RU2478116C2 - Светочувствительный полимерный материал с флуоресцентным считыванием информации - Google Patents
Светочувствительный полимерный материал с флуоресцентным считыванием информации Download PDFInfo
- Publication number
- RU2478116C2 RU2478116C2 RU2011109935/05A RU2011109935A RU2478116C2 RU 2478116 C2 RU2478116 C2 RU 2478116C2 RU 2011109935/05 A RU2011109935/05 A RU 2011109935/05A RU 2011109935 A RU2011109935 A RU 2011109935A RU 2478116 C2 RU2478116 C2 RU 2478116C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ofc
- fluorescent
- radiation
- fluorescence
- mma
- Prior art date
Links
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 24
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 15
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 9
- IUGNCEABJSRDPG-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(Cl)(Cl)Cl IUGNCEABJSRDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- UIRWMICMOZDHAD-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tribromoethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(Br)(Br)Br UIRWMICMOZDHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 10
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- FBNAYEYTRHHEOB-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-triphenyl-1,3-dihydropyrazole Chemical compound N1N(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)C=C1C1=CC=CC=C1 FBNAYEYTRHHEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 abstract description 4
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 abstract description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 15
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 12
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 6
- 229940043267 rhodamine b Drugs 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromoethane Chemical compound CC(Br)Br APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTKQHJHANLVEBM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(ethylamino)-6-ethylimino-2,7-dimethylxanthen-9-yl]benzoic acid Chemical compound C1=2C=C(C)C(NCC)=CC=2OC2=CC(=NCC)C(C)=CC2=C1C1=CC=CC=C1C(O)=O ZTKQHJHANLVEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000322338 Loeseliastrum Species 0.000 description 3
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 2
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 2
- HTNRBNPBWAFIKA-UHFFFAOYSA-M rhodamine 700 perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1CCN2CCCC3=C2C1=C1OC2=C(CCC4)C5=[N+]4CCCC5=CC2=C(C(F)(F)F)C1=C3 HTNRBNPBWAFIKA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQIMHJNMEFIADP-UHFFFAOYSA-N 1-nitronaphthalene-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C([N+](=O)[O-])=C(C=O)C=CC2=C1 XQIMHJNMEFIADP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZNJMLVCIZGWSC-UHFFFAOYSA-N 3',6'-bis(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1OC1=CC(N(CC)CC)=CC=C21 DZNJMLVCIZGWSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 0 Cc1cc(*)ccc1C1N(c2ccc(*)cc2)N=C(*)C1 Chemical compound Cc1cc(*)ccc1C1N(c2ccc(*)cc2)N=C(*)C1 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 241001255830 Thema Species 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N isopentylamine Chemical compound CC(C)CCN BMFVGAAISNGQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001022 rhodamine dye Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области материалов для оптической записи информации, в частности материалов для архивной записи информации, основанной на фотоиндуцированной флуоресценции, с возможностью использования в устройствах оптической памяти, включая трехмерные системы оптической памяти для Read Only Memory (ROM). Предлагаемый светочувствительный полимерный материал с флуоресцентным считыванием информации включает прекурсор органического флуоресцирующего соединения (ПФС) в виде раствора в оптически прозрачном сополимере метилметакрилата (ММА) с 2,2,2-трихлорэтилметакрилатом (ТХЭМА) или 2,2,2-трибромэтилметакрилатом (ТБЭМА). Содержание ПФС в растворе 0,1-2 мас.%. Образование окрашенной флуоресцирующей формы ПФС достигается под действием излучения в диапазоне от 250 до 330 нм. Для расширения спектрального диапазона излучения до 500 нм материал может дополнительно содержать пиразолины, например 1,3,5-трифенилпиразолин. Предложенный светочувствительный материал обладает незначительной интенсивностью окраски и флуоресценции до облучения, низкой диффузионной подвижностью компонентов, сенсибилизирующих флуоресценцию ПФС, а также позволяет расширить диапазон излучения, пригодного для перевода ПФС в окрашенную флуоресцирующую форму в длинноволновую область до 500 нм. 3 з.п. ф-лы, 6 ил., 2 табл., 7 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к области материалов для оптической записи информации, в частности материалов для архивной записи информации, основанной на фотоиндуцированной флуоресценции, с возможностью использования в устройствах оптической памяти, включая трехмерные системы оптической памяти для Read Only Memory (ROM).
Известен материал, в котором лактамы родаминовых красителей применяются в качестве прекурсоров флуоресцирующих производных в пленках полистирола. Описанный материал рассматривается в качестве среды для объемной оптической записи информации. Запись информации осуществляется фокусированным УФ - излучением с длиной волны 320 нм. Под действием света происходит раскрытие лактамного цикла в молекуле родамина, в результате чего образуется флуоресцирующее производное родамина с максимумом флуоресценции 570-590 нм [US Pat. 6.027.855].
Недостатком заявленного в патенте материала является то, что образование флуоресцирующего производного происходит при непосредственном воздействии УФ-излучения на растворенный лактам родамина. При этом наряду с образованием флуоресцирующей раскрытой формы возможны процессы фотодеструкции, что снижает эффективность преобразования бесцветной формы родамина в окрашенную флуоресцирующую форму.
Наиболее близким, выбранным за прототип, является полимерный материал, в котором запатентовано применение системы «прекурсор флуоресцирующего соединения (ПФС) - фоточувствительный агент» для использования в качестве материала для трехмерной оптической памяти. ПФС являются лейкооснования различных флуоресцентных красителей - Родамина В и Родамина 700. В качестве фоточувствительных компонентов заявлено использование фотогенераторов кислоты (ФГК) - o-нитробензальдегида, 1-нитро-2-нафтальдегида. Заявлено также применение 1,2-дибромэтана в присутствии донора протонов - изопропанола в качестве системы для фотогенерации кислоты в результате радикальных реакций [US 2003/0073031].
Использование систем «Основание Родамина В - ФГК» или «лейкооснование Родамина 700 - ФГК» позволяет записывать информацию в полимерном материале действием лазерного излучения. Окрашенные флуоресцирующие центры, образующиеся при записи, обладают высокой темновой стабильностью.
Основной недостаток предложенной в данном патенте системы фотогенерации кислоты с использованием 1,2-дибромэтана в присутствии донора протонов - изопропилового спирта связан с тем, что введение спирта в полимерную композицию может вызвать раскрытие лактонного цикла Родамина, тем самым приводя к увеличению фоновой окраски материала и к снижению контрастности окрашенных центров, образующихся при записи информации. Важным недостатком является также ограниченная с длинноволновой стороны область спектральной чувствительности регистрирующей среды, что ограничивает возможность применения существующих лазерных источников для записи информации. Кроме того, как 1,2-дибромэтан, так и изопропанол имеют относительно низкие температуры кипения и, как следствие, значительную диффузионную подвижность в полимерном материале, что может отрицательно влиять на свойства материала, в первую очередь, снижать разрешающую способность материала как при записи информации, так и при последующем хранении.
Задачей изобретения является получение новых светочувствительных материалов на основе ПФС с незначительной интенсивностью окраски и флуоресценции до облучения материала, низкой диффузионной подвижностью компонентов, сенсибилизирующих флуоресценцию и с расширенной в длинноволновую сторону областью спектральной чувствительности.
Поставленная задача решается тем, что разработан светочувствительный полимерный материал с флуоресцентным считыванием информации, включающий прекурсор органического флуоресцирующего соединения (ПФС), где ПФС растворен в оптически прозрачных сополимерах метилметакрилата (ММА) с 2,2,2-трихлорэтилметакрилата (ТХЭМА, А) или 2,2,2-трибромэтилметакрилата (ТБЭМА, Б), при следующем соотношении компонентов, мас.%:
| ПФС | 0,1-2 |
| оптический прозрачный сополимер ММА | |
| с ТХЭМА или ТБЭМА | остальное |
Образование окрашенной флуоресцирующей формы ПФС достигается под действием излучения в диапазоне от 250 до 330 нм
Материал может дополнительно содержать пиразолины общей формулой
где R1=
, 
, Ph, Ph-CH=CH
R2, R3, R4=H, CH3, F, OCH3, NO2
В количественном соотношении, мас.%:
| пиразолин | 0,1-1 |
В этом случае образование окрашенной флуоресцирующей формы ПФС достигается под действием излучения в диапазоне от 330 до 500 нм.
В качестве светочувствительного полимерного материала с флуоресцентным считыванием информации используются оптически прозрачные сополимеры ММА с ТХЭМА (А) или ТБЭМА (Б) с содержанием звеньев ТХЭМА или ТБЭМА не более 10 мол.% и молекулярной массой от 50 до 200 кДа, а в качестве ПФС лактоны Родамина Б (I) и Родамина 19 (II). Под действием излучения в диапазоне длин волн от 250 до 330 нм в указанном материале происходит преобразование ПФС во флуоресцирующее состояние.
|
|
|
|
|
|
Синтез гомополимеров ТХЭМА и ТБЭМА и использование их в качестве материалов для галогенированных антиотражающих покрытий заявлено в патенте США [US 6,495,305 В1].
Для расширения спектрального диапазона излучения, под действием которого образуется окрашенная флуоресцирующая форма ПФС, материал дополнительно может содержать пиразолины, в присутствии которых образование окрашенной флуоресцирующей формы ПФС в присутствии пиразолинов достигается под действием излучения в диапазоне от 330 до 500 нм.
Новизна заявленных признаков состоит в использовании в качестве сенсибилизаторов флуоресценции сополимеров ММА с ТХЭМА или ТБЭМА, а также системы пиразолин - сополимер ММА с ТХЭМА или ТБЭМА.
Использование указанных сенсибилизаторов позволяет осуществлять эффективное превращение лейкоформ родаминовых и оксазиновых красителей во флуоресцирующие формы с образованием стабильных флуоресцирующих центров.
Изучение и анализ известной научно-технической патентной литературы показали, что полной совокупности признаков, характеризующих данное техническое решение, ранее не известно, то есть заявляемые решения отвечают критерию «новизна».
Изобретение поясняется примерами и рисунками.
Рис.1. Спектры поглощения и люминесценции пленки полиметилметакрилата (ПММА), содержащей лактон I, дибромэтан и н-бутанол до (1,2) и после (3,4) облучения УФ светом.
Рис.2. Спектры поглощения и люминесценции пленки сополимера метилметакрилата (ММА) и 2,2,2-трихлорэтилметакрилата (ТХЭМА), содержащей лактон I до (1, 2) и после (3, 4) облучения УФ светом.
Рис.3. Спектры поглощения и люминесценции пленки сополимера ММА и ТХЭМА, содержащей лактон II до (1, 2) и после (3, 4) облучения УФ светом.
Рис.4. Спектры поглощения и люминесценции пленки сополимера ММА и ТХЭМА, содержащей лактон I и 4-гидрокси-3-[5-(4-метоксифенил)-1-фенил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-3-ил]кумарин до (1) и после (3, 4) облучения светом в максимуме поглощения пиразолина.
Рис.5. Спектры поглощения и люминесценции пленки сополимера ММА и ТБЭМА, содержащей лактон I и 1,3,5-трифенилпиразолин до (1, 2) и после (3, 4) облучения светом в максимуме поглощения пиразолина.
Рис.6. Спектры поглощения пленки ПММА, содержащей лактон I, дибромэтан и н-бутанол (1) и пленки сополимера ММА и ТБЭМА, содержащей лактон I и 1,3,5-трифенилпиразолин (2)
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1 (по прототипу)
В смеси 2 мл толуола и 6 мл этилацетата растворяют 0,7 мг лактона I (ПФС), 240 мкл дибромэтана и 50 мкл н-бутанола. В полученном растворе растворяют 0,8 г ПММА. Раствор полимера фильтруют через двойной слой бязи и заливают в горизонтально установленную чашку Петри. Высушивают при комнатной температуре в течение 15-16 часов, а затем при 100-110°С в течение 30 мин. Высушенную пленку снимают со стекла и определяют толщину пленки, которая составляла 95 мкм. Для полученной пленки определяют максимумы полос поглощения и флуоресценции, а также максимальную интенсивность флуоресценции фотопродукта. Из табл.2 видно, что пленка образует флуоресцирующий продукт, но обладает высокой флуоресценцией до облучения. Спектры поглощения до и после УФ облучения через светофильтр УФС-1 представлены на рис.1. Видно, что до облучения пленка характеризуется высокой интенсивностью поглощения и флуоресценции красителя, образующегося при приготовлении пленки.
Пример 2
В стеклянную ампулу, снабженную шлифом и толстостенной перетяжкой, помещают 9,0 мг метилметакрилата (ММА), 1,0 мл ТХЭМА или 1,0 мл ТБЭМА, 10 мг динитрила азо-бис-диизомаслянной кислоты (АИБН) и 0,2 мл додецилмеркаптана (ДМ). Удаляют кислород методом «замораживания - размораживания» под вакуумом и запаивают ампулу. Полимеризацию проводят в водяном термостате при повышении температуры от 45 до 70°С. Окончательную стадию полимеризации проводят в термошкафу при температуре 110-115°С в течение двух часов. После остывания ампулу разбивают и извлекают твердый сополимер. Сополимер очищают двукратным переосаждением из раствора в этилацетате в этанол. Молекулярный вес полученного сополимера составляет 50-60 кДа при содержании звеньев ТХЭМА или ТБЭМА 10 мол.%.
В смеси 2 мл толуола и 6 мл этилацетата растворяют 0,7 мг лактона I (ПФС) и 0,8 г сополимера ММА-ТХЭМА (табл.1). Раствор фильтруют через двойной слой бязи и заливают в горизонтально установленную чашку Петри.
Высушивают при комнатной температуре в течение 15-16 часов, а затем при 100-110°С в течение 30 мин. Высушенную пленку снимают со стекла и определяют ее толщину, которая составила 98 мкм. Для полученной пленки определяют максимумы полос поглощения полос поглощения и флуоресценции, а также максимальную интенсивность флуоресценции фотопродукта. Из табл.2 видно, что пленка образует флуоресцирующий продукт и является устойчивой к преждевременному окрашиванию при хранении. Видно, что в отличие от прототипа до облучения пленка характеризуется слабым поглощением и флуоресценцией красителя, образующегося при изготовлении пленки.
Пример 3
В стеклянную ампулу, снабженную шлифом и толстостенной перетяжкой, помещают 9,0 мг метилметакрилата (ММА), 1,0 мл ТХЭМА или 1,0 мл ТБЭМА, 10 мг динитрила азо-бис-диизомаслянной кислоты (АИБН) и 0,05 мл додецилмеркаптана (ДМ). Удаляют кислород методом «замораживания - размораживания» под вакуумом и запаивают ампулу. Полимеризацию проводят в водяном термостате при повышении температуры от 45 до 70°С. Окончательную стадию полимеризации проводят в термошкафу при температуре 110-115°С в течение двух часов. После остывания ампулу разбивают и извлекают твердый сополимер. Сополимер очищают двукратным переосаждением из раствора в этилацетате в этанол. Молекулярный вес полученного сополимера составляет 180-200 кДа при содержании звеньев ТХЭМА или ТБЭМА 10 мол.%.
В смеси 2 мл толуола и 6 мл этилацетата растворяют 0,7 мг лактона II (ПФС) и 0,8 г сополимера ММА-ТХЭМА (табл.1). Раствор фильтруют через двойной слой бязи и заливают в горизонтально установленную чашку Петри. Высушивают при комнатной температуре в течение 15-16 часов, а затем при 100-110°С в течение 30 мин. Высушенную пленку снимают со стекла и определяют ее толщину, которая составила 98 мкм. Для полученной пленки определяют максимумы полос поглощения и флуоресценции, а также максимальную интенсивность флуоресценции фотопродукта. Из табл.2 видно, что пленка образует флуоресцирующий продукт и является устойчивой к преждевременному окрашиванию при хранении. Видно, что в отличие от прототипа до облучения пленка характеризуется слабым поглощением и флуоресценцией красителя, образующегося при изготовлении пленки.
Остальные примеры приведены в таблице 1.
| Таблица 1 | |||||||||
| № приме-ра | ПФС | Полимер | Пиразолин | № Рис. | |||||
| название | Конц., вес.% | R1 | R2 | R3 | R4 | Конц., вес.% | |||
| 2 | Родамин Б | 0,1 | ММА-ТХЭМА | - | - | - | - | - | - |
| 3 | Родамин 19 | 0,1 | ММА-ТХЭМА | - | - | - | - | - | - |
| 4 | Родамин Б | 0,1 | ММА-ТХЭМА | - | - | - | - | - | 2 |
| 5 | Родамин 19 | 2 | ММА-ТБЭМА | - | - | - | - | - | 3 |
| 6 | Родамин Б | 2 | ММА-ТХЭМА |
|
H | ОСН3 | Н | 0,1 | 4 |
| 7 | Родамин Б | 2 | ММА-ТБЭМА | Ph | Н | Н | Н | 1 | 5 |
На рисунке 6 для сравнения представлены спектры поглощения материалов по п.1 и п.2 до УФ облучения. Из него видно смещение максимума поглощения, длина волны которого используется для выбора источника излучения, переводящего ПФС в окрашенную флуоресцирующую форму.
Как видно из приведенных примеров и рисунков, использование полученных материалов позволяет получить светочувствительный полимерный материал для записи информации с флуоресцентным считыванием, обладающим незначительной интенсивностью окраски и флуоресценции до облучения, низкой диффузионной подвижностью компонентов, сенсибилизирующих флуоресценцию ПФС, а также позволяет расширить диапазон излучения, пригодного для перевода ПФС в окрашенную флуоресцирующую форму от 330 до 500 нм.
Claims (4)
1. Светочувствительный полимерный материал с флуоресцентным считыванием информации, включающий прекурсор органического флуоресцирующего соединения и отличающийся тем, что прекурсор органического флуоресцирующего соединения растворен в оптически прозрачном сополимере метилметакрилата (ММА) с 2,2,2-трихлорэтилметакрилатом (ТХЭМА) или 2,2,2-трибромэтилметакрилатом (ТБЭМА) при следующем соотношении компонентов, мас.%:
прекурсор органического флуоресцирующего соединения 0,1-2
оптический прозрачный сополимер ММА с ТХЭМА или ТБЭМА остальное
2. Материал по п.1, отличающийся тем, что образование окрашенной флуоресцирующей формы прекурсора органического флуоресцирующего соединения достигается под действием излучения в диапазоне от 250 до 330 нм.
3. Материал по п.1, отличающийся тем, что он дополнительно содержит пиразолин общей формулы
где R1=, , Ph, Ph-CH=CH
R2, R3, R4=Н, СН3, F, ОСН3, NO2, в количественном соотношении, мас.%:
пиразолин 0,1-1
где R1=
R2, R3, R4=Н, СН3, F, ОСН3, NO2, в количественном соотношении, мас.%:
4. Материал по п.3, отличающийся тем, что образование окрашенной флуоресцирующей формы прекурсора органического флуоресцирующего соединения достигается под действием излучения в диапазоне от 330 до 500 нм.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011109935/05A RU2478116C2 (ru) | 2011-03-17 | 2011-03-17 | Светочувствительный полимерный материал с флуоресцентным считыванием информации |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2011109935/05A RU2478116C2 (ru) | 2011-03-17 | 2011-03-17 | Светочувствительный полимерный материал с флуоресцентным считыванием информации |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011109935A RU2011109935A (ru) | 2012-09-27 |
| RU2478116C2 true RU2478116C2 (ru) | 2013-03-27 |
Family
ID=47077914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011109935/05A RU2478116C2 (ru) | 2011-03-17 | 2011-03-17 | Светочувствительный полимерный материал с флуоресцентным считыванием информации |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2478116C2 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2550179C1 (ru) * | 2013-11-26 | 2015-05-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Флуоресцентные информационные технологии" ООО "Флуринтек" | Полимерная композиция, способ изготовления маркировки прямого нанесения с полимерной композицией и маркировка прямого нанесения |
| RU2643951C1 (ru) * | 2016-09-28 | 2018-02-06 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Полимерный материал для оптической записи информации на основе прекурсоров флуоресцирующих соединений и способ получения этих соединений |
| RU2725766C1 (ru) * | 2019-06-26 | 2020-07-06 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Светочувствительный полимерный материал с флуоресцентным считыванием информации, активируемый трихлорацетилпиразолином, и способ его получения |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1668964A1 (ru) * | 1989-03-13 | 1991-08-07 | Ленинградский Технологический Институт Им.Ленсовета | Светочувствительный люминесцентный материал |
| WO2000015425A1 (en) * | 1998-09-17 | 2000-03-23 | Omd Devices Llc | Organic recording medium for fluorescent worm disks |
| RU2271043C2 (ru) * | 2002-05-24 | 2006-02-27 | ОАО "Ди Дейта" | Флуоресцентная среда и способ изготовления оптического диска на ее основе |
| RU2374237C1 (ru) * | 2008-02-15 | 2009-11-27 | Учреждение Российской академии наук Институт органической химии им. Н.Д Зелинского РАН (ИОХ РАН) | Необратимые светочувствительные органические системы на основе производных хромона для фотоники |
-
2011
- 2011-03-17 RU RU2011109935/05A patent/RU2478116C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1668964A1 (ru) * | 1989-03-13 | 1991-08-07 | Ленинградский Технологический Институт Им.Ленсовета | Светочувствительный люминесцентный материал |
| WO2000015425A1 (en) * | 1998-09-17 | 2000-03-23 | Omd Devices Llc | Organic recording medium for fluorescent worm disks |
| RU2271043C2 (ru) * | 2002-05-24 | 2006-02-27 | ОАО "Ди Дейта" | Флуоресцентная среда и способ изготовления оптического диска на ее основе |
| RU2374237C1 (ru) * | 2008-02-15 | 2009-11-27 | Учреждение Российской академии наук Институт органической химии им. Н.Д Зелинского РАН (ИОХ РАН) | Необратимые светочувствительные органические системы на основе производных хромона для фотоники |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2550179C1 (ru) * | 2013-11-26 | 2015-05-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Флуоресцентные информационные технологии" ООО "Флуринтек" | Полимерная композиция, способ изготовления маркировки прямого нанесения с полимерной композицией и маркировка прямого нанесения |
| RU2643951C1 (ru) * | 2016-09-28 | 2018-02-06 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Полимерный материал для оптической записи информации на основе прекурсоров флуоресцирующих соединений и способ получения этих соединений |
| RU2725766C1 (ru) * | 2019-06-26 | 2020-07-06 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева" (РХТУ им. Д.И. Менделеева) | Светочувствительный полимерный материал с флуоресцентным считыванием информации, активируемый трихлорацетилпиразолином, и способ его получения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2011109935A (ru) | 2012-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0772798B1 (fr) | Composes photochromiques de structure spiro indoline- 2,3']-benzoxazine] a groupement cyano ou phenylsulfonyl en 6' et comportant un cycle benzenique condense en 7', 8' du noyau benzoxazine, et leur utilisation dans le domaine de l'optique ophtalmique | |
| DE69800953T2 (de) | Chromenverbindungen | |
| KR900004215B1 (ko) | 광가변색 화합물 및 그의 제조방법 | |
| EP0297052A2 (en) | Photopolymerisable composition | |
| Yanez et al. | Photosensitive polymeric materials for two-photon 3D WORM optical data storage systems | |
| JPH07253633A (ja) | ホトクロミック光学素子 | |
| WO1998050388A1 (fr) | Nouveaux composes photochromiques spirooxazines, leur utilisation dans le domaine de l'optique ophtalmique | |
| JPH0418094A (ja) | ５員環を含むインドリノースピロキノキサリノオキサジン系クロミック化合物、それらの製造法、そのような化合物を含むフォトクロミック組成物および物品 | |
| FR2751971A1 (fr) | Nouvelles spirooxazines homoazaadamantane et leur utilisation dans le domaine de l'optique ophtalmique | |
| JPH02138276A (ja) | 新規化合物及びその製造方法 | |
| Küçüköz et al. | Synthesis, optical properties and ultrafast dynamics of aza-boron-dipyrromethene compounds containing methoxy and hydroxy groups and two-photon absorption cross-section | |
| RU2478116C2 (ru) | Светочувствительный полимерный материал с флуоресцентным считыванием информации | |
| Zhiganshina et al. | Tetramethacrylic benzylidene cyclopentanone dye for one-and two-photon photopolymerization | |
| EP0653428A1 (fr) | Spirooxazines et leur utilisation dans des lentilles opthalmiques | |
| JPH0372118B2 (ru) | ||
| CN104327537A (zh) | 一种具有生物膜透性潜能的氧杂蒽类荧光染料及其制备方法 | |
| CN101311244B (zh) | 光酸聚合物掺杂的螺噁嗪或螺吡喃可逆光致变色薄膜及其制备方法和用途 | |
| RU2725766C1 (ru) | Светочувствительный полимерный материал с флуоресцентным считыванием информации, активируемый трихлорацетилпиразолином, и способ его получения | |
| Mardaleishvili et al. | Reverse photochromism of nitrosubstituted bisspiropyran based on benzopyrroloindole | |
| RU2643951C1 (ru) | Полимерный материал для оптической записи информации на основе прекурсоров флуоресцирующих соединений и способ получения этих соединений | |
| Ivanov et al. | Photoactivation of fluorescence of rhodamine dyes in the presence of haloalkanes | |
| RU558506C (ru) | Способ получени полимеров, обладающих фотохромными свойствами | |
| US3578680A (en) | Photochromic compound | |
| SU1071623A1 (ru) | Фенилгидразоны четвертичных солей оксотетрагидроакридини в качестве компонента светочувствительной композиции дл получени люминесцирующих изображений красного цвета | |
| RU2281301C1 (ru) | 5-(3'-аллилоксифенил)-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-дибутилпорфин и 5-(2'-аллилоксифенил)-2,3,7,8,12,18-гексаметил-13,17-дибутилпорфин в качестве красящего вещества оптических фильтров |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150318 |