SA99191302B1 - طريقة لصنع اوكسيرين oxirane - Google Patents
طريقة لصنع اوكسيرين oxirane Download PDFInfo
- Publication number
- SA99191302B1 SA99191302B1 SA99191302A SA99191302A SA99191302B1 SA 99191302 B1 SA99191302 B1 SA 99191302B1 SA 99191302 A SA99191302 A SA 99191302A SA 99191302 A SA99191302 A SA 99191302A SA 99191302 B1 SA99191302 B1 SA 99191302B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- peroxide
- compound
- reactor
- epoxide
- olefin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 41
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- -1 peroxide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims abstract description 3
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 claims description 44
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 27
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 15
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 4
- GNKTZDSRQHMHLZ-UHFFFAOYSA-N [Si].[Si].[Si].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti] Chemical compound [Si].[Si].[Si].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti] GNKTZDSRQHMHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010450 olivine Substances 0.000 claims 2
- 229910052609 olivine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 101100456831 Caenorhabditis elegans sams-5 gene Proteins 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000000079 gynecomastia Diseases 0.000 claims 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 11
- 239000002585 base Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMGLMRPHOITLSN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyloxolane Chemical compound CC1COC(C)C1 QMGLMRPHOITLSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFFQFGGITJXTFP-UHFFFAOYSA-N 3-methyldioxetane Chemical compound CC1COO1 BFFQFGGITJXTFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2415—Tubular reactors
- B01J19/2435—Loop-type reactors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/89—Silicates, aluminosilicates or borosilicates of titanium, zirconium or hafnium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: عملية مستمرة لصنع ايبوكسيد epoxide و التي بموجبها يتفاعل الاوليفين olefin ، داخل مفاعل في الطور السائل، مع مركب بيروكسيدي peroxideبوجود مادة حفازة catalyst اساسها الزيوليت zeolite و بوجود مذيب solvent ، و يتم ادخال مركب غازي بشكل مستمر الى داخل المفاعل بمعدل تدفق كافي لسحب كمية من الايبوكسيد epoxide المنتج الذي يتم تجميعه مع المركب الغازي في المكان الذي يخرج منه هذا الاخير من المفاعل.17 واحد
Description
Y oxirane طريقة لصنع اوكسيرين الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق هذا الاختراع بعملية لصنع ايبوكسيد epoxide بتفاعل اوليفين olefin مع مركب بيروكسيدي peroxide بوجود مادة حفازة catalyst اساسها الزيوليت zeolite . ان الاختراع يتعلق بشكل خاص بعملية لصنع ١,١ - ايبوكسيبروبان epoxypropane 1-2 ° (او اوكسيد البروبيلين (propylenepropylene oxide بتفاعل البروبيلين propylene و بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide . من المعروف ان اوكسيد البروبيلين propylene oxide يصنع بتحويل البروبيلين hydrogen باستعمال بيروكسيد الهيدروجين epoxidation الى ايبوكسيد propylene peroxide 5 بوجود مادة حفازة catalyst من النوع تي أس = ١ 18-1كماهو ١ موصوف ؛ على سبيل المثال ؛ في طلب البراءة الاوروبية رقم ١7704449 . الا ان لهذه العملية File كونها تؤدي ؛ في بعض الظروف ؛ الى نسب انتقاء منخفضة . الوصف العام للاختراع ان الاختراع يهدف الى تخطي هذا العائق بتوفير عملية لصنع ايبوكسيد epoxide له نسبة انتقاء عالية . Yo الوصف التفصيلي للاختراع و بالتالي فان الاختراع يتعلق بعملية مستمرة لصنع ايبوكسيد epoxide و التي بموجبها يتفاعل الاوليفين olefin ؛ داخل مفاعل في الطور السائل ¢ مع مركب بيروكسيدي peroxide بوجود مادة حفازة catalyst اساسها الزيوليت zeolite و بوجود مذيب solvent » و يتم ادخال مركب غازي بشكل مستمر الى داخل المفاعل بمعدل دفق كاف Y. لكي يجر على الاقل جزءا من الايبوكسيد epoxide المنتج الذي يتم تجميعه مع المركب الغازي في المكان الذي يخرج منه هذا الاخير من المفاعل . ay.
v ان احدى الميزات الاساسية للاختراع تكمن في ادخال مركب غازي في المفاعل . ان يتفاعل في وسط عملية التحويل epoxide سبب ذلك يكمن في انه قد لوحظ ان الايبوكسيد ليشكل منتجات جانبية الامر الذي solvent مع الماء و المذيب epoxide الى ايبوكسيد لقد تبين الان انه بادخال . epoxide يخفض نسبة الانتقاء في عملية التحويل الى ايبوكسيد المنتج و epoxide المركب الغازي الى وسط التفاعل بمعدل دفق كاف لجر الايبوكسيد ° لاخراجه من المفاعل بنفس الوقت مع المركب الغازي ؛ يتم تخفيض زمن التماس ما بين و هكذا يتم . epoxide المنتج و وسط عملية التحويل الى ايبوكسيد epoxide الايبوكسيد تفادي تكون منتجات جانبية و يتم رفع نسبة الانتقاء لعملية التحويل الى ايبوكسيد . epoxide المنتج الى خارج وسط التفاعل epoxide ان وظيفة المركب الغازي هي جر الايبوكسيد Ve ¢ على تماس مع وسط التفاعل لمدة طويلة جدا epoxide من اجل تفادي بقاء الايبوكسيد و بالتالي تفادي تكون المنتجات الجانبية . و بتعبير آخر ؛ ان المركب الغازي يسمح . المنتج من وسط التفاعل عن طريق الاستنصال epoxide باخراج الايبوكسيد ان المركب الغازي المستعمل في العملية طبقا للاختراع يمكن ان يكون اي مركب يكون و لا يكون له تأثير epoxide في الطور الغازي في ظروف عملية التحويل الى ايبوكسيد ١ و يمكن اختياره من بين الغازات . epoxide سلبي على عملية التحويل الى ايبوكسيد . الخاملة كالنتروجين ان احد التجسيدات المناسبة للعملية موضوع الاختراع يكون بادخال ؛ الى داخل المفاعل ؛ olefin في الطور الغازي و بكمية زائدة جدا بحيث يتمكن الاوليفين olefin الاوليفين الغازي من ان يلعب ؛ كليا او جزئيا ؛ دور المركب الغازي ؛ اي انه يقوم بجر Ye . المنتج و باخراجه من المفاعل epoxide الايبوكسيد ان تجسيدا خاصا آخرا للعملية موضوع الاختراع يكون بادخال المركب الغازي في المنتج epoxide المفاعل بمعدل دفق يسمح ليس فقط بجر جزء على الاقل من الايبوكسيد
¢ ؛ انما ايضا بتسيير الطور السائل في المفاعل و خاصة عندما يكون هذا المفاعل من النوع الحلقي . في العملية موضوع الاختراع ؛ يتم ادخال المركب الغازي بشكل عام الى داخل المفاع_ل بمعدل دفق بحيث تكون نسبة معدل دفق المركب الغازي الى معدل التغذية بالمركب البيروكسيدي peroxide © على الاقل ؛ و بشكل خاص A على الاقل ؛ و ان قيم قدرها ٠ على الاقل هي شائعة . ان نسبة معدلات الدفق هذه تكون عامة اقل من او تساوي ٠5٠ + و بشكل خاص اقل من او تساوي *٠ و ان قيم اقل من او تساوي 7١0 هي شائعة . يمكن استعمال اي نوع من المفاعلات و بشكل خاص المفاعل الحلقي في العملية موضوع الاختراع . ان المفاعلات من نوع المفاعل المثعبي الفقاعي الحلقي و التي يتم فيها تسيير ١ السائل و Lad اختياريا المادة الحفازة catalyst عن طريق تفوير غاز في احد الفروع ؛ هي مناسبة للاستعمال . ان مثالا على هكذا مفاعل مبين بشكل تخطيطي في الشكل ١ . ان المركب الغازي ( و يفضل الاوليفين (olefin يتم ادخاله الى قعر منطقة التفاعل ١ عبر الانبوب ؟ . ان العوامل الاخرى ( المركب البيروكسيدي peroxide و المذيب solvent و المادة الحفازة catalyst اختياريا اضافة واحدة او اكثر ) يتم ادخالها الى المفاعل عبر الانبوبين ؟ و ؛ . ان الطور السائل يسير في المفاعل باتجاه الاسهم . ان Sal الغازي يرتفع في منطقة التفاعل ١ و يقوم بالتالي بجر الايبوكسيد epoxide المنتج فيها . ان خليطا من المركب الغازي و الابوكسيد المنتج يترك المفاعل عبر الانبوب * . ان الطور السائل الذي يخرج من قمة منطقة التفاعل ١ يعاد تدويره في قعر منطقة التفاعل عبر مبادل حراري ١ . ان فائض الطور Jl الذي فرغ منه اوكسيد البروبيلين بواسطة Ye الاستنتصال ؛ يخرج عبر الانبوب 7 . في العملية موضوع الاختراع يمكن ايضا استعمال مفاعل يتضمن منطقتين لهما نفس المركز ؛ بحيث ان المنطقة المركزية تقوم بوظيفة المنطقة ١ للمفاعل المبين بشكل تخطيطي في الشكل ١ ؛ و ان المنطقة المحيطة تقوم بوظيفة المنطقة 6 من المفاعل المبين بشكل تخطيطي في الشكل ١ . في العملية طبقا للاختراع ؛ يمكن ان يتبين انه من المفيد الحفاظ على الرقم الهيدروجيني Yo لوسط التفاعل بين الاوليفين olefin و المركب البيروكسيدي peroxide عند قيمة لا تقل
° عن 5,8 ؛ و خاصة لا تقل عن 0 . و يفضل ان يكون الرقم الهيدروجيني اقل من او مساو J 6,5 ؛ وبشكل خاص اقل من او مساو ل ١ . و قد تم الحصول على نتائج جيدة Laie يكون الرقم الهيدروجيني ما بين 6A و 51,0 يفضل ما بين © و ١ . ان الرقم الهيدروجيني للطور السائل خلال عملية التحويل الى ايبوكسيد 600108 يمكن ° التحكم به باضافة قاعدة . و يمكن انتقاء هذه القاعدة من بين القواعد الذوابة في الماء . و هذه القواعد يمكن ان تكون قواعد قوية . و مثالا على القواعد القوية يمكن ذكر ص أيد و بو أيد . كما يمكن ان تكون هذه القواعد قواعد ضعيفة . و يمكن ان تكون القواعد الضعيفة قواعد غير عضوية . و مثالا على القواعد غير العضوية الضعيفة يمكن ذكر ن يد cad ١ ص +ك أم ¢ ص يدك أم .حص , يد فو أء ؛ بوك أم ¢ ddd ؛ بويدك أم ء لث يدك أم + بوء يد فو أ . كما يمكن ان تكون القواعد الضعيفة عضوية . ان القواعد العضوية الضعيفة التي يمكن ان تكون ملائمة هي املاح المعادن القلوية او القلوية الارضية للاحماض الكربوكسيلية و التي يفضل ان تحتوي من ١ الى ٠١ ذرات كربون . يمكن ذكر اسيتات الصوديوم على سبيل Yo المثال . ان القواعد الضعيفة تعطي نتائج جيدة . و تفضل القواعد العضوية الضعيفة . ان اسيتات الصوديوم هي ملائمة بشكل خاص . ان المركبات البيروكسيدية التي يمكن ان تستعمل في العملية موضوع الاختراع هي المركبات البيروكسيدية التي تحتوي على اوكسيجين ناشط و التي هي قادرة على القيام بعملية التحويل الى ايبوكسيد epoxide . ان بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide المركبات البيروكسيدية التي يمكن ان Ye تنتج بيوركسيد الهيدروجين في ظروف تفاعل عملية التحويل الى ايبوكسيد epoxide تكون مناسبة للاستعمال ؛ و يفضل بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide . في العملية طبقا للاختراع ؛ يستعمل بشكل عام المركب البروكسيدي بكمية لا تقل عن ١ جزيء غرامي لكل كيلوغرام من الطور السائل + و بشكل خاص على الاقل Vo جزيء غرامي لكل كيلوغرام من الطور السائل . ان كمية المركب البيروكسيدي peroxide Yo تكون عامة اقل من ٠١ جزيء غرامي لكل كيلوغرام من وسط التفاعل ؛ و تكون عموما
اقل من او تساوي © جزيء غرامي لكل كيلوغرام من الطور السائل ؛ و بشكل خاص اقل
من او تساوي ؟ جزيء غرامي لكل كيلوغرام من الطور السائل .
في العملية طبقا للاختراع ؛ و يفضل استعمال المركب البيروكسيدي peroxide على
شكل محلول مائي . بشكل عام ؛ ان المحلول المائي يحتوي على الاقل على ٠١ 96 ° بالوزن من المركب البيروكسيدي peroxide ؛ و بشكل خاص Yo 96 بالوزن على الاقل
. عادة ؛ فانه يحتوي على ما لا يزيد عن 7٠ % بالوزن من المركب البيروكسيدي
0106© ؛ و بشكل خاص ٠٠ 96 بالوزن .
في العملية طبقا للاختراع ؛ ان الاوليفين olefin يتفاعل مع المركب البيروكسيدي
peroxide بوجود المادة الحفازة catalyst و المذيب solvent عند حرارة تكون عامة Ve اقل من TNO مئوية و تكون عادة اقل من او تساوي Agha " 7١ ؛ و بشكل خاص اقل
من او تساوي 560 ” مئوية .
في العملية طبقا للاختراع ان التفاعل بين الاوليفين olefin المركب البيروكسيدي
(Say peroxide ان يجري تحت الضغط الجوي . كما يمكن ان يجري تحت الضغط . و
عامة لا يتخطى هذا الضغط ٠0 بار . ان ضغط Ye بار يكون مناسبا عمليا . ان المواد Vo الحفازة catalyst المستعملة في العملية طبقا للاختراع تحتوي على زيوليت ؛ اي مادة
صلبة تحتوي على سيليكا لها تركيب بلوري ذي مسام مجهرية . يفضل ان يكون الزيوليت
. من الالومينيوم . و يفضل ان يحتوي على التيتانيوم Ja zeolite
ان الزيوليت zeolite الذي يمكن ان يستعمل في العملية طبقا للاختراع يمكن ان يكون له
تركيب بلوري من نوع زد اس ام - © ؛ زد اس ام - NY ام سي ام - 4١ اومن Ye نوع بيتا - زيوليت . ان الزيوليتات Zeolite من نوع زد اس ام - © مناسبة للاستعمال .
و تفضل تلك التي لها نطاق امتصاص الاشعة تحت الحمراء عند حوالي 204 — 110
سم 7 .
y ان تلك ٠ التي هي مناسبة بشكل خاص هي سيليكاليت التيتانيوم zeolite ان الزيوليتات اكس ) س أ و التي تكون فيها اكس من - ١ ( التي تتوافق مع الصيغة اكس تي أ ؛ ٠ ره الى 6*6 تعطي نتائج جيدة ١ يفضل من 9, o الى Core ١ و التي لها تركيب بلوري من ١ - ان المواد من هذا النوع المعروفة تحت اسم تي اس ° . نوع زد اس ام - © تعطي نتائج جيدة بشكل خاص الذي يمكن تحضيره بالعملية طبقا للاختراع هو مركب عضوي epoxide ان الايبوكسيد : يحتوي على مجموعة تتوافق مع الصيغة العامة \ / Ve - 4 - & -
NS f ٠١ ذرة كربون و يفضل من ؟ الى ٠١ من * الى dale ان الايبوكسيد 600*106 يحتوي بواسطة alia الذي يمكن تحضيره بشكل epoxide ذرات كربون . ان الايبوكسيد Vo . 1-2 epoxypropane ايبوكسيبروبان - ٠,١ العملية طبقا للاختراع هو 9. ذرات كربون Yo ان الاوليفينات المناسبة في العملية وفقا للاختراع تحتوي من ؟ الى . propylene يفضل البروبيلين التي يمكن ان تستعمل في العملية طبقا للاختراع يمكن ان solvent ان المواد المذيبة الى ؛ ذرات كربون . يكن نكر ١ تكون مشتقات عضوية اليفاتية التي تحتوي من Ye الميثانول على سبيل المثال . ان المحتوى الاولي بالبيروكسيد في الطور السائل يكون و ؟ ١,9 جزيء غرامي / كيلوغرام . و يفضل ان يكون ما بين ٠١ و ١.١ عامة ما بين . جزيء غرامي / كيلوغرام ١ و ١ المثالين Yo
A
يتم تصنيع اوكسيد البروبيلين في مفاعل مثعبي فقاعي كما هو مبين بشكل تخطيطي في hydrogen peroxide بيروكسيد الهيدروجين 96 Yo ؛ بتفاعل البروبيلين و ١ الشكل 18-1؛ ١ - تي اس catalyst بوجود الميثانول و 5,75 غرام من المادة الحفازة المستعملة على شكل كريات قطر كل منها 0,+ ملليمتر . لقد تم اجراء الاختبارات عند hydrogen peroxide درجة حرارة 05 © مئوية بتغذية مستمرة ببيروكسيد الهيدروجين ° ٠١١ بمعدل تدفق 75 جزيء غرامي / ساعة . ان كمية الميثانول المستعملة كانت . be جزيء غرامي / جزيء غرامي من يد ) ليتر / ساعة ( تحت ظروف معيارية للحرارة و الضغط VO ؛ لقد تم حقن ١ في المثال . ) جزيء غرامي / ساعة TY من البروبيلين ( أي ليتر / ساعة ( تحت ظروف معيارية للحرارة و الضغط) YOu في المثال 7 ؛ لقد تم حقن ١ . ) جزيء غرامي / ساعة ١١,7 من البروبيلين ( أي عند معدلات الدفق هذه ؛ ادى ادخال البروبيلين الى المفاعل الى تسيير وسط التفاعل . المعلقة catalyst السائل و المادة الحفازة و على 96 AT ؛ لقد تم الحصول على نسبة انتقاء اوكسيد البروبيلين قدرها ١ في المثال . 96 76 ساعة » قدرها ©08٠0 درجة تحويل ال يد 2 أ 2 ؛ بعد تفاعل لمدة Vo ؛ لقد تم الحصول على نسبة انتقاء اوكسيد البروبيلين قدرها 90 96 و على Y في المثال . 96 79 ساعة ؛ قدرها oer ad ؛ بعد تفاعل Ty درجة تحويل ال يد ان نسبة انتقاء اوكسيد البروبيلين تعطي بالنسبة الجزيء غرامية المعبر عنها بالنسبة ( المثوية ؛ ما بين كمية اوكسيد البروبيلين المستحصل عليه مقسومة على مجموع جميع . ) ؛ المنتجات العضوية المكونة المثال ؟ ض تم تصنيع اوكسيد البروبيلين في مفاعل حلقي مشابه للمفاعل المبين بشكل تخطيطي في hydrogen peroxide بيروكسيد الهيدروجين % Yo ؛ بتفاعل البروبيلين و ١ الشكل المثبتة على ١ - غرام من المادة الحفازة 081817751 تي اس AYE بوجود الميثانول و . قاعدة نخروبية Yo q بتغذية مستمرة ببيروكسيد Aggie " VO لقد تم اجراء التجارب عند درجة حرارة جزيء غرامي / ساعة . ان كمية ١,9 بمعدل تدفق 0 peroxide الهيدروجين لقد تم حقن . Ty جزيء غرامي / جزيء غرامي من يد ١١ الميثانول المستعملة كانت ١56 ليتر / ساعة ( تحت ظروف معيارية للحرارة و الضغط ) من البروبيلين و ٠
° ليتر / ساعة ( تحت ظروف معيارية للحرارة و الضغط ) من النيتروجين . لقد تم الحصول على نسبة انتقاء اوكسيد البروبيلين قدرها 89 96 و على درجة تحويل ال يد Ty ٠ ؛ بعد تفاعل لمدة ساعة واحدة ؛ قدرها 6١ 96 .
المثال ؛ لقد تم تصنيع اوكسيد البروبيلين في مفاعل مثعبي فقاعي كما هو مبين بشكل تخطيطي في
0 الشكل ١ ؛ بتفاعل البروبيلين و 56 96 بيروكسيد الهميدروجين hydrogen peroxide بوجود الميثانول و 50,75 غرام من المادة الحفازة catalyst تي اس = ١ ؛ المستعملة على شكل كريات قطر كل منها در ملليمتر . لقد تم اجراء التجارب عند درجة حرارة 01 ” مئوية بتغذية مستمرة ببيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بمعدل تدفق جزيء غرامي / ساعة . ان معدل دفق البروبيلين هو You ليتر / ساعة ( تحت
ظروف معيارية للحرارة و الضغط ) . في الاختبار الاول ؛ ان التركيز الاولي ل يد Ty , في وسط التفاعل ( اي بغياب التفاعل) يكون مثبتا على ١ جزيء غرامي يد , أ ؛ / كيلوغرام من الطور السائل ؛ و الذي ؛ بعد الاخذ بالحسبان استنصال ك يد م أيد ؛ يطابق نسبة ك يد م أ يد / يد ov hy في وسط التفاعل بغياب التفاعل المساوية ل ١١ جزيء غرامي / جزيء غرامي .
7 في الاختبار الثاني ؛ ان التركيز الاولي ل يد » أ ,+ في وسط التفاعل ( اي بغياب التفاعل) قد جذب الى 7,9 جزيء غرامي يد , أ ؛ / كيلوغرام من الطور السائل ؛ بمجرد تخفيض معدل دفق الميثانول المستعمل بالنسبة للاختبار الاول من 759 الى 75 ملليلتر / ساعة . ان نسبة ك يد م أ يد / يد ,1 2 في وسط التفاعل ؛ بغياب التفاعل و بعد الاخذ بالحسبان استنصال yd أ يد ؛ تكون قريبة من 7,9 جزيء غرامي / جزيء غرامي
. تحث هذه الظروف Yo
Ve
في الاختبار الثالث ؛ تم تخفيض معدل دفق الميثانول المستعمل الى ٠7٠١ ملليلتر / ساعة. بعد الاخذ بالحسبان استنصال ك يد م أ يد ؛ يصبح التركيز الأولي ل يد Wot oly جزيء غرامي يد Tv / كيلوغرام من الطور السائل و تصبح نسبة ك يد م أ يد/ يد ١ في وسط Je lal) ‘ بغياب التفاعل ¢ ١ ,V¥ جزيء غرامي / جزيء غرامي ٠. بعد الاختبار ° لمدة 7 ساعات تكون درجات تحويل يد , أ 2 في الاختبارات الاول و الثاني و الثالث 69 و vy و ولا بالمئة على التوالي و نسب انتقاء اوكسيد البروبيلين تساوي AY و Ao و Ad
بالمئة على التوالي .
Claims (1)
- ١١ عناصر الحماية ؛ olefin و التي فيها يتم تفاعل اوليفين epoxide عملية مستمرة لصنع ايبوكسيد -١ ١ بوجود مادة حفازة peroxide في مفاعل في الطور السائل ؛ مع مركب بيروكسيدي ¥ ؛ و يتم ادخال مركب solvent و بوجود مذيب zeolite اساسها الزيوليت 241 v دفق يكون كافيا لجر كمية من الايبوكسيد Janay غازي بشكل مستمر الى داخل المفاعل ¢ المنتج و الذي يتم تجميعه مع المركب الغازي في المكان الذي يخرج منه هذا epoxide ° . الاخير من المفاعل 1 المفاعل Jala الى olefin يتم فيها ادخال الاوليفين (Ae) العملية طبقا للعنصر -" ١ يلعب دور مادة تفاعل و olefin بالشكل الغازي و بكمية زائدة جدا بحيث ان الاوليفين Y . دور المركب الغازي 1 . loop Lila العملية طبقا للعنصر ١؛ التي يكون فيها المفاعل مفاعلا -" ١ ؟- العملية طبقا للعنصر © ؛ التي يكون تدفق المركب الغازي في المفاعل بمعدل كافئ ١ . loop لتسيير الطور السائل في المفاعل الحلقي Y العملية طبقا للعنصر ١؛ التي تكون فيها نسبة معدل تدفق المركب الغازي الى —0 ١ . ٠ اكبر أو مساوية ل peroxide معدل تدفق التغذية بالمركب البيروكسيدي Y ؛ التي يكون فيها المفاعل من نوع المفاعل السيفوني ١ العملية طبقا للعنصر -١ ١ . bubble - siphon loop الفقاعي الحلقي Y للطور ph ؛ التي يحافظ فيها على الرقم الهيدروجيني ١ العملية طبقا للعنصر -" ١ . ما بين 4,48 ؛ 6,9 باضافة قاعدة الى الطور السائل dad عند Jill) YVY =A ١ العملية طبقا للعنصر ١ ؛ التي يستعمل فيها المركب البيروكسيدي peroxide بكمية X من ١ الى ٠١ جزيء غرامي لكل كيلوغرام من الطور السائل ؛ و التي يكون فيها v المركب البيروكسيدي 56 المستعمل بشكل محلول مائي يحتوي من ٠١ الى %V ¢ من مركب بيروكسيدي peroxide . ١ 4- العملية طبقا للعنصر ١ ؛ التي تكون فيها الحرارة التي يتفاعل عندها الاوليفين olefin 0 مع المركب البيروكسيدي peroxide بوجود المادة الحفازة catalyst و ; المذيب solvent من صفر الى "٠٠١ مئوية . -٠ ١ العملية طبقا للعنصر \ ¢ التي يكون فيها الزيوليت zeolite هو سيليكاليت Y التيتانيوم titanium silicate . —1,Y هو epoxide ؛ التي يكون فيها الايبوكسيد ١ العملية طبقا للعنصر -١ ١ propylene البروبيلين sa olefin ؛ والاوليفين 1-2 epoxypropane ايبوكسيبروبان Y hydrogen هو بيروكسيد الهيدروجين peroxide ؛ و المركب البيروكسيدي v ¢ 056+ و المذيب solvent هو الميثانول ٠ methanol و المركب الغازي هو البروبيلين propylene . VY \ العملية طبقا للعنصر © ؛ التي يكون فيها نسبة معدل التدفق المركب الغازي الى Y معدل تدفق التغذية بالمركب البروكسيدي peroxide اكبر من او مساوية ل ٠١ . VY ١ العملية طبقا للعنصر A التي يستعمل فيها المركب البيروكسيدي peroxide. كمية من ٠,6 الى © جزيء غرامي لكل كيلوغرام من الطور السائل .ل peroxide المركب البيروكسيدي Led ؛ التي يستعمل A العملية طبقا للعنصر -٠6 ١ . peroxide الى 9656 من مركب بيروكسيدي 7٠0 يحتوي من Sa بشكل محلول vV0 ١ العملية طبقا للعنصر 4 ؛ التي تكون فيها الحرارة التي يتفاعل عندها الاوليفينcatalyst بوجود المادة الحفازة peroxide مع المركب البيروكسيدي olefin Y . مئوية " 7١ من صفر الى solvent المذيب v١ 7- العملية طبقا للعنصر م التي تكون فيها الحرارة التي يتفاعل عندها الاوليفين Y 0 مع المركب peroxide (sams 5 ul بوجود المادة الحفازة catalyst v المذيب solvent من Ye الى 5٠0 * مثوية .titanium ؛ التي يكون فيها سليكاليت التيتانيوم ٠ العملية طبقا للعنصر -١١7 ١ من نوع زد crystalline النوع تي اس-١ 18-1 الذي له تركيب بلوري oe silicate ٠ 751/]-5 © —- اس ام 7
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE9800232A BE1011852A3 (fr) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | Procede de fabrication d'un oxiranne. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA99191302B1 true SA99191302B1 (ar) | 2006-06-11 |
Family
ID=3891171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA99191302A SA99191302B1 (ar) | 1998-03-24 | 1999-04-14 | طريقة لصنع اوكسيرين oxirane |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6380407B1 (ar) |
| EP (1) | EP1066275B1 (ar) |
| JP (1) | JP2002507608A (ar) |
| KR (1) | KR100565964B1 (ar) |
| CN (1) | CN100343242C (ar) |
| AR (1) | AR018803A1 (ar) |
| AT (1) | ATE223393T1 (ar) |
| AU (1) | AU3520899A (ar) |
| BE (1) | BE1011852A3 (ar) |
| BR (1) | BR9909050A (ar) |
| CA (1) | CA2323000C (ar) |
| DE (1) | DE69902764T2 (ar) |
| ES (1) | ES2184437T3 (ar) |
| HU (1) | HUP0101893A3 (ar) |
| ID (1) | ID27111A (ar) |
| NO (1) | NO20004738L (ar) |
| PL (1) | PL196937B1 (ar) |
| SA (1) | SA99191302B1 (ar) |
| SK (1) | SK14222000A3 (ar) |
| TW (1) | TWI235749B (ar) |
| WO (1) | WO1999048883A1 (ar) |
| ZA (1) | ZA200004992B (ar) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE1011581A3 (fr) * | 1997-12-01 | 1999-11-09 | Solvay | Catalyseur a base de zeolite, son utilisation et procede d'epoxydation en presence de ce catalyseur. |
| EP1122249A1 (fr) | 2000-02-02 | 2001-08-08 | SOLVAY (Société Anonyme) | Procédé de fabrication d'un oxiranne |
| FR2806084A1 (fr) * | 2000-03-10 | 2001-09-14 | Solvay | Procede de fabrication d'un oxiranne |
| FR2810981B1 (fr) * | 2000-06-28 | 2002-12-20 | Solvay | Procede continu de fabrication d'oxiranne comprenant des etapes de purification |
| FR2810982B1 (fr) * | 2000-06-28 | 2002-09-27 | Solvay | Procede de fabrication d'oxiranne comprenant la separation de l'oxiranne du milieu reactionnel |
| FR2810983B1 (fr) * | 2000-06-28 | 2004-05-21 | Solvay | Procede de fabrication d'oxiranne au moyen d'un compose peroxyde |
| FR2810980B1 (fr) | 2000-06-28 | 2004-05-21 | Solvay | Procede de fabrication d'oxiranne en presence d'un catalyseur sous forme de particules |
| FR2824558B1 (fr) | 2001-05-14 | 2005-05-06 | Solvay | Procede de fabrication d'un oxiranne |
| JP2004525073A (ja) * | 2001-08-13 | 2004-08-19 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | オレフィンオキシドの連続製造方法 |
| JP4107417B2 (ja) | 2002-10-15 | 2008-06-25 | 日東電工株式会社 | チップ状ワークの固定方法 |
| BRPI0809672B1 (pt) | 2007-04-05 | 2019-01-29 | Solvay | processo para a fabricação de óxido de propileno ou epicloroidrina |
| CN101085763B (zh) * | 2007-05-11 | 2010-10-13 | 湖南长岭石化科技开发有限公司 | 一种合成1,2-环氧丁烷的方法 |
| EP2103604A1 (de) * | 2008-03-17 | 2009-09-23 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur Herstellung von Epichlorhydrin |
| FR2930725B1 (fr) * | 2008-04-30 | 2010-08-13 | Oreal | Compositions a base de complexes polymere-peroxyde d'hydrogene et leurs utilisations |
| EP2149569A1 (en) * | 2008-08-01 | 2010-02-03 | Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Process for the manufacture of a 1,2-Epoxide |
| EP2149570A1 (en) * | 2008-08-01 | 2010-02-03 | Hexion Specialty Chemicals Research Belgium S.A. | Process for the manufacture of epichlorohydrin using hydrogen peroxide and a manganese komplex |
| US8796478B2 (en) | 2011-01-27 | 2014-08-05 | Solvay Sa | Process for the manufacture of 1,2-epoxy-3-chloropropane |
| EP2668172A1 (en) | 2011-01-27 | 2013-12-04 | Solvay SA | Process for the manufacture of 1,2-epoxy-3-chloropropane |
| HUE068691T2 (hu) * | 2013-10-02 | 2025-01-28 | Solvay | Eljárás propilén-oxid elõállítására |
| CN104815689B (zh) * | 2015-03-17 | 2018-03-06 | 河南中宏清洁能源股份有限公司 | 一种hppo催化剂生产工艺流程 |
| CN111978273A (zh) * | 2020-09-21 | 2020-11-24 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种双氧水法环氧氯丙烷连续化合成工艺 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2033693T3 (es) * | 1986-01-28 | 1993-04-01 | Eniricerche S.P.A. | Un procedimiento para la exposidacion de compuestos olefinicos. |
| RU2140819C1 (ru) * | 1993-12-23 | 1999-11-10 | Арко Кемикал Текнолоджи, Л.П. | Титансодержащий цеолит, способ его получения (варианты), способ эпоксидирования олефинов и дичетвертичное аммониевое соединение для получения титансодержащего цеолита |
-
1998
- 1998-03-24 BE BE9800232A patent/BE1011852A3/fr not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-03-19 TW TW088104342A patent/TWI235749B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-03-20 ID IDW20002163A patent/ID27111A/id unknown
- 1999-03-20 DE DE69902764T patent/DE69902764T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 WO PCT/EP1999/001956 patent/WO1999048883A1/fr not_active Ceased
- 1999-03-20 KR KR1020007010444A patent/KR100565964B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 EP EP99916873A patent/EP1066275B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 CA CA002323000A patent/CA2323000C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 JP JP2000537866A patent/JP2002507608A/ja active Pending
- 1999-03-20 SK SK1422-2000A patent/SK14222000A3/sk unknown
- 1999-03-20 CN CNB998043443A patent/CN100343242C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 AU AU35208/99A patent/AU3520899A/en not_active Abandoned
- 1999-03-20 HU HU0101893A patent/HUP0101893A3/hu unknown
- 1999-03-20 PL PL343066A patent/PL196937B1/pl unknown
- 1999-03-20 AT AT99916873T patent/ATE223393T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-03-20 BR BR9909050-3A patent/BR9909050A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-03-20 US US09/646,787 patent/US6380407B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-20 ES ES99916873T patent/ES2184437T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-03-23 AR ARP990101288A patent/AR018803A1/es unknown
- 1999-04-14 SA SA99191302A patent/SA99191302B1/ar unknown
-
2000
- 2000-09-19 ZA ZA200004992A patent/ZA200004992B/en unknown
- 2000-09-22 NO NO20004738A patent/NO20004738L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3520899A (en) | 1999-10-18 |
| PL196937B1 (pl) | 2008-02-29 |
| CN100343242C (zh) | 2007-10-17 |
| DE69902764D1 (de) | 2002-10-10 |
| KR100565964B1 (ko) | 2006-03-30 |
| US6380407B1 (en) | 2002-04-30 |
| HUP0101893A2 (hu) | 2001-09-28 |
| BR9909050A (pt) | 2000-12-05 |
| ID27111A (id) | 2001-03-01 |
| ES2184437T3 (es) | 2003-04-01 |
| ZA200004992B (en) | 2001-12-19 |
| NO20004738D0 (no) | 2000-09-22 |
| CN1294585A (zh) | 2001-05-09 |
| CA2323000C (fr) | 2009-09-22 |
| NO20004738L (no) | 2000-10-12 |
| PL343066A1 (en) | 2001-07-30 |
| BE1011852A3 (fr) | 2000-02-01 |
| KR20010042088A (ko) | 2001-05-25 |
| EP1066275A1 (fr) | 2001-01-10 |
| SK14222000A3 (sk) | 2002-01-07 |
| WO1999048883A1 (fr) | 1999-09-30 |
| TWI235749B (en) | 2005-07-11 |
| ATE223393T1 (de) | 2002-09-15 |
| HUP0101893A3 (en) | 2002-10-28 |
| AR018803A1 (es) | 2001-12-12 |
| DE69902764T2 (de) | 2003-04-30 |
| CA2323000A1 (fr) | 1999-09-30 |
| EP1066275B1 (fr) | 2002-09-04 |
| JP2002507608A (ja) | 2002-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA99191302B1 (ar) | طريقة لصنع اوكسيرين oxirane | |
| US4916243A (en) | New catalyst composition and process for oxidation of ethylene to ethylene oxide | |
| EP1160195B1 (en) | Process for the continuous production of hydrogen peroxide in organic solvents, using a hydrogen concentration smaller than 4,5%Vol. and an oxigen concentration smaller than 21,5%Vol. | |
| ES2240736T3 (es) | Procedimiento de exposidacion de olefinas. | |
| JP2997039B2 (ja) | スチレン、スチレン類似体及びスチレン誘導体の分子状酸素による対応する酸化物への選択的モノエポキシ化 | |
| MX2008008015A (es) | Un proceso para la preparacion de un derivado quimico de un oxido de olefina, y un reactor apropiado para tal proc | |
| UA60322C2 (uk) | Каталізатор для застосування при одержанні вінілацетату і спосіб одержання вінілацетату | |
| CH617170A5 (ar) | ||
| JP5087199B2 (ja) | 粒子状触媒の存在下におけるオキシランの製造方法 | |
| SA02230339B1 (ar) | تخليق مباشر لفوق أكسيد الهيدروجين hydrogen peoxideفي نظام جديد لمذيب متعدد المكونات | |
| SA00200893B1 (ar) | عملية لصنع اوكسيران oxirane | |
| US4261899A (en) | Phthalic anhydride reaction system | |
| Wang et al. | Recent Advances in the Synthesis and Application of TS‐1 Zeolite for Green Catalytic Oxidation | |
| CN109053439A (zh) | 一种由酯交换路径合成不对称草酸酯的方法 | |
| US6548682B1 (en) | Method for the direct catalytic oxidation of unsaturated hydrocarbons in gaseous phase | |
| US6670492B2 (en) | Process for the expoxidation of olefins | |
| US6596881B2 (en) | Process for the epoxidation of olefins | |
| CN101160259A (zh) | 过氧化氢的制备方法 | |
| TW513326B (en) | A method of regenerating support catalysts coated with gold particles for the oxidation of unsaturated hydrocarbons | |
| CN114105840B (zh) | 一种二甲基硫醚制备二甲基亚砜的方法 | |
| GB1137303A (en) | Catalytic fluid bed oxidation of o-xylene to phthalic anhydride | |
| US6323349B2 (en) | Method of producing expoxides in the gaseous phase | |
| CN105524037A (zh) | 一种环己酮氧化的方法 | |
| JP2004525073A5 (ar) | ||
| CN117776881A (zh) | 一种稀土基钙钛矿用于环己烯高选择性氧化制环己烯酮的方法 |