RU2203034C2 - Способ повышения устойчивости к уф-излучению светочувствительных солнечных фильтров, материал, устойчивый к уф-излучению, косметическая и/или дерматологическая композиция - Google Patents
Способ повышения устойчивости к уф-излучению светочувствительных солнечных фильтров, материал, устойчивый к уф-излучению, косметическая и/или дерматологическая композиция Download PDFInfo
- Publication number
- RU2203034C2 RU2203034C2 RU2001117859/14A RU2001117859A RU2203034C2 RU 2203034 C2 RU2203034 C2 RU 2203034C2 RU 2001117859/14 A RU2001117859/14 A RU 2001117859/14A RU 2001117859 A RU2001117859 A RU 2001117859A RU 2203034 C2 RU2203034 C2 RU 2203034C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- linear
- branched
- material according
- fatty
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 32
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims abstract description 27
- -1 silicon alkoxide Chemical class 0.000 claims abstract description 51
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims abstract description 29
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 27
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 15
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 15
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 15
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 11
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 claims description 10
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002193 fatty amides Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 150000001298 alcohols Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 5
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 4
- OUCGLXKNITVPJS-HNNXBMFYSA-N 2-ethylhexyl p-cinnamate Natural products CCCC[C@H](CC)COC(=O)C=Cc1ccccc1 OUCGLXKNITVPJS-HNNXBMFYSA-N 0.000 claims description 4
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Polymers CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 4
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 4
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 2
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 abstract description 4
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 230000004224 protection Effects 0.000 abstract description 4
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 16
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 16
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 4
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-M 4-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical class NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N octyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC OQILCOQZDHPEAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N (2r,3s)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methoxy-3,4-dihydro-2h-chromene-5,7-diol Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2OC)=CC=C(O)C(O)=C1 PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N 0.000 description 1
- AALXZHPCKJILAZ-UHFFFAOYSA-N (4-propan-2-ylphenyl)methyl 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1COC(=O)C1=CC=CC=C1O AALXZHPCKJILAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical class C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- KBKGPMDADJLBEM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-pentylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCC1=CC=C(C(C)=O)C=C1 KBKGPMDADJLBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 15-hydroxypentadecyl benzoate Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical class CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZXDDPOHVAMWLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIQXFRANQVWXJF-UHFFFAOYSA-N 2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2=CC1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUKNZSDCSDDKNC-UHFFFAOYSA-N 3-benzylidene-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one methyl hydrogen sulfate Chemical compound COS(O)(=O)=O.CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2=CC1=CC=CC=C1 LUKNZSDCSDDKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKJKXQYVUVWWJP-UHFFFAOYSA-N 4-[(4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)methyl]benzenesulfonic acid Chemical compound CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2=CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KKJKXQYVUVWWJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2H-benzotriazol-5-ol Chemical compound OC1=CC=C2NN=NC2=C1C1=CC=CC=C1 ZCILGMFPJBRCNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000303965 Cyamopsis psoralioides Species 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000208467 Macadamia Species 0.000 description 1
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 description 1
- 208000032038 Premature aging Diseases 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000044822 Simmondsia californica Species 0.000 description 1
- 235000004433 Simmondsia californica Nutrition 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N benzoic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000008407 cosmetic solvent Substances 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- HUVYTMDMDZRHBN-UHFFFAOYSA-N drometrizole trisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(O[Si](C)(C)C)CC(C)CC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O HUVYTMDMDZRHBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- SOXAGEOHPCXXIO-DVOMOZLQSA-N menthyl anthranilate Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1OC(=O)C1=CC=CC=C1N SOXAGEOHPCXXIO-DVOMOZLQSA-N 0.000 description 1
- 229960002248 meradimate Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- MJVGBKJNTFCUJM-UHFFFAOYSA-N mexenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C)C=C1 MJVGBKJNTFCUJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XNQULTQRGBXLIA-UHFFFAOYSA-O phosphonic anhydride Chemical group O[P+](O)=O XNQULTQRGBXLIA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N trans-urocanic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CNC=N1 LOIYMIARKYCTBW-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- LOIYMIARKYCTBW-UHFFFAOYSA-N trans-urocanic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CNC=N1 LOIYMIARKYCTBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/25—Silicon; Compounds thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/042—Gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/11—Encapsulated compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
- A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
- A61K2800/434—Luminescent, Fluorescent; Optical brighteners; Photosensitizers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Изобретение относится к косметологии, к способу повышения устойчивости к УФ-излучению фоточувствительных солнечных фильтров, к включению этих фильтров в фотостабилизирующий материал, приготовленный с использованием метода золь-гель из алкоксида кремния и поверхностно-активного вещества. Изобретение относится также к светочувствительному материалу, приготовленному с использованием метода золь-гель из алкоксида кремния и неионогенного поверхностно-активного вещества, а также к косметической и/или дерматологической композиции, содержащей в приемлемом носителе эффективное количество светоустойчивого материала. Эта косметическая и/или дерматологическая композиция предназначена главным образом для защиты кожи и/или кератиновых материалов от ультрафиолетового излучения и обладает повышенной устойчивостью к УФ излучению. 3 с. и 37 з.п.ф-лы, 1 табл.
Description
Изобретение относится к способу повышения устойчивости к УФ излучению светочувствительных солнечных фильтров. Оно относится также к светоустойчивому материалу и к содержащей этот материал косметической и/или дерматологической композиции.
Известно, что световые излучения с длинами волн от 280 до 400 нм позволяют достичь потемнения эпидермы человека, в то время как лучи с длинами волн от 280 до 320 нм, известные под названием УФ-В, вызывают кожные эритемы и ожоги, которые могут нарушать развитие естественного загара. Отсюда следует, что излучение УФ-В следует отфильтровывать.
Известно также, что лучи УФ-А с длинами волн от 320 до 400 нм, которые приводят к потемнению кожи, обладают способностью повреждать кожу, в частности в тех случаях, когда кожа обладает повышенной чувствительностью или когда кожа постоянно подвергается солнечному облучению. Лучи УФ-А обладают большей проникающей способностью по сравнению с лучами УФ-В и вызывают, в частности, потерю эластичности у кожи и появление морщин, что приводит к преждевременному старению. Они благоприятствуют возникновению эритематозной реакции или усиливают эту реакцию у некоторых лиц и могут быть даже причиной фототоксических или фотоаллергических реакций. Таким образом, желательно также отфильтровывать и излучение УФ-А.
Учитывая сказанное, для обеспечения защиты кожи и кератиновых волокон от УФ излучения обычно используют противосолнечные композиции, содержащие фильтры, активные в области УФ-А, и фильтры, активные в области УФ-В.
В свете вышесказанного представляет особый интерес хорошо известная группа фильтров, активных в области УФ-А, которая состоит из производных дибензоилметана и, в частности, 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметана, поставляемого в продажу фирмой HOFFMANN-LAROUCHE под названием "PARSOL® 1789". Аналогичным образом представляет особый интерес группа фильтров, активных в области УФ-В, которая состоит из производных коричной кислоты и, в частности, 2-этилгексил-п-циннамата, поставляемого в продажу фирмой HOFFMAN-LAROUCHE под названием "PARSOL® MCX".
В то же время большой проблемой таких солнечных фильтров, как PARSOL® 1789 и PARSOL® MCX, является их чувствительность к УФ излучению. Действительно, известно, что производные дибензоилметана являются довольно чувствительными к ультрафиолетовому излучению. Они обнаруживают неприятную тенденцию более или менее быстро разлагаться под действием этого излучения. Таким образом, фотохимическая чувствительность производных дибензоилметана в отношении ультрафиолетового излучения, действию которого они по своему предназначению должны подвергаться, не дает возможности гарантировать постоянную защиту в течение длительного солнечного воздействия, вследствие чего для того, чтобы добиться эффективной защиты кожи от ультрафиолетового излучения, пользователь вынужден прибегать к многократному нанесению защитного состава через равные и короткие промежутки времени. То же самое относится и к производным коричной кислоты.
В результате этого были предприняты поиски способов понизить чувствительность названных выше фильтров (называемых в последующем изложении настоящего документа светочувствительными) к УФ излучению, но при этом приходится сталкиваться с многочисленными проблемами при приготовлении составов. Например, конкретный светочувствительный фильтр может оказаться не способным смешиваться с некоторыми другими активными продуктами, что в каждом случае требует разработки нового состава. При этом светочувствительный фильтр может также оказаться не способным смешиваться с некоторыми другими фильтрами, например PARSOL® 1789 (фильтр УФ-А) и PARSOL® МСХ (фильтр УФ-В). Кроме того, защитный эффект этих светочувствительных солнечных фильтров обязательно ограничен во времени и для компенсации их чувствительности к УФ излучению нужно вводить в составы значительные количества этих фильтров, что тем не менее оказывается недостаточным для решения проблемы.
Названная выше проблема чувствительности солнечных фильтров к УФ излучению хорошо известна специалистам. В частности, в патентной заявке РСТ WO 98/31333 сообщается о включении солнечного фильтра в материал, приготовленный с использованием метода золь-гель. Но и последний обладает следующими серьезными недостатками. Включение эффективного количества фильтра в материал, описанный в упомянутом документе, приводит к значительному несоответствию требуемым значениям устойчивости к УФ излучению.
Заявитель неожиданным образом обнаружил, что, объединяя светочувствительный солнечный фильтр с материалом, приготовленным с использованием метода золь-гель, содержащим по меньшей мере один алкоксид кремния и по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество, получают материал, обладающий повышенной устойчивостью в отношении УФ излучения. Светоустойчивый материал и косметические и/или дерматологические композиции, содержащие эффективные количества этого материала, способны образовывать приятные на ощупь пленки и сохраняют очень хороший эффект после ее нанесения при действии пресной или соленой воды, а также при действии полярных или неполярных косметических масел.
Таким образом, объектом настоящего изобретения является способ повышения устойчивости к УФ излучению светочувствительного фильтра, который включает операцию введения фильтра в материал, приготовленный по методу золь-гель по меньшей мере из одного алкоксида кремния и по меньшей мере из одного ПАВ.
Другим объектом настоящего изобретения является светоустойчивый материал, содержащий светочувствительный фильтр в сочетании с фотостабилизирующим материалом, приготовленным по методу золь-гель по меньшей мере из одного алкоксида кремния и по меньшей мере одного ПАВ.
Другим объектом настоящего изобретения является косметическая и/или дерматологическая композиция, содержащая эффективное количество светоустойчивого материала согласно изобретению.
Дополнительные характеристики, аспекты и преимущества изобретения будут более четко выявлены при чтении описания и приведенных ниже примеров.
Согласно настоящему изобретению способ повышения устойчивости к УФ излучению светочувствительного солнечного фильтра состоит во введении этого фильтра в материал, приготовленный по методу золь-гель, который содержит:
(а) по меньшей мере один алкоксид кремния, выбранных из алкоксидов кремния, отвечающих одной из следующих формул:
Si(OR1)4 (I)
R-Si(OR1)3 (II)
(R1O)3-Si-R''-Si(OR1)3 (III)
в которых R1 обозначает линейную или разветвленную С1-С30-алкильную группу, преимущественно C1-С6-алкил;
R и R' независимо один от другого обозначают линейную или разветвленную алкильную группу, циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, причем группы R и R' могут также содержать косметически или дерматологически активную группу;
R'' обозначает линейную или разветвленную алкиленовую группу, циклоалкиленовую группу, ариленовую группу, замещенную или незамещенную, причем группа R'' может также содержать косметически или дерматологически активную группу;
(b) по меньшей мере один растворитель;
(c) по меньшей мере одно ПАВ; и
(d) воду.
(а) по меньшей мере один алкоксид кремния, выбранных из алкоксидов кремния, отвечающих одной из следующих формул:
Si(OR1)4 (I)
R-Si(OR1)3 (II)
(R1O)3-Si-R''-Si(OR1)3 (III)
в которых R1 обозначает линейную или разветвленную С1-С30-алкильную группу, преимущественно C1-С6-алкил;
R и R' независимо один от другого обозначают линейную или разветвленную алкильную группу, циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, причем группы R и R' могут также содержать косметически или дерматологически активную группу;
R'' обозначает линейную или разветвленную алкиленовую группу, циклоалкиленовую группу, ариленовую группу, замещенную или незамещенную, причем группа R'' может также содержать косметически или дерматологически активную группу;
(b) по меньшей мере один растворитель;
(c) по меньшей мере одно ПАВ; и
(d) воду.
Из числа косметически или дерматологически активных групп, которые могут находиться в группах R, R' и R'', можно в качестве примера упомянуть окрашивающие группы, фотохромные группы, группы, способствующие адгезии к кератиновым материалам, такие как группы фосфатная, фосфонатная, фосфоновокислая, амидная, уретановая, уреидная, гидроксильная, карбоксильная, тиоловая, аминокислотная или полипептидная, противосвободнорадикальные группы или группа, соединенная с витамином.
Из определенных выше алкоксидов кремния особенно предпочтительны тетраэтоксисилан и метилтриэтоксисилан.
Все пригодные для использования в настоящем изобретении поверхностно-активные вещества являются соединениями, химически совместимыми с алкоксидом кремния, растворителем и светочувствительным солнечным фильтром.
Поверхностно-активное вещество преимущественно является неионогенным ПАВ, который обычно выбирают из спиртов, алкилфенолов и полиэтоксилированных, полипропоксилированных или полиглицеринированных жирных кислот, жирная цепь которых содержит от 6 до 32 и предпочтительно от 8 до 18 атомов углерода, в то время как число этиленоксидных или пропиленоксидных групп составляет от 2 до 100 и предпочтительно от 2 до 50, а число глицериновых групп составляет от 2 до 30.
В качестве неионогенных ПАВ можно также упомянуть сополимеры этилен- и пропиленоксидов, продукты конденсации этилен- и пропиленоксида с жирными спиртами; полиэтоксилированные жирные амиды, содержащие преимущественно от 2 до 30 моль этиленоксида; полиглицеринированные жирные амиды, содержащие преимущественно 1-5 и, в частности, 1,5-4 глицериновых групп; полиэтоксилированные жирные амины, содержащие преимущественно от 2 до 30 моль этиленоксида; оксиэтиленированные 2-30 моль этиленоксида эфиры жирных кислот с сорбитаном; эфиры жирных кислот с сахарозой; эфиры жирных кислот с полиэтиленгликолем; алкилполиглюкозиды; карбаматные или амидные производные N-алкилглюкамина; альдобионамиды; аминоксиды, такие как алкиламиноксиды или оксиды N-ациламидопропилморфолина.
Из упомянутых выше ПАВ наиболее предпочтительно использование полиэтоксилированного 4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенола. Последний поставляется в продажу фирмой Rohm & Haas под названием Triton® X100.
Количество используемого в настоящем изобретении ПАВ зависит от его растворимости в смеси алкоксид/растворитель/вода. Весовое отношение ПАВ к алкоксиду кремния обычно составляет интервал от 0,01 до 99% и преимущественно от 1 до 60%.
Из пригодных для использования согласно изобретению светочувствительных солнечных фильтров могут быть названы производные дибензоилметана и производные коричной кислоты. Из производных дибензоилметана можно, не ограничивая изобретения, назвать:
2-метилдибензоилметан,
4-метилдибензоилметан,
4-изопропилдибензоилметан,
4-трет-бутилдибензоилметан,
2,4-диметилдибензоилметан,
2,5-диметилдибензоилметан,
4,4'-диизопропилдибензоилметан,
4,4'-диметоксидибензоилметан,
4-трет-бутил-4'-метококсидибензоилметан,
2-метил-5-изопропил-4'-метоксидибензоилметан,
2-метил-5-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан,
2,4-диметил-4-метоксидибензоилметан,
2,6-диметил-4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан.
2-метилдибензоилметан,
4-метилдибензоилметан,
4-изопропилдибензоилметан,
4-трет-бутилдибензоилметан,
2,4-диметилдибензоилметан,
2,5-диметилдибензоилметан,
4,4'-диизопропилдибензоилметан,
4,4'-диметоксидибензоилметан,
4-трет-бутил-4'-метококсидибензоилметан,
2-метил-5-изопропил-4'-метоксидибензоилметан,
2-метил-5-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан,
2,4-диметил-4-метоксидибензоилметан,
2,6-диметил-4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан.
Из названных выше производных дибензоилметана особенно предпочтителен согласно настоящему изобретению 4-трет-бутил-4'-метококсидибензоилметан, поставляемый в продажу фирмой HOFFMANN-LAROCHE под названием PARSOL® 1789.
В качестве другого светочувствительного фильтра можно использовать производные коричной кислоты, выбираемые из производных, отвечающих следующей общей формуле:
в которой А обозначает:
- группу OR3, в которой R3 выбирают из атома водорода, фитильной или бензильной группы, насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической C1-C18-алкильной группы, соли с щелочным или щелочноземельным металлом и ионам аммония,
или
- группу NHR4, в которой R4 выбирают из атома водорода, фитильной или бензильной группы, насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической C1-C18-алкильной группы;
R1 обозначает группу, выбираемую из Н, ОН, C1-C6-алкокси (преимущественно метокси), насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической C1-C18-алкильной группы;
R2 обозначает группу, выбираемую из Н, ОН, C1-C6-алкокси (преимущественно метокси).
в которой А обозначает:
- группу OR3, в которой R3 выбирают из атома водорода, фитильной или бензильной группы, насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической C1-C18-алкильной группы, соли с щелочным или щелочноземельным металлом и ионам аммония,
или
- группу NHR4, в которой R4 выбирают из атома водорода, фитильной или бензильной группы, насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической C1-C18-алкильной группы;
R1 обозначает группу, выбираемую из Н, ОН, C1-C6-алкокси (преимущественно метокси), насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической C1-C18-алкильной группы;
R2 обозначает группу, выбираемую из Н, ОН, C1-C6-алкокси (преимущественно метокси).
Светочувствительным фильтром названной группы является преимущественно 2-этилгексил-п-циннамат, который можно найти в продаже под названием "PARSOL® МСХ" фирмы HOFFMANN-LAROCHE.
Светочувствительный солнечный фильтр присутствует в золе в массовом количестве от 0,1% (в расчете на массу алкоксида кремния) до предела своей растворимости в золе. Светочувствительный солнечный фильтр преимущественно присутствует в количествах от 0,1 до 10% в расчете на массу алкоксида кремния.
Используемым в настоящем изобретении растворителем является преимущественно линейный или разветвленный низший спирт, предпочтительно этанол.
Количество используемого в настоящем изобретении растворителя составляет от 1 до 85% от массы золя.
Наконец, количество используемой в материале воды должно быть достаточным для достижения полного или частичного гидролиза алкоксида кремния.
Величина рН гидролизной воды находится преимущественно в пределах от 1 до 4, предпочтительнее от 1 до 2.
Настоящее изобретение относится также к светоустойчивому материалу, содержащему светочувствительный солнечный фильтр в сочетании с фотостабилизирующим материалом, приготовленным с использованием метода золь-гель и содержащим:
(a) по меньшей мере один алкоксид кремния,
(b) по меньшей мере один растворитель,
(c) по меньшей мере одно неионогенное ПАВ и
(d) воду.
(a) по меньшей мере один алкоксид кремния,
(b) по меньшей мере один растворитель,
(c) по меньшей мере одно неионогенное ПАВ и
(d) воду.
Под светоустойчивым материалом подразумевают материал, обладающий повышенной устойчивостью к УФ излучению.
Все компоненты (а), (b), (d) и светочувствительный фильтр светоустойчивого материала являются такими, как описаны выше.
Неионогенные ПАВ, подходящие для светоустойчивого материала согласно настоящему изобретению, выбирают, в частности, из спиртов, алкилфенолов и полиэтоксилированных, полипропоксилированных или полиглицеринированных жирных кислот, жирная цепь которых содержит от 6 до 32 и предпочтительно от 8 до 18 атомов углерода, в то время как число этиленоксидных или пропиленоксидных групп лежит в пределах от 2 до 100 и предпочтительно от 2 до 50, а число глицериновых групп лежит в пределах от 2 до 30. Можно также упомянуть в качестве неионогенных ПАВ сополимеры этилен- и пропиленоксида, продукты конденсации этилен- и пропиленоксида с жирными спиртами; полиэтоксилированные жирные амиды, содержащие преимущественно от 2 до 30 моль этиленоксида; полиглицеринированные жирные амиды, содержащие преимущественно 1-5 и, в частности, 1,5-4 глицериновых групп; полиэтоксилированные жирные амины, содержащие преимущественно от 2 до 30 моль этиленоксида; этоксилированные 2-30 моль этиленоксида эфиры жирных кислот с сорбитаном; эфиры жирных кислот с сахарозой; эфиры жирных кислот с полиэтиленгликолем; алкилполиглюкозиды; карбаматные или амидные производные N-алкилглюкамина; альдобионамиды; аминоксиды, такие как алкиламиноксиды или оксиды N-ациламидопропилморфолина.
Из упомянутых выше ПАВ наиболее предпочтительно использование полиэтоксилированного 4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенола. Последний поставляется в продажу фирмой Rohm & Haas под названием Triton® X100.
Чтобы получить наивысший фотостабилизирующий эффект, компоненты светоустойчивого материала добавляют следующим образом. К растворителю добавляют алкоксид кремния и затем в указанном порядке:
(1) неионогенное ПАВ,
(2) светочувствительный солнечный фильтр и
(3) воду.
(1) неионогенное ПАВ,
(2) светочувствительный солнечный фильтр и
(3) воду.
Полученный в результате светоустойчивый материал может быть высушен и размолот и вслед за этим введен в контакт с другим алкоксидом кремния и/или растворителем и водой с тем, чтобы произвести обработку поверхности порошка. При этом получают дополнительный слой, который еще более повышает устойчивость к УФ излучению.
Дополнительным объектом изобретения является косметическая и/или дерматологическая композиция, содержащая в косметически или дерматологически приемлемом эффективное количество светоустойчивого материала согласно изобретению.
Эта косметическая и/или дерматологическая композиция содержит светоустойчивый материал согласно изобретению в эффективном количестве, которое составляет от 1 до 99%, предпочтительно от 1 до 60% от общей массы композиции.
Косметическая и/или дерматологическая композиция может находиться в виде пленкообразующего золя, наносимого непосредственно на кожу для обеспечения ее защиты от ультрафиолетового излучения. Это нанесение может быть произведено, например, с помощью спрея.
Светоустойчивый материал согласно изобретению преимущественно высушивают и размалывают, добавляя в косметическую и/или дерматологическую композицию в виде частиц. Средний размер полученных после сушки и размола частиц светоустойчивого материала лежит в интервале от 0,1 до 50, преимущественно от 0,1 до 20 и предпочтительнее от 0,1 до 10 мкм.
Косметические и/или дерматологические композиции, являющиеся предметом настоящего изобретения, содержат один или несколько дополнительных солнечных фильтров, активных в области УФ-А и/или УФ-В, которые могут быть водорастворимыми, жирорастворимыми или не растворимыми в обычно используемых косметических растворителях, которые отличаются от светочувствительных солнечных фильтров, определенных выше. Эти дополнительные фильтры могут быть, в частности, выбраны из салициловых производных; производных камфоры; триазиновых производных, таких как описанные в патентных заявках US 4367390, ЕР 0863145, ЕР 0517104, ЕР 0570838, ЕР 0796851, ЕР 0775698, ЕР 0878469, ЕР 0933376 и ЕР 0893119; производных бензофенона; производных β,β′-дифенилакрилата; производных бензимидазола; производных метилен-бис(гидроксифенилбензотриазола), таких как описанные в патентных заявках US 5237071, US 5166355, GB 2303549, DE 19726184 и ЕР 0893119; производных п-аминобензойной кислоты; углеводородно-полимерных фильтров и силиконовых фильтров, описанных в заявке WO-93/04655; а также производных бис(бензоазолила), таких как описанные в патентной заявке ЕР 0669323 и US 2463264.
В качестве примеров дополнительных солнечных фильтров, активных в области УФ-А и/или УФ-В, могут быть названы:
п-аминобензойная кислота,
этоксилированный (25 моль) п-аминобензоат,
2-этилгексиловый эфир п-диметиламинобензойной кислоты,
N-пропоксилированный этил-п-аминобензоат,
п-аминобензоат глицерина,
гомоментилсалицилат,
2-этилгексилсалицилат,
салицилат триэтаноламина,
4-изопропилбензилсалицилат,
ментилантранилат,
2-этилгексиловый эфир 2-циано-3,3-дифенилакриловой кислоты,
этиловый эфир 2-циано-3,3-дифенилакриловой кислоты,
2-фенилбензимидазол-5-сульфоновая кислота и ее соли,
3- (4'-триметиламмоний)бензилиден-борнан-2-он-метилсульфат,
2-гидрокси-4-метоксибензофенон,
2-гидрокси-4-метоксибензофенон-5-сульфонат,
2,4-дигидроксибензофенон,
2,2' 4,4'-тетрагидроксибензофенон,
2,2'-дигидрокси-4,4'-диметоксибензофенон,
2-гидрокси-4-н-октилоксибензофенон,
2-гидрокси-4-метокси-4'-метилбензофенон,
α-(2-оксоборн-3-илиден)толуол-4-сульфоновая кислота и ее соли,
3-(4'-сульфо)бензилиден-борнан-2-он и его соли,
3-(4'-метилбензилиден)-d,1-камфора,
3-бензилиден-d,1-камфора,
уроканиновая кислота,
2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино]-1,3,5-триазин,
2-[(п-(трет-бутиламидо)анилино] -4,6-бис[(п-2'-этилгексил- 1'-оксикарбонил)анилино]-1,3,5-триазин,
2,4-бис{ [4-(2-этилгексилокси)-2-гидрокси] фенил} -6-(4- метоксифенил)-1,3,5-триазин (TINOSORB®, CIBA GEIGY),
полимер N-(2 и 4)-[((2-оксоборн-3-илиден)метил)бензил]акриламида,
1,4-бис-бензимидазолил-фенилен-3,3', 5,5'-тетрасульфоновая кислота, а также ее растворимые соли,
полиорганосилоксаны с бензамалонатной функцией, полиорганосилоксаны с бензотриазольной функцией, такой как Drometrizole-Trisiloxane,
[2,2'-метилен-бис[6-(2Н-бензотриазол-2-ил)-4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенол] в виде раствора, как например, продукт, продаваемый фирмой FAIRMOUNT CHEMICAL под названием MIXXIM® ВВ/100, или в нерастворенной тонкоизмельченной форме, как, например, продукт, продаваемый фирмой CIBA GEIGY под названием TINOSORB® М,
[2,2'-метилен-бис[6-(2Н-бензотриазол-2-ил)-4-(метил)фенол] в виде раствора, такого как продукт, продаваемый фирмой FAIRMOUNT CHEMICAL под названием MIXXIM® BB/200.
п-аминобензойная кислота,
этоксилированный (25 моль) п-аминобензоат,
2-этилгексиловый эфир п-диметиламинобензойной кислоты,
N-пропоксилированный этил-п-аминобензоат,
п-аминобензоат глицерина,
гомоментилсалицилат,
2-этилгексилсалицилат,
салицилат триэтаноламина,
4-изопропилбензилсалицилат,
ментилантранилат,
2-этилгексиловый эфир 2-циано-3,3-дифенилакриловой кислоты,
этиловый эфир 2-циано-3,3-дифенилакриловой кислоты,
2-фенилбензимидазол-5-сульфоновая кислота и ее соли,
3- (4'-триметиламмоний)бензилиден-борнан-2-он-метилсульфат,
2-гидрокси-4-метоксибензофенон,
2-гидрокси-4-метоксибензофенон-5-сульфонат,
2,4-дигидроксибензофенон,
2,2' 4,4'-тетрагидроксибензофенон,
2,2'-дигидрокси-4,4'-диметоксибензофенон,
2-гидрокси-4-н-октилоксибензофенон,
2-гидрокси-4-метокси-4'-метилбензофенон,
α-(2-оксоборн-3-илиден)толуол-4-сульфоновая кислота и ее соли,
3-(4'-сульфо)бензилиден-борнан-2-он и его соли,
3-(4'-метилбензилиден)-d,1-камфора,
3-бензилиден-d,1-камфора,
уроканиновая кислота,
2,4,6-трис[п-(2'-этилгексил-1'-оксикарбонил)анилино]-1,3,5-триазин,
2-[(п-(трет-бутиламидо)анилино] -4,6-бис[(п-2'-этилгексил- 1'-оксикарбонил)анилино]-1,3,5-триазин,
2,4-бис{ [4-(2-этилгексилокси)-2-гидрокси] фенил} -6-(4- метоксифенил)-1,3,5-триазин (TINOSORB®, CIBA GEIGY),
полимер N-(2 и 4)-[((2-оксоборн-3-илиден)метил)бензил]акриламида,
1,4-бис-бензимидазолил-фенилен-3,3', 5,5'-тетрасульфоновая кислота, а также ее растворимые соли,
полиорганосилоксаны с бензамалонатной функцией, полиорганосилоксаны с бензотриазольной функцией, такой как Drometrizole-Trisiloxane,
[2,2'-метилен-бис[6-(2Н-бензотриазол-2-ил)-4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенол] в виде раствора, как например, продукт, продаваемый фирмой FAIRMOUNT CHEMICAL под названием MIXXIM® ВВ/100, или в нерастворенной тонкоизмельченной форме, как, например, продукт, продаваемый фирмой CIBA GEIGY под названием TINOSORB® М,
[2,2'-метилен-бис[6-(2Н-бензотриазол-2-ил)-4-(метил)фенол] в виде раствора, такого как продукт, продаваемый фирмой FAIRMOUNT CHEMICAL под названием MIXXIM® BB/200.
Композиции согласно изобретения могут также содержать агенты для искусственного загара кожи (автозагарные агенты), такие, например, как дигидроксиацетон (DНА).
Косметические и/или дерматологические композиции по изобретению могут также содержать пигменты или же нанопигменты (средний размер элементарных частиц обычно от 5 до 100 и преимущественно от 10 до 50 нм) оксидов металлов с покрытием или без покрытия, например нанопигменты (аморфные или кристаллизованные в форме рутила и/или анастаза) железа, цинка, циркония или церия, все из которых являются хорошо известными снегозащитными агентами, действующими путем физического блокирования (отражения и/или диффузии) УФ излучения. Традиционными покровными агентами при этом являются окись алюминия и/или стеарат алюминия. Такого рода нанопигменты оксидов металлов с покрытием или без покрытия описаны, в частности, в патентных заявках ЕР-А-0518772 и ЕР-А-0518773.
Соответствующие настоящему изобретению композиции могут, кроме того, содержать традиционные косметические вспомогательные добавки, выбираемые, в частности, из жировых веществ, органических растворителей, ионных или неионных загустителей, умягчающих агентов, антиоксидантов, агентов, подавляющих свободные радикалы, матирующих агентов, стабилизаторов, пластификаторов, силиконов, α-гидроксикислот, противовспенивающих агентов, увлажняющих агентов, витаминов, отдушек, консервантов, поверхностно-активных веществ, наполнителей, комплексонов, полимеров, пропеллентов, подщелачивающих и подкисляющих агентов, красителей и любых других ингредиентов, обычно используемых в косметической и/или дерматологической практике, в частности для приготовления солнцезащитных композиций в виде эмульсий.
Жировые вещества могут состоять из масла, или воска, или их смесей. Под маслом подразумевается жидкая при комнатной температуре смесь. Под воском подразумевается смесь твердая при комнатной температуре с точкой плавления обычно выше 35oС.
В качестве масел могут быть названы минеральные масла (вазелин), растительные масла (масло сладкого миндаля, макадамии, зернышек черной смородины, жожобы), синтетические масла, такие как пергидроскуален; спирты; кислоты или сложные эфиры жирного ряда (такие как бензоат C12-C15-спиртов, продаваемый фирмой Finetex под названием Finsolv TN, октилпальмитат, изопропилланолат, триглицериды, в том числе каприновой/каприловой кислот); этоксилированные или пропоксилированные жирные сложные и простые эфиры; силиконовые соединения (циклометикон, преимущественно с 4 или 5 атомами кремния, полидиметилсилоксаны); фторсодержащие соединения; и полиалкилены.
В качестве восковых смесей можно назвать парафин, карнаубский воск, пчелиный воск, гидрогенизованное касторовое масло.
Из органических растворителей могут быть названы низшие спирты и низшие полиолы.
Загустители могут быть, в частности, выбраны из сшитых полиакриловых кислот, гуаровых смол и модифицированных или немодифицированных целлюлоз, таких как гидроксипропилированная гуаровая смола, метилгидроксиэтилцеллюлоза, гидроксипропилметилцеллюлоза, и силиконовых смол, таких, например, как полидиметилсилоксановые производные.
Косметические и/или дерматологические композиции изобретения могут быть получены с использованием хорошо известных специалистам методов, в частности методов, предназначенных для приготовления эмульсий типа масло-в-воде или вода-в-масле.
Такая косметическая и/или дерматологическая композиция может быть, в частности, приготовлена в виде простой или сложной эмульсии (В/М, М/В, М/В/М или В/М/В) типа крема, молочка или в виде геля, геля-крема, порошка, твердого карандаша, а также может быть упакована в форме аэрозоля и выпускаться в виде пены или спрэя.
Косметические и/или дерматологические композиции изобретения предлагаются преимущественно в виде эмульсии типа вода-в-масле.
Когда выбирается эмульсия, водная фаза последней может содержать неионную везикулярную дисперсию, полученную известными способами (Bangham, Standish и Watkins, J. Mol. Biol., 13, 238 (1965); FR 2315991 и FR 2416008).
Косметическая и/или дерматологическая композиция изобретения используется в качестве защитного состава для кожи или кератиновых волокон от ультрафиолетового излучения, в качестве солнцезащитного состава или продукта макияжа.
Когда косметическая композиция изобретения используется для защиты волос, она может выпускаться в виде шампуня, лосьона, геля, эмульсии, неионной везикулярной дисперсии и может представлять собой, например, ополаскивающий состав для применения до или после шампуня, до или после крашения или обесцвечивания, до, во время или после перманентной укладки или развивки, лосьон или гель для обработки или укладки, лосьон или гель для завивки или укладки с помощью щетки, композицию для перманента или развивки, крашения или обесцвечивания волос.
Приведенные примеры имеют иллюстративный характер и ни в коем случае не предполагаются в качестве ограничения объема изобретения.
Пример
1 Синтезируют материал методом золь-гель исходя из (г):
Тетраэтоксисилан (TEOS) - 1,8
Абсолютный этанол - 13,6
Вода (0,01 н. НСl) - 1,0
Triton® X-100 - 0,6
Parsol® 1789 - 0,04
Использованный тетраэтоксисилан поставляется фирмой Fluka, Parsol® 1789 фирмой HOFFMANN-LAROCHE и Triton® X-100 фирмой Rohm & Haas.
1 Синтезируют материал методом золь-гель исходя из (г):
Тетраэтоксисилан (TEOS) - 1,8
Абсолютный этанол - 13,6
Вода (0,01 н. НСl) - 1,0
Triton® X-100 - 0,6
Parsol® 1789 - 0,04
Использованный тетраэтоксисилан поставляется фирмой Fluka, Parsol® 1789 фирмой HOFFMANN-LAROCHE и Triton® X-100 фирмой Rohm & Haas.
Добавляют TEOS к этанолу при перемешивании. После этого добавляют при перемешивании Triton® X-100 и затем, не прекращая перемешивания, Parsol® 1789. Между компонентами не наблюдается никакой несовместимости. Смесь перемешивают в течение 5 мин, добавляют воду (0,01 н. НС1) и перемешивают 60 мин при 30oС. После этого смесь перемешивают до самопроизвольного установления комнатной температуры. Материал готов к применению.
Пример 2
Синтезируют материал методом золь-гель исходя из (г):
Тетраэтоксисилан (TEOS) - 1,8
Абсолютный этанол - 14,43
Вода (0,01 н. НСl) - 1,5
Triton® X-100 - 0,6
Parsol® 1789 - 0,05
Метилтриэтоксисилан (MTES) - 3,2
Использованный тетраэтоксисилан поставляется фирмой Fluka, Parsol® 1789 фирмой HOFFMANN-LAROCHE, Triton® X-100 фирмой Rohm & Haas и метилтриэтоксисилан фирмой Interchim.
Синтезируют материал методом золь-гель исходя из (г):
Тетраэтоксисилан (TEOS) - 1,8
Абсолютный этанол - 14,43
Вода (0,01 н. НСl) - 1,5
Triton® X-100 - 0,6
Parsol® 1789 - 0,05
Метилтриэтоксисилан (MTES) - 3,2
Использованный тетраэтоксисилан поставляется фирмой Fluka, Parsol® 1789 фирмой HOFFMANN-LAROCHE, Triton® X-100 фирмой Rohm & Haas и метилтриэтоксисилан фирмой Interchim.
Добавляют TEOS к этанолу при перемешивании. После этого добавляют при перемешивании 
X-100 и затем, не прекращая перемешивания, Parsol® 1789. Смесь перемешивают в течение 5 мин, добавляют воду (0,01 н. НС1) и перемешивают 30 мин при 48oС. После этого смесь перемешивают до самопроизвольного установления комнатной температуры. Полученный таким образом золь помещают на 24 часа в вентилируемый сушильный шкаф при 50oС. Получают после этого белое твердое вещество, которое размалывают до получения белого порошка.
Параллельно исходя из MTES приготовляют золь. Для этого MTES смешивают с этанолом и водой при перемешивании при комнатной температуре. После этого растворяют 500 мг полученного выше порошка в приготовленном из MTES золе. Полученный таким образом содержащий порошок золь пригоден к применению.
Испытания устойчивости к УФ излучению
Вслед за тем производят испытания устойчивости Parsol® 1789 к УФ излучению, облучая полученные в примерах 1 и 2 материалы, а также с целью сравнения материалы, содержащие Parsol® 1789, но не содержащие ПАВ.
Вслед за тем производят испытания устойчивости Parsol® 1789 к УФ излучению, облучая полученные в примерах 1 и 2 материалы, а также с целью сравнения материалы, содержащие Parsol® 1789, но не содержащие ПАВ.
Материалы помещают на стеклянные пластинки (предметные стекла для микроскопа). После испарения летучих компонентов смеси на пластинках образуются пленки. Время высушивания пленок мало: от 1 до 3 мин.
После этого полученные пленки облучают при следующих условиях:
- Энергия лампы УФ-А = 19 мВт/см2,
- Энергия лампы УФ-В =0,6 мВт/см2,
- Время облучения =20 мин.
- Энергия лампы УФ-А = 19 мВт/см2,
- Энергия лампы УФ-В =0,6 мВт/см2,
- Время облучения =20 мин.
Эти условия соответствуют приблизительно 1 часу облучения солнцем.
За фотодеструкцией следят с помощью абсорбционной спектрофотометрии или ЖХВР. Результаты собраны в таблице.
Как следует из таблицы, материалы настоящего изобретения обладают более высокой устойчивостью к УФ облучению по сравнению с материалами, не содержащими ПАВ. Кроме того, все изученные материалы проявили остаточный эффект при действии пресной или соленой воды, а также при действии полярных или неполярных косметических масел.
Claims (40)
1. Способ повышения устойчивости к УФ-излучению светочувствительных солнечных фильтров, отличающийся тем, что он включает включение этих фильтров в фотостабилизирующий материал, приготовленный с использованием метода золь-гель из по меньшей мере одного алкоксида кремния, по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, по меньшей мере одного растворителя и воды.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что алкоксид кремния выбирают из алкоксидов кремния, отвечающих следующим формулам:
Si(OR1)4; (I)
R-Si(OR1)3; (II)
(R1O)3-Si-R''-Si(OR1)3; (III)
(IV)
в которых R1 обозначает линейную или разветвленную С1-С30-алкильную группу, преимущественно С1-С6-алкил;
R и R' независимо один от другого обозначают линейную или разветвленную алкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, замещенную или незамещенную, причем группы R и R' могут также содержать косметически или дерматологически активную группу;
R'' обозначает линейную или разветвленную алкиленовую группу, циклоалкиленовую группу, замещенную или незамещенную ариленовую группу, причем группа R'' может также содержать косметически или дерматологически активную группу.
Si(OR1)4; (I)
R-Si(OR1)3; (II)
(R1O)3-Si-R''-Si(OR1)3; (III)
в которых R1 обозначает линейную или разветвленную С1-С30-алкильную группу, преимущественно С1-С6-алкил;
R и R' независимо один от другого обозначают линейную или разветвленную алкильную группу, циклоалкильную группу, арильную группу, замещенную или незамещенную, причем группы R и R' могут также содержать косметически или дерматологически активную группу;
R'' обозначает линейную или разветвленную алкиленовую группу, циклоалкиленовую группу, замещенную или незамещенную ариленовую группу, причем группа R'' может также содержать косметически или дерматологически активную группу.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что алкоксид кремния выбирают из группы, в которую входят тетраэтоксисилан и метилтриэтоксисилан.
4. Способ по одному из пп.1-3, отличающийся тем, что поверхностно-активным веществом является неионогенное ПАВ.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что неионогенное ПАВ выбирают из спиртов, алкилфенолов и полиэтоксилированных, полипропоксилированных или полиглицеринированных жирных кислот, жирная цепь которых содержит от 6 до 32 атомов углерода, а число этиленоксидных или пропиленоксидных групп составляет от 2 до 100, число глицериновых групп лежит в пределах от 2 до 30; сополимеров этилен- и пропиленоксида; продуктов конденсации этилен- и пропиленоксида с жирными спиртами; полиэтоксилированных жирных амидов; полиглицеринированных жирных амидов; полиэтоксилированных жирных аминов; этоксилированных эфиров жирных кислот с сорбитаном; эфиров жирных кислот с сахарозой или полиэтиленгликолем; алкилполиглюкозидов; амидных или карбаматных производных N-алкилглюкамина; альдобионамидов и аминоксидов.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что поверхностно-активным веществом является полиэтоксилированный 4-(1,1,3,3-тетраметилбутил)фенол.
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что поверхностно-активное вещество присутствует в количествах 0,01-99,0% предпочтительно 1-60% от массы алкоксида кремния.
8. Способ по любому из пп.1-7, отличающийся тем, что светочувствительный солнечный фильтр выбирают из группы, в которую входят производные дибензоилметана и производные коричной кислоты.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что светочувствительный солнечный фильтр выбирают из следующих соединений: 2-метилдибензоилметан; 4-метилдибензоилметан; 4-изопропилдибензоилметан; 4-трет-бутилдибензоилметан; 2,4-диметилдибензоилметан; 2,5-диметилдибензоилметан; 4,4'-диизопропилдибензоилметан; 4,4'-диметоксидибензоилметан; 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан; 2-метил-5-изопропил-4'-метоксидибензоилметан; 2-метил-5-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан; 2,4-диметил-4-метоксидибензоилметан; 2,6-диметил-4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что светочувствительным солнечным фильтром является 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан.
11. Способ по п.8, отличающийся тем, что светочувствительный солнечный фильтр выбирают из производных коричной кислоты общей формулы
в которой А обозначает группу OR3, в которой R3 выбирают из атома водорода, фитильной или бензильной группы, насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической С1-С18-алкильной группы, соли с щелочными или щелочноземельным металлом и иона аммония, или группу NHR4, в которой R4 выбирают из атома водорода, фитильной или бензильной группы, насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической С1-С18-алкильной группы;
R1 обозначает группу, выбираемую из Н, ОН, С1-С6-алкокси (преимущественно метокси), насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической С1-С18-алкильной группы;
R2 обозначает группу, выбираемую из Н, ОН, С1-С6-алкокси, преимущественно группу метокси.
в которой А обозначает группу OR3, в которой R3 выбирают из атома водорода, фитильной или бензильной группы, насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической С1-С18-алкильной группы, соли с щелочными или щелочноземельным металлом и иона аммония, или группу NHR4, в которой R4 выбирают из атома водорода, фитильной или бензильной группы, насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической С1-С18-алкильной группы;
R1 обозначает группу, выбираемую из Н, ОН, С1-С6-алкокси (преимущественно метокси), насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической С1-С18-алкильной группы;
R2 обозначает группу, выбираемую из Н, ОН, С1-С6-алкокси, преимущественно группу метокси.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что светочувствительным солнечным фильтром является 2-этилгексил-п-циннамат.
13. Способ по любому из пп.1-12, отличающийся тем, что светочувствительный солнечный фильтр присутствует в количествах от 0,1% в расчете на массу алкоксида кремния до предела своей растворимости в золе.
14. Способ по п.13, отличающийся тем, что светочувствительный солнечный фильтр присутствует в количествах 0,1-10,0% от общей массы алкоксида кремния.
15. Способ по любому из пп.1-14, отличающийся тем, что растворителем является спирт.
16. Способ по п.15, отличающийся тем, что спиртом является низший спирт с линейной или разветвленной цепью.
17. Способ по п.16, отличающийся тем, что спиртом является этанол.
18. Способ по любому из пп.1-17, отличающийся тем, что растворитель присутствует в количествах 1-85% от общей массы материала.
19. Способ по любому из пп.1-19, отличающийся тем, что величина рН гидролизной среды лежит в пределах 1-4.
20. Способ по п.19, отличающийся тем, что величина рН гидролизной среды находится в пределах 1-2.
21. Материал, устойчивый к УФ-излучению, отличающийся тем, что он содержит светочувствительный солнечный фильтр в сочетании с фотостабилизирующим материалом, полученным с использованием метода золь-гель и содержащим (а) по меньшей мере один алкоксид кремния, (b) по меньшей мере один растворитель, (с) по меньшей мере одно неионогенное ПАВ и (d) воду.
22. Материал по п.21, отличающийся тем, что алкоксид кремния выбирают из алкоксидов кремния следующих формул:
Si(OR1)4; (I)
R-Si(OR1)3; (II)
(R1O)3-Si-R''-Si(OR1)3; (III)
в которых R1 обозначает линейную или разветвленную С1-С30-алкильную группу, преимущественно С1-С6-алкил;
R и R' независимо один от другого обозначают линейную или разветвленную алкильную группу, циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, причем группы R и R' могут также содержать косметически или дерматологически активную группу;
R'' обозначает линейную или разветвленную алкиленовую группу, циклоалкиленовую группу, замещенную или незамещенную ариленовую группу, причем группа R'' может также содержать косметически или дерматологически активную группу.
Si(OR1)4; (I)
R-Si(OR1)3; (II)
(R1O)3-Si-R''-Si(OR1)3; (III)
в которых R1 обозначает линейную или разветвленную С1-С30-алкильную группу, преимущественно С1-С6-алкил;
R и R' независимо один от другого обозначают линейную или разветвленную алкильную группу, циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, причем группы R и R' могут также содержать косметически или дерматологически активную группу;
R'' обозначает линейную или разветвленную алкиленовую группу, циклоалкиленовую группу, замещенную или незамещенную ариленовую группу, причем группа R'' может также содержать косметически или дерматологически активную группу.
23. Материал по п.21 или 22, отличающийся тем, что алкоксид кремния выбирают из группы, в которую входят тетраэтоксисилан и метилтриэтоксисилан.
24. Материал по любому из пп.21-23, отличающийся тем, что неионогенное ПАВ выбирают из спиртов, алкилфенолов или полиэтоксилированных, полипропоксилированных или полиглицеринированных жирных кислот, жирная цепь которых содержит от 6 до 32 атомов углерода, а число этиленоксидных или пропиленоксидных групп составляет от 2 до 100, число глицериновых групп составляет от 2 до 30; сополимеров этилен- и пропиленоксида; продуктов конденсации этилен- и пропиленоксида с жирными спиртами; полиэтоксилированных жирных амидов; полиглицеринированных жирных амидов; полиэтоксилированных жирных аминов; этоксилированных эфиров жирных кислот с сорбитаном; эфиров жирных кислот с сахарозой или полиэтиленгликолем; алкилполиглюкозидов; амидных или карбаматных производных N-алкил-глюкамина; альдобионамидов и аминоксидов.
25. Материал по п.24, отличающийся тем, что поверхностно-активным веществом является полиэтоксилированный 4-(1,1,3,3-тетраметоилбутил)фенол.
26. Материал по любому из пп.21-25, отличающийся тем, что светочувствительный солнечный фильтр выбирают из группы, в которую входят производные дибензоилметана и производные коричной кислоты.
27. Материал по п.26, отличающийся тем, что светочувствительный фильтр выбирают из следующих соединений: 2-метилдибензоилметан; 4-метилдибензоилметан; 4-изопропилдибензоилметан; 4-трет-бутилдибензоилметан; 2,4-диметилдибензоилметан; 2,5-диметилдибензоилметан; 4,4'-диизопропилдибензоилметан; 4,4'-диметоксидибензоилметан; 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан; 2-метил-5-изопропил-4'-метоксидибензоилметан; 2-метил-5-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан; 2,4-диметил-4-метоксидибензоилметан; 2,6-диметил-4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан.
28. Материал по п.27, отличающийся тем, что светочувствительным солнечным фильтром является 4-трет-бутил-4'-метоксидибензоилметан.
29. Материал по п.26, отличающийся тем, что светочувствительный солнечный фильтр выбирают из производных коричной кислоты, общей формулы
в которой А обозначает группу OR3, в которой R3 выбирают из атома водорода, фитильной или бензильной группы, насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической С1-С18-алкильной группы, соли с щелочными или щелочноземельным металлом и иона аммония, или группу NHR4, в которой R4 выбирают из атома водорода, фитильной или бензильной группы, насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической С1-С18-алкильной группы;
R1 обозначает группу, выбираемую из Н, ОН, С1-С6-алкокси (преимущественно метокси), насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической С1-С18-алкильной группы;
R2 обозначает группу, выбираемую из Н, ОН, С1-С6-алкокси, преимущественно группу метокси.
в которой А обозначает группу OR3, в которой R3 выбирают из атома водорода, фитильной или бензильной группы, насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической С1-С18-алкильной группы, соли с щелочными или щелочноземельным металлом и иона аммония, или группу NHR4, в которой R4 выбирают из атома водорода, фитильной или бензильной группы, насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической С1-С18-алкильной группы;
R1 обозначает группу, выбираемую из Н, ОН, С1-С6-алкокси (преимущественно метокси), насыщенной или ненасыщенной, линейной, разветвленной или циклической С1-С18-алкильной группы;
R2 обозначает группу, выбираемую из Н, ОН, С1-С6-алкокси, преимущественно группу метокси.
30. Материал по п.29, отличающийся тем, что светочувствительным солнечным фильтром является 2-этилгексил-п-циннамат.
31. Материал по любому из пп.21-30, отличающийся тем, что растворителем является спирт.
32. Материал по п.31, отличающийся тем, что спиртом является низший спирт с линейной или разветвленной цепью.
33. Материал по п.32, отличающийся тем, что спиртом является этанол.
34. Материал по любому из пп.21-33, отличающийся тем, что он получен путем добавления к растворителю алкоксида кремния, а затем в следующем порядке: неионогенного ПАВ, светочувствительного солнечного фильтра и воды.
35. Материал по п.34, отличающийся тем, что он высушен, размолот и введен в контакт с другим алкоксидом кремния и/или растворителем и водой.
36. Косметическая и/или дерматологическая композиция, содержащая фильтр, чувствительный к УФ-излучению, отличающаяся тем, что она содержит в косметически и/или дерматологически приемлемом носителе эффективное количество материала по любому из пп.21-35.
37. Косметическая и/или дерматологическая композиция по п.36, отличающаяся тем, что может быть также введена добавка, выбираемая из солнечных фильтров, отличных от светочувствительных солнечных фильтров, агентов искусственного загара кожи и/или потемнения кожи, пигментов, жировых веществ, органических растворителей, загустителей, умягчителей и антиоксидантов.
38. Косметическая и/или дерматологическая композиция по п.36 или 37, отличающаяся тем, что материал по любому из пп.21-35 введен в эффективном количестве, составляющем 1-99%, преимущественно 1-60% от общей массы косметической и/или дерматологической композиции.
39. Косметическая и/или дерматологическая композиция по пп.36-38, отличающаяся тем, что она содержит материал по любому из пп.21-35 в виде частиц, получаемых в результате сушки и размола.
40. Косметическая и/или дерматологическая композиция по пп.36-39, отличающаяся тем, что средний размер полученных после сушки и размола частиц материала по любому из пп.21-35 лежит в интервале 0,1-50,0, преимущественно 0,1-20,0 мкм.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9912320 | 1999-10-01 | ||
| FR9912320A FR2799119B1 (fr) | 1999-10-01 | 1999-10-01 | Procede pour ameliorer la stabilite vis-a-vis du rayonnement uv de filtres solaires photosensibles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2203034C2 true RU2203034C2 (ru) | 2003-04-27 |
| RU2001117859A RU2001117859A (ru) | 2004-03-20 |
Family
ID=9550521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001117859/14A RU2203034C2 (ru) | 1999-10-01 | 2000-09-28 | Способ повышения устойчивости к уф-излучению светочувствительных солнечных фильтров, материал, устойчивый к уф-излучению, косметическая и/или дерматологическая композиция |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6607713B1 (ru) |
| EP (1) | EP1135101A2 (ru) |
| JP (1) | JP2003510453A (ru) |
| KR (1) | KR20010080623A (ru) |
| CN (1) | CN1327379A (ru) |
| AU (1) | AU756928B2 (ru) |
| BR (1) | BR0007192A (ru) |
| CA (1) | CA2353718A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20011810A3 (ru) |
| FR (1) | FR2799119B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0104382A2 (ru) |
| PL (1) | PL347768A1 (ru) |
| RU (1) | RU2203034C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001024762A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200104122B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2227015C1 (ru) * | 2003-06-05 | 2004-04-20 | Джеймс БЭКМАН | Косметическое средство для защиты от ультрафиолетового излучения |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2799120B1 (fr) * | 1999-10-01 | 2001-11-30 | Oreal | Materiau comprenant un filtre uv-a organique et procede de deplacement de la longueur d'onde d'absorption maximale |
| US7758888B2 (en) * | 2000-04-21 | 2010-07-20 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Composition exhibiting enhanced formulation stability and delivery of topical active ingredients |
| US7264795B2 (en) | 2001-07-31 | 2007-09-04 | Merck Patent Gesellschaft | Sunscreen composition |
| US20060173709A1 (en) * | 2005-01-31 | 2006-08-03 | Traynor Daniel H | Bodywash additive business methods |
| US20050037087A1 (en) * | 2001-11-08 | 2005-02-17 | Noa Lapidot | Compositions containing oils having a specific gravity higher than the specific gravity of water |
| FR2842418A1 (fr) * | 2002-07-19 | 2004-01-23 | Oreal | Materiau photostabilise contenant un filtre solaire du type dibenzoylmethane, obtenu par voie sol-gel, et composition cosmetique et/ou dermotologique contenant un tel materiau |
| FR2842419A1 (fr) * | 2002-07-19 | 2004-01-23 | Oreal | Procede d'elargissement du spectre d'absorption uv d'un filtre solaire uv-a et materiau obtenu par voie sol-gel contenant ledit filtre |
| US7923030B2 (en) * | 2003-03-14 | 2011-04-12 | Sol-Gel Technologies, Inc. | Agent-encapsulating micro- and nanoparticles, methods for preparation of same and products containing same |
| WO2004110366A2 (en) * | 2003-05-29 | 2004-12-23 | Sun Pharmaceuticals Corporation | Sunscreen composition |
| US7166273B2 (en) | 2003-06-03 | 2007-01-23 | Emd Chemicals, Inc. | Photo stable organic sunscreen compositions |
| EA008771B1 (ru) * | 2003-07-31 | 2007-08-31 | Сол-Джел Текнолоджиз Лтд. | Микрокапсулы, заполненные активными ингредиентами, и способ их приготовления |
| WO2005053631A1 (en) * | 2003-12-04 | 2005-06-16 | Dsm Ip Assets B.V. | Microcapsules with uv filter activity and process for producing them |
| US20080112904A1 (en) * | 2005-03-08 | 2008-05-15 | Daniel Henry Traynor | Sunscreen Compositions And Methods Of Use |
| US20080199526A1 (en) * | 2005-06-29 | 2008-08-21 | Alexander Poschalko | Composition With Tight Capsules Containing a Sunscreen Agent |
| KR101158162B1 (ko) | 2005-08-02 | 2012-06-19 | 솔-겔 테크놀로지스 리미티드 | 수 불용성 성분을 금속 산화물로 피복시키는 방법 |
| KR20080048481A (ko) * | 2005-08-17 | 2008-06-02 | 마리 케이 인코포레이티드 | 썬리스 태닝 조성물 |
| EP1815844B1 (fr) * | 2005-12-26 | 2015-04-29 | Laboratoires Dermatologiques d'Uriage | Compositions photoprotectrices réduisant les risques de sensibilisation cutanée |
| FR2895240A1 (fr) * | 2005-12-26 | 2007-06-29 | Dermatologiques D Uriage Sa La | Compositions cosmetiques et dermatologiques pour la protection solaire |
| CN101594854B (zh) | 2006-12-28 | 2012-02-08 | 陶氏康宁公司 | 多芯微胶囊 |
| JP2010517996A (ja) | 2007-02-01 | 2010-05-27 | ソル − ゲル テクノロジーズ リミテッド | 過酸化物及びレチノイドを含む局所適用用組成物 |
| ES2763829T3 (es) | 2007-02-01 | 2020-06-01 | Sol Gel Tech Ltd | Método para preparar partículas que comprenden un revestimiento de óxido de metal |
| EP2467122A2 (en) | 2009-08-21 | 2012-06-27 | Blueshift Pharma GmbH | Photoresponsive sunscreen composition |
| ES2363678B1 (es) * | 2010-02-01 | 2012-06-20 | CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS (CSIC) (Titular al 40%) | Composición fotoprotectora de radiaciones uv/vis/ir con microesferas de silicio como compuesto activo. |
| MX2013004090A (es) * | 2010-10-12 | 2014-03-21 | Unilever Nv | Una composicion de pantalla solar. |
| EP2772247A4 (en) * | 2011-12-01 | 2016-01-13 | Kci Co Ltd | SURFACE-MODIFIED UV-BLOCKING POWDER AND UV-BLOCKING COMPOSITION THEREWITH |
| US8591872B2 (en) | 2011-12-30 | 2013-11-26 | L'oreal | Composition and process for reducing the curl and frizziness of hair |
| US8506651B2 (en) | 2011-12-30 | 2013-08-13 | L'oreal S.A. | Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases |
| US8343238B1 (en) | 2011-12-30 | 2013-01-01 | L'oreal Sa. | Process for altering the appearance of hair using a composition containing dyes and non-hydroxide bases |
| US8556994B2 (en) | 2011-12-30 | 2013-10-15 | L'oreal | Process for altering the appearance of hair using a composition containing direct dyes and non-hydroxide bases |
| US10322301B2 (en) | 2012-11-06 | 2019-06-18 | CoLabs International Corporation | Compositions containing a cellulose derived capsule with a sunscreen active agent |
| EP2916814B1 (en) | 2012-11-06 | 2020-02-12 | Colabs International Corporation | Composition containing a cellulose derived capsule with a sunscreen |
| US11690793B2 (en) | 2012-11-06 | 2023-07-04 | Colabs Int'l Corp. | Composition containing a cellulose derived capsule with a sunscreen |
| US11491088B2 (en) | 2012-11-06 | 2022-11-08 | CoLabs International Corporation | Compositions containing a capsule with a moisturizing agent |
| US11724134B2 (en) | 2012-11-06 | 2023-08-15 | CoLabs International Corporation | Compositions containing a cellulose derived capsule with a sunscreen active agent |
| US11707421B2 (en) | 2012-11-06 | 2023-07-25 | Colabs Int'l Corp. | Compositions containing a flexible derived capsule with an active agent |
| US9687465B2 (en) | 2012-11-27 | 2017-06-27 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Compositions for the treatment of rosacea |
| TW201503903A (zh) * | 2013-07-18 | 2015-02-01 | Lv Zuo Biotech Co Ltd | 具防曬效果之微膠囊製備方法 |
| CN104496813A (zh) * | 2014-12-02 | 2015-04-08 | 佛山铭乾科技有限公司 | 一种肉桂酸酰基甘油酯抗氧化剂及其合成方法 |
| MX375799B (es) * | 2016-10-11 | 2025-03-07 | Dsm Ip Assets Bv | Preparación de absorbedores de uv de tamaño nanométrico. |
| HRP20251185T1 (hr) | 2017-07-12 | 2025-11-21 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Tvari koje obuhvaćaju tretinoin u kapsulama |
| AU2019291885A1 (en) | 2018-06-27 | 2021-02-04 | CoLabs International Corporation | Compositions comprising silicon dioxide-based particles including one or more agents |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2111738C1 (ru) * | 1996-06-24 | 1998-05-27 | Акционерное общество "НИЗАР" | Средство для усиления солнцезащитной активности фотозащитных агентов |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02251240A (ja) | 1989-03-24 | 1990-10-09 | Pias Arise Kk | 紫外線吸収剤内包マイクロカプセル及びその製造方法並びにそのマイクロカプセルを含有する化粧料 |
| WO1995034624A1 (en) * | 1994-06-15 | 1995-12-21 | The Center For Innovative Technology | Porous metal oxide particles and compositions containing same |
| DE69616767T2 (de) * | 1995-03-10 | 2002-07-18 | Kao Corp., Tokio/Tokyo | Ultraviolett abschirmende feine kompositteilchen,verfahren zu seiner herstellung und kosmetika |
| IL120022A (en) * | 1997-01-16 | 2003-02-12 | Yissum Res Dev Co | Sunscreens for protection from sun radiation |
| US6352699B1 (en) * | 1997-04-04 | 2002-03-05 | L'oreal | Cosmetic or dermatological composition forming, on a keratin substrate, a film in cross-linked hybrid material |
| JP2000044450A (ja) * | 1998-07-24 | 2000-02-15 | Naris Cosmetics Co Ltd | 紫外線吸収剤含有複合粉体およびこれを配合した化粧料 |
| EP1104287B9 (en) * | 1998-08-13 | 2012-12-19 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Method for the preparation of oxide microcapsules loaded with functional molecules and the products obtained thereof |
| US6238650B1 (en) * | 1999-05-26 | 2001-05-29 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Sunscreen composition containing sol-gel microcapsules |
| EP1181000B1 (en) | 1999-05-25 | 2007-02-07 | Sol-Gel Technologies Ltd. | A method for obtaining photostable sunscreen compositions |
| FR2799120B1 (fr) * | 1999-10-01 | 2001-11-30 | Oreal | Materiau comprenant un filtre uv-a organique et procede de deplacement de la longueur d'onde d'absorption maximale |
-
1999
- 1999-10-01 FR FR9912320A patent/FR2799119B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-09-28 JP JP2001527761A patent/JP2003510453A/ja active Pending
- 2000-09-28 PL PL00347768A patent/PL347768A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-09-28 WO PCT/FR2000/002688 patent/WO2001024762A2/fr not_active Ceased
- 2000-09-28 KR KR1020017006697A patent/KR20010080623A/ko not_active Ceased
- 2000-09-28 CN CN00802082A patent/CN1327379A/zh active Pending
- 2000-09-28 BR BR0007192-7A patent/BR0007192A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-09-28 RU RU2001117859/14A patent/RU2203034C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-09-28 EP EP00966220A patent/EP1135101A2/fr not_active Withdrawn
- 2000-09-28 US US09/857,280 patent/US6607713B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-28 CZ CZ20011810A patent/CZ20011810A3/cs unknown
- 2000-09-28 CA CA002353718A patent/CA2353718A1/fr not_active Abandoned
- 2000-09-28 AU AU76684/00A patent/AU756928B2/en not_active Ceased
- 2000-09-28 HU HU0104382A patent/HUP0104382A2/hu unknown
-
2001
- 2001-05-21 ZA ZA200104122A patent/ZA200104122B/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2111738C1 (ru) * | 1996-06-24 | 1998-05-27 | Акционерное общество "НИЗАР" | Средство для усиления солнцезащитной активности фотозащитных агентов |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2227015C1 (ru) * | 2003-06-05 | 2004-04-20 | Джеймс БЭКМАН | Косметическое средство для защиты от ультрафиолетового излучения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU756928B2 (en) | 2003-01-30 |
| BR0007192A (pt) | 2001-09-04 |
| HUP0104382A2 (hu) | 2002-04-29 |
| JP2003510453A (ja) | 2003-03-18 |
| ZA200104122B (en) | 2002-01-14 |
| CN1327379A (zh) | 2001-12-19 |
| WO2001024762A2 (fr) | 2001-04-12 |
| US6607713B1 (en) | 2003-08-19 |
| RU2001117859A (ru) | 2004-03-20 |
| AU7668400A (en) | 2001-05-10 |
| PL347768A1 (en) | 2002-04-22 |
| EP1135101A2 (fr) | 2001-09-26 |
| CA2353718A1 (fr) | 2001-04-12 |
| FR2799119A1 (fr) | 2001-04-06 |
| KR20010080623A (ko) | 2001-08-22 |
| CZ20011810A3 (cs) | 2002-02-13 |
| WO2001024762A3 (fr) | 2001-06-14 |
| FR2799119B1 (fr) | 2001-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2203034C2 (ru) | Способ повышения устойчивости к уф-излучению светочувствительных солнечных фильтров, материал, устойчивый к уф-излучению, косметическая и/или дерматологическая композиция | |
| KR100269995B1 (ko) | 디벤조일메탄유도체,1,3,5-트리아진유도체및아미드화합물을함유하는조성물,및그의용도 | |
| EP1051963B1 (en) | Photostable cosmetic light screening compositions | |
| JP3040339B2 (ja) | ジベンゾイルメタンから誘導されたサンスクリーン剤の光安定化方法、これによって得られた光安定性化粧品サンスクリーン組成物、およびその使用 | |
| RU2130769C1 (ru) | Косметическая композиция для топического применения, в частности для фотозащиты кожи и волос | |
| RU2180212C2 (ru) | Эмульсии масло-в-воде, содержащие производное 1,3,5-триазина и силикон сополиол, и их косметическое применение | |
| CN101184763B (zh) | 被两个氨基苯甲酸酯基或氨基苯甲酰胺基取代的含硅均三嗪对二苯甲酰甲烷的光稳定化作用、光保护组合物、新的含硅均三嗪化合物 | |
| AU707385B2 (en) | Compositions including 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, A 1,3,5-triazine derivative and an alkyl (alpha-cyano)-beta, beta'-diphenylacrylate and uses | |
| FR2799963A1 (fr) | Emulsions contenant au moins un filtre uv organique insoluble et une silicone organomodifiee non-filtrante | |
| JP2000273030A (ja) | ビスレゾルシニルトリアジン誘導体とベンゾアゾリル又はベンゾジアゾリル基を有する化合物を含有する光保護用組成物 | |
| JP3403624B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロナート基を含むケイ素誘導体を含む組成物及びその使用 | |
| JP3226484B2 (ja) | ジベンゾイルメタン誘導体、１，３，５−トリアジン誘導体及びベンザルマロン酸ジアルキルを含む組成物およびその使用方法 | |
| FR2720636A1 (fr) | Compositions cosmétiques photoprotectrices contenant des huiles spécifiques et utilisations. | |
| AU9516798A (en) | Light screening composition | |
| RU2143885C1 (ru) | Косметическая композиция для фотопротекции кожи и/или волос и способ их косметической фотопротекции | |
| EA000738B1 (ru) | КОСМЕТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ВКЛЮЧАЮЩАЯ n-МЕТИЛБЕНЗИЛИДЕНКАМФОРУ И ДИБЕНЗОИЛМЕТАНОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ, И СПОСОБ УЛУЧШЕНИЯ СТАБИЛЬНОСТИ КОСМЕТИЧЕСКИХ КОМПОЗИЦИЙ | |
| PT1471059E (pt) | 2, 4, 6-tris (4 -amino benzalmalonato de dineopentilo)-s-triazina, composições cosméticas fotoprotectoras que contêm este composto e utilização do referido composto | |
| FR2801207A1 (fr) | Compositions filtrantes contenant l'association d'un derive d'acide naphtalene mono-ou polycarboxylique et de l'acide benzene 1,4-di(3-methylidene-10-camphosulfonique) | |
| FR2795319A1 (fr) | Procede de photostabilisation du 4-(ter.butyl) 4'-methoxy dibenzoylmethane et compositions filtrantes anti-solaires | |
| US6776980B1 (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising dibenzoylmethane/triazine/diphenylacrylate compounds | |
| FR2801206A1 (fr) | Compositions filtrantes contenant l'association d'un derive d'acide naphtalene mono-ou polycarboxylique et d'un filtre uv derive d'hydroxyphenylbenzotriazole | |
| MXPA01005460A (en) | Method for improving uv radiation stability of photosensitive sunscreen filters | |
| FR2795318A1 (fr) | Procede de photostabilisation du 4-(ter.butyl) 4'-methoxy dibenzoylmethane et compositions filtrantes anti-solaires | |
| JPH06107642A (ja) | シンナミリデンヒダントイン誘導体及びそれを配合した皮膚外用剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040929 |