JP3029545B2 - トリアジン誘導体 - Google Patents
トリアジン誘導体Info
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なトリアジン誘導
体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤に
関する。
体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】本願出願人による国際出願に係る国際公
開第ＷＯ９０／０９３７８号公報記載のトリアジン誘導
体は、茎葉処理・土壌処理のいずれにおいてもイネ科畑
作物、特にイネに対して安全で、難防除雑草に対しては
高い除草活性を示した。本公報記載のトリアジン誘導体
の基本骨格の一般式を下記に示す。
開第ＷＯ９０／０９３７８号公報記載のトリアジン誘導
体は、茎葉処理・土壌処理のいずれにおいてもイネ科畑
作物、特にイネに対して安全で、難防除雑草に対しては
高い除草活性を示した。本公報記載のトリアジン誘導体
の基本骨格の一般式を下記に示す。
【０００３】（基本骨格Ａ）
【化５】 （式中、Ｘ1はメチル基、トリフルオロメチル基、メト
キシ基またはフッ素原子であり、ｎは０、１または２の
整数であり、Ｒ1はハロアルキル基である。）
キシ基またはフッ素原子であり、ｎは０、１または２の
整数であり、Ｒ1はハロアルキル基である。）
【０００４】上記のような作物−雑草間の選択性の高い
除草剤は、通常の使用においては、作物に薬害を及ぼす
ことなく雑草を防除しうるものであるが、気象・環境・
誤用等様々な要因により、作物に薬害を発生させてしま
うことがある。特に、生育抑制型（中でも根部阻害型）
除草剤は、過水分条件下では薬害を生じやすい。それ
故、そのような悪条件下においてもなお作物に薬害を及
ぼさず、雑草を防除できる、より作物−雑草間の選択性
の高い除草剤の開発が望まれている。
除草剤は、通常の使用においては、作物に薬害を及ぼす
ことなく雑草を防除しうるものであるが、気象・環境・
誤用等様々な要因により、作物に薬害を発生させてしま
うことがある。特に、生育抑制型（中でも根部阻害型）
除草剤は、過水分条件下では薬害を生じやすい。それ
故、そのような悪条件下においてもなお作物に薬害を及
ぼさず、雑草を防除できる、より作物−雑草間の選択性
の高い除草剤の開発が望まれている。
【０００５】
【発明が解決すべき課題】本発明は、薬害を生じやすい
過水分条件下等の悪条件下においても、作物−雑草間の
選択性の高い、すなわち薬害を生じやすい条件下におい
てもイネ科作物に対しては安全で、かつ難防除雑草に対
しては高い除草活性を示す新規なトリアジン誘導体を見
出すことを目的とする。
過水分条件下等の悪条件下においても、作物−雑草間の
選択性の高い、すなわち薬害を生じやすい条件下におい
てもイネ科作物に対しては安全で、かつ難防除雑草に対
しては高い除草活性を示す新規なトリアジン誘導体を見
出すことを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく鋭意検討を行った結果、上記国際公開公報記
載の化合物の内、上記基本骨格Ａのトリアジン誘導体の
Ｒ1基をハロアルキル基から、アルコキシ基および／ま
たはヒドロキシ基によって置換されていてもよいアルキ
ル基に置換することにより、作物−雑草間の選択性が顕
著に向上することを見出し本発明を完成した。
達成すべく鋭意検討を行った結果、上記国際公開公報記
載の化合物の内、上記基本骨格Ａのトリアジン誘導体の
Ｒ1基をハロアルキル基から、アルコキシ基および／ま
たはヒドロキシ基によって置換されていてもよいアルキ
ル基に置換することにより、作物−雑草間の選択性が顕
著に向上することを見出し本発明を完成した。
【０００７】すなわち本発明は、一般式（I）
【化６】 （式中、Ｘ1は直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ4アルキル基また
はハロゲン原子であり、ｎは０又は１〜４の整数であ
り、ｎが２以上の整数である場合、複数のＸ1は互いに
同一または異なっていてもよい；Ｒ1は１〜４個のＣ1〜
Ｃ4アルコキシ基および／またはヒドロキシ基によって
置換されていてもよい、直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ10アル
キル基であり、２個以上のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基および
／またはヒドロキシ基で置換されている場合、複数のＣ
1〜Ｃ4アルコキシ基および／またはヒドロキシ基は互い
に同一または異なっていてもよい。）で表されるトリア
ジン誘導体（以下、「トリアジン誘導体（I）」とい
う。）を第一の要旨とする。
はハロゲン原子であり、ｎは０又は１〜４の整数であ
り、ｎが２以上の整数である場合、複数のＸ1は互いに
同一または異なっていてもよい；Ｒ1は１〜４個のＣ1〜
Ｃ4アルコキシ基および／またはヒドロキシ基によって
置換されていてもよい、直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ10アル
キル基であり、２個以上のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基および
／またはヒドロキシ基で置換されている場合、複数のＣ
1〜Ｃ4アルコキシ基および／またはヒドロキシ基は互い
に同一または異なっていてもよい。）で表されるトリア
ジン誘導体（以下、「トリアジン誘導体（I）」とい
う。）を第一の要旨とする。
【０００８】また、本発明は、一般式（II）
【化７】 （式中、Ｘ1は直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ4アルキル基また
はハロゲン原子であり、ｎは０又は１〜４の整数であ
り、ｎが２以上の整数である場合、複数のＸ1は互いに
同一または異なっていてもよい；Ｘ2はハロゲン原子で
ある。）で表されるアルキルビグアニドの塩（以下、
「アルキルビグアニドの塩（II）」という。）と、一般
式（III）
はハロゲン原子であり、ｎは０又は１〜４の整数であ
り、ｎが２以上の整数である場合、複数のＸ1は互いに
同一または異なっていてもよい；Ｘ2はハロゲン原子で
ある。）で表されるアルキルビグアニドの塩（以下、
「アルキルビグアニドの塩（II）」という。）と、一般
式（III）
【化８】 （式中、Ｒ1は１〜４個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基および
／またはヒドロキシ基によって置換されていてもよい、
直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ10アルキル基であり、２個以上
のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基および／またはヒドロキシ基で
置換されている場合、複数のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基およ
び／またはヒドロキシ基は互いに同一または異なってい
てもよい；Ｒ2はＣ1〜Ｃ4アルキル基である。）で表さ
れるエステル類（以下、「エステル類（III）」とい
う。）と反応させることを特徴とする一般式（I）
／またはヒドロキシ基によって置換されていてもよい、
直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ10アルキル基であり、２個以上
のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基および／またはヒドロキシ基で
置換されている場合、複数のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基およ
び／またはヒドロキシ基は互いに同一または異なってい
てもよい；Ｒ2はＣ1〜Ｃ4アルキル基である。）で表さ
れるエステル類（以下、「エステル類（III）」とい
う。）と反応させることを特徴とする一般式（I）
【化９】 （式中、Ｘ1、ｎおよびＲ1は上記定義のとおりであ
る。）で表されるトリアジン誘導体の製造方法を第二の
要旨とする。
る。）で表されるトリアジン誘導体の製造方法を第二の
要旨とする。
【０００９】さらに、本発明は、上記本発明の第一の要
旨であるトリアジン誘導体（I）を有効成分として含有
する除草剤を第三の要旨とする。
旨であるトリアジン誘導体（I）を有効成分として含有
する除草剤を第三の要旨とする。
【００１０】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
第一の要旨であるトリアジン誘導体（I）は、下記一般
式（I）
第一の要旨であるトリアジン誘導体（I）は、下記一般
式（I）
【化１０】 によって表される化合物である。
【００１１】上記一般式（I）において、Ｘ1は直鎖また
は分岐Ｃ1〜Ｃ4アルキル基またはハロゲン原子を示す。
ここで、Ｘ1がＣ1〜Ｃ4アルキル基である場合の具体例
としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル
基、メチル基で置換されていてもよいシクロプロピル
基、シクロブチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基
である。
は分岐Ｃ1〜Ｃ4アルキル基またはハロゲン原子を示す。
ここで、Ｘ1がＣ1〜Ｃ4アルキル基である場合の具体例
としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピル
基、メチル基で置換されていてもよいシクロプロピル
基、シクロブチル基等が挙げられ、好ましくはメチル基
である。
【００１２】Ｘ1がハロゲン原子である場合の具体例と
しては、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ
素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
しては、例えば塩素原子、臭素原子、フッ素原子、ヨウ
素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００１３】Ｘ1の置換位置は、ベンゼン環の２〜６位
のいずれであってもよく、好ましくは３位および／また
は５位である。
のいずれであってもよく、好ましくは３位および／また
は５位である。
【００１４】上記一般式（I）において、ｎは０または
１〜４の整数を示し、好ましくは０、１または２であ
る。
１〜４の整数を示し、好ましくは０、１または２であ
る。
【００１５】ここで、ｎが２以上の整数である場合、複
数のＸ1は互いに同一または異なってもよい。上記一般
式（I）において、Ｒ1は１〜４個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ
基および／またはヒドロキシ基によって置換されていて
もよい、直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ10アルキル基である。
数のＸ1は互いに同一または異なってもよい。上記一般
式（I）において、Ｒ1は１〜４個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ
基および／またはヒドロキシ基によって置換されていて
もよい、直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ10アルキル基である。
【００１６】ここで、Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルコキシ基およ
び／またはヒドロキシ基によって置換されていない、直
鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ10アルキル基である場合の具体例
としては、例えば上記Ｘ1において説明したＣ1〜Ｃ4ア
ルキル基に加え、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓ
ｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｉ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉ−ヘプチル基、ｓｅ
ｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｉ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−
オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉ−ノニル基、ｓｅｃ−ノ
ニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−デシ
ル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メ
チル基で置換されたシクロペンチル基、メチル基で置換
されたヘキシル基、エチル基で置換されたシクロペンチ
ル基、エチル基で置換されたシクロヘキシル基等が挙げ
られる。好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロヘキシ
ル基である。
び／またはヒドロキシ基によって置換されていない、直
鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ10アルキル基である場合の具体例
としては、例えば上記Ｘ1において説明したＣ1〜Ｃ4ア
ルキル基に加え、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｓ
ｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、ｉ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ
−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｉ−ヘプチル基、ｓｅ
ｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ｉ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−
オクチル基、ｎ−ノニル基、ｉ−ノニル基、ｓｅｃ−ノ
ニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｉ−デシ
ル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メ
チル基で置換されたシクロペンチル基、メチル基で置換
されたヘキシル基、エチル基で置換されたシクロペンチ
ル基、エチル基で置換されたシクロヘキシル基等が挙げ
られる。好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロヘキシ
ル基である。
【００１７】Ｒ1が、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基および／ま
たはヒドロキシ基によって置換されている場合における
置換基Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基の具体例としては、例えば
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ基である。
たはヒドロキシ基によって置換されている場合における
置換基Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基の具体例としては、例えば
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ
−ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシ基である。
【００１８】Ｒ1が、２個以上のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基
および／またはヒドロキシ基で置換されているＣ1〜Ｃ
10アルキル基である場合、置換基である複数のＣ1〜Ｃ4
アルコキシ基および／またはヒドロキシ基は互いに同一
または異なってもよい。
および／またはヒドロキシ基で置換されているＣ1〜Ｃ
10アルキル基である場合、置換基である複数のＣ1〜Ｃ4
アルコキシ基および／またはヒドロキシ基は互いに同一
または異なってもよい。
【００１９】Ｒ1が１〜４個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基お
よび／またはヒドロキシ基によって置換されている場合
の具体例としては、例えばＣＨ3ＯＣＨ2−基、ＣＨ3Ｏ
Ｃ2Ｈ4−基、ＣＨ3ＯＣ3Ｈ6−基、ＣＨ3ＯＣ4Ｈ8−基、
Ｃ2Ｈ5ＯＣＨ2−基、Ｃ2Ｈ5ＯＣ2Ｈ4−基、Ｃ2Ｈ5ＯＣ3
Ｈ6−基、Ｃ2Ｈ5ＯＣ4Ｈ8−基、Ｃ2Ｈ5ＯＣ5Ｈ10−基、
ＨＯＣＨ2−基、ＨＯＣ2Ｈ4−基、ＨＯＣ3Ｈ6−基、Ｈ
ＯＣ4Ｈ8−基、（ＣＨ3Ｏ）2ＣＨ−基、（ＣＨ3Ｏ）2Ｃ
2Ｈ4−基、（ＣＨ3Ｏ）2Ｃ3Ｈ6−基、（ＣＨ3Ｏ）2Ｃ4
Ｈ8−基、ＣＨ3（ＯＣＨ3）ＣＨ−基、Ｃ2Ｈ5（ＯＣ
Ｈ3）ＣＨ−基、ＣＨ3ＯＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨ−基、ＣＨ
3Ｏ（ＣＨ3）2Ｃ−基、（ＣＨ3）3Ｃ−基、（ＣＨ3Ｏ）
2ＣＨ−基、ＣＨ2ＯＨ（ＣＨ3）2Ｃ−基、（ＣＨ3）2Ｃ
ＯＨ−基、Ｃ2Ｈ5（ＯＨ）ＣＨ−基等が挙げられる。Ｒ
1は好ましくは１または２個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基で
置換されているＣ1〜Ｃ4アルキル基または１個のヒドロ
キシ基で置換されているＣ1〜Ｃ4アルキル基である。
よび／またはヒドロキシ基によって置換されている場合
の具体例としては、例えばＣＨ3ＯＣＨ2−基、ＣＨ3Ｏ
Ｃ2Ｈ4−基、ＣＨ3ＯＣ3Ｈ6−基、ＣＨ3ＯＣ4Ｈ8−基、
Ｃ2Ｈ5ＯＣＨ2−基、Ｃ2Ｈ5ＯＣ2Ｈ4−基、Ｃ2Ｈ5ＯＣ3
Ｈ6−基、Ｃ2Ｈ5ＯＣ4Ｈ8−基、Ｃ2Ｈ5ＯＣ5Ｈ10−基、
ＨＯＣＨ2−基、ＨＯＣ2Ｈ4−基、ＨＯＣ3Ｈ6−基、Ｈ
ＯＣ4Ｈ8−基、（ＣＨ3Ｏ）2ＣＨ−基、（ＣＨ3Ｏ）2Ｃ
2Ｈ4−基、（ＣＨ3Ｏ）2Ｃ3Ｈ6−基、（ＣＨ3Ｏ）2Ｃ4
Ｈ8−基、ＣＨ3（ＯＣＨ3）ＣＨ−基、Ｃ2Ｈ5（ＯＣ
Ｈ3）ＣＨ−基、ＣＨ3ＯＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨ−基、ＣＨ
3Ｏ（ＣＨ3）2Ｃ−基、（ＣＨ3）3Ｃ−基、（ＣＨ3Ｏ）
2ＣＨ−基、ＣＨ2ＯＨ（ＣＨ3）2Ｃ−基、（ＣＨ3）2Ｃ
ＯＨ−基、Ｃ2Ｈ5（ＯＨ）ＣＨ−基等が挙げられる。Ｒ
1は好ましくは１または２個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基で
置換されているＣ1〜Ｃ4アルキル基または１個のヒドロ
キシ基で置換されているＣ1〜Ｃ4アルキル基である。
【００２０】本発明の一般式（I）で表されるトリアジ
ン誘導体には光学異性体が存在し、通常ラセミ体として
得られるが、不斉合成などの既知の方法で対掌体の一方
のみを得ることも可能である。本発明のトリアジン誘導
体（I）は、ラセミ体であっても、あるいは光学異性体
単独であっても除草活性を示す。
ン誘導体には光学異性体が存在し、通常ラセミ体として
得られるが、不斉合成などの既知の方法で対掌体の一方
のみを得ることも可能である。本発明のトリアジン誘導
体（I）は、ラセミ体であっても、あるいは光学異性体
単独であっても除草活性を示す。
【００２１】さらに、本発明のトリアジン誘導体（I）
は、無機酸または有機酸の塩であっても除草活性成分と
して使用しうる。
は、無機酸または有機酸の塩であっても除草活性成分と
して使用しうる。
【００２２】本発明の第二の要旨であるトリアジン誘導
体（I）の製造方法は、反応式
体（I）の製造方法は、反応式
【化１１】 （反応式中、Ｘ1、ｎおよびＲ1は、前記トリアジン誘導
体（I）において定義したとおりであり、Ｘ2はハロゲン
原子であり、Ｒ2はＣ1〜Ｃ4アルキル基である。）によ
って示され、アルキルビグアニドの塩（II）をエステル
類（III）と反応させることにより、トリアジン環を形
成させて目的のトリアジン誘導体（I）を得るものであ
る。
体（I）において定義したとおりであり、Ｘ2はハロゲン
原子であり、Ｒ2はＣ1〜Ｃ4アルキル基である。）によ
って示され、アルキルビグアニドの塩（II）をエステル
類（III）と反応させることにより、トリアジン環を形
成させて目的のトリアジン誘導体（I）を得るものであ
る。
【００２３】本反応は、触媒の存在下に行うのが好まし
く、本反応で用いることができる触媒としては、例えば
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、マグネ
シウムジエトキシド等のアルコキシド類；リン酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の無機塩基；および１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザ
ビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられ、好ま
しくはナトリウムメトキシドおよびナトリウムエトキシ
ドである。
く、本反応で用いることができる触媒としては、例えば
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、マグネ
シウムジエトキシド等のアルコキシド類；リン酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の無機塩基；および１，８−ジアザビシクロ［５，
４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５−ジアザ
ビシクロ［４，３，０］−５−ノネン（ＤＢＮ）、トリ
エチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられ、好ま
しくはナトリウムメトキシドおよびナトリウムエトキシ
ドである。
【００２４】用いる触媒の量は、通常アルキルビグアニ
ドの塩（II）に対して１．１〜１０当量、好ましくは
１．５〜２当量である。
ドの塩（II）に対して１．１〜１０当量、好ましくは
１．５〜２当量である。
【００２５】本反応で用いるエステル類（III）の量
は、通常アルキルビグアニドの塩（II）に対して１〜１
０当量、好ましくは１〜２当量である。
は、通常アルキルビグアニドの塩（II）に対して１〜１
０当量、好ましくは１〜２当量である。
【００２６】本反応は、溶媒の存在下に行うのが好まし
く、本反応で用いることができる溶媒としては、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−
デカン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、デカリン、ア
ルキルナフタレン等の環状炭化水素類；四塩化炭素、二
塩化メチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
塩化炭化水素類；およびテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類などが挙げられ、好ましくはアルコー
ル類であり、特に好ましくはメタノールおよびエタノー
ルである。
く、本反応で用いることができる溶媒としては、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類；ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−
デカン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、デカリン、ア
ルキルナフタレン等の環状炭化水素類；四塩化炭素、二
塩化メチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の
塩化炭化水素類；およびテトラヒドロフラン、ジオキサ
ン等のエーテル類などが挙げられ、好ましくはアルコー
ル類であり、特に好ましくはメタノールおよびエタノー
ルである。
【００２７】本反応では、エステル類（III）の加水分
解を防ぐために、脱水剤を使用することができる。本発
明の方法において用いることができる脱水剤としては、
例えばモレキュラーシーブ、無水硫酸カルシウム、無水
硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、酸化カルシウム、酸
化アルミニウム、硫酸マグネシウム、炭酸カリウム、酸
化バリウム等が挙げられ、モレキュラーシーブ、無水硫
酸カルシウムが特に好ましい。脱水剤の量は、アルキル
ビグアニドの塩（II）に対して１０から２００重量％で
あり、好ましくは５０〜１００重量％である。
解を防ぐために、脱水剤を使用することができる。本発
明の方法において用いることができる脱水剤としては、
例えばモレキュラーシーブ、無水硫酸カルシウム、無水
硫酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、酸化カルシウム、酸
化アルミニウム、硫酸マグネシウム、炭酸カリウム、酸
化バリウム等が挙げられ、モレキュラーシーブ、無水硫
酸カルシウムが特に好ましい。脱水剤の量は、アルキル
ビグアニドの塩（II）に対して１０から２００重量％で
あり、好ましくは５０〜１００重量％である。
【００２８】本反応の反応温度は、通常−１０〜１５０
℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時
間は、通常２〜３０時間であるが、１０〜１５時間程度
が好ましい。
℃であり、好ましくは−１０〜１２０℃である。反応時
間は、通常２〜３０時間であるが、１０〜１５時間程度
が好ましい。
【００２９】反応終了後、常法に従い、反応混合物を水
に注加し、酢酸エチル等の有機溶媒で目的物を抽出し、
得られた有機層を無水硫酸ナトリウム等の脱水剤で脱水
した後、有機溶媒を減圧下に留去する等の手段により除
去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー等の手段により精製することにより目的のトリア
ジン誘導体（I）を結晶として単離することができる。
に注加し、酢酸エチル等の有機溶媒で目的物を抽出し、
得られた有機層を無水硫酸ナトリウム等の脱水剤で脱水
した後、有機溶媒を減圧下に留去する等の手段により除
去する。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー等の手段により精製することにより目的のトリア
ジン誘導体（I）を結晶として単離することができる。
【００３０】次に本発明の第三の要旨であるトリアジン
誘導体（I）を有効成分として含有する除草剤について
説明する。本発明の除草剤は、一般式（I）で表される
本発明の新規なトリアジン誘導体を有効成分として含有
するものであって、これらの化合物を溶媒などの液状担
体または鉱物質微粉などの固体担体と混合し、水和剤、
乳剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して使用すること
ができる。製剤化に際して乳化性、分散性、展着性など
を付与するためには界面活性剤を添加すればよい。
誘導体（I）を有効成分として含有する除草剤について
説明する。本発明の除草剤は、一般式（I）で表される
本発明の新規なトリアジン誘導体を有効成分として含有
するものであって、これらの化合物を溶媒などの液状担
体または鉱物質微粉などの固体担体と混合し、水和剤、
乳剤、粉剤、粒剤などの形態に製剤化して使用すること
ができる。製剤化に際して乳化性、分散性、展着性など
を付与するためには界面活性剤を添加すればよい。
【００３１】本発明の除草剤を水和剤の形態で用いる場
合、通常は本発明のトリアジン誘導体（I）１０〜５５
重量％、固体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２
〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用
いればよい。また、乳剤の形態で用いる場合、通常は本
発明のトリアジン誘導体（I）２０〜５０重量％、溶剤
３５〜７５重量％および界面活性剤５〜１５重量％の割
合で配合して調製すればよい。また、粉剤の形態で用い
る場合、通常は本発明のトリアジン誘導体（I）１〜１
５重量％、固体担体８０〜９７重量％および界面活性剤
２〜５重量％の割合で配合して調製すればよい。さら
に、粒剤の形態で用いる場合は、本発明のトリアジン誘
導体（I）１〜１５重量％、固体担体８０〜９７重量％
および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製す
ればよい。
合、通常は本発明のトリアジン誘導体（I）１０〜５５
重量％、固体担体４０〜８８重量％および界面活性剤２
〜５重量％の割合で配合して組成物を調製し、これを用
いればよい。また、乳剤の形態で用いる場合、通常は本
発明のトリアジン誘導体（I）２０〜５０重量％、溶剤
３５〜７５重量％および界面活性剤５〜１５重量％の割
合で配合して調製すればよい。また、粉剤の形態で用い
る場合、通常は本発明のトリアジン誘導体（I）１〜１
５重量％、固体担体８０〜９７重量％および界面活性剤
２〜５重量％の割合で配合して調製すればよい。さら
に、粒剤の形態で用いる場合は、本発明のトリアジン誘
導体（I）１〜１５重量％、固体担体８０〜９７重量％
および界面活性剤２〜５重量％の割合で配合して調製す
ればよい。
【００３２】ここで固体担体としては鉱物質の微粉が用
いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土、消石灰などの酸化物、リン灰石などのリン酸塩、セ
ッコウなどの硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレ
ー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカー
ボン、石英粉末、ケイ石粉などのケイ酸塩などを挙げる
ことができる。
いられ、この鉱物質の微粉としては、例えばケイソウ
土、消石灰などの酸化物、リン灰石などのリン酸塩、セ
ッコウなどの硫酸塩、タルク、パイロフェライト、クレ
ー、カオリン、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカー
ボン、石英粉末、ケイ石粉などのケイ酸塩などを挙げる
ことができる。
【００３３】また、溶剤としては有機溶媒が用いられ、
具体的にはベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素、ｏ−クロロトルエン、トリクロロエタン、ト
リクロロエチレンなどの塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール、アミルアルコール、エチレングリコールなどの
アルコール、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘ
キセニル−シクロヘキサノンなどのケトン、ブチルセロ
ソルブ、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテルなど
のエーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル
酸メチルなどのエステル、ジメチルホルムアミドなどの
アミドあるいはこれらの混合物を挙げることができる。
具体的にはベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素、ｏ−クロロトルエン、トリクロロエタン、ト
リクロロエチレンなどの塩素化炭化水素、シクロヘキサ
ノール、アミルアルコール、エチレングリコールなどの
アルコール、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロヘ
キセニル−シクロヘキサノンなどのケトン、ブチルセロ
ソルブ、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテルなど
のエーテル、酢酸イソプロピル、酢酸ベンジル、フタル
酸メチルなどのエステル、ジメチルホルムアミドなどの
アミドあるいはこれらの混合物を挙げることができる。
【００３４】さらに、界面活性剤としては、アニオン
型、ノニオン型、カチオン型あるいは両性イオン型（ア
ミノ酸、ベタインなど）のいずれを用いることもでき
る。
型、ノニオン型、カチオン型あるいは両性イオン型（ア
ミノ酸、ベタインなど）のいずれを用いることもでき
る。
【００３５】本発明の除草剤には、有効成分としてトリ
アジン誘導体（I）とともに、必要に応じ他の除草活性
成分を含有させることができる。このような他の除草活
性成分としては、従来公知の除草剤、例えばフェノキシ
系、ジフェニルエーテル系、トリアジン系、尿素系、カ
ーバメート系、チオールカーバメート系、酸アニリド
系、ピラゾール系、リン酸系、スルホニルウレア系、オ
キサジアゾン系などを挙げることができ、これらの除草
剤の中から適宜選択して用いることができる。
アジン誘導体（I）とともに、必要に応じ他の除草活性
成分を含有させることができる。このような他の除草活
性成分としては、従来公知の除草剤、例えばフェノキシ
系、ジフェニルエーテル系、トリアジン系、尿素系、カ
ーバメート系、チオールカーバメート系、酸アニリド
系、ピラゾール系、リン酸系、スルホニルウレア系、オ
キサジアゾン系などを挙げることができ、これらの除草
剤の中から適宜選択して用いることができる。
【００３６】さらに、本発明の除草剤は、必要に応じ
て、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料などと混用
することができる。
て、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料などと混用
することができる。
【００３７】
【実施例】以下、実施例および除草剤実施例によって本
発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定され
るものではない。
【００３８】（実施例１）特開昭６３−２６４４６５号
公報記載の方法を用いて合成した２−（３’，５’−ジ
メチルフェノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩（ア
ルキルビグアニドの塩（II）に相当）５．００ｇ（１
６．７ｍｍｏｌ）を、無水メタノール３０ｍｌに溶解
し、ここに脱水剤のモレキュラーシーブ３Ａ ４．５ｇ
を加えた。−１０℃で撹拌しながら塩基のナトリウムメ
トキシド１．８０ｇ（３３．４ｍｍｏｌ）を加え、さら
にプロピオン酸メチル（エステル類（III）に相当）
１．４７ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）を滴下した。１２時間
撹拌した後、モレキュラーシーブ３Ａを濾別し、母液を
エバポレーターにより濃縮した。得られた残渣に酢酸エ
チル５０ｍｌと水５０ｍｌを加え、分液した。酢酸エチ
ル層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エバポレ
ーターにより溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル
＝１／１）により精製し、目的の２−アミノ−４−［２
−（３’，５’−ジメチルフェノキシ）イソプロピルア
ミノ］−６−エチル−１，３，５−トリアジン４．２７
ｇ（収率８５％）を得た。得られたトリアジン化合物の
ＮＭＲおよびＩＲデータを表７に示した。
公報記載の方法を用いて合成した２−（３’，５’−ジ
メチルフェノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩（ア
ルキルビグアニドの塩（II）に相当）５．００ｇ（１
６．７ｍｍｏｌ）を、無水メタノール３０ｍｌに溶解
し、ここに脱水剤のモレキュラーシーブ３Ａ ４．５ｇ
を加えた。−１０℃で撹拌しながら塩基のナトリウムメ
トキシド１．８０ｇ（３３．４ｍｍｏｌ）を加え、さら
にプロピオン酸メチル（エステル類（III）に相当）
１．４７ｇ（１６．７ｍｍｏｌ）を滴下した。１２時間
撹拌した後、モレキュラーシーブ３Ａを濾別し、母液を
エバポレーターにより濃縮した。得られた残渣に酢酸エ
チル５０ｍｌと水５０ｍｌを加え、分液した。酢酸エチ
ル層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エバポレ
ーターにより溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル
＝１／１）により精製し、目的の２−アミノ−４−［２
−（３’，５’−ジメチルフェノキシ）イソプロピルア
ミノ］−６−エチル−１，３，５−トリアジン４．２７
ｇ（収率８５％）を得た。得られたトリアジン化合物の
ＮＭＲおよびＩＲデータを表７に示した。
【００３９】（実施例２）特開昭６３−２６４４６５号
公報記載の方法を用いて合成した２−（３’，５’−ジ
メチルフェノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩（ア
ルキルビグアニドの塩（II）に相当）５．００ｇ（１
６．７ｍｍｏｌ）を、無水メタノール３０ｍｌに溶解し
た。−１０℃で撹拌しながら塩基のナトリウムメトキシ
ド１．８０ｇ（３３．４ｍｍｏｌ）を加え、さらに酢酸
エチル（エステル類（III）に相当）１．４７ｇ（１
６．７ｍｍｏｌ）を滴下した。１２時間撹拌した後、析
出物を濾別し、母液をエバポレーターにより濃縮した。
得られた残渣に酢酸エチル５０ｍｌと水５０ｍｌを加
え、分液した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、エバポレーターにより溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、目
的の２−アミノ−４−［２−（３’，５’−ジメチルフ
ェノキシ）イソプロピルアミノ］−６−メチル−１，
３，５−トリアジン３．４５ｇ（収率７２％）を得た。
得られたトリアジン化合物のＮＭＲおよびＩＲデータを
表７に示した。
公報記載の方法を用いて合成した２−（３’，５’−ジ
メチルフェノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩（ア
ルキルビグアニドの塩（II）に相当）５．００ｇ（１
６．７ｍｍｏｌ）を、無水メタノール３０ｍｌに溶解し
た。−１０℃で撹拌しながら塩基のナトリウムメトキシ
ド１．８０ｇ（３３．４ｍｍｏｌ）を加え、さらに酢酸
エチル（エステル類（III）に相当）１．４７ｇ（１
６．７ｍｍｏｌ）を滴下した。１２時間撹拌した後、析
出物を濾別し、母液をエバポレーターにより濃縮した。
得られた残渣に酢酸エチル５０ｍｌと水５０ｍｌを加
え、分液した。酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、エバポレーターにより溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）により精製し、目
的の２−アミノ−４−［２−（３’，５’−ジメチルフ
ェノキシ）イソプロピルアミノ］−６−メチル−１，
３，５−トリアジン３．４５ｇ（収率７２％）を得た。
得られたトリアジン化合物のＮＭＲおよびＩＲデータを
表７に示した。
【００４０】（実施例３〜１８）実施例１において用い
たプロピオン酸メチル（エステル類（III）に相当）の
代わりに表１〜４に記載のエステルを用いた以外は実施
例１と同様に反応を行った。用いたエステルと得られた
トリアジン化合物の構造および反応収率を表１〜４に示
し、得られたトリアジン化合物のＮＭＲおよびＩＲデー
タを表７〜９に示した。
たプロピオン酸メチル（エステル類（III）に相当）の
代わりに表１〜４に記載のエステルを用いた以外は実施
例１と同様に反応を行った。用いたエステルと得られた
トリアジン化合物の構造および反応収率を表１〜４に示
し、得られたトリアジン化合物のＮＭＲおよびＩＲデー
タを表７〜９に示した。
【００４１】（実施例１９）特開昭６３−２６４４６５
号公報記載の方法を用いて合成した２−（３’−フルオ
ロフェノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩（アルキ
ルビグアニドの塩（II）に相当）５．００ｇ（１９．９
ｍｍｏｌ）を、無水メタノール３０ｍｌに溶解し、ここ
に脱水剤の無水硫酸カルシウム４．５ｇを加えた。−１
０℃で撹拌しながら塩基のナトリウムメトキシド２．１
４ｇ（３９．８ｍｍｏｌ）を加え、さらにトリメチル酢
酸メチル（エステル類（III）に相当）２．３１ｇ（１
９．９ｍｍｏｌ）を滴下した。４０時間加熱還流した
後、無水硫酸カルシウムを濾別し、母液をエバポレータ
ーにより濃縮した。得られた残渣に酢酸エチル５０ｍｌ
と水５０ｍｌを加え、分液した。酢酸エチル層を水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エバポレーターによ
り溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）
により精製し、目的の２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−６−［２−（３’−フルオロフェノキシ）イソプロ
ピルアミノ］−１，３，５−トリアジン３．６５ｇ（収
率６５％）を得た。得られたトリアジン化合物のＮＭＲ
およびＩＲデータを表９に示した。
号公報記載の方法を用いて合成した２−（３’−フルオ
ロフェノキシ）イソプロピルビグアニド塩酸塩（アルキ
ルビグアニドの塩（II）に相当）５．００ｇ（１９．９
ｍｍｏｌ）を、無水メタノール３０ｍｌに溶解し、ここ
に脱水剤の無水硫酸カルシウム４．５ｇを加えた。−１
０℃で撹拌しながら塩基のナトリウムメトキシド２．１
４ｇ（３９．８ｍｍｏｌ）を加え、さらにトリメチル酢
酸メチル（エステル類（III）に相当）２．３１ｇ（１
９．９ｍｍｏｌ）を滴下した。４０時間加熱還流した
後、無水硫酸カルシウムを濾別し、母液をエバポレータ
ーにより濃縮した。得られた残渣に酢酸エチル５０ｍｌ
と水５０ｍｌを加え、分液した。酢酸エチル層を水洗
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エバポレーターによ
り溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）
により精製し、目的の２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−６−［２−（３’−フルオロフェノキシ）イソプロ
ピルアミノ］−１，３，５−トリアジン３．６５ｇ（収
率６５％）を得た。得られたトリアジン化合物のＮＭＲ
およびＩＲデータを表９に示した。
【００４２】（実施例２０および２１）実施例１９にお
いて用いたトリメチル酢酸メチル（エステル類（III）
に相当）の代わりに表５に記載のエステルを用いた以外
は実施例１９と同様に反応を行った。用いたエステルと
得られたトリアジン化合物の構造および反応収率を表５
に示し、得られたトリアジン化合物のＮＭＲ及びＩＲデ
ータを表９に示した。
いて用いたトリメチル酢酸メチル（エステル類（III）
に相当）の代わりに表５に記載のエステルを用いた以外
は実施例１９と同様に反応を行った。用いたエステルと
得られたトリアジン化合物の構造および反応収率を表５
に示し、得られたトリアジン化合物のＮＭＲ及びＩＲデ
ータを表９に示した。
【００４３】（実施例２２及び２３）実施例１９におい
て用いた２−（３’−フルオロフェノキシ）イソプロピ
ルビグアニド塩酸塩（アルキルビグアニドの塩（II）に
相当）の代わりに表６に記載のビグアニド塩酸塩を用い
た以外は実施例１９と同様に反応を行った。用いたビグ
アニド塩酸塩と得られたトリアジン化合物の構造および
反応収率を表６に示し、得られたトリアジン化合物のＮ
ＭＲおよびＩＲデータを表９に示した。
て用いた２−（３’−フルオロフェノキシ）イソプロピ
ルビグアニド塩酸塩（アルキルビグアニドの塩（II）に
相当）の代わりに表６に記載のビグアニド塩酸塩を用い
た以外は実施例１９と同様に反応を行った。用いたビグ
アニド塩酸塩と得られたトリアジン化合物の構造および
反応収率を表６に示し、得られたトリアジン化合物のＮ
ＭＲおよびＩＲデータを表９に示した。
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
【００４９】
【表６】
【００５０】
【表７】
【００５１】
【表８】
【００５２】
【表９】
【００５３】（除草剤実施例） （１）除草剤の調製 担体としてタルク（商品名：ジークライト）９７重量
部、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸（商
品名：ネオペレックス、花王アトラス（株）製）１．５
重量部、およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤
（商品名：ソルポール８００Ａ、東邦化学工業（株）
製）１．５重量部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体
を得た。
部、界面活性剤としてアルキルアリールスルホン酸（商
品名：ネオペレックス、花王アトラス（株）製）１．５
重量部、およびノニオン型とアニオン型の界面活性剤
（商品名：ソルポール８００Ａ、東邦化学工業（株）
製）１．５重量部を均一に粉砕混合して、水和剤用担体
を得た。
【００５４】この水和剤用担体９０重量部と上記実施例
１〜２３で得られた本発明化合物（化合物１〜２３）１
０重量部または下記表１０に示す比較例の化合物（比較
化合物１〜４）１０重量部を、均一に粉砕混合して、そ
れぞれ除草剤を得た。
１〜２３で得られた本発明化合物（化合物１〜２３）１
０重量部または下記表１０に示す比較例の化合物（比較
化合物１〜４）１０重量部を、均一に粉砕混合して、そ
れぞれ除草剤を得た。
【００５５】
【表１０】
【００５６】（２）全面処理試験１−試験例１〜２７− 土壌（荒木田土＋砂、１：１）を充填した１／５０００
アールワグネルポットに作物としてコムギおよびオオム
ギ、雑草としてオオイヌノフグリの種子を播種し、覆土
後温室内で育成した。ポット下部より水を供給し、土壌
水分を供試土壌の飽和水分量で維持管理した。これら植
物の３葉期に上記（１）で得た書冷涼の除草剤を水に懸
濁氏、５００リットル／ヘクタール相当の液量でポット
全面に均一にスプレー散布した。その後、温室内で育成
し、処理後３０日目に作物への薬害および除草効果を判
定した。そしてその結果を基に作物−雑草間の選択性を
算出した。結果を表１１に示す。
アールワグネルポットに作物としてコムギおよびオオム
ギ、雑草としてオオイヌノフグリの種子を播種し、覆土
後温室内で育成した。ポット下部より水を供給し、土壌
水分を供試土壌の飽和水分量で維持管理した。これら植
物の３葉期に上記（１）で得た書冷涼の除草剤を水に懸
濁氏、５００リットル／ヘクタール相当の液量でポット
全面に均一にスプレー散布した。その後、温室内で育成
し、処理後３０日目に作物への薬害および除草効果を判
定した。そしてその結果を基に作物−雑草間の選択性を
算出した。結果を表１１に示す。
【００５７】なお、作物への薬害、除草効果、作物−雑
草選択性は下記の基準に従って表示した。
草選択性は下記の基準に従って表示した。
【００５８】 根部減少量（％）＝（処理区の根部重量／無処理区の根
部重量）×１００
部重量）×１００
【００５９】 残草量（％）＝（処理区の残草量／無処理区残草量）×
１００
１００
【００６０】選択性 作物に対する薬害の許容範囲：根部減少量２０％以下 選択性＝［根部減少量”２”（２０％）以下の最大薬
量］／［除草効果”５”の最小薬量］
量］／［除草効果”５”の最小薬量］
【００６１】
【表１１】
【００６２】
【表１２】
【００６３】
【表１３】
【００６４】
【表１４】
【００６５】表１１〜１４の結果から、難防除雑草であ
るオオイヌノフグリに対する全面処理における作物−雑
草間の選択性は、比較例が２〜４であるのに比べ本発明
除草剤では８〜１６と高く、本発明除草剤は、薬害を生
じやすい過水分条件下でも、極めて優れた作物−雑草選
択性を有することは明らかである。
るオオイヌノフグリに対する全面処理における作物−雑
草間の選択性は、比較例が２〜４であるのに比べ本発明
除草剤では８〜１６と高く、本発明除草剤は、薬害を生
じやすい過水分条件下でも、極めて優れた作物−雑草選
択性を有することは明らかである。
【００６６】（３）全面処理試験２−試験例２８〜３３
− 上記（２）の全面処理試験１で用いたオオイヌノフグリ
の代わりに、雑草としてスミレ、イヌタデ、ヤエムグラ
を用いた以外は、上記全面処理試験１と同様に処理し、
除草剤処理後３０日目に作物への薬害および除草効果を
判定した。薬害および除草効果を判定した。そして、そ
の結果をもとに作物−雑草間の選択性を算出した。結果
を表１５および１６に示す。
− 上記（２）の全面処理試験１で用いたオオイヌノフグリ
の代わりに、雑草としてスミレ、イヌタデ、ヤエムグラ
を用いた以外は、上記全面処理試験１と同様に処理し、
除草剤処理後３０日目に作物への薬害および除草効果を
判定した。薬害および除草効果を判定した。そして、そ
の結果をもとに作物−雑草間の選択性を算出した。結果
を表１５および１６に示す。
【００６７】なお、作物への薬害、除草効果、作物−雑
草選択性は上記（２）で示した基準に従って表示または
算出した。
草選択性は上記（２）で示した基準に従って表示または
算出した。
【００６８】
【表１５】
【００６９】
【表１６】
【００７０】表１５および１６の結果から、難防除雑草
であるスミレ、イヌタデ、ヤエムグラに対する全面処理
における作物−雑草間の選択性は、比較例が２〜８であ
るのに比べ本発明除草剤では１６〜３２と高く、本発明
除草剤は、薬害を生じやすい過水分条件下でも、極めて
優れた作物−雑草選択性を有することは明らかである。
であるスミレ、イヌタデ、ヤエムグラに対する全面処理
における作物−雑草間の選択性は、比較例が２〜８であ
るのに比べ本発明除草剤では１６〜３２と高く、本発明
除草剤は、薬害を生じやすい過水分条件下でも、極めて
優れた作物−雑草選択性を有することは明らかである。
【００７１】
【発明の効果】本発明によれば、根部阻害等の薬害を生
じやすい過水分条件下においても極めて優れた作物−雑
草選択性を示す新規なトリアジン誘導体、その製造方法
およびそれを有効成分とする新規な除草剤が提供され
た。
じやすい過水分条件下においても極めて優れた作物−雑
草選択性を示す新規なトリアジン誘導体、その製造方法
およびそれを有効成分とする新規な除草剤が提供され
た。
フロントページの続き (72)発明者 尾川 新一郎 千葉県袖ケ浦市上泉1280番地 出光興産 株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−264465（ＪＰ，Ａ) 国際公開90／9378（ＷＯ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 251/18 A01N 43/68 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（I） 【化１】 （式中、Ｘ1は直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ4アルキル基また
はハロゲン原子であり、ｎは０又は１〜４の整数であ
り、ｎが２以上の整数である場合、複数のＸ1は互いに
同一または異なっていてもよい；Ｒ1は１〜４個のＣ1〜
Ｃ4アルコキシ基および／またはヒドロキシ基によって
置換されていてもよい直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ10アルキ
ル基であり、２個以上のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基および／
またはヒドロキシ基で置換されている場合、複数のＣ1
〜Ｃ4アルコキシ基および／またはヒドロキシ基は互い
に同一または異なっていてもよい。）で表されるトリア
ジン誘導体。 - 【請求項２】 Ｘ1がメチル基またはフッ素原子であ
る、請求項１に記載のトリアジン誘導体。 - 【請求項３】 ｎが０、１または２である、請求項２に
記載のトリアジン誘導体。 - 【請求項４】 Ｘ1の置換位置がフェノキシ基の３位お
よび／または５位である、請求項３に記載のトリアジン
誘導体。 - 【請求項５】 Ｒ1がＣ1〜Ｃ4アルコキシ基およびヒド
ロキシ基によって置換されていない、直鎖または分岐Ｃ
1〜Ｃ6アルキル基である、請求項１に記載のトリアジン
誘導体。 - 【請求項６】 Ｒ1が１または２個のメトキシ基、１個
のブトキシ基または１個のヒドロキシ基によって置換さ
れた、直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ4アルキル基である、請求
項１に記載のトリアジン誘導体。 - 【請求項７】 一般式（II） 【化２】 （式中、Ｘ1は直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ4アルキル基また
はハロゲン原子であり、ｎは０又は１〜４の整数であ
り、ｎが２以上の整数である場合、複数のＸ1は互いに
同一または異なっていてもよい；Ｘ2はハロゲン原子で
ある。）で表されるアルキルビグアニドの塩と、一般式
（III） 【化３】 （式中、Ｒ1は１〜４個のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基および
／またはヒドロキシ基によって置換されていてもよい、
直鎖または分岐Ｃ1〜Ｃ10アルキル基であり、２個以上
のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基および／またはヒドロキシ基で
置換されている場合、複数のＣ1〜Ｃ4アルコキシ基およ
び／またはヒドロキシ基は互いに同一または異なってい
てもよい；Ｒ2はＣ1〜Ｃ4アルキル基である。）で表さ
れるエステル類と反応させることを特徴とする請求項１
に記載の一般式（I） 【化４】 （式中、Ｘ1、ｎおよびＲ1は上記定義のとおりであ
る。）で表されるトリアジン誘導体の製造方法。 - 【請求項８】 脱水剤を添加して反応を行うことを特徴
とする、請求項７に記載のトリアジン誘導体の製造方
法。 - 【請求項９】 請求項１に記載のトリアジン誘導体を有
効成分として含有する除草剤。
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