SE524568C2 - Lufttorkande vattenburen hartskomposition, förfarande för framställning av en lufttorkande vattenburen hartskomposition samt användning av en amfifil lufttorkande dendritisk polymer - Google Patents
Lufttorkande vattenburen hartskomposition, förfarande för framställning av en lufttorkande vattenburen hartskomposition samt användning av en amfifil lufttorkande dendritisk polymerInfo
- Publication number
- SE524568C2 SE524568C2 SE0203156A SE0203156A SE524568C2 SE 524568 C2 SE524568 C2 SE 524568C2 SE 0203156 A SE0203156 A SE 0203156A SE 0203156 A SE0203156 A SE 0203156A SE 524568 C2 SE524568 C2 SE 524568C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- air
- drying
- resin composition
- acid
- water
- Prior art date
Links
- 238000007605 air drying Methods 0.000 title claims abstract description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 title claims abstract description 37
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 37
- 239000013035 waterborne resin Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims abstract description 35
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 14
- 229920006313 waterborne resin Polymers 0.000 claims abstract description 11
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000006701 autoxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 30
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 30
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 24
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 20
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 18
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 16
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 claims description 10
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 claims description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 claims description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 claims description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 2
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 2
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 claims 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 claims 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 claims 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 claims 1
- ZHJAJTDVKRRACB-BTJKTKAUSA-N benzene-1,3-dicarboxylic acid;(z)-but-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 ZHJAJTDVKRRACB-BTJKTKAUSA-N 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 28
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 11
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 glycol ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 4
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005113 hydroxyalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZQVAUJTDKQGE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhydracrylic acid Chemical compound CCC(CO)C(O)=O ZMZQVAUJTDKQGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical class OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002348 vinylic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/005—Dendritic macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/01—Hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/092—Polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D201/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds
- C09D201/005—Dendritic macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
- C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Road Signs Or Road Markings (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Drying Of Solid Materials (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
524 568 - | ø 1 .n Vattenbuma alkyder enligt ovan diskussion ger torkegenskaper jämförbara med konventionella och traditionella lösningsmedelsburna alkyder. De har emellertid inte någon utbredd användning då filmegenskaperna tenderar att vara sämre än hos lösningsmedelsbuina alkyder, speciellt i lufttorkande system. Vattenbuma alkyder har vilket visas ovan typiskt höga syratal och neutraliseras för att bli vattenspädbara medan konventionella alkyder har låga syratal vilka inte resulterar i vattenspädbarhet då de neutraliseras. Filmbildning sker genom avgång av flyktiga ämnen följt av tvärbindning genom autoxidativa reaktioner vid rumstemperatur eller reaktioner vid förhöjd temperatur. Lösningsmedel används som koalescens, det vill säga för att befrämja filmbildníng och förbättra filmkvalitet. Relativ luftfuktighet kan ha en markant påverkan på torkningsförlopp och filmkvalitet. Vattenburria formuleringar vilka fungerar bra under torra förhållanden kan vara undermåliga under fuktiga förhållanden.
Vattenavgångshastigheten är mycket lägre vid hög luftfuktighet, men lösningsmedelsavgång fortsätter. Detta resulterar i lösningsmedelsutarrnning under den kritiska filmbildningsfasen och följdriktigt dålig filmutveckling. Den långsamma avgången av ainin eller ammoniak, använd för att neutralisera de höga syratalet, leder till kortsiktigt hög vattenkänslighet.
Närvaron av oreagerade karboxylgrupper, även i den helt torkade filmen, till filmer med dålig vattenresistens vilket begränsar deras användbarhet. Vattenbuma och lösningsmedelsbaserade alkyder visas och diskuteras utförligt i "Surface Coatings Technology", vol. VI, "Waterborne and Solvent Based Alkyds and their End User Applications", av N. Tuck, John Wiley and Sons © 2000 SITA Technology Ltd.
Latex och vattenlösliga polymerer torkar genom mekanismer olika alkydhartser. En latex är sammansatt av polymerpartiklar dispergerade i vatten, Filmbildning sker då partiklama sammanbinds till en kontinuerlig film. Partiklama måste ha en glasomvandlingstemperatur (Tg) tillräckligt låg för att flyta och sammanbinda till varandra vid applikationstemperatur.
Koalescenser fungerar som temporära mjukgörare, vilka befrämjar Tg-reduktion och utflytning, under filmbildningsprocessen och avdunstar då filmbildning har skett. De vanligaste koalescensema långsamt avdunstande glykoletrar och glykoleterestrar. Glykoler såsom etylenglykol eller propylenglykol tillsättes vanligtvis för lagringsstabilitet och motstånd mot frysning.
Föreliggande uppfinning visar en ny vattenburen hartskomposition, såsom en lufttorkande hartsemulsion, - dispersion eller -lösning, innefattande en amfifil lufttorkande dendritisk polymer som dispergeringsharts för icke-amfifila lufttorkande hartser, såsom konventionella alkyder normalt använda i lösningsmedelsbaserade system, varvid nackdelar enligt ovan med vattenburna alkyder elimineras eller markant reduceras.
Den vattenbuma hartskompositionen enligt föreliggande uppfinning innefattar minst en amfifil lufttorkande dendritisk polymer, minst ett icke-amfifilt lufttorkande harts, minst ett torkinedel 524 568 .av o. vilket initierar och/eller befrämjar autoxidation, samt vatten. Nämnd hartskomposition kan även innehålla som eventuella komponenter minst ett anjoniskt och/eller nonjoniskt ytaktivt medel och/eller minst en koalescens.
Den amfifila lufitorkande dendritiska polymeren är nonjonisk och självemulgerande och är uppbyggd från en dendritisk kämpolymer, med terrninala hydroxylgrupper, vilken är kedjefórlängd genom en kombination av hydrofoba kedjor innefattande omättad karboxylsyra vilken ger lufitorkande egenskaper och hydrofila polyetylenkedjor. Den amfifila dendritiska polymeren används i hartskompositionen som dispergeringsharts och stabilisator för emulgering av till exempel konventionella alkyder vilka typiskt används i lösningsmedelsbaserade system. Det föredragna viktsförhållandet amfifil dendritisk polymer till icke-amfifilt harts är mellan 1:99 och 99:l, såsom 50:50, 10:90, 20:80, 30:70, 90:10, 80:20 eller 70:30. Det mest föredragna viktsforhållandet är typiskt 20-30 vikts-% arnfiñl dendritisk polymer och 70-80 vikts-% icke-amfifilt harts. Den amfifila dendritiska polymeren kan vidare och med fördel användas som dispergeringsharts i pigmentpastor.
Nämnd minst en amfifil lufitorkande dendritisk polymer är i föredragna utforingsfornier uppbygd från en polyhydroxifunktionell dendritisk kärnpolymer men minst 4 terminala hydroxylgrupper och således en hydroxylfunktionalitet (f) av minst 4, såsom 8, 16, 32 eller 64, samt minst en omättad karboxylsyra bunden till minst en och högst f-l nämnd terminal hydroxylgrupp och minst en addukt, erhållen vid addition av en monoalkylerad polyetylenglykol till en dikarboxylsyraanhydrid, en dikarboxylsyra eller en diisocyanat, vilken addukt likaledes är bunden till minst en och högst f-l nämnd terminal hydroxylgrupp.
Den dendritiska kämpolymeren i nämnd amfifil dendritisk polymer är i olika utföringsformer en polyhydroxifunktionell dendritisk polymer såsom visas i till exempel WO 93/ 17060, WO 96/07688, WO 96/12754, WO 99/00439, WO 99/00440, WO 00/56802 och WO 02/40572.
Nämnd polyhydroxifunktionell dendritisk kärnpolymer är i nämnda utfóringsformer helst erhållen vid addition av minst en di-, tri- eller polyhydroxifunktionell monokarboxylsyra till en di-, tri- eller polyhydroxifunktionell kämmolekyl vid ett molforhållande resulterande i en polyhydroxifunktionell dendritisk polymer innefattande en kärnmolekyl och minst en forgrenade generation bunden till nämnd di-, tri- eller polyhydroxifunktionell kämmolekyl eller erhållen vid ringöppningsaddition av minst en oxetan av en di-, tri- eller polyhydroxifunktionell förening till en di-, tri- eller polyhydroxifunktionell kämmolekyl vid ett molfórhållande resulterande i en polyhydroxifunktionell dendritisk polymer innefattande en kämmolekyl och minst en fórgrenade generation bunden till nämnd di-, tri- eller polyhydroxifunktionell kärnmolekyl. 524 568 a.. .- Nämnd di-, tri- eller polyhydroxifunktionell kärnmolekyl är helst en Lw-diol, en S-hydroxi-lß-dioxan, en S-hydroxialkyl-lß-dioxan, en 5-alkyl-5-hydroxialkyl-lß-dioxan, en 5,5-di(hydroxialkyl)-l,3-dioxan, en 2-alkyl-1,3-propandiol, en 2,2-dialkyl-lß-propandiol, en Z-hydroxi-lß-propandiol, en 2-hydroxi-2-alkyl-l,3-propandiol, en 2-hydroxialkyl-2-alkyl- -lß-propandiol, en 2,2-di(hydroxialkyl)-lß-propandiol, en dimer, trimer eller polymer av en nämnd di-, tri- eller polyhydroxifunktionell alkohol, eller en reaktionsprodukt mellan minst en alkylenoxid och en nämnd di-, tri- eller polyhydroxifunktionell alkohol eller en nämnd dimer, trimer eller polymer.
Nämnd di-, tri- eller polyhydroxifunktionell monokarboxylsyra är helst 2,2-dimetylolpropionsyra, ot,ot-bis(hydroximetyl)smörsyra, ot,ot,ot-tris(hydroximety1)ättiksyra, ot,ot-bis(hydroximetyßvaleriansyra, ot,ot-bis(hydroximetyl)propionsyra, oaß-dihydroxi- propionsyra och/eller 3,5-dihydroxibensoesyra.
Nämnd oxetan är helst en 3-alkyl-3-(hydroxialkyl)oxetan, en 3,3-di(hydroxialkyl)oxetan, en 3-alkyl-3-(hydroxialkoxi)oxetan, en 3-alkyl-3-(hydroxialkoxialkyl)oxetan eller en dimer, trimer eller polymer av en 3-alkyl-3-(hydroxialkyl)oxetan, en 3,3-di(hydroxialkyl)oxetan, en 3-a1kyl-3-(hydroxialkoxi)oxetan eller en 3-alkyl-3-(hydroxialkoxialkyl)oxetan.
Nämnd omättad karboxylsyra, vilken genom reaktion adderats till nämnd polyhydroxifunktionell dendritisk kämpolymer, är i olika utföringsformer av den amfifila dendritiska polymeren en alifatisk linjär eller grenad fettsyra med till exempel 8-24 kolatomer i sin huvudkedja, såsom tallfettsyra, sojafettsyra, safflorfettsyra, solrosfettsyra, bomullsfröfettsyra, ricinfettsyra, oljesyra, linolsyra och/eller linolensyra. Ytterligare lämpliga omättade karboxylsyror återfinns bland vinyliska syror, såsom akrylsyra, metakrylsyra och/eller krotonsyra, vilka används till exempel i kombination med en eller flera av nämnda fettsyror.
Nämnd addukt, by reaction vilken genom reaktion adderats till nämnd polyhydroxifunktionell dendritisk kämpolymer, är företrädesvis och med fördel uppbyggd från minst en monoalkylerad polyetylenglykol med en molekylvikt av minst 500, såsom 500-2500 eller 700-1500, och minst en linjär eller grenad alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk dikarboxylsyra eller motsvarande anhydrid, såsom adipinsyra, azelainsyra, fumarsyra, maleinsyraanhydrid, ftalsyra eller -anhydrid, isoftalsyra, tetrahydroftalsyraanhydrid, hexahydroñalsyraarihydrid, bämstensyra eller -anhydrid, och/eller sebacinsyra. Nämnd monoalkylerad polyetylenglykol är helst en monometylerad polyetylenglykol. 524 568 u » - . ø~ Nämnt minst ett amfifilt harts innefattat i hartskompositionen enligt föreliggande uppfinning är i utföringsfonner därav en konventionell kort-, medel och/eller långoljig lufttorkande alkyd vilken typiskt används i lösningsmedelsbaserade hartskompositioner.
Nämnt minst ett torkmedel innefattat i hartskompositionen enligt föreliggande uppfinning är i utföringsformer företrädesvis ett metalltorkmedel, såsom ett Pb-, Zr-, Co-, Li-, K-, Mn- eller Mg-torkmedel, eller en kombination därav eller därmed, till exempel som oktoat och/eller naftenat, inblandat i en mängd av 0,0l-0,3%, såsom 0,05-0,l%, räknat som metall på fast harts, dvs. fast amfifil lufttorkande dendritisk polymer och fast icke-amfifilt lufttorkande harts.
Närnnt eventuellt närvarande ytaktivt medel är lämpligen inblandat i en mängd av 1-15 vikts-%, såsom 2-10 vikts-%, räknat på närrmd minst en amfifil lufttorkande dendritisk polymer och nämnt minst ett icke-amfifilt lufttorkande harts.
Föreliggande uppfinning hänför sig i en vidare aspekt till ett förfarande för framställning av en lufttorkande vattenburen hartskomposition enligt ovan. Nämnt förfarande innefattar att i) amfifil lufttorkande dendritisk polymer, icke-amfifllt lufitorkande hans och eventuell koalescens blandas vid 40-80°C, såsom 50-70°C eller 50-60°C, tills en homogen blandning erhålls, ii) torkmedel och eventuellt närvarande ytaktivt medel och/eller andra additiv, såsom neutraliserande och utflytningsmedel, tillsättes och inblandas, iii) ingrediensemas blandas vid 40-80°C, såsom 50-70°C eller 50-60°C, under till exempel 10-60 minuter, såsom 20-40 eller 20-30 minuter, samt iv) varmt, såsom 40-80°C, såsom 50-70°C eller 50-60°C, vatten under kraftig omrörning tillsättes till önskad slutlig torrhalt, såsom 40-50%, och/eller viskositet, medan temperaturen kvarhålls vid 40-80°C, såsom 50-70°C eller 50-60°C.
Ett neutraliserande medel, såsom en amin eller ammoniak, kan tillsättas för att neutralisera oreagerade syragrupper.
Föreliggande uppfinning hänför sig i ytterligare en aspekt till användning av en amfifil lufttorkande dendritisk polymer, vilken visats häri, som vattendispergeringsharts för icke-amfifila lufttorkande hartser, såsom nämnda konventionella alkyder, och/eller som dispergeringsharts för pigment och fyllmedel.
Den arnfifila lufttorkande dendritiska polymeren kan användas som dispergeringsharts vid framställning av vattenbuma alkydbestrykningar från konventionella alkydhartser.
Vattenbuma system, utan ytaktivt medel eller lösningsmedel, baserade på lång- medel- eller kortoljiga alkyder kan erhållas. 524 568 - . « - . u . u . .- Det antas, utan ytterligare förklaring att den som är förfaren genom föregående beskrivning kan utöva föreliggande uppfinning fullt ut. Följande föredragna utföringsformer är därför avsedda att vara enbart illustrativa utan att på något sätt begränsa återstående nedteckning.
Exempel 1-19 i det följande illustrerar framställning av komponenter innefattade i föreliggande uppfinning, utföringsformer av föreliggande uppfinning och jämförande tester.
Exempel 1: Exempel 2: Exempel 3: Exempel 4: Exempel 5: Exempel 6: Exempel 7: Exempel 8: Exempel 9: Exempel 10: Exempel 11: Exempel 12: Exempel 13: Exempel 14: Exempel 15: Syntes av en polyalkoxylerad addukt använd i exempel 2.
Syntes av en amfifil dendritisk polymer, enligt en utföringsform av uppfinningen, uppbygd från en polyhydroxifunktionell dendritisk kämpolymer, en fettsyra och addukten erhållen i exempel 1.
Syntes av en konventionell medellångoljig alkyd.
Syntes av en konventionell kortoljig alkyd.
Beredning av en Vattenburen hartskomposition, enligt en utföringsform av uppfinningen, utan ytaktivt medel och innefattande produkten erhållen i exempel 2 och en kommersiellt tillgänglig långoljig alkyd.
Beredning av en Vattenburen hartskomposition, enligt en utföringsform av uppfinningen, innefattande produkterna erhållna i exempel 2 och 3.
Beredning av en Vattenburen hartskomposition, enligt en utföringsform av uppfinningen, utan koalescens och innefattande produktema erhållna i exempel 2 och 3.
Beredning av en Vattenburen hartskomposition, enligt en utföringsfonn av uppfinningen, innefattande produktema erhållna i exempel 2 och 4.
Beredning av en Vattenburen hartskomposition, enligt en utföringsform av uppfinningen, utan koalescens och innefattande produktema erhållna i exempel 2 och 4.
Beredning av en pigmentpasta innefattande produkten erhållen i exempel 2.
Beredning av en Vit färg varvid hartskompositionen enligt exempel 5 och pigmentpastan enligt exempel 10 används.
Beredning av en vit färg varvid hartskompositionen enligt exempel 6 och pigmentpastan enligt exempel 10 används.
Beredning av en vit färg varvid hartskompositionen enligt exempel 7 och pigmentpastan enligt exempel 10 används.
Beredning av en vit färg varvid hartskompositionen enligt exempel 8 och pigmentpastan enligt exempel 10 används.
Beredning av en vit färg varvid hartskompositionen enligt exempel 9 och pigmentpastan enligt exempel 10 används. 524 568 Exempel 16: Utvärdering av torkegenskaperna och filmegenskaperna hos hartskompositionerna erhållna i exempel 5-7 jämfört med lösningsmedelsbaserade alkyder enligt exempel 3 och 4.
Exempel 17: Utvärdering av torkegenskapema och filmegenskaperna hos de vita fargema erhållna i exempel 12-16.
Exempel 18: Beredning av en vattenburen hartskomposition, enligt en utfóringsfonn av uppfinningen, utan koalescens och utan ytaktivt medel, vilken innefattar produkten erhållen i exempel 2 och den kommersiellt tillgängliga långoljiga alkyden använd i exempel 5.
Exempel 19: Jäintörande exempel utanför uppfinningens ram. Emulgering av en medellångoljig alkyd erhållen i exempel 3 utan användning av den amfifila dendritiska polymeren enligt exempel 2, men med samma additiv som i exempel 6.
Exempel 1 618 g av en monometylerad polyetylenglykol (molekylvikt 750 g/mol) satsades i en 1 1 reaktionskolv, utrustad med omrörare, och värmdes till l00°C. Vakuum anlades och temperaturen höjdes till 120°C och 18,2 g bämstensyraanhydrid tillsattes. Reaktionen stoppades efter ungefär 30 minuter, då ett syratal av 66 mg KOH/g uppnåtts, genom kylning till rumstemperatur. Slutprodukten var vid rumstemperatur fast och semikristallin.
Exempel 2 Steg 1: 246 g Boltorn® H20 (hydroxifunktionell dendritisk polyester, Perstorp Specialty Chemicals AB, Sverige) och 440 g solrosfettsyra satsades i en 1 l reaktionskolv, utrustad med omrörare och Dean-Stark-fallla, och värmdes till 125°C. 0,68 g bensoesyra, 0,07 g F ascat® 4100 (fórestringskatalysator) och xylen satsades nu och temperaturen höjdes till 190°C och kvarhölls under 5 timmar. Syratalet var efter nämna 5 timmar 2,5 mg KOH/g och xylen avdrevs under vakuum. Reaktionen stoppades genom kylning till rumstemperatur.
Erhållen produkt hade ett hydroxyltal av 62 mg KOH/ g och en viskositet av 1,84 Pas vid 23°C.
Steg 2: 340 g av produkten erhållen i steg 1 och 200 g av addukten erhållen i exempel 1 satsades i en 1 l reaktionskolvs utrustad med omrörare och Dean-Stark-falla.
Reaktionsblandningen värmdes till 180°C och xylen och 0,05 g Fascat® 4100 (fórestringskatalysator) tillsattes reaktionsblandningen. Reaktionen stoppades då ett syratal av 524 568§.f=:ïfɧ°-.__.=' nu. e. 8,5 mg KOH/g uppnåtts. Xylen avdrev under vakuum, produkten kyldes till 90°C och 25 g destillerat vatten tillsattes.
Erhållen amfifil lufttorkande dendritisk polymer var flytande vid rumstemperatur med en viskositet av 12 Pas och ett slutligt syratal av 5,7 mg KOH/g. Den genomsnittliga molekylvikten var 10032 g/mol.
Exempel 3 942 g sojafettsyra satsades i en 2 l reaktionskolv, utrustad med omrörare, Dean-Stark-fälla och kvävgasinblåsning, och temperaturen höjdes till l60°C. 207 g pentaerytritol, 394 g ftalsyraanhydrid och xylen (azeotropt lösningsmedel) satsades under kvävgasatmosfär i reaktorn och temperaturen höjdes till 240°C. Reaktionen fick fortsätta tills ett syratal lägre än 15 mg KOH/ g uppnåtts. Produkten kyldes till rumstemperatur.
Erhållen alkyd hade ett slutligt syratal av 7 mg KOH/g, ett hydroxyltal av 134 mg KOH/g och en oljelängd av 62,9% (som triglycerid).
Exempel 4 574 g sojafettsyra satsades i en 2 1 reaktionskolv, utrustad med omrörare, Dean-Stark-fálla och kvävgasinblåsning, och temperaturen höjdes till l60°C. 45 g pentaerytritol, 462 g trimetylolpropan, 508 g ftalsyraanhydrid och xylen (azeotropt lösningsmedel) satsades under kvävgasatmosfar i reaktom och temperaturen höjdes till 240°C. Reaktionen fick fortsätta tills ett syratal lägre än 15 mg KOH/ g uppnåtts. Produkten kyldes till rumstemperatur.
Erhållen alkyd hade ett slutligt syratal av 15 mg KOH/g, ett hydroxyltal av 120 mg KOH/g och en oljelängd av 40% (som triglycerid).
Exempel 5 40 g av den amfifila dendritiska polymeren erhållen i exempel 2, 160 g av en kommersiellt tillgänglig långoljig talloljealkyd (Duramac® 301-2007, McWorther Inc.) med en oljelängd av 82% (som triglycerid), 10 g dipropylenglykolmetyleter och 11 g dipropylenglykol-n-butyleter satsades i en 1 l laboratoriekolv utrustad med omrörare. Blandningen värmdes till 60°C och hölls vid denna temperatur. Blandningen omrördes tills den var homogen och pH justerades genom tillsats av dimetyletylamin till 7,5. 4 g av ett Co/Li/Zr-torkmedel (Additol® VXW 524 568 n. .- 6206, Solutia Inc.) tillsattes nu och omrörning fick fortsätta under ytterligare 10 minuter. 319 g demineraliserat varmt (50°C) vatten tillsattes långsamt under en period av 15 minuter och omrörning fick fortsätta under ytterligare 20 minuter. Erhållen emulsion kyldes slutligen under omröming till rumstemperatur.
Erhållen emulsion (vattenburen lufttorkande hartskomposition) hade en torrhalt av 38% och en viskositet av 150 mPas vid 23°C. Emulsionen var stabil minst 1 vecka vid 50°C och minst 6 månader vid rumstemperatur.
Exempel 6 60 g av den amfifila dendritiska polyrneren erhållen i exempel 2, 180 g av den medellångoljiga alkyden erhållen i exempel 3, 7,5 g dipropylenglykolmetyleter och 10 g dipropylenglykol-n-butyleter satsades i en 1 l laboratoriekolv utrustad med omrörare.
Blandningen värmdes till 60°C och hölls vid denna temperatur. Blandningen omrördes tills den var homogen och pH justerades genom tillsats av dimetyletylamin till 7,5 och 6 g av ett nonjoniskt ytaktivt medel (Triton Xl00) tillsattes och blandades. 4 g av ett Co/Li/Zr-torkmedel (Additol® VXW 6206, Solutia Inc.) tillsattes nu och omröming fick fortsätta under ytterligare 10 minuter. 236 g demineraliserat varmt (50°C) vatten tillsattes långsamt under en period av 15 minuter och omrörning fick fortsätta under ytterligare 20 minuter. Erhållen emulsion kyldes slutligen under omröming till rumstemperatur.
Erhållen emulsion (Vattenburen lufttorkande hartskomposition) hade en torrhalt av 38% och en viskositet av 100 mPas vid 23°C. Emulsionen var stabil minst 2 veckor vid 50°C.
Exempel 7 60 g av den arnfifila dendritiska polymeren erhållen i exempel 2, 180 g av den medellångoljiga alkyden erhållen i exempel 3 satsades i en 1 l laboratoriekolv utrustad med omrörare.
Blandningen värmdes till 60°C och hölls vid denna temperatur. Blandningen omrördes tills den var homogen och pH justerades genom tillsats av dimetyletylamin till 7,5 och 12,5 g av ett nonjoniskt ytaktivt medel (Triton X100) tillsattes och blandades. 4 g av ett Co/Li/Zr-torkmedel (Additol® VXW 6206, Solutia Inc.) tillsattes nu och omrörning ñck fortsätta under ytterligare 10 minuter. 243 g demineraliserat varmt (50°C) vatten tillsattes långsamt under en period av 15 minuter och omrörning fick fortsätta under ytterligare 20 minuter. Erhållen emulsion kyldes slutligen under omröming till rumstemperatur. 524 568 - . . . ,. 10 Erhållen emulsion (vattenburen lufltorkande hartskomposition) hade en torrhalt av 50% och en viskositet av 200 mPas vid 23°C. Emulsionen var stabil minst 2 veckor vid 50°C.
Exempel 8 60 g av den amfifila dendritiska polymeren erhållen i exempel 2, 180 g av den kortoljiga alkyden erhållen i exempel 4, 7,5 g dipropylenglykolmetyleter och 10 g dipropylenglykol-n-butyleter satsades i en 1 1 laboratoriekolv utrustad med omrörare.
Blandningen värmdes till 60°C och hölls vid denna temperatur. Blandningen omrördes tills den var homogen och pH justerades genom tillsats av dimetyletylamin till 7 ,5 och 6 g av ett nonj oniskt ytaktivt medel (Triton X100) tillsattes och blandades. 4 g av ett Co/Li/Zr-torkmedel (Additol® VXW 6206, Solutia Inc.) tillsattes nu och omröming fick fortsätta under ytterligare 10 minuter. 239 g demineraliserat varmt (50°C) vatten tillsattes långsamt under en period av 15 minuter och omröming fick fortsätta under ytterligare 20 minuter. Erhållen emulsion kyldes slutligen under omröming till rumstemperatur.
Erhållen emulsion (vattenburen lufltorkande hartskomposition) hade en torrhalt av 48% och en viskositet av 100 mPas vid 23°C. Emulsionen var stabil minst 1 vecka vid 50°C.
Exempel 9 60 g av den amñfila dendritiska polymeren erhâllen i exempel 2, 180 g av den kortoljiga alkyden erhållen i exempel 4 satsades i en 1 l laboratoriekolv utrustad med omrörare.
Blandningen värmdes till 60°C och hölls vid denna temperatur. Blandningen omrördes tills den var homogen och pH justerades genom tillsats av dimetyletylamin till 7,5 och 12,5 g av ett nonjoniskt ytaktivt medel (Triton X100) tillsattes och blandades. 4 g av ett Co/Li/Zr-torkmedel (Additol® VXW 6206, Solutia Inc.) tillsattes nu och omrörning fick fortsätta under ytterligare 10 minuter. 243 g demineraliserat varmt (50°C) vatten tillsattes långsamt under en period av 15 minuter och omröming fick fortsätta under ytterligare 20 minuter. Erhållen emulsion kyldes slutligen under omrörning till rumstemperatur.
Erhållen emulsion (Vattenburen lufitorkande hartskomposition) hade en torrhalt av 50% och en viskositet av 150 mPas vid 23°C. Emulsionen var stabil minst 1 vecka vid 50°C. 524 568 u. u» 1 1 Exempel 1 0 48 g av den amfifila dendritiska polymeren erhållen i exempel 2 satsades i en laboratoriekolv utrustad med omrörare. 5 g dipropylenglykol-n-butyleter och 15 g av ett partiellt neutraliserat alkylammoniumsalt av en polykarboxylsyra samt en polymetylsiloxan (Lactimon® WS, Dow Inc.) tillsatt under omrörning. 210 g varmt (50°C) vatten tillsattes långsamt under en period av 15 minuter. 25 g av ovan emulsion satsades i en höghastighetsdissolver och 75 g TiOz (Kronos® 2310, Kronos GmbH) tillsattes under 15 minuter. Dispergering fick fortsätta under ytterligare 20 minuter.
Erhållen pigmentpasta hade en viskositet av 15 Pas vid 23°C och en torrhalt av 78%.
Exempel 11 45 g av emulsionen erhållen i exempel 5 satsades i en 1 1 laboratoriekolv, utrustad med omrörare, och blandades med 55 g av pigmentpastan erhållen i exempel 10. Blandningen ornrördes under 30 minuter vid rumstemperatur. Erhållen färg lagrades 24 timmar före utvärdering av tork och andra egenskaper.
Erhâllen vit farg, innefattande en vattenburen lufttorkande hartskomposition, hade en torrhalt av 65%, ett pigment till harts förhållande av 1,6:1 och en viskositet av 150 mPas vid 23°C.
Exempel 12 45 g av emulsionen erhållen i exempel 6 satsades i en 1 l laboratoriekolv, utrustad med omrörare, och blandades med 55 g av pigmentpastan erhållen i exempel 10. Blandningen omrördes under 30 minuter vid rumstemperatur. Erhållen färg lagrades 24 timmar före utvärdering av tork och andra egenskaper.
Erhållen vit färg, innefattande en Vattenburen lufttorkande hartskomposition, hade en torrhalt av 65%, ett pigment till harts förhållande av 1,6:1 och en viskositet av 150 mPas vid 23°C. 524 568 ~ - - u ~ - . u u u. 12 Exempel 13 45 g av emulsionen erhållen i exempel 7 satsades i en 1 1 laboratoriekolv, utrustad med omrörare, och blandades med 55 g av pigmentpastan erhållen i exempel 10. Blandningen omrördes under 30 minuter vid rumstemperatur. Erhållen fárg lagrades 24 timmar före utvärdering av tork och andra egenskaper.
Erhållen vit farg, innefattande en Vattenburen lufltorkande hartskomposition, hade en torrhalt av 65%, ett pigment till harts förhållande av 1,6:1 och en viskositet av 150 mPas vid 23°C.
Exempel 14 45 g av emulsionen erhållen i exempel 8 satsades i en 1 l laboratoriekolv, utrustad med omrörare, och blandades med 55 g av pigmentpastan erhållen i exempel 10. Blandningen omrördes under 30 minuter vid rumstemperatur. Erhållen fárg lagrades 24 timmar före utvärdering av tork och andra egenskaper.
Erhållen vit färg, innefattande en vattenburen lufttorkande hartskomposition, hade en torrhalt av 65%, ett pigment till harts förhållande av 1,6:1 och en viskositet av 200 mPas vid 23°C.
Exempel 15 45 g av emulsionen erhållen i exempel 9 satsades i en 1 1 laboratoriekolv, utrustad med omrörare, och blandades med 55 g av pigmentpastan erhâllen i exempel 10. Blandningen omrördes under 30 minuter vid rumstemperatur. Erhållen färg lagrades 24 timmar före utvärdering av tork och andra egenskaper.
Erhållen vit färg, innefattande en Vattenburen lufttorkande hartskomposition, hade en torrhalt av 65%, ett pigment till harts förhållande av 1,6:1 och en viskositet av 150 mPas vid 23°C.
Exempel 16 Torkegenskapema hos emulsionerna, vattenbuma lufttorkande hartskompositioner, erhållna i exempel 5-9 bestämdes i en Beck KollerTM tester (Sheen Instrument, UK). Hårdheten mättes som pendelhårdhet och uttrycks i König sekunder. 524 568 »nu v. 13 Alkydema erhållna i exempel 3 och 4 (Ref. 1 och 2) löstes i xylen och användes som referens.
Samma torkmedel och samma mängder torkmedel, som i de vattenburna hartskompositionerna, användes och samma utvärderingar gjordes.
Torktid: Ref. 1 Ref. 2 Ex. 5 Ex. 6 Ex. 7 Ex. 8 Ex. 9 Torr film, um 50-60 50-60 50-60 50-60 50-60 50-60 50-60 Klibbfri, tim. 12,5 4,5 5,5 2 1,5 5 4 Genom torr, tim. > 24 14 20,5 6 5,5 22 21 Pendelhårdhet: Ref. 1 Ref. 2 Ex. 5 Ex. 6 Ex. 7 Ex. 8 Ex. 9 Torr film, um 50-60 50-60 50-60 50-60 50-60 50-60 50-60 2 dygn, König sek. 14 21 25 16 16 7 7 i 14 52 25 15 15 5 5 7 dygn, -"- 14 36 25 15 15 9 9 10 dygn, -"- 16 42 24 14 14 8 8 14 dygn, -"- 18 46 24 14 14 8 8 Exempel 17 Torkegenskaperna hos de vita färgema erhållna i exempel 11-15 bestämdes i en Beck KollerW tester (Sheen Instrument, UK). Glansen vid 20° och 60° bestämdes efter 48 timmars torkning och hårdheten mättes som pendelhårdhet och uttrycks i König sekunder. Alla färger applicerades med en våt filmtjocklek av 120 um.
Torktid: Ex. 11 Ex. 12 Ex. 13 Ex. 14 Ex. 15 Klibbfri, tim. 3,5 0,4 0,4 2,5 2,4 Genom torr, tim. 18 4 4 16 16 Glans 20° 40 54 61 22 48 Glans 60° 75 88 89 66 75 Pendelhårdhet: Ex. 11 Ex. 12 Ex. 13 Ex. 14 Ex. 15 2 dygn, König sek. 25 16 16 7 7 4 dygn, -"- 25 15 15 8 9 7 dygn, -"- 25 15 15 9 9 10 dygn, -"- 24 14 14 8 8 14 dygn, -"- 24 14 14 8 8 524 568 va. av 14 Exempel 18 40 g av den amfifila dendritiska polymeren erhållen i exempel 2 och 160 g av en kommersiellt tillgänglig långoljig talloljealkyd (Dura1nac® 301-2007, McWorther Inc.) med en oljelängd av 82% (som triglycerid), satsades i en 1 l laboratoriekolv utrustad med omrörare. Blandningen värmdes till 60°C och hölls vid denna temperatur. Blandningen omrördes tills den var homogen och pH justerades genom tillsats av dimetyletylamin till 7,5 och 12,5 g av ett nonjoniskt ytaktivt medel (Triton X100) tillsattes och blandades. 4 g av ett Co/Li/Zr-torkmedel (Additol® VXW 6206, Solutia Inc.) tillsattes nu och omrörning fick fortsätta under ytterligare 10 minuter. 450 g demineraliserat varmt (50°C) vatten tillsattes långsamt under en period av 15 minuter och omrörning fick fortsätta under ytterligare 20 minuter. Erhållen emulsion kyldes slutligen under omrörning till rumstemperatur.
Erhållen emulsion (vattenburen luñtorkande hartskomposition) hade en torrhalt av 30% och en viskositet av 300 mPas vid 23°C. Emulsionen var stabil minst 6 månader vid rumstemperatur.
Exempel 19 240 g av den medellångoljiga alkyden erhållen i exempel 3, 7,5 g dipropylenglykolmetyleter och 10 g dipropylenglykol-n-butyleter satsades i en 1 l laboratoriekolv utrustad med omrörare.
Blandningen värmdes till 60°C och hölls vid denna temperatur. Blandningen omrördes tills den var homogen och pH justerades genom tillsats av dimetyletylamin till 7,5 och 6 g av ett nonjoniskt ytaktivt medel (Triton X100) tillsattes och blandades. 4 g av ett Co/Li/Zr-torkinedel (Additol® VXW 6206, Solutia Inc.) tillsattes nu och omröming fick fortsätta under ytterligare 10 minuter. 236 g demineraliserat varmt (50°C) vatten tillsattes långsamt under en period av 15 minuter och omröming ñck fortsätta under ytterligare 20 minuter. Erhållen emulsion kyldes slutligen under omröming till rumstemperatur.
Erhållen emulsion separerade inom 15 minuter vid rumstemperatur.
Claims (7)
1. Lufttorkande Vattenburen hartskomposition k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd hartskomposition innefattar minst en amfifil lufttorkande dendritisk polymer, minst ett icke-amfifilt lufttorkande harts, minst ett torkmedel vilket initierar eller befrämjar autoxidation samt vatten, och att nämnd minst en arnfifil lufttorkande dendritisk polymer är uppbyggd från en dendritisk kärnpolymer med minst 4 tenninala hydroxylgrupper och således en hydroxylfunktionalitet (j) av minst 4, såsom 8, 16 eller 32, minst en omättad karboxylsyra bunden till minst en och högst f-l nämnd terminal hydroxylgrupp och minst en addukt, erhållen vid addition av minst en monoalkylerad polyetylenglykol till minst en díkarboxylsyra eller minst en motsvarande anhydrid och/eller minst en diisocyanat, bunden till minst en och högst f-l nämnd terminal hydroxylgrupp.
2. Lufttorkande Vattenburen hartskomposition enligt krav 1 k ä n n e t e c k n a d a V, ett Viktsforhållaiide amfifil lufttorkande dendritisk polymer till icke-ainfifilt lufttorkande harts av mellan 1:99 och 99:l, såsom 50:50, 10:90, 20:80, 30:70, 90:10, 80:20 eller 70:30.
3. Lufttorkande Vattenburen hartskomposition enligt krav 1 eller 2 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd polyhydroxifunktionell dendritisk kärnpolymer erhålls vid addition av minst en di-, tri- eller polyhydroxifunktionell monokarboxylsyra till en di-, tri- eller polyhydroxifunktionell kännnolekyl vid ett molforhållande resulterande i en polyhydroxifunktionell dendritisk polymer innefattande en kärnmolekyl och minst en förgrenande generation bunden till nämnd di-, tri- eller polyhydroxifunktionell kärnmolekyl.
4. Lufttorkande Vattenburen hartskomposition enligt något av kraven 1-3 k ä n n e t e c k n a d a V, att nämnd polyhydroxifunktionell dendritisk kärnpolymer erhålls vid ringöppningsaddition av minst en oxetan av en di-, tri- eller polyhydroxifunktionell förening till en di-, tri- eller polyhydroxifunktionell kämmolekyl vid ett molförhållande resulterande i en polyhydroxifunktionell dendritisk polyrner innefattande en kämmolekyl och minst en förgrenaçnde generation bunden till nämnd kämmolekyl.
5. Lufttorkande Vattenburen hartskomposition enligt något av kraven l-4 k ä n n e t e c k n a d a V, att nämnd minst en monoalkylerad polyetylenglykol har en molekylvikt av minst 500, såsom 500-2500 eller 700-1500. 10. 11. 12. 13. 524 568 nu oo l6 Lufttorkande Vattenburen hartskornposition enligt något av kraven l-5 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd minst en monoalkylerad polyetylenglykol är en monometylerad polyetylenglykol. Lufttorkande Vattenburen hartskomposition enligt något av kraven l-6 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd minst en dikarboxylsyra eller anhydnd är minst en linjär eller grenad alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk dikarboxylsyra eller anhydrid, såsom adipinsyra, azelainsyra, fumarsyra, maleinsyraanhydrid, ftalsyra eller -anhydrid, isoftalsyra, tetrahydrofialsyraanhydrid, hexahydroftalsyraanhydrid, bämstensyra eller -anhydrid och/eller sebacinsyra. Lufttorkande Vattenburen hartskomposition enligt något av kraven 1-7 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd minst en omättad karboxylsyra är en alifatisk eller grenad fettsyra med 8-24 kolatomer i sin huvudkedja. Lufitorkande Vattenburen hartskomposition enligt något av kraven l-8 k ä n n e t e c k n a d a V, att nämnd minst en omättad karboxylsyra är tallfettsyra, sojafettsyra, safflorfettsyra, solrosfettsyra, bornullsfröfettsyra, ricinfettsyra, oljesyra, linolsyra och/eller linolensyra. Lufttorkande Vattenburen hartskomposition enligt något av kraven l-9 k ä n n et e c k n a d a V, att nämnt minst ett icke-amñfilt harts är en kort-, medel- eller långolji g lufttorkande alkyd. Lufttorkande Vattenburen hartskomposition enligt något av kraven 1-10 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnt minst ett torkmedel är minst ett metalltorkmedel, såsom ett Pb-, Zr-, Co-, Li-, K-, Mn- eller Mg-torkrnedel eller en kombination därav eller därrned. Lufttorkande Vattenburen hartskomposition enligt krav ll k ä n n et e c k n a d a V, att nämnt minst ett metalltorkmedel är närvarande i en mängd av 0,0l-0,3%, företrädesvis 0,05-O,1%, räknat som metall på fasta hartser. Lufttorkande Vattenburen hartskomposition enligt något av kraven l-12 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnd hartskomposition utöver nämnda komponenter innefattar minst ett anjoniskt eller nonjoniskt ytaktivt medel och/eller minst en koalescens. 14. 15. 1
6. 1
7. 524 568 'Û ll I I 17 Lufttorkande vattenburen hartskomposition enligt krav 13 k ä n n e t e c k n a d a v, att nämnt ytaktivt medel är närvarande i en mängd av l-15 vikts-°/0, såsom 2-10 vikts-%, beräknat på torra hartser. Förfarande för framställning av en lufttorkande Vattenburen hartskomposition enligt något av kraven l-14 k ä n n e t e c k n at a v, att nämnt förfarande innefattar i) att nämnd minst en amfifil lufttorkande dendritisk polymer, nämnt minst ett icke-amfifilt lufitorkande harts och nämnd eventuellt närvarande minst en koalescens blandas vid 40-80°C, såsom 50-70°C eller 50-60°C, tills en homogen blandning erhålls, ii) att nämnt minst ett torkmedel och nämnt eventuellt närvarande minst ett ytaktivt medel och/eller andra närvarande additiv tillsättes, iii) blandning vid 40-80°C, såsom 50-70°C eller 50-60°C, under 10-60 minuter, såsom 20-40 minuter eller 20-30 minuter, samt iv) att varmt, såsom 40-80°C, 50-70°C eller 50-60°C, vatten under kraftig omrörning långsamt tillsättes till önskad slutlig torrhalt och/eller viskositet. Användning av en amfifil lufttorkande dendritisk polymer enligt något av kraven l-9 som vattendispergeringsharts för ett icke-amfifilt lufttorkande harts, såsom en kort-, medel- eller långoljig alkyd. Användning av en arnfifil lufttorkande dendritisk polymer enligt något av kraven l-9 som dispergeringsharts för pigment och/eller fyllmedel.
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0203156A SE524568C2 (sv) | 2002-10-25 | 2002-10-25 | Lufttorkande vattenburen hartskomposition, förfarande för framställning av en lufttorkande vattenburen hartskomposition samt användning av en amfifil lufttorkande dendritisk polymer |
| DE60312880T DE60312880T2 (de) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Lufttrocknende wässrige harzzusammensetzung |
| HK06100758.6A HK1080883B (en) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Air drying waterborne resin composition |
| CA2502662A CA2502662C (en) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Air drying waterborne resin composition |
| AU2003269776A AU2003269776B2 (en) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Air drying waterborne resin composition |
| ES03751706T ES2283807T3 (es) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Composicion de resina al agua de secado al aire. |
| JP2004546597A JP4447462B2 (ja) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | 空気乾燥ウォーターボーン樹脂組成物 |
| KR1020057007143A KR100996170B1 (ko) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | 공기 건조형 수계 수지 조성물 |
| BRPI0315525-0A BR0315525B1 (pt) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Composição de resina transportada por água de secagem a ar, método para produzir uma composição de resina trasportada por água de secagem a ar e uso de um polímero dentrítico de secagem a ar anfifílico |
| NZ539471A NZ539471A (en) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Air drying waterborne resin composition |
| AT03751706T ATE358164T1 (de) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Lufttrockenende wässrige harzzusammensetzung |
| PCT/SE2003/001605 WO2004037928A1 (en) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Air drying waterborne resin composition |
| CNB2003801020394A CN100480335C (zh) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | 风干水基树脂组合物 |
| EP03751706A EP1554349B1 (en) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Air drying waterborne resin composition |
| US10/532,058 US7186771B2 (en) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Air drying waterborne resin composition |
| DK03751706T DK1554349T3 (da) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Lufttörrende vandbaseret harpikssammensætning |
| MXPA05004298A MXPA05004298A (es) | 2002-10-25 | 2003-10-16 | Composicion de resina llevada por el agua de secado al aire. |
| ZA200503027A ZA200503027B (en) | 2002-10-25 | 2005-04-14 | Air drying waterborne resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0203156A SE524568C2 (sv) | 2002-10-25 | 2002-10-25 | Lufttorkande vattenburen hartskomposition, förfarande för framställning av en lufttorkande vattenburen hartskomposition samt användning av en amfifil lufttorkande dendritisk polymer |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE0203156D0 SE0203156D0 (sv) | 2002-10-25 |
| SE0203156L SE0203156L (sv) | 2004-04-26 |
| SE524568C2 true SE524568C2 (sv) | 2004-08-31 |
Family
ID=20289369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE0203156A SE524568C2 (sv) | 2002-10-25 | 2002-10-25 | Lufttorkande vattenburen hartskomposition, förfarande för framställning av en lufttorkande vattenburen hartskomposition samt användning av en amfifil lufttorkande dendritisk polymer |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7186771B2 (sv) |
| EP (1) | EP1554349B1 (sv) |
| JP (1) | JP4447462B2 (sv) |
| KR (1) | KR100996170B1 (sv) |
| CN (1) | CN100480335C (sv) |
| AT (1) | ATE358164T1 (sv) |
| AU (1) | AU2003269776B2 (sv) |
| BR (1) | BR0315525B1 (sv) |
| CA (1) | CA2502662C (sv) |
| DE (1) | DE60312880T2 (sv) |
| DK (1) | DK1554349T3 (sv) |
| ES (1) | ES2283807T3 (sv) |
| MX (1) | MXPA05004298A (sv) |
| NZ (1) | NZ539471A (sv) |
| SE (1) | SE524568C2 (sv) |
| WO (1) | WO2004037928A1 (sv) |
| ZA (1) | ZA200503027B (sv) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE526994C2 (sv) * | 2003-11-12 | 2005-12-06 | Perstorp Specialty Chem Ab | Strålningshärdande vattenburen komposition |
| JP5200317B2 (ja) * | 2005-03-30 | 2013-06-05 | 東洋紡株式会社 | 末端酸変性ハイパーブランチポリエステルの水分散体およびその製造方法 |
| TWI305785B (en) * | 2005-05-19 | 2009-02-01 | Eternal Chemical Co Ltd | Acrylated semi-crystalline hyperbranched polyurethane oligomer and preparation method thereof |
| US20090093589A1 (en) | 2006-05-23 | 2009-04-09 | Basf Se | Use of hyperbranched polycarbonates as a dispersing agent for pigments |
| JP5279722B2 (ja) | 2006-12-15 | 2013-09-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 高分枝ポリカーボネート含有のポリマー分散液 |
| WO2009029479A1 (en) | 2007-08-27 | 2009-03-05 | Valspar Sourcing, Inc. | Dendritic oxygen scavenging polymer |
| CN101868509B (zh) | 2007-11-19 | 2014-09-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 高度支化聚合物用于光泽色料的聚合物分散体中 |
| US8153729B2 (en) * | 2008-05-29 | 2012-04-10 | The Regents Of The University Of California | Highly efficient agents for dispersion of nanoparticles in matrix materials |
| TWI444445B (zh) | 2008-06-23 | 2014-07-11 | Sicpa Holding Sa | 包含樹枝狀聚合物之凹版印刷墨水 |
| US20090314183A1 (en) * | 2008-06-24 | 2009-12-24 | S.D. Warren Company | Multi-component Starch Binder Compositions |
| WO2011085520A1 (en) * | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Dow Global Technologies Llc | Alkyd coating formulations |
| US9023972B2 (en) | 2010-01-25 | 2015-05-05 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Polyesters, methods of making polyesters and uses therefor |
| PT2536777T (pt) * | 2010-02-18 | 2016-08-25 | Basf Se | Dispersão polimérica, que contém um policarbonato altamente ramificado com grupos de ácidos gordos insaturados |
| US8530567B2 (en) | 2010-02-18 | 2013-09-10 | Basf Se | Polymer dispersion which comprises a highly branched polycarbonate having unsaturated fatty acid groups |
| GB2493936A (en) * | 2011-08-23 | 2013-02-27 | Nipsea Technologies Pte Ltd | A high solids content polymer composition |
| US9308616B2 (en) | 2013-01-21 | 2016-04-12 | Innovative Finishes LLC | Refurbished component, electronic device including the same, and method of refurbishing a component of an electronic device |
| US10232593B2 (en) | 2013-03-13 | 2019-03-19 | The Sherwin-Williams Company | Oxygen-scavenging composition and articles thereof |
| KR102078970B1 (ko) * | 2019-07-16 | 2020-02-19 | 주식회사 대하 | 스티렌우레탄알키드 수지를 이용한 유성스테인 조성물 및 그 제조방법 |
| WO2025259215A1 (en) * | 2024-06-14 | 2025-12-18 | EGE Kimya San. ve Tic. A.S. | Use of dendrimer compounds as complexing ligands for metal activity enhancement |
| WO2025259214A1 (en) * | 2024-06-14 | 2025-12-18 | EGE Kimya San. ve Tic. A.S. | Use of dendrimer compounds as anti-skinning agents |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE468771B (sv) * | 1992-02-26 | 1993-03-15 | Perstorp Ab | Dendritisk makromolekyl av polyestertyp, foerfarande foer framstaellning daerav samt anvaendning daerav |
| EP1263842A2 (en) * | 2000-02-09 | 2002-12-11 | Ciba SC Holding AG | Hyperbranched amphiphilic polymeric additives and polymer compositions with increased surface energy |
| GB0025211D0 (en) | 2000-10-14 | 2000-11-29 | Avecia Bv | Hyperbranched compositions |
-
2002
- 2002-10-25 SE SE0203156A patent/SE524568C2/sv unknown
-
2003
- 2003-10-16 JP JP2004546597A patent/JP4447462B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-16 ES ES03751706T patent/ES2283807T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-16 KR KR1020057007143A patent/KR100996170B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-16 AU AU2003269776A patent/AU2003269776B2/en not_active Ceased
- 2003-10-16 DK DK03751706T patent/DK1554349T3/da active
- 2003-10-16 CA CA2502662A patent/CA2502662C/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-16 AT AT03751706T patent/ATE358164T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-10-16 NZ NZ539471A patent/NZ539471A/en unknown
- 2003-10-16 EP EP03751706A patent/EP1554349B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-16 CN CNB2003801020394A patent/CN100480335C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-16 US US10/532,058 patent/US7186771B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-16 WO PCT/SE2003/001605 patent/WO2004037928A1/en not_active Ceased
- 2003-10-16 DE DE60312880T patent/DE60312880T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-16 MX MXPA05004298A patent/MXPA05004298A/es active IP Right Grant
- 2003-10-16 BR BRPI0315525-0A patent/BR0315525B1/pt active IP Right Grant
-
2005
- 2005-04-14 ZA ZA200503027A patent/ZA200503027B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2003269776B2 (en) | 2007-03-29 |
| US7186771B2 (en) | 2007-03-06 |
| CN1708558A (zh) | 2005-12-14 |
| ATE358164T1 (de) | 2007-04-15 |
| CN100480335C (zh) | 2009-04-22 |
| DE60312880T2 (de) | 2007-12-06 |
| ZA200503027B (en) | 2006-07-26 |
| EP1554349A1 (en) | 2005-07-20 |
| BR0315525B1 (pt) | 2014-02-11 |
| CA2502662A1 (en) | 2004-05-06 |
| NZ539471A (en) | 2006-10-27 |
| ES2283807T3 (es) | 2007-11-01 |
| AU2003269776A1 (en) | 2004-05-13 |
| JP2006503955A (ja) | 2006-02-02 |
| SE0203156L (sv) | 2004-04-26 |
| US20060052510A1 (en) | 2006-03-09 |
| EP1554349B1 (en) | 2007-03-28 |
| KR100996170B1 (ko) | 2010-11-23 |
| KR20050072116A (ko) | 2005-07-08 |
| HK1080883A1 (en) | 2006-05-04 |
| JP4447462B2 (ja) | 2010-04-07 |
| DE60312880D1 (de) | 2007-05-10 |
| CA2502662C (en) | 2011-05-17 |
| WO2004037928A1 (en) | 2004-05-06 |
| BR0315525A (pt) | 2005-08-23 |
| SE0203156D0 (sv) | 2002-10-25 |
| DK1554349T3 (da) | 2007-05-07 |
| MXPA05004298A (es) | 2005-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE524568C2 (sv) | Lufttorkande vattenburen hartskomposition, förfarande för framställning av en lufttorkande vattenburen hartskomposition samt användning av en amfifil lufttorkande dendritisk polymer | |
| CN102712820B (zh) | 辐射可固化水性涂料组合物 | |
| JP2009531490A (ja) | ポリエチレンイミンをベースとする顔料分散剤 | |
| JP4227175B2 (ja) | エネルギ線硬化水性組成物 | |
| US20030195294A1 (en) | Acrylate-functionalized alkyd compositions for fast-dry coatings | |
| GB1595738A (en) | Method of producing miscible and water dilutable alkyd coating polymers | |
| CN101977962A (zh) | 经脂肪酸改性的聚酯酰胺树脂和组合物 | |
| JP3386577B2 (ja) | 水分散性ポリエステルミクロゲル組成物 | |
| HK1080883B (en) | Air drying waterborne resin composition | |
| JP7333572B2 (ja) | 天然色素を用いた化合物 | |
| EP3856746B1 (en) | Cyclic ether- and hydroxyl-containing compositions useful for producing fast dry alkyd polymers and methods for making such cyclic ether- and hydroxyl-containing compositions | |
| JP2539590B2 (ja) | エマルション組成物 | |
| JPH05287184A (ja) | 水分散性アルキド樹脂組成物 | |
| US20050043560A1 (en) | Novel beta-hydroxyamides | |
| JP2004501133A (ja) | 新規なβ−ヒドロキシアミド | |
| JPH0114257B2 (sv) | ||
| JPS60179452A (ja) | マレイン化アルキド樹脂エマルシヨンの製造方法 | |
| PL173910B1 (pl) | Sposób wytwarzania wodnych emulsji alkidowych żywic poliestrowych |