RU2565675C1 - Способ получения метилбензилалкоксисиланов - Google Patents
Способ получения метилбензилалкоксисиланов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2565675C1 RU2565675C1 RU2014122009/04A RU2014122009A RU2565675C1 RU 2565675 C1 RU2565675 C1 RU 2565675C1 RU 2014122009/04 A RU2014122009/04 A RU 2014122009/04A RU 2014122009 A RU2014122009 A RU 2014122009A RU 2565675 C1 RU2565675 C1 RU 2565675C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- reaction
- alkoxysilanes
- methylbenzyl
- producing
- benzyl chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 title abstract 3
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims abstract description 13
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- -1 methylbenzyl siloxane Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000002734 organomagnesium group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 3
- KQWZYFLTZPFOAZ-UHFFFAOYSA-N benzyl(chloro)silane Chemical class Cl[SiH2]CC1=CC=CC=C1 KQWZYFLTZPFOAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKGHSKMEBJFAK-UHFFFAOYSA-N benzyl-diethoxy-methylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CC1=CC=CC=C1 VLKGHSKMEBJFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 3
- 229920001558 organosilicon polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YOMAMBOZYONBQO-UHFFFAOYSA-N benzyl(diethoxy)silane Chemical compound CCO[SiH](OCC)CC1=CC=CC=C1 YOMAMBOZYONBQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCEZYJKGDJPHQO-UHFFFAOYSA-M magnesium;methanidylbenzene;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH2-]C1=CC=CC=C1 SCEZYJKGDJPHQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VGGRYGMJQLYNCE-UHFFFAOYSA-N C[SiH](C)OCCCC1=CC=CC=C1 Chemical compound C[SiH](C)OCCCC1=CC=CC=C1 VGGRYGMJQLYNCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- JVGNTAMBJZGKBT-UHFFFAOYSA-N O[SiH2]CC1=CC=CC=C1 Chemical class O[SiH2]CC1=CC=CC=C1 JVGNTAMBJZGKBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- ZKSSNJNAOXOHDW-UHFFFAOYSA-N benzyl(ethoxy)silane Chemical class CCO[SiH2]CC1=CC=CC=C1 ZKSSNJNAOXOHDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABHNFDUSOVXXOA-UHFFFAOYSA-N benzyl-chloro-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CC1=CC=CC=C1 ABHNFDUSOVXXOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSKAIYAPIGRGRZ-UHFFFAOYSA-N benzyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CC1=CC=CC=C1 GSKAIYAPIGRGRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWAXDPWQPGZNIO-UHFFFAOYSA-N benzylsilane Chemical class [SiH3]CC1=CC=CC=C1 UWAXDPWQPGZNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)C1=CC=CC=C1 MNFGEHQPOWJJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical class CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical class CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Images
Abstract
Изобретение относится к химической технологии получения функциональных органосиланов. Предложен способ получения метилбензилалкоксисиланов взаимодействием метилалкоксисилана, бензилхлорида и металлического магния в отсутствие органических растворителей. Технический результат - предложенный способ технологичен и позволяет с хорошим выходом получать метилбензилалкоксисиланы, пригодные для синтеза новых метилбензилсилоксановых полимеров. 6 з.п. ф-лы, 2 ил., 3 пр.
Description
Изобретение относится к области химической технологии получения мономерных кремнийорганических соединений, которые могут найти применение в качестве исходных веществ для получения кремнийорганических полимеров. Кремнийорганические полимеры обладают уникальным комплексом ценных свойств и соответственно широким спектром практического применения. Их широкое использование и соответственно производство постоянно растет, и поиск новых соединений, расширяющих спектр полезных свойств, и экологичных способов их получения остается актуальной задачей. Разработка технологичных способов получения новых мономерных функциональных органосиланов является необходимым условием создания на их основе новых органосилоксановых полимеров.
Более конкретно, изобретение относится к способу получения новых функциональных органосиланов - метилбензилалкоксисиланов, арилсодержащих аналогов известных метилфенилалкоксисиланов.
Известно, что введение органических заместителей, содержащих ароматическую группу, дает ряд серьезных преимуществ. На примере соединений, содержащих фенильную группу у атома кремния, известно, что такие соединения более термостойки, более устойчивы к нагреванию и окислению, чем метилсилоксаны, причем введенные в молекулу полисилоксана фенильные группы определенным образом стабилизируют также метальные заместители. Введение фенильных заместителей приводит также к достижению более удовлетворительных механических свойств силоксановых полимеров. Получение их аналога - бензилсодержащих кремнийорганических полимеров не было осуществлено по причине отсутствия технологичных процессов получения функциональных бензилсиланов. Алкилфункциональные силаны являются предпочтительными, как более экологичные и по способу получения, и по условиям переработки, по сравнению с более изученными хлорфункциональными органосиланами.
Известно, что бензилхлорсиланы были синтезированы магнийорганическим синтезом [Journal of Organometallic Chemistry 1981, V. 218, №2, P. 147]. Выход бензилдиметилхлорсилана может достигать 70% при проведении реакции с использованием диэтилового эфира.
Известна реакция взаимодействия бензилхлорида с гидридхлорсиланами с использованием различного рода катализаторов, приводящая к получению бензилхлорсиланов [J. Am. Chem. Soc. - 1969, V. 91 №13, P. 3666; Organometallics - 2003, V. 22, P. 529].
Известны бензилсиланолы, полученные из соответствующих бензилхлорсиланов, синтезированных в свою очередь реакцией Гриньяра с использованием бензилмагнийхлорида [Nippon Kagaku Zassi 1960, Vol. 81 P. 11].
Перечисленные процессы используют в качестве исходных соединений агрессивные хлорсиланы, что делает их нетехнологичными и экологически небезопасными.
Известен способ получения метилфенилдиалкоксисиланов на основе метилтриалкоксисилана по реакции Гриньяра в среде эфирных растворителей (CN103113400), в результате чего процесс достаточно опасен и соответственно нетехнологичен.
Известен синтез метилфенилдиэтоксисилана магнийорганическим синтезом в отсутствие органических растворителей взаимодействием метилтриэтоксисилана, хлористого фенила и металлического магния (Патент №470505 Италия, 1952). Условия процесса жесткие, реакцию вели в автоклаве при давлении и высокой температуре 150-160°C в течение 10 ч, при этом выход продуктов составил 70%.
Известен способ получения бензилалкоксисиланов магнийорганическим синтезом на основе тетраметоксисилана и триэтоксисилана [ЖОХ 1955, №25, С. 1124]. Выход целевых соединений очень невысок, не превышает 10%.
Наиболее близким к заявляемому способу является способ получения смеси бензилэтоксисиланов взаимодействием бензилмагнийхлорида и триэтоксисилана при кипении в среде безводного эфира [JACS 1951, V. 73 №2, P. 865-865]. Недостатками процесса являются опасное и соответственно нетехнологичное кипение эфирного реакционного раствора и низкий выход целевого бензилдиэтоксисилана, который не превышал 12%.
Задачей заявляемого изобретения является получение нового технического результата, заключающегося в создании нового безопасного и технологичного способа получения функциональных кремнийорганических мономерных соединений - метилбензилалкоксисиланов, пригодных для синтеза новых метилбензилсилоксановых полимеров.
Задача решается тем, что разработан способ получения метилбензилалкоксисиланов, заключающийся в том, что проводят реакцию метилалкоксисилана, бензилхлорида и металлического магния в отсутствие органических растворителей. Метилалкоксисилан выбирают из ряда: метилтриалкоксисилан и диметилдиалкоксисилан, где алкоксигруппа является метоксильной или этоксильной группой.
В частности, проводят реакцию с использованием метилтриалкоксисилана. Общая схема реакции имеет следующий вид:
В частности, проводят реакцию с использованием диметилдиалкоксисилана. Общая схема реакции имеет следующий вид:
В частности, в качестве исходных соединений используют метилалкоксисиланы, в которых алкоксильная группа является этоксильной.
В частности, в качестве исходных соединений используют метилалкоксисиланы, в которых алкильная группа является метоксильной.
В частности, соотношение реагентов метилалкоксисилана, бензилхлорида и металлического магния составляет 2.5:1:1.5.
Синтезированные соединения анализировались с использованием ГЖХ и 1H ЯМР-спектроскопии. Результаты анализов полностью подтверждали строение соединений.
В отличие от известного способа, недостатками которого являются низкий выход целевого бензилдиэтоксисилана, который не превышал 12%, а также присутствие органического растворителя - эфира, достоинством данного метода является высокий выход целевого продукта, ~70%, значительно превышающий ранее достигнутый, а также отсутствие органических эфирных растворителей, делающих процесс опасным и соответственно нетехнологичным. Это позволило получить новый технический результат, заключающийся в создании эффективного и технологичного способа получения бензилметилалкоксисиланов, благодаря тому, что проводят реакцию метилалкоксисилана, бензилхлорида и металлического магния в отсутствие органических растворителей.
Роль растворителя играет избыток реагента метилалкоксисилана. Оптимальным соотношением является 2,5-й избыток триэтоксисилана и 1,5-й избыток магния относительно количества введенного бензилхлорида. При дальнейшем увеличении содержания этих реагентов выход целевого продукта не растет.
Важной особенностью магнийорганического процесса с участием бензилхлорида является отсутствие необходимости активации реакции стандартными активаторами - дибромэтаном, йодом, фенилбромидом, используемыми в реакции фенилхлорида с этоксисиланами. Это объясняется достаточно высокой активностью хлористого бензила по сравнению с хлористым фенилом в реакции Гриньяра.
Влияние типа органического радикала алкоксильной группы у атома кремния было незначительным, выход целевого продукта в случае исходного метилтриметоксисилана составил 67%. Нужно отметить, что это является важным преимуществом бензилсодержащих соединений по сравнению с фенилсодержащими, для которых невозможно проведение синтеза с использованием метоксисиланов.
На Фиг. 1 приведена ГЖХ-кривая метилбензилдиэтоксисилана, полученного по примеру 1.
На Фиг. 2 приведен 1H ЯМР (CDCl3) спектр метилбензилдиэтоксисилана, полученного по примеру 1.
Изобретение может быть проиллюстрировано следующими примерами.
Пример 1. Синтез метилбензилдиэтоксисилана.
К 36 г (1,5 моля) магния приливают смесь, состоящую из 445 г (2,5 моль) метилтриэтоксисилана и 126,5 г (1 моль) бензилхлорида, при кипячении. Реакционную смесь перемешивают 6 часов при температуре 150°C. Далее реакционную массу фильтруют, отгоняют избыток метилтриэтоксисилана. Продукт выделяют фракционированием в вакууме. Tкип.=120-122°C (14 мБар). Бесцветная жидкость. Выход 70%. Спектр 1H ЯМР (CDCl3), δ (ppm): 0.05 (с, 3H, SiCH3) 2.19 (с, 2H, SiCH 2C6H5), 7.21-7.09 (м, 5Н, SiCH2 C 6 H 5), 3.78-3.70 (м, 4H, Si(OCH 2CH3)), 1.19 (т, 6H, Si(OCH2CH 3)).
Пример 2. Синтез метилбензилдиметоксисилана
К 36 г (1,5 моля) магния приливают смесь, состоящую из 340 г (2,5 моль) метилтриметоксисилана и 126,5 г (1 моль) бензилхлорида, при кипячении. Далее кипятят реакционную смесь в течение 6 часов при температуре 112°C. Далее реакционную массу фильтруют, отгоняют метилтриметоксисилан. Продукт выделяют фракционированием в вакууме. Tкип.=95-96°C (14 мБар). Бесцветная жидкость. Выход 67%. Спектр 1H ЯМР (CDCl3), δ (ppm): 0.08 (с, 3H, SiCH3) 2.22 (с, 2H, SiCH 2C6H5), 7.27-7.08 (м, 5H, SiCH2 C 6 H 5, 3.51 (с, 9H, Si(OCH3)3).
Пример 3. Синтез диметилбензилэтоксисилана
К 36 г (2 моля) магния прибавляют смесь, состоящую из диметилдиэтоксисилана 370 г (2,5 моля) и бензилхлорида 126,5 г (1 моля). Далее кипятят реакционную смесь 6 часов при температуре 130°C. Далее реакционную массу фильтруют, отгоняют метилтриметоксисилан. Продукт выделяют фракционированием при атмосферном давлении. Tкип=199°C. Бесцветная жидкость. Выход 65%. Спектр 1H ЯМР (CDCl3), δ (ppm): 0.08 (с, 6H, SiCH3) 2.18 (с, 2H, SiCH 2C6H5), 7.21-7.04 (м, 5H, SiCH2 C 6 H 5), 3.69-3.60 (м, 2H, Si(OCH 2CH3)), 1.17 (т, 3H, Si(OCH2CH 3)).
Claims (7)
1. Способ получения метилбензилалкоксисиланов, заключающийся в том, что проводят реакцию метилалкоксисилана, бензилхлорида и металлического магния в отсутствие органических растворителей.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что метилалкоксисилан выбран из ряда: метилтриалкоксисилан и диметилдиалкоксисилан, где алкоксигруппа является метоксильной или этоксильной группой.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что проводят реакцию с использованием метилтриалкоксисилана.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что проводят реакцию с использованием диметилдиалкоксисилана.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве исходных соединений используют метилалкоксисиланы, в которых алкоксильная группа является этоксильной.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве исходных соединений используют метилалкоксисиланы, в которых алкильная группа является метоксильной.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соотношение реагентов метилалкоксисилана, бензилхлорида и металлического магния составляет 2,5:1:1,5.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014122009/04A RU2565675C1 (ru) | 2014-05-30 | 2014-05-30 | Способ получения метилбензилалкоксисиланов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014122009/04A RU2565675C1 (ru) | 2014-05-30 | 2014-05-30 | Способ получения метилбензилалкоксисиланов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2565675C1 true RU2565675C1 (ru) | 2015-10-20 |
Family
ID=54327297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014122009/04A RU2565675C1 (ru) | 2014-05-30 | 2014-05-30 | Способ получения метилбензилалкоксисиланов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2565675C1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1233802A3 (ru) * | 1975-07-23 | 1986-05-23 | Динамит Нобель Аг (Фирма) | Способ получени алкоксисиланов |
| CN103113400A (zh) * | 2013-03-12 | 2013-05-22 | 天津楷美肽生物科技有限公司 | 高选择性合成苯基甲基二烷氧基硅烷的方法 |
-
2014
- 2014-05-30 RU RU2014122009/04A patent/RU2565675C1/ru active IP Right Revival
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1233802A3 (ru) * | 1975-07-23 | 1986-05-23 | Динамит Нобель Аг (Фирма) | Способ получени алкоксисиланов |
| CN103113400A (zh) * | 2013-03-12 | 2013-05-22 | 天津楷美肽生物科技有限公司 | 高选择性合成苯基甲基二烷氧基硅烷的方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Воронков М.Г., Якубовская А.Я. Изучение реакции кремнеметилового эфира с магнийорганическими соединениями. ЖОХ, 1955, т.XXV, вып.6, с.1124-1128. Albert L. Reilly, Howard W. Post. Studies in Silico-organic Compounds. XI. Products Resulting from the Action of Benzylmagnesium Chloride on Triethoxysilane. JACS, 1951, vol.73, No.2, p.865. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20170042476A (ko) | 모노 관능성 분지형 오르가노실록산 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| JP5153635B2 (ja) | 新規エポキシ化合物およびその製造方法 | |
| JP5115729B2 (ja) | トリアルキルシリル基で保護されたアセト酢酸エステル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法 | |
| US5508369A (en) | Organopolysiloxanes having a silanol group and process of making them | |
| RU2565675C1 (ru) | Способ получения метилбензилалкоксисиланов | |
| RU2632465C1 (ru) | Способ получения симметричных алкокси(органо)дисилоксанов | |
| RU2751696C1 (ru) | Способ получения аминосиланов | |
| JP3291081B2 (ja) | 環状オルガノヒドロシロキサンの調製方法 | |
| JP5062231B2 (ja) | アルコール性水酸基を有する有機ケイ素樹脂及びその製造方法 | |
| Milenin et al. | Synthesis of alkoxybenzylmethylsilanes and polybenzylmethylsiloxane polymers on their basis | |
| JP2016155771A (ja) | シロキシ基を有するビスシリルエタン化合物及びその製造方法 | |
| CN102898457A (zh) | 一种乙基苯基二乙氧基硅烷及其制备方法 | |
| US3024262A (en) | Optically active organosilicon compounds | |
| JP5601270B2 (ja) | フルオロアルキル基を有するシラザン化合物及びその製造方法 | |
| KR100909324B1 (ko) | β-시아노 에스테르기를 함유한 유기 규소 화합물의제조방법 | |
| EP1046641A1 (en) | Silacyclobutene compounds | |
| JPH082911B2 (ja) | １，３―ビス（ｐ―ヒドロキシベンジル）―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン及びその製造方法 | |
| JP4835841B2 (ja) | トリオルガノシリル基で保護したアミノ基含有シルセスキオキサン | |
| CN105837614B (zh) | 一种甲基苯基乙烯基乙氧基硅烷的制备方法 | |
| JP7219434B2 (ja) | 環状シロキサン化合物の製造方法、環状シロキサン化合物、組成物、および耐熱性材料 | |
| RU2766218C1 (ru) | Способ получения несимметричных циклотетрасилоксанов | |
| Krylov et al. | In-situ organomagnesium synthesis of allyl (alkoxy) silanes from allylchloride and methylalkoxysilanes | |
| JP2718617B2 (ja) | ポリオルガノシランの製造方法 | |
| JP4276805B2 (ja) | 新規シラザン化合物及びその製造方法、並びに新規シラザン化合物重合体及びその製造方法 | |
| US2968666A (en) | Chlorocyanoalkenylsilicon compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160531 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20190514 |