1 (pl) * | 1996-06-03 | 2005-10-31 | Nissan Chemical Ind Ltd | Sposoby wytwarzania pochodnych kwasu fenoksypropionowego |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| WO2012110517A1 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator |
| DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
| DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
| DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
| DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
| DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
| DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
| DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
| DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
| EP2908639A1 (en) | 2012-10-19 | 2015-08-26 | Bayer Cropscience AG | Active compound combinations comprising carboxamide derivatives |
| CN106243049B (zh) * | 2016-07-28 | 2019-01-15 | 浙江工业大学 | 一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用 |
| CN106243048B (zh) * | 2016-07-28 | 2019-01-15 | 浙江工业大学 | 一种含氯苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用 |
| CN106665602A (zh) * | 2016-12-25 | 2017-05-17 | 滁州学院 | 一种含喹禾糠酯和广灭灵的农药组合物 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4042710A (en) * | 1975-05-23 | 1977-08-16 | Shell Oil Company | Alpha-cyano-phenoxybenzyl-isovalerates |
| DE2623558C2 (de) * | 1976-05-26 | 1984-12-06 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| JPS6033389B2 (ja) * | 1979-02-22 | 1985-08-02 | 日産化学工業株式会社 | 複素環エ−テル系フェノシキ脂肪酸誘導体、その製造法および該誘導体を含有する除草剤 |
| NZ194196A (en) * | 1979-07-17 | 1983-07-15 | Ici Australia Ltd | -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors |
| US5364831A (en) * | 1980-08-06 | 1994-11-15 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| EP0046468A1 (en) * | 1980-08-21 | 1982-03-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| JPS6033389A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-20 | Toyoda Autom Loom Works Ltd | 摺動材料 |
| FR2591593B1 (fr) * | 1985-12-16 | 1988-09-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes heterocycliques oxygenes ou soufres de 5 a 7 chainons et substitues en position 2, compositions nematicides et insecticides les contenant et procede pour leur preparation |
| BR8801855A (pt) * | 1987-04-20 | 1988-11-22 | Agro Kanesho Co Ltd | Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico |
| CA1329390C (en) * | 1987-06-08 | 1994-05-10 | John N. Bonfiglio | Anti-inflammatory furanones |
-
1988
- 1988-12-20 EP EP88312047A patent/EP0323727B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 ES ES88312047T patent/ES2058314T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 AT AT88312047T patent/ATE93857T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-20 DE DE88312047T patent/DE3883739T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 DE DE122008000064C patent/DE122008000064I2/de active Active
- 1988-12-21 IL IL88754A patent/IL88754A/xx unknown
- 1988-12-21 AU AU27449/88A patent/AU615503B2/en not_active Expired
- 1988-12-29 ZA ZA889732A patent/ZA889732B/xx unknown
- 1988-12-29 EG EG66488A patent/EG19502A/xx active
- 1988-12-29 KR KR1019880017741A patent/KR0120267B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-01-02 BR BR898900004A patent/BR8900004A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-01-03 TR TR89/0029A patent/TR24425A/xx unknown
- 1989-01-03 MY MYPI89000003A patent/MY104385A/en unknown
- 1989-01-04 AR AR89312921A patent/AR248277A1/es active
- 1989-01-05 PL PL1989277055A patent/PL153976B1/pl unknown
- 1989-01-05 SK SK94-89A patent/SK9489A3/sk unknown
- 1989-01-05 PT PT89394A patent/PT89394B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-01-05 CZ CS8994A patent/CZ278965B6/cs unknown
- 1989-01-05 HU HU8932A patent/HU201545B/hu unknown
- 1989-01-05 RU SU894613266A patent/RU1837770C/ru active
- 1989-01-05 RU RU92004428A patent/RU2111210C1/ru active
- 1989-01-05 DD DD89324857A patent/DD283321A5/de unknown
- 1989-01-05 JP JP64000814A patent/JPH0725753B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-05 FI FI890060A patent/FI91153C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-01-05 CN CN89100091A patent/CN1022369C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-06 CA CA000587018A patent/CA1340481C/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-24 AU AU81301/91A patent/AU620760B2/en not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK278176B6 (en) | Heterocyclic substituted with alkylquinoxalinyloxyphenoxypropanoates, herbicidal agent containing this matter and their use | |
| JP2558516B2 (ja) | ピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| EP0190105A2 (de) | Herbizides Mittel | |
| EP0354766B1 (en) | 5-substituted-2,4-diphenyl-pyrimidine derivatives, their production and herbicidal use | |
| JPH04145081A (ja) | ピラゾールカルボン酸誘導体及び除草剤 | |
| EP0271975B1 (en) | 3-perfluoroalkyl-isoxazol-5-yl-oxycarboxylic acid derivatives, processes for their preparation and their use as herbicides | |
| EP0305332A2 (de) | Imidazol-Derivate | |
| JPS6326757B2 (sk) | ||
| US5474973A (en) | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides | |
| JPS6365069B2 (sk) | ||
| JPS6314711B2 (sk) | ||
| US5120348A (en) | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides | |
| JPS6314713B2 (sk) | ||
| JP3066536B2 (ja) | 縮合ヘテロ環誘導体及び除草剤 | |
| JP3054977B2 (ja) | 殺菌性フラノン誘導体 | |
| JP2779720B2 (ja) | ピコリン酸誘導体及び除草剤 | |
| JP2530155B2 (ja) | ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 | |
| EP0305333A2 (de) | Neue herbizide Wirkstoffe | |
| JP2627766B2 (ja) | ２−フェノキシピリミジン誘導体及び除草剤 | |
| EP0347378A1 (de) | Imidazol-Derivate | |
| CN113387900A (zh) | 一种环烯酰胺类化合物及其应用 | |
| JPH0454168A (ja) | Ｎ―スルホニルアミド誘導体及び除草剤 | |
| JPS6314712B2 (sk) | ||
| JPH0859410A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH0853312A (ja) | 水田用除草剤組成物 |