RU2302113C2 - Гербицидное средство, содержащее бензоилпиразолы и защитные средства, способ борьбы с сорняками в культурных растениях - Google Patents
Гербицидное средство, содержащее бензоилпиразолы и защитные средства, способ борьбы с сорняками в культурных растениях Download PDFInfo
- Publication number
- RU2302113C2 RU2302113C2 RU2004100266/04A RU2004100266A RU2302113C2 RU 2302113 C2 RU2302113 C2 RU 2302113C2 RU 2004100266/04 A RU2004100266/04 A RU 2004100266/04A RU 2004100266 A RU2004100266 A RU 2004100266A RU 2302113 C2 RU2302113 C2 RU 2302113C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- formula
- herbicide
- carbon atoms
- plants
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title description 5
- UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N phenyl(1h-pyrazol-5-yl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=NN1 UYMQWGLCXYHTES-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims abstract description 15
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims abstract description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims abstract description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract 4
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 47
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 38
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 23
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 20
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 14
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 12
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 Alkyl radicals Chemical class 0.000 description 9
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 8
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 7
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 6
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 6
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 4
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 4
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000016680 Dioxygenases Human genes 0.000 description 1
- 108010028143 Dioxygenases Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Описывается гербицидное средство, содержащее А) гербицидно-активное количество одного соединения формулы (I), R1 является алкилом с 1-6 атомами углерода, R2 является водородом, R3 является галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, R4, R5, R6 являются водородом, R7 является алкилом с 1-6 атомами углерода, а является 2, и В) антидотно-активное количество одного соединения формулы (II) или (III), в которых R8, R9, R10 независимо друг от друга означают алкил с 1-4 атомами углерода, при массовом соотношении гербицид:антидотное средство от 3:1 до 0,75:1. Описывается способ борьбы с сорняками в культурных растениях, заключающийся в обработке сорных растений или растений указанным гербицидным средством. Технический результат - гербицидное средство может использоваться в посевах пшеницы и кукурузы, проявляя высокую селективность при борьбе с сорными растениями. 2 н. и 3 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к технической области средств защиты растений, в частности комбинаций из гербицида и антидота (содержащая биологически активное вещество и защитное средства композиция), пригодных для использования против конкурирующих сорных растений в полезных растительных культурах.
Известны многочисленные гербицидные активные вещества, являющиеся ингибиторами фермента п-гидроксифенилпируват-диоксигеназы (HPPD). Ранее такие биологически активные вещества были описаны, например, в международной заявке WO 99/58509.
Как многие другие гербицидные активные вещества, так и указанные ингибиторы HPPD, не всегда обладают достаточной совместимостью с некоторыми важными культурными растениями, в частности, кукурузой, рисом или зерновыми культурами(то есть характеризуются недостаточной селективностью), поэтому их использование является весьма ограниченным. В некоторых культурах их вообще нельзя использовать или можно применять лишь в незначительных дозировках, что не позволяет обеспечить желаемый широкий спектр гербицидного воздействия на сорные растения. В частности, многие из указанных гербицидов обладают недостаточной селективностью при борьбе с сорными растениями в кукурузе, рисе, зерновых культурах, сахарном тростнике и некоторых других культурах.
Для устранения указанного недостатка известные гербицидные активные вещества используют в комбинации с так называемым защитным средством или антидотом. Например, в международной заявке WO 99/66795 описаны разнообразные комбинации многочисленных ингибиторов HPPD с множеством защитных средств.
Под защитным средством подразумевается соединение, подавляющее или ограничивающее фитотоксическое воздействие того или иного гербицида на полезные растения без существенного уменьшения воздействия этого гербицида на сорные растения.
Отыскание защитного средства, пригодного для определенной группы гербицидов, является трудной задачей, поскольку не известен точный механизм, в соответствии с которым такое средство подавляет вредное воздействие гербицидов. То обстоятельство, что то или иное соединение при использовании в сочетании с определенным гербицидом действует подобно защитному средству, не может служить основанием для заключения, что такое соединение будет оказывать защитное воздействие и при его использовании в сочетании с гербицидами, входящими в состав других групп. Так, при использовании защитных средств для защиты полезных растений от поражения гербицидом было обнаружено, что во многих случаях такие средства могут обладать рядом определенных недостатков, к которым относятся следующие:
- защитное средство снижает эффективность воздействия гербицидов на сорные растения,
- защитное средство не обеспечивает достаточно эффективную защиту культурных растений,
- недостаточно широк спектр полезных растений, в которых может использоваться комбинация защитного средства с тем или иным гербицидом,
- защитное средство не может использоваться в комбинации с достаточно большим количеством гербицидов.
Задача настоящего изобретения состоит в приготовлении других комбинаций гербицидов из группы ингибиторов HPPD с защитными средствами, пригодными для повышения селективности воздействия этих гербицидов на важные культурные растения.
Были найдены новые комбинации определенных гербицидов, входящих в состав группы ингибиторов HPPD, в особенности в состав группы бензоилпиразолов, бензоильные группировки которых в положении 3 замещены особыми заместителями, с некоторыми защитными средствами, обеспечивающими повышение селективности этих гербицидов по отношению к важным культурным растениям.
Итак, объектом настоящего изобретения является гербицидное средство, содержащее:
А) гербицидно-активное количество одного или нескольких соединений формулы (I)
символы и индексы в которой означают:
R1 является алкилом с 1-6 атомами углерода,
R2 является водородом или алкилом с 1-6 атомами углерода,
R3 является водородом, галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерод, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода или алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода,
R4,R5,R6 являются водородом или алкилом с 1-6 атомами углерода,
R7 является алкилом с 1-6 атомами углерода,
А означает 0, 1 или 2,
и
В) антидотно-активное количество одного или нескольких соединений формулы (II) или (III)
символы в которых означают:
R8, R9, R10 независимо друг от друга являются водородом или алкилом с 1-4 атомами углерода,
включая стереоизомеры и употребляемые в сельском хозяйстве соли.
В соответствии с изобретением гербицидно-активное количество означает количество одного или нескольких гербицидов, необходимое для того, чтобы оказать отрицательное воздействие на рост растений.
В соответствии с изобретением антидотно-активное количество означает количество одного или нескольких защитных средств, необходимое для того, чтобы оказать, по меньшей мере, частичное противодействие фитотоксическому воздействию гербицида или смеси гербицидов на полезные растения.
Если не приведены иные определения, остатки в формулах (I)-(III) и других, представленных ниже формулах означают следующее.
Остатки алкила, алкокси, галогеналкила, галогеналкокси и алкилтио, а также соответствующих ненасыщенных и/или замещенных остатков могут быть, соответственно, неразветвленными или разветвленными. Алкильные остатки, в том числе и входящие в состав сложных заместителей, в частности, алкокси, галогеналкила и других заместителей, предпочтительно состоят из 1-4 атомов углерода и означают, например, метил, этил, н-пропил или изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил или 2-бутил. Сокращенное обозначение "(C1-C4)-алкил" означает алкил с 1-4 атомами углерода. Другие, приведенные в скобках общие обозначения остатков означают соответствующий заданный интервал возможного количества содержащихся в них атомов углерода.
Галоген означает фтор, хлор, бром или йод. Галогеналкил означает частично или полностью замещенный фтором, хлором и/или бромом, в частности, фтором или хлором алкил, алкенил или алкинил, например, CF3, CHF2, CH2F, CF2CF3, CH2FCCIFH, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl. Галогеналокси означает, например, OCF3, OCHF2, OCH2F, OCF2CF3, OCH2CF3 и OCH2CH2Cl. To же самое относится и к остаткам, замещенным другими галогенами.
Формулами (I)-(III) обозначают также любые стереоизомеры с аналогичным топологическим присоединением атомов и смеси этих стереоизомеров. Такие стереоизомеры содержат один или несколько ассиметричных атомов углерода или двойные связи, которые не показаны в общих формулах. Возможные стереоизомеры, обладающие специфической пространственной конфигурации, в частности, энантиомеры, диастереомеры, Z- или Е-изомеры, могут быть получены из смеси стереоизомеров обычными способами или синтезированы путем осуществления стереоселективных реакций с использованием стереохимически чистых исходных веществ.
Согласно изобретению в качестве гербицидных активных веществ пригодны соединения общей формулы (I), которые не могут быть одни применены в полезных растительных культурах, в частности в зерновых культурах, рисе или кукурузе, или при таком применении не могут обеспечить оптимальный результат, поскольку наносят слишком большой вред культурным растениям.
Гербициды общей формулы (I) описаны, например, в международных заявках WO 99/65314 и WO 99/58509.
В указанных заявках содержится подробная информация относительно способов получения и соответствующих исходных продуктов. На эти документы осуществляются прямые ссылки, цитаты из них считаются составной частью описания настоящего изобретения.
Соединения формулы (II) известны, в частности, из международной заявки WO 91/07874 и цитируемой в нем литературы и могут быть синтезированы в соответствии или по аналогии с приведенными в этом документе способами. Соединения формулы (III) известны из международной заявки WO 95/07897 и цитируемой в нем литературы и могут быть синтезированы в соответствии или по аналогии с приведенными в этом патенте способами.
В указанных заявках содержится подробная информация относительно способов получения и соответствующих исходных продуктов. На эти документы осуществляются прямые ссылки, цитаты из них считаются составной частью описания настоящего изобретения.
В соответствии с настоящей заявкой термины "гербицидные средства" и "комбинации гербицида с защитным средством" следует считать синонимами.
Предпочтительными являются гербицидные средства, содержащие соединения формулы (I), символы и индексы в которой означают:
R1 является алкилом с 1-6 атомами углерода,
R2 является водородом или алкилом с 1-6 атомами углерода,
R3 является галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода,
R4, R5, R6 являются водородом, алкилом с 1-6 атомами углерода,
R7 является алкилом с 1-6 атомами углерода,
А означает 0, 1 или 2.
Предпочтительными являются также гербицидные средства, содержащие защитные средства формул (II) или (III), в которых остатки R8, R9 и R10 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-2 атомами углерода.
Особенно предпочтительными являются гербицидные средства, содержащие соединения формулы (I), в которой остаток R3 означает хлор или метил.
Особенно предпочтительными являются также гербицидные средства, содержащие соединения формулы (I), в которой индекс "а" означает 2.
Соединения, называемые согласно настоящей заявке защитными средствами (антидотами), уменьшают или подавляют фитотоксическое воздействие, которое могут оказывать гербицидные активные вещества формулы (I) на полезные растительные культуры, не нанося при этом существенного вреда эффективности воздействия таких гербицидных веществ на сорные растения. Благодаря этому предоставляется возможность существенного расширения сферы применения традиционных средств защиты растений за счет включения в нее, например, таких культур, как пшеница, ячмень, рис или кукуруза, использование гербицидов в которых до последнего времени было невозможным или лишь ограниченно возможным (то есть в низких дозировках при малой эффективности воздействия).
Гербицидные активные вещества могут использоваться совместно с указанными средствами защиты (в виде готовых препаратов или приготовленных в резервуаре смесей) или путем раздельного введения в произвольной последовательности. Массовое соотношение средств защиты и гербицидных активных веществ можно варьировать в широких пределах, предпочтительно составляющих от 1:100 до 100:1, в частности, от 1:10 до 10:1. Соответствующие оптимальные количества гербицидных активных веществ и защитных средств зависят от их типа, а также от видового состава подлежащей обработке растительности и в каждом отдельном случае могут быть определены путем простого, предварительно осуществляемого в установленном порядке эксперимента.
Главными областями использования комбинаций согласно изобретению, прежде всего, являются кукуруза и зерновые культуры, в частности пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, сорго, а также хлопок и соя, предпочтительно зерновые культуры, рис и кукуруза.
Защитные средства согласно изобретению в зависимости от их свойств могут использоваться для предварительной обработки посевного материала культурных растений (протравливания семян), вводиться в посевные борозды перед посевом или использоваться вместе с гербицидом до или после всхода растений. Довсходовая обработка включает в себя как обработку посевной площади перед высевом, так и обработку засеянных, но не проросших посевных площадей. Предпочтительным является совместное применение защитного средства и гербицида, для чего могут использоваться приготовленные в резервуаре смеси или готовые препараты.
Нормы расхода защитных средств в зависимости от показаний и типа используемого гербицидного активного вещества можно варьировать в широком диапазоне, составляющем, как правило, от 0,001 до 5 кг, предпочтительно от 0,005 до 0,5 кг биологически активного вещества в расчете на гектар.
Таким образом, объектом настоящего изобретения является также способ защиты культурных растений от фитотоксического побочного воздействия гербицидов формулы (I), отличающийся тем, что растения, семена растений или посевную площадь обрабатывают антидотно-активным количеством соединения формулы (II) и/или (III) после их обработки гербицидным активным веществом А или одновременно с ней.
Комбинации, состоящие из гербицида и защитного средства, согласно изобретению можно также использовать для борьбы с сорными растениями в уже известных культурах или подлежащих разработке, генетически измененных растениях. Трансгенные растения, как правило, отличаются особенно предпочтительными свойствами, например устойчивостью по отношению к определенным средствам защиты растений, заболеваниям растений или их возбудителям, в частности некоторым насекомым или микроорганизмам, например грибкам, бактериям или вирусам. Другие специфические свойства трансгенных растений касаются, например, количества, качества, пригодности для хранения, состава собранного урожая и содержащихся в нем особых компонентов. В частности, известны трансгенные растения с повышенным содержанием или измененным качеством крахмала или другим составом жирных кислот в собранном урожае.
Предпочтительным является использование комбинаций согласно настоящему изобретению в экономически важных трансгенных культурах полезных и декоративных растений, например в зерновых культурах, в частности пшенице, ячмене, ржи, овсе, просе, рисе, маниоке и кукурузе, а также в сахарной свекле, хлопке, сое, рапсе, картофеле, томатах, горохе и других овощных культурах.
Наряду с воздействием на сорные растения, аналогичным наблюдаемому в других культурах, при использовании комбинаций согласно изобретению в трансгенных культурах нередко обнаруживаются и воздействия специфического характера. Речь, в частности, идет об измененном и особенно широком спектре сорных растений, которые могут быть уничтожены с помощью указанных комбинаций, отличающихся нормах расхода, преимущественно более широких возможностях комбинирования с гербицидами, по отношению к которым та или иная трансгенная культура обладает устойчивостью, а также о влиянии, оказываемом на рост трансгенных культурных растений и соответствующий урожай.
Таким образом, объектом настоящего изобретения является также применение комбинаций согласно изобретению для борьбы с сорными растениями в трансгенных культурных растениях.
На основе средств защиты формул (II) и (III) и их комбинаций с одним или несколькими гербицидами формулы (I) в зависимости от заданных биологических и/или химико-физических параметров могут быть приготовлены препараты самого разнообразного типа, в частности смачивающиеся порошки (WP), эмульгируемые концентраты (ЕС), водорастворимые порошки (SP), водорастворимые концентраты (SL), концентрированные эмульсии (BW) типа "масло в воде" или "вода в масле", распыляемые растворы или эмульсии, капсульные суспензии (CS), дисперсии на масляной или водной основе (SC), смешанные суспензии/эмульсии, суспензионные концентраты, пылевидные препараты (DP), смешивающиеся с маслами растворы (OL), протравители, гранулированные материалы (GR) в виде микрозерен, гранул, получаемых путем распыления, суспендирования и адсорбции, гранулятов, предназначенных для внесения в почву или разбрасывания, водорастворимых гранулятов (GS), диспергируемых в воде гранулятов (WG), а также ULV-препараты, микрокапсулы и воска.
Препараты указанных выше типов в принципе известны и описаны, например, в Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" Band 7, С. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker N.Y, 1973; К. Martens, "Spray Drying Handbook", 3rd Ed. 1979, G. Good-win Ltd. London.
Вспомогательные средства, в частности инертные наполнители, поверхностно-активные вещества, растворители и другие добавки, при необходимости используемые в составе препаратов, также являются известными продуктами, которые описаны, например, в Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books; Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp.; Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, С. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Могут быть изготовлены также комбинации указанных выше препаратов с другими биологически активными веществами, используемыми в качестве средств защиты растений, в частности инсектицидами, акарицидами, гербицидами, фунгицидами, а также средствами защиты, удобрениями и/или регуляторами роста растений. Такие комбинации могут быть получены, например, в виде препаратов или приготовленных в резервуаре смесей.
Смачивающиеся порошки являются равномерно диспергируемыми в воде препаратами, содержащими наряду с биологически активным веществом, разбавителем или инертным материалом поверхностно-активные вещества ионного или неионного типа (смачивающие и диспергирующие агенты), например полиоксиэтилированные алкилфенолы, полиоксиэтилированные спирты жирного ряда, полиоксиэтилированные амины жирного ряда, сульфоэфиры жирноспиртовых полигликолей, алкансульфонаты, алкилбензолсульфонаты, лигнинсульфокислый натрий, 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфокислый натрий, дибутилнафталинсульфокислый натрий, а также олеоилметиламиноэтилсульфокислый натрий. Для получения смачивающихся порошков гербицидные активные вещества подвергают, например, тонкому размолу, используя обычное технологическое оборудование, в частности молотковые мельницы, ударные мельницы с ситами и крыльчаткой и воздухоструйные мельницы, при одновременном или последующем перемешивании со вспомогательными средствами.
Эмульгируемые концентраты получают, например, путем растворения биологически активного вещества в органическом растворителе, в частности бутаноле, циклогексаноне, диметилформамиде, а также в высококипящих углеводородах, в частности, насыщенных или ненасыщенных алифатических или алициклических углеводородах, ароматических углеводородах или смесях органических растворителей, с добавлением одного или нескольких поверхностно-активных веществ ионного и/или неионного типа (эмульгаторов). В качестве эмульгаторов могут использоваться, например, такие соединения, как кальциевые соли алкиларилсульфокислот, в частности додецилбензолсульфонат кальция, или неионогенные эмульгаторы, в частности жирнокислотные эфиры полигликоля, алкиларилполигликоли, жирноспиртовые полигликоли, продукты конденсации пропиленоксида и этиленоксида, простые алкилполиэфиры, сложные сорбитановые эфиры, в частности жирнокислотные сорбитановые эфиры, или сложные полиоксиэтиленсорбитановые эфиры, в частности жирнокислотные эфиры полиоксиэтиленсорбитана. Пылевидные препараты в общем случае получают путем совместного измельчения биологически активного вещества и тонкодисперсных твердых материалов, например талька, природных глин, в частности каолина, бентонита, пирофиллита или диатомовой земли.
Суспензионные концентраты могут быть изготовлены на водной или масляной основе. Их получают, например, путем мокрого измельчения в обычных бисерных мельницах, при необходимости, осуществляемого с добавлением поверхностно-активных веществ, в частности соединений, указанных выше при описании препаратов других типов.
Эмульсии, например, эмульсии типа "масло в воде" (EW) могут быть, в частности, изготовлены в мешалках, коллоидных мельницах и/или статических смесителях с использованием водноорганических растворителей и, при необходимости, поверхностно-активных веществ, в частности соединений, указанных выше при описании препаратов других типов.
Грануляты могут быть изготовлены как путем распыления биологически активного вещества соплом на обладающий адсорбционной способностью гранулированный инертный материал, так и путем нанесения концентратов биологически активного вещества на поверхность носителей, в частности песка, каолина или гранулированного инертного материала, осуществляемого с использованием клеящих веществ, например поливинилового спирта, натриевой соли полиакриловой кислоты, а также минеральных масел. Пригодные биологически активные вещества могут быть гранулированы способом, обычно используемым для получения гранулированных удобрений, при желании, в виде смеси с удобрениями. Водорастворимые грануляты, как правило, получают известными способами без использования твердого инертного материала, в частности путем распылительной сушки, гранулирования в псевдоожиженном слое, в тарельчатых грануляторах, смешивания в высокоскоростных мешалках и экструзии.
О получении гранулятов в тарельчатых грануляторах, псевдоожиженном слое, экструдерах и распылительных сушилках см., например, "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E.Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S.8-57.
Другие подробности, касающиеся приготовления препаратов средств защиты растений, содержатся, например, в G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96; J.D.Freyer, S.A.Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
Агрохимические выпускные формы, как правило, содержат от 0,1 до 99 мас.%, в частности, от 0,1 до 95 мас.% биологически активных веществ формул (II) и/или (III) или смеси биологически активных веществ, состоящей из гербицида формулы (I) и антидота формулы (II)/(III), от 1 до 99,9 мас.%, в частности, от 5 до 99,8 мас.% твердой или жидкой добавки и от 0 до 25 мас.%, в частности, от 0,1 до 25 мас.% поверхностно-активного вещества.
Содержание биологически активных веществ в смачивающихся порошках составляет, например, от 10 до 90 мас.%, причем остаток (до 100 мас.%) состоит из обычно используемых в составе препаратов компонентов. Содержание биологически активных веществ в эмульгируемых концентратах составляет от 1 до 80 мас.%. Пылевидные препараты содержат от 1 до 20 мас.%, распыляемые растворы от 0,2 до 20 мас.% биологически активных веществ. Содержание биологически активных веществ в гранулированных материалах, в частности в диспергируемых в воде гранулятах, отчасти зависит от того, в жидком или твердом состоянии находится биологически активное соединение. В диспергируемых в воде гранулятах содержанию биологически активных веществ соответствует интервал от 10 до 90 мас.%.
Кроме того, указанные препараты, при необходимости, содержат обычные вспомогательные добавки, а именно средства, улучшающие адгезию, смачивающие агенты, диспергаторы, эмульгаторы, средства, повышающие проникание, противостарители, антифризы, растворители, наполнители, носители, красители, антивспениватели, средства, затрудняющие испарение, регуляторы показателя рН и вязкости.
Необходимая норма расхода гербицидов формулы (I) зависит от внешних условий, в частности от температуры и влажности окружающей среды, типа используемого гербицида и других обстоятельств. Интервал варьирования нормы расхода довольно широк и составляет, например, от 0,001 до 10,0 кг или более активного вещества в расчете на гектар, однако предпочтителен интервал от 0,005 до 5 кг/га.
Приведенные ниже примеры служат для пояснения изобретения.
А Примеры получения препаратов
a) Пылевидный препарат получают путем смешивания 10 мас.ч. соединения формулы (II) и/или (III) или смеси биологически активных веществ, состоящей из гербицида формулы (I) и защитного средства формулы (II) и/или (III), с 90 мас.ч. талька, используемого в качестве инертного материала, и последующего измельчения полученной смеси в ударной мельнице.
b) Легко диспергируемый в воде, смачивающийся порошок получают путем смешивания 25 мас.ч. соединения формулы (II) и/или (III) или смеси биологически активных веществ, состоящей из гербицида формулы (I) и защитного средства формулы (II) и/или (III), с 64 мас.ч. содержащего каолин кварца, используемого в качестве инертного материала, 10 мас.ч. лигнинсульфокислого калия и 1 мас.ч. олеоилметиламиноэтилсульфокислого натрия, используемых в качестве смачивающих и диспергирующих агентов, и последующего измельчения полученной смеси в ударно-дисковой мельнице.
c) Легко диспергируемую в воде концентрированную дисперсию получают путем смешивания 20 мас.ч. соединения формулы (II) и/или (III) или смеси биологически активных веществ, состоящей из гербицида формулы (I) и защитного средства формулы (II) и/или (III), с 6 мас.ч. алкилфенолполигликоля (®Triton Х 207), 3 мас.ч. изотридеканол-полигликоля (8 ЕО) и 71 мас.ч. парафинового минерального масла (например, с интервалом кипения от 255°С до температуры, превышающей 277°С), и последующего измельчения полученной смеси в шаровой мельнице до дисперсности, составляющей менее 5 мкм.
d) Эмульгируемый концентрат получают из 15 мас.ч. соединения формулы (II) и/или (III) или смеси биологически активных веществ, состоящей из гербицида формулы (I) и защитного средства формулы (II) и/или (III), 75 мас.ч. циклогексанона, используемого в качестве растворителя, и 10 мас.ч. оксиэтилированного нонилфенола в качестве эмульгатора.
e) Диспергируемый в воде гранулят получают путем смешивания 75 мас.ч. соединения формулы (II) и/или (III) или смеси биологически активных веществ, состоящей из гербицида формулы (I) и защитного средства формулы (II) и/или (III), 10 мас.ч. лигнинсульфокислого кальция, 5 мас.ч. лаурилсульфата натрия, 3 мас.ч. поливинилового спирта и 7 мас.ч. каолина, измельчения полученной смеси в ударно-дисковой мельнице и гранулирования порошка в псевдоожиженном слое с распылением воды, используемой в качестве гранулирующей жидкости.
f) Диспергируемый в воде гранулят получают путем гомогенизации и измельчения на коллоидной мельнице 25 мас.ч. соединения формулы (II) и/или (III) или смеси биологически активных веществ, состоящей из гербицида формулы (I) и защитного средства формулы (II) и/или (III), 5 мас.ч. 2,2'-динафтилметан-6,6'-дисульфокислого натрия, 2 мас.ч. олеоилметиламиноэтилсульфокислого натрия, 1 мас.ч. поливинилового спирта, 17 мас.ч. карбоната кальция и 50 мас.ч. воды, последующего размалывания смеси на бисерной мельнице и пульверизации и сушки полученной суспензии на распылительной колонне.
В Примеры биологических испытаний
В описываемых ниже экспериментах использовали средства согласно изобретению, содержащие следующие защитные средства S1, S2, а также гербициды Н1 и Н2:
Послевсходовая обработка
Семена полезных растений высаживают в открытый грунт и закрывают землей. При наступлении двулистной стадии растения обрабатывают гербицидами в виде эмульгируемых концентратов или пылевидных препаратов и, в целях сравнения, варьируемыми количествами гербицидов и средств защиты в виде водных дисперсий, суспензий или эмульсий (нормы расхода в пересчете на воду составляют от 300 до 800 л/га). Визуальную оценку повреждения полезных растений осуществляют по истечении 14 или 21 дней после обработки. Полученные в примерах В1-В4 результаты показывают, что применение средств согласно изобретению, содержащих гербицид и средство защиты, позволяет существенно уменьшить повреждение полезных растений по сравнению с применением только одного гербицида. В зависимости от нормы расхода, вида полезного растения и средства согласно изобретению уменьшение повреждения достигает 100% по сравнению с применением только одного гербицида. Дозировка приводится в граммах активного вещества на гектар (г a.i/га).
Пример В1.
Уменьшение повреждения в кукурузе (14 дней после обработки)
| Дозировка защитного средства S1, [г a.i/га] | Дозировка гербицида Н1, [г a.i/га] | Уменьшение повреждения |
| 50 | 50 | -100% |
Пример В2.
Уменьшение повреждения в пшенице (14 дней после обработки)
| Дозировка защитного средства S2, [г a.i/га] | Дозировка гербицида Н1, [г a.i/га] | Уменьшение повреждения |
| 150 | 150 | -57% |
Пример В3. Уменьшение повреждения в кукурузе, 21 день после обработки
| Дозировка защитного средства S1, [г a.i/га] | Дозировка гербицида Н1, [г a.i/га] | Уменьшение повреждения |
| 150 | 150 | -93% |
Пример В4. Уменьшение повреждения в кукурузе, 21 день после обработки
| Дозировка защитного средства S1, [г a.i/га] | Дозировка гербицида Н2, [г a.i/га] | Уменьшение повреждения |
| 150 | 150 | -92% |
Пример В5. Уменьшение повреждения в кукурузе (сорт "DEA")
| Дозировка защитного средства S1, [г a.i/га] | Дозировка гербицида Н1, [г a.i/га] | Уменьшение повреждения |
| 100 | 300 | -75% |
Пример В6. Уменьшение повреждения в кукурузе (сорт "Lorenzo")
| Дозировка защитного средства S2, [г a.i/га] | Дозировка гербицида Н2, [г a.i/га] | Уменьшение повреждения |
| 100 | 300 | -100% |
Пример В7. Уменьшение повреждения в кукурузе (сорт "Trito")
| Дозировка защитного средства S2, [г a.i/га] | Дозировка гербицида Н2, {г a.i/га] | Уменьшение повреждения |
| 100 | 75 | -60% |
Claims (5)
1. Гербицидное средство, содержащее А) гербицидно-активное количество одного соединения формулы (I)
где R1 является алкилом с 1-6 атомами углерода,
R2 является водородом,
R3 является галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода,
R4, R5, R6 являются водородом,
R7 является алкилом с 1-6 атомами углерода,
а является 2,
и
В) антидотно-активное количество одного соединения формулы (II) или
(III)
в которых R8, R9, R10 независимо друг от друга означают алкил с 1-4 атомами углерода,
при массовом соотношении гербицид:антидотное средство от 3:1 до 0,75:1.
2. Гербицидное средство по п.1, причем R8, R9, R10 в формуле II и/или III независимо друг от друга означают алкил с 1-2 атомами углерода.
3. Гербицидное средство по п.1 или 2, причем R3 в формуле I означает хлор или метил.
4. Способ борьбы с сорняками в культурных растениях, отличающийся тем, что гербицидно активное количество комбинации гербицида с антидотным средством по п.1 наносят на сорные растения или растения.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что растения входят в группу, включающую кукурузу и пшеницу.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10127328.2 | 2001-06-06 | ||
| DE10127328A DE10127328A1 (de) | 2001-06-06 | 2001-06-06 | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004100266A RU2004100266A (ru) | 2005-06-20 |
| RU2302113C2 true RU2302113C2 (ru) | 2007-07-10 |
Family
ID=7687298
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004100266/04A RU2302113C2 (ru) | 2001-06-06 | 2002-05-23 | Гербицидное средство, содержащее бензоилпиразолы и защитные средства, способ борьбы с сорняками в культурных растениях |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6660691B2 (ru) |
| EP (1) | EP1399022B1 (ru) |
| JP (1) | JP4214052B2 (ru) |
| CN (1) | CN1265705C (ru) |
| AR (1) | AR034083A1 (ru) |
| AT (1) | ATE377948T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002325217B2 (ru) |
| BR (1) | BR0210170B1 (ru) |
| CA (1) | CA2449834C (ru) |
| DE (2) | DE10127328A1 (ru) |
| ES (1) | ES2294156T3 (ru) |
| HU (1) | HU228809B1 (ru) |
| MX (1) | MX234369B (ru) |
| RU (1) | RU2302113C2 (ru) |
| TW (1) | TWI240612B (ru) |
| WO (1) | WO2002098229A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200308961B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2514184C2 (ru) * | 2008-12-11 | 2014-04-27 | Исихара Сангио Кайся, Лтд. | Гербицидные композиции, содержащие соединения бензоилпиразола, и способ уничтожения нежелательных растений |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10157545A1 (de) | 2001-11-23 | 2003-06-12 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| DE10237461A1 (de) * | 2002-08-16 | 2004-02-26 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend Benzoylpyrazole und Safener |
| DE10325659A1 (de) * | 2003-06-06 | 2004-12-23 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizide Mittel enthaltend 3-Aminobenzoylpyrazole und Safener |
| US6800509B1 (en) * | 2003-06-24 | 2004-10-05 | Anpec Electronics Corporation | Process for enhancement of voltage endurance and reduction of parasitic capacitance for a trench power MOSFET |
| WO2005013696A1 (en) * | 2003-07-29 | 2005-02-17 | Syngenta Participation Ag | Method of controlling weeds in transgenic crops |
| DE102004035136A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Gmbh | Safening-Methode |
| DE102004035134A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide auf Basis von Halogenalkylnicotinsäurederivaten, Anthranilsäureamiden oder Phthalsäurediamiden und Safenern |
| AU2005220260B2 (en) * | 2004-10-27 | 2010-07-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Granular pesticidal composition |
| GB0505645D0 (en) | 2005-03-18 | 2005-04-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| DE102005057250A1 (de) * | 2005-11-29 | 2007-06-06 | Bayer Cropscience Gmbh | Wirkstoffe zur Steigerung der Stressabwehr in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und Methoden zu ihrer Auffindung |
| CN101735199B (zh) * | 2009-12-31 | 2013-05-01 | 江苏省农药研究所股份有限公司 | 邻甲酰胺基苯甲酰吡唑类化合物及其制备方法和应用 |
| EP2672826B1 (en) * | 2011-02-11 | 2015-05-20 | Basf Se | Herbicidal compositions comprising topramezone, pinoxaden and cloquintocet |
| PL3014995T3 (pl) * | 2013-06-27 | 2019-10-31 | Ishihara Sangyo Kaisha | Kompozycja chwastobójcza o poprawionym bezpieczeństwie dla roślin |
| CN105494376A (zh) * | 2015-12-29 | 2016-04-20 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含磺酰草吡唑与唑啉草酯的混合除草剂 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1031573A1 (en) * | 1997-10-30 | 2000-08-30 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel benzoylpyrazole compounds, intermediates, and herbicides |
| DE19936520A1 (de) * | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Basf Ag | 3-(Heterocyclyl)-benzoylpyrazolyl-Derivate |
| WO2001017353A1 (en) * | 1999-09-07 | 2001-03-15 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| EP1084618A1 (en) * | 1999-09-16 | 2001-03-21 | Novartis AG | Herbicidal composition |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ508648A (en) | 1998-05-11 | 2003-09-26 | Basf Ag | Method for producing isoxazoline-3-yl-acyl benzene |
| DE19827855A1 (de) | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| US6477252B1 (en) * | 1999-08-29 | 2002-11-05 | Intel Corporation | Digital video content transmission ciphering and deciphering method and apparatus |
-
2001
- 2001-06-06 DE DE10127328A patent/DE10127328A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-05-23 BR BRPI0210170-0A patent/BR0210170B1/pt active IP Right Grant
- 2002-05-23 WO PCT/EP2002/005658 patent/WO2002098229A1/de not_active Ceased
- 2002-05-23 MX MXPA03011285 patent/MX234369B/es active IP Right Grant
- 2002-05-23 EP EP02758201A patent/EP1399022B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-23 CN CNB028114450A patent/CN1265705C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-23 ES ES02758201T patent/ES2294156T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-23 HU HU0400165A patent/HU228809B1/hu unknown
- 2002-05-23 CA CA2449834A patent/CA2449834C/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-23 AU AU2002325217A patent/AU2002325217B2/en not_active Expired
- 2002-05-23 RU RU2004100266/04A patent/RU2302113C2/ru active
- 2002-05-23 DE DE50211211T patent/DE50211211D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-23 AT AT02758201T patent/ATE377948T1/de active
- 2002-05-23 JP JP2003501279A patent/JP4214052B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-06-04 AR ARP020102072A patent/AR034083A1/es active IP Right Grant
- 2002-06-04 TW TW091111999A patent/TWI240612B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-06-04 US US10/164,107 patent/US6660691B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-11-18 ZA ZA200308961A patent/ZA200308961B/en unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1031573A1 (en) * | 1997-10-30 | 2000-08-30 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel benzoylpyrazole compounds, intermediates, and herbicides |
| DE19936520A1 (de) * | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Basf Ag | 3-(Heterocyclyl)-benzoylpyrazolyl-Derivate |
| WO2001017353A1 (en) * | 1999-09-07 | 2001-03-15 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| EP1084618A1 (en) * | 1999-09-16 | 2001-03-21 | Novartis AG | Herbicidal composition |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2514184C2 (ru) * | 2008-12-11 | 2014-04-27 | Исихара Сангио Кайся, Лтд. | Гербицидные композиции, содержащие соединения бензоилпиразола, и способ уничтожения нежелательных растений |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1265705C (zh) | 2006-07-26 |
| RU2004100266A (ru) | 2005-06-20 |
| HUP0400165A3 (en) | 2005-11-28 |
| ATE377948T1 (de) | 2007-11-15 |
| US6660691B2 (en) | 2003-12-09 |
| AR034083A1 (es) | 2004-01-21 |
| ZA200308961B (en) | 2004-06-09 |
| WO2002098229A1 (de) | 2002-12-12 |
| CA2449834A1 (en) | 2002-12-12 |
| CN1514687A (zh) | 2004-07-21 |
| EP1399022A1 (de) | 2004-03-24 |
| TWI240612B (en) | 2005-10-01 |
| DE50211211D1 (de) | 2007-12-27 |
| BR0210170A (pt) | 2004-04-27 |
| AU2002325217B2 (en) | 2007-03-01 |
| JP4214052B2 (ja) | 2009-01-28 |
| DE10127328A1 (de) | 2002-12-19 |
| EP1399022B1 (de) | 2007-11-14 |
| ES2294156T3 (es) | 2008-04-01 |
| US20030032559A1 (en) | 2003-02-13 |
| BR0210170B1 (pt) | 2014-04-01 |
| JP2004529974A (ja) | 2004-09-30 |
| HU228809B1 (en) | 2013-05-28 |
| MXPA03011285A (es) | 2004-02-26 |
| CA2449834C (en) | 2011-07-19 |
| MX234369B (es) | 2006-02-13 |
| HUP0400165A2 (hu) | 2004-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2128437C1 (ru) | Синергитическое гербицидное средство, способ поражения нежелательных растений | |
| JP5303550B2 (ja) | 稲作に施用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオン群からの相乗的作物耐性除草剤の組み合わせ | |
| RU2302113C2 (ru) | Гербицидное средство, содержащее бензоилпиразолы и защитные средства, способ борьбы с сорняками в культурных растениях | |
| RU2271659C2 (ru) | Гербицидное средство | |
| ES2269798T3 (es) | Agentes herbicidas que contienen benzoilpirazoles y antidotos. | |
| CA2495441C (en) | Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners | |
| EP1365649B1 (en) | Herbicide-safener combination based on isoxozoline carboxylate safeners | |
| JP3413227B2 (ja) | 除草剤と植物保護物質との組み合わせ | |
| PL211731B1 (pl) | Środek chwastobójczy, sposób zwalczania szkodliwych roślin, zastosowanie środka chwastobójczego i sposób wytwarzania środka chwastobójczego | |
| EA009211B1 (ru) | Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов | |
| KR100296804B1 (ko) | 벼의잡초방제용제초제조성물 | |
| JP2004525987A (ja) | イネ農作物に使用するためのベンゾイルシクロヘキサンジオンを含む相乗作用除草剤 | |
| CN101150953B (zh) | 包含源自苯甲酰基吡唑类除草剂的增效的植作物耐受的除草组合物 | |
| JP5467059B2 (ja) | ジフルフェニカン含有除草剤組み合わせ | |
| WO2016125188A1 (en) | Title: synergistic herbicidal composition of pendimethalin and metribuzin | |
| JP3691864B2 (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| JPS61277653A (ja) | Ｎ−（３−クロロ−４−イソプロピルフエニル）シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体および選択性殺草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| TZ4A | Amendments of patent specification | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20151016 |