SA07280382B1 - عملية لتحضير 3-بنتين نيتريل عن طريق معالجة البيوتادايين بواسطة سيانيد الهيدروجين - Google Patents
عملية لتحضير 3-بنتين نيتريل عن طريق معالجة البيوتادايين بواسطة سيانيد الهيدروجين Download PDFInfo
- Publication number
- SA07280382B1 SA07280382B1 SA07280382A SA07280382A SA07280382B1 SA 07280382 B1 SA07280382 B1 SA 07280382B1 SA 07280382 A SA07280382 A SA 07280382A SA 07280382 A SA07280382 A SA 07280382A SA 07280382 B1 SA07280382 B1 SA 07280382B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- approximately
- phosphite
- phosphorus
- methyl
- ligand
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 62
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 58
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 44
- 238000005669 hydrocyanation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 25
- UVKXJAUUKPDDNW-NSCUHMNNSA-N (e)-pent-3-enenitrile Chemical compound C\C=C\CC#N UVKXJAUUKPDDNW-NSCUHMNNSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- CFEYBLWMNFZOPB-UHFFFAOYSA-N Allylacetonitrile Natural products C=CCCC#N CFEYBLWMNFZOPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 63
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 54
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 50
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 50
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 31
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 31
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- WBAXCOMEMKANRN-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-enenitrile Chemical compound C=CC(C)C#N WBAXCOMEMKANRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 125000005538 phosphinite group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims abstract description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical compound OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BONASJKBJAQWML-UHFFFAOYSA-N OPO.OP(O)O Chemical compound OPO.OP(O)O BONASJKBJAQWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GYPUIXZFFQOUPO-UHFFFAOYSA-N PO.OPO Chemical compound PO.OPO GYPUIXZFFQOUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QFIJGEIKVGDVHA-UHFFFAOYSA-N PO.P(O)(O)O Chemical compound PO.P(O)(O)O QFIJGEIKVGDVHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZOGYOOUMDVKYLM-UHFFFAOYSA-N phosphane phosphorous acid Chemical compound P.OP(O)O ZOGYOOUMDVKYLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BOBIVTKCBMKFJH-UHFFFAOYSA-N P.P(O)O Chemical compound P.P(O)O BOBIVTKCBMKFJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 claims 1
- 244000213578 camo Species 0.000 claims 1
- 239000012018 catalyst precursor Substances 0.000 claims 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 a) contact Chemical compound 0.000 abstract description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 15
- PHJJWPXKTFKKPD-UHFFFAOYSA-N [Ni+3].[O-]P([O-])[O-] Chemical compound [Ni+3].[O-]P([O-])[O-] PHJJWPXKTFKKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 1
- IBTNFLAMGPRSIF-UHFFFAOYSA-N formonitrile cyanide Chemical compound N#C.N#[C-] IBTNFLAMGPRSIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 29
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 28
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 26
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 24
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 17
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 11
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 11
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 9
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 7
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentanedinitrile Chemical compound N#CC(C)CCC#N FPPLREPCQJZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 5
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 5
- DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N chlorophosphonous acid Chemical compound OP(O)Cl DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 4
- 238000007883 cyanide addition reaction Methods 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 4
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- UJEJQKVERRRQQD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutanedinitrile Chemical compound N#CC(C)C(C)C#N UJEJQKVERRRQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical group CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPGHISRNNOYQGP-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-1-yl)naphthalene Chemical group C1=CC=C2C(C3CCCC4C3=CCCC4)=CC=CC2=C1 DPGHISRNNOYQGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- NWYFBVCXABDASL-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene formonitrile Chemical compound C#N.C=CC=C NWYFBVCXABDASL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 2
- JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N (1z,5z)-cycloocta-1,5-diene;nickel Chemical compound [Ni].C\1C\C=C/CC\C=C/1.C\1C\C=C/CC\C=C/1 JRTIUDXYIUKIIE-KZUMESAESA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- 241000024188 Andala Species 0.000 description 1
- 229940122361 Bisphosphonate Drugs 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000975394 Evechinus chloroticus Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical compound N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 208000014117 bile duct papillary neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 150000004663 bisphosphonates Chemical class 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- FLTSDNAKBHNYPN-UHFFFAOYSA-N carbanide;nickel Chemical compound [CH3-].[Ni] FLTSDNAKBHNYPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- XIKYYQJBTPYKSG-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical group [Ni].[Ni] XIKYYQJBTPYKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- ISBHMJZRKAFTGE-UHFFFAOYSA-N pent-2-enenitrile Chemical compound CCC=CC#N ISBHMJZRKAFTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKLNLNNCNIZRC-UHFFFAOYSA-N pent-2-enenitrile Chemical compound C(C=CCC)#N.C(C=CCC)#N KAKLNLNNCNIZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002367 phosphate rock Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- BJOZZALWYMMWNF-UHFFFAOYSA-N potassium;zinc Chemical compound [K+].[Zn+2] BJOZZALWYMMWNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N propyl ethylene Natural products CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N succinonitrile Chemical compound N#CCCC#N IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- BKHZQJRTFNFCTG-UHFFFAOYSA-N tris(2-methylphenyl) phosphite Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C BKHZQJRTFNFCTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/08—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds
- C07C253/10—Preparation of carboxylic acid nitriles by addition of hydrogen cyanide or salts thereof to unsaturated compounds to compounds containing carbon-to-carbon double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
عملية لتحضير 3-بنتين نيتريل عن طريق معالجة البيوتادايين بواسطة سيانيد الهيدروجين PROCESS FOR MAKING 3-PENTENENITRILE BY HYDROCYANATION OF BUTADIENE الملخص الاختراع الحالي يوفر عملية مستمرة لإنتاج 3-بنتين نيتــريل 3-pentenenitrile ، مشتملة على : أ) ملامسة ، في نطاق التفاعـل ، تغذية محتوية على سـيانيد الهيدروجيـــن hydrogen cyanide ، تغذية محتوية على البيوتادايين 1,3-butadiene ، و تركيب مشكل للعامل الحفاز ، حيث أن التركيب المشكل للعامل الحفاز catalyst يشمل نيكل صفر التكافؤ وواحد على الأقل من ليجاند فوسفيت متعدد التسنن zero-valent nickel مختار من المجموعة المكونة من فوسفيت phosphite ، فوسفونيت phosphonite ، فوسفينيت phosphinite ، فوسـفين phosphine ، و ليجاند محتوي على فوسفوروز مخلط mixed phosphorus-containing ligand أو توافق من تلك العناصر ب) المحافظة على زمن بقاء في نطاق التفاعل بنحو كــاف لتحويل ما يقــرب من 95٪ أو أكثر من ســيانيد الهيدروجين hydrogen cyanide و لإنتاج مخلــوط تفاعل مشــتمل على 3-بنتين نيتــريل 3-pentenenitrile و 2-ميثيل-3-بيوتيــن نيتــريل 2-methyl-3-butenenitrile ، حيث أن تركيــز 2-ميثيـــل-3-بيوتيـــن نيتــريل 2-methyl-3-butenenitrile يبقى أقل مما يقــرب من 15٪ من الكتلة الكلية في مخلوط التفاعل .
Description
v نيتريل عن طريق معالجة البيوتادايين OEY عملية لتحضير بواسطة سيانيد الهيدروجين
Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene الوصف الكامل خلفية الإخترا بواسطة سيانيد الهيدروجين 1,3-butadiene (pliner ١ الاختراع الحالي يختص بمعالجة و النيتريلات الأخرى الغير مشبعة 3-pentenenitriles لانتاج 7-بنتين نيتريلات hydrocyanation ؛7-بيوتادايين ١ وبتحديد أكبر » الاختراع الحالي يختص بعملية لمعالجة . unsaturated nitriles باستعمال تركيب مشكل للعامل hydrocyanation هيدروجين lus بواسطة 13-butadiene © و ليجاند فوسفيت متعدد zero-valent nickel مشتمل على نيكل صفر التكافؤ catalyst الحفاز . واحد على الأقل multidentate phosphorus-containing ligand التسنن adiponitrile يعتبر وسيط هام في إنتاج الأديبونيتريل ) 3511 ( 3-pentenenitrile نيتريل نيتنب-٠ industrial خاصة في الانتاج الصناعي لمتعدد أميدات النيلون Lal يعتبر ذا AND .(ADN) . المفيدة في تكوين الأفلام ( الشرائح الرقيقة) ؛ الألياف ؛ و المواد المشكلة production of nylon ٠ يمكن أن تشكل خلال سلاسل من التفاعلات كما وضح في 3PN من المعلوم جيدا في المجال بأن . و ؟ بأسفل ١ المعادلات رقم ار FN HON ا سرج ص يب J 1)
BD 3PN 2M3BN
CN
AN — Sy 2) 2M3BN 3FPN
YAYY v عن سيانيد هيدروجين Ble HON + butadiene عبارة عن بيوتادايين BD حيث أن بسيانيد butadiene عبارة عن منتج مساعد لمعالجة البيوتادايين 2M3BN و ¢ hydrocyanation + 2-methyl-3-butenenitrile من 7-ميثيل-؟-بيوتين نيتريل hydrocyanation الهيدروجين بسيانيد butadiene المعالجة الحفزية للبيوتادايين Cass 11175 البراءة الأمريكية رقم عن She L أن Cus 14114 في وجود معقدات )١ (معادلة رقم hydrocyanation الهيدروجين ٠ -monodentate phosphorus containing ligand ليجاند محتوي على فوسفوروز أحادي التسنن المستعمل في catalyst يمكن أن تعتمد على العامل الحفاز 2M3BN و 3PN الكميات النسبية من البراءة الأمريكية رقم 70771148 تصف المعالجة . chemical reaction هذا التفاعل الكيميائي في وجود )١ (المعادلة رقم 3PN إلى 2M3BN ل catalytic isomerization الحفزية الأيزوميرية . NiL4 معقدات ٠ nickel complex ؛ معقد النيكل HCN البراءة الأمريكية رقم 7174© تناقش أنه في وجود (2-methylglutaronitrile, MGNY) dinitrile Jaws تكوين ثنائي catalyzes بتمايز يحفز أنظر المعادلة ( 2M3BN الغير مرغوب من carbon atoms المشبع المكون من + ذرات كربون رقم ¥ بأسفل) . هذه البراءة لم تذكر أنه ؛ بسبب التفاعل التنافسي الاجتيازي من إضافة سيانيد إلى 2M3BN ل isomerization لأجل المعالجة الأيزوميرية ٠ hydrocyanation الهيدروجين ٠ ؛ مثلا أي كمية من الترتيب أو بزيادة HON من الضروري لتجنب وجود كميات كبيرة من 7 ليس HON المرجع إضافيا يناقش أن 2M3BN عن طريق مادة بدء ١:١ من نسبة مول ؛ وجوده في كميات نادرة isomerization لديه أي تأثير بذاته على تفاعل المعالجة الأيزوميرية isomerization أن يتفاوت عندما يكون ضروريا ؛ و المعالجة الأيزوميرية Sa في مادة البدء . HON تتم بتفضيل في غياب ٠
NCCH(CH;3)CH=CH, +HCN >< NCCH(CH3)CH,CH,CN 3) 2M3BN MGN
YAYY
¢ البراءة الأمريكية رقم 1179198 _تناقش أن معالجة BD بإضافة wba الهيدروجين hydrocyanation لتحضير AND يمكن أن تقسم عامة إلى ثلاث خطوات . الأولى عبارة عن تحضير النيتريلات الأحادية mononitriles عن طريق إضافة _ aba الهيدروجين hydrocyanation إلى BD ( كما في المعادلة رقم ١ السابقة ) ؛ التي من أجلها الاختيارية لأجل 3PN © الخطية تقرب من 770 أو أقل ؛ معتمدة على العامل الحفاز catalyst المستعمل . الخطوة الثانية عبارة عن المعالجة الأيزوميرية isomerization للمركب 2M3BN المتواجد في المخاليط إلى WS) 3PN في المعادلة رقم ¥ السابقة) و المعالجة الأيزوميرية isomerization للمركب 3PN إلى بنتين نيتريلات 3-pentenenitriles عادية متنوعة ؛ الخطوة الثالثة عبارة عن تحضير النيتريلات الثنائية dinitriles . أيضا فقد تم مناقشة تجسيم مفضل والذي فيه النسبة من الكميات
٠ من 3PN إلى 2M3BN المحصلة في إضافة أحادية من HON إلى مخلوط هيدروكربوني hydrocarbon mixture محتوي على BD تقرب من co ٠: ٠ وبتفضيل على الأقل cave وبخاصة على الأقل Gua ¢ ١ :7١ أن العامل الحفاز catalyst يشمل معقد واحد على الأقل من ميتالوسين-فوسفوروز ) »)-تيكل(+) metallocene-phosphorus(Il)-nickel(0) complex - المرجع إضافيا يناقش أنه من الممكن عامة التوزيع عن طريق تقسيم العملية لتحضير 4170 إلى
؟ مراحل من الإضافة الأحادية من HON لمخلوط هيدروكربوني hydrocarbon mixture محتوي على BD ؛ dallas أيزوميرية isomerization ¢ إضافة سيانيد الهيدروجين hydrocyanation إلى ؛-بنتيت نيتريل d-pentenenitrile (4PN) المتكون في الموضع ؛ و إضافة ؟ مول مكافيء من HCN في مخلوط هيدروكربوني mixture 13701008:0012_محتوي على BD يمكن أن تصمم كعملية من مرحلة واحدة .
١ وصفت لتحول المعادلات رقم catalyst في السنوات الحديثة ؛ طائفة جديدة من العوامل الحفازة ٠ 8117714 6 0977497 8017147 ¢ 88177640 ورقم 7 . البراءات الأمريكية أرقام ء دأ احمكه ¢ الالاالفكمف OAYIYVYA ككّ“اللأم ب | 417067 617
YAYY
تج ص امالك 14131 الألكتء 11714417 ؛ و الدولية رقم [a4 777 تصف استعمال معقدات النيكل ثنائية الفوسفيت diphosphinite nickel complexes و ثنائية الفوسفينيت diphosphite كعوامل حفازة لإضافة سيانيد الهيدروجين BD J hydrocyanation أو 3PN و المعالجة الأيزوميرية isomerization للمركب 2M3BN إلى 3PN . بصفة عامة ؛ هذه الطائفة
© من العوامل الحفازة catalyst تتميز عن طريق الفعالية الحفزية الأكبر و المقاومة للتفاعلات الانحلالية المشتقة من HON بالمقارنة مع العوامل الحفازة catalyst المشتملة على معقدات النيكل nickel complexes من الفوسفيتات أحادية التسنن monodentate phosphites و الفوسفينيتات phosphinites . كنتيجة ؛ فإن هذه الطائفة الجديدة من العوامل الحفازة catalyst يمكن عامة أن تستعمل بفعالية في تراكيز أقل بكثير و عبر مدى أوسع من ظروف التفاعل . البراءات الأمريكية
٠ أرقام 00717 + 24/11/77 0 و 1070511 تصف قدرة عدد محدود من تلك الأنظمة الحفازة catalyst على المعالجة الأيزوميرية isomerization ل 2M3BN في نفس درجة الحرارة
| التي فيها يتم إضافة سيانيد الهيدروجين hydrocyanation إلى BD .
من المرغوب وجود إنتاجية عالية من عملية معالجة lly IPN فيها تحدث إضافة سيانيد الهيدروجين hydrocyanation إلى BD و معالجة أيزوميرية isomerization ل 2M3BN بتلاقي
Vo في نفس نطاق التفاعل . هذه العملية المتحدة من إضافة سيانيد الهيدروجين hydrocyanation إلى BD / المعالجة الأيزوميرية isomerization ل 2M3BN تتضمن على خطوات تفاعل أقل و خطوات فصل معالجة عن العملية التي فيها يتم إجراء تفاعلات إضافة asl الهيدروجين hydrocyanation و المعالجة الأيزوميرية isomerization « مثلا ؛ في نطاقات تفاعل منفصلة
عبر ظروف تفاعل مثالية على حدة لأجل إضافة سيانيد الهيدروجين hydrocyanation ل BD أو ٠٠ لأجل المعالجة الأيزوميرية isomerization ل 2M3BN إلى 3PN . مميزات عملية إضافة سيانيد الهيدروجين hydrocyanation ل dallas / BD أيزوميرية isomerization ل 2M3BN تتضمن عملية مبسطة التعقيد و يمكن أن تتضمن استثمار مقلل في التكلفة الرئيسية (رأس المال)
: و تكلفة مختزلة في التصنيع . الفقد المختزل في الانتاجية للنواتج الثانوية الغير مرغوبة ؛ على سبيل المثال 14077 و المكونات المشتقة من ديمرة البيوتادايين dimerization و/أو المعالجة الأوليجوميرية oligomerization ¢ يمكن أيضا أن تدرك عن طريق عملية إضافة سيانيد هيدروجين hydrocyanation ل BD / معالجة أيزوميرية isomerization ل 2M3BN . © الوصف العام للإختراع في مظهر أول ؛ الاختراع الحالي يمكن أن يوفر عملية لانتاج مستمر من ؟-بنتين نيتريل -3 pentenenitrile ؛ مشتملة على : { ملامسة ؛ في نطاق التفاعل ؛ تغذية مشتملة على سيانيد هيدروجين hydrocyanation ¢ تغذية محتوية على بيوتادايين butadiene ؛ و تركيب مشكل للعامل الحفاز catalyst حيث أن ٠ التركيب المشكل للعامل الحفاز يشمل نيكل صفر التكافؤ zero-valent nickel وواحد على الأقل من ليجاند فوسفيت ثنائي التسنن multidentate phosphorus-containing ligand مختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة البنيات 1 و IT والتي فيها كل الخصائص المرجعية المماثلة تتضمن نفس المعنى ؛ فيما عدا كما حدد إضافيا للتبسيط fp fe Ry Ry و" 6 8 A fig By Ry Rs 9 0 Re Pg” Re مر Ra As A A- Rs I — Rn 0 Rs Rs 1 pg ay Fp Pe 6 A ص I 7 9 8 8 be Ry “Rg 7 “TN LJ Re Rg~ 7 he 1 He Ry He RB, ٠ البنية 1 البنية I YATY
حيث أن !8 و RY على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروكاربيل hydrocarbyl )0-1 ذرة كربون) ؛ و 82 83 ؛ ع ؛ ك8 7ع و 8 على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروجين ghydrogen atom هيدروكاربيل EY) hydrocarbon ذرة كربون) ؛ و ب) المحافظة على زمن بقاء في نطاق التفاعل بنحو كاف لتحويل ما يقرب من 755 أو © أكثر من سيانيد الهيدروجين hydrocyanation و لإنتاج مخلوط تفاعل مشتمل على ORY تيتريل 3-pentenenitrile و 7"-ميثيل-؟-بيوتين نيتريل 2-methyl-3-butenenitrile » حيث أن تركيز 7-ميثيل-7-بيوتين نيتريل 2-methyl-3-butenenitrile يبقى أقل مما يقرب من 719 من ALS) الكلية في مخلوط التفاعل . المظهر الآخر من الاختراع الحالي عبارة عن العملية حيث أن النسبة المولارية من سيانيد ٠ الهيدروجين hydrocyanation في التغذية إلى البيوتادايين butadiene في التغذية تكون في المدى الذي يقرب من 0,1 : ١ لما يقرب من ١ : ٠,٠64 ء و النسبة المولارية من النيكل ذو التكافؤ صفر في التغذية إلى البيوتادايين butadiene في التغذية في المدى مما يقرب من 00006 : ١ لما يقرب من CY een المظهر الآخر من الاختراع الحالي عبار عن عملية حيث أن درجة الحرارة تبقى ضمن المدى مما ٠٠ يقرب من WAY يقرب من ١58 درجة مئوية . المظهر الآخر من الاختراع الحالي عبارة عن العملية حيث أن التركيب المشكل للعامل الحفاز إضافيا يشمل ليجاند فوسفيت أحادي التسنن واحد على الأقل . المظهر الآخر وفقا للاختراع الحالي عبارة عن العملية حيث أن الليجاند ligand من الفوسفيت ثنائي التكافؤ يختار من العنصر من المجموعة الممثلة بواسطة التركيبات (bid) و ]1 ؛ حيث © أن لع عبارة عن ميثيل ١ ethyl J + methyl أيزوبروبيل «isopropyl أو بنتيل حلقي cyclopentyl ؛ R? عبارة عن هيدروجين hydrogen أو ميثيل methyl ؛ 3 عبارة عن هيدروجين hydrogen atom أو هيدروكاربيل 4-١( hydrocarbon )5 كربون) ¢ Ble RY عن هيدروجين YATY
hydrogen أو ميثيل R® ¢ methyl عبارة عن ميثيل ethyl Jiu ¢ methyl أو أيزوبروبيل
atom على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروجين R® ؛ 87 و R® و ¢ isopropyl
٠ ذرة كربون) 4-١( hydrocarbon و هيدروكاربيل hydrogen
المظهر الآخر Gy للاختراع الحالي عبارة عن العملية حيث أن ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن © يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة البنية ١ ؛ حيث أن RY SR CR عبارة عن
ميقيل R? ¢ methyl ¢ كع لعو R® عبارة عن هيدروجين hydrogen atom » و ع عبارة عن
هيدروكاربيل hydrocarbon )1=€ ذرة كربون) ٠
المظهر الآخر وفقا للاختراع الحالي عبارة عن العملية حيث أن ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن
يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة البنية ١ ؛ حيث أن 1 عبارة عن أيزوبروبيل isopropyl ٠ ؛ 3 عبارة عن هيدروجين hydrogen atom « ع عبارة عن هيدروكاربيل
R® « methyl Jiu of hydrogen عبارة عن هيدروجين 4 ٠» ذرة كربون) €-1) hydrocarbon
عبارة عن ميثيل methyl أو إيثيل R® «ethyl و R® عبارة عن هيدروجين hydrogen أو ميثيل
٠. أو ثالث بيوتيل methyl ؛ ميثيل hydrogen و 87 عبارة عن هيدروجين » methyl
المظهر الآخر وفقا للاختراع الحالي عبارة عن العملية حيث أن ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن Vo يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة البنية 7 ؛ حيث أن RY عبارة عن أيزوبروبيل
isopropyl + أو Ji حلقي ٠+ cyclopentyl 85 عبارة عن ميثيل methyl أو أيزوبروبيل
-hydrogen عبارة عن هيدروجين R® و 85 8و + isopropyl
المظهر الآخر وفقا للاختراع الحالي عبارة عن العملية حيث أن ليجائد الفوسفيت ثنائي التسنن
يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة البنية ١ ؛ حيث أن 18 عبارة عن أيزوبروبيل RO ) 82 + isopropyl ٠ ؛ و 8ج عبارة عن هيدروجين hydrogen « و قت ع ع و ع عبارة
عن ميثيل methyl
YATY
المظهر الآخر وفقا للاختراع الحالي عبارة عن العملية حيث أن dap الحرارة تبقى ضمن المدى مما يقرب من ١10-٠٠١ درجة مئوية . المظهر الآخر وفقا للاختراع الحالي عبارة عن العملية حيث أن النسبة المولارية من سيانيد الهيدروجين hydrogen cyanide في التغذية إلى البيوتادايين butadiene في التغذية تكون في © المدى مما يقرب من 97,؛ : ١ لما يقرب من ٠: AA . المظهر الآخر وفقا للاختراع الحالي عبارة عن العملية حيث أن النسبة المولارية من النيكل صفر التكافؤٌ zero-valent nickel في التغذية إلى البيوتادايين butadiene في التغذية تكون في المدى مما يقرب من ١ : ٠000١ لما يقرب من .٠:090090٠٠ المظهر الآخر وفقا للاختراع الحالي عبارة عن العملية حيث أن زمن البقاء يكون كافيا للمحافظة ٠ على تركيز "-ميثيل-7-بيوتادايين أو أقل مما يقرب من 7٠١0 من الكتلة الكلية لمخلوط التفاعل. المظهر الآخر للاختراع الحالي عبارة عن العملية إضافية مشتملة اختياريا على ملامسة التغذية المشتملة على "7-ميثيل-7-بيوتين نيتريل 2-methyl-3-butenenitrile في نطاق التفاعل . الاختراع الحالي يوفر عملية إنتاج مستمر ل 3PN والتي فيها التغذية المحتوية على HON ؛ ١ التغذية المحتوية على BD ؛ و محلول التركيب المشكل للعامل الحفاز catalyst تتلامس ¢ Mie ؛ بتلاقي ؛ في نطاق التفاعل ؛ مثلا Jolie خزان مقلب مستمر (CSTR) ؛ و زمن البقاء في نطاق التفاعل يبقى WS لتحويل ما يقرب من 795 أو أكبر من HON و انتاج مخلوط التفاعل المشتمل على 3PN و 2MBBN « حيث أن تركيز OM3BN يبقى أقل مما يقرب من 719 من الكتلة الكلية لمخلوط التفاعل . © في مظهر AT ء العملية وفقا للاختراع الحالي Lila] تشمل اختياريا ملامسة تغذية مشتملة على 7 في نطاق التفاعل . 2M3BN في التغذية يمكن أن تنتج بواسطة عملية مختلفة أو تحضر في تجهيزات تصنيع منفصلة . تبادليا ؛ فإن OMBBN في التغذية يمكن أن تحصل من YAYY
١
عملية Gl سيانيد هيدروجين hydrogen cyanide إلى 20 وأو معالجة pl isomerization ل 2M3BN كما وصف في المجال أو العملية وفقا للاختراع الحالي حيث أن تيار مشتمل على 2M3BN يمكن أن يقطر؛ مثلا من منتج تفاعل أعلى في الغليان مشتمل على 3PN . هذا التيار المشتمل على 2M3BN يمكن أن يعاد تدويره في نطاق التفاعل وفقا للاختراع
oe الحالي والذي فيه إضافة سيانيد الهيدروجين hydrogen cyanide ل BD و/أو المعالجة الأيزوميرية isomerization ل 2M3BN تحدث. الميزات الفعلية لتلك العملية يمكن أن تتضمن التخلص من الاستثمار و التباين المصاحب مع والتكاليف المثبتة لتشغيل وعاء تفاعل معالجة
: أيزوميرية isomerization إضافية لذ OM3BN أعمدة التقطيرء و المضخات المصاحبة؛
المبادلات الحرارية؛ و تجهيزات التحكم.
٠ في العمليات الواقعة ضمن المقصد من الاختراع الحالي؛ تفاعلات إضافة سيانيد الهيدروجين hydrogen cyanide والمعالجة الأيزوميرية isomerization وفقا للمعادلات رقم ١ و ١ (السابقة) يمكن أن تتم بتلاقي و باستمرار في نفس نطاق التفاعل؛ Sha عبر ظروف تحول BD و HCN التركيب المشكل للعامل الحفاز catalyst يشمل نيكل صفر التكافؤ zero-valent nickel و ليجاند فوسفيت ثنائي التسنن multidentate phosphorus-containing ligand واحد على الأقل مختار
٠ .من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة البنية ١ والبنية ١ والتي فيها كل الخصائص المرجعية المماثلة تتضمن نفس المرادف ؛ فيما عدا ما حدد إضافيا للتبسيط :
م7
١١ ar Re A; Ra
R Bs Rs ey Rs PBs 2% Ry { Ry is ?
R Ry ot Re a Rg
Ry Rs Ry 5 fs 1 5 ben! Ry Ra XY Op”
R3 87 1 -Rg Ry NR ae CL ds Ry Rg Ry
Structurs | Structure ١١ = 1) hydrocarbon على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروكاربيل RY حيث أن ل8 و على حدة تختار من المجموعة المكونة من R® ذرة كربون) +6 و قي قينا كي لق الع و ٠ ذرة كربون) 2-١( hydrocarbon و هيد روكاربيل hydrogen atom هيدروجين ٠ سوف يتم إدراك أن البنية ١ و البنية ¥ عبارة عن نماذج ثنائية الأبعاد من الجسيمات ثلاثية الأبعاد و التي تدور حول الروابط الكيميائية chemical يمكن أن تحدث في الجسيمات لتوفر أشكال مختلفة عن تلك المبينة . مثلا ؛ الدوران حول رابطة كربون-كربون carbon-carbon بين Yall و 7 ' في مجموعات biphenyl didn 5 أكتاهيدروبينافثيل المقنطرة octahydrobinaphthyl bridging groups ذات البنية ١ و البنية Y ؛ تعاقبيا ٠ يمكن أن تجلب ؟ ٠ ذرة فوسفوروز two phosphorus atoms في كل بنية «Alb من الواحدة للأخرى و يمكن أن تسمح لليجاند الفوسفيت phosphite ligand بالربط مع النيكل nickel atom في نمط ثنائي التستن bidentate fashion . التعبير " ثنائي التسنن bidentate fashion " يعتبر معلوم جيدا في المجال ويعني كل من ذرات الفوسفوروز phosphorus atoms في الليجاند ligand ترتبط مع ذرةٍ نيكل مفردة .single nickel atom ١ التعبير " هيدروكاربيل hydrocarbon " يعتبر معلوم (A lua المجال ويرمز لجسيم من الهيدروكربون الذي منه ذرة هيدروجين hydrogen atom واحدة على الأقل تفصل . تلك الجسيمات يمكن أن تحتوي على رابطة فردية ؛ ثنائية ؛ أو ثلاثية . ل
بل التعبير " "aryl dil يعتبر معلوم جيدا في المجال و يرمز لجسيم هيدروكربوني أروماتي aromatic hydrocarbon molecule الذي منه ذرة هيدروجين hydrogen واحدة على الأقل تفصل. كل تركيب مشكل للعامل الحفاز catalyst مفيد في الاختراع الحالي يمكن أن يؤخذ في الاعتبار تركيب " مشكل " بحيث أن النيكل صفر التكافؤ zero-valent nickel في بعض النقط يصبح © مقيدا مع ليجاند فوسفيت ثنائي التسنن multidentate phosphorus-containing ligand ¢ وإضافيا في كل الأفضلية ؛ التفاعلات الإضافية تحدث أثناء إضافة سيانيد الهيدروجين hydrogen «cyanide على سبيل JB ؛ مثلا ؛ تعقيد التركيب الحفاز catalyst الأولي إلى مركب غير مشبع إثيلينيا .ethylene كما استعمل هنا ؛ التعبير ' تركيب مشكل للعامل الحفاز "catalyst أيضا يتضمن ضمن المرادف ٠ لللعامل الحفاز المعاد تدويره 0 ذلك حيث ؛ التركيب المشكل للعامل الحفاز يشمل نيكل صفر التكافؤ zero-valent nickel و ليجاند فوسفيت واحد ثنائي التسنن ؛ الذي يستعمل في العملية وفقا للاختراع الحالي ؛ ترد أو يمكن أن ترتّد للعملية أو تستعمل ثانية . التركيبات المشكلة للعامل الحفاز catalyst يمكن أن تشمل إضافيا ليجاند فوسفيت أحادي التسنن واحد على الأقل ؛ بشرط أن ليجاند الفوسفيت أحادي التسنن لن يسحب من الأهداف المفيدة وفقا ve للاختراع الحالي . ليجاند الفوسفيت أحادي التسنن يمكن أن يتواجد في صورة شوائب من تحضير ليجاتد فوسفيت ثنائي التستن multidentate phosphorus-containing ligand « أو ليجاند فوسفيت أحادي التستن multidentate phosphorus-containing ligand يمكن أن يضاف كمكون إضافي للتركيب المشكل للعامل الحفاز catalyst ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن multidentate phosphorus-containing ligand يختار من عنصر ٠١ من المجموعة الممثلة بالبنيات ١ و رقم ؟ ؛ والتي فيها كل الخصائص المرجعية المماثلة تتضمن ذات المرادف ؛ فيما عدا ما حدد إضافيا للتبسيط : ال
VY
Fr fo Re Rg ») م fle Fe Rs Fe
Y Fy Fy 3
Fz Ry p “Rg 8 i Re
Ri
Re Fi #8 وه ©" 0 Rs Re 8 و Ry Rea 3 Ry”
Rg AE 6 Reg ا و8 hr Low : Structure | Structurs ١١ 5-1 ) hydrocarbon حيث أن لوئع على حدة تختار من المجموعة المكونة من هيدروكاربيل على حدة تختار من المجموعة المكونة من R® ذرة كربون) + و ين قي كي تع لع و ٍ ٠ كربون) 83 £1) hydrocarbon و هيدروكاربيل hydrogen atom هيدروجين مثلا ؛ ليجاند الفسوفيت ثنائي التسنن يمكن أن يختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة 0 و 7 ؛ حيث أن ١ البنيات أو_بنتيل حلقي isopropyl أيزوبروبيل ¢ ethyl df ¢ methyl dime عن Ble R! ¢tcyclopentyl ؛ methyl أو ميثيل hydrogen عبارة عن هيدروجين R? ذرةٍ كربون) ؛ 4-١ ) hydrocarbon أو هيدروكاربيل hydrogen atom 3ع عبارة عن هيدروجين ٠ ؛ methyl أو ميثيل hydrogen عبارةٍ عن هيدروجين RY ؛ و isopropyl أو أيزوبروبيل ethyl Jf) ء methyl كي عبارة عن ميثيل و hydrogen atom تختار على حدة من المجموعة المكونة من هيدروجين R® و 7 ¢ RS ٠ كربون) 3 5-١( hydrocarbon هيدروكاربيل كأمثلة إضافية ؛ ليجاند الفوسفيت ثنائية التسنن يمكن أن تختار من عنصر من المجموعة الممثلة ve ؛ حيث أن ١ بواسطة البنية ؛ methyl عبارة عن ميثيل R® 4ج و ¢ R!
YAYY
ن" R? ¢ كع R7 و R® عبارة عن هيدروجين hydrogen ؛ و BR’ عبارة عن هيدروكاربيل 4-١( hydrocarbon ذرةٍ كربون) ؛ أو لج عبارة عن أيزوبروبيل isopropyl ؛ Ble R? © عن هيدروجين hydrogen ¢ Be R? عن هيدروكاربيل hydrocarbon )£1 ذرة كربون) ¢ RY عبارة عن هيدروجين sf hydrogen ميثيل methyl ¢ R® ْ عبارة عن ميثيل methyl أو إيثيل ethyl ¢ و R® عبارة عن هيدروجين hydrogen أو ميثيل methyl ؛ و Ble 8 ٠ عن هيدروجين hydrogen ؛ ميثيل methyl أو بيوتيل ثالثي ؛ 0 ليجاند فوسفيت ثنائي التسنن multidentate phosphorus-containing ligand مختار من عنصر من المجموعة الممثلة بواسطة البنية 7 ؛ حيث أن le R! عن أيزوبروبيل isopropyl أو بنتيل cyclopentyl la ¢ R® عبارة عن ميثيل methyl أو أيزوبروبيل isopropyl ¢ و RS Ve لعو ع He عن هيدروجين ‘hydrogen كمثال HAT ؛ ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن multidentate P-containing ligand يمكن أن يمتل بواسطة البنية ١ ؛ حيث أن 18 عبارة عن أيزوبروبيل R? » isopropyl ك8 و 8 عبارة عن هيدروجين hydrogen ؛ و تع R* » 2 و R7 عبارة عن ميثيل .methyl ليجانتدات الفوسفيت ثنائية التسنن multidentate P-containing ligands المفيدة في التركيبات ٠ الحفازة catalyst المشكلة المستعملة في الاختراع الحالي يمكن أن تحضر بأي وسائل تحضير مناسبة معلومة في المجال ؛ مثلا ؛ كما وصف في البراءات الأمريكية أرقام 1171997 و 7 ؛ كل منها يدمج هنا عن طريق الاسناد . YATY
Vo
مثلا ¢ التفاعل من مكونين من الأرثو فينول المستبدل ortho-substituted phenol بواسطة ثالث كلوريد فوسفوروز phosphorus trichloride توفر فوسفوروكلوريديت مناظرة . التفاعل من فوسفوروكلوريديت phosphorochloridite مع بيفينول مستبدل مرغوبة أو أكتا هيدروبينفثول octahydrobinaphthyl في وجود ثالث إيثيل أمين triethylamine توفر ليجاند فوسفيت ثنائي
© التسنن multidentate phosphorus-containing ligand . ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن الخام يمكن أن يشغل عن طريق العملية الموصوفة في البراءة الأمريكية رقم 016977١ ؛ التي دمجت
هنا بالاسناد . كما نوقش هنا ¢ مخلوط منتج ليجاند الفسوفيت ثنائي التسنن multidentate phosphorus-containing ligand يمكن أن يحتوي بصفة نموذجية على المنتج المرغوب بما يقرب
من .295-97 من الاختيارية ؛ مع النواتج الثانوية الأخرى من الفوسفيت على سبيل المثال
٠ فوسفينات أحادية التسنن تعد التوازن للمخلوط الناتج . ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن multidentate P-containing ligand ذاته أو مخاليط ليجاند فوسفيت ثنائية /أحادية التسنن
multidentate phosphorus-containing ligand | تعتبر مناسبة للاستعمال مع الاختراع الحالي .
التركيبات المشكلة الحفازة catalyst المستعملة لهذه العملية يجب أن تكون فعليا خالية من أول أكسيد الكربون carbon monoxide ¢ الأكسيجين oxygen + و الماء و يمكن أن تتم أو تحضر
١ في الموضع وثقا للتقنيات المعلومة جيدا في المجال . التركيب المشكل الحفاز catalyst يمكن أن يتكون عن طريق ملامسة ليجاند فوسفيت A التسنن multidentate phosphorus-containing 40 به مركب نيكل صفر التكافؤ zero-valent nickel متضمن على ليجاندات يسهل إزاحتها
عن طريق ليجاندات فوسفيت عضوية ١. organophosphorus ligands على سبيل المثال Ni[P(0-0-CsHy,CHs)s]3 » Ni(COD)2 » و 011:(:[12بلم©-111)0-0 ؛ كل منها تعتبر معلومة
fas Yo ؛ حيث أن ١ ٠-أكتادايين حلقي «1,5-cyclooctadiene (COD) ترايس (أرثو -توليل) فوسفيت [P(0-0-CsH4CH3)3] عاتطم؟مم(015)0:10-10171 و الايثيلين le ethylene عن ليجاتدات سهلة الازاحة . النيكل العنصري Elemental nickel ؛ وبتفضيل مسحوق النيكل ؛ عندما
يدمج مع عامل حفاز مهلجن halogenated catalyst ؛ كما وصف في البراءة الأمريكية رقم ٠ أيضا تمتل مصدر مناسب للنيكل صفر التكافؤ zero-valent nickel . تبادليا ؛ مركبات النيكل ثنائية divalent nickel compounds ISH يمكن أن تتحد مع عامل مختزل ؛ لتعمل كمصدر للنيكل صفر zero-valent nickel $l في التفاعل ؛ في وجود ليجاندات © فوسفيت ثنائية التسنن multidentate P-containing ligands . مركبات النيكل aol التكافؤ divalent nickel compounds المناسبة تتصمن المركبات وفقا للصيغة Cus NiZ2 أن 7 عبارة عن halide ada ؛ كربوكسيلات carboxylate أو أسيتيل أسيتونات acetylacetonate . العوامل المختزلة المناسبة تتضمن بوروهيدريد معدني metal borohydrides ؛ هيدريدات المنيوم معدنية metal aluminum hydrides « ألكيلات معدنية metal alkyls ؛ ليثيوم Li ¢ صوديوم sodium ¢ ٠ بوتاسيوم potassium ؛ زنك عدا © aaa أو هيدروجين hydrogen . أنظر مثلا ¢ البراءة الأمريكية رقم 18979497 . في التركيب المشكل الحفاز catalyst ؛ الليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن multidentate P-containing ligand يمكن أن يتواجد بزيادة ee يمكن أن يتناسق نظريا مع النيكل في زمن محدد. التركيب الحفاز catalyst المشكل يمكن أن يذاب في مذيب الذي يكون غير تفاعلي تجاه ؛ . ٠ وممتزج مع » مخلوط تفاعل إضافة سيانيد الهيدروجين hydrogen cyanide المذيبات المناسبة تتضمن » Die ¢ مواد هيدروكربونية أليفاتية aliphatic أروماتية aromatic hydrocarbons بها من ٠١-١ ذرة كربون carbon atoms 10 110 ¢ و مذيبات النيتريل nitrile solvents على سبيل المثال أسيتونيتريل acetonitrile . تبادليا + 3777 ؛ مخلوط من بنتين نيتريلات أيزوميرية isomeric pentenenitriles ¢ مخلوط من ميثيل بيوتين نيتريلات أيزوميرية mixture of isomeric methylbutenenitriles ٠ و ميثيل بيوتين نيتريلات أيزوميرية mixture of isomeric pentenenitriles » أو منتج التفاعل من رفيق تفاعل مسبق ؛ يمكن أن تستعمل لإذابة التركيب المشكل للحفاز. YATY
لف درجة ha التفاعل تبقى بصفة نموذجية ضمن المدى مما يقرب من ٠40-86 درجة مئوية ؛ مثلا ضمن المدى مما يقرب من ١0-٠٠١ درجة مئوية . عامة ؛ ضغط التفاعل يجب أن يبقي كافيا للمحافظة على الكواشف في الحالة السائلة ؛ حيث مع هذا الضغط ؛ جزئيا ؛ Jie دالة عن كمية BD الغير متفاعلة المتواجدة في مخلوط التفاعل . يعتقد بأن الاختراع الحالي ليس محدودا
© عن طريق الحد العلوي من الضغط ؛ لأغراض Adee الضغط عامة يتراوح مما يقرب من -١١ psia Ye (تقريبا ٠١/8٠١" كيلو بار). HCN ؛ فعليا الخالي من أول أكسيد الكربون carbon monoxide ¢ الأكسيجين oxygen ؛ الأمونيا amonia ؛ و sll يمكن أن تستقدم في التفاعل كبخار ؛ سائل أو مخلوط منهم . كبديل ٠ يمكن استعمال السيانوهيدرين cyanohydrin كمصدر إلى HON . أنظر ؛ مثلا ؛ البراءة
. 188177 الأمريكية رقم ٠ في التغذية إلى 31 في التغذية تكون في المدى مما يتراوح مما يقرب HON النسبة المولارية من
١ من 9, : ١ لما يقرب من ١ : ٠,64 ء؛ مثلا في المدى مما يقرب من ١ AY لما يقرب من ١٠: 4 . هذا المدى من النسب المولارية يمكن أن يصبح مميزا حيث أن تلك الزيادة الأكبر من BD إلى HON في أنه يمكن يمكن أن تمثل أقل BD غير متفاعلة لكي تستخلص و يعاد
١ تدويرها للمعالجة ؛ و فواقد الانتاجية إلى MON و إلى ديميرات BD ؛ أوليجوميرات ؛ و الأنواع المختصة يمكن أن تختزل . النسبة المولارية من النيكل صفر التكافؤ zero-valent nickel في التغذية إلى BD في التغذية تكون في المدى مما يقرب من 0060608 : ١ لما يقرب من 0.,50095 : ١ ؛ مثلا في المدى مما يقرب من ١ : ٠.000١ لما يقرب من ٠:٠٠ .
٠ زمن البقاء في تطاق التفاعل (مثلا ؛ الزمن الضروري للتغذيات المتحدة لإزاحة حجم Jolie واحد في (CSTR بصفة نموذجية تحدد عن طريق الرغبة للمحافظة على تركيز 2143317 أقل من ١١ من الوزن للكتلة الكلية لمخلوط التفاعل ؛ مثلا في أو أقل من 7٠١ تقريباً من الكتلة الكلية
YAYY
YA
لمخلوط التفاعل ؛ وأيضا تختص بتركيز الحفاز catalyst درجة حرارة التفاعل . عامة فإن أزمنة البقاء سوف تكون في المدى مما يقرب من 4,0 ١5- ساعة ؛ مثلا ؛ في المدى مما يقرب من ٠١-١ ساعات . مخلوط تفاعل إضافة الهيدروسيانيد hydrocyanation و المعالجة الأيزوميرية isomerization © يمكن أن يستعمل كما هو في خطوات التفاعل اللاحقة لانتاج AND . تبادليا ؛ منتج التفاعل و المركبات في التركيب الحفاز catalyst المشكل (Se أن تستخلص عن طريق التقنيات التقليدية المعلومة في المجال ؛ على سبيل المثال ؛ مثلا ؛ باستخلاص سائل-سائل كما نوقش في البراءة الأمريكية رقم 197719١ و بالتقطير الومضي ؛ مثلا في ضغط في المدى مما يقرب من -٠١ torr ٠ (تقريبا 13-١ كيلو بار) . التركيب المحفز المشكل المحتوي على ذيول التقطير ٠ يمكن أن تدور ثانية في نطاق التفاعل بعد تنظيف جزءٍ من المخلوط لمنع تنامي الشوائب عالية الغليان. منتج التفاعل؛ " إعداد التقطير ؛ عبارة عن مخلط مؤلف بنحو سائد من 3PN ؛ Cua الكميات الأقل من بنتين نيتريلات الأيزوميرية 2M3BN + isomeric pentenenitriles « 7-ميثيل-١- بيوتين نيتريلات BD + 2-methyl-3-butenenitriles ؛ HCN ؛ و فنيل هكسين حلقي . 3PN ١ المطلوب و بنتين نيتريلات الأيزوميرية isomeric pentenenitriles الأخرى يمكن أن تستخلص من منتج التفاعل عن طريق التقطير و الأجزاء المشكلة الأخرى على سبيل المثال HCN « BD ؛ و 2M3BN إما يعاد تدويرها لنطاق التفاعل أو تتظم . الأمثلة التالية يتم إجراؤها باستعمال تركيب مشكل حفاز حيث أن ليجاند الفوسفيت ثنائي التسنن cmultidentate P-containing ligand يشار إليه ' فوسفيت Phosphite أ" في التركيبة الكيميائية chemical Y لمصدر النيكل nickel بأسفل Judo عن طريق البنية ١ حيث أن !18 عبارة عن R’ « R* ¢ R? ؛ و hydrogen عبارة عن هيدروجين R® و R® » 12 » isopropyl أيزوبروبيل و R7 عبارة عن ميثيل methyl YAYY
مصدر النيكل المشحون في المعقام يؤلف من المركب ( فوسفيت أ) نيكل (كروتيل) (Phosphite A)Ni(crotyl)CN المذاب في مخلوط cules نيتريل nitrile solvent mixture . " كروتيل crotyl ' يمتل مجموعة بيوتينيل butenyl group ذات التركيبة التجريبية 64117 . الفوسفيت T Phosphite في الأمثلة يمكن أن يحضر عن طريق أي وسائل تحضيرية مناسبة © مبينة في المجال . مثلا ؛ 9 ؛ © ' -ثنائي أيزوبروبيل Te" 0 com + 1 ' - رباعي ميثيل-؟ ٠ ٠ ' - بيفينول 3,3’-diisopropyl-5,5°,6,6’-tetramethyl-2,2°-biphenol يمكن أن تحضر بواسطة الطريقة المناقشة في طلب البراءة الأمريكية المنشورة رقم ١٠٠٠١807 [YY ؛ الذي تم دمجه هنا بالاسناد « والذي فيه ؛ -ميثيل ثايمول 4-methylthymol يمكن أن يجاوز تقارن الأكسدة oxidative للبيفينول المستبدل substituted biphenol في وجود معقد كلوروهيدروكسيد ٠ النحاس - Be TMEDA) TMEDA عن انءنءن»-رباعي_ميثيل إيثيلين ثنائي أمين) chlorohydroxide-TMEDA complex (TMEDA is N,N,N’,N’- tetramethylethylenediamine) الهواء . الفوسفوروكلوريديت phosphorochloridite من Y 6؛-زيلينول + (C8H90)2PCI ¢ يمكن أن يحضر ؛ مثلا ؛ بالطريقة المناقشة في طلب البراءة الأمريكية المنشورة رقم CAVOTAYe [Yet Ve التي دمجت هنا بالاسناد . لتكوين الفوسفوروكلورديت phosphorochloridite هذا انتقائيا ٠ يمكن إضافة ثالث إيثيل أمين لامائي anhydrous triethylamine و ١ » 4 -زيلينول 2,4-xylenol على حدة و بتلاقي بطريقة محكمة إلى PCI3 مذاب في مذيب مناسب عبر ظروف درجة حرارة محكمة . تفاعل الفوسوفوروكلوريديت phosphorochloridite مع ¥ ؛ ؟ ' -ثنائي أيزوبروبيل-ف د د -diisopropyl-5,5,6,6 -tetramethyl-2,2°-biphenol لونيفيب-7١ Y— (Jiu slo 3,3 لتكون الفوسفيت أ Phosphite A المطلوب يمكن أن تتكون ؛ مثلا ؛ وفقا للطريقة المناقشة في sell الأمريكية رقم ١197397 التي دمجت هنا بالاسناد . الفوسفوروكلوريديت م
Y. ميثيل oly Te 6 » 06 يمكن أن يتفاعل منع 3 7-ثاني أيزوبروبيل-* phosphorochloridite وجود قاعدة A 3,3’-diisopropyl-5,5°,6,6’-tetramethyl-2,2’-biphenol ؛7-بيفينول 7- حيث يمكن أن تعزل وفقا للتقنيات المعلومة جيدا في ٠ Phosphite A عضوية لتكون فوسفيت أ . 1055771 المجال ؛ أيضا وصفت في البراءة الأمريكية رقم يحضر (Phosphite A)Ni(croty)CN CN بالنسبة لكل مثال ؛ مركب (الفوسفيت أ) (كروتيل) ©
Jiad! ¢ Phosphite A الفوسفيت أ ¢ nitrogen atmosphere كما يلي . في بيئة من النيتروجين و .1 عبارة عن R® 2 «isopropyl عن أيزوبروبيل ple 1! حيث أن ١ بواسطة البنية
Y (COD) و نيكل methyl ع و 7ع عبارة عن ميثيل « R* « R® و « hydrogen هيدروجين 1,5-cyclooctadiene) ؛*-أوكتادايين حلقي) ١ عن Ble COD أن Cua) Ni(COD), (COD /40) Trans-3-pentenenitrile في قارورة . ترانس -7-بنتين نيتريل ١ : ١ يدمج بنسبة مولارية ٠ و molecular sieves ؛ الذي يجفف مسبقا فوق مهزات مولارية (Aldrich من الوزن ¢ أالدريتش مل لأجل ٠٠ تضاف للقارورةٍ (تقريبا » nitrogen عن طريق النيتروجين degassed ينزع الغاز و المخلوط قلب حتى يتكون محلول برتقالي متجانس (Phosphite A جم من الفوسفيت أ ٠ كل المواد الطيارة تفصل عبر التفريغ في درجة . orange homogeneous solution formed anhydrous الحرارة المحيطة لتنتج مسحوق برتقالي . المسحوق يسحن بأسيتونيتزيل لامائي ٠ و الشوائب الأخرى ؛ و من ثم كل pentenenitrile لفصل الزيادة من بنتين نيتريلات acetonitrile كمادة صلبة برتقالية ON المواد الطيارة تفصل ثانية عبر التفريغ لتنتج (فوسفيتاً) نيكل(كروتيل) -(Phosphite A)Ni(crotyl)CN as an orange solid اللون _الوزن) ينتج من إضافة سيانيد Oe £99) Trans-3-pentenenitrile ترانس -7-بنتين نيتريل و ¢ 2M3BN ل isomerization ؛ معالجة أيزوميرية BD إلى hydrogen cyanide الهيدروجين Ye يمكن أن pentenenitrile للبنتين نيتريل hydrocyanation الهيدروجين abu عمليات إضافة هذه . Sigma-Aldrich Chemical تحصل تجاريا من شركة سيجما ألدريتش للمواد الكيميائية
YATY
ىأ المادة تحتوي على كميات ضئيلة من 27437 أيضا المحضرة من إضافة سيانيد الهيدروجين hydrocyanation ل BD و/أو عملية dallas أيزوميرية isomerization ل 2M3BN . نقاوة تغذية BD تكون أكبر من 799 . يتم استعمال HON سائل ؛ الغير مثبط ؛ اللامائي المحضر حديثا في كل الأمثلة . © التجسيمات الواقعة من المقصد من الاختراع الحالي يمكن أن تفهم إضافيا على ضوء الأمثلة التالية الغير محددة . الأمثلة مثال رقم ١ يتم إجراء التفاعل في ٠٠١ مل معقام به مقلب مدفوع مغناطيسيا magnetically driven stirrer و ٠ تعالج الأرجل لأجل إضافة التغذيات . المفاعل يشغل بالسائل تماما ؛ حيث ينتج حجم تشغيل يساوي ١١8 مل . درجة حرارة التفاعل تبقى عند Aap 17١ مئوية عن طريق توافق من :التسخين الكهربي electrical heating فوق الجانب الخارجي و مرور المادة المبردة خلال ملف داخلي . الضغط في المفاعل يضبط عن طريق منظم الضغط الخلفي (gall في psia ٠١١ ART) كيلو بار) . أنبوب المخرج يغذى باستمرار لعمود التقطير الومضي ؛ الذي يشغل عبر Ve ضغط مختزل TORR ٠٠١( ء ١,7 كيلو بار) لفصل منتجات التفاعل من العامل الحفاز .catalyst محلول التركيب المشكل الحفاز يؤلف من (فوسفيتاً) ميكل (كروتيل) (Phosphite A)Nicrotyl)CN (*,77 من الوزن) + 71,1 من الوزن فوسفيت أ Phosphite A ؛ و 71,7 من الوزن فوسفيت أ أكاسيد 2PN » )7487( 3PN / Phosphite A oxides (1,» 7 من الوزن) « 4PN ٠ (21,7 من الوزن) / 2M3BN (214 من الوزن) + "-ميثيل-7-بيوتين نيتريلات 2-methyl-3- 2M2BN ) butenenitriles ء ١2 من (Ql) ثاني . ميثيل سكسينونيتريل dimethylsuccinonitrile (71 من الوزن) » MGN ( 77,5 من الوزن) ¢ و AND ) 27.4 من YAYY
ّ YY للمعقام بحيث أن النسبة المولارية من تغذية HON و BD الوزن) ؛ تغذى باستمرار و بتلاقي مع و معدلات التدفق الكلية تكون بحيث ٠: 937 : 0.000 €7 تقرب من 80 : HON : النيكل ساعة لكي تقرب من YE أن زمن البقاء في المفاعل يقرب من 7,4 ساعة . التدفقات تبقى لمدة حالة الثبات . العينات تسحب بصفة دورية من الخط المخرج للمفاعل و تحلل عن طريق كل من للعامل high-pressure liquid chromatography (HPLC) الضغط Je كروماتوجرافية سائل © nitrile لمنتجات النيتريل gas chromatography (GC) و كروماتوجرافية غازية catalyst الحفاز و النواتج الثانوية . يتم تحليل 23433171 في 1,6 7 من الوزن من مخلوط التفاعل . يتم تغذية ؛ و 3PN ؛ 2PN للمعقام و تحول لنواتج مفيدة مؤلفة من HON من 80و 797,5 من 4 . 2M3BN و 41 . 791,1 المتحولة ؛ الانتقائية لتلك المنتجات المفيدة تكون BD .من المولات الكلية ل ٠
YATY
Yy
Ligand %c2PN
Example Formula 341 R2 R3 84 85 R6 R7 8 Conversion 1 { Me H Me Me Me H H H 7 2 { Me H Me Me Me H Me H 14 3 ا Me H Me Me Me H H Me 5 4 | Me H Me Me Me H Me Me 5
I Mea H Me Me Me Me H H 2 6 { Me H Me H Me H Me H 2 7 1 Me H Me Ma C2HS H H H 1 8 I Me H Me Me 0317 H H Me 0.4 9 | Me H Me Me n-C3H7 H H H 0.4 1 Me H Me Me 2347 ب( H H 0.1 11 | Me H -C3H7 Me Me H H H 0.5 12 ١ Me H n-C4HS Me Me ل H H 20 13 ! Me H ©C4H9 Me Me H H H 6 14 [ Me H H Me C3H7 H H H 1 } Me H H Me 560-0449 H H H 0.1 16 J Me Me Me Me Me H H H 51 17 | C2H5 H C2H5 C2HS Me H H H 0-7 18 | 215 H t-C4H2 H Mo H H H 0.3 19 | i=C3H7 H H H +C3H7 H H H 0.7 f i-C3H7 ا H Me Me H H H 7 21 | RC3H7 ا H Me Me H Me H 4 22 | CAH? ا H Me Me H H H 2 23 } 7 H H Me Me Me H H 1 24 { -C3H7 H H Me Me H H Me 0.4 { KC3H7 ا Me H Me H H H 8 26 | ١7 H Me H Me H Me H 5 27 1 i-CaH7? H Me Me Me H H H 14 28 { i-CaH7 H Me Me Me H 0403 H 43 29 | FC3H7 H Me Me Me H H Me 32 | «C3H7 ا Me Me Me H Me H 31 31 | 1-07 H Me Me 215 H H H 21 32 | I-C3H7 RH Me Me iC3H7 H M H 0.3 33 | 1-37 H Me Me 0317 H H Me 0.1 34 | i~C3H7 4 5 H Me H H H 3 | -C3H7 H C2H5 Me Me H H H 21 36 i 7 H C2H5. Me 0307 H. 0 2 . 2 37 | i-C3H7 H C3H7 H Me H H H 0 38 1 -C3H7 H n-C3H7 Mea Me H H H 19 39 | ~C3H7 H 0397 Me Me H H H 8 | 0317 H n-C3H7 Me 10387 H H H 1 41 I -C3H?7 H tC4HS Me Me H H H 5 42 i i-C3H7 H 1-C4H9 H Me H H H 0.6 43 I cyclopentyl H H Me n-C3H7 ذا H H 0.3 44 Il 285 8 - - 0317 H H H 2
Il i-C3H7 H - - -C3HT H H H 30 46 il cyclopenty) H - - Me H H ا 46 47 $l cyclopentyl H - - i-C3H? RH H H 5 14- ¢A مثال رقم و magnetically driven لتر به مقلب مدفوع مغناطيسيا ١ يتم إجراء التفاعل فى معقام سعة تعالج الأرجل لأجل إضافة التغذيات و فصل المنتج . يتم ضبط رجل معالجة فصل المنتج لتوفر
YAYY
Y¢ درجة مئوية عن طريق توافق ٠١١ مل . درجة حرارة التفاعل تبقى عند 5 ٠ حجم تشغيل يساوي فوق الجانب الخارجي و مرور المادة المبردة خلال electrical heating من التسخين الكهربي ٠٠١ ملف داخلي . الضغط في المفاعل يضبط عن طريق منظم الضغط الخلفي اليدوي في flash- كيلو بار) . أنبوب المخرج يغذي باستمرار لعمود التقطير الومضي 1A4) 8م لفصل (Lb كيلو £40 TORR Yoo) ؛ الذي يشغل عبر ضغط مختزل distillation column © .catalyst منتجات التفاعل من العامل الحفاز (Phosphite يؤلف من (فوسفيتاً) ميكل (كروتيل) catalyst محلول التركيب المشكل الحفاز ؛ و 71,4 من Phosphite A من الوزن فوسفيت أ 77,١ ١ من الوزن) 727,8( A)Ni(crotyl)CN ¢ من الوزن) 21,1١ ( 0 ٠ 287 3PN « Phosphite A oxides الوزن فوسفيت أ أكاسيد من الوزن) ؛ ثاني 20,4 » 2M2BN) » من الوزن) 49,8) 2M3BN + من الوزن) X0,A) 4PN ٠ من الوزن) » 14617 (70:7 من الوزن) + و 71( dimethylsuccinonitrile ميثيل سكسينونيتريل للمعقام بحيث أن النسبة HON من الوزن) ¢ تغذى باستمرار و بتلاقي مع 18و ١ ,Y) AND و معدلات التدفق ١٠: 0,387 : 000000 المولارية من تغذية النيكل : 11017 : 37 تقرب من الكلية تكون بحيث أن زمن البقاء في المفاعل يقرب من 7,7 ساعة . التدفقات تبقى لمدة الثبات . العينات تسحب بصفة دورية من الخط المخرج للمفاعل و Ala ساعة لكي تقرب من ٠ و catalyst للعامل الحفاز (HPLC) تحلل عن طريق كل من كروماتوجرافية سائل عالي الضغط النواتج الثانوية . يتم تحليل 2143317 في nitrile لمنتجات النيتريل (GC) كروماتوجرافية غازية للمعقام و HON من الوزن من مخلوط التفاعل . يتم تغذية 791,1 من 33و 795,7 من 5 . 2M3BN ؛ و 451 و 3PN ¢ 2PN تحول لنواتج مفيدة مؤلفة من . 797,1١ المتحولة ؛ الانتقائية لتلك المنتجات المفيدة تكون BD ل AH من المولات Y. مثال ؟
YAYY
Yo و تعالج magnetically لتر به مقلب مدفوع مغناطيسيا ١ بتم إجراء التفاعل في معقام سعة الأرجل لأجل إضافة التغذيات و استخلاص المنتج . يتم ضبط رجل معالجة فصل المنتج لتوفر عن طريق توافق Asie درجة ٠٠١ مل . درجة حرارة التفاعل تبقى عند 15 ٠ حجم تشغيل يساوي فوق الجانب الخارجي و مرور المادة المبردة خلال electrical heating من التسخين الكهربي ٠٠١ ملف داخلي . الضغط في المفاعل يضبط عن طريق منظم الضغط الخلفي اليدوي في ٠ flash- كيلو بار) . أنبوب المخرج يغذى باستمرار لعمود التقطير الومضي TAY) psia كيلو بار) لفصل £4¢ TORR Yeo) الذي يشغل عبر ضغط مختزل ¢ distillation column «catalyst منتجات التفاعل من العامل الحفاز (Phosphite يؤلف من (فوسفيتاً) ميكل (كروتيل) catalyst محلول التركيب المشكل الحفاز ؛ و 71,4 من Phosphite A من الوزن) 77:1 من الوزن فوسفيت أ 77,4( ANi(croty)CN ٠ ¢ (cs من # 1,1 ( 2PN » )7/87( 3PN » Phosphite A oxides الوزن فوسفيت أ أكاسيد ثاني (isl من 70,9 » 2M2BN) » من الوزن) » 2343317 (71.4 من الوزن) 2 ,8( 4PN و (Cos من 70,7( MGN » من الوزن) ZV) dimethylsuccinonitrile سكسينونيتريل isa للمعقام بحيث أن النسبة HON و BD من الوزن) ؛ تغذى باستمرار و بتلاقي مع 21,7( AND و معدلات ١ : EA : 50075 من تغذية النيكل : 1167 : 30 تقرب من molar المولارية ١ ساعة . التدفقات تبقى لمدة AY التدفق الكلية تكون بحيث أن زمن البقاء في المفاعل يقرب من ساعة لكي تقرب من حالة الثبات . العينات تسحب بصفة دورية من الخط المخرج للمفاعل ٠ catalyst للعامل الحفاز (HPLC) و تحلل عن طريق كل من كروماتوجرافية سائل عالي الضغط 2M3BN لمنتجات النيتريل 010116 و النواتج الثانوية . يتم تحليل (GC) و كروماتوجرافية غازية
HCN في 210,7 من الوزن من مخلوط التفاعل . يتم تغذية 7450.4 من 80 و 798,1 من ٠ . 2M3BN و 4PN و ¢ 3PN ¢ 2PN للمعقام و تحول لنواتج مفيدة مؤلفة من . 797,5 المتحولة ؛ الانتقائية لتلك المنتجات المفيدة تكون BD الكلية ل moles من المولات
YAYY
دورية من الخط المخرج للمفاعل و تحلل عن طريق كل من كروماتوجرافية سائل
عالي الضغط ( HPLC ( للعامل Jal و كروماتوجرافية غازية ( (GC لمنتجات
النيتريل و النواتج الثانوية . يتم تحليل 283817 في ٠١7 96 من الوزن من مخلوط
التفاعل . يتم تغذية 90,9 96 من BD و 15,1 % من HCN للمعقام و تحول لنواتج © مفيدة مؤلفة من 3PN + 2PN و 48 و IM3BN .
من المولات الكلية ل BD المتحولة ؛ الانتقائية لتلك المنتجات المفيدة تكون
95 6
يتم إجراء التفاعل في معقام سعة ١ لتر به مقلب مدفوع مغناطيسيا و تعالج الأرجل
لأجل إضافة التغذيات و استخلاص المنتج . يتم ضبط رجل معالجة فصل المنتج ٠ لتوفر حجم تشغيل يساوي 7560 مل . درجة حرارة التفاعل تبقى عند 17١ درجة
مئوية عن طريق توافق من التسخين الكهربي فوق cial الخارجي و مرور المادة
المبردة خلال ملف داخلي . الضغط في المفاعل يضبط عن طريق منظم الضغط
الخلفي اليدوي في psia ٠٠١ (185 كيلو بار) . أنبوب المخرج يغذى باستمرار
لعمود التقطير الومضي ؛ الذي يشغل عبر ضغط مختزل TORR Yeo) 50 كيلو (Jb ١ لفصل منتجات التفاعل من العامل للحفاز .
محلول التركيب المشكل الحفاز يؤلف من (فوسفيتا) ميكل (كروتيل) ¥,A) ON 96
من الوزن) XY ١ % من الوزن فوسفيت أ ١ و 1,4 96 من الوزن فوسفيت ١
أكاسيد ¢ 2PN « (%AY) 3PN ( 1,1 % من الوزن) «\A) 4PN ١ 6 من الوزن)ء
V.£) 2M3BN 96 من الوزن) + 2M2BN + 5 96 من الوزن) + J ميثيل "٠ سكسينونيتريل ١( % من الوزن) « iY ( MON 96 من الوزن) ¢ 3 L,Y) AND
% من الوزن) ؛ تغذى باستمرار و بتلاقي مع BD و HON للمعقام بحيث أن النسبة
I" ض ّ| مثال 4 ض يتم chal التفاعل في معقام سعة ١ لتر به مقلب مدفوع مغناطيسيا magnetically driven تعالج الأرجل لأجل إضافة التغذيات و استخلاص المنتج . يتم ضبط رجل معالجة فصل المنتج لتوفر حجم تشغيل يساوي YOu مل . درجة حرارة التفاعل تبقى عند 18١ درجة مثوية عن © طريق توافق من التسخين الكهربي electrical heating فوق الجانب الخارجي و مرور المادة المبردة خلال ملف داخلي . الضغط في المفاعل يضبط عن طريق منظم الضغط الخلفي اليدوي في ٠٠١ 0818 (189 كيلو بار) . أنبوب المخرج يغذى باستمرار لعمود التقطير الومضي ؛ الذي يشغل عبر ضغط مختزل TORR Yoo) ؛ 50 كيلو بار) لفصل منتجات التفاعل. من العامل ٠ الحفاز catalyst : ٠ محلول التركيب المشكل الحفاز catalyst يؤلف من (فوسفيتاً) ميكل (كروتيل) (Phosphite £Y,A) A)Ni(crotyl)CN من الوزن) 77,٠ ٠ من الوزن فوسفيت أ Phosphite A ؛ و 1,4 من الوزن فوسفيت أ أكاسيد 2PN + (ZAY) 3PN » Phosphite A oxides ) 71,1 من الوزن) 4PN (4ر0 7 من الوزن) » 2M3BN )€ ,71 من الوزن) » ) 2M2BN 7,1 من الوزن) Se Je سكسينونيتريل dimethylsuccinonitrile (71/ من الوزن) ؛ MGN (70.7 من الوزن) ؛ و AND ٠ (71,7 من الوزن) ؛ تغذى باستمرار و بتلاقي مع BD و HON للمعقام بحيث أن النسبة المولارية molar من تغذية النيكل : BD : HON تقرب من 00078 : 178رة ١: و معدلات التدفق الكلية تكون بحيث أن زمن البقاء في المفاعل يقرب من 7 ساعة . التدفقات تبقى لمدة ١١ ساعة لكي تقرب من Ala الثبات . العينات تسحب بصفة دورية من الخط المخرج ض للمفاعل و تحلل عن طريق كل من كروماتوجرافية سائل عالي الضغط (HPLC) للعامل الحفاز catalyst 1١٠ | و كروماتوجرافية غازية (GC) لمنتجات النيتريل nitrile النواتج الثانوية . يتم تحليل 23 في 717,4 من الوزن من مخلوط التفاعل . يتم تغذية 775,1 من BD 5 751,7 من HON : للمعقام و تحول لنواتج مفيدة مؤلفة من 3PN ¢ 2PN ¢ و 4PN و 213817 . YAYY
YA
. 79,7 المتحولة ؛ الانتقاثية لتلك المنتجات المفيدة تكون BD J من المولات الكلية
Y جدول رقم tigand %eis-2PN
Example HO RI © م RY RE RE 7 RS Promoter o-oo 48 i يم H Me Me Me H نم78 م م 13.0 49 i +C3H? H Me Me Me H H H مم 16.4 1 CIHY م Me Me Me يضم م م بم 10.2 } 51 i FOBH? H Me Me Me H H ب FeCh 17.1 52 1 تيمم H We Me Me H H م FeCb 45.0 53 1 FCBHT H Me Me Me م Me H FeCh 51.4 54 i تمه H Me Me Me Me H بم FeCl 40.2 ١! #C3H7 H Ms Me Me H CHO H FeCl 59.6 56 1 م حدم Me Me Me H 1COHO ياوها م 30 : 57 i يم H Me H Me H م H FeCh 8.0 58 { Me H Me Me Me H H HB FeCl: 6.5 59 1 POSH? MH KC3HP Me Me H HH FeChk 8.1 80 i C3H7 H Me H Me H Me H FeCl 4.8 61 It Eihy H - - تيم H HW H يروو 2.2 82 i “CH? H Ethyl Me Me H H H FeCh 20.6 83 1 “CAH? H Ethyl Me i-G3H7 H MH H FeCh 24 64 0 ca? H + 0 0. Me H م م Felh 29.7 65 I Me Me Me Me Me م م H Folk 87.8 86 | Me H But Me Me H H H FeCl 20.1 87 It Cyclopentyl H . = Me H HH يوم 22 88 Wi Oyopentd H = - 88# H HH FeCl 42 69 i مما H Me Me 8 H H H FeCl 13.2 sale) يفهم بان الخبراء فى المجال بأن لاختراع يؤهل للعديد من التعديلات ؛ الاستبدالات + و 5 - + £ . ما التنظيم بدون الخروج من الجوهر أو الصفات الأساسية للاختراع . يجب الرجوع لعناصر الحماية . الملحقة ؛ برغم أن الوصف السابق ؛ كتحديد لمقصد الاختراع م7
Claims (1)
- Ya عناصر الحماية-١ ١ عملية A Process إنتاج مستمر للمركب ؟-بنتين نيتريل 3-pentenenitrile ؛ مشتملة على:(I ¥ استقدام introducing مستمر للتغذية المشتملة سيانيد هيدروجين ١ « hydrogen cyanide —Ve 0" بيوتادايين 1,3-butadiene ؛ والتكوين المشكل للعامل الحفاز catalyst precursor composition ¢ في نطاق التفاعل ؛ حيث ان النسبة المولارية لسيانيد الهيدروجين hydrocyanation في التغذية إلى ١ + 7-بيوتادايين 1,3-butadiene في التغذية تكون في المدى مما يقرب من ٠,00 : +, 03 .لما يقرب من 1,64 : 1,560 ؛ وحيث أن التكوين المشكل للعامل الحفاز catalyst V يشمل نيكل ذا تكافؤ صفر zero-valent nickel وليجاند محتوي على فوسفوروز متعدد A التسنن multidentate phosphorous-containing ligand واحد على الأقل مختار من المجموعة 9 المؤلفة من فوسفيت phosphite ؛ فوسفونيت phosphonite ؛ فوسفينيت phosphinite ¢ فوسفين phosphine ٠ ¢ و ليجاند محتوي على الفوسفوروز المخلط mixed phosphorus-containing ligand ١١ أو توافق من تلك العناصر ؛ VY 00( إزاحة displacing المخلوط الناتج من نطاق التفاعل عن طريق التغذية التي تستقدم بنحو ١" مستمر في نطاق التفاعل ؛ و١ | (ب) المحافظة maintaining على زمن البقاء في نطاق التفاعل بنحو كافي لتحويل ما يقرب ٠ .من 795 أو أكثر من سيانيد الهيدروجين hydrogen cyanide و لإنتاج المخلوط الناتج ؛ حيث أن المخلوط الناتج يشمل ؟-بنتين نيتريل 3-pentenenitrile و "-ميثيل Oise Y= نيتريل -2 methyl-3-butenenitrile ٠١ + وحيث أن تركيز ”-ميثيل--؟-بيوتين نيتريل 2-methyl-3- butenenitrile ٠١ يبقى لأقل مما يقرب من 715 من الكتلة الكلية للمخلوط الناتج . ١ ؟- العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم ١ ؛ حيث أن النسبة المولارية molar للنيكل ذا " التكافؤ صفر zero-valent nickel في التغذية إلى ١ ¢ 7-بيوتادايين 1,3-butadiene في التغذية TF تكون في المدى مما يقرب من 00005 : ٠0١ إلى ما يقرب من 08-0 ٠,66: . YAYY١ *- العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم ١ ؛ Cus أن درجة الحرارة تبقى ضمن المدى " مما يقرب من 80 درجة مئوية إلى ما يقرب من ٠480 درجة مئوية ٠ ١ ١ ؛- العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم +١0١ حيث أن الليجاند المحتوي على " الفوسفوروز متعدد التسنن multidentate phosphorus-containing ligand عبارة عن فوسفيت.phosphite ؟ ١ #- العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم oY حيث أن الليجاند المحتوي على : " الفوسفوروز متعدد التسنن multidentate phosphorus-containing ligand عبارة عن فوسفونيت.phosphonite ¥ ١ 1=— العملية ai, The process لعنصر الحماية رقم ١ + حيث أن الليجاند المحتوي على " الفوسفوروز متعدد التسنن multidentate phosphorus-containing ligand عبارة عن فوسفينيت.phosphinite ~~ ¥ ١ 7- العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم ١ ؛ حيث أن الليجاند المحتوي على ¥ الفوسفوروز متعدد التسنن multidentate phosphorus-containing ligand عبارة عن فوسفين.phosphine ؟ =A ١ العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم ١ 6 حيث أن الليجاند المحتوي على " الفوسفوروز متعدد التسنن multidentate phosphorus-containing ligand عبارة عن ليجائد " محتوي على الفوسفوروز مخلط mixed phosphorus-containing ligand يشتمل على aly Gilg YAYYنض؛ على الأقل مختار من المجموعة المكونة من فوسفيت-فوسفونيت phosphite-phosphonite « © فوسفيت-فوسفينيت phosphite-phosphinite « فوسفيت -فوسفين a phosphite-phosphine ¢ فوسفونيت-فوسفينيت a phosphonite-phosphinite > .فوسفونيت-فوسفين a phosphonite- ٠ phosphine Vv و فوسفينيت-فوسفين a phosphinite-phosphine أو توافق من تلك العناصر .١ 4- العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم ١ » حيث أن درجة الحرارة تبقى ضمن المدى " مما يقرب من ٠٠١ درجة مئوية إلى ما يقرب من ٠٠١ درجة مئوية .molar أن النسبة المولارية Cua + ١ لعنصر الحماية رقم La The process العملية -٠١ ١ في التغذية تكون butadiene في التغذية إلى البيوتادايين hydrogen cyanide لسيانيد الهيدروجين " Yee na 8A :م ,ا إلى ما يقرب من 0 ,4QY في المدى مما يقرب من-١١ ١ العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم ١ ؛ Gus أن النسبة المولارية molar للنيكل " ذا التكافؤ صفر zero-valent nickel في التغذية إلى البيوتادايين butadiene في التغذية تكون في المدى مما يقرب من een) : مرا إلى ما يقرب من ٠٠ HEI ٠٠ .-١١ ١ العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم Camo أن زمن البقاء في نطاق التفاعل " يكون كافيا للحفاظ على تركيز "-ميثيل-3-بيوتين نيتريل 2-methyl-3-butenenitrile عند أو أقل من 7٠١ من الكتلة الكلية لمخلوط الإنتاج .=Y حيث أن التغذية المذكورة تشمل 0 ١ وفقاً لعنصر الحماية رقم The process العملية -١“9 ١ .2-methyl-3-butenenitrile ميثيل -؟-بيوتين نيتريل ¥YAYYry 0 ١ 4؟١- العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم. ١ ؛ حيث أن التكوين المشكل للعامل Y الحفاز catalyst إضافيا يشمل ليجاند ligand محتوي على الفوسفوروز متعدد التسنن monodentate phosphorus-containing v المختار من المجموعة المكونة من فوسفيت ؛ phosphite ¢ فؤسفونيت a phosphonite « فوسفينيت a phosphinite ؛ و فوسفين a phosphine © أو توافق من تلك العناصر . =o ١ العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم ١ + حيث أن الليجاند المحتوي على ¥ الفوسفوروز متعدد التسنن multidentate phosphorus-containing ligand عبارة عن فوسفيت ¥ ثنائي التسنن -a bidentate phosphite -١٠١ ١ العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم ١ ؛ حيث أن الليجاند المحتوي على " الفوسفوروز متعدد التسنن multidentate phosphorus-containing ligand عبارة عن فوسفونيت 1 ثنائي التسنن -a bidentate phosphonite —VV ١ العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم ١ حيث أن الليجانتد المحتوي على " الفوسفوروز متعدد التسنن multidentate phosphorus-containing ligand عبارة عن " فوسفينيت ثثائي التسنن -a bidentate phosphinite -١٠8 ١ العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم ١ ء حيث أن الليجائد المحتوي على Y الفوسفوروز متعدد التسنن multidentate phosphorus-containing ligand عبارة عن فوسفين " ثائي التسنن -a bidentate phosphineYAYY ry —V4 ١ العملية The process وفقاً لعنصر الحماية رقم ١ ؛ حيث أن الليجاند المحتوي على " الفوسفوروز متعدد التستنن multidentate phosphorus-containing ligand عبارة عن ليجائند gina ¥ على فوسفوروز مخلط ثنائي التستن bidentate mixed phosphorus-containing ligand ؛ مختار من المجموعة المكونة من فوسفيت-فوسفونيت phosphite-phosphonite » فوسفيت- © فوسفينيت phosphite-phosphinite ¢ فوسفيت-فوسفين phosphite-phosphine « فوسفونيت- 1 فوسفينيت phosphonite-phosphinite ؛فوسفونيت-فوسفين phosphonite-phosphine «+ و. أو توافق من تلك العناصر phosphinite-phosphine فوسفينيت-فوسفين ١" YAYY
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US83097006P | 2006-07-14 | 2006-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA07280382B1 true SA07280382B1 (ar) | 2012-01-24 |
Family
ID=38786892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA07280382A SA07280382B1 (ar) | 2006-07-14 | 2007-07-14 | عملية لتحضير 3-بنتين نيتريل عن طريق معالجة البيوتادايين بواسطة سيانيد الهيدروجين |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7880028B2 (ar) |
| EP (1) | EP2044007B1 (ar) |
| JP (1) | JP2009543809A (ar) |
| CN (1) | CN101489992B (ar) |
| BR (1) | BRPI0713243A2 (ar) |
| RU (1) | RU2009105092A (ar) |
| SA (1) | SA07280382B1 (ar) |
| WO (1) | WO2008008929A2 (ar) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2849027B1 (fr) * | 2002-12-23 | 2005-01-21 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques |
| FR2850966B1 (fr) * | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
| FR2854891B1 (fr) | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
| FR2854892B1 (fr) * | 2003-05-12 | 2005-06-24 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de dinitriles |
| EP2322503B1 (en) * | 2005-10-18 | 2014-12-31 | Invista Technologies S.à.r.l. | Process of making 3-aminopentanenitrile |
| CZ2008547A3 (cs) * | 2006-03-17 | 2009-06-10 | Invista Technologies S. A. R. L. | Zpusob purifikace triorganofosfitu ošetrením bazickým aditivem |
| US7709674B2 (en) * | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
| US7880028B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
| US7919646B2 (en) * | 2006-07-14 | 2011-04-05 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile |
| CN101687658B (zh) | 2007-05-14 | 2013-07-24 | 因温斯特技术公司 | 高效反应器和方法 |
| EP2164587B1 (en) * | 2007-06-13 | 2018-04-04 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Process for improving adiponitrile quality |
| CN101910119B (zh) * | 2008-01-15 | 2013-05-29 | 因温斯特技术公司 | 用于制备和精制3-戊烯腈，和用于精制2-甲基-3-丁烯腈的方法 |
| US8088943B2 (en) * | 2008-01-15 | 2012-01-03 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of pentenenitriles |
| US20090240068A1 (en) * | 2008-03-19 | 2009-09-24 | Invista North America S.A.R.L. | Methods of making cyclododecatriene and methods of making laurolactone |
| JP5619753B2 (ja) * | 2008-10-14 | 2014-11-05 | インヴィスタテクノロジーズ エスアエルエル | ２−第二級−アルキル−４，５−ジ−（直鎖−アルキル）フェノール類を製造する方法 |
| FR2943061B1 (fr) * | 2009-03-13 | 2011-02-25 | Rhodia Operations | Composes organophosphores, systemes catalytiques comprenant ces composes et procede d'hydrocyanation ou d'hydroformylation utilisant ces systemes catalytiques |
| JP5615920B2 (ja) * | 2009-08-07 | 2014-10-29 | インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル | ジエステルを形成するための水素化およびエステル化 |
| EP2794047B1 (en) | 2011-12-21 | 2021-04-14 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Extraction solvent control for reducing stable emulsions |
| HK1199629A1 (en) | 2011-12-21 | 2015-07-10 | 因温斯特技术公司 | Extraction solvent control for reducing stable emulsions |
| US9388204B2 (en) | 2011-12-21 | 2016-07-12 | Invista North America S.A.R.L. | Extraction solvent control for reducing stable emulsions |
| WO2014089303A1 (en) * | 2012-12-07 | 2014-06-12 | Invista North America S.A.R.L. | Improved process for producing pentenenitriles |
| EP2928598A1 (en) * | 2012-12-07 | 2015-10-14 | Invista Technologies S.à.r.l. | Composition for improved nickel-ligand solubility |
| CN113372239A (zh) * | 2021-07-21 | 2021-09-10 | 青岛普泰克化工有限公司 | 1,3-丁二烯与氰化氢反应制取c5单烯腈的方法 |
| CN113912516B (zh) | 2021-10-15 | 2023-06-27 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种多齿亚磷酸酯配体在催化合成己二腈中的应用 |
Family Cites Families (188)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US198963A (en) * | 1878-01-08 | Improvement in gages for sawing-machines | ||
| US320025A (en) * | 1885-06-16 | Joseph wbis | ||
| US176241A (en) * | 1876-04-18 | Improvement in hose-couplings | ||
| US227802A (en) * | 1880-05-18 | Cotton-scraper | ||
| US679564A (en) * | 1900-08-09 | 1901-07-30 | Mary C Jenkins | Colander. |
| US717909A (en) * | 1902-02-24 | 1903-01-06 | Conrad Paul | Account-register and desk. |
| US884548A (en) * | 1904-03-01 | 1908-04-14 | Thomas F Warwick | Fluid-actuated vise. |
| US2768132A (en) | 1954-09-13 | 1956-10-23 | Du Pont | Process for purification of an adiponitrile |
| NL245727A (ar) | 1958-11-25 | 1900-01-01 | ||
| DE1190929C2 (de) * | 1963-08-17 | 1973-07-19 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Adipinsaeuredinitril |
| FR1544656A (fr) | 1965-11-23 | 1968-11-08 | Du Pont | Procédé de préparation de nitriles organiques |
| US3496215A (en) | 1965-11-23 | 1970-02-17 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts |
| US3536748A (en) | 1965-11-23 | 1970-10-27 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles |
| US3853948A (en) | 1965-11-23 | 1974-12-10 | Du Pont | Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentene-nitriles |
| GB1112539A (en) * | 1965-11-26 | 1968-05-08 | Du Pont | Preparation of organic nitriles |
| US3496217A (en) * | 1967-05-23 | 1970-02-17 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3522288A (en) * | 1967-11-06 | 1970-07-28 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3694485A (en) | 1967-11-06 | 1972-09-26 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| NL6815746A (ar) | 1967-11-06 | 1969-05-08 | ||
| US3579560A (en) * | 1967-11-06 | 1971-05-18 | Du Pont | Isomerization of nitriles |
| US3551474A (en) | 1967-11-06 | 1970-12-29 | Du Pont | Process of isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile |
| US3775461A (en) | 1967-11-06 | 1973-11-27 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3564040A (en) * | 1968-06-14 | 1971-02-16 | Du Pont | Removal of trans-2-pentenenitrile from 3- and 4-pentenenitrile |
| US3655723A (en) * | 1969-10-31 | 1972-04-11 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| BE757731A (fr) | 1969-11-13 | 1971-04-01 | Du Pont | Procede de cyanuration des olefines |
| US3752839A (en) | 1970-07-02 | 1973-08-14 | Du Pont | Hydrocyanation olefins |
| US3766241A (en) | 1971-05-26 | 1973-10-16 | Du Pont | Removal of metal cations from solution in nitriles |
| US3798256A (en) * | 1971-08-02 | 1974-03-19 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3766231A (en) | 1971-08-02 | 1973-10-16 | Du Pont | Compounds of zero valent nickel containing n bonded nitriles |
| US3766237A (en) | 1972-01-25 | 1973-10-16 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| US3773809A (en) | 1972-06-28 | 1973-11-20 | Du Pont | Separation of organic phosphorus compounds and their metal complexes from organic nitriles in the hydrocyanation of olefins |
| US3853754A (en) | 1972-07-20 | 1974-12-10 | Du Pont | Membrane separation of homogeneous catalysts from nitrile solutions |
| US3818067A (en) * | 1972-07-20 | 1974-06-18 | Du Pont | Preparation of organic dinitriles |
| GB1429651A (en) | 1972-07-31 | 1976-03-24 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
| GB1429169A (en) | 1972-09-07 | 1976-03-24 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
| US3818068A (en) * | 1973-01-19 | 1974-06-18 | Du Pont | Removal of deactivated catalyst species from a hydrocyanation product fluid |
| US3903120A (en) | 1973-06-19 | 1975-09-02 | Du Pont | Preparation of zerovalent nickel complexes from elemental nickel |
| US3850973A (en) | 1973-09-26 | 1974-11-26 | Du Pont | Hydrocyanation of conjugated diolefins |
| US3846474A (en) | 1973-10-02 | 1974-11-05 | Du Pont | Process for hydrocyanation of olefinic compounds |
| GB1482909A (en) | 1973-10-31 | 1977-08-17 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
| US3864380A (en) * | 1974-01-17 | 1975-02-04 | Du Pont | Hydrocyanation of Olefins |
| US3947487A (en) * | 1974-01-17 | 1976-03-30 | Imperial Chemical Industries Ltd. | Manufacture of organic nitriles |
| DE2512839A1 (de) | 1974-04-04 | 1975-10-30 | Du Pont | Verfahren zur hydrocyanierung von olefinisch ungesaettigten verbindungen |
| US3927056A (en) | 1974-04-04 | 1975-12-16 | Du Pont | Hydrido(nitrile)tris(triaryl phosphite)cobalt complexes |
| US3920721A (en) | 1974-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Hydrocyanation of olefins |
| GB1429621A (en) | 1975-01-20 | 1976-03-24 | Mcmullin T A | Display systems |
| US4146555A (en) * | 1975-08-26 | 1979-03-27 | Du Pont Of Canada Limited | Process for purifying adiponitrile |
| US4046815A (en) | 1975-11-12 | 1977-09-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of triarylborane |
| US4076756A (en) * | 1975-11-12 | 1978-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of triarylborane |
| US4045495A (en) | 1975-11-12 | 1977-08-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the preparation of triarylboranes |
| FR2338253A1 (fr) * | 1976-01-13 | 1977-08-12 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'hydrocyanation de composes organiques insatures comportant au moins une double liaison ethylenique |
| GB1565443A (en) | 1977-03-28 | 1980-04-23 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles |
| GB1594694A (en) | 1977-04-04 | 1981-08-05 | Ici Ltd | Manufacture of organic nitriles by hydrocyanation of olefins |
| WO1979000193A1 (en) | 1977-10-11 | 1979-04-19 | Ici Ltd | Organic nitriles |
| GB2007521B (en) | 1977-11-07 | 1982-06-23 | Ici Ltd | Reactivation of spent catalysts |
| DE2861674D1 (en) | 1977-11-07 | 1982-04-15 | Ici Plc | Reactivation of spent catalysts |
| US4177215A (en) | 1978-07-17 | 1979-12-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of triarylboranes |
| US4251468A (en) * | 1979-12-21 | 1981-02-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of triarylboranes |
| US4298546A (en) | 1980-08-05 | 1981-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile |
| US4330483A (en) * | 1981-02-24 | 1982-05-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins |
| US4328172A (en) * | 1981-02-24 | 1982-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins |
| US4339395A (en) * | 1981-04-15 | 1982-07-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Treatment of olefin hydrocyanation products |
| US4385007A (en) * | 1981-09-24 | 1983-05-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of zerovalent nickel complexes |
| US4382038A (en) * | 1981-10-01 | 1983-05-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins |
| US4416824A (en) | 1981-12-21 | 1983-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Recovery of triarylboranes by forming boron-containing metal compounds |
| US4371474A (en) * | 1982-01-13 | 1983-02-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of olefins |
| US4416825A (en) | 1982-02-23 | 1983-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Preparation of zerovalent nickel complexes |
| US4434316A (en) * | 1983-03-25 | 1984-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Separation of alkenes from alkadienes |
| JPS6044295A (ja) | 1983-08-15 | 1985-03-09 | ナスコ株式会社 | 往復走行制御装置 |
| US4539302A (en) | 1984-04-30 | 1985-09-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of zerovalent nickel complexes |
| US4749801A (en) * | 1986-06-04 | 1988-06-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | [Hexakis(pentenenitrilo)nickel II]bis-[μ-(cyano) bis(triphenylborane) (I)], its method of preparation and its use |
| US4774353A (en) | 1986-06-05 | 1988-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triorganotin catalyst promoters for hydrocyanation |
| US4705881A (en) | 1986-11-17 | 1987-11-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Continuous hydrocyanation process using zinc halide promoter |
| US4874884A (en) | 1988-03-31 | 1989-10-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation |
| CA1324613C (en) | 1988-03-31 | 1993-11-23 | Ronald J. Mckinney | Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation |
| US4990645A (en) * | 1990-06-27 | 1991-02-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation process |
| US5107012A (en) * | 1991-04-24 | 1992-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of pentenenitriles using cyanohydrins |
| US5302756A (en) * | 1992-12-23 | 1994-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Ammonolysis of nylon |
| US5312959A (en) * | 1993-07-12 | 1994-05-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of 2-methylglutaronitrile or adiponitrile |
| FR2711987B1 (fr) * | 1993-11-03 | 1995-12-15 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé d'hydrocyanation de nitriles insaturés en dinitriles. |
| ES2122515T3 (es) * | 1993-11-23 | 1998-12-16 | Du Pont | Procedimientos y composiciones cataliticas para hidrocianacion de monoolefinas. |
| ATE196745T1 (de) * | 1994-04-14 | 2000-10-15 | Du Pont | Nickel und phosphinebidentat enthaltende katalysatorzusammen- setzungen zur hydrocyanierung von monoolefinen |
| US5512695A (en) * | 1994-04-14 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins |
| US5543536A (en) | 1994-04-26 | 1996-08-06 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Monodentate phosphite and nickel catalyst composition for monoolefin hydrocyanation |
| US5512696A (en) * | 1995-07-21 | 1996-04-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor |
| TW315370B (ar) | 1994-10-07 | 1997-09-11 | Du Pont | |
| US5449807A (en) | 1994-11-18 | 1995-09-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds |
| IN187044B (ar) | 1995-01-27 | 2002-01-05 | Du Pont | |
| US5821378A (en) | 1995-01-27 | 1998-10-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles |
| US5523453A (en) | 1995-03-22 | 1996-06-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation |
| FR2736637B1 (fr) | 1995-07-12 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Fibres & Polymer | Procede de transformation de polyamides en composes comprenant de l'azote |
| US5773637A (en) * | 1995-09-20 | 1998-06-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Perfluoroalkyl sulfonates, their preparation and use |
| FR2739378B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1997-10-31 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique |
| US5981722A (en) | 1995-11-20 | 1999-11-09 | Board Of Regents For The University Of Oklahoma | Trypsin inhibitors with insecticidal properties obtained from PENTACLETHRA MACROLOBA |
| US5693843A (en) | 1995-12-22 | 1997-12-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2 alkyl-3-monoalkenenitriles |
| FR2743010B1 (fr) | 1995-12-29 | 1998-02-20 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de preparation par hydrogenation de catalyseurs a base de metal de transition et de phosphine |
| US5709841A (en) * | 1996-02-23 | 1998-01-20 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Waste stream treatment |
| IN191521B (ar) | 1996-04-02 | 2003-12-06 | Du Pont | |
| EP1621531B1 (en) | 1996-04-02 | 2007-03-14 | INVISTA Technologies S.à.r.l. | Catayzed vapor-phase hydrocyanation of diolefinic compounds |
| DE19636765A1 (de) | 1996-09-10 | 1998-03-12 | Basf Ag | Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von 6-Aminocapronitril und Hexamethylendiamin |
| DE19652273A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Basf Ag | Monoolefinische C¶5¶-Mononitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| ZA986369B (en) * | 1997-07-29 | 2000-01-17 | Du Pont | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles. |
| US5847191A (en) | 1997-07-29 | 1998-12-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the hydrocyanation of monoolefins using bidentate phosphite ligands and zero-valent nickel |
| US6121184A (en) | 1997-07-29 | 2000-09-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Supported bis(phosphorus) ligands |
| ZA986374B (en) * | 1997-07-29 | 2000-01-17 | Du Pont | Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles. |
| MY124170A (en) | 1997-07-29 | 2006-06-30 | Invista Tech Sarl | Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor |
| US6031120A (en) * | 1997-07-29 | 2000-02-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Selective synthesis of organodiphosphite compounds |
| US5959135A (en) | 1997-07-29 | 1999-09-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions thereof |
| DE19733682A1 (de) | 1997-08-04 | 1999-02-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Gemischen monoolefinischer C¶5¶-Mononitrile durch katalytische Hydrocyanierung in Gegenwart eines katalysators, umfassend wenigstens einen Metallocenphosphor(III)-Nickel(0)-Komplex |
| DE19740180A1 (de) * | 1997-09-12 | 1999-03-18 | Basf Ag | Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(0)Komplex auf Basis eines Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
| DE19825212A1 (de) * | 1998-06-05 | 1999-12-09 | Basf Ag | Katalysator, umfassend einen Komplex eines Metalls der VIII. Nebengruppe auf Basis eines zweizähnigen Phosphonitliganden und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
| US6090987A (en) * | 1998-07-06 | 2000-07-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Metal-ligand complex catalyzed processes |
| FR2787446B1 (fr) | 1998-12-22 | 2001-02-02 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturations ethyleniques |
| US6284865B1 (en) * | 1999-09-20 | 2001-09-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric phosphite composition and hydrocyanation of unsaturated organic compounds and the isomerization of unsaturated nitriles |
| DE60031697T2 (de) * | 1999-09-20 | 2007-10-25 | Invista Technologies S.A.R.L., Wilmington | Multidentat-Phosphit-Liganden, und sie enthaltende katalytische Zusammensetzungen |
| DE19953058A1 (de) | 1999-11-03 | 2001-05-10 | Basf Ag | Phosphite |
| US6307109B1 (en) | 2000-03-15 | 2001-10-23 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Separation processes |
| AU2000270441A1 (en) | 2000-07-28 | 2002-02-13 | Anna Borisovna Mulin | Advertising method |
| DE10038037A1 (de) | 2000-08-02 | 2002-04-18 | Basf Ag | Zur Herstellung von Nitrilen geeigneter Katalysator und Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
| US6461481B1 (en) | 2000-08-31 | 2002-10-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for removing water from organoborane compounds |
| DE10049265A1 (de) * | 2000-09-28 | 2002-04-11 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren |
| FR2815344B1 (fr) | 2000-10-13 | 2004-01-30 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique |
| FR2819250B1 (fr) | 2001-01-05 | 2004-12-03 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| US6753440B2 (en) | 2001-05-11 | 2004-06-22 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Copper-catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds |
| DE10136488A1 (de) | 2001-07-27 | 2003-02-06 | Basf Ag | Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem |
| EP1419139A1 (en) | 2001-08-22 | 2004-05-19 | INVISTA Technologies S.à.r.l. | Synthesis of unsaturated nitriles from lactones |
| FR2829763B1 (fr) | 2001-09-18 | 2004-12-03 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles |
| FR2830530B1 (fr) | 2001-10-08 | 2004-07-02 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de transformation, d'une part, de composes a insaturation ethylenique en nitriles et, d'autre part, de nitriles branches en nitriles lineaires |
| AR036636A1 (es) | 2001-10-12 | 2004-09-22 | Basf Ag | Fosfonita i, su uso como ligando en complejos de metal de transicion, dichos complejos, procedimiento para la obtencion de estos ultimos, uso de complejos de metal transitorio como catalizador y procedimientos para la adicion de acido cianhidrico a un doble enlace olefinico y para la isomerizacion d |
| DE10150285A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-17 | Basf Ag | Phosphonite |
| DE10150286A1 (de) * | 2001-10-12 | 2003-04-17 | Basf Ag | Phosphinite |
| US6660876B2 (en) | 2001-11-26 | 2003-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions |
| US6893996B2 (en) * | 2001-11-26 | 2005-05-17 | Invista North America S.A.R.L. | Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation |
| US20030135014A1 (en) | 2001-11-26 | 2003-07-17 | Radu Nora S. | Polymeric, phosphorus-containing compositions and their use in hydrocyanation, isomerization and hydroformylation reactions |
| WO2003046019A1 (en) | 2001-11-26 | 2003-06-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Supported bis(phosphorus)ligands and their use in the catalysis |
| TW593251B (en) * | 2001-11-26 | 2004-06-21 | Du Pont | Process for preparing 3,3',5,5',6,6'-hexaalkyl-2,2'-biphenols, 3,3',4,4',5,5'-hexaalkyl-2,2'-biphenols and 3,3',4,4',5,5',6,6'-octaalkyl-2,2'-biphenols |
| FR2835833B1 (fr) | 2002-02-13 | 2004-03-19 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| US6660877B2 (en) | 2002-03-07 | 2003-12-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Phosphonite ligands and their use in hydrocyanation |
| EP1350788A3 (de) | 2002-03-28 | 2003-11-12 | Degussa AG | Verfahren zur Herstellung von Hexamethylendiamin aus Butadien |
| MY134370A (en) | 2002-07-10 | 2007-12-31 | Basf Ag | Recycling of a lewis acid |
| FR2842196B1 (fr) | 2002-07-15 | 2006-01-13 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| US7253298B2 (en) | 2002-07-15 | 2007-08-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Process for preparing nitrile compounds from ethylenically unsaturated compounds |
| FR2842197A1 (fr) | 2002-07-15 | 2004-01-16 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| FR2842195B1 (fr) | 2002-07-15 | 2005-12-02 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitrile a partir de composes a insaturation ethylenique |
| FR2845379B1 (fr) | 2002-10-04 | 2004-12-03 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| FR2847898A1 (fr) * | 2002-12-02 | 2004-06-04 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique |
| US20040106815A1 (en) * | 2002-12-02 | 2004-06-03 | Ritter Joachim C. | Selective synthesis of organophosphites |
| FR2849027B1 (fr) | 2002-12-23 | 2005-01-21 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques |
| US6936171B2 (en) | 2003-01-08 | 2005-08-30 | Invista North America S.A.R.L. | Process for catalyst recovery from hydrocyanation product mixtures |
| US6897329B2 (en) | 2003-01-14 | 2005-05-24 | Invista North America S.A.R.L. | Process for the preparation of nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation |
| FR2850966B1 (fr) | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
| DE10311122A1 (de) | 2003-03-12 | 2004-09-23 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung einer olefinisch ungesättigten Verbindung |
| DE10314761A1 (de) | 2003-03-31 | 2004-10-14 | Basf Ag | Als Katalysator für die Hydrocyanierung von olefinisch ungesättigten Verbindungen geeignetes System |
| FR2857965B1 (fr) | 2003-07-25 | 2005-08-26 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication et de separation de composes dinitriles |
| DE10351002A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Basf Ag | Einsatz von azeotrop-getrockneten Nickel(II)-halogeniden |
| DE10351000A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-06-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Nickel(O)-Phosphorligand-Komplexen |
| DE10350999A1 (de) * | 2003-10-30 | 2005-06-02 | Basf Ag | Katalysator, umfassend wenigstens einen Nickel(O)Komplex stabilisiert durch einen sterisch anspruchsvollen Chelatphosphinitphosphitliganden, sowie ein Verfahren zur Herstellung von Nitrilen |
| DE10351003A1 (de) * | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Nickel-Phosphorligand-Komplexen |
| DE10361071A1 (de) * | 2003-12-22 | 2005-07-14 | Basf Ag | Nitrilhydrierung in Gegenwart Ionischer Flüssigkeiten |
| DE102004004684A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung |
| DE102004004724A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Herstellung von 3-Pentennitril aus 1,3-Butadien |
| DE102004004717A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Homogene Isomerisierung von cis-2-Pentennitril zu 3-Pentennitril |
| DE102004004672A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung |
| DE102004004720A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Pentennitril |
| DE102004004721A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung von Pentennitril-Isomeren |
| TW200535122A (en) | 2004-01-29 | 2005-11-01 | Basf Ag | Removal of nickel(0) complexes and phosphorus ligands from nitrile mixtures |
| DE102004004673A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung von Butadien |
| DE102004004718A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrocyanierung |
| DE102004004696A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von linearen Pentennitrilen |
| DE102004004682A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Adipodinitril durch Hydrocyanierung von 1,3-Butadien |
| DE102004004683A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Dinitrilen |
| DE102004004697A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pentennitrilen aus n-Butan |
| WO2005073174A1 (de) | 2004-01-29 | 2005-08-11 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von linearem pentennitril |
| US7185930B2 (en) * | 2004-07-15 | 2007-03-06 | Helzner Michael D | Brush guard with adjustable rear-view mirrors |
| FR2873696B1 (fr) | 2004-07-30 | 2006-10-13 | Rhodia Chimie Sa | Composes chimiques organophsophores ionique, utilisation comme ligand de catalyseur et procede de fabrication de composes nitriles |
| DE102004049339A1 (de) * | 2004-10-08 | 2006-04-13 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von phosphorhaltigen Chelat-Liganden |
| DE102004050935A1 (de) * | 2004-10-18 | 2006-04-20 | Basf Ag | Extraktion von Nickel(0)-Komplexen aus Nitrilgemischen mit verminderter Mulmbildung |
| US20070115936A1 (en) * | 2005-09-30 | 2007-05-24 | Newton Gregory P | Updating status of feature services in universal messaging |
| CN100433718C (zh) | 2005-10-31 | 2008-11-12 | 华为技术有限公司 | 保障数据分组业务服务等级的方法及速率限制方法 |
| EP1825914A1 (de) | 2006-02-22 | 2007-08-29 | Basf Aktiengesellschaft | Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Nickel(0)-Phophorligand-Komplexen |
| JP2009532419A (ja) | 2006-04-07 | 2009-09-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ニトリル混合物からニッケル（ｏ）錯体とリン含有配位子とを分離する方法 |
| US7709673B2 (en) | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
| US7709674B2 (en) | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
| US7659422B2 (en) * | 2006-07-14 | 2010-02-09 | Invista North America S.A.R.L. | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
| US7880028B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
| WO2008028843A1 (de) | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von dinitrilen |
| DE102006051607B4 (de) | 2006-11-02 | 2008-11-20 | Mühlbauer Ag | Verfahren und Vorrichtung zum serienmäßigen Aufbringen und Befestigen von elektronischen Bauteilen auf Substraten |
| FR2909088B1 (fr) | 2006-11-24 | 2009-02-13 | Rhodia Recherches & Tech | Procede de transformation de composes nitriles en acides carboxyliques et esters correspondants |
-
2007
- 2007-07-12 US US11/776,932 patent/US7880028B2/en active Active
- 2007-07-13 JP JP2009519705A patent/JP2009543809A/ja active Pending
- 2007-07-13 RU RU2009105092/04A patent/RU2009105092A/ru not_active Application Discontinuation
- 2007-07-13 CN CN2007800258632A patent/CN101489992B/zh active Active
- 2007-07-13 EP EP07812884.0A patent/EP2044007B1/en active Active
- 2007-07-13 WO PCT/US2007/073419 patent/WO2008008929A2/en not_active Ceased
- 2007-07-13 BR BRPI0713243-3A patent/BRPI0713243A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-07-14 SA SA07280382A patent/SA07280382B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2008008929A3 (en) | 2008-02-28 |
| CN101489992A (zh) | 2009-07-22 |
| RU2009105092A (ru) | 2010-08-27 |
| BRPI0713243A2 (pt) | 2012-04-17 |
| JP2009543809A (ja) | 2009-12-10 |
| EP2044007B1 (en) | 2015-11-18 |
| WO2008008929A2 (en) | 2008-01-17 |
| EP2044007A2 (en) | 2009-04-08 |
| US20080015380A1 (en) | 2008-01-17 |
| CN101489992B (zh) | 2012-11-14 |
| US7880028B2 (en) | 2011-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA07280382B1 (ar) | عملية لتحضير 3-بنتين نيتريل عن طريق معالجة البيوتادايين بواسطة سيانيد الهيدروجين | |
| CN101479236B (zh) | 通过丁二烯的氢氰化制备3-戊烯腈的方法 | |
| KR100715930B1 (ko) | 에틸렌성 불포화 화합물로부터 니트릴 기능을 포함하는화합물의 합성 방법 | |
| CA2186357C (en) | Monodentate phosphite and nickel catalyst composition for monoolefin hydrocyanation | |
| SA07280380B1 (ar) | عملية المعالجة بالهيدروسيانيد مع تقليل فاقد الانتاج | |
| US20080015379A1 (en) | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile | |
| JP4166155B2 (ja) | ニトリル化合物の製造方法 | |
| KR101308187B1 (ko) | 에틸렌성 불포화 화합물로부터의 니트릴 화합물의 제조 방법 | |
| KR101312181B1 (ko) | 니트릴 작용기를 포함하는 화합물의 제조 방법 | |
| WO2009091771A2 (en) | Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile | |
| KR101280108B1 (ko) | 에틸렌성 불포화 화합물로부터의 니트릴 화합물의 제조 방법 | |
| SG173177A1 (en) | Method for producing compounds including nitrile functions | |
| CN106975519B (zh) | 制备用于氢氰化和异构化的催化剂系统的方法 | |
| KR20120018803A (ko) | 에틸렌 불포화 화합물로부터의 니트릴 화합물의 제조 방법 | |
| EP2928598A1 (en) | Composition for improved nickel-ligand solubility | |
| EP2928597A1 (en) | Improved process for producing pentenenitriles |