SK107499A3

SK107499A3 - 2,4-diamino-1,3,5-triazines, the manufacture and use thereof as herbicides and plant growth regulators

Info

Publication number: SK107499A3
Application number: SK1074-99A
Authority: SK
Inventors: Jurgen Zindel; Jens Hollander; Klemens Minn; Lothar Willms; Hermann Bieringer; Christopher Rosinger
Original assignee: Hoechst Schering Agrevo Gmbh
Priority date: 1997-02-10
Filing date: 1998-01-20
Publication date: 2000-05-16
Also published as: CN1126744C; CZ283899A3; KR20000070912A; BR9807317A; US20030203820A1; TW449461B; HUP0000925A3; BG103634A; ZA981018B; DE19704922A1; CO5040004A1; JP2001511164A; US6645916B1; IL131295A0; AR011118A1; TR199901918T2; HUP0000925A2; WO1998034925A1; AU749981B2; AU6211498A

Description

Vynález sa týka technickej oblasti herbicídov a regulátorov rastu rastlín, obzvlášť herbicídov na selektívne ničenie burín a burinových travín v kultúrach úžitkových rastlín.

Doterajší stav techniky

Je známe, že niektoré v polohe 6 substituované 2-amino-4(fenoxyetylamino)-1,3,5-triazíny majú herbicídne a rastovo regulačné vlastnosti (WO 90/09378 (US-A-5 290 754 a US-A-5 403 815), WO 94/24086 (US-A-5 527 954) a WO 96/25404.

Známe účinné látky majú pri svojom použití čiastočné nevýhody, totiž nedostatočný herbicídny účinok proti škodlivým rastlinám, príliš malé spektrum škodlivých rastlín, ktoré je možné účinnou látkou ničiť alebo malá selektivita v kultúrnych rastlinách.

Cieľom predloženého vynálezu je pripraviť alternatívne alebo zlepšené účinné látky typu 2,4-diamino-1,3,5-triazínov, ktoré by bolo možné použiť ako herbicídy alebo regulátory rastu rastlín.

Podstata vynálezu

Predmetom predloženého vynálezu sú 2,4-diamino-1,3,5-triazíny všeobecného vzorca I a ich soli

31267/H

v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami a prípadne substituovanú fenylovú skupinu alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná,

R² a R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, uhľovodíkový alebo uhľovodíkoxylový zvyšok so vždy 1 až 10 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový alebo heterocyklylamínový zvyšok so vždy 3 až 9 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný alebo znamená acylový zvyšok, alebo

R² a R³ znamenajú spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok so vždy 3 až 6 atómami v kruhu a s 1 až 4 heteroatómami v kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne prítomné ďalšie heteroatómy kruhu zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný,

31267/H

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, uhľovodíkový alebo uhľovodíkoxylový zvyšok so vždy 1 až 10 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový alebo heterocyklylamínový zvyšok so vždy 3 až 9 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný alebo znamená acylový zvyšok,

R⁵ a R⁶ znamenajú nezávisle od seba atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X¹-A¹, pričom

X¹ znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(O)_P-O-, -O-S(O)_P-, -CO-, -O-CO-, -CO-O, -NR'-, -O-NR'-, -NR’-Ο-, -NR'-COalebo -CO-NR'-, pričom p znamená číslo 0,1 alebo 2 a

R' znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkanoylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a

A¹ znamená vodíkový atóm, uhľovodíkový zvyšok alebo heterocyklický zvyšok, pričom každý z oboch naposledy menovaných substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo

R⁵ a R⁶ znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

R⁷ znamená nezávisle od iných zvyškov R⁷ atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X²-A²,

31267/H pričom

X² znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(0)_q-, -S(0)_q-0-, -0-S(0)_q-, -C0-, -0-C0-, -C0-0-, -NR”-, -O-NR”-, -NR”-O-, NR”-CO- alebo -CO-NR”-, pričom q znamená číslo O, 1 alebo 2 a

R” znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a

A² znamená vodíkový atóm, uhľovodíkový zvyšok alebo heterocyklický zvyšok, pričom každý z oboch naposledy menovaných substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 uhlíkovými atómami, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heterocyklické atómy v kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

X znamená skupinu vzorca -0-, -S(0)_r-, -NR - alebo -N(0)-, pričom r znamená číslo 0,1 alebo 2 a

R* znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a n znamená číslo O, 1, 2, 3, 4 alebo 5, s výnimkou zlúčenín všeobecného vzorca I a ich solí, v ktorom

a) R¹ znamená 1-halogénetylovú skupinu, 1-halogén-1-metyletylovú skupinu alebo 1-halogén-1-metyl-propylovú skupinu,

R², R³, R⁴ a R⁶ znamenajú vodíkový atóm,

R⁵ znamená metylovú skupinu,

31267/H

R⁷ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu alebo atóm fluóru, pričom v prípade n = 2 sú oba zvyšky R⁷ definované rovnako, n znamená číslo 0,1 alebo 2 a

X znamená kyslíkový atóm, alebo

b) R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1 až 4 substituentmi zo skupiny zahrňujúcej aikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a hydroxyskupinu,

R², R³, R⁴ a R⁶ znamenajú vodíkový atóm,

R⁵ znamená metylovú skupinu,

R⁷ znamená nezávisle od iných zvyškoch R⁷ alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo atóm halogénu, n znamená číslo 0,1, 2, 3 alebo 4 a

X znamená kyslíkový atóm.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I môžu tvoriť adíciou vhodné anorganické alebo organické kyseliny, ako je napríklad kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková, kyselina sírová alebo kyselina dusičná, alebo tiež kyselina šťavelová alebo sulfónové kyseliny, na bázickú skupinu, napríklad aminoskupinu alebo alkylaminoskupinu, soli. Vhodné substituenty, ktoré sa vyskytujú v deprotonizovanej forme, ako napríklad sulfónové kyseliny alebo karboxylové kyseliny, môžu tvoriť vnútorné soli s protonizovateľnými skupinami, ako sú napríklad aminoskupiny. Soli sa môžu rovnako tvoriť tak, že sa u vhodných substituentov, ako sú napríklad sulfónové kyseliny alebo karboxylové kyseliny, nahradí vodík pre poľnohospodárstvo vhodným katiónom. Tieto soli sú napríklad kovové soli, najmä soli s alkalickými kovmi alebo kovmi alkalických zemín, výhodne soli sodné a draselné, ale tiež soli amónne alebo soli s organickými amínmi.

31267/H

Vo všeobecnom vzorci I a vo všetkých vzorcoch, používaných v nasledujúcom, môžu byť alkylové, afkoxyfové, halogénalkylové, halogénalkoxylové, alkylamínové a alkyltio-zvyšky, ako i zodpovedajúce nenasýtené a/alebo substituované zvyšky v uhlíkovej mriežke vždy priame alebo rozvetvené. Keď nie je špeciálne uvedené, sú u týchto skupín výhodné zvyšky s nižším počtom uhlíkových atómov v mriežke, napríklad s 1 až 6 uhlíkovými atómami, prípadne u nenasýtených skupín s 2 až 6 uhlíkovými atómami.

Alkylové zvyšky s 1 až 6 uhlíkovými atómami, tiež v súvisiacich významoch, ako sú halogénalkylové zvyšky s 1 až 6 uhlíkovými atómami a podobne, znamenajú i v súvisiacich významoch, ako je alkoxylový zvyšok, napríklad metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, n-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, ŕerc-butylovú skupinu alebo 2-butylovú skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, ak je n-hexylová skupina, izohexylová skupina a 1,3-dimetylbutylová skupina a heptylové skupiny, ako je n-heptylová skupina, 1-metylhexylová skupina a 1,4dimetylpentylová skupina; alkenylové a alkinylové skupiny majú význam alkylovým skupinám zodpovedajúcich možných nenasýtených zvyškov; alkenyl znamená napríklad alyl, 1-metyl-prop-2-én-1-yl, 2-metyl-prop-2-én-1-yl, but-2én-1-yl, but-3-én-1-yl, 1-metyl-but-3-én-1-yl a 1-metyl-but-2-én-1-yl; alkinyl znamená napríklad etinyl, propargylovú skupinu, but-2-in-1-yl, but-3-in-1-yl a 1metyl-but-3-in-1-yl.

Cykloalkylová skupina znamená karbocyklický, nasýtený kruhový systém s výhodne 3 až 6 uhlíkovými atómami, napríklad cyklopropylovú skupinu, cyklopentylovú skupinu alebo cyklohexylovú skupinu.

Halogén znamená napríklad fluór, chlór, bróm alebo jód. Haloalkylová, haloalkenylová a haloalkinylová skupina znamená halogénom, výhodne fluórom, chlórom a/alebo brómom, najmä fluórom a/alebo chlórom, čiastočne alebo úplne substituovanú alkylovú, alkenylovú, prípadne alkinylovú skupinu, napríklad monohalogénalkylovú skupinu alebo perhalogénalkylovú skupinu ako -CF₃, -CHF_2i -CH₂F, -CF₂CF₃, -CHCICHzF, -CCI₃, CHCI_2i -CH₂CH₂CI;

31267/H haloalkoxyskupina je napríklad -OCF_3i -OCHF₂, -OCH₂F, -OCF₂CF₃, -OCH₂CF₃a -OCH₂CH₂CI. Zodpovedajúce platí pre haloalkenylové skupiny a iné halogény substituované zvyškami a menej výhodne tiež pre alkylové zvyšky s inými substituentmi ako sú halogény.

Uhľovodíkový zvyšok je priamy, rozvetvený alebo cyklický a nasýtený alebo nenasýtený, alifatický alebo aromatický uhľovodíkový zvyšok, napríklad alkylové, alkenylová, alkinylová, cykloalkylová, cykloalkenylová alebo arylová skupina; arylová skupina znamená pritom monocyklický, bicyklický alebo polycyklický aromatický systém, napríklad fenylovú skupinu, naftylovú skupinu, tetrahydronaftylovú skupinu, indenylovú skupinu, indanylovú skupinu, fluorenylovú skupinu a podobne, výhodne fenylovú skupinu;

výhodne znamená uhľovodíkový zvyšok alkylovú, alkenylovú alebo alkinylovú skupinu s až 12 uhlíkovými atómami alebo cykloalkylovú skupinu s 3, 4, 5 alebo 6 atómami v kruhu alebo fenylovú skupinu. Zodpovedajúce platí tiež pre uhľovodíkové zvyšky v uhľovodík-oxo-skupinách.

Heterocyklický zvyšok alebo kruh môže byť nasýtený, nenasýtený alebo heteroaromatický; obsahuje výhodne jeden alebo viacero heteroatómov v kruhu, výhodne zo skupiny, zahrňujúcej dusík, kyslík a síru; výhodný je alifatický heterocyklylový zvyšok 3 až 7 atómov v kruhu alebo heteroaromatický zvyšok päťčlenný alebo šesťčlenný a obsahuje 1, 2 alebo 3 heteroatómy v kruhu. Heterocyklický zvyšok môže byť napríklad heteroaromatický zvyšok alebo kruh (heteroaryl), ako je napríklad monocyklický, bicyklický alebo polycyklický aromatický systém, v ktorom aspoň jeden kruh obsahuje jeden alebo viacero heteroatómov, napríklad pyridylový, pyrimidinylový, pyridazinylový, pyrazinylový, tienylový, tiazolylový, oxazolylový, furylový, pyrolylový, pyrazolylový a imidazolylový zvyšok alebo je to parciálne hydrogenovaný alebo celkom hydrogenovaný zvyšok, ako je oxiranylová skupina, pyrolidylová skupina, piperidylová skupina, piperazinylová skupina, dioxolanylová skupina, morfolinylová skupina a tetrahydrofurylová skupina.

Ako substituenty pre substituovaný heterocyklický zvyšok prichádzajú do úvahy ďalej uvádzané substituenty a dodatočne tiež oxoskupina. Oxoskupina

31267/H sa môže tiež vyskytovať na heteroatómoch kruhu, ktoré môžu existovať v rôznych oxidačných stupňoch, napríklad u dusíka a síry.

Substituované zvyšky, ako sú substituované uhľovodíkové zvyšky, napríklad substituovaná alkylová skupina, alkenylová skupina, alkinylová skupina, arylová skupina, heteroarylová skupina, fenylová skupina a benzylová skupina alebo substituovaný heterocyklylový alebo heteroarylový zvyšok, znamená napríklad substituované zvyšky, odvodené od nesubstituovaného základného skeletu, pričom substituenty zahrňujú jeden alebo viacero, výhodne 1, 2 alebo 3 zvyšky zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu, haloalkoxyskupinu, alkyltioskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonyiovú skupinu, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu, substituovanú aminoskupinu, ako acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu, aikyisulfinylovú skupinu, haloalkylsulfinylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, haioalkylsulfonylovú skupinu a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú a haloalkylovú skupinu; vo výraze „substituované zvyšky,, ako je substituovaný alkyl a podobne, sú ako substituenty dodatočne k uvedeným nasýteným uhľovodíky obsahujúcim zvyškom zahrnuté zodpovedajúce nenasýtené alifatické a aromatické zvyšky, ako prípadne substituovaná alkenylová, alkinylová, alkenyloxy-, alkinyloxy-, fenylová, fenoxylová skupina a podobne. U zvyškov s uhlíkovými atómami sú výhodné zvyšky s 1 až 4 uhlíkovými atómami, najmä s 1 alebo 2 uhlíkovými atómami. Výhodné sú pri tom spravidla substituenty zo skupiny zahrňujúcej halogény, napríklad fluór a chlór, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, predovšetkým metylovú a etylovú skupinu, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, predovšetkým trifluórmetylovú skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, predovšetkým metoxyskupinu alebo etoxyskupinu, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvlášť výhodné sú pritom ako substituenty metylová skupina, metoxyskupina a atóm chlóru.

31267/H

Prípadne substituovaná fenylová skupina je výhodne fenylová skupina, ktorá je nesubstituovaná alebo raz alebo viackrát, výhodne až trikrát, substituovaná rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a nitroskupinu, ako je napríklad o-tolylová skupina, m-tolylová skupina, p-tolyiová skupina, dimetylfenylová skupina, 2-chlórfenylová skupina, 3-chlórfenylová skupina, 4chlórfenylová skupina, 2-trifluórfenylová skupina, 3-trifluórfenylová skupina, 4trifluórfenylová skupina, 2-trichlórfenylová skupina, 3-trichlórfenylová skupina, 4-trichlórfenylová skupina, 2,4-dichlórfenylová skupina, 3,5-dichlórfenylová skupina, 2,5-dichlórfenylová skupina, 2,3-dichlórfenylová skupina, ometoxyfenylová skupina, m-metoxyfenylová skupina a p-metoxyfenylová skupina.

Monosubstituovaná alebo disubstituovaná aminoskupina znamená chemicky stabilný zvyšok zo skupiny substituovaných aminozvyškov, ktoré sú napríklad N-substituované jedným, prípadne dvoma, rovnakými alebo rôznymi zvyškami zo skupiny zahrňujúcej prípadne substituovanú alkylovú skupinu, prípadne substituovanú alkoxyskupinu, acylovú skupinu a arylovú skupinu; výhodne monoalkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, acylaminoskupinu, arylaminoskupinu, N-alkyl-N-arylaminoskupinu ako i N-heterocyklén; pritom sú výhodné alkylové zvyšky s 1 až 4 uhlíkovými atómami; aryl je pritom výhodne fenyl alebo substituovaný fenyl; pre acylovú skupinu piati pritom ďalej uvedená definícia, výhodne alkanoylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami. Zodpovedajúce platí pre hydroxylaminoskupinu alebo hydrazinoskupinu.

Acylový zvyšok znamená zvyšok organickej kyseliny, napríklad zvyšok karboxylovej kyseliny a zvyšky od nich odvodených kyselín, ako sú tiokarboxylové kyseliny, prípadne N-substituované iminokarboxylové kyseliny alebo zvyšok monoesterov kyseliny uhličitej, prípadne N-substituované kyseliny karbamínové, sulfónových kyselín, sulfínových kyselín, fosfónových kyselín a fosfínových kyselín. Acylová skupina znamená napríklad formylovú skupinu,

31267/H alkylkarbonylovú skupinu ako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu, fenyloxykarbonylovú skupinu, benzyloxykarbonylovú skupinu, alkylsulfonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu, N-alkyl-1-iminoalkylovú skupinu a iné zvyšky organických kyselín. Pritom môžu byť zvyšky vždy v alkylovej alebo fenylovej časti ešte ďalej substituované, napríklad v alkylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu, fenylovú skupinu a fenoxyskupinu; príkladmi substituentov vo fenylovej časti sú už vyššie pre všeobecne substituovanú fenylovú skupinu uvažované substituenty.

Predmetom predloženého vynálezu sú tiež všetky stereoizoméry, ktoré zahrňuje všeobecný vzorec I a ich zmesi. Takéto zlúčeniny všeobecného vzorca I obsahujú jeden alebo viacero asymetrických uhlíkových atómov alebo tiež dvojité väzby, ktoré nie sú vo všeobecnom vzorci I zvlášť uvedené. Ich špecifickou formou definované možné stereoizoméry, ako sú enantioméry, diastereoméry, Z-izoméry a E-izoméry, sú všetky zahrnuté do všeobecného vzorca I a môžu sa pomocou bežných metód získať zo zmesí stereoizomérov alebo sa môžu vyrobiť pomocou stereoselektívnych reakcií v kombinácii so vsádzkou stereochemicky čistých východiskových látok.

Vzorec I zahrňuje tiež viac alebo menej stabilné tautoméry, ktoré vzniknú posunutím jednej alebo viacerých dvojitých väzieb v triazínovom kruhu k aminosubstituentom a tvoria imínové štruktúry, pokiaľ zodpovedajúci aminosubstituent vo vzorci I obsahoval N-H-väzbu (R², R³ a/alebo R⁴ = H).

Predovšetkým z hľadiska vyššieho herbicídneho účinku, lepšej selektivity a/alebo lepšej vyrobiteľnosti sú obzvlášť zaujímavé zlúčeniny podľa predloženého vynálezu uvedeného všeobecného vzorca I a ich solí, v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4

31267/H uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a fenylovú skupinu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná,

R² a R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, uhľovodíkový zvyšok alebo uhľovodík-oxy-zvyšok so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylový, heterocyklyloxy- alebo heterocyklylamínový zvyšok, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsuifinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená acylový zvyšok, alebo

31267/H

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne ďalšie heteroatómy zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, uhľovodíkový alebo uhľovodíkoxylový zvyšok so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový alebo heterocyklylamínový zvyšok, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyiovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylamínovú a dialkylamínovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú fenylovú skupinu, prípadne substituovanú fenoxyskupinu a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená acylovú skupinu,

31267/H

X¹ znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S-, -C0-, -0-C0-, -CO-O, -NR'-, -NR'-CO- alebo -CO-NR'-, pričom

R' znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a

A¹ znamená vodíkový atóm, acyklický uhľovodíkový zvyšok s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cyklický uhľovodíkový zvyšok s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom každý z troch naposledy menovaných substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylamínovú a dialkylamínovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, prípadne substituovanú heterocyklylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, prípadne substituovanú fenylovú skupinu, prípadne substituovanú fenoxyskupinu, prípadne substituovanú fenoxykarbonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyisulfonylovú

31267/H skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

R⁵ a R⁶ znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, (R⁷)_n znamená n zvyškov R⁷, ktoré sú v prípade n = 2, 3, 4 alebo 5 rovnaké alebo rôzne a

R⁷ znamená atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X²-A², pričom

X² znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(0)_q, S(0)_q-0-, -0-S(0)_q- -C0-, -0-C0-, C0-0-, -NR”-, -O-NR”-, -NR”-O-, NR”CO- alebo -CO-NR”-, pričom q znamená číslo 0,1 alebo 2 a

A² znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkenylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo heteroarylovú skupinu, pričom každý z naposledy menovaných siedmich substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylamínovú a

31267/H dialkylamínovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkoxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyle, afkyfkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenoxykarbonyloxyskupinu, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z naposledy menovaných dvadsiatich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 uhlíkovými atómami, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 až 3 heterocyklické atómy v kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

X znamená skupinu vzorca -0-, -S(0)_r alebo -NR*-, pričom

31267/H r znamená číslo 0, 1 alebo 2 a

R* znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a n znamená číslo 0, 1,2, 3, 4 alebo 5, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 9 atómov kruhu, výhodne 3 až 6 atómov kruhu a obzvlášť 5 alebo 6 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, s výnimkou zlúčenín definovaných v odstavci a) a b).

Obzvlášť výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich soli podfa predloženého vynálezu, v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a fenylovú skupinu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloaikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 2 uhlíkovými atómami v každom alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

R² a R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými

31267/H atómami v každom alkyle, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, aikylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami vo všetkých alkyloch, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a heterocyklylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom cyklické skupiny v posledných troch zvyškoch sú nesubstituovaná alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, Nalkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, Nalkanoyl-N-alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle. alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenoxyaikylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle,

31267/H heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklyltioskupinu, pričom naposledy menovaných 21 zvyškov je prípadne v acyklickej časti alebo cyklickej časti substituovaných jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, aikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami v kruhu a s 1 až 2 heteroatómami v kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne ďalšie heteroatómy zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a heterocyklylalkylovú

31267/H skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, pričom cyklické skupiny v posledných menovaných troch zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, Nalkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, Nalkanoyl-N-alkylamino-alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyie, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyie, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklyltioskupinu, pričom naposledy menovaných 21 zvyškov je prípadne v acyklickej časti alebo cyklickej časti substituovaných jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyie a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

31267/H

126

Vzorec k anotácii (I)

R¹

R1OR7/U

R⁵ a R⁶ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami vo všetkých alkyloch, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a heterocyklylaikylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom cyklické skupiny v posledných troch zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, Nalkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, Nalkanoyl-N-alkylamino-alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle,

31267/H alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonyiovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklyltioskupinu, pričom naposledy menovaných 21 zvyškov je prípadne v acyklickej časti alebo cyklickej časti substituovaných jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonyiovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

R⁵ a R⁶ tvoria spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, (R⁷)_n znamená n zvyškov R⁷, ktoré sú v prípade n = 2, 3, 4 alebo 5 rovnaké alebo rôzne a

R⁷ znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, aminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami,

31267/H cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 2 až 4 uhlíkovými atómami alkenyle, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkinyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkoxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, aikoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkoxyalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkoxyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo N-alkanoyl-N-alkylamino-alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, pričom každý z naposledy menovaných 26 zvyškov je v acyklickej časti alebo v cyklickej časti substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, aminoskupinu, aminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoaikylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a

31267/H v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylsulfonylovú skupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami valkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami valkyle, fenyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami valkenyle, fenylalkinyiovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylsulfonylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle alebo niektorý z naposledy menovaných 20 zvyškov, ktorý je substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

X znamená skupinu vzorca -0-, -S- alebo -NR*-, pričom

R* znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a

31267/H n znamená číslo 0,1, 2, 3, 4 alebo 5, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 6 atómov kruhu a 3 až 6 heteroatómov kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, s výnimkou zlúčenín definovaných v odstavci a) a b).

Ďalej výhodné sú zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich soli podľa predloženého vynálezu, v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo benzylovú skupinu,

R² a R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, aikylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenoxykarbonylovú skupinu, alebo niektorý z troch naposledy menovaných zvyškov, ktorý je vo fenylovej časti až trikrát substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alebo

31267/H

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylaminokarbonylovú skupinu alebo niektorý z piatich naposledy menovaných zvyškov, ktorý je vo fenylovej časti raz až trikrát substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle,

R⁵ a R⁶ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenoxyalkylovú skupinu, alebo niektorý z troch naposledy menovaných zvyškov, ktorý je vo fenylovej Časti raz alebo trikrát substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle alebo

31267/H

R⁷ znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, halocykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1

31267/H až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo N-alkanoyl-N-alkylamino-alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo znamená fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkenyle, fenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklyiaminoskupinu, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo niektorý z naposledy menovaných 15 zvyškov, ktorý je substituovaný v cyklickej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami v kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

X znamená skupinu vzorca -O- alebo -NR’-, pričom

R* znamená vodíkový atóm alebo metylovú skupinu, a n znamená čislo 0,1, 2, 3, 4 alebo 5, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 6 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, výhodne dusík a kyslík,

31267/H s výnimkou zlúčenín definovaných v odstavci a) a b).

Výhodné sú ďalej zlúčeniny všeobecného vzorca I a ich soli podľa predloženého vynálezu, v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle,

R² a R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý okrem dusíkového atómu môže obsahovať ďalší heteroatóm zvolený zo skupiny zahrňujúcej dusík a kyslík,

R⁴ znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

R⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo fenylovú skupinu, výhodne metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú alebo cyklopropylovú skupinu,

R⁶ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo fenylovú skupinu, výhodne vodíkový atóm, alebo

31267/H

R⁵ a R⁶ znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami,

R⁷ znamená nezávisle od seba atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i aikoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i aikoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykioalkylovú skupinu s až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v aikoxyle, haloalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v aikoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenyle, fenylalkinylovú skupinu s 2 až uhlíkovými atómami v alkinyle, heterocyklylovú skupinu,

31267/H heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylaminoskupinu alebo niektorý z naposledy menovaných 14 zvyškov, ktorý je substituovaný v cyklickej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 6 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík a kyslík, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

X znamená skupinu vzorca -O- alebo -NH-, a n znamená číslo 0,1, 2, 3,4 alebo 5, s výnimkou zlúčenín definovaných v odstavci a) a b).

Obzvlášť výhodné sú ďalej zlúčeniny všeobecného vzorca i a ich soli podľa predloženého vynálezu, v ktorom a1)

R¹ znamená haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

R², R³, R⁴ a R⁶ znamenajú vodíkový atóm,

R⁵ znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 3, 4 alebo 5,

X znamená kyslíkový atóm a (R⁷)_n znamená n zvyškov R⁷, ktoré sú rovnaké alebo rôzne a

31267/H

R⁷ znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyaikylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloaikenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alebo niektorý z naposledy menovaných 8 zvyškov, ktorý je substituovaný vo fenylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

31267/H dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo a2)

R², R³, R⁴ a R⁶ znamenajú vodíkový atóm,

R⁵ znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 1 alebo 2,

X znamená kyslíkový atóm a (R⁷)_n znamená n zvyškov R⁷, ktoré sú v prípade n = 2 rovnaké a

R⁷ znamená atóm chlóru, brómu alebo jódu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, metylovú skupinu, ktorá je substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm chlóru, brómu a jódu, alkoxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami,

31267/H alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alebo niektorý z naposledy menovaných 8 zvyškov, ktorý je substituovaný vo fenylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo a3)

R², R³, R⁴ a R⁶ znamenajú vodíkový atóm,

R⁵ znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 2,

31267/H

X znamená kyslíkový atóm a (R⁷)_n znamená oba zvyšky R⁷, ktoré sú štruktúrne rôzne a majú význam uvedený v odstavci a1), alebo tiež dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo b1)

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1 až 4 substituentmi zo skupiny zahrňujúcej alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a hydroxyskupinu,

R², R³, R⁴ a R⁶ znamenajú vodíkový atóm,

R⁵ znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 1, 2, 3 alebo 4,

X znamená kyslíkový atóm a (R⁷)_n znamená n zvyškov R⁷, ktoré sú v prípade n = 2, 3 alebo 4 rovnaké alebo rôzne a

R⁷ znamená hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyaikylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6

31267/H uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alebo niektorý z naposledy menovaných 8 zvyškov, ktorý je substituovaný vo fenylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloaikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.

Predmetom predloženého vynálezu je ďalej spôsob výroby 2,4-diamino1,3,5-triazínov všeobecného vzorca I a ich solí, ktorého podstata spočíva v tom, že sa

a) nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca II

R¹ - Fu (II),

31267Ή v ktorom

Fu znamená funkčnú skupinu zo skupiny zahrňujúcej estery karboxylových kyselín, ortoestery karboxylových kyselín, chloridy karboxylových kyselín, amidy karboxylových kyselín, anhydridy karboxylových kyselín a trichlórmetylovú skupinu, s biguanidídom všeobecného vzorca III alebo s jeho adičnou soľou s kyselinou _2_ 3 R F. N

NH ií c NH

NHNR

CHCH-

d) alebo

b) sa nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IV

v ktorom

Z¹ znamená výmeny schopný zvyšok alebo odštiepiteľnú skupinu, s vhodným amínom všeobecného vzorca V alebo s jeho adičnou soľou s kyselinami

R⁵ R⁶

NH-CH-CH-

(V)

31267/H pričom vo vzorcoch II, III, IV a V majú zvyšky R¹ až R⁶, X a n významy uvedené vyššie u všeobecného vzorca I.

Reakcia zlúčenín všeobecného vzorca II a III prebieha výhodne ako bázický katalyzovaná v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad tetrahydrofurán (THF), dioxán, acetonitril, dimetylformamid (DMF), metylalkohol a etylalkohol, pri teplotách v rozmedzí -10 °C a teplotou varu použitého rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 20 °C až 60 °C. Pokiaľ sa používajú adičné soli s kyselinami všeobecného vzorca III, potom sa tieto uvoľňujú spravidla in situ pomocou báz. Ako bázy, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamín alebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU). Zodpovedajúca báza sa pritom používa napríklad v rozmedzí 0,1 až 3 moláme ekvivalenty, vzťahujúc na zlúčeninu všeobecného vzorca III. Zlúčenina všeobecného vzorca II sa môže v pomere k zlúčenine všeobecného vzorca III používať napríklad ekvimolárne alebo s prebytkom až 2 molárne ekvivalenty. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3, Part 2B, ISBN 0-08-030703-5, str. 290).

Reakcia zlúčenín všeobecného vzorca IV a V prebieha výhodne ako bázický katalyzovaná v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad tetrahydrofurán, dioxán, acetonitril, dimetylformamid, metylalkohol a etylalkohol, pri teplote v rozmedzí -10 °C až teplota varu zodpovedajúceho rozpúšťadla alebo zmesi rozpúšťadiel, výhodne v rozmedzí 20 °C až 60 °C, pričom zlúčenina všeobecného vzorca V, ak sa použije ako adičná soľ s kyselinou, tak sa prípadne uvoľňuje in situ pomocou bázy. Ako bázy, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamín alebo 1,831267/H diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU). Zodpovedajúca báza sa používa spravidla v rozmedzí 1 až 3 molárne ekvivalenty, vzťahujúc na zlúčeninu všeobecného vzorca IV, zlúčenina všeobecného vzorca IV sa môže napríklad použiť ekvimolárne k zlúčenine všeobecného vzorca V alebo v prebytku až 2 molárnych ekvivalentov. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol. 3, Part 2B, ISBN 0-08030703-5, str. 482).

Edukty vzorcov II, III, IV a V sú buď komerčne dostupné alebo sa môžu vyrobiť analogicky podľa z literatúry známych spôsobov. Zlúčeniny sa môžu vyrobiť napríklad tiež pomocou niektorého z ďalej uvedených postupov.

Zlúčeniny všeobecného vzorca II, III a IV sa môžu získať napríklad pomocou postupov, opísaných v EP-A-0 492 615, EP-A-0 509 544 a EP-A-0 506 059 a v tu citovanej literatúre.

Zlúčenina všeobecného vzorca IV alebo jej priamy predstupeň sa dá napríklad vyrobiť nasledujúcim spôsobom:

1. Reakciou zlúčeniny všeobecného vzorca II s amidino-tiomočovinovým derivátom všeobecného vzorca VI

NH NH

II

R²R³N-C-NHC-S-Z² (VI) v ktorom majú R² a R³ vyššie uvedený význam a

Z² znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa vyrobia zlúčeniny všeobecného vzorca IV, v ktorom Z¹ = -SZ².

2. Reakciou amidínu všeobecného vzorca VII alebo jeho adičnej soli s kyselinou

/ (vil)

31267/H v ktorom má R¹ vyššie uvedený význam, s N-kyanoditioiminokarbonátom všeobecného vzorca Vlil

S-Z (VIII) ^xs-z³ v ktorom

Z³ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca IV, v ktorom Z¹ = -S-Z³.

3. Reakciou dikyanoamidu alkalického kovu s derivátom karboxylovej kyseliny uvedeného všeobecného vzorca II sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca IV, v ktorom Z¹ = NH₂.

4. Reakciou trichlóracetonitrilu s nitrilom všeobecného vzorca IX

R¹ - CN (IX) v ktorom má R¹ vyššie uvedený význam,

v ktorom znamenajú Z¹ a Z⁴ trichlórmetylovú skupinu, ktoré nasledujúcou reakciou so zlúčeninami vzorca HNR²R³, v ktorom majú R² a R³ vyššie uvedený význam, vedú k zlúčeninám všeobecného vzorca IV, v ktorom Z¹ = CCI3.

Reakcia derivátov karboxylových kyselín všeobecného vzorca II s amidinotiomočovinovými derivátmi všeobecného vzorca VI sa vykonáva výhodne za katalýzy bázami v organických rozpúšťadlách, ako je napríklad acetón, tetrahydrofurán, dioxán, acetonitril, dimetylformamid, metylalkohol alebo etylalkohol, pri teplotách v rozmedzí -10 °C až teplota varu rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 0 °C až 20 °C. Reakcia ale môže tiež prebiehať vo vode

31267/H alebo vo vodných zmesiach rozpúšťadiel s jedným alebo viacerými vyššie uvedenými organickými rozpúšťadlami. Ak sa použije zlúčenina všeobecného vzorca VI ako adičná soľ s kyselinou, môže sa rovnako in situ uvoľniť pomocou bázy. Ako bázy, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamín alebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU). Zodpovedajúca báza sa používa spravidla v rozmedzí 1 až 3 molárne ekvivalenty, vzťahujúc na zlúčeninu všeobecného vzorca VI. Zlúčeniny všeobecného vzorca II a VI sa môžu napríklad použiť ekvimolárne alebo v prebytku až 2 molárnych ekvivalentov zlúčeniny všeobecného vzorca II. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby z literatúry známe (pozri H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber., 1967, 100, 1874).

Reakcia amidínov všeobecného vzorca VII s Nkyanoditioiminokarbonátmi všeobecného vzorca VIII sa vykonáva výhodne za katalýzy bázami v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad acetonitril, dimetylformamid, dimetylacetamid, N-metylpyrolidón, metylalkohol a etylalkohol, pri teplote v rozmedzí -10 °C až teplota varu rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 20 °C až 80 °C. Pokiaľ sa použije zlúčenina všeobecného vzorca VII vo forme adičnej soli s kyselinou, môže sa rovnako in situ uvoľniť pomocou bázy. Ako bázy, prípadne bázické katalyzátory, sú vhodné hydroxidy alkalických kovov, hydridy alkalických kovov, uhličitany alkalických kovov, alkoholáty alkalických kovov, hydroxidy kovov alkalických zemín, hydridy kovov alkalických zemín, uhličitany kovov alkalických zemín alebo organické bázy, ako je trietylamín alebo 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undec-7-én (DBU). Zodpovedajúca báza sa používa spravidla v rozmedzí 1 až 3 molárne ekvivalenty, vzťahujúc na zlúčeninu všeobecného vzorca VIII. Zlúčeniny všeobecného vzorca VII a VIII sa spravidla používajú ekvimolárne alebo v prebytku až 2 molárnych ekvivalentov na zlúčeninu všeobecného vzorca II. V zásade sú zodpovedajúce spôsoby

31267/H z literatúry známe (pozri T. A Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R.

K. Robins, J. Heterocyclic Chem., 1986, 23, 6, 1706 -1714).

Výroba medziproduktov všeobecného vzorca X, kde Z¹ = chlór, sa môže vykonávať reakciou dikyanoamidu alkalického kovu s derivátom karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca II, pričom potom Fu znamená výhodne funkčnú skupinu chloridu karboxylovej kyseliny alebo amidu karboxylovej kyseliny. Reakcia reakčných komponentov prebieha napríklad za kyslej katalýzy v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad toluén, chlórbenzén alebo chlórované uhľovodíky, pri teplote v rozmedzí -10 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne pri teplote v rozmedzí 20 °C až 80 °C, pričom vznikajúce intermediáty sa môžu in situ chlórovať pomocou vhodného chloračného činidla, ako je napríklad fosforoxychlorid. Ako vhodné kyseliny je možné uviesť napríklad halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková alebo tiež Lewisove kyseliny, ako je napríklad chlorid hlinitý alebo fluorid boritý (pozri napríklad US-A-5 095 113, DuPont).

Výroba medziproduktov všeobecného vzorca X, kde Z¹, Z⁴ = trihalogénmetylová skupina, môže prebiehať reakciou zodpovedajúcich nitrilov trihalogénoctovej kyseliny s nitrilom karboxylovej kyseliny všeobecného vzorca IX. Reakcia zodpovedajúcich reakčných komponentov prebieha napríklad za kyslej katalýzy v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad toluén, chlórbenzén alebo chlórované uhľovodíky, pri teplote v rozmedzí -40 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne pri teplote v rozmedzí -10 °C až 30 °C. Ako vhodné kyseliny je možné uviesť napríklad halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková alebo tiež Lewisove kyseliny, ako je napríklad chlorid hlinitý alebo fluorid boritý (pozri napríklad EP-A-130 939, Ciba Geigy).

Medziprodukty všeobecného vzorca IV, v ktorom Z¹ = alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo nesubstituovaná fenylalkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa môžu v inertných organických rozpúšťadlách, ako je napríklad toluén, chlórbenzén alebo chlórované uhľovodíky a podobne, pri teplote v rozmedzí -40 °C až

31267/H teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 20 °C až 80 °C, previesť pomocou vhodného chloračného činidla, ako je napríklad elementárny chlór alebo fosforylchlorid, na reaktívne chlórtriazíny všeobecného vzorca IV, v ktorom Z¹ = chlór (pozri J. K. Chakrabarti, D. E. Tupper, Tetrahedron 1975, 31,16,1879- 1882).

Medziprodukty všeobecného vzorca IV, v ktorom Z¹ = alkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nesubstituovaná alebo substituovaná fenylalkylmerkaptoskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo alkylfenyltioskupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, sa môžu vo vhodných rozpúšťadlách, ako sú napríklad chlórované uhľovodíky, kyselina octová, voda, alkoholy, acetón alebo ich zmesi, pri teplote v rozmedzí 0 °C až teplota varu použitého rozpúšťadla, výhodne v rozmedzí 20 °C až 80 °C, oxidovať pomocou vhodného oxidačného činidla, ako je napríklad kyselina mchlórperbenzoová, peroxid vodíka alebo káliumperoxomonosulfát (pozri T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins: J. Heterocyclic Chem., 23, 6, 1706-1714).

Na výrobu adičných solí s kyselinami zlúčenín všeobecného vzorca I prichádzajú do úvahy nasledujúce kyseliny: halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina chlorovodíková alebo kyselina bromovodíková, kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, monofunkčné alebo bifunkčné karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina maleínová, kyselina jantárová, kyselina fumárová, kyselina vínna, kyselina citrónová, kyselina salicylová, kyselina sorbová alebo kyselina mliečna, ako i sulfónové kyseliny, ako je kyselina p-toluénsulfónová alebo kyselina 1,5naftaléndisulfónová. Adičné soli s kyselinami všeobecného vzorca I sa môžu získať jednoduchým spôsobom pomocou bežných metód na tvorbu solí, napríklad rozpustením zlúčeniny všeobecného vzorca I vo vhodnom organickom rozpúšťadle, ako je napríklad metylalkohol, acetón, metylénchlorid alebo benzín a pridaním zodpovedajúcej kyseliny pri teplote v rozmedzí 0 °C až 100 °C a izolovať známymi spôsobmi, napríklad odfiltrovaním a prípadne čistiť premytím vhodnými organickými rozpúšťadlami.

31267/H

Adičné soli zlúčenín všeobecného vzorca I s bázami sa vyrobia výhodne v inertných polárnych rozpúšťadlách, ako je napríklad voda, metylalkohol alebo acetón, pri teplote v rozmedzí 0 °C až 100 °C. Vhodné bázy na výrobu solí podľa predloženého vynálezu sú napríklad uhličitany alkalických kovov, ako je napríklad uhličitan draselný, hydroxidy alkalických kovov a kovov alkalických zemín, napríklad hydroxid sodný alebo hydroxid draselný, hydridy alkalických kovov a kovov alkalických zemín, napríklad hydrid sodný, alkoholáty alkalických kovov a kovov alkalických zemín, napríklad etanolát sodný alebo ŕerc-butylát draselný alebo amoniak alebo etanolamín.

Ako „inertné rozpúšťadlá,, v predchádzajúcich variantoch spôsobov označované rozpúšťadlá sú myslené také, ktoré sú za daných reakčných podmienok inertné, avšak nemusia byť vždy inertné za ľubovoľných reakčných podmienok.

Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu všeobecného vzorca I a ich soli, v nasledujúcom nazývané spoločne zlúčeniny všeobecného vzorca I (podľa predloženého vynálezu) majú výbornú herbicídnu účinnosť proti širokému spektru hospodársky dôležitých jednoklíčnolistých a dvojlíčnolistých škodlivých rastlín. Tiež ťažko ničiteľné vytrvalé buriny, ktoré vyrážajú z rizómov, pakoreňov alebo iných trvalých orgánov, sa pomocou účinnej látky dobre vyničia. Pritom je jedno, či sa substancie aplikujú postupom pred siatím, pred vzklíčením alebo po vzklíčení.

Jednotlivo je možné menovať napríklad niektorých zástupcov jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín, ktoré je možné kontrolovať pomocou zlúčenín podľa predloženého vynálezu bez toho, že by toto menovanie malo znamenať obmedzenie iba na tieto určité druhy.

Na strane jednoklíčnolistých burín sa dobre ničia napríklad druhy Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria a Cyperus z anuálnej skupiny a na strane vytrvalých druhov druhy Agropyron, Cynodon, Imperata a Sorghum a tiež vytrvalé druhy Cyperus.

31267/H

U dvojklíčnolistých burín pokrýva spektrum účinku druhy napríklad Gálium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapsis, Ipomoea, Matricaria, Abutilon a Sida zanuálnej skupiny, ako i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u vytrvalých burín.

Buriny, vyskytujúce sa za špecifických podmienok pestovania ryže, napríklad Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, sa rovnako výborne ničia pomocou účinných látok podľa predloženého vynálezu.

Keď sa zlúčeniny podľa predloženého vynálezu aplikujú na povrch pôdy pred vzklíčením, tak sa buď výhonky zárodkov burín úplne zničia alebo buriny rastú až do štádia zárodočných lístkov, ktorých rast sa však potom zastaví a nakoniec úplne zhynú po uplynutí troch až štyroch týždňov.

Pri aplikácii účinných látok na zelené časti rastlín pri postupe po vzklíčení rastliny nastáva rovnako veľmi rýchle po ošetrení drastické zastavenie rastu a rastliny burín zostanú stáť v rastovom štádiu, dosiahnutom v okamihu aplikácie alebo celkom zhynú po určitej dobe, takže sa týmto spôsobom veľmi rýchlo a dôkladne odstráni konkurencia burín, škodlivá pre kultúrne rastliny.

Hoci zlúčeniny podľa predloženého vynálezu vykazujú výbornú herbicídnu aktivitu voči jednoklíčnolistým a dvojklíčnolistým burinám, nie sú nimi kultúrne rastliny hospodársky dôležitých kultúr, ako je napríklad pšenica, jačmeň, žito, ryža, kukurica, cukrová repa, bavlna a sója, vôbec poškodzované alebo iba nepodstatne. Uvedené zlúčeniny sú z tohto dôvodu veľmi dobre vhodné na selektívne ničenie nežiaduceho rastu rastlín v poľnohospodárskych úžitkových rastlinách.

Okrem toho majú látky podľa predloženého vynálezu výrazné rastové regulačné vlastnosti u kultúrnych rastlín. Pôsobia regulačné v pre rastliny vlastnej látkovej výmene a môžu sa teda použiť na cielené ovplyvnenie obsahových látok v rastlinách a na uľahčenie zberu, napríklad vyvolaním desikácie a zastavenia rastu. Po ďalšie sú tiež vhodné pre zásadné riadenie a potláčanie nežiaduceho vegetatívneho rastu bez toho, aby sa pri tom rastliny zničili. Potlačenie vegetatívneho rastu má u mnohých jednoklíčnolistých a

31267/H dvojklíčnolistých kultúr značnú úlohu, lebo sa tým môžu zmenšiť alebo úplne zničiť ložiská.

Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu sa môžu používať vo forme postrekových práškov, emulgovateľných koncentrátov, striekateľných roztokov, popraškov alebo granulátov v bežných prípravkoch. Predmetom predloženého vynálezu sú teda tiež herbicídne a rastové regulačné prostriedky, ktoré obsahujú zlúčeniny všeobecného vzorca I.

Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu formulovať na rôzne typy, vždy podľa toho, aké sú vopred dané biologické a/alebo fyzikálno - chemické parametre. Ako možnosti formulácie prichádzajú napríklad do úvahy postrekový prášok (WP), vo vode rozpustný prášok (SP), vo vode rozpustné koncentráty, emulgovateľné koncentráty (EC), emulzie (EW), ako sú emulzie typu voda voleji a olej vo vode, striekateľné roztoky, suspenzné koncentráty (SC), disperzie na báze oleja alebo vody, s olejom miešateľné roztoky, kapsulové suspenzie (CS), popraše (DP), moridlá, granuláty pre rozmetaciu a pôdnu aplikáciu, granuláty (GR) vo forme mikrogranulátov, postrekových granulátov, poťahovaných granulátov a adsorpčných granulátov, vo vode dispergovateľné granuláty (WG), vo vode rozpustné granuláty (SG), ULV-formulácie, mikrokapsule a vosky.

Tieto jednotlivé typy formulácií sú v princípe známe a sú napríklad opísané v publikáciách Winnacker - Kuchler, „Chemische Technológie,,, diel 7, C. Hauser Verlag Mníchov, 4. vyd. 1986; Wade van Valkenburg, „Pesticíde Formulations,,, Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying,,, Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Nutné pomocné prostriedky pre uvedené formulácie, ako sú inertné materiály, tenzidy, rozpúšťadlá a ďalšie prísady, sú rovnako známe a sú opísané napríklad v publikáciách: Watkiuns, „Handbook of Insecticide Dust Diluent and Carries,,, 2. ed., Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olphen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry,,, 2. ed., J. Wiley and Sons, N. Y.; C. Marsden, „Solvents Guide,,, 2. ed., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon's „Detergents and Emulsifiers Annual,,, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley

31267/H and Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents,,, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schônfeldt, „Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte,,, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker - Ktichler, „Chemische Technológie,,, diel 7, C. Hauser Verlag Mníchov, 4. vyd. 1986.

Na báze týchto formulácií sa dajú vyrobiť také kombinácie s inými pesticídne účinnými látkami, ako sú napríklad insekticídy, akaricídy, herbicídy, fungicídy, ochranné látky, hnojivá a/alebo rastové regulátory, napríklad vo forme hotových prípravkov alebo tankových zmesí.

Postrekové prášky sú vo vode rovnomerne dispergovateľné preparáty, ktoré okrem účinnej látky obsahujú okrem zrieďovacej alebo inertnej látky ešte tenzidy iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (zmáčadlá, dispergačné činidlá), napríklad polyoxyetylované alkylfenoly, polyoxyetylované mastné alkoholy, polyoxyetylované mastné amíny, polyglykolétersulfáty mastných alkoholov, alkánsulfonáty, alkylbenzénsulfonáty, sodné soli lignínových kyselín, sodná soľ 2,2'-dinaftylmetán-6,6'-disulfónovej kyseliny, sodná soľ kyseliny dibutylnaftalénsulfónovej alebo tiež sodná soľ kyseliny oleylmetyltaurovej. Na výrobu postrekových práškov sa herbicídne účinná látka jemne rozomelie napríklad v bežnej aparatúre, ako je kladivový mlyn, bublinkový mlyn alebo so vzduchovým lúčom a súčasne alebo potom sa zmieša s pomocnými prostriedkami.

Emulgovateľné koncentráty sa vyrobia rozpustením účinnej látky v organickom rozpúšťadle, ako je napríklad butylalkohol, cyklohexanón, dimetylformamid, xylén alebo tiež vyššievriace aromáty alebo uhľovodíky alebo zmesi organických rozpúšťadiel za prídavku jedného alebo viacerých tenzidov iónogénneho a/alebo neiónogénneho typu (emulgátory). Ako emulgátory sa môžu napríklad použiť vápenaté soli alkylarylsulfónových kyselín, ako je dodecylbenzénsulfonát vápenatý alebo neiónogénne emulgátory, ako sú polyglykolestery mastných kyselín, alkylarylpolyglykolétery, polyglykolétery mastných alkoholov, kondenzačné produkty propylénoxidu a etylénoxidu, alkylpolyétery, sorbitanestery, ako sú napríklad estery mastných kyselín a

31267/H sorbitolu alebo polyoxyetylénsorbitanestery ako estery mastných kyselín a polyoxyetylénsorbitolu.

Poprašky sa získajú rozomletím účinnej látky s jemne rozdrvenými pevnými látkami ako je napríklad mastenec, prírodné zeminy ako je kaolín, bentonit alebo pyrofylit alebo tiež kremelina.

Suspenzné koncentráty môžu byť na báze vody alebo oleja. Môžu sa napríklad vyrobiť mokrým mletím pomocou na trhu bežných perlových mlynov a prípadne za prídavku tenzidov, ktoré boli napríklad už vyššie uvedené u iných typov formulácií.

Emulzie, napríklad typu olej vo vode (EW), sa dajú vyrobiť napríklad pomocou miešadiel, koloidných mlynov a/alebo statických miešačov, s použitím vhodných organických rozpúšťadiel a prípadne tenzidov, ktoré boli napríklad už vyššie uvedené u iných typov formulácií.

Granuláty sa môžu vyrobiť buď rozstrekovaním účinnej látky na adsorpcie schopný, granulovaný inertný materiál alebo nanesením koncentrátu účinnej látky pomocou lepidiel, napríklad polyvinyialkoholu, polyakrylátu sodného alebo tiež minerálnych olejov, na povrch nosných látok, ako je piesok, kaolinit alebo granulovaný inertný materiál. Tiež sa môžu vhodné účinné látky granulovať spôsobom bežným na výrobu granulovaných hnojív, prípadne v zmesi s hnojivami.

Vo vode dispergovateľné granuláty sa spravidla vyrábajú pomocou bežných spôsobov, ako je sprejové sušenie, granulácia vo vírivom lôžku, tanierová granulácia, miešanie vo vysokorýchlostných miešačoch a extrúzia bez pevného inertného materiálu.

Na výrobu granulátov vyrobených tanierovou granuláciou, granuláciou vo vírivom lôžku, extrúziou a sprejovou granuláciou pozri napríklad spôsoby, opísané v „Spray-Drying Handbook,, 3 rd. ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J. E. Browning, „Agglomeration,,, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a ďalší; „Perry's Chemical Engineer's Handbook,,, 5^th Ed., McGraw - Hill, New York 1973, str. 8 - 57.

31267/H

Ďalšie podrobnosti pre formulácie prostriedkov na ochranu rastlín sú uvedené napríklad v publikácii G. C. Klingman, „Weed Control as a Science,,, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, str. 81 - 96 a J. D. Freyer, S. A. Evans, „Weed Control Handbook,,, 5 th. Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101 -103.

Agrochemické prípravky obsahujú spravidla 0,1 až 99 % hmotnostných, obzvlášť 0,1 až 95 % hmotnostných účinnej látky všeobecného vzorca I.

V postrekových práškoch je koncentrácia účinnej látky napríklad asi 10 až 90 % hmotnostných, zvyšok do 100 % hmotnostných pozostáva z bežných súčastí formulácií.

U emulgovateľných koncentrátov môže koncentrácia účinnej látky byť asi až 90 % hmotnostných, výhodne 5 až 80 % hmotnostných.

Práškovité formulácie obsahujú 1 až 30 % hmotnostných, výhodne väčšinou 5 až 20 % hmotnostných účinnej látky.

Striekateľné roztoky obsahujú asi 0,05 až 80 % hmotnostných, výhodne až 50 % hmotnostných účinnej látky.

U granulátov dispergovateľných vo vode závisí obsah účinnej látky sčasti od toho, či sa účinná zlúčenina vyskytuje v kvapalnom alebo pevnom stave a od toho, aké sa použije granulačné pomocné činidlo, plnidlo a podobne. U vo vode dispergovateľných granulátov je obsah účinnej látky napríklad v rozmedzí 1 až 95 % hmotnostných, výhodne 10 až 80 % hmotnostných.

Okrem uvedeného obsahujú formulácie účinných látok prípadne zodpovedajúce bežné látky sprostredkujúce priľnavosť, zmáčadlá, dispergačné činidlá, emulgátory, penetračné činidlá, konzervačné prostriedky, protimrazové prostriedky a rozpúšťadlá, plnidlá, nosiče a farbivá, odpeňovadlá, látky potláčajúce odparovanie a látky ovplyvňujúce hodnotu pH a viskozitu.

Ako kombinačných partnerov pre účinné látky podľa predloženého vynálezu v zmesných formuláciách alebo v tankových zmesiach možno uviesť napríklad známe účinné látky, ktoré sú opísané v publikácii Weed Research 26, 441 - 445 (1986) alebo „The Pesticíde Manual,,, 9. ed., The British Crop

31267/H

Protection Council, 1990/91, Bracknell, England a v tu citovanej literatúre. Ako z literatúry známe herbicídy, ktoré je možné kombinovať so zlúčeninami všeobecného vzorca I, možno menovať nasledujúce účinné látky (poznámka: Zlúčeniny sú označené buď pomocou tzv. „common narne,, podľa medzinárodnej organizácie pre štandardizáciu (ISO), alebo pomocou chemického názvu, prípadne s bežným číslom kódu).

Acetochlor, acifluorfen, aclonifen, AKH 7088, t.j. kyselina [[[1-[5-[2-chlór-4(trifluórmetyl)fenoxy]-2-metoxyetylidén]amino]oxy]octová a metylester kyseliny [[[1-[5-[2-chlór-4-(trifluórmetyl)fenoxy]-2-metoxyetylidén]amino]oxy]octovej, alachlor, alloxydim, a met ry n, amidosulfuron, amitrol, AMS, t.j.

amóniumsulfamát, anilofos, asulam, atrazin, azimsulfurone (DPX-A8947), aziprotryn, barban, BAS 516 H, t.j. 5-fluór-2-fenyl-4H-3,1-benyoxayin-4-ón, benazolin, benfluralin, benfuresate, bensulfuron-methyl, bensulide, bentazone, benzofenap, benzofluor, benzoylprop-ethyl, benzthiazuron, bialaphos, bifenox, bromacil, bromobutide, bromofenoxim, bromoxynil, bromuron, buminafos, busoxinone, butachlor, butamifos, betenachlor, buthidazole, butralin, butylate, cafenstrole (CH-900), cafentrazone (ICI-A0051), carbetamide, CDAA, t.j. 2chlór-N,N-di-2-propylacetamid, CDEC, t.j. 2-chlóralylester kyseliny dietylditiokarbamínovej, chlomethoxyfen, chloramben, chlorazifop-butyl, pirifenop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051), chlorbrumuron, chlorbufam, chlorfenac, chloroflurecol-methyl, chloridazon, chlorimuron ethyl, chlomitrofen, chlorotoluron, chloroxuron, chlorpropham, chlorsulfuron, chlorthal-dimetyl, chlortiamid, cinmethylin, cinosulfuron, clethodim, clodinafop a jeho esterové deriváty (napríklad clodinafop - propargyl), clomazone, clomeprop, cloproxydim, clopyralid, cumyluron (JC 940), cyanazine, cycloate, cyclosulfamuron (AC 104), cycloxydim, cycluron, cyhalofop a jeho esterové deriváty (napríklad butylester, DEH-112), cyperquat, cyprazine, cyprazole, diamuron, 2,4-DB, dalapon, desmedipham, desmetryn, di-allate, dicamba, dichlobenil, dichlorprop, diclofop a jeho estery, ako diclofop-methyl, diethatyl, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, dimefuron, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid (SAN582H), dimethazone, clomazon, dimethipin, dimetrasulfuron, cinosulfuron,

31267/H dinitramine, dinoseb, dinoterb, diphenamid, dipropetryn, diquat, dithiopyr, diuron, DNOC, eglinazine-ethyl, EL 177, t.j. 5-kyano-1-(1,1-dimetyletyl)-N-metyl3H-pyrazole-4-karboxamid, endothal, EPTC, esprocarb, ethalfluralin, ethametsulfuron-methyl, ethidimuron, ethioziy, ethofumesate, F5231, t.j. N[chlór-4-fluór-5-[4-(3-fluórpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1yljfenyljetánsulfónamid, ethoxyfen a jeho estery (napríklad etylester, HN-252), etobenzanid (HW 52), fenoprop, fenoxan, fenoxaprop a fenoxaprop-P, ako i ich estery, napríklad fenoxaprop-P-ethyl a fenoxyprop-ethyl, fenoxydim, fenuron, flamprop-methyl, flazasulfuron, fluazifop a fluazifop-P a ich esterderiváty, napríklad fluazifop-butyl a fluazifop-P-butyl, fluchloralin, flumetsuiam, flumeturon, flumiclorac a jeho estery (napríklad pentylester, S-23031), flumioxazin (S-482), flumipropyn, flupoxam (KNW-739), fluorodifen, fluoroglycofen-ethyl, fluropacil (UBIC-4243), fluridone, flurochloridone, fluroxypyr, flurtamone, fomesafen, fosamine, furyloxyfen, glufosinate, glyphosate, halosaten, halosulfuron a jeho estery (napríklad metylester, NC319), haloxyfop a jeho esterderiváty, haloxyfop a jeho estery, haloxyfop-P (= Rhaloxyfop) a jeho estery, hexazinone, imazamethabenz-methyl, imazapyr, imazaquin a jeho soli, napríklad amóniová soľ, imazethamethayr, imazethapyr, imazosulforon, ioxynil, isocarbamid, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxapyrifop, karbutilate, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, MCPB, mecoprop, mefenacet, mfluidid, metamitron, metazachlor, methabenzthiazuron, metham, methazole, methoxyphenone, methyldymron, metabenzuron, methobenzuron, metobromuron, metolachlor, metosulam (XRD 511), metoxuron, metribuzin, metsulfuronmethyl, MH, molinate, monalide, monocarbamide dihydrogensulfate, monolinuron, monuron, MT 128, t.j. 6-chlór-N-(3-chlór-2propenyl)-5-metyl-N-fenyl-3-pyridazínamín, MT 5950, t.j. N-[3-chlór-4-(1metyletyl)fenyl]-2-metylpentánamid, naproanilide, napropamide, naptalam, NC 310, t.j. 4-(2,4-dichlórbenzoyl)-1-metyl-5-benzyloxypyrazol, neburon, nicosulfuron, nipyraclophen, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, orbencarb, oryzalin, oxadiargyl (RP-020603), oxadiazon, oxyfluorfen, paraquat, pebulate, pendimethalin, perfluidone, phenisopham, phenmedipham, picloram, piperophos, piributicarb, pirifenop-butyl, pretilachlor, primisulfuron-methyl,

31267/H procyazine, prodiamine, profluralin, proglinazine-ethyl, prometon, prometryn, propachlor, propanil, propaqizafop a jeho esterderiváty, propazine, propham, propisochlor, propyzamide, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron (CGA152005), prynachlor, pyrazolinate, pyrazon, pyrazosulforon-ethyl, pyrazoxyfen, pyridate, pyrithiobac (KIH-2031), pyroxofop a jeho esterové deriváty (napríklad propargylester), quinclorac, quinmerac, quinofop a jeho esterderiváty, quizalofop a quizalofop-P a ich esterderiváty, napríklad quizalofop-ethyl, quizalofop-P-tefuryl a quizalofop-P-ethyl, renriduron, rimsulfuron (DPX-E 9636), S 275, t.j. 2-[4-chlór-2-fluór-5-(2-propynyloxy)fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2Hindazol, secbumeton, sethoxydim, siduron, simazine, simetryn, SN 106279, t.j. 2-[[7-[2-chlór-4-(trifluórmetyl)-fenoxy]-2-naftalenyl]-oxy]-propánová kyselina a metylester 2-[[7-[2-chlór-4-(trifluórmetyl)fenoxy]-2-naftalenyl]oxy]propánovej kyseliny, sulfentrazon (FMC-97285, F-6285), sulfometuron-methyl, sulfazuron, sulfosate (ICI-A0224), TCA, tebutam (GCP-5544), tebuthiuron, terbacil, terbucarb, terbuchlor, terbumeton, terbuthylazine, terbutryn, THF 450, t.j. N,Ndietyl-3-[(2-etyl-6-metylfenyl)-suIfonyl]-1H-1,2,4-triazol-1 -karboxamid, tenylchlor (NSK-850), thiazafluron, thizopyr (Mon-13200), thidiazimin (SN-24085), thifensulfuron-methyl, thiobencarb, tiocarbazil, tralkoxydim, tri-allate, triasulfuron, triazofenamide, tribenuron-methyl, triclopyr, tridiphane, trietazine, trifluralin, triflusulfuron a jeho estery (napríklad metylester, DPX-66037), trimeturon, tsitodef, vernolate, WL 110547, t.j. 5-fenoxy-1-[3(trifluórmetyl)fenyl]-1H-tetrazol, UBH-509, D-489, LS 82-556, KPP-300, NC324, NC-330, KH-218, DPX-N8189, SC-0774, DOWCO-535, DK-8910, V53482, PP-600, MBH-001, KIH-9201, ET-751, KIH-6127 a KIH-2023.

Na použitie sa obchodné formy uvedených prípravkov prípadne bežným spôsobom zriedia, napríklad u postrekových práškov, emulgovateľných koncentrátov, disperzií a vo vode dispergovateľných granulátov pomocou vody. Práškovité prípravky, pôdne alebo rozprašovacie granuláty, ako i striekateľné roztoky sa pred použitím zvyčajne už neriedia ďalšími inertnými látkami.

S vonkajšími podmienkami, ako je teplota, vlhkosť, typ použitého herbicídu, sa okrem iného mení potrebné aplikované množstvo zlúčenín

31267/H všeobecného vzorca I. Môže sa pohybovať v širokom rozmedzí napríklad medzi 0,001 a 10,0 kg/ha alebo viac aktívnej substancie, výhodne je však 0,005 až 5 kg/ha.

Príklady uskutočnenia vynálezu

A. Chemické príklady

Príklad a)

2-amino-4-izopropyl-6-[2-(3-trifluórmetylfenoxy)-1-etyl-etylamino]-1,3,5-triazín (tabuľka 1, príklad 68)

2,6 g (0,015 mol) 2-amino-4-chlór-6-izopropyl-1,3,5-triazínu, 4,0 g (0,015 mol) 1-(3-trifluórmetylfenoxy)-2-aminobután-hydrochloridu a 6,2 g (0,045 mol) uhličitanu draselného sa dá do 50 ml dimetylformamidu, reakčná zmes sa zahrieva počas 3 hodiny na teplotu 80 °C, vleje sa do vody a extrahuje sa etyiesterom kyseliny octovej. Organická fáza sa premyje vodou, vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého, prefiltruje sa a rozpúšťadlo sa vo vákuu odparí. Po čistení pomocou stĺpcovej chromatografie na siligakeli s použitím zmesi etylesteru kyseliny octovej a petroléteru (1 : 1) sa získa 4,2 g (76 %) v názve uvedenej zlúčeniny.

Príklad b)

2-amino-4-(1-fluór-1-metyletyl)-6-[2-(3-jódfenoxy)-1-metyl-etylamino]-1,3,5triazínu (tabuľka 1, príklad 151)

K 9,9 g (0,025 mol) 2-biguanidino-1-(3-jódfenoxy)propán-hydrochloridu v 100 ml acetonitrilu sa pridá 8,0 g rozomletého molekulového sita 3 A, 1,5 g (0,050 mol) hydridu sodného 80 % a 6,0 g (0,045 mol) metylesteru kyseliny 1fluór-2-metylpropánovej. Reakčná zmes sa mieša počas 2 hodín pri teplote 25 °C a potom počas 5 hodín pri teplote 65 °C, načo sa prefiltruje, filtrát sa zahustí a získaný zvyšok sa vyberie do etylesteru kyseliny octovej. Organická fáza sa premyje vodou, vysuší sa pomocou bezvodého síranu horečnatého, prefiltruje sa a vo vákuu sa odparí. Po čistení pomocou stĺpcovej chromatografie na

31267/H silikagéli za použitia zmesi etylesteru kyseliny octovej a petroléteru (1:1) sa získa 3,4 g (32 %) v názve uvedenej zlúčeniny.

Zlúčeniny, opísané v nasledujúcich tabuľkách 1 a 2 sa získajú analogicky alebo podľa príkladov a) a b), prípadne s použitím bežných známych metód, aké sú napríklad uvedené vyššie.

V uvedených tabuľkách znamená:

NMR = ¹H-jadrové rezonančné spektrum, dáta pozri na konci zodpovedajúcich tabuliek

Et = etyl

Me = metyl

Pr = propyl = n-propyl i-Pr = izopropyt

Bu = butyl

Pe = pentyl

Ph = fenyl indexy k (R⁷)_n = poloha na fenylovom kruhu, napríklad 3,5-Me₂ = metylová skupina v polohe 3- a 5-, pričom poloha 2 súhlasí s polohou fenylového zvyšku (=„fen-1-yl„).

V tabuľkách znamená (R⁷)_n = H prípad, kedy n = 0 (= žiadna substitúcia).

31267/H

Tabuľka 1 Zlúčeniny všeobecného vzorca (1a)

N^ N R

Λ I _o n CH-CH,-X

H „N . * (*⁷>n

I 3

O‘

5 (1a)

Príklad	R¹	R⁵	X	(R⁷)»	Fyz. dáta
1	i-Pr	Me	0	3-Ph	NMR
2	i-Pr	Me	0	3-C=CH
3	i-Pr	Me	0	3-CsCMe
4	i-Pr	Me	0	3-C=CPh	NMR
5	i-Pr	Me	0	3-OMe	NMR
6	i-Pr	Me	0	3-OEt	NMR
7	i-Pr	Me	0	3-OPh	NMR
8	i-Pr	Me	0	3,5-(OMe)₂
9	i-Pr	Me	0	3,5-(OEt)₂
10	i-Pr	Me	0	3-CF₃
11	i-Pr	Me	0	3-OCF3	NMR
12	i-Pr	Me	0	3-OC₂F₄H	NMR
13	i-Pr	Me	0	3-Me, 5-OMe
14	i-Pr	Me	0	3-Me, 5-OEt
15	i-Pr	Me	0	3-Me, 5-OPh
16	i-Pr	Me	0	3-Me, 5-CF3
17	i-Pr	Me	0	3-Me, 5-OCF3
18	i-Pr	Me	0	3-Me, 5-OC₂F₄H
19	i-Pr	Me	0	3-F, 5-OMe	NMR
20	i-Pr	Me	0	3-F, 5-OEt
21	i-Pr	Me	0	3-F, 5-OPh
22	i-Pr	Me	0	3-F, 5-CF₃

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R^?)n	Fyz. dáta
23	i-Pr	Me	0	3-F, 5-OCF₃
24	i-Pr	Me	0	3-CI, 5-OMe	NMR
25	i-Pr	Me	0	3-Br, 5-OMe
26	i-Pr	Et	0	H	NMR
27	i-Pr	Et	0	3-Me	NMR
28	i-Pr	Et	0	3,5-Me₂
29	i-Pr	Et	0	3-Et
30	i-Pr	Et	0	3,5-Et₂
31	i-Pr	Et	0	3-iPr
32	i-Pr	Et	0	3,5-iPr₂
33	i-Pr	Et	0	3-c-Pr
34	i-Pr	Et	0	3,5-c-Pr₂
35	i-Pr	Et	0	3-Me, 5-Et
36	i-Pr	Et	0	3-Me, 5-i-Pr
37	i-Pr	Et	0	3-Me, 5-c-Pr
38	i-Pr	Et	0	3-Ph
39	i-Pr	Et	0	3-C=CH	NMR
40	i-Pr	Et	0	3-CsCMe
41	i-Pr	Et	0	3-C=CPh
42	i-Pr	Et	0	3-OMe	NMR
43	i-Pr	Et	0	3-OEt
44	i-Pr	Et	0	3-OPh	NMR
45	i-Pr	Et	0	3,5-OMe₂	NMR
46	i-Pr	Et	0	3-Me, 5-OMe
47	i-Pr	Et	0	3-Me, 5-OEt
48	i-Pr	Et	0	3-Me, 5-OPh
49	i-Pr	Et	0	3,5-(OEt)₂
50	i-Pr	Et	0	3,5-(OPh)₂
51	i-Pr	Et	0	3-F	NMR
52	i-Pr	Et	0	3-CI	NMR
53	i-Pr	Et	0	3-Br	NMR

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R^?)n	Fyz. dáta
54	i-Pr	Et	0	3-I	NMR
55	i-Pr	Et	0	3,5-F₂	NMR
56	i-Pr	Et	0	3,5-Cb	NMR
57	i-Pr	Et	0	3,5-Br₂
58	i-Pr	Et	0	3,5-l₂
59	i-Pr	Et	0	3-CI, 5-F
60	i-Pr	Et	0	3-F, 5-Me
61	i-Pr	Et	0	3-CI, 5-Me
62	i-Pr	Et	0	3-Br, 5-Me	NMR
63	i-Pr	Et	0	3-I, 5-Me
64	i-Pr	Et	0	3-F, 5-OMe	NMR
65	i-Pr	Et	0	3-CI, 5-OMe	NMR
66	i-Pr	Et	0	3-Br, 5-OMe
67	i-Pr	Et	0	3-I, 5-OMe
68	i-Pr	Et	0	3-CF₃	NMR
69	i-Pr	Et	0	3-OCF3	NMR
70	i-Pr	Et	0	3-OC₂F₄H	NMR
71	i-Pr	Et	0	3-F, 5-CF3
72	i-Pr	Et	0	3-F, 5-OCF3
73	i-Pr	Et	0	3-CF3, 5-Me
74	i-Pr	Et	0	3-OCF3, 5-Me
75	i-Pr	Et	0	3-CF3, 5-OCF3
76	i-Pr	i-Pr	0	H	NMR
77	i-Pr	i-Pr	0	3-Me	NMR
78	i-Pr	i-Pr	0	3,5-Me₂
79	i-Pr	i-Pr	0	3-F	NMR
80	i-Pr	i-Pr	0	3-CI	NMR
81	i-Pr	i-Pr	0	3-Br
82	i-Pr	i-Pr	0	3-I
83	i-Pr	i-Pr	0	3-OMe	NMR
84	i-Pr	i-Pr	0	3,5-F₂

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R⁷)n	Fyz. dáta
85	i-Pr	i-Pr	0	3,5-(OMe)₂
86	i-Pr	i-Pr	0	3-Et
87	i-Pr	i-Pr	0	3-OEt
88	i-Pr	i-Pr	0	3-C=CH
89	i-Pr	i-Pr	0	3-Me, 5-OMe
90	i-Pr	i-Pr	0	3-CF₃
91	i-Pr	i-Pr	0	3-OCF₃
92	i-Pr	i-Pr	0	3-OC2F4H
93	i-Pr	i-Pr	0	3-Me, 5-F
94	i-Pr	i-Pr	0	3-Me, 5-CI
95	i-Pr	i-Pr	0	3-Me, 5-Br
96	i-Pr	i-Pr	0	3-Me, 5-I
97	i-Pr	i-Pr	0	3-OMe, 5-F
98	i-Pr	i-Pr	0	3-OMe, 5-CI
99	i-Pr	i-Pr	0	3-OMe, 5-Br
100	i-Pr	i-Pr	0	3-OMe, 5-I	i
101	i-Pr	c-Pr	0	H	NMR
102	i-Pr	c-Pr	0	3-Me	NMR
103	i-Pr	c-Pr	0	3-Et
104	i-Pr	c-Pr	0	3,5-Me₂
105	i-Pr	c-Pr	0	3-OCH
106	i-Pr	c-Pr	0	3-F	NMR
107	i-Pr	c-Pr	0	3-CI	NMR
108	i-Pr	c-Pr	0	3-Br	NMR
109	i-Pr	c-Pr	0	3-I
110	i-Pr	c-Pr	0	3-OMe	NMR
111	i-Pr	c-Pr	0	3,5-F₂	NMR
112	i-Pr	c-Pr	0	3,5-(OMe)₂
113	i-Pr	c-Pr	0	3-OEt
114	i-Pr	c-Pr	0	3-CF3
115	i-Pr	c-Pr	0	3-OCF3

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R’)n	Fyz. dáta
116	i-Pr	c-Pr	0	3-OC₂F₄H
117	i-Pr	c-Pr	0	3-Me, 5-OMe
118	i-Pr	c-Pr	0	3-Me, 5-F
119	i-Pr	c-Pr	0	3-Me, 5-CI
120	i-Pr	c-Pr	0	3-Me, 5-Br
121	i-Pr	c-Pr	0	3-Me, 5-I
122	i-Pr	c-Pr	0	3-OMe, 5-I
123	i-Pr	c-Pr	0	3-OMe, 5-CI	NMR
124	i-Pr	c-Pr	0	3-OMe, 5-Br
125	i-Pr	c-Pr	0	3-OMe, 5-I
126	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Ph	NMR
127	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CH=CH₂
128	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CH=CHCH₃
129	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CH=C(CH₃)₂
130	CF(CH₃)₂	Me	0	3-C=CH	NMR
131	CF(CH₃)₂	Me	0	3-C=CCH₃
132	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-CH=CH₂
133	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-C=CH
134	CF(CH₃)₂	Me	0	3-C=C-Ph	NMR
135	CF(CH₃)₂	Me	0	3-C=C-Et
136	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CaC-Pr
137	CF(CH₃)₂	Me	0	3-C=C-i-Pr	I
138	CF(CH₃)₂	Me	0	3-C=C-c-Pr
139	CF(CH₃)₂	Me	0	3-C₂H₄Ph
140	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Pe
141	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CH₂CH₂-i-Pr
142	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CH₂CH₂-c-Pr
143	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-NH₂
144	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-NO₂
145	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-OH
146	CF(CH₃)₂	Me	0	3-NH₂

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R⁷)n	Fyz. dáta
147	CF(CH₃)₂	Me	0	3-NO₂
148	CF(CH₃)₂	Me	0	3-NMe₂	NMR
149	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CsN	NMR
150	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OH
151	CF(CH₃)₂	Me	0	3-I	NMR
152	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Br	NMR
153	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI	NMR
154	CF(CH₃)₂	Me	0	3-I, 5-Me	NMR
155	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Br, 5-Me	NMR
156	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 5-Me	NMR
157	CF(CH₃)₂	Me	0	3-F, 5-Me
158	CF(CH₃)₂	Me	0	2-I, 5-Me
159	CF(CH₃)₂	Me	0	2-Br, 5-Me
160	CF(CH₃)₂	Me	0	2-CI, 5-Me
161	CF(CH₃)₂	Me	0	2-F, 5-Me
162	CF(CH₃)₂	Me	0	6-I, 5-Me
163	CF(CH₃)₂	Me	0	6-Br, 5-Me
164	CF(CH₃)₂	Me	0	6-CI, 5-Me
165	CF(CH₃)₂	Me	0	6-F, 5-Me
166	CF(CH₃)₂	Me	0	4-I, 5-Me
167	CF(CH₃)₂	Me	0	4-Br, 5-Me
168	CF(CH₃)₂	Me	0	4-CI, 5-Me
169	CF(CH₃)₂	Me	0	4-F, 5-Me
170	CF(CH₃)₂	Me	0	2-I
171	CF(CH₃)₂	Me	0	2-Br
172	CF(CH₃)₂	Me	0	2-CI	NMR
173	CF(CH₃)₂	Me	0	4-I
174	CF(CH₃)₂	Me	0	4-Br
175	CF(CH₃)₂	Me	0	4-CI	NMR
176	CF(CH₃)₂	Me	0	3,5-Ck	NMR
177	CF(CH₃)₂	Me	0	3,5-Br₂

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R⁷)n	Fyz. dáta
178	CF(CH₃)₂	Me	0	3,5-l₂
178a	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 5-Br	NMR
179	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 5-F
180	CF(CH₃)₂	Me	0	2,3-CI₂	NMR
181	CF(CH₃)₂	Me	0	2,4-CI₂
182	CF(CH₃)₂	Me	0	2,5-CI₂	NMR
183	CF(CH₃)₂	Me	0	2,6-CI₂
184	CF(CH₃)₂	Me	0	3,4-CI₂	NMR
184a	CF(CH₃)₂	Me	0	3-F, 4-Me
185	CF(CH₃)₂	Me	0	2,3,5-F₃
186	CF(CH₃)₂	Me	0	3,4,5-F₃	NMR
187	CF(CH₃)₂	Me	0	2,3,5,6-F₄
187a	CF(CH₃)₂	Me	0	2-Me, 3-F	NMR
188	CF(CH₃)₂	Me	0	2,3,4,5,6-F₅
188a	CF(CH₃)₂	Me	0	2-Me, 5-F	NMR
189	CF(CH₃)₂	Me	0	2-CI, 5-F	NMR
190	CF(CH₃)₂	Me	0	4-CI, 5-F
191	CF(CH₃)₂	Me	0	6-CI, 5-F
192	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 2-F
193	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 4-F	NMR
194	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 6-F
195	CF(CH₃)₂	Me	0	3-F, 5-OMe	NMR
196	CF(CH₃)₂	Me	0	3-F, 5-OEt
197	CF(CH₃)₂	Me	0	3-F, 5-OPr
198	CF(CH₃)₂	Me	0	3-F, 5-OBu
199	CF(CH₃)₂	Me	0	3-F, 5-OPh
200	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OEt	NMR
201	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OPr
202	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OBu	NMR
203	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OPh	NMR
204	CF(CH₃)₂	Me	0	3,5-(OEt)₂

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R^?)n	Fyz. dáta
205	CF(CH₃)₂	Me	0	3,5-(OPr)₂	NMR
206	CF(CH₃)₂	Me	0	3,5-(OBu)₂
207	CF(CH₃)₂	Me	0	3,5-(OPh)₂
208	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-OMe	NMR
209	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-OEt	NMR
210	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-OPr
211	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-OBu
212	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-OPh
213	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 5-OMe	NMR
214	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 5-OEt
215	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 5-OPr
216	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 5-OBu
217	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 5-OPh
218	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Br, 5-OMe	NMR
219	CF(CH₃)₂	Me	0	3-I, 5-OMe
220	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CF₃, 5-Me
221	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CF₃, 5-F
222	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CF_3i 5-CI
223	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CF_3i 5-Br	NMR
224	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CF₃, 5-I
225	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CF_3i 5-OMe	NMR
226	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CF₃, 5-C=CH
227	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OCF_3i 5-Me
228	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OCF₃, 5-F
229	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OCF_3i 5-CI
230	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OCF_3i 5-Br
231	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OCF₃, 5-I
232	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OCF₃, 5-OMe
233	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OCF₃, C=CH
234	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OCF₃	NMR
235	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CF_3i 5-OCF₃

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R’)n	Fyz. dáta
236	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OC₂F₄H, 5-Me
237	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OC₂F₄H, 5-F
238	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OC₂F₄H, 5-CI
239	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OC₂F₄H, 5-Br
240	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OC₂F₄H, 5-I
241	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OC₂F₄H, 5-OMe
242	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OC₂F₄H, 5-OCH
243	CF(CH₃)₂	Me	0	3-OC₂F₄H	NMR
244	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CF_3i 5-OC₂F₄H
245	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Ph
246	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CH=CH₂
247	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CH=CHCH₃
248	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CH=C(CH₃)₂
249	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OCH	NMR
250	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OCCH₃
251	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-CH=CH₂
252	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-OCH
253	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OC-Ph
254	CF(CH₃)₂	Et	0	3-C=C-Et
255	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OC-Pr
256	CF(CH₃)₂	Et	0	3-C=C-i-Pr
257	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OC-c-Pr
258	CF(CH₃)₂	Et	0	3-C₂H₄Ph
259	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Pe
260	CF(CH₃)₂	Et	0	3-C₂H₄-i-Pr
261	CF(CH₃)₂	Et	0	3-C₂H₄-c-Pr
262	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-NH₂
263	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-NO₂
264	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-0H
265	CF(CH₃)₂	Et	0	3-NH₂
266	CF(CH₃)₂	Et	0	3-NO₂

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R^?)n	Fyz. dáta
267	CF(CH₃)₂	Et	0	3-NMe₂
268	CF(CH₃)₂	Et	0	3-C=N
269	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OH
270	CF(CH₃)₂	Et	0	3-I	NMR
271	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Br	NMR
272	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI	NMR
273	CF(CH₃)₂	Et	0	3-I, 5-Me
274	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Br, 5-Me	NMR
275	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 5-Me	NMR
276	CF(CH₃)₂	Et	0	3-F, 5-Me
277	CF(CH₃)₂	Et	0	2-I, 5-Me
278	CF(CH₃)₂	Et	0	2-Br, 5-Me
279	CF(CH₃)₂	Et	0	2-CI, 5-Me
280	CF(CH₃)₂	Et	0	2-F, 5-Me
281	CF(CH₃)₂	Et	0	6-I, 5-Me
282	CF(CH₃)₂	Et	0	6-Br, 5-Me
283	CF(CH₃)₂	Et	0	6-CI, 5-Me	1
284	CF(CH₃)₂	Et	0	6-F, 5-Me
285	CF(CH₃)₂	Et	0	4-I, 5-Me
286	CF(CH₃)₂	Et	0	4-Br, 5-Me
287	CF(CH₃)₂	Et	0	4-CI, 5-Me
288	CF(CH₃)₂	Et	0	4-F, 5-Me
289	CF(CH₃)₂	Et	0	2-I
290	CF(CH₃)₂	Et	0	2-Br
291	CF(CH₃)₂	Et	0	2-CI
292	CF(CH₃)₂	Et	0	4-I
293	CF(CH₃)₂	Et	0	4-Br
294	CF(CH₃)₂	Et	0	4-CI
295	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-CI₂	NMR
296	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-Br₂
297	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-l₂

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R’)n	Fyz. dáta
297a	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 5-Br	NMR
298	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 5-F
299	CF(CH₃)₂	Et	0	2,3-Clz	NMR
300	CF(CH₃)₂	Et	0	2,4-Cb
301	CF(CH₃)₂	Et	0	2,5-Clz	NMR
302	CF(CH₃)₂	Et	0	2,6-Clz
303	CF(CH₃)₂	Et	0	3,4-Clz
304	CF(CH₃)₂	Et	0	2,3,5-F₃
304a	CF(CH₃)₂	Et	0	3-F, 4-Me
305	CF(CH₃)₂	Et	0	3,4,5-F₃
306	CF(CH₃)₂	Et	0	2,3,5,6-F₄
306a	CF(CH₃)₂	Et	0	2-Me, 3-F	NMR
307	CF(CH₃)₂	Et	0	2,3,4,5,6, F₅
307a	CF(CH₃)₂	Et	0	2-Me, 5-F	NMR
308	CF(CH₃)₂	Et	0	2-CI, 5-F
309	CF(CH₃)₂	Et	0	4-CI, 5-F
310	CF(CH₃)₂	Et	0	6-CI, 5-F
311	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 2-F
312	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 4-F
313	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 6-F
314	CF(CH₃)₂	Et	0	3-F, 5-OMe	NMR
315	CF(CH₃)₂	Et	0	3-F, 5-OEt
316	CF(CH₃)₂	Et	0	3-F, 5-OPr
317	CF(CH₃)₂	Et	0	3-F, 5-OBu
318	CF(CH₃)₂	Et	0	3-F, 5-OPh
319	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OEt
320	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OPr
321	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OBu
322	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OPh	NMR
323	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-(OEt)₂
324	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-(OPr)₂

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R^?)n	Fyz. dáta
325	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-(OBu)₂
326	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-(OPh)₂
327	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-OMe
328	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-OEt
329	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-OPr
330	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-OBu
331	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-OPh
332	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 5-OMe	NMR
333	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 5-OEt
334	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 5-O-Pr
335	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 5-O-Bu
336	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 5-OPh
337	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Br, 5-OMe
338	CF(CH₃)₂	Et	0	3-I, 5-OMe
339	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CF₃, 5-Me
340	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CF₃, 5-F
341	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CF_3i 5-CI
342	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CF₃, 5-Br	NMR
343	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CF₃, 5-I
344	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CF_3i 5-OMe	NMR
345	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CF₃, 5-CaCH
346	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OCF₃, 5-Me
347	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OCF₃, 5-F
348	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OCF_3i 5-CI
349	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OCF_3i 5-Br	I I
350	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OCF₃, 5-I
351	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OCF_3i 5-OMe
352	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OCF₃, 5-C=CH
353	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OCF₃	NMR
354	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CF_3i 5-OCF₃
355	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OC₂F₄, 5-Me

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R^?)n	Fyz. dáta
356	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OC₂F₄H, 5-F
357	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OC₂F₄H, 5-CI
358	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OC₂F₄H, 5-Br
359	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OC₂F₄H, 5-I
360	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OC₂F₄H, 5-OMe
361	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OC₂F₄H, 5-CsCH
362	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OC₂F₄H	NMR
363	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CF_3i 5-OC₂F₄H
364	CF(CH₃)₂	Et	0	H	NMR
365	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me	NMR
366	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-Me₂	NMR
367	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-Et
368	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-i-Pr
369	CF(CH₃)₂	Et	0	3-F	NMR
370	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-F₂	NMR
371	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CF₃	NMR
372	CF(CH₃)₂	Et	0	3-OMe	NMR
373	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-(OMe)₂	NMR
374	CF(CH₃)₂	Et	0	3-Et
375	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-Efe
376	CF(CH₃)₂	Et	0	3-i-Pr
377	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-(i-Pr)₂
378	CF(CH₃)₂	Et	0	3-c-Pr
379	CF(CH₃)₂	Et	0	3,5-(c-Pr)₂
380	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	H	NMR
381	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-Me	NMR
382	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3,5-Me₂	NMR
383	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-F	NMR
384	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-CI	NMR
385	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-Br
386	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-I

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R⁷)»	Fyz. dáta
387	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-OMe	NMR
388	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3,5-F₂
389	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3,5-(OMe)₂
390	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-Et
391	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-OEt
392	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-CsCH
393	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-Me, 5-OMe
394	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-CF₃
395	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-OCF₃
396	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-OC₂F₄H
397	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-Me, 5-F
398	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-Me, 5-CI
399	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-Me, 5-Br
400	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-Me, 5-I
401	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-OMe, 5-F
402	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-OMe, 5-CI
403	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-OMe, 5-Br
404	CF(CH₃)₂	i-Pr	0	3-OMe, 5-I
405	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	H	NMR
406	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-Me	NMR
407	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-Et
408	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3,5-Me₂
409	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-C=CH
410	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-F	NMR
411	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-CI	NMR
412	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-Br
413	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-I
414	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-OMe	NMR
415	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3,5-F₂	NMR
416	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3,5-(OMe)₂
417	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-OEt

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R⁷)n	Fyz. dáta
418	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-CF₃
419	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-OCF₃
420	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-OC₂F₄H
421	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-Me, 5-OMe
422	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-Me, 5-F
423	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-Me, 5-CI
424	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-Me, 5-Br
425	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-Me, 5-I
426	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-OMe, 5-I
427	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-OMe, 5-CI	NMR
428	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-OMe, 5-Br
429	CF(CH₃)₂	c-Pr	0	3-OMe, 5-I
430	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-F
431	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-CI
432	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-Br
433	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-I
434	CCI(CH₃)₂	Et	0	3,5-F₂
435	CCI(CH₃)₂	Et	0	H
436	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-Me
437	CCI(CH₃)₂	Et	0	3,5-Me₂
438	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-C=CH	I
439	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-OMe
440	CCI(CH₃)₂	Et	0	3,5-(OMe)₂
441	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-OMe
442	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-CF₃
443	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-OCF₃
444	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-OC₂F₄H
445	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-F
446	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-CI
447	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-Br
448	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-Me, 5-I

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R’)n	Fyz. dáta
449	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-OMe, 5-F
450	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-OMe, 5-CI
451	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-OMe, 5-Br
452	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-OMe, 5-I
453	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-Et
454	CCI(CH₃)₂	Et	0	3-OEt
455	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-CI	NMR
456	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-Br
457	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-I
458	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-OEt
459	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-OCF₃
460	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-OC₂F₄H
461	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-C=CH
462	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-F
463	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-CI	NMR
464	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-Br
465	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-I	NMR
466	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-OMe, 5-F
467	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-OMe, 5-CI
468	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-OMe, 5-Br
469	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-OMe, 5-I
470	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-OMe
471	CCI(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-OEt
472	CCI(CH₃)₂	i-Pr	0	H
473	CCI(CH₃)₂	i-Pr	0	3-Me
474	CCI(CH₃)₂	i-Pr	0	3,5-Me₂
475	CCI(CH₃)₂	i-Pr	0	3-F
476	CCI(CH₃)₂	i-Pr	0	3,5-F₂
477	CCI(CH₃)₂	c-Pr	0	H
478	CCI(CH₃)₂	c-Pr	0	3-Me
479	CCI(CH₃)₂	c-Pr	0	3,5-Me₂

31267/H

Príklad	R¹	R⁵	X	(R^?)n	Fyz. dáta
480	CCI(CH₃)₂	c-Pr	0	3-F
481	CCI(CH₃)₂	c-Pr	0	3,5-F₂
482	i-Pr	Me	0	3-OPr
483	i-Pr	Me	0	3-OBu	NMR
484	i-Pr	Me	0	3-O-i-Pr
485	i-Pr	Me	0	3-O-c-Pr
486	i-Pr	Me	0	3,5-(OPr)₂	NMR
487	i-Pr	Me	0	3-CN	NMR
488	i-Pr	Me	0	3-Me, 5-O-i-Pr	NMR
489	i-Pr	Me	0	3-Me, 5-O-c-Pr
490	i-Pr	Et	0	2,3-CI₂	NMR
491	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 2-Me
492	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 4-Me	NMR
493	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 6-Me	NMR
494	CF(CH₃)₂	Me	0	3-O-i-Pr
495	CF(CH₃)₂	Me	0	3-O-c-Pr
496	CF(CH₃)₂	Me	0	3-Me, 5-O-i-Pr	NMR
497	CF(CH₃)₂	Me	0	3-F, 5-O-i-Pr
498	CF(CH₃)₂	Me	0	3-CI, 5-O-i-Pr
499	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 2-Me
500	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 4-Me	NMR
501	CF(CH₃)₂	Et	0	3-CI, 6-Me
502	CF(CH₃)₂	Me	NH	H
503	CF(CH₃)₂	Me	NH	3-Me
504	CF(CH₃)₂	Me	NH	3,5-Me₂
505	CF(CH₃)₂	Me	N-Me	H
506	CF(CH₃)₂	Me	N-Me	3-Me
507	CF(CH₃)₂	Me	N-Me	3,5-Me₂
508	CF(CH₃)₂	Me	S	H
509	CF(CH₃)₂	Me	S	3-Me
510	CF(CH₃)₂	Me	S	3,5-Me₂

31267/H ¹H-NMR dáta (CDCI_3l 300 MHz, 5, vztiahnuté na TMS ako štandard) k zlúčeninám vzorca (1a) z tabuľky 1:

Príklad č.

NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1 H), 5,2 (m, 3H), 6,9 - 7,6 (m, 9H).

NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,9 - 7,6 (m, 9H).

NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,5 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,3 (d, 3H), 1,4 (t, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 3H), 4,4 (m, 1 H), 5,2 (m, 3H), 6,5 (m, 2H), 6,8 (m, 1H), 7,2 (m, 1H).

NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,3 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,6 (m, 2H), 7,2 (m, 7H).

NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).

NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 5,9 (tt, 1H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).

31267/H

NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,2 - 6,5 (m, 3H).

NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,8 (5, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,6 (m, 3H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,9 4,4 (m, 3H), 5,2 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,3 (m, 2H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (br, 3H), 6,7 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,0 (s, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,9 (m, 1H), 7,1 (m, 1H),

7,2 (m, 2H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1 H), 3,8 (s, 3H), 3,9 - 4,4 (m, 3H), 5,2 (m, 3H), 6,4 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1 H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (br, 3H), 6,5 - 7,4 (m, 9H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,7 (s, 6H), 3,8 - 4,4 (m, 3H), 5,5 (m, 3H), 6,1 - 6,3 (m, 3H).

31267/H

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1 H), 3,8 4,4 (m, 3H), 5,2 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,8 4,4 (m, 3H), 5,5 (m, 3H), 6,7 - 7,2 (m, 4H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1 H), 2,7 (m, 1 H), 3,8 4,4 (m, 3H), 5,6 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 7,0 - 7,2 (m, 3H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,6 (m, 1 H), 1,8 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,3 (m, 3H), 6,9 (m, 2H), 7,3 (m, 2H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,8 4,4 (m, 3H), 5,2 (m, 3H), 6,4 - 6,6 (m, 3H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1 H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,8 4,4 (m, 3H), 5,5 (m, 3H), 6,8 - 7,1 (m, 3H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,6 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 2,7 (m, 1 H), 3,9 (m, 1 H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,6 (m, 1H), 6,9 (m, 2H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,6 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,2 - 6,5 (m, 3H).

NMR dáta: 1,9 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,6 (m, 1H), 1,8 (m, 1 H), 2,7 (m, 1H), 3,8 (s,

3H), 3,9 (m, 1 H), 4,1 (m, 1H), 4,2 (m, 1 H), 5,4 (m, 3H), 6,6 (m, 3H).

31267/H

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 4,0 (m, 1 H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 7,1 (m, 3H), 7,4 (m, 1H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,7 (m, 1 H). 4,0 (m, 1 H). 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,1 (m, 3H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,1 (m, 3H), 5,9 (tt, 1H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).

NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,2 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 2,5 (m, 1H), 3,9 - 4,4 (m, 3H),

5.2 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,2 (m, 2H).

NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,2 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 2,5 (m, 1H), 3,9 4,4 (m, 3H), 5,3 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,2 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 3,9 - 4,4 (m, 3H),

5.3 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

5.2 (m, 3H), 6,8-7,2 (m, 4H).

NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,2 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 2,6 (m, 1H), 3,7 (s, 3H), 3,8 4.3 (m, 3H), 5,4 (m, 3H), 6,3 - 6,6 (m, 3H), 7,1 (m, 1H).

101

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 2,5 (m, 1H), 3,7 (m, 1H),

4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).

31267/H

102

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 2,7 (m, 1H),

3.7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,1 (m, 1H).

106

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 2,7 (m, 1H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,3 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

107

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 2,7 (m, 1H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,2 (m, 3H), 6,8 - 7,2 (m, 4H).

108

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,1-1,3 (m, 7H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,0 4,2 (m, 2H), 5,3 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 7,0 - 7,2 (m, 3H).

110

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 2,7 (m, 1H), 3,7 (m, 1H),

3.8 (s, 3H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,6 (m, 3H), 6,4 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

111

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 2,7 (m, 1H),

3.7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,2 (m, 3H), 6,3 - 6,6 (m, 3H).

123

3.8 (s, 3H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,2 (m, 3H), 6,4 - 6,7 (m, 3H).

126

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,9-7,6 (m, 9H).

130

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,1 (s, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 9H), 4,4 (m,

1H), 5,4 (m, 3H), 6,9 (m, 1H), 7,1 (m, 1H), 7,2 (m, 2H).

31267/H

134

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,9 bis 7,6 (m, 9H).

148

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,9 (s, 6H), 4,0 (m, 2H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,3 (m, 3H), 7,1 (m, 1H).

149

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 2H), 4,5 (m, 1 H), 5,7 (m, 3H), 7,3 (m, 4H).

151

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1 H), 5,5 (m, 3H), 6,9 (m, 2H), 7,3 (m, 2H).

152

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1 H). 4,4 (m, 1 H), 5,5 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 7,1 (m, 3H).

153

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 6,9 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).

154

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,7 (m, 1 H), 7,2 (m, 2H).

155

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,7 (m, 1H), 7,0 (m, 2H).

156

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m,

1H), 5,3 (m, 3H), 6,6-6,9 (m, 3H).

31267/H

172

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,9 (m, 2H), 7,2 (m, 1H), 7,4 (m, 1H).

175

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,8 (m, 2H), 7,2 (m, 2H).

176

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 7,0 (s, 3H).

178a

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1 H), 5,4 (m, 3H), 7,0 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).

180

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,9 (m, 1H),7,1 (m, 2H).

182

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 4,0 (m, 1H), 4,2 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,5 (m, 3H),6,9(m, 1H), 7,2 (m, 2H).

184

NMR dáta: 1,3 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (br, 3H), 6,8 (m, 1 H), 7,0 (m, 2H).

186

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6 (m, 2H).

187a

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,1 (s, 3H), 4,0 (m, 2H), 4,5 (m, 1H), 5,4 (m,

3H), 6,6 (m, 2H), 7,1 (m, 1H).

31267/H

188a

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,2 (s, 3H), 3,9 (m, 1 H), 4,0 (m, 1H), 4,5 (m, 1H). 5,4 (m, 3H), 6,5-7,1 (m, 3H).

189

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6 (m, 1H),7,3(m, 2H).

193

NMR dáta: 1,3 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 7,0 (m, 2H).

195

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,2 - 6,5 (m, 3H).

200

NMR dáta: 1,4 (m, 6H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 3H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,5 (m, 2H), 6,8 (m, 1H), 7,2 (m, 1H).

202

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,4 (d, 3H), 1,5 (m, 2H), 1,7 (d, 6H), 1,8 (m, 2H), 3,9 (m, 3H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,5 (m, 2H), 6,8 (m, 1H), 7,2 (m, 1H).

203

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6 - 7,4 (m, 9H).

205

NMR dáta: 1,0 (t, 6H), 1,3 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,8 (tq, 4H), 3,8 (m, 1 H), 3,9 (t, 4H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,1 (s, 1H), 6,3 (s, 2H).

208

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m,

1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (br, 3H), 6,3 (m, 2H), 6,6 (m, 1H).

31267/H

209

NMR dáta: 1,3 (t, 3H) 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (q, 2H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (d, 1H), 5,6 (br, 2H), 6,3 (s, 2H), 6,4 (s, 1H).

213

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,6 (m, 3H).

218

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6-6,8 (m, 3H).

223

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,6 (d, 6H), 3,9 (m, 1 H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 7,1 (m, 1H), 7,4 (m, 2H).

225

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,8 (m, 3H).

234

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).

243

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 5,9 (tt, 1H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).

249

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,0 (s, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,9 (m, 1H), 7,1 (m, 1H), 7,2 (m, 2H).

270

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m,

1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,9 (m, 2H), 7,3 (m, 2H).

31267/H

271

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,9 - 4,4 (m, 3H),

5,5 (m, 3H), 6,8-7,2 (m, 4H).

272

5,5 (m, 3H), 6,7-7,2 (m, 4H).

274

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,6 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,2 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6 (m, 1H), 6,9 (m, 2H).

275

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,2 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,6 - 6,9 (m, 3H).

295

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,8 - 4,4 (m, 3H),

5,5 (m, 3H), 6,8-7,1 (m, 3H).

297a

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 7,0 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).

299

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 4,1 (m, 2H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).

301

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1 H), 1,8 (m, 1 H), 4,0 (m, 1 H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,5 (br, 3H), 6,9 - 7,3 (m, 3H).

306a

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,1 (s, 3H), 4,0 (m,

2H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6 (m, 2H), 7,1 (m, 1H).

31267/H

307a

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,1 (s, 3H), 4,0 (m, 2H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,5 - 7,1 (m, 3H).

314

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,2 - 6,5 (m, 3H).

322

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,6 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (br, 3H), 6,5 - 7,4 (m, 9H).

332

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1 H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,6 (m, 3H).

342

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,6 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 7,1 (m, 1H). 7,4 (m, 2H).

344

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,7 - 6,9 (m, 3H).

353

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,8 (m, 3H), 7,3 (m, 1H).

362

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,6 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (br, 3H), 5,9 (tt, 1H), 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

364

5,6 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,2 (m, 2H).

31267/H

365

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1 H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (br, 3H), 6,7 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

366

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,3 (s, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,4 (br, 3H), 6,5 (s, 2H), 6,6 (s, 1H).

369

5,4 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

370

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1 H), 1,9 (m, 1H), 3,9 - 4,4 (m, 3H),

5.4 (m, 3H), 6,3 - 6,6 (m, 3H).

371

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,6 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,5 (br, 3H), 7,0 - 7,2 (m, 3H), 7,4 (m, 1H).

372

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 3,9 4.4 (m, 3H), 5,6 (m, 3H), 6,4 - 6,7 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

373

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,7 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 3,8 (s, 6H), 3,9 4.4 (m, 3H), 5,5 (m, 3H), 6,0 - 6,3 (m, 3H).

380

NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,7 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 3,9 - 4,3 (m, 3H), 5,5 (m, 3H), 6,8-7,0 (m, 3H), 7,2 (m, 2H).

381

NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,7 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 3,9 - 4,3 (m, 3H),

5.4 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,1 (m, 1H).

31267/H

382

NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,7 (d, 6H), 2,2 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 2H), 5,4 (br, 3H), 6,5 (s, 2H), 6,6 (s, 1H).

383

NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,7 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 3,9 - 4,3 (m, 3H), 5,4 (m, 3H),

6.6- 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

384

NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,7 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 3,9 - 4,3 (m, 3H), 5,3 (m, 3H),

6.7- 7,3 (m, 4H).

387

NMR dáta: 1,0 (d, 6H), 1,7 (d, 6H), 2,1 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 4,0 - 4,3 (m, 3H),

5,3 (m, 3H), 6,4 - 6,7 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

405

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,7 (d, 6H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,3 (m, 2H).

406

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,5 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,1 (m, 1H).

410

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,7 (d, 6H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,5 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

411

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,6 (d, 6H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,6 (m, 3H), 6,8-7,3 (m, 4H).

414

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 2H), 0,9 (m, 1H), 1,1-1,3 (m, 2H), 1,7 (d, 6H), 3,7 (m, 1 H), 3,9 (s, 3H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,6 (m, 3H), 6,4 - 6,5 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

31267/H

415

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 4H), 1,2 (m, 1H), 1,7 (d, 6H), 3,7 (m, 1H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 6,3 - 6,6 (m, 3H).

427

NMR dáta: 0,3 - 0,6 (m, 2H), 0,9 (m, 1H), 1,1-1,3 (m, 2H), 1,7 (d, 6H), 3,7 (m, 1H), 3,8 (s, 3H), 4,0 - 4,2 (m, 2H), 5,4 (m, 3H), 6,4 - 6,7 (m, 3H).

455

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,9 (s, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 6,9 (m, 1H), 7,2 (m, 2H).

463

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,9 (s, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,3 (m, 3H), 6,6 - 6,9 (m, 3H).

465

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,9 (s, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,7 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).

483

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 1,5 (dt, 2H), 1,8 (dd, 2H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 3H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,5 (m, 2H), 6,8 (m, 1H), 7,2 (m, 1H).

486

NMR dáta: 1,0 (t, 6H), 1,2 (d, 6H), 1,3 (d, 3H), 1,8 (tq, 4H), 2,7 (m, 1H), 3,8 (m, 1H), 3,9 (t, 4H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,3 (m, 3H), 6,1 (s, 1H), 6,3 (s, 2H).

487

NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,4 (d, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 7,3 (m, 4H).

488

31267/H

NMR dáta: 1,2 (d, 6H), 1,3 (m, 9H), 2,3 (s, 3H), 2,7 (m, 1H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,4 (d, 1H), 5,6 (br, 2H), 6,3 (s, 2H), 6,6 (s, 1H).

490

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,2 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,9 (m, 1H), 2,7 (m, 1H), 4,1 (m, 2H), 4,3 (m, 1H), 5,2 (m, 3H), 6,9 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).

492

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,6 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,4 (m, 1 H), 5,5 (br, 3H), 6,7 (m, 3H), 7,1 (m, 2H).

493

NMR dáta: 1,4 (d, 3H), 1,7 (d, 6H), 2,2 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,4 (m, 1H), 5,4 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 7,0 (m, 2H).

496

NMR dáta: 1,3 (m, 9H), 1,7 (d, 6H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 4,5 (m, 1H), 5,4 (m, 1H), 5,6 (br, 2H), 6,3 (s, 2H), 6,6 (s, 1H).

500

NMR dáta: 1,0 (t, 3H), 1,6 (d, 6H), 1,7 (m, 1H), 1,8 (m, 1H), 2,3 (s, 3H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H), 4,3 (m, 1H), 5,5 (br, 3H), 6,7 (m, 3H), 7,1 (m, 2H).

31267/H

Tabuľka 2 Zlúčeniny všeobecného vzorca (1 b)

F

Pr. č.	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	X	<R^?)n	Fyz. dáta
2-1	H	H	H	Me	H	NH	3,5-Me₂
2-2	H	H	H	Me	H	NH	3,5-F₂
2-3	nh₂	H	H	Me	H	0	3-Me
2-4	nh₂	H	H	Me	H	0	3,5-Me₂
2-5	nh₂	H	H	Me	H	0	3-F
2-6	nh₂	H	H	Me	H	0	3,5-F₂
2-7	CHO	H	H	Me	H	0	3,5-Me₂
2-8	CHO	H	H	Me	H	0	3,5-F₂
2-9	Me	H	H	Me	H	0	3,5-Me₂
2-10	Me	H	H	Me	H	0	3,5-F₂
2-11	H	H	Me	H	H	0	3,5-Me₂
2-12	H	H	Me	H	H	0	3,5-F₂
2-13	H	H	H	Me	Me	0	3,5-Me₂
2-14	H	H	H	Me	Me	0	3,5-F₂
2-15	H	H	H	Ph	H	0	3-Me
2-16	H	H	H	Ph	H	0	3,5-Me₂	NMR
2-17	H	H	H	Ph	H	0	3-F
2-18	H	H	H	Ph	H	0	3-CI
2-19	H	H	H	Ph	H	0	3-Br
2-20	H	H	H	Ph	H	0	3-I
2-21	H	H	H	Ph	H	0	3,5-F₂

31267/H

Pr. č.	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	X	(R’)n	Fyz. dáta
2-22	H	H	H	Ph	H	0	3-CF₂
2-23	H	H	H	Ph	H	0	3-OMe₂
2-24	H	H	H	Ph	H	0	3,4-Cfe	NMR
2-25	H	H	H	H	Ph	0	3-F
2-26	H	H	H	H	Ph	0	3-CI
2-27	H	H	H	H	H	0	H
2-28	H	H	H	H	H	0	3,5-Me₂
2-29	H	H	H	H	H	0	3,5-F₂
2-30	H	H	H	H	H	NH	3,5-F₂
2-31	H	H	H	H	H	NH	3,5-Me₂
2-32	H	H	H	H	H	NH	3,5-F₂
2-33	H	H	H	Ph	H	0	H
2-34	H	H	H	Pr	H	0	3-Me	NMR
2-35	H	H	H	Pr	H	0	3,5-Me₂
2-36	H	H	H	Pr	H	0	3-F	NMR
2-37	H	H	H	Pr	H	0	3,5-F₂
2-38	H	H	H	Pr	H	0	3-CI	NMR
2-39	H	H	H	Pr	H	0	3-Br
2-40	H	H	H	Pr	H	0	3-I
2-41	H	H	H	Pr	H	0	H	NMR
2-42	H	H	H	Pr	H	0	3-CF₃
2-43	H	H	H	Pr	H	0	3-OMe
2-44	nh₂	H	H	Me	H	0	3-CI
2-45	nh₂	H	H	Me	H	NH	3-CI
2-46	nh₂	H	H	Et	H	0	3-CI
2-47	nh₂	H	H	Et	H	NH	3-CI
2-48	nh₂	H	H	Pr	H	0	3-CI
2-49	nh₂	H	H	Pr	H	NH	3-CI
2-50	nh₂	H	H	i-Pr	H	0	3-CI
2-51	nh₂	H	H	l-Pr	H	NH	3-CI
2-52	nh₂	H	H	c-Pr	H	0	3-CI

31267/H

Pr. č.	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	X	(R^?)n	Fyz. dáta
2-53	nh₂	H	H	c-Pr	H	NH	3-CI

¹H-NMR dáta (CDCI3, 300 MHz, δ vztiahnuté na TMS ako štandard) k zlúčeninám vzorca (1b) z tabuľky 2:

Príklad č.

2-16

NMR - dáta: 1,7 (d, 6H), 4,3 (d, 2H), 5,4 (br, 3H), 6,0 (br, 1H), 6,5 (s, 2H), 6,6 (br, 1H), 7,3 (m, 5H).

2-24

NMR - dáta: 1,7 (d, 6H), 4,3 (d, 2H), 5,4 (br, 3H), 6,0 (br, 1H), 6,8 (br, 1H), 7,0 7,4 (m, 7H).

2-34

NMR - dáta: 0,9 (t, 3H), 1,4 (m, 2H), 1,6-1,8 (m, 8H), 2,3 (s, 3H), 3,9 - 4,1 (m, 2H), 4,4 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

2-36

NMR - dáta: 0,9 (t, 3H), 1,4 - 1,8 (m, 10H), 3,9 - 4,1 (m, 2H), 4,3 (m, 1H), 5,3 (m, 3H), 6,6 - 6,8 (m, 3H), 7,2 (m, 1H).

2-38

NMR - dáta: 0,9 (t, 3H), 1,4-1,8 (m, 4H), 1,7 (d, 6H), 3,9 (m, 1H), 4,0 (m, 1H),

4,3 (m, 1H), 5,5 (m, 3H), 6,8 (m, 1H), 6,9 (m, 1H), 7,1 (m, 2H).

2-41

NMR - dáta: 0,9 (t, 3H), 1,4-1,8 (m, 10H), 3,9 (m, 1H), 4,1 (m, 2H), 4,4 (m, 1H), 5,6 (m, 3H), 6,8 - 7,0 (m, 3H), 7,2 (m, 2H).

B. Príklady formulácií

31267/H

a) Postrekový prípravok sa získa tak, že sa zmieša 10 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I a 90 hmotnostných dielov mastenca ako inertnej látky a rozdrví sa v kladivovom mlyne.

b) Vo vode ľahko dispergovateľný, zmáčateľný prášok sa získa tak, že sa zmieša 25 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, 64 hmotnostných dielov kaolín obsahujúceho kremeňa ako inertnej látky, 10 hmotnostných dielov lignínsulfonátu draselného a 1 hmotnostný diel oleylmetyltaurátu sodného ako zmáčadla a dispergačného prostriedku a táto zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne.

c) Vo vode ľahko dispergovateľný disperzný koncentrát sa získa tak, že sa zmieša 20 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I so 6 hmotnostnými dielmi alkylfenolpolyglykoléteru (^RTriton X 207), 3 hmotnostnými dielmi izotridekanolpolyglykoléteru (8 EO) a 71 hmotnostnými dielmi parafinického minerálneho oleja (oblasť teploty varu asi 255 °C až cez 277 °C) a táto zmes sa rozomelie v guľovom mlyne na jemnosť pod 5 mikrónov.

d) Emulgovateľný koncentrát sa získa z 15 hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, 75 hmotnostných dielov cyklohexanónu ako rozpúšťadla a 10 hmotnostných dielov oxetylovaného nonylfenolu ako emulgátora.

e) Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tak, že sa zmieša hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, hmotnostných dielov lignínsulfonátu vápenatého, nátriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolínu, táto zmes sa rozomelie v kolíkovom mlyne a získaný prášok sa granuluje vo vírivom lôžku za postrekovania vodou ako granulačnou kvapalinou.

f) Vo vode dispergovateľný granulát sa získa tiež tak, že sa hmotnostných dielov 3 hmotnostné diely 7 hmotnostných dielov hmotnostných dielov zlúčeniny všeobecného vzorca I, hmotnostných dielov sodnej soli kyseliny 2,2’-dinaftylmetán-6₁6'disulfónovej,

31267/H hmotnostné diely 1 hmotnostný diel 17 hmotnostných dielov 50 hmotnostných dielov oleylmetyltaurátu sodného, polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenizuje v koloidnom mlyne a predbežne sa rozdrví, potom sa melie v perlovom mlyne a takto získaná suspenzia sa v sprejovej veži rozprašuje pomocou jednolátkovej dýzy a usuší sa.

C. Biologické príklady

1. Pôsobenie na buriny pred vzklíčením

Semená, prípadne pakorene jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých rastlín burín sa vysadia do plastikových hrnčekov do hlinitopiesčitej pôdy a zakryjú sa pôdou. Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, formulované ako zmáčateľné prášky alebo emulzné koncentráty sa potom ako vodné suspenzie, prípadne emulzie, s použitým množstvom vody približne 600 až 800 l/ha aplikujú v rôznych dávkach na povrch krycej zeminy. Po ošetrení sa hrnčeky umiestnia do skleníka a udržiavajú sa tu za dobrých rastových podmienok pre buriny. Optická bonita rastlín, prípadne ich poškodenie po vzklíčení sa vykonáva po vzklíčení týchto skúšaných rastlín počas pokusnej doby 3 až 4 týždne v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Ako ukazujú výsledky testov, majú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu dobrú herbicídnu účinnosť pred vzklíčením voči širokému spektru burinových tráv a burín. Napríklad majú zlúčeniny podľa príkladov 1,4, 5, 6, 7, 11, 12, 19, 24, 26, 27, 39, 42, 44, 45, 51 až 56, 62, 64, 65, 68, 69, 70, 76, 77, 79, 80, 83, 101, 102, 106 až 111, 123, 126, 130, 134, 148, 149, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 172, 175, 176, 178a, 180, 182, 186, 187a, 188a, 189, 193, 195, 200, 202, 203, 205, 208, 209, 213, 218, 222, 225, 234, 243, 249, 270, 271, 272, 274, 275, 295, 297a, 299, 301, 306a, 307a, 314, 322, 332, 342, 344, 353, 362, 364, 365, 366, 369, 370, 371, 372, 373, 380, 381, 382, 384, 386, 405, 406, 410, 411, 414, 415, 427, 455, 463, 465, 486, 487, 490, 492, 493, 496, 500, 2-16, 2-19, 2-24, 2-26, 2-39, 2-42

31267/H a 2-45 (pozri tabuľky 1 a 2) v teste herbicídnej účinnosti veľmi dobrý herbicídny účinok voči škodlivým rastlinám ako je Stellaria média, Matricaria inodora, Sorghum halepense, Digitaria adscendens, Setaria pumila, Avena fatua, Gálium aparine, Polygonum persicaria, Veronica persica, Amaranthus retroflexus, Xanthium orientale, Chenopodium album, Pharbitis purpurea, Abutilon theophrasti, Lamium purpureum, Viola tricolor a Echinochloa crus-gali pri postupe pred vzklíčením a pri použitom množstve 1,25 kg a menej aktívnej substancie na hektár.

2. Pôsobenie na buriny po vzklíčení

Semená, prípadne pakorene jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých rastlín burín sa vysadia do plastikových hrnčekov do hlinitopiesčitej pôdy, zakryjú sa pôdou a umiestnia sa v skleníku za dobrých rastových podmienok. Dva až tri týždne po vysadení sa pokusné rastliny ošetrujú v štádiu troch lístočkov. Zlúčeniny podľa predloženého vynálezu, formulované ako postrekové prášky, prípadne ako emulzné koncentráty, sa za rôzneho dávkovania s použitím aplikovaného množstva vody približne 600 až 800 l/ha nastriekajú na zelené časti rastlín a po asi 3 až 4 týždňoch státia pokusných rastlín v skleníku za optimálnych rastových podmienok sa vyhodnocuje účinok preparátov opticky v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Prostriedky podľa predloženého vynálezu majú tiež pri postupe po vzklíčení dobrú herbicídnu účinnosť voči širokému spektru poľnohospodársky dôležitých burinových tráv a burín. Napríklad majú zlúčeniny podľa príkladov 1, 4, 5, 6, 7, 11, 12, 19, 24, 26, 27, 39, 42, 44, 45, 51 až 56, 62, 64, 65, 68, 69, 70, 76, 77, 79, 80, 83, 101, 102, 106 až 111, 123, 126, 130, 134, 148, 149, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 172, 175, 176, 178a, 180, 182, 186, 187a, 188a, 189, 193, 195, 200, 202, 203, 205, 208, 209, 213, 218, 222, 225, 234, 243, 249, 270, 271, 272, 274, 275, 295, 297a, 299, 301, 306a, 307a, 314, 322, 332, 342, 344, 353, 362, 364, 365, 366, 369, 370, 371, 372, 373, 380, 381, 382, 384, 386, 405, 406, 410, 411, 414, 415, 427, 455, 463, 465, 486, 487, 490, 492, 493, 496, 500, 2-16, 2-19, 2-24, 2-26, 2-39, 2-42 a 2-45 (pozri tabuľky 1 a 2) v teste herbicídnej účinnosti veľmi dobrý herbicídny

31267/H účinok voči škodlivým rastlinám, ako je Sorghum halepense, Digitaria adscendens, Setaria pumila, Avena fatua, Gálium aparine, Polygonum persicaria, Veronica persica, Amaranthus retroflexus, Xanthium orientale, Chenopodium album, Pharbitis purpurea, Abutilon theophrasti, Lamium purpureum, Viola tricolor, Echinochloa crus-gali, Stellaria média, Matricaria inodora, Cyperus iria a Avena sativa pri postupe po vzklíčení a pri použitom množstve 1,25 kg a menej aktívnej substancie na hektár.

3. Pôsobenie na škodlivé rastliny v ryži

Presadená a vysiata ryža, ako i typické buriny a burinové trávy v ryži sa pestujú v skleníku až do štádia troch lístočkov (Echinochloa 1,5 lístočkov) za vhodných podmienok (udržiavaná výška vody 2 až 3 cm) v uzatvorených plastikových hrnčekoch. Potom sa vykoná ošetrenie zlúčeninami podľa predloženého vynálezu. K tomu sa formulované účinné látky suspendujú, rozpustia, prípadne emulgujú vo vode a pomocou aplikácie nalievaním sa v rôznych dávkach vnesú do vody testovaných rastlín. Po takto vykonanom ošetrení sa pokusné rastliny umiestnia v skleníku za optimálnych rastových podmienok a nechajú sa takto počas celej pokusnej doby. Optická bonita rastlín, prípadne ich poškodenie sa vyhodnocuje po uplynutí asi 3 týždňov v porovnaní s neošetrenou kontrolou. Ako ukazujú výsledky testov, majú zlúčeniny podľa predloženého vynálezu veľmi dobrú herbicídnu účinnosť voči škodlivým rastlinám. Napríklad majú zlúčeniny podľa príkladov 1, 4, 5, 6, 7, 11, 12, 19, 24, 26, 27, 39, 42, 44, 45, 51 až 56, 62, 64, 65, 68, 69, 70, 76, 77, 79, 80, 83, 101, 102, 106 až 111, 123, 126, 130, 134, 148, 149, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 172, 175, 176, 178a, 180, 182, 186, 187a, 188a, 189, 193, 195, 200, 202, 203, 205, 208, 209, 213, 218, 222, 225, 234, 243, 249, 270, 271,

272, 274, 275, 295, 297a, 299, 301, 306a, 307a, 314, 322, 332, 342, 344, 353,

362, 364, 365, 366, 369, 370, 371, 372, 373, 380, 381, 382, 384, 386, 405,

406, 410, 411, 414, 415, 427, 455, 463, 465, 486, 487, 490, 492, 493, 496,

500, 2-16, 2-19, 2-24, 2-26, 2-39, 2-42 a 2-45 (pozri tabuľky 1 a 2) v teste herbicídnej účinnosti veľmi dobrý herbicídny účinok voči škodlivým rastlinám,

31267/H typickým pre kultúry ryže, ako je napríklad Cyperus monti, Echinochloa crusgali, Eleocharis acicularis a Sagittaria pygmaea.

4. Znášanlivosť kultúrnymi rastlinami

V ďalších pokusoch sa v skleníku vysadia semená väčšieho počtu kultúrnych rastlín a burín do hlinitopiesočnatej pôdy a prekryjú sa krycou pôdou. Jedna časť hrnčekov sa ošetrí hneď, ako je uvedené v odstavci 1, zatiaľ čo u druhej časti sa počká, až majú rastliny vyvinuté dva až tri pravé lístočky, a potom sa, ako je uvedené v odstavci 2, postriekajú zlúčeninami podľa predloženého vynálezu v rôznych dávkach. Štyri až päť týždňov po aplikácii a státí v skleníku sa optickým pozorovaním zistí, že zlúčeniny podľa predloženého vynálezu neškodia kultúrnym rastlinám, ako je napríklad sója, bavlna, repka, cukrová repa a zemiaky pri postupoch pred vzklíčením i po vzklíčení ani pri vysokých koncentráciách. Niektoré látky sú okrem toho obzvlášť šetrné voči kultúram napríklad jačmeňa, pšenice, žita, SorghumHirsen, kukurice alebo ryže. Zlúčeniny všeobecného vzorca I vykazujú čiastočne vysokú selektivitu a sú preto vhodné na ničenie nežiaduceho rastu rastlín v poľnohospodárskych kultúrach.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny všeobecného vzorca I a ich soli v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, nitroskupinu, tiokyanátoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyisulfínylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami a prípadne substituovanú fenylovú skupinu alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná,

R² a R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, uhľovodíkový alebo uhľovodíkoxylový zvyšok so vždy 1 až 10 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový alebo heterocyklylamínový zvyšok so vždy 3 až 9 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný alebo znamená acylový zvyšok,

31267/H alebo

R² a R³ znamenajú spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok so vždy 3 až 6 atómami v kruhu a s 1 až 4 heteroatómami v kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne prítomné ďalšie heteroatómy kruhu zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný,

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, uhľovodíkový alebo uhľovodíkoxylový zvyšok so vždy 1 až 10 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový alebo heterocyklylamínový zvyšok so vždy 3 až 9 atómami v kruhu a s 1 až 3 heteroatómami v kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný alebo znamená acylový zvyšok,

R⁵ a R⁶ znamenajú nezávisle od seba atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X¹-A¹, pričom

X¹ znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(O)_P-O-, -O-S(O)_P-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR'-, -O-NR'-, -NR'-O-, -NR'-CO- alebo -CO-NR'-, pričom p znamená číslo 0,1 alebo 2 a

R' znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu, benzylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo alkanoylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a

A¹ znamená vodíkový atóm, uhľovodíkový zvyšok alebo heterocyklický zvyšok, pričom každý z oboch naposledy menovaných substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo

31267/H

R⁵ a R⁶ znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

R⁷ znamená nezávisle od iných zvyškoch R⁷ atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X²-A², pričom

X² znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(0)_q, -S(0)_q-0-, -0-S(0)_q-, -C0-, -0-C0-, -C0-0-, -NR”-, -O-NR-, -NR”-O-, -NR”-CO- alebo -CO-NR”-, pričom q znamená číslo 0,1 alebo 2 a

R” znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a

A² znamená vodíkový atóm, uhľovodíkový zvyšok alebo heterocyklický zvyšok, pričom každý z oboch naposledy menovaných substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 uhlíkovými atómami, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heterocyklické atómy v kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

X znamená skupinu vzorca -0-, -S(0)_r, -NR - alebo -N(0)-, pričom r znamená číslo 0,1 alebo 2 a

R* znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a

31267/H n znamená číslo 0,1, 2, 3, 4 alebo 5, s výnimkou zlúčenín všeobecného vzorca I a ich solí, v ktorom

a)

R¹ znamená 1-halogénetylovú skupinu, 1-halogén-1-metyletylovú skupinu alebo 1-halogén-1-metylpropylovú skupinu,

R², R³, R⁴ a R⁶ znamenajú vodíkový atóm,

R⁵ znamená metylovú skupinu,

R⁷ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, trifluórmetylovú skupinu, metoxyskupinu alebo atóm fluóru, pričom v prípade n = 2 sú oba zvyšky R⁷ definované rovnako, n znamená číslo 0,1 alebo 2 a

X znamená kyslíkový atóm, alebo

b)

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1 až 4 substituentmi zo skupiny zahrňujúcej alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a hydroxyskupinu,

R², R³, R⁴ a R⁶ znamenajú vodíkový atóm,

R⁵ znamená metylovú skupinu,

R⁷ znamená nezávisle od iných zvyškoch R⁷ alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo atóm halogénu, n znamená číslo 0,1,2,3 alebo 4 a

X znamená kyslíkový atóm.
2. 2,4-diamino-1_I3,5-triazíny podľa nároku 1 všeobecného vzorca I a ich soli,

31267/H v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a fenylovú skupinu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná,

R² a R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, uhľovodíkový zvyšok alebo uhľovodík-oxy-zvyšok so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylový, heterocyklyloxy- alebo heterocyklylamínový zvyšok, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov môže byť nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými substituentmi zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyisulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

31267/H alebo znamená acylový zvyšok, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne ďalšie heteroatómy zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, uhľovodíkový alebo uhľovodíkoxylový zvyšok so vždy 1 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklylový, heterocyklyloxylový alebo heterocyklylamínový zvyšok, pričom každý z piatich naposledy menovaných zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylamínovú a dialkylamínovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v aikoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, prípadne substituovanú fenylovú skupinu, prípadne substituovanú fenoxyskupinu a v prípade cyklických zvyškov tiež

31267/H

100 alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená acylovú skupinu,

R⁵ a R⁶ znamenajú nezávisle od seba atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X¹-A¹, pričom

X¹ znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O, -NR'-, -NR'-CO- alebo -CO-NR'-, pričom

R' znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a

A¹ znamená vodíkový atóm, acyklický uhľovodíkový zvyšok s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cyklický uhľovodíkový zvyšok s 3 až 6 uhlíkovými atómami alebo heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 3 heteroatómami zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru, pričom každý z troch naposledy menovaných substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkenyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinyloxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, alkylamínovú a dialkylamínovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, azidoskupinu, prípadne substituovanú heterocyklylovú skupinu, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, prípadne substituovanú fenylovú skupinu, prípadne substituovanú fenoxyskupinu, prípadne substituovanú

31267/H

101 fenoxykarbonylovú skupinu, alkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfinylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

R⁵ a R⁶ znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, (R⁷)n znamená n zvyškov R⁷, ktoré sú v prípade n = 2, 3, 4 alebo 5 rovnaké alebo rôzne a

R⁷ znamená atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu alebo zvyšok vzorca -X²-Ä², pričom

X² znamená priamu väzbu alebo divalentnú skupinu vzorca -0-, -S(O)_q-, -S(O)_q-O-, -O-S(O)_q-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -NR”-, -O-NR-, -NR”-0-, -NR”-CO- alebo -CO-NR”-, pričom q znamená číslo 0,1 alebo 2 a

R” znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a

A² znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkenylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, fenylovú skupinu alebo heteroarylovú skupinu, pričom každý z naposledy menovaných siedmich

31267/H

102 substituentov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, acylaminoskupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylamínovú a dialkylamínovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkoxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu valkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkoxyie, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenoxykarbonyloxyskupinu, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 5 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, pričom každý z naposledy menovaných dvadsiatich zvyškov je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 uhlíkovými atómami, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 až 3 heterocyklické atómy v kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo

31267/H

103 skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

X znamená skupinu vzorca -0-, -S(O)_r alebo -NR*-, pričom r znamená číslo 0,1 alebo 2 a

R* znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a n znamená číslo 0,1, 2, 3, 4 alebo 5, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 9 atómov kruhu, výhodne 3 až 6 atómov kruhu a obzvlášť 5 alebo 6 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru.
3. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny podľa nároku 1 alebo 2 všeobecného vzorca I a ich soli, v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a fenylovú skupinu, alebo znamená fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, halogénalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 2 uhlíkovými atómami v alkyle, formylovú skupinu, karbamoylovú skupinu, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu so vždy 1 až 2 uhlíkovými atómami v každom alkyle a alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

31267/H

104

R² a R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyaikylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami vo všetkých alkyloch, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s

3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a heterocyklylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom cyklické skupiny v posledných troch zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, Nalkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až
4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, Nalkanoyl-N-alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonyialkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle,

31267/H

105 alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklyltioskupinu, pričom naposledy menovaných 21 zvyškov je prípadne v acyklickej časti alebo cyklickej časti substituovaných jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, aikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne ďalšie heteroatómy zvolené zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu alebo dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkylovom zvyšku, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6

31267/H

106 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a heterocyklylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, pričom cyklické skupiny v posledných menovaných troch zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, Nalkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, Nalkanoyl-N-alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocyklyltioskupinu, pričom naposledy menovaných 21 zvyškov je prípadne v acyklickej časti alebo cyklickej časti substituovaných jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu,

31267/H

107 alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

R⁵ a R⁶ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, kyanoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu a dialkylaminoskupinu so vždy 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, aikylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami vo všetkých alkyloch, cykloalkylaminoalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami a heterocyklylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v heterocyklyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, pričom cyklické skupiny v posledných troch zvyškoch sú nesubstituované alebo substituované jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, atóm halogénu a kyanoskupinu, alebo znamená alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, Nalkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, Nalkanoyl-N-alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle

31267/H

108 a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylaminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkyloch, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylaminokarbonylovú a dialkylaminokarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklyloxyskupinu a heterocykiyltioskupinu, pričom naposledy menovaných 21 zvyškov je prípadne v acyklickej časti alebo cyklickej časti substituovaných jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, formylovú skupinu, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

R⁵ a R⁶ tvoria spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, (R⁷)_n znamená n zvyškov R⁷, ktoré sú v prípade n = 2, 3, 4 alebo 5 rovnaké alebo rôzne a

R⁷ znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, aminokarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými

31267/H

109 atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylalkenylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 2 až 4 uhlíkovými atómami alkenyle, cykloalkylalkinylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkinyle, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkoxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, alkoxykarbonyiovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkoxyalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkoxyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkylkarbonylalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo N-alkanoyl-N-alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, pričom každý z naposledy menovaných 26 zvyškov je v acyklickej časti alebo v cyklickej časti substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, nitroskupinu, aminoskupinu, aminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

31267/H

110 alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle a v prípade cyklických zvyškov tiež alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo znamená fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenyltioskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenylsulfonylovú skupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, fenyloxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami valkenyle, fenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylsulfonylovú skupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkyle alebo niektorý z naposledy menovaných 20 zvyškov, ktorý je substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkylsulfonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

31267/H

111

X znamená skupinu vzorca -0-, -S- alebo -NR*-, pričom

R* znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, a n znamená číslo 0,1,2,3,4 alebo 5, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 6 atómov kruhu a 3 až 6 heteroatómov kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru.

4. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny podľa niektorého z nárokov 1 až 3 všeobecného vzorca I a ich soli, v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo benzylovú skupinu,

R² a R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, aikylaminoalkylovú a dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenoxykarbonylovú skupinu, alebo niektorý z troch naposledy menovaných zvyškov, ktorý je vo fenylovej časti až trikrát substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok s 3 až 6 atómami kruhu a s 1 až 2 heteroatómami kruhu, pričom okrem dusíkového atómu sú prípadne ďalšie heteroatómy zvolené zo

31267/H

112 skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru a zvyšok je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

R⁴ znamená vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylaminokarbonylovú skupinu alebo niektorý z piatich naposledy menovaných zvyškov, ktorý je vo fenylovej časti raz až trikrát substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle,

R⁵ a R⁶ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, dialkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenoxyalkylovú skupinu, alebo niektorý z troch naposledy menovaných zvyškov, ktorý je vo fenylovej časti raz alebo trikrát substituovaný zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle alebo

R⁵ a R⁶ znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami, ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými

31267/H

113 zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu, (R⁷)_n znamená n zvyškov R⁷, ktoré sú v prípade n = 2, 3, 4 alebo 5 rovnaké alebo rôzne a

R⁷ znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, aminokarbonylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, tiokyanátoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloaikylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinyiovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, cykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkyloxyskupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, halocykloalkylkarbonylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami v cykloalkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkoxykarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkylkarbonyloxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

31267/H

114 alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkanoylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, N-alkanoyl-N-alkylaminoskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkanoylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo N-alkanoyl-N-alkylaminoalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami v alkanoyle a s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alebo znamená fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami valkenyle, fenylalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami v alkinyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, heterocyklylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo niektorý z naposledy menovaných 15 zvyškov, ktorý je substituovaný v cyklickej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, hydroxyskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík, síru a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a oxoskupinu,

31267/H

115

X znamená skupinu vzorca -O- alebo -NR*-, pričom R* znamená vodíkový atóm alebo metylovú skupinu, a n znamená číslo 0,1, 2, 3, 4 alebo 5, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 6 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy zo skupiny zahrňujúcej dusík, kyslík a síru.
5. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny podľa niektorého z nárokov 1 až 4 všeobecného vzorca I a ich soli, v ktorom

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle,

R² a R³ znamenajú nezávisle od seba vodíkový atóm, aminoskupinu, formylovú skupinu alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo

R² a R³ tvoria spoločne s dusíkovým atómom skupiny NR²R³heterocyklický zvyšok so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý okrem dusíkového atómu môže obsahovať ďalší heteroatóm zvolený zo skupiny zahrňujúcej dusík a kyslík,

R⁴ znamená vodíkový atóm alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

R⁵ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo fenylovú skupinu, výhodne metylovú, etylovú, n-propylovú, izopropylovú alebo cyklopropylovú skupinu,

31267/H

116

R⁶ znamená vodíkový atóm, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s

2 až 4 uhlíkovými atómami, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle alebo fenylovú skupinu, výhodne vodíkový atóm, alebo

R⁵ a R⁶ znamenajú spoločne alkylénový reťazec s 2 až 4 uhlíkovými atómami,

R⁷ znamená nezávisle od seba atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloaikoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s

3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 6 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, haloalkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, haloalkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú

31267/H

117 skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkenyle, fenylalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami v alkinyle, heterocyklylovú skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyltioskupinu, heterocyklylaminoskupinu alebo niektorý z naposledy menovaných 14 zvyškov, ktorý je substituovaný v cyklickej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, pričom heterocyklyl obsahuje vo zvyškoch 3 až 6 atómov kruhu a 1 až 3 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej dusík a kyslík, alebo dva susedné zvyšky R^{6 7} spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

X znamená skupinu vzorca -O- alebo -NH-, a n znamená číslo 0,1, 2, 3,4 alebo 5.
6. 2,4-diamino-1,3,5-triazíny podľa niektorého z nárokov 1 až 5 všeobecného vzorca I a ich soli, v ktorom a1)

R¹ znamená haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

31267/H

118

R², R³, R⁴ a R⁶ znamenajú vodíkový atóm,

R⁵ znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 3, 4 alebo 5,

X znamená kyslíkový atóm a (R⁷)_n znamená n zvyškov R⁷, ktoré sú rovnaké alebo rôzne a

R⁷ znamená atóm halogénu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i aikoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i aikoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykioalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v aikoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alebo niektorý z naposledy menovaných 8 zvyškov, ktorý je substituovaný vo fenylovej časti

31267/H

119 jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo a2)

R¹ znamená haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

R², R³, R⁴ a R⁶ znamenajú vodíkový atóm,

R⁵ znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 1 alebo 2,

X znamená kyslíkový atóm a (R⁷)_n znamená n zvyškov R⁷, ktoré sú v prípade n = 2 rovnaké a

R⁷ znamená atóm chlóru, brómu alebo jódu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, metylovú skupinu, ktorá je substituovaná jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm chlóru, brómu a jódu, alkoxyskupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle i alkoxyie, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami valkyle i alkoxyie,

31267/H

120 haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s

3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloaikenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až

4 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alebo niektorý z naposledy menovaných 8 zvyškov, ktorý je substituovaný vo fenylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo a3)

31267/H

121

R¹ znamená haloalkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami,

R², R³, R⁴ a R⁶ znamenajú vodíkový atóm,

R⁵ znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 2,

X znamená kyslíkový atóm a (R⁷)_n znamená oba zvyšky R⁷, ktoré sú štruktúrne rôzne a majú význam uvedený v odstavci a1), alebo tiež dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo b1)

R¹ znamená alkylovú skupinu s 1 až 6 uhlíkovými atómami, výhodne s 1 až 4 uhlíkovými atómami, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1 až 4 substituentmi zo skupiny zahrňujúcej aikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a hydroxyskupinu,

R², R³, R⁴ a R⁶ znamenajú vodíkový atóm,

R⁵ znamená metylovú skupinu, n znamená číslo 1, 2, 3 alebo 4,

X znamená kyslíkový atóm a (R⁷)n znamená n zvyškov R⁷, ktoré sú v prípade n = 2, 3 alebo 4 rovnaké alebo rôzne a

R⁷ znamená hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovú skupinu, karboxyskupinu, kyanoskupinu, aikoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkoxyskupinu

31267/H

122 s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, hydroxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyaikylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, alkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, haloalkoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle i alkoxyle, haloalkoxyalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v oboch alkoxyloch, cykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, halocykloalkylovú skupinu s 3 až 6 uhlíkovými atómami, alkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkenylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkinylovú skupinu s 2 až 4 uhlíkovými atómami, alkylkarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkoxykarbonylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkoxyle, alkylkarbonyloxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alkylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, alkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkyltioskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, dialkylaminoskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v každom alkyle, fenylovú skupinu, fenoxyskupinu, fenylkarbonylovú skupinu, fenoxykarbonylovú skupinu, fenylkarbonyloxyskupinu, fenoxyalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, fenylkarbonylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle alebo fenylalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami v alkyle, alebo niektorý z naposledy menovaných 8 zvyškov, ktorý je substituovaný vo fenylovej časti jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej atóm halogénu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, haloalkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami a haloalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alebo dva susedné zvyšky R⁷ spoločne tvoria nakondenzovaný cyklus so 4 až 6 atómami kruhu, ktorý je karbocyklický alebo obsahuje 1 alebo 2 heteroatómy kruhu zo skupiny zahrňujúcej kyslík a dusík a ktorý je nesubstituovaný alebo substituovaný jedným alebo viacerými zvyškami zo skupiny zahrňujúcej alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami.

31267/H

123
7. Spôsob výroby 2,4-diamino-1,3,5-triazínov všeobecného vzorca I a ich solí podľa nárokov 1 až 6, vyznačujúci sa tým, že sa a) nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca II

R¹ - Fu (II), v ktorom

Fu znamená funkčnú skupinu zo skupiny zahrňujúcej estery karboxylových kyselín, ortoestery karboxylových kyselín, chloridy karboxylových kyselín, amidy karboxylových kyselín, anhydridy karboxylových kyselín a trichlórmetylovú skupinu, s biguanidídom všeobecného vzorca III alebo s jeho adičnou soľou s kyselinou (R ) r²r³n — c

NH NH

II

- NH-C-NR ί-CH-CH-X(Hl) alebo

b) sa nechá reagovať zlúčenina všeobecného vzorca IV v ktorom

Z¹ znamená výmeny schopný zvyšok alebo odštiepiteľnú skupinu,

31267/H

124 s vhodným amínom všeobecného vzorca V alebo s jeho adičnou soľou s kyselinami pričom vo vzorcoch II, III, IV a V majú zvyšky R¹ až R⁶, X a n významy uvedené vyššie vo všeobecnom vzorci I.
8. Herbicídny alebo rastovo regulačný prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje jednu alebo viacero zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich solí podľa niektorého z nárokov 1 až 6 a v ochrane rastlín bežné formulačné pomocné prostriedky.
9. Spôsob ničenia škodlivých rastlín alebo regulácie rastu rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa na rastliny, semená rastlín alebo na osevnú plochu aplikuje účinné množstvo jednej alebo viacerých zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich solí podľa niektorého z nárokov 1 až 6.
10. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca I alebo ich solí podľa niektorého z nárokov 1 až 6 ako herbicídov a regulátorov rastu rastlín.