RU2111210C1 - Производные хиноксалинилоксифеноксипропаноата, проявляющие гербицидную активность - Google Patents
Производные хиноксалинилоксифеноксипропаноата, проявляющие гербицидную активность Download PDFInfo
- Publication number
- RU2111210C1 RU2111210C1 RU92004428A RU92004428A RU2111210C1 RU 2111210 C1 RU2111210 C1 RU 2111210C1 RU 92004428 A RU92004428 A RU 92004428A RU 92004428 A RU92004428 A RU 92004428A RU 2111210 C1 RU2111210 C1 RU 2111210C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- propanoate
- compounds
- phenoxy
- chloro
- compound
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title abstract description 10
- NLOKSLQFCKTKTF-UHFFFAOYSA-N (2-quinoxalin-2-yloxyphenyl) propaneperoxoate Chemical class CCC(=O)OOC1=CC=CC=C1OC1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 NLOKSLQFCKTKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004276 dioxalanyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims abstract 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 12
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FCMCRFMYSONEAN-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-quinoxalin-2-yloxypropanoic acid Chemical class C=1N=C2C=CC=CC2=NC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 FCMCRFMYSONEAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N quizalofop-p-tefuryl Chemical compound C=1C=C(OC=2N=C3C=CC(Cl)=CC3=NC=2)C=CC=1OC(C)C(=O)OCC1CCCO1 BBKDWPHJZANJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 abstract 1
- -1 6-chloro-2-quinoxalinyloxy Chemical group 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 5
- 125000006224 2-tetrahydrofuranylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCQGFDCYYFHYEP-UHFFFAOYSA-N oxolan-2-ylmethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CC(Br)C(=O)OCC1CCCO1 YCQGFDCYYFHYEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005343 heterocyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- OZGMODDEIHYPRY-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoyl chloride Chemical compound CC(Br)C(Cl)=O OZGMODDEIHYPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGUXGNBXUPVTPJ-UHFFFAOYSA-N 2-quinoxalin-2-yloxyphenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 CGUXGNBXUPVTPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVYFSLAJRJHGJB-UHFFFAOYSA-N 4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 UVYFSLAJRJHGJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 4-[[(1s)-2-[(e)-3-[3-chloro-2-fluoro-6-(tetrazol-1-yl)phenyl]prop-2-enoyl]-5-(4-methyl-2-oxopiperazin-1-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinoline-1-carbonyl]amino]benzoic acid Chemical compound O=C1CN(C)CCN1C1=CC=CC2=C1CCN(C(=O)\C=C\C=1C(=CC=C(Cl)C=1F)N1N=NN=C1)[C@@H]2C(=O)NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 WYFCZWSWFGJODV-MIANJLSGSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical class CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIUMNCGZUJPTFP-UHFFFAOYSA-N C1O[C-](OC1)C Chemical compound C1O[C-](OC1)C AIUMNCGZUJPTFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CC1(CC(C(C2)C=C3)N=C3Oc(cc3)ccc3OC(C3)N3c3ccccc3)C2(*)C2C1CCC2 Chemical compound CC1(CC(C(C2)C=C3)N=C3Oc(cc3)ccc3OC(C3)N3c3ccccc3)C2(*)C2C1CCC2 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001520808 Panicum virgatum Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 125000001651 cyanato group Chemical group [*]OC#N 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006371 dihalo methyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 125000006372 monohalo methyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N phenoxymethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC1=CC=CC=C1 BOTNYLSAWDQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к новым производным хиноксалинилоксифеноксипропаноата общей формулы, где n целое число 1, 2, 3, R1-галоген или тригалометил, R2-водород, R3-фуранил, тетрагидрофуранил, диоксаланил, пиранил, тетрагидропиранил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, включающей оксогруппу и C1-C3-алкил. Соединения проявляют высокую селективную гербицидную активность. Формула соединений:
Description
Изобретение относится к новым гетероциклическим алкилен-хиноксалинилоксифеноксипропаноатным соединениям, которые обнаруживают неожиданно высокую селективную гербицидную активность.
Хотя многие известные соединения, показанные в приведенных выше публикациях, проявляют желательную гербицидную активность, тем не менее существует потребность в селективных гербицидах.
Согласно изобретению предлагается новый класс соединений, имеющих структурную формулу:
где
n представляет собой 1, 2 или 3;
R1 и R2 каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, водорода, C 1 - 3 алкокси, C 1 - 3 галоидалкокси, моногалоидметила, дигалоидметила, тригалоидметила, цианато и нитро;
R3 представляет собой 5- или 6-членное насыщенное, ненасыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 атома кислорода, причем указанное кольцо необязательно замещено 1 - 3 заместителями, каждый из которых выбран независимо из группы, состоящей из оксо, C 1 - 3 алкила и C 1 - 3 алкокси.
где
n представляет собой 1, 2 или 3;
R1 и R2 каждый независимо выбран из группы, состоящей из галогена, водорода, C 1 - 3 алкокси, C 1 - 3 галоидалкокси, моногалоидметила, дигалоидметила, тригалоидметила, цианато и нитро;
R3 представляет собой 5- или 6-членное насыщенное, ненасыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 атома кислорода, причем указанное кольцо необязательно замещено 1 - 3 заместителями, каждый из которых выбран независимо из группы, состоящей из оксо, C 1 - 3 алкила и C 1 - 3 алкокси.
Особенно предпочтительные соединения включают:
2-тетрагидрофуранилметил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/фенокси]-7-пропаноат.
2-тетрагидрофуранилметил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/фенокси]-7-пропаноат.
2-фуранилметил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/фенокси]пропаноат;
2-тетрагидропиранилметил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/фенокси]-пропаноат;
2-[2-/2-метил-1,3-диоксоланид/] этил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/-фенокси]-пропаноат,
4-/3,3-деметил-2-бутиролактонил/метил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/-фенокси]-пропаноат,
4-/2,2-диметил-1,3-диоксоланил/метил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/-фенокси]-пропаноат.
2-тетрагидропиранилметил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/фенокси]-пропаноат;
2-[2-/2-метил-1,3-диоксоланид/] этил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/-фенокси]-пропаноат,
4-/3,3-деметил-2-бутиролактонил/метил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/-фенокси]-пропаноат,
4-/2,2-диметил-1,3-диоксоланил/метил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/-фенокси]-пропаноат.
Соединения данного изобретения могут быть получены по реакции хиноксалинилоксифенольного соединения формулы:
где
R1, R2 имеют значения, определенные для структуры (1), приведенной выше, с гетероциклическим алкилпропаноатгалогенидом формулы:
где
X представляет собой галоген, мезилат (метилсульфонилат) или тозилат (толилсульфонилат), а n и R3 имеют значения, определенные для структуры (1), приведенной выше. Данная реакция в типичном случае проводится в органическом растворителе (таком как диметилформамид, диметилсульфоксид, акрилонитрил или аналогичные) в присутствии неорганического или органического основания (такого как карбонат натрия, гидроокись калия или карбонат калия) при подходящей температуре.
где
R1, R2 имеют значения, определенные для структуры (1), приведенной выше, с гетероциклическим алкилпропаноатгалогенидом формулы:
где
X представляет собой галоген, мезилат (метилсульфонилат) или тозилат (толилсульфонилат), а n и R3 имеют значения, определенные для структуры (1), приведенной выше. Данная реакция в типичном случае проводится в органическом растворителе (таком как диметилформамид, диметилсульфоксид, акрилонитрил или аналогичные) в присутствии неорганического или органического основания (такого как карбонат натрия, гидроокись калия или карбонат калия) при подходящей температуре.
Хиноксалинилоксифенокси исходные соединения могут быть получены с помощью взаимодействия 2-галоидхиноксалинового соединения, имеющего формулу:
где
X представляет собой галоген, и R1 и R2 имеют значения, определенные для структуры (1) выше, с фенилбензиловым эфиром формулы:
в присутствии неорганического или органического основания с получением промежуточного соединения формулы:
и гидрирования такого промежуточного соединения (с применением катализатора гидрирования, такого как палладий) с получением продукта дебензилирования и образования тем самым хиноксалинилоксифенольного исходного материала.
где
X представляет собой галоген, и R1 и R2 имеют значения, определенные для структуры (1) выше, с фенилбензиловым эфиром формулы:
в присутствии неорганического или органического основания с получением промежуточного соединения формулы:
и гидрирования такого промежуточного соединения (с применением катализатора гидрирования, такого как палладий) с получением продукта дебензилирования и образования тем самым хиноксалинилоксифенольного исходного материала.
Гетероциклическое алкилпропаноат-галогенидное исходное соединение может быть получено с помощью взаимодействия галоидангидрида галоидированной пропионовой кислоты с соответствующим гетероциклическим алкиловым спиртом.
Альтернативно этил 2-галоидпропаноат может подвергаться реакции с соответствующим гетероциклическим алкиловым спиртом в присутствии соответствующего катализатора (такого, как тетра-изопропоксититан) с получением гетероциклического алкилпропаноатгалогенида реакций переэтерификации.
Композиции данного изобретения состоят из (A) по крайней мере одного из хиноксалинилоксифеноксипропаноатных соединений данного изобретения и (B) подходящего носителя.
Для получения гербицидных композиций хиноксалинилоксифеноксипропаноатное соединение может смешиваться с инертными ингредиентами, давая композиции в форме твердых, тонко измельченных веществ в виде частиц, гранул, таблеток, смачиваемых порошков, текучих жидкостей, растворимых порошков, растворов и дисперсий или эмульсий в водном или органическом растворителе. Такие готовые препаративные формы могут быть нескольких различных физических и химических типов, любой из которых может быть получен лицом, знакомым с данной областью техники.
Концентрация активного химического соединения в композиции может варьировать в широких пределах, обычно в интервале примерно от 1 до 95 мас.%. Концентрация активного химического агента в дисперсиях, применяемых по отношению к почве, семенам или листве, в типичном случае составляет примерно между 0,002 и 80 мас.%.
Для использования в качестве предвсходового гербицида соединение данного изобретения обычно применяется в количестве примерно от 0,01 до 10 фунтов на акр (примерно 0,01 - 11,2 кг/га) по отношению к почве, которая содержит семена сорняков и культурных растений. Такое применение производится или по отношению к поверхности почвы или в верхний слой почвы на глубину от одного до трех дюймов (2,5 - 7,5 см). При применении в качестве послевсходового гербицида соединение обычно наносится в количестве примерно от 0,01 до 10 фунтов на акр (примерно 0,01 - 11,2 кг/га) на воздушные части сорняков (наземные части).
Соединения настоящего изобретения включают изомерные формы и их смеси, т. е. как оптически-активные изомеры, так и рацемические смеси. Если не указано иное, соединения, описываемые в примерах, представляют собой рацемат.
Пример 1.
Получение 2-тетрагидрофуранилметил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/фенокси]пропаноата (соединение 4).
A. Получение 2-тетрагидрофуранилметил 2-бромпропаноата.
В 250-миллилитровую трехгорлую колбу добавляют 0,15 моль 2-/гидроксиметил/тетрагидрофурана, 0,15 моль триэтиламина и 100 мл диэтилового эфира. Колбу погружают в лед и по каплям вводят 0,15 моль 2-бромпропаноилхлорида. Ледяную баню удаляют и реакционную смесь перемешивают при температуре окружающей среды в течение двух часов. Смесь экстрагируют равным объемом воды и органическую фазу сушат над сульфатом натрия. Декантируют и удаляют растворитель, получая в результате 2-тетрагидрофуранилметил 2-бромпропаноат с выходом 94%.
B. Получение 2-тетрагидрофуранилметил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/фенокси]пропаноата.
В 500-миллилитровую круглодонную колбу добавляют 0,055 моль 2-/4-гидроксифенокси/-6-хлорхиноксалина, 0,055 моль 2-тетрагидрофуранилметил 2-бромпропаноата, 0,110 моль безводного карбоната калия и 250 мл ацетонитрила. Смесь нагревают с обратным холодильником в течение 5,5 ч и растворитель удаляют. Остаток фильтруют через колонку из окиси алюминия с дихлорметаном. Удаление растворителя и перекристаллизация из кипящего гексана дает в результате (с выходом 85%) 2-тетрагидрофуранилметил 2-[4-/6-хлор-2- хиноксалинилокси/фенокси] пропаноат. Вещество плавится в интервале 52 - 55oC.
Пример 2.
С использованием методики, описанной выше, получают другие соединения. Структуры и точки плавления и/или спектры ЯМР этих соединений представлены в табл. 1. (Примечание: в приведенных данных ЯМР спектров: s - синглет, d - дуплет, т. -триплет, q - квартет и м. - мультиплет).
Пример 3.
Довсходовая обработка.
Для иллюстрации эффективности соединений данного изобретения в качестве предвсходовых гербицидов 300 мг каждого из перечисленных ниже соединений растворяют в 10 мл ацетона, добавляют 30 мг эмульгирующего агента - этоксилированного сорбитанмонолаурата. Раствор разбавляют до 100 мл дистиллированной водой. Десять миллилитров данного раствора 3000 ч./млн разбавляют до концентрации 250 ч./млн дистиллированной водой. Соединения применяют в количестве 10 фунт/акр (11,2 кг/га), смачивая поверхность почвы в пластиковых горшках размером 4-1/2 дюйма (11,25 см), в которые высажены семена следующих сорняков: канатника Теофраста (Abutilon theophrasti Medic) VL, дурмана вонючего (Datura stramonium L) JW, ипомеи пурпурной (Ipomea purpurea L. Roth) TM, проса прутьевидного (Panicum virgatum L) SG, ежовника (Echinochloa crusgalli) L Beauv. BG и щетинника зеленого (Setaria viridis L. Beauv GF 46 мл 250 ч./млн раствора.
Спустя две недели после обработки определяют процент подавления роста сорняков в сравнении с необработанными контрольными растениями. Результаты испытаний приведены в табл. 2.
Приведенные выше данные показывают превосходное селективное предвсходовое уничтожение сорняков, проявляемое соединениями данного изобретения.
Пример 4.
Послевсходовая обработка.
Для иллюстрации эффективности соединений данного изобретения в качестве послевсходовых гербицидов 3000 ч. /млн растворы, описанные в примере 3, распыляют с помощью обычного распылителя Devilbis (торговая марка), смачивая листву до момента стекания капель. В остальном процедуру повторяют также, как описано в примере 3. Сорняки обрабатывают через 6 дней после появления всходов.
Процент подавления или уничтожения сорняков оценивают через две недели после обработки. Результаты данного испытания суммированы в табл. 3.
Приведенные данные показывают селективное послевсходовое гербицидное уничтожение сорняков, обнаруживаемое соединениями данного изобретения.
Пример 5.
Для иллюстрации эффективности соединений данного изобретения по предвсходовому уничтожению трав по сравнению с соединениями предшествующего уровня техники растворы нескольких соединений приготавливались по методике, аналогичной описанной в примере 1. Растворы концентраций 250 ч./млн разбавляют до 3,1 ч. /млн дистиллированной водой для проведения испытания и применяют при норме расхода 0,14 кг/га, в количестве 46 мл для пропитки почвы в горшках диаметром 11,25 см. Аналогичным образом приготавливают и испытывают растворы соединения A - бензил 2-[4-/6-хлор-2-хиноксалинилокси/фенокси]пропаноата, соединения, описанного в патенте США 4629493 (соединение 55).
Структуры испытываемых соединений являются следующими:
Соединение 2:
Соединение 4:
Соединение 6:
Соединение A:
Результаты испытания приведены в табл. 4.
Соединение 2:
Соединение 4:
Соединение 6:
Соединение A:
Результаты испытания приведены в табл. 4.
Приведенные выше данные ясно показывают неожиданную активность соединений настоящего изобретения по сравнению с известными гомоциклическими производными.
Кроме того, проводят дополнительные испытания, аналогичные описанным в примере 3 и табл. 2, в которых соединения 1-4 и 6 испытывают на действие против овсюга (WО), щетинника зеленого (GF) и ежовника (BG) при различных нормах расхода. Испытывают также известное соединение A (из примера 5). Результаты представлены в табл. 5.
Эти результаты показывают превосходное предвсходовое гирбицидное действие этих соединений при таких низких нормах расхода, как 0,14 кг/га и по крайней мере до 1,12 кг/га. Поскольку все испытанные соединения дают 100%-ное уничтожение при дозе 1,12 кг/га, правомерно ожидать, что тот же результат будет получен при любой более высокой норме расхода применяемого соединения.
Также проводят дополнительные испытания в соответствии с описанными в примере 4 и табл. 3. Полученные результаты представлены в табл. 6.
Приведенные результаты демонстрируют превосходный послевсходовый селективный гербицидный эффект настоящего изобретения в широком диапазоне доз.
Claims (4)
1. Производные хиноксалинилоксифеноксипропаноата общей формулы
где n = 1, 2, 3;
R1 - галоген или тригалометил;
R2 - водород;
R3 - фуранил, тетрагидрофуранил, диоксаланил, пиранил или тетрагидропиранил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, включающей оксогруппу и С1 - С3-алкил.
где n = 1, 2, 3;
R1 - галоген или тригалометил;
R2 - водород;
R3 - фуранил, тетрагидрофуранил, диоксаланил, пиранил или тетрагидропиранил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 заместителями, выбранными из группы, включающей оксогруппу и С1 - С3-алкил.
2. Соединение по п.1, в котором R1 - хлор, трихлорметил или трифторметил.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из 2-тетрагидрофуранилметил-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалинилокси)-фенокси]-пропаноата, 2-фуранилметил-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалинилокси)фенокси] -пропаноата, 2-тетрагидропиранилметил-2-[4- (6-хлор-2-хиноксалинилокси)- фенокси]-пропаноата, 2-[2-(2-метил-1,3- диоксоланил)]этил-2-[4-(6-хлор-2- хиноксалинилокси)фенокси]-пропаноата, 4-(3,3-диметил -2-бутиролактонил)метил-2- [4-(6-хлор-2-хиноксалинилокси)фенокси] -пропаноата, 4-(2,2-диметил-1,3- диоксалинил)метил-2- [4-(6-хлор-2-хиноксалинилокси) фенокси]-пропаноата.
4. Соединение по п.1, по которому соединением является 2-тетрагидрофуранилметил-2-(4-(6-хлор-хиноксалинилокси) фенокси)-пропаноат.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US14118288A | 1988-01-06 | 1988-01-06 | |
| US141182 | 1988-01-06 | ||
| US141,182 | 1988-01-06 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU4613266 Division |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU92004428A RU92004428A (ru) | 1995-06-19 |
| RU2111210C1 true RU2111210C1 (ru) | 1998-05-20 |
Family
ID=22494538
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU92004428A RU2111210C1 (ru) | 1988-01-06 | 1989-01-05 | Производные хиноксалинилоксифеноксипропаноата, проявляющие гербицидную активность |
| SU894613266A RU1837770C (ru) | 1988-01-06 | 1989-01-05 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894613266A RU1837770C (ru) | 1988-01-06 | 1989-01-05 | Способ борьбы с нежелательной растительностью |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0323727B1 (ru) |
| JP (1) | JPH0725753B2 (ru) |
| KR (1) | KR0120267B1 (ru) |
| CN (1) | CN1022369C (ru) |
| AR (1) | AR248277A1 (ru) |
| AT (1) | ATE93857T1 (ru) |
| AU (2) | AU615503B2 (ru) |
| BR (1) | BR8900004A (ru) |
| CA (1) | CA1340481C (ru) |
| CZ (1) | CZ278965B6 (ru) |
| DD (1) | DD283321A5 (ru) |
| DE (2) | DE3883739T2 (ru) |
| EG (1) | EG19502A (ru) |
| ES (1) | ES2058314T3 (ru) |
| FI (1) | FI91153C (ru) |
| HU (1) | HU201545B (ru) |
| IL (1) | IL88754A (ru) |
| MY (1) | MY104385A (ru) |
| PL (1) | PL153976B1 (ru) |
| PT (1) | PT89394B (ru) |
| RU (2) | RU2111210C1 (ru) |
| SK (1) | SK9489A3 (ru) |
| TR (1) | TR24425A (ru) |
| ZA (1) | ZA889732B (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8801855A (pt) * | 1987-04-20 | 1988-11-22 | Agro Kanesho Co Ltd | Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico |
| US5120348A (en) * | 1988-01-06 | 1992-06-09 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| US5319102A (en) * | 1988-01-06 | 1994-06-07 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides |
| US5258521A (en) * | 1989-07-26 | 1993-11-02 | Tosoh Corporation | Process of producing optically active propionic acid ester derivatives |
| DE4042098C2 (de) * | 1990-12-28 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Chinoxalinyloxy-phenoxypropionsäureester |
| WO1994013647A1 (en) * | 1992-12-15 | 1994-06-23 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | (2-quinoxalinyloxy)phenoxypropanoic acids and related derivatives as anticancer agents |
| ATE241605T1 (de) * | 1996-06-03 | 2003-06-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | Verfahren zur herstellung von phenoxy- propionsäure derivate |
| EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
| DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
| EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
| WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
| WO2012110517A1 (en) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic combinations containing a dithiino-tetracarboxamide fungicide and a herbicide, safener or plant growth regulator |
| DE102011080001A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Insektizide als Safener |
| DE102011080004A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Carbamat-Fungizide als Safener |
| DE102011080010A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Anilid- und Thiazol-Fungizide als Safener |
| DE102011079991A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Crop Science Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Nicotinoid-Insektizide als Safener |
| DE102011080007A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus den Gruppen der Conazole- und Triazol-Fungizide als Safener |
| DE102011079997A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Corpscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Pyrazol-Insektizide als Safener |
| DE102011080020A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-09-13 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Dicarboximid-Fungizide als Safener |
| DE102011080016A1 (de) | 2011-07-28 | 2012-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Verwendung von Saatgutbehandlungs-Wirkstoffen aus der Gruppe der Strobilurin-Fungizide als Safener |
| WO2014060502A1 (en) | 2012-10-19 | 2014-04-24 | Bayer Cropscience Ag | Active compound combinations comprising carboxamide derivatives |
| CN106243049B (zh) * | 2016-07-28 | 2019-01-15 | 浙江工业大学 | 一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用 |
| CN106243048B (zh) * | 2016-07-28 | 2019-01-15 | 浙江工业大学 | 一种含氯苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用 |
| CN106665602A (zh) * | 2016-12-25 | 2017-05-17 | 滁州学院 | 一种含喹禾糠酯和广灭灵的农药组合物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0046467A1 (en) * | 1980-08-06 | 1982-03-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| EP0046468A1 (en) * | 1980-08-21 | 1982-03-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| US4629493A (en) * | 1979-02-22 | 1986-12-16 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Heterocyclic ether type phenoxy fatty acid derivatives and herbicidal composition |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4042710A (en) * | 1975-05-23 | 1977-08-16 | Shell Oil Company | Alpha-cyano-phenoxybenzyl-isovalerates |
| DE2623558C2 (de) * | 1976-05-26 | 1984-12-06 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| NZ194196A (en) * | 1979-07-17 | 1983-07-15 | Ici Australia Ltd | -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors |
| JPS6033389A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-20 | Toyoda Autom Loom Works Ltd | 摺動材料 |
| FR2591593B1 (fr) * | 1985-12-16 | 1988-09-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes heterocycliques oxygenes ou soufres de 5 a 7 chainons et substitues en position 2, compositions nematicides et insecticides les contenant et procede pour leur preparation |
| BR8801855A (pt) * | 1987-04-20 | 1988-11-22 | Agro Kanesho Co Ltd | Composicao herbicida compreendendo como ingrediente ativo um derivado de ester de acido fenoxipropionico e processo para a producao de derivados de ester de acido fenoxipropionico |
| CA1329390C (en) * | 1987-06-08 | 1994-05-10 | John N. Bonfiglio | Anti-inflammatory furanones |
-
1988
- 1988-12-20 ES ES88312047T patent/ES2058314T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 EP EP88312047A patent/EP0323727B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 DE DE88312047T patent/DE3883739T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-20 AT AT88312047T patent/ATE93857T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-12-20 DE DE122008000064C patent/DE122008000064I2/de active Active
- 1988-12-21 IL IL88754A patent/IL88754A/xx unknown
- 1988-12-21 AU AU27449/88A patent/AU615503B2/en not_active Expired
- 1988-12-29 ZA ZA889732A patent/ZA889732B/xx unknown
- 1988-12-29 EG EG66488A patent/EG19502A/xx active
- 1988-12-29 KR KR1019880017741A patent/KR0120267B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-01-02 BR BR898900004A patent/BR8900004A/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-01-03 TR TR89/0029A patent/TR24425A/xx unknown
- 1989-01-03 MY MYPI89000003A patent/MY104385A/en unknown
- 1989-01-04 AR AR89312921A patent/AR248277A1/es active
- 1989-01-05 JP JP64000814A patent/JPH0725753B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-05 RU RU92004428A patent/RU2111210C1/ru active
- 1989-01-05 SK SK94-89A patent/SK9489A3/sk unknown
- 1989-01-05 DD DD89324857A patent/DD283321A5/de unknown
- 1989-01-05 RU SU894613266A patent/RU1837770C/ru active
- 1989-01-05 PT PT89394A patent/PT89394B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-01-05 CN CN89100091A patent/CN1022369C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-05 PL PL1989277055A patent/PL153976B1/pl unknown
- 1989-01-05 FI FI890060A patent/FI91153C/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-01-05 HU HU8932A patent/HU201545B/hu unknown
- 1989-01-05 CZ CS8994A patent/CZ278965B6/cs unknown
- 1989-01-06 CA CA000587018A patent/CA1340481C/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-24 AU AU81301/91A patent/AU620760B2/en not_active Expired
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4629493A (en) * | 1979-02-22 | 1986-12-16 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Heterocyclic ether type phenoxy fatty acid derivatives and herbicidal composition |
| EP0046467A1 (en) * | 1980-08-06 | 1982-03-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
| EP0046468A1 (en) * | 1980-08-21 | 1982-03-03 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Quinoxaline derivatives and herbicidal composition |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2111210C1 (ru) | Производные хиноксалинилоксифеноксипропаноата, проявляющие гербицидную активность | |
| US4979982A (en) | Herbicidal cinnamic ester uracils | |
| JPS597165A (ja) | ピリジルオキシ−フェノキシ化合物およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| EP0263958B1 (en) | 4-substituted-2,6-diphenylpyridine derivatives, use thereof, production of the same, chemical intermediates therein and herbicides | |
| JP2584641B2 (ja) | 複素環化合物及びその除草剤 | |
| JPH03193768A (ja) | ベンズオキサジノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 | |
| US5474973A (en) | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides | |
| US5120348A (en) | Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides | |
| US4650516A (en) | α-halo-Ω-haloalkylamides herbicidal antidotes | |
| JP2730022B2 (ja) | ３−アルコキシブチリルイミダゾール誘導体、その製造法及び除草剤 | |
| JPH0434538B2 (ru) | ||
| JP2684737B2 (ja) | チオセミカルバゾン誘導体、その製法及び除草剤 | |
| JPS6316389B2 (ru) | ||
| EP0347378A1 (de) | Imidazol-Derivate | |
| JPH0454168A (ja) | Ｎ―スルホニルアミド誘導体及び除草剤 | |
| JPS5931778A (ja) | 置換アセトアニリド系化合物及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPH10231217A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH0134988B2 (ru) | ||
| JPH10231216A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH10231223A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS6328914B2 (ru) | ||
| JPH07179439A (ja) | 置換ピリミジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 | |
| JPS6234002B2 (ru) | ||
| JPH0372201B2 (ru) | ||
| JPS63258464A (ja) | ２−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤 |