[go: up one dir, main page]

RU2208601C2 - Биароматические соединения, фармацевтическая и косметическая композиции - Google Patents

Биароматические соединения, фармацевтическая и косметическая композиции Download PDF

Info

Publication number
RU2208601C2
RU2208601C2 RU2001115100/04A RU2001115100A RU2208601C2 RU 2208601 C2 RU2208601 C2 RU 2208601C2 RU 2001115100/04 A RU2001115100/04 A RU 2001115100/04A RU 2001115100 A RU2001115100 A RU 2001115100A RU 2208601 C2 RU2208601 C2 RU 2208601C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
bishydroxymethylbenzyloxy
hydroxy
vinyl
benzene
Prior art date
Application number
RU2001115100/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001115100A (ru
Inventor
Жан-Мишель Бернардон
Original Assignee
Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С. filed Critical Галдерма Ресерч энд Девелопмент, С.Н.С.
Publication of RU2001115100A publication Critical patent/RU2001115100A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2208601C2 publication Critical patent/RU2208601C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/205—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings
    • C07C39/21—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C401/00—Irradiation products of cholesterol or its derivatives; Vitamin D derivatives, 9,10-seco cyclopenta[a]phenanthrene or analogues obtained by chemical preparation without irradiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04—Antipruritics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/12—Keratolytics, e.g. wart or anti-corn preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/12—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis
    • A61P3/14—Drugs for disorders of the metabolism for electrolyte homeostasis for calcium homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/26—Polyhydroxylic alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/28—Alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic part with unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • C07C43/14—Unsaturated ethers
    • C07C43/178—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C43/1787—Unsaturated ethers containing hydroxy or O-metal groups containing six-membered aromatic rings and having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Описываются биароматические соединения общей формулы I, где R1 - атом водорода или радикал -(CH2)n-OR7, R2 - радикал-СН2)n-OR8, -X-Y - связь, выбранная из связей
Figure 00000001
которые могут быть связаны как слева направо, так и справа налево, R3 - цепь, имеющая 4-8 атомов углерода, замещенная одной или несколькими гидроксильными группами, причем гидроксильные группы могут быть защищены в форме группы метокси, и возможно, кроме того, могут быть замещены одной или несколькими группами низшего алкила и/или в которой один или несколько атомов углерода цепи могут быть заменены одним или несколькими атомами кислорода или азота, при этом атомы азота могут быть при необходимости замещены радикалами низшего алкила, и/или в которой одна или несколько ординарных связей цепи заменены одной или несколькими двойными связями или двойной связью и тройной связью, R3 находится на бензольном цикле в пара- или метаположении к связи X-Y, R4, R5, R6, одинаковые или различные, означают атом водорода, низший алкил, радикал -OR10, n равно 0 или 1, R7 и R8 - водород, R9 - водород или низший алкил, W - атом кислорода, серы, радикал -СН2- или радикал NH-, замещенный низшим алкилом, R10 - низший алкил, и оптические или геометрические изомеры указанных соединений. Описываются также фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении рецепторов витамина D, и косметическая композиция для ухода за телом или волосами на основе указанных соединений. Технический результат - разработка новых соединений, которые проявляют селективную активность в отношении пролиферации и дифференцировки клеток. 3 с. и 6 з.п. ф-лы, 4 ил., 2 табл.
Figure 00000002

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Claims (9)

1. Биароматические соединения общей формулы I
Figure 00000006

в которой R1 означает атом водорода или радикал -(CH2)n-OR7;
R2 означает радикал -(CH2)n-OR8;
n, R7 и R8 имеют значение, указанное ниже;
-X-Y означает связь, выбранную из связей формул (a)-(d), которые могут быть связаны как слева направо, так и справа налево:
Figure 00000007

где R9 и W имеют значение, указанное ниже;
R3 означает цепь, имеющую 4-8 атомов углерода, замещенную одной или несколькими гидроксильными группами, причем гидроксильные группы могут быть защищены в форме группы метокси и, возможно, кроме того, может быть замещена одной или несколькими группами низшего алкила и/или в которой один или несколько атомов углерода цепи могут быть заменены одним или несколькими атомами кислорода или азота, при этом атомы азота могут быть при необходимости замещены радикалами низшего алкила, и/или в которой одна или несколько ординарных связей цепи заменены одной или несколькими двойными связями или двойной связью и тройной связью;
R3 находится на бензольном цикле в пара- или метаположении к связи X-Y;
R4, R5 и R6, одинаковые или различные, означают атом водорода, низший алкил, радикал -ОR10, где R10 имеет значение, указанное ниже;
n равно 0 или 1;
R7 и R8 означают атом водорода;
R9 означает атом водорода или радикал низший алкил;
W означает атом кислорода, серы, радикал -СН2- или радикал NH-, замещенный низшим алкилом;
R10 означает низший алкил,
и оптические или геометрические изомеры указанных соединений.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что низшие алкильные радикалы выбирают из метила, этила, третбутила и гексила.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они выбраны из группы, состоящей из:
3-гидроксиметил-5-{2-[3-(5-гидрокси-5-метилгексил)-фенил]винил}фенола;
3-гидроксиметил-5-(2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)-фенил]винил}фенола;
3-[3-(5-гидрокси-1,5-диметилгексил)феноксиметил]-5-гидроксиметилфенола;
6-[3-'(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -2-метил-гепта-3,5-диен-2-ола;
6-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метил-гексан-2-ола;
6-[3-(3,4-бисгидроксиметилфеноксиметил)фенил]-2-метил-гептан-2-ола;
1-[3-(3,4-бисгидроксиметилфеноксиметил)фенил]-3-этилоктан-3-ола;
5-(2-[4-(5-гидрокси-5-метилгексил)фенил]винил)бензол-1,3-диола;
5-(2-[4-(5-гидрокси-5-метилгексил)фенил]этил}бензол-1,3-диола;
5-(2-(4-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]винил)бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]винил}бензол-1,3-диола;
5-{2-[4-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]этил}бензол-1,3-диола;
5-(2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]этил}бензол-1,3-диола;
2-гидроксиметил-4-{2-[3-(5-гидрокси-5-метилгексил)-фенил]винил}фенола;
2-гидроксиметил-4-(2-[4-(5-гидрокси-5-метилгексил)-фенил]винил}фенола;
2-гидроксиметил-4-{2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)-фенил]винил} фенола;
2-гидроксиметил-4-{2-[4-(6-гидрокси-6-метилгептил)-фенил]винил} фенола;
2-гидроксиметил-4-{2-[3-(5-гидрокси-5-метилгептил)-фенил]этил} фенола;
2-гидроксиметил-4-{2-[4-(5-гидрокси-5-метилгексил)-фенил]этил} фенола;
2-гидроксиметил-4-{2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)-фенил]этил} фенола;
2-гидроксиметил-4-{2-[4-(6-гидрокси-6-метилгептил)-фенил]этил) фенола;
2-гидроксиметил-5-(2-[4-(5-гидрокси-5-метилгексил)-фенил]винил} фенола;
6-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилгептан-2-ола;
4-[3-(5-гидрокси-1,5-диметилгексил)феноксиметил]-2-гидроксиметилфенола;
6-{3-[2-(3,4-бисгидроксиметилфенил)винил]фенил}-2-метилгексан-2-ола;
7-(4-[2-(3,4-бисгидроксиметилфенил)винил]фенил}-2-метилгептан-2-ола;
6-{4-[2-(3,4-бисгидроксиметилфенил)винил]фенил}-2-метилгексан-2-ола;
5-{2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]-1-метилвинил}бензол-1,3-диола;
5-(2-[3-(5-гидрокси-5-метилгексил)фенил]винил}бензол-1,3-диола;
5-[3-(6-гидрокси-б-метилгептил)феноксиметил]бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(7-гидрокси-7-метилокт-1-енил)фенил]-винил}бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(7-гидрокси-7-метилоктил)фенил]винил)-бензол-1,3-диола;
4-(2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]винил}бензол-1,2-диола;
3-{2-[3-(6-гидрокси-6-метилгептил)фенил]винил}фенола;
6-{3-[2-(3,5-бисгидроксиметилфенил)винил]фенил)-2-метилгексан-2-ола;
3-{2-[3-(7-гидрокси-7-метилоктил)фенил]винил}фенола;
7-(3-[2-(3,5-бисгидроксиметилфенил)винил]фенил}-2-метилгептан-2-ола;
7-(3-[2-(3,4-бисгидроксиметилфенил)винил]фенил}-2-метилгептан-2-ола;
7-{3-[2-(4-гидроксиметилфенил)винил]фенил}-2-метилгептан-2-ола;
4-{2-[3-(7-гидрокси-7-метилокт-1-енил)фенил]винил}-бензол-1,2-диола;
7-[3-(3,4-бисгидроксиметилфенилэтинил)фенил]-2-метилгептан-2-ола;
5-(2-[3-(6-гидрокси-6-метилгеп-1-енил)фенил]-винил}бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(7-этил-7-гидроксинон-1-енил)фенил]-винил}бензол-1,3-диола;
5-{ 2-[3-(7-гидрокси-1-метокси-1,7-диметилоктил)фенил] -винил} бензол-1,3-диола;
5-{ 2-[3-(6-гидрокси-1-метокси-1,6-диметилгептил)фенил] -винил} бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(5-гидроксипентил)фенил]винил}бензол-1,3-диола;
5-(2-[3-(5-гидрокси-6-метилгептил)фенил]винил}бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(6-гидрокси-7-метилоктил)фенил]винил}бензол-1,3-диола;
5-(2-[3-(5-гидрокси-6-метилгепт-1-енил)фенил]винил}-бензол-1,3-диола;
5-(2-[3-(6-гидрокси-7-метилокт-1-енил)фенил]винил}-бензол-1,3-диола;
5-{2-[3-(1,6-дигидрокси-1,6-диметилгептил)фенил]-винил}бензол-1,3-диола;
5-{ 2-[3-(6-гидрокси-1,6-диметилгепт-1-енил)фенил] -винил}бензол-1,3-диола;
6-{ [3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]метиламино)-2-метилгексан-2-ола;
5-{ [3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]метиламино}-2-метилпентан-2-ола;
6-{ [3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] метиламино}-3-этилгексан-3-ола;
7-{ [3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] метиламино}-3-этилгептан-3-ола;
5-{ [3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] этиламино}-2-метилпентан-2-ола;
6-{[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-амино)-3-этилгексан-3-ола;
7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этил-3-октанола;
(4Е, 6Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -3-этилокта-4,6-диен-3-ола;
(4E, 6Z)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -3-этилокта-4,6-диен-3-ола;
7-[4-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этил-3-октанола;
(4Е, 6Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -3-этилнона-4,6-диен-3-ола;
(4Е, 6Z)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -3-этилнона-4,6-диен-3-ола;
(Е)-6-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилгепт-3-ен-2-ола;
(Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилокт-4-ен-3-ола;
(Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилокт-6-ен-3-ола;
(Z)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилокт-6-ен-3-ола;
(Е)-8-(3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилнон-7-ен-2-ола;
(Z)-8-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилнон-7-ен-2-ола;
(Е)-9-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилдец-8-ен-3-ола;
(Z)-9-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилдец-8-ен-3-ола;
8-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилнонан-2-ола;
9-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилдекан-3-ола;
(Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -3-этилокт-6-ен-4-ин-3-ола;
(3Е, 5Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -2,7-диметилокта-3,5-диен-2-ола;
(4Е, 6Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилфеноксиметил)фенил] -3-этилокта-4,6-диен-3-ола;
(3Е, 5Е)-6-[3-(3,4-бисгидроксиметилфеноксиметил)фенил] -2-метилгепта-3,5-диен-2-ола;
(Z)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилнон-6-ен-3-ола;
(Z)-6-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилокт-5-ен-2-ола;
(Z)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилдец-6-ен-3-ола;
(Z)-6-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-2-метилнон-5-ен-2-ола;
(Z)-8-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилнон-7-ен-3-ола;
(Е)-8-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилнон-7-ен-3-ола;
8-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этилнонан-3-ола;
7-[5-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)-2-метоксифенил] -3-этилнона-4,6-диен-3-ола;
1-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] этанон-0-(2-гидрокси-2-метилпропил)оксима;
1-{ 1-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] пропокси}-3-этилпентан-3-ола;
(Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилфеноксиметил)фенил]-3-этилнон-6-ен-3-ола;
(Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилсульфанил)фенил] -3-этилокт-6-ен-3-ола;
(Е)-7-{ 3-[(3,4-бисгидроксиметилбензил)метиламино] фенил} -3-этилокт-6-ен-3-ола;
(Е)-6-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил] -3-этил-6-метилгепт-4-ен-3-ола;
7-[3-(3,4-бисгидроксиметилбензилокси)фенил]-3-этил-7-метилоктан-3-ола;
(Е)-3-этил-7-[3-(4-гидроксиметилфеноксиметил)фенил]нон-6-ен-3-ола;
(Е)-3-этил-7-[(Е)-3-(3-гидроксиметил-4-метилфенокси-метил) фенил] нон-6-ен-3-ола;
(Е)-7-[3-(3,4-бисгидроксиметилфеноксиметил)фенил]-3-этилокт-6-ен-3-ола;
(Е)-3-этил-7-[3-(3-гидроксиметилфеноксиметил)фенил]нон-6-ен-3-ола;
(Е)-3-этил-7-[3-(4-гидроксиметилфеноксиметил)фенил]нон-6-ен-3-ола.
4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что они имеют по меньшей мере одну, предпочтительно все следующие характеристики: R1 означает радикал -(CH2)nOH; R2 означает радикал -(CH2)nOH; X-Y означает связывающий фрагмент формулы (а); R3 означает цепь с 4-8 атомами углерода, замещенную по меньшей мере одним гидроксилом и низшим алкилом.
5. Соединения по любому из пп.1-4 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения нарушений пролиферации и/или дифференцировки кератиноцитов и раковых заболеваний.
6. Фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении рецепторов витамина Д, отличающаяся тем, что она содержит в фармацевтически приемлемом носителе, по меньшей мере, одно из соединений, определенных в любом из пп.1-5.
7. Фармацевтическая композиция по п.6, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) по любому из пп.1-5 составляет 0,001-5 мас.% от общей массы композиции.
8. Косметическая композиция для ухода за телом или волосами, отличающаяся тем. что она содержит в косметически приемлемом носителе, по меньшей мере, одно из соединений, определенных в любом из пп.1-5.
9. Косметическая композиция по п.8, отличающаяся тем, что концентрация соединения (соединений) составляет 0,001-3 мас.% от общей массы композиции.
RU2001115100/04A 1998-11-02 1999-10-28 Биароматические соединения, фармацевтическая и косметическая композиции RU2208601C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9813747A FR2785284B1 (fr) 1998-11-02 1998-11-02 Analogues de la vitamine d
FR98/13747 1998-11-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001115100A RU2001115100A (ru) 2003-05-27
RU2208601C2 true RU2208601C2 (ru) 2003-07-20

Family

ID=9532267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001115100/04A RU2208601C2 (ru) 1998-11-02 1999-10-28 Биароматические соединения, фармацевтическая и косметическая композиции

Country Status (25)

Country Link
US (1) US6689922B1 (ru)
EP (1) EP1124779B1 (ru)
JP (2) JP3869658B2 (ru)
KR (2) KR100595958B1 (ru)
CN (1) CN1282636C (ru)
AR (1) AR024516A1 (ru)
AT (1) ATE288410T1 (ru)
AU (1) AU762056B2 (ru)
BR (1) BR9915247B1 (ru)
CA (1) CA2348725C (ru)
DE (1) DE69923573T2 (ru)
DK (1) DK1124779T3 (ru)
ES (1) ES2237947T3 (ru)
FR (1) FR2785284B1 (ru)
HK (1) HK1043588B (ru)
HU (1) HUP0104195A3 (ru)
IL (1) IL142759A (ru)
NO (1) NO328597B1 (ru)
NZ (1) NZ511239A (ru)
PL (1) PL197341B1 (ru)
PT (1) PT1124779E (ru)
RU (1) RU2208601C2 (ru)
TW (1) TWI242001B (ru)
WO (1) WO2000026167A1 (ru)
ZA (1) ZA200103186B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2392268C2 (ru) * 2004-11-19 2010-06-20 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент Новый способ получения 3-[5'-(3,4-бис-гидроксиметилбензилокси)-2'-этил-2-пропилбифенил-4-ил]-пента-3-ола
RU2795144C2 (ru) * 2017-11-10 2023-04-28 Дермавант Саенсиз Гмбх Способ получения тапинарофа

Families Citing this family (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6670398B2 (en) 1997-05-14 2003-12-30 Atherogenics, Inc. Compounds and methods for treating transplant rejection
PL207885B1 (pl) 1997-05-14 2011-02-28 Atherogenics Inc Pochodna probukolu i kompozycja zawierająca pochodną probukolu
US6310222B1 (en) * 1999-11-01 2001-10-30 Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. Production method of 5-phthalancarbonitrile compound, intermediate therefor and production method of the intermediate
FR2801307B1 (fr) 1999-11-24 2002-12-06 Galderma Res & Dev Analogues de la vitamine d
ATE444960T1 (de) * 1999-12-06 2009-10-15 Welichem Biotech Inc Polyhydroxystilbene und -stilbenoxide als antipsoriasismittel und proteinkinasehemmer
US7321050B2 (en) 1999-12-06 2008-01-22 Welichem Biotech Inc. Anti-inflammatory and psoriasis treatment and protein kinase inhibition by hydroxy stilbenes and novel stilbene derivatives and analogues
US6552085B2 (en) 2000-08-16 2003-04-22 Insmed Incorporated Compositions containing hypoglycemically active stilbenoids
US6410596B1 (en) * 2000-08-16 2002-06-25 Insmed Incorporated Compositions containing hypoglycemically active stillbenoids
EP1331927B1 (en) * 2000-10-27 2007-12-12 Leo Pharma A/S Topical composition containing at least one vitamin d or one vitamin d analogue and at least one corticosteroid
ES2401077T3 (es) * 2001-01-18 2013-04-16 Glaxo Group Limited Nuevos derivados 1,2-difenileteno para el tratamiento de enfermedades inmunológicas
FR2825087B1 (fr) * 2001-05-22 2005-01-14 Galderma Res & Dev Analogues de la vitamine d
CN100391464C (zh) * 2001-12-03 2008-06-04 诺瓦西股份有限公司 含活性维生素d化合物的药物组合物
FR2833841B1 (fr) * 2001-12-21 2005-07-22 Galderma Res & Dev Gel comprenant au moins un retinoide et du peroxyde de benzoyle
ES2275106T3 (es) * 2002-08-27 2007-06-01 GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT, S.N.C. Analogos de la vitamina d.
FR2843962B1 (fr) * 2002-08-27 2005-12-02 Galderma Res & Dev Analogues de la vitamine d
US20050026877A1 (en) * 2002-12-03 2005-02-03 Novacea, Inc. Pharmaceutical compositions comprising active vitamin D compounds
JP4624260B2 (ja) * 2003-05-14 2011-02-02 独立行政法人理化学研究所 新規３置換ベンゼン誘導体、その製造方法、およびそれを含む医薬組成物
US20060189586A1 (en) * 2003-06-11 2006-08-24 Cleland Jeffrey L Pharmaceutical compositions comprising active vitamin D compounds
JP2007501864A (ja) * 2003-06-11 2007-02-01 ノバセア インコーポレイティッド 活性ビタミンｄ化合物単独または他の治療薬との併用による、免疫介在疾患の治療法
US20050020546A1 (en) * 2003-06-11 2005-01-27 Novacea, Inc. Pharmaceutical compositions comprising active vitamin D compounds
BR0318454A (pt) 2003-08-08 2006-09-12 Abgenix Inc anticorpos dirigidos a hormÈnio da paratireóide (pth) e seus usos
US7318925B2 (en) * 2003-08-08 2008-01-15 Amgen Fremont, Inc. Methods of use for antibodies against parathyroid hormone
FR2862540B1 (fr) * 2003-11-21 2007-03-30 Galderma Res & Dev Composition sous forme de spray comprenant un actif pharmaceutique, au moins un silicone volatile et une phase non polaire non volatile
AU2004294728A1 (en) 2003-11-21 2005-06-16 Galderma Research & Development, S.N.C. Sprayable composition for the administration of vitamin D derivatives
FR2867682B1 (fr) * 2004-03-22 2009-06-05 Galderma Res & Dev Composition pharmaceutique anhydre associant un agent silicone et un principe actif solubilise.
US20070299041A1 (en) * 2004-05-26 2007-12-27 Cedars-Sinai Medical Center Induction of innate immunity by vitamin d3 and its analogs
US8158136B2 (en) 2004-08-18 2012-04-17 L'oréal Emulsification system for use in cosmetics
FR2892936A1 (fr) 2005-11-10 2007-05-11 Galderma Res & Dev Composition pharmaceutique ou cosmetique, et procede de solubilisation mixte pour preparer la composition.
EP2139320A4 (en) 2007-03-26 2010-09-08 Salutria Pharmaceuticals Llc METHODS AND COMPOSITIONS OF PROBUCOL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES
FR2928542B1 (fr) 2008-03-13 2011-12-09 Oreal Procede de maquillage des levres
CA2981549A1 (en) 2009-01-27 2010-08-05 Berg Llc Vitamin d3 and analogs thereof for alleviating side effects associated with chemotherapy
US8470304B2 (en) * 2009-08-04 2013-06-25 Avidas Pharmaceuticals Llc Therapeutic vitamin D sun-protecting formulations and methods for their use
KR101880032B1 (ko) 2009-08-14 2018-07-20 베르그 엘엘씨 탈모증 치료용 비타민 ｄ3 및 이의 유사체들
US8389515B2 (en) 2009-11-20 2013-03-05 Rigel Pharmaceuticals, Inc. 2,4-pyrimidinediamine compounds and prodrugs and their uses
FR2953716B1 (fr) 2009-12-16 2015-03-27 Oreal Kit de formulation d'un produit cosmetique
JP6067550B2 (ja) 2010-04-13 2017-01-25 ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ２，４−ピリミジンジアミン化合物およびそのプロドラッグならびにそれらの使用
JP6559958B2 (ja) 2012-04-11 2019-08-14 ロレアル 自立性美容シート
DE102012014042A1 (de) 2012-07-14 2014-01-16 Friedrich Haas Nahrungsergänzungsmittel und dessen Verwendung
FR2994091B1 (fr) 2012-08-02 2014-08-01 Oreal Composition de coloration comprenant de la gomme de guar non ionique ou l'un de ses derives non ionique, procede et dispositif
FR2994084B1 (fr) 2012-08-02 2014-10-31 Oreal Composition de coloration sous forme de creme comprenant au moins une huile, pas ou peu d'alcool gras solide, procede de coloration et dispositif approprie
FR2994088B1 (fr) 2012-08-02 2019-07-05 L'oreal Composition de coloration comprenant au moins un compose sulfonique, un polymere epaississant, procede de coloration et dispositif approprie
CN109199922A (zh) 2012-08-02 2019-01-15 莱雅公司 染色组合物、染色方法和合适的装置
ES2709026T5 (es) 2012-08-02 2022-12-22 Oreal Composición para teñir que comprende al menos una sustancia grasa, al menos un agente oxidante y al menos un tensioactivo no iónico, aniónico y anfótero
US20150148320A1 (en) * 2013-03-13 2015-05-28 Avon Products, Inc. Cosmetic use of salicylic acid derivatives
CN105492081A (zh) 2013-05-29 2016-04-13 博格有限责任公司 使用维生素d预防或减轻化疗诱发的脱发
AU2016263161B2 (en) 2015-05-21 2019-02-28 Dermavant Sciences GmbH Topical pharmaceutical compositions
US11617724B2 (en) 2015-05-21 2023-04-04 Dermavant Sciences GmbH Topical pharmaceutical compositions
CN108366940B (zh) 2015-12-18 2022-01-14 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 联芳香族维生素d类似物
US11168054B2 (en) 2015-12-18 2021-11-09 Dsm Ip Assets B.V. Biaromatic compounds, which are vitamin D analogs
CN108366938B (zh) * 2015-12-18 2021-08-24 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 联芳香族维生素d类似物
JP6632006B2 (ja) * 2015-12-18 2020-01-15 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ．Ｄｓｍ Ｉｐ Ａｓｓｅｔｓ Ｂ．Ｖ． 新規化合物
FR3061002B1 (fr) 2016-12-23 2019-05-24 L'oreal Composition comprenant de l’acide hydroxyethylpiperazine ethane sulfonique et au moins un alkylpolyglucoside
MX2020004785A (es) 2017-11-10 2020-08-13 Dermavant Sciences GmbH Proceso para preparar tapinarof.
US11497718B2 (en) 2018-11-13 2022-11-15 Dermavant Sciences GmbH Use of tapinarof for the treatment of atopic dermatitis
US11434196B2 (en) * 2019-01-15 2022-09-06 Laurus Labs Limited Process for preparation of 2-Amino-5-hydroxy propiophenone
CN118344242A (zh) * 2024-03-07 2024-07-16 上海拜思丽实业有限公司 基于计算机辅助获得的美白小分子化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4778931A (en) * 1982-12-01 1988-10-18 Usv Pharmaceutical Corporation Certain [3-(1-hydroxy hexyl-tetrahydro)naphthalenes], the corresponding naphthalenes having anti-inflammatory and anti-allergic activity
US4567184A (en) * 1982-12-01 1986-01-28 Usv Pharmaceutical Corporation Certain aryl or hetero-aryl derivatives of 1-hydroxy-pentane or 1-hydroxy-hexane which are useful for treating inflammation and allergies
FR2741876B1 (fr) * 1995-12-01 1998-01-09 Cird Galderma Composes biaromatiques portant un groupement adamantyl en para, compositions pharmaceutiques et cosmetiques les contenant et utilisations
FR2757852B1 (fr) 1996-12-31 1999-02-19 Cird Galderma Composes stilbeniques a groupement adamantyl, compositions les contenant et utilisations

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2392268C2 (ru) * 2004-11-19 2010-06-20 Галдерма Ресерч Энд Девелопмент Новый способ получения 3-[5'-(3,4-бис-гидроксиметилбензилокси)-2'-этил-2-пропилбифенил-4-ил]-пента-3-ола
RU2795144C2 (ru) * 2017-11-10 2023-04-28 Дермавант Саенсиз Гмбх Способ получения тапинарофа

Also Published As

Publication number Publication date
KR20050047142A (ko) 2005-05-19
CA2348725A1 (fr) 2000-05-11
KR20010081102A (ko) 2001-08-27
JP3869658B2 (ja) 2007-01-17
AU762056B2 (en) 2003-06-19
PL347548A1 (en) 2002-04-08
KR100525022B1 (ko) 2005-10-31
EP1124779A1 (fr) 2001-08-22
FR2785284B1 (fr) 2000-12-01
HK1043588A1 (en) 2002-09-20
JP2006028185A (ja) 2006-02-02
PL197341B1 (pl) 2008-03-31
DK1124779T3 (da) 2005-06-06
IL142759A (en) 2008-06-05
CA2348725C (fr) 2007-04-17
JP2002528523A (ja) 2002-09-03
IL142759A0 (en) 2002-03-10
BR9915247A (pt) 2001-10-30
NO328597B1 (no) 2010-03-29
WO2000026167A1 (fr) 2000-05-11
CN1332711A (zh) 2002-01-23
NO20012116L (no) 2001-07-02
PT1124779E (pt) 2005-06-30
NO20012116D0 (no) 2001-04-27
ES2237947T3 (es) 2005-08-01
HUP0104195A2 (hu) 2002-03-28
DE69923573T2 (de) 2006-01-05
HK1043588B (zh) 2007-06-15
NZ511239A (en) 2003-11-28
BR9915247B1 (pt) 2012-05-29
DE69923573D1 (de) 2005-03-10
AU6347699A (en) 2000-05-22
EP1124779B1 (fr) 2005-02-02
ATE288410T1 (de) 2005-02-15
HUP0104195A3 (en) 2002-04-29
KR100595958B1 (ko) 2006-07-03
FR2785284A1 (fr) 2000-05-05
AR024516A1 (es) 2002-10-16
ZA200103186B (en) 2001-11-22
CN1282636C (zh) 2006-11-01
US6689922B1 (en) 2004-02-10
TWI242001B (en) 2005-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2208601C2 (ru) Биароматические соединения, фармацевтическая и косметическая композиции
RU2001115100A (ru) Аналоги витамина д
TW425397B (en) Novel bis-indolemaleimide macrocycle derivatives their preparation process, intermediates for their preparation and their use as Protein Kinase C inhibitors
AU679391B2 (en) Novel sunscreens, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses thereof
BR0016879A (pt) Métodos para transferência de interleucina-2 por via pulmonar
US20010053856A1 (en) PHOTOPROTECTIVE/COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISING A LIPOSOLUBLE, PHOTOSTABLE AND UV-PHOTOPROTECTING BENZ-x-AZOLE-SUBSTITUTED SILANE OR SILOXANE
CY1110382T1 (el) Πυραζινο υποκατεστημενες αρυλοβενζοδιαζεπινες
DE60014076D1 (de) Adjuvans-zusammensetzung, enthaltend saponin und ein immunstimulatorisches oligonukleotid
EA200101203A1 (ru) Производные пурина
PE20050484A1 (es) Composicion farmaceutica de liberacion sostenida
BG102873A (en) Indole derivatives useful as endothelium receptor antagonists
RU2001130163A (ru) Производные пиперидина и фармацевтическая композиция на их основе
RU2125057C1 (ru) Триорганосилановые производные бензотриазола, косметическая композиция для защиты кожи и/или волос от уф-излучений и способ защиты кожи и/или волос от ультрафиолетового излучения
AU682624B2 (en) New sunscreen agents, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses
KR20170062442A (ko) P75ntr 뉴로트로핀 결합 단백질의 치료학적 용도
AP1456A (en) Pharmaceutical agents for the treatment of parkinson's disease, ADHD and microadenomas.
BRPI0512444A (pt) composição cosmética, processo cosmético de tratamento das matérias queratìnicas e usos de uma composição
MXPA05012329A (es) Compuestos utiles para el tratamiento de enfermedades.
CN1380053A (zh) 采用氨基聚硅氧烷令头发持久定型的方法
KR930701412A (ko) 벤즈이미다졸 유도체와 이의 제조 방법 및 이의 용도
CA2757425A1 (en) Menthol-derivative compounds and use thereof as oral and systemic active agents
JP2016531880A (ja) ガンマセクレターゼモジュレーターとしての新規二環式ピリジノン
HUT74043A (en) Novel sunscreens, photoprotective cosmetic compositions containing them and uses thereof
Sellar et al. Dog serum amyloid A protein. Identification of multiple isoforms defined by cDNA and protein analyses
CN1051727A (zh) 应用6-或7-羟基吲哚衍生物作为发色剂，含该衍生物的组合物及用该组合物进行的染色法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20151029