RU2264099C2

RU2264099C2 - Инсектицидная композиция

Info

Publication number: RU2264099C2
Application number: RU2003115195/04A
Authority: RU
Inventors: Масаюки МОРИТА (JP); Масаюки МОРИТА; Мицугу ИВАСА (JP); Мицугу ИВАСА
Original assignee: Исихара Сангио Кайся, Лтд.
Priority date: 2000-10-23
Filing date: 2001-10-22
Publication date: 2005-11-20
Also published as: HUP0302406A3; AR082565A2; CN1568143A; DK1328154T3; ECSP034564A; HU228905B1; CN101185441A; PT1328154E; EG22823A; BR0114832A; ATE300177T1; US20040024026A1; US7514094B2; PL202740B1; TWI242006B; WO2002034050A1; KR100819325B1; US20070142439A1; MA25919A1; IL155507A

Abstract

Описывается инсектицидная композиция, включающая инсектицидно активное количество одного пиридинового соединения формулы (I) или его соли

где Y представляет галогеналкильную группу, имеющую число атомов углерода от 1 до 2 и атомов галогена от 1 до 5, m равно 0, Q представляет

в которой Х представляет атом кислорода, R¹ и R² независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую число атомов углерода от 1 до 6, замещенную цианогруппой, и один инсектицид, выбранный из карбофурана, карбосульфана, циперметрина, бифентрина, ацетамиприда, хлорфауазурона, флуфеноксурона, пирипроксифена, спиносада, эмамектинбензоата, авермектина, бупрофезина и фипронила при весовом соотношении соединения формулы (I) и другого инсектицида от 1:2 до 100:1. Технический результат - композиция обеспечивает устойчивое, сильное действие, уничтожая вредных насекомых. 3 з.п. ф-лы, 15 табл.

Description

ОБЛАСТЬ ТЕХНИКИ

Настоящее изобретение относится к применимой в сельском хозяйстве пестицидной композиции, включающей сочетание пиридинового соединения формулы (I), представленной ниже, или его соли с другими инсектицидами, фунгицидами и т.п.

ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ

До настоящего времени в качестве эффективного ингредиента инсектицида применяли фосфороорганическое соединение, соединение карбамата, пиретроидное соединение и т.п., что привело к тому, что в последние годы некоторые насекомые приобрели устойчивость к указанным инсектицидам. Поэтому появилась потребность в разработке инсектицида, эффективного для таких устойчивых насекомых. Пиридиновое соединение формулы (I) или его соль описаны в японских патентах №2994182, JP-A-10-195072, JP-A-11-180957, WO 98/57969, WO 00/35285, WO/35912, WO 00/35913, WO 01/9104, WO 01/14373 и т.п.

Известные пестициды имеют, соответственно, характерные спектры и действие, однако их применение вызывает некоторые проблемы, заключающиеся в том, что: иногда их действие на некоторых вредителей неудовлетворительно; их остаточная активность иногда невысока и они не оказывают нужного действия в течение определенного периода времени; удовлетворительное пестицидное действие практически не может быть достигнуто и зависит от применения. Кроме того, несмотря на известность некоторых пестицидов с сильным пестицидным действием, необходимо их усовершенствование в отношении безопасности рыб, ракообразных и домашних животных, а также существует потребность обеспечения сильного пестицидного действия при невысоких дозах.

СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Авторы настоящего изобретения активно искали решения вышеуказанных проблем и в результате исследований обнаружили, что сочетание пиридинового соединения нижеприведенной формулы (I) или его соли с другим пестицидом способно одновременно обеспечить неожиданное, более сильное действие по уничтожению вредителей в каком-либо месте при более низкой используемой дозировке, чем в случае применения, соответственно, только одного эффективного компонента. Данное открытие составило предмет настоящего изобретения.

Т.е. настоящее изобретение предусматривает пестицидную композицию, включающую по меньшей мере одно пиридиновое соединение формулы (I) или его соль и по меньшей мере один другой пестицид:

где Y представляет галогеналкильную группу, m равно 0 или 1, Q представляет

либо замещенную или незамещенную гетероциклическую группу (в которой Х представляет атом кислорода или атом серы, R¹ и R², соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, -С(W¹)R³ группу, -OR⁴ группу, -S(O)_nR⁵ группу, -NHR⁶ группу,

-С(R⁸)=NO-R⁹ группу либо замещенную или незамещенную арильную группу,

либо R¹ и R² могут образовывать =С(R¹⁰)R¹¹ группу, либо могут образовывать C₄-C₅ 5-членную или 6-членную гетероциклическую группу, которая может содержать атом азота или атом кислорода, вместе с соседним атомом азота,

R³ представляет замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу либо моно- или диалкиламиногруппу,

R⁴ представляет атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу или -COR³ группу,

R⁵ представляет алкильную группу или диалкиламиногруппу,

R⁶ представляет алкильную группу или арильную группу,

Z представляет N или -С-R⁷ группу,

R⁷ представляет атом водорода, атом галогена, замещенную или незамещенную алкильную группу, алкоксигруппу, алкилтиогруппу или нитрогруппу,

R⁸ и R⁹, соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу,

R¹⁰ и R¹¹, соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, -N-(R¹²)R¹³ группу, замещенную или незамещенную алкоксигруппу, замещенную или незамещенную алкилтиогруппу,

R¹² и R¹³, соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу или замещенную или незамещенную гетероциклическую группу,

W¹ представляет атом кислорода или атом серы, а n равно 1 или 2).

ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫЕ ВАРИАНТЫ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ

В вышеприведенной формуле (I) Y включает галогеналкильную группу, такую как CF₃, CHF₂, СН₂F, CF₂Cl, CFCl₂, CCl₃, CH₂CF₃, CF₂CF₃, CHBr₂, CH₂Br и т.п. Среди них предпочтительной является галогеналкильная группа, имеющая число атомов углерода от 1 до 2, и атомов галогена от 1 до 5, а особенно предпочтительной - трифторметильная группа.

В формуле (I) примеры вторичного заместителя замещенной или незамещенной алкильной группы, обозначенной как R¹, R², R³, R⁴, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹²или R¹³; замещенной или незамещенной алкенильной группы, обозначенной как R¹, R², R³, R⁴, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹²или R¹³; замещенной или незамещенной алкинильной группы, обозначенной как R¹, R², R³, R⁴, R⁸, R⁹, R¹²или R¹³; и замещенной или незамещенной циклоалкильной группы, обозначенной как R¹, R², R³или R⁴, включенного в группу, выраженную Q:

(в дальнейшем называемую "Q¹ группой"), включают атом галогена; алкоксигруппу; алкилтиогруппу; триалкилсилильную группу; фенильную группу; фенильную группу, замещенную галогеном, алкилом, алкокси, нитро или галогеналкильной группой; фенильную группу, замещенную феноксигруппой, которая может быть замещена алкокси или алкилтиогруппой; феноксигруппу; фенилтиогруппу; аминогруппу; аминогруппу, замещенную одной или двумя алкильными группами; С_2-6 циклическую аминогруппу; морфолиногруппу; морфолиногруппу, замещенную алкильной группой; 1-пиперазинильную группу; 1-пиперазинильную группу, замещенную алкилом, фенилом, пиридилом или трифторметилпиридильной группой; гетероциклическую группу, которая может быть замещена галогеном, алкилом, алкоксилом, галогеналкоксилом, алкилтио, фенилом (который может быть в свою очередь замещен галогеном, алкилом, алкокси, нитро, галогеналкилом или феноксигруппой), фенокси, фенилтио, циклоалкил или циклоалкоксигруппой; гидроксигруппу, цианогруппу, циклоалкильную группу, иминогруппу; -С(W²)R¹⁴ группу (W² представляет атом водорода или атом серы, R¹⁴ представляет атом водорода; аминогруппу; аминогруппу, замещенную одной или двумя алкильными группами; алкильную группу; алкоксигруппу; алкилтиогруппу или арильную группу); -ОС(W²)R¹⁵ группу (R¹⁵ представляет арильную группу, замещенную алкил или галогеналкильной группой); либо алкилсульфонильную группу. Если вышеуказанный заместитель представляет собой иминогруппу, он также может образовывать амидиногруппу или имидатную группу вместе с аминогруппой или алкоксигруппой.

Другие примеры заместителя замещенной или незамещенной алкильной группы, обозначенной как R¹ или R², входящей в Q¹ группу в формуле (I), также включают 4-галогеналкил-3-пиридинкарбоксиамидогруппу, N-метил-4-галогеналкил-3-пиридин-карбоксиамидгруппу, 4-галогеналкил-3-пиридинкарбоксиамидо-N-алкиленоксигруппу и т.п. Химическая структура формулы (I), включающей указанные заместители, представлена ниже:

(где R² имеет вышеуказанные значения, А представляет -(СН₂)_l- группу или -(СН₂)_q-О-(СН₂)_q- группу, l равно целому числу от 1 до 4, а q равно 1 или 2).

Таким образом, вышеуказанное соединение представляет собой димер соединения формулы (I), соединенный алкиленовой цепью. Таким же образом эффективный компонент композиции в соответствии с настоящим изобретением включает тример.

Примеры вторичного заместителя замещенной или незамещенной арильной группы, обозначенной как R¹, R², R³, R⁴, R⁸, R⁹, R¹²или R¹³, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают

атом галогена; алкильную группу; галогеналкильную группу; алкоксигруппу; галогеналкоксигруппу; алкилтиогруппу; циклоалкильную группу; циклоалкоксигруппу; алкоксикарбонильную группу; алкилкарбонильную группу; алкидкарбонилоксигруппу; арильную группу; арилоксигруппу; арилтиогруппу; аминогруппу; аминогруппу, замещенную 1 или 2 алкильными группами; цианогруппу; нитрогруппу; гидроксигруппу и т.п.

Примеры вторичного заместителя замещенной или незамещенной гетероциклической группы, обозначенной как R⁴, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹²или R¹³, входящей в Q¹группу формулы (I), включают атом галогена; алкильную группу; алкоксигруппу; галогеналкоксигруппу; алкилтиогруппу; фенильную группу, которая может быть замещена галогеном, алкилом, алкокси, нитро, галогеналкилом или феноксигруппой; феноксигруппу; фенилтиогруппу; циклоалкильную группу; циклоалкоксигруппу и т.п.

Примеры алкильного остатка или алкильной группы, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают группу, имеющую число атомов углерода от 1 до 6, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, бутильная группа, пентильная группа, гексильная группа и т.п., а группа, имеющая число атомов углерода по меньшей мере 3, может включать изомер с линейной или разветвленной структурой цепи. Примеры алкенильной группы, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают группу, имеющую число атомов углерода от 2 до 6, такую как этенильная группа, пропиленильная группа, бутенильная группа, пентенильная группа, гексенильная группа и т.п., а группа, имеющая число атомов углерода по меньшей мере 3, может включать изомер с линейной или разветвленной структурой цепи. Примеры алкинильной группы, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают группу, имеющую число атомов углерода от 2 до 6, такую как этинильная группа, пропинильная группа, бутинильная группа, пентинильная группа, гексинильная группа, а группа, имеющая число атомов углерода по меньшей мере 4, может включать изомер с линейной или разветвленной структурой цепи. Примеры циклоалкильной группы, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают группу, имеющую число атомов углерода от 3 до 8, такую как циклопропильная группа, циклобутильная группа, циклопентильная группа или циклогексильная группа.

Примеры С₄-С₅ 5-членной или 6-членной гетероциклической группы, которая может включать атом азота или атом кислорода, образованной R¹ и R² вместе с соседним атомом азота, входящим в Q¹ формулы (I), включают морфолиногруппу, пирролидиногруппу, пиперидиногруппу, 1-имидазолидинильную группу, 2-цианоимино-3-метил-1-имидазолидинильную группу, 1-пиперазинильную группу или 4-метил-1-пиперазинильную группу.

Примеры арильной группы, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают фенильную группу, тиенильную группу, фуранильную группу, пиридильную группу, нафтильную группу, бензотиенильную группу, бензофуранильную группу, хинолинильную группу и т.п.

Примеры гетероциклического остатка замещенной или незамещенной гетероциклической группы, входящей в Q¹ группу формулы (I), включают 5-7-членную моноциклическую или фенилконденсированную циклическую группу, содержащую 1-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, такую как пиридильная группа, тиенильная группа, фурильная группа, пиразинильная группа, пиримидинильная группа, тетрагидрофуранильная группа, тиазолильная группа, изооксазолильная группа, хинолильная группа, пиразолильная группа, оксазолильная группа, оксадиазолильная группа, тиадиазолильная группа, триазолильная группа и т.п.

Примеры гетероциклического остатка замещенной или незамещенной гетероциклической группы, обозначенной как Q¹ в формуле (I), предпочтительно включают 5-7-членную моноциклическую группу, содержащую 2-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, такую как 5-членная моноциклическая группа, включающая пиразолильную группу, оксазолильную группу, тиазолильную группу, оксидиазолильную группу, тиадиазолильную группу, триазолильную группу и т.п.; а также 6-членную моноциклическую группу, такую как:

Примеры вторичного заместителя замещенной или незамещенной гетероциклической группы, обозначенной как Q в формуле (I), включают атом галогена, нитрогруппу, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, гидроксильную группу, замещенную или незамещенную алкоксигруппу, замещенную или незамещенную алкенилоксигруппу, замещенную или незамещенную алкинилоксигруппу, замещенную или незамещенную арилокси-группу, замещенную или незамещенную гетероцикликоксигруппу, замещенную или незамещенную циклоалкоксигруппу, меркапто-группу, замещенную или незамещенную алкилтиогруппу, замещенную или незамещенную арилтиогруппу, замещенную или незамещенную алкенилтиогруппу, замещенную или незамещенную алкинилтиогруппу, замещенную или незамещенную арилтиогруппу, замещенную или незамещенную гетероциклическую тиогруппу, замещенную или незамещенную циклоалкилтиогруппу, замещенную или незамещенную карбонильную группу, замещенную или незамещенную алкоксикарбонильную группу, замещенную или незамещенную арилкарбонильную группу, замещенную или незамещенную карбонилоксигруппу, формильную группу, замещенную или незамещенную сложноэфирную группу, замещенную или незамещенную ацильную группу, замещенную или незамещенную сульфонильную группу, замещенную или незамещенную сульфильную группу, замещенную или незамещенную сульфонилоксигруппу, замещенную или незамещенную алкилсульфильную группу, замещенную или незамещенную сульфонильную группу, замещенную или незамещенную аминогруппу, замещенную или незамещенную изоцианатную группу, замещенную или незамещенную арилалкильную группу, замещенную или незамещенную гетероциклическую алкильную группу и т.п.

Среди указанных вторичных заместителей некоторые заместители могут быть также замещены третичным заместителем, таким как атом галогена; цианогруппа; алкильная группа, которая может быть замещена галогеном, галогеналкилом, цианом, алкоксилом или арилом; алкоксигруппа, которая может быть замещена галогеном или арилом; гидроксильная группа; аминогруппа, которая может быть замещена алкилсульфонилом, арилалкилом, гетероциклическим алкилом, алкилом, арилом, алкиларилом, алкилгидроксилом, цианоалкилом, алкинилом, алкенилом, или циклоалкилом; карбонильная группа, которая может быть замещена алкоксилом, алкиламино или алкилом; алкилтиогруппа; арилоксигруппа; арилтиогруппа; арильная группа, которая может быть замещена галогеном, галогеналкоксилом, алкилом или арилом; нитрогруппа; арилкарбонилоксигруппа, которая может быть замещена галогеном или нитро; циклоалкильная группа; алкилсульфонилоксигруппа; алкилкарбонилоксигруппа; изоцианатная группа, которая может быть замещена алкилом, галогеналкилом, алкенилом, алкинилом, гетероциклическим алкилом, арилокси, арилоксиалкилом, алкоксилом, алкоксикарбонилалкилом, гидроксиалкилом, цианоалкилом, алкоксиалкилом, алкенилом, арилалкоксилом или алкоксикарбонилалкилом; арилалкилизоцианатная группа, которая может быть замещена арилалкилом, галогеном, алкилом или алкоксилом; циклоалкилкарбонилокси-группа; циклоалкилизоцианатная группа, которая может быть замещена галогеналкилом; алкинилалкилизоцианатная группа; арилизоцианатная группа, которая может быть замещена алкилом, алкоксилом, алкилтио, галогеном, гидроксильной группой, галогеналкоксилом, нитро, галогензамещенным арилокси или арилокси; гетероциклическая группа, которая может быть замещена алкилом, алкоксилом, арилом или сложным эфиром; алкоксиизоцианогруппа и т.п.

Примеры алкильного остатка или алкильной группы во вторичном заместителе или третичном заместителе замещенной или незамещенной гетероциклической группы, обозначенной как Q в формуле (I), включают группу, имеющую число атомов углерода от 1 до 6, такую как метильная группа, этильная группа, пропильная группа, бутильная группа, пентильная группа или гексильная группа, при этом группа, содержащая по меньшей мере 3 атома углерода, может представлять собой изомер, имеющий структуру с линейной или разветвленной цепью. Примеры алкенильной группы включают группу, имеющую число атомов углерода от 2 до 6, такую как этенильную группу, пропенильную группу, бутенильную группу, пентенильную группу или гексенильную группу, при этом группа, содержащая по меньшей мере 3 атома углерода, может представлять собой изомер, имеющий структуру с линейной или разветвленной цепью. Примеры алкинильной группы включают группу, имеющую число атомов углерода от 2 до 6, такую как этинильную группу, пропинильную группу, бутинильную группу, пентинильную группу или гексинильную группу, при этом группа, содержащая по меньшей мере 3 атома углерода, может представлять собой изомер, имеющий структуру с линейной или разветвленной цепью. Примеры циклоалкильной группы включают группу, имеющую углеродный номер от 3 до 8, такую как циклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу или циклогексильную группу. Примеры арильной группы включают фенильную группу, тиенильную группу, фуранильную группу, пиридильную группу, нафтильную группу, бензотиенильную группу, бензофуранильную группу или хинолинильную группу. Примеры гетероциклической группы включают 5-членную или 6-членную моноциклическую или фенил-конденсированную циклическую группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы, таких как пиридильная группа, тиенильная группа, фурильная группа, пиразинильная группа, тиазолильная группа, изооксазолильная группа и хинолильная группа.

Соединение формулы (I) может образовывать соль с кислотным или основным соединением, при этом примеры соли с кислотным соединением включают соль неорганической кислоты, такую как гидрохлорид, гидробромид, фосфат, сульфат или нитрат, а примеры соли с основным соединением включают соль неорганического или органического основания, такую как натриевая соль, калиевая соль, кальциевая соль, аммониевая соль или диметиламиновая соль.

Соединение формулы (I) или его соль могут быть получены в соответствии со способом, описанным в японском патенте №2994182, JP-А-10-195072, JP-А-11-180957, WO 98/57969, WO 00/35285, WO 00/35912, WO 00/35913, WO 01/9104, WO 01/14373 и т.п.

Примеры пиридинового соединения или его соли, предпочтительные в качестве эффективного компонента пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением, проиллюстрированы ниже, однако настоящее изобретение не ограничивается ими.

(1) Пиридиновое соединение, представленное следующей формулой (I), или его соль:

где Y, m и Q имеют вышеуказанные значения.

(2) Соединение вышеприведенной формулы (I) или его соль,

где Q представляет

где Х представляет атом кислорода или атом серы, R¹ и R², соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, -С(W¹)R³ группу, -S(O)_nR⁵ группу, -NHR⁶ группу,

или -С(R⁸)=NO-R⁹ группу, либо R¹ и R² могут образовывать =С(R¹⁰)R¹¹ группу, либо могут образовывать C₄-C₅ 5-членную или 6-членную гетероциклическую группу, которая может содержать атом азота или атом кислорода, вместе со смежным атомом азота, а R³, R⁵, R⁶, Z, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, W¹ и n имеют вышеуказанные значения.

(3) Соединение вышеприведенной формулы (I) или его соль,

где Q представляет

(где Х представляет атом кислорода или атом серы, R¹ и R², соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, -С(W¹)R³ группу, -S(O)_nR⁵ группу, -NHR⁶ группу, либо R¹ и R² могут образовывать =С(R¹⁰)R¹¹ группу, либо могут образовывать C₄-C₅ 5-членную или 6-членную гетероциклическую группу, которая может содержать атом азота или атом кислорода, вместе с соседним атомом азота, а R³, R⁵, R⁶, W¹ и n имеют вышеуказанные значения, а R¹⁰ и R¹¹, соответственно, независимо представляют алкоксигруппу или алкилтиогруппу.

(4) Соединение вышеприведенной формулы (I) или его соль,

где Q представляет

где Х представляет атом кислорода или атом серы, R¹ представляет атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу, замещенную или незамещенную алкинильную группу, замещенную или незамещенную циклоалкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу или -С(W¹)R³ группу, а R³, R⁴ и W¹ имеют вышеуказанные значения.

(5) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(2) или (3), где Х представляет атом кислорода.

(6) Соединение по вышеприведенному п.(3) или его соль,

где R¹ и R², соответственно, независимо представляют атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу или

-С(W¹)R³ группу, либо R¹ и R² могут образовывать =С(R¹⁰)R¹¹ группу, W¹ представляет атом кислорода или атом серы, R³ представляет замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу или алкоксигруппу, а R¹⁰ и R¹¹, соответственно, независимо представляют алкоксигруппу или алкилтиогруппу.

(7) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(2), где R¹ представляет атом водорода, R² представляет -С(R⁸)=NO-R⁹ группу, а R⁸ и R⁹ имеют вышеуказанные значения.

(8) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(2), в котором R¹ и R² образуют =С(R¹⁰)-N(R¹²)R¹³ группу, R¹⁰ представляет атом водорода, замещенную или незамещенную алкильную группу, замещенную или незамещенную алкенильную группу либо замещенную или незамещенную гетероциклическую группу, а R¹²и R¹³ имеют вышеуказанные значения.

(9) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(2), в котором R¹ представляет атом водорода, а R² представляет

(где Z и R⁷ имеют вышеуказанные значения).

(10) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(3),

где Х представляет атом кислорода, R¹ и R², соответственно, независимо представляют атом водорода, алкильную группу, алкоксиалкильную группу, алкиламиноалкильную группу, С_2-6 циклическую аминоалкильную группу, гидроксиалкильную группу, цианоалкильную группу, тиокарбамоилалкильную группу, алкилкарбонилоксиалкильную группу, алкилкарбонильную группу, арилкарбонильную группу, трифторметилзамещенную арилкарбонильную группу, алкокситиокарбонильную группу или алкоксикарбонильную группу, либо R¹ и R² могут образовывать =С(R¹⁰)R¹¹ группу, а R¹⁰ и R¹¹, соответственно, представляют алкоксигруппу или алкилтиогруппу.

(11) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(1), в котором соединение формулы (I) представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей

N-цианометил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид (соединение №1), N-этил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид (соединение №2), 4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамида 1-оксид (соединение №3), 4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид (соединение №4),

N-тиокарбамоилметил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид,

N-этоксиметил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид,

N-изопропиламинометил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид,

N-цианометил-N,N-бис(4-трифторметилникотиноил)амин,

N-ацетил-N-цианометил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид,

N-цианометил-N-метил-4-трифторметилпиридин-3-карбоксиамид,

О-метил N-(4-трифторметилникотиноил)тиокарбамат,

N-метил-4-трифторметилпиридин-3-карбоксиамид,

N-(N',N'-диметиламинометил)-4-трифторметилпиридин-3-карбоксиамид,

N-(1-пиперидилметил)-4-трифторметилпиридин-3-карбоксиамид,

N-цианометил N-(4-трифторметилникотиноил)аминометилпивалат,

O,S-диметил N-(4-трифторметилникотиноил)иминоформиат,

N-гидроксиметил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид,

N-ацетил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид и

метил N-(4-трифторметилникотиноил)карбамат или их 1-оксиды.

(12) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(1), в котором соединение формулы (I) представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей N-цианометил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид, N-этил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид, 4-трифторметил-3-пиридин-карбоксиамида 1-оксид и 4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид.

(13) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(1), в котором соединение формулы (I) представляет собой N-цианометил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид и/или 4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид.

(14) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(1), в котором соединение формулы (I) представляет собой N-цианометил-4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид.

(15) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(1), в котором соединение формулы (I) представляет собой 4-трифторметил-3-пиридинкарбоксиамид.

(16) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(1), в котором Q представляет замещенную или незамещенную гетероциклическую группу.

(17) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(16), в котором остаток гетероциклической группы представляет собой 5-7-членную моноциклическую группу, содержащую от 2 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей атом азота, атом кислорода и атом серы.

(18) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(16), в котором остаток гетероциклической группы представляет собой 5-членную моноциклическую группу, содержащую от 2 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей атом азота, атом кислорода и атом серы.

(19) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(18), в котором 5-членная моноциклическая группа представляет собой пиразолильную группу, оксазолильную группу, тиазолильную группу, оксидиазолильную группу, тиадиазолильную группу или триазолильную группу.

(20) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(16), в котором остаток гетероциклической группы представляет собой 6-членную моноциклическую группу, содержащую от 2 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей атом азота, атом кислорода и атом серы.

(21) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(20), в котором 6-членная моноциклическая группа представляет собой:

(где R¹⁶ представляет алкильную группу).

(22) Соединение или его соль по вышеприведенному п.(21), в котором R¹⁶ представляет метильную группу или изопропильную группу.

В соответствии с настоящим изобретением соединение формулы (I) или его соль применяют в сочетании с другими пестицидами, примеры которых включают инсектициды, фунгициды, бактерицидные сельскохозяйственные химические препараты, такие как В.Т. и вирусы насекомых, однако предпочтительно применение инсектицидов и/или фунгицидов, а еще более предпочтительно применение инсектицидов. Предпочтительные примеры инсектицидов, применимых в качестве эффективного компонента пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением, проиллюстрированы ниже.

(А) Фосфороорганические соединения

(А-1) Профенофос

(А-2) Дихлорвос

(А-3) Фенамифос

(А-4) Фенитротион

(А-5) EPN

(А-6) Диазинон

(А-7) Хлорпирифос

(А-8) Ацефат

(А-9) Протиофос

(А-10) Фостиазат

(А-11) Кадусафос

(А-12) Дислуфотон

(А-13) Изоксатион

(А-14) Изофенфос

(А-15) Этион (I)

(А-16) Этримфос

(А-17) Хиналфос

(А-18) Диметилвинфос

(А-19) Диметоат

(А-20) Сулпрофос

(А-21) Тиометон

(А-22) Вамидотион

(А-23) Пираклофос

(А-24) Пиридафентион

(А-25) Пиримфос-метил

(А-26) Пропафос

(А-27) Фосалон

(А-28) Формотион

(А-29) Малатион

(А-30) Тетрахловинфос

(А-31) Хлорфенвинфос

(А-32) Цианофос

(А-33) Трихлорфон

(А-34) Метидатион

(А-35) Фентоат

(А-36) Диметилэтилсульфилизопропила тиофосфат

(общепринятое название: ESP)

(А-37) Азинфос-метил

(А-38) Фентион

(А-39) Гептенофос

(А-40) Метамидфос

(А-41) Паратион

(В) Соединения карбамата

(В-1) Карбарил

(В-2) Пропоксур

(В-3) Алдикарб

(В-4) Карбофуран

(В-5) Тиодикарб

(В-6) Метомил

(В-7) Оксамил

(В-8) Этиофенкарб

(В-9) Пиримикарб

(В-10) Фенобукарб

(В-11) Карбосульфан

(В-12) Бенфуракарб

(В-13) Бендиокарб

(В-14) Фуратиокарб

(В-15) Изопрокарб

(В-16) Метолкарб

(В-17) Ксилилкарб

(В-18) 3,5-Ксилилметила карбамат (общепринятое название:

ХМС)

(С) Пиретроидные соединения

(С-1) Фенвалерат

(С-2) Перметрин

(С-3) Циперметрин

(С-4) Дельтаметрин

(С-5) Цигалотрин

(С-6) Тефлутрин

(С-7) Этофенпрокс

(С-8) Цифлутрин

(С-9) Фенпропатрин

(С-10) Флуцитринат

(С-11) Флувалинат

(С-12) Циклопротрин

(С-13) Лямбда-цигалотрин

(С-14) Пиретрины

(С-15) Эсфенвалерат

(С-16) Тетраметрин

(С-17) Ресметрин

(С-18) Протрифенбут

(С-19) Бифентрин

(С-20) S-Циано(3-феноксифенил)метил(±)цис/транс-3-(2,2-

дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропана карбоксилат

(D) Неоникотиноидные соединения

(D-1) Имидаклоприд

(D-2) Нитенпирам

(D-3) Ацетамиприд

(D-4) Тиаклоприд

(D-5) Тиаметоксам

(D-6) Клотианидин

(D-7) Динотефуран

(D-8) 1-(6-Хлор-3-пиридилметил)-2-(1-нитро-2-

аллилтиоэтилиден)имидазолидин (ЕР437784А)

(Е) Соединения бензоилмочевины

(Е-1) Дифлубензурон

(Е-2) Хлорфлуазурон

(Е-3) Тефлубензурон

(Е-4) Флуфеноксурон

(Е-5) Трифлумурон

(Е-6) Гексафлумурон

(Е-7) Луфенурон

(Е-8) Новалурон

Указанные соединения действуют как IGR агент (агент, регулирующий рост насекомых).

(F) Производные нелицетоксина

(F-1) Картап

(F-2) Тиоциклам

(G) Соединения гидразина

(G-1) Тебуфенозид

(G-2) Хломафенозид

(G-3) Метоксифенозид

(G-4) N'-трет-бутил-N'-3,5-диметилбензоил-N-4,5,6,7-

тетрагидробензо[b]тиофен-2-карбогидразид (ЕР483647А)

(G-5) N'-трет-бутил-N'-3,5-диметилбензоил-N-5,6-дигидро-

4Н-циклопента[b]тиофен-2-карбогидразид (ЕР483647А)

(G-6) Галофенизид

(Н) Соединения, подобные ювенильному гормону

(Н-1) Метопрен

(Н-2) Пирипроксифен

(Н-3) Феноксикарб

Указанные соединения типа бензоилмочевины действуют как IGR агент (агент, регулирующий рост насекомых).

(I) Антибиотики

(I-1) Спиносад

(I-2) Эмамектин-бензоат

(I-3) Авермектин

(I-4) Милбемицин

(J) Соединения пиррола

(J-1) Хлорфенапир

(K) Соединения тиадиазина

(K-1) Бупрофезин

(L) Соединения силана

(L-1) Силафлуофен

(М) Хлорорганические соединения

(М-1) Дикофол

(М-2) Тетрадифон

(М-3) Эндосулуфан

(N) Соединения пиразола

(N-1) Фенпироксимат

(N-2) Фипронил

(N-3) Тебуфенпирад

(N-4) Этипрол

(N-5) Толфенпирад

(N-6) Ацетопрол

(О) Оловоорганические соединения

(О-1) Фенбутанолова оксид

Кроме того, другие инсектициды, применимые в качестве пестицида, включают соединения типа динитро, органическое соединение серы, соединение типа мочевины, соединение типа триазина, соединение типа гидразона; IGR агент (агент, регулирующий рост насекомых), такой как циромазин; IGR агент для клещей, такой как гекситиазокс или этоксазол; пиридабен, амитраз, хлордимеформ, триазамат, пиметрозин, пиримидифен, индоксакарб, ацехиноцил, 1,3-дихлорпропен, флуакрипирим, спиродиклофен, бифеназат и т.п., либо кристаллический белковый токсин, получаемый с их применением и т.п.

Среди вышеперечисленных инсектицидов предпочтительно применение IGR агента. В качестве IGR агента предпочтительно применение по меньшей мере одного соединения, выбранного из группы, включающей (Е) соединение типа бензоилмочевины, (G) соединение типа гидразина, (Н) соединение, подобное ювенильному гормону, (К) соединение типа тиадиазина, гекситиазокс, этоксазол и циромазин.

Среди пестицидных композиций в соответствии с настоящим изобретением, включающих соединение формулы (I) или его соль и IGR агент в качестве эффективных компонентов, пестицидная композиция, включающая соединение формулы (I) или его соль и соединение типа бензоилмочевины в качестве эффективных компонентов обеспечивает особенно сильное пестицидное действие. В качестве соединения типа безоилмочевины предпочтительно применение по меньшей мере одного соединения, выбранного из группы, включающей соединения, перечисленные в вышеприведенных подгруппах (Е-1)-(Е-8), однако более предпочтительно применение по меньшей мере одного соединения, выбранного из группы, включающей дифлубензурон, хлорфлуазурон, тефлубензурон и флуфеноксурон, а наиболее предпочтительно применение хлорфлуазурона и/или флуфеноксурона.

Примеры более предпочтительного вида инсектицида, применимого в качестве эффективного компонента пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением, также включают следующие случаи.

(1) Инсектицид представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей (А) фосфороорганические соединения, (В) соединения карбамата, (С) пиретроидные соединения, (D) неоникотиноидные соединения, (Е) соединения бензоилмочевины, (F) производные нелицетоксина, (G) соединения гидразина, (H) соединения, подобные ювенильному гормону, (I) антибиотики, (J) соединения пиррола, (K) соединения тиадиазина, (L) соединения силана, (M) хлорорганические соединения, (N) соединения пиразола, и (O) оловоорганические соединения.

(2) Инсектицид представляет собой по меньшей мере одно соединение (1), выбранное из группы, включающей (А) фосфороорганические соединения, (В) соединения карбамата, (С) пиретроидные соединения, (D) неоникотиноидные соединения, (Е) соединения бензоилмочевины, (F) производные нелицетоксина, (G) соединения гидразина, (H) соединения, подобные ювенильному гормону, (I) антибиотики, (J) соединения пиррола, (K) соединения тиадиазина, (L) соединения силана и (M) хлорорганические соединения.

(3) Инсектицид представляет собой по меньшей мере одно соединение (2), выбранное из группы, включающей дихлорвос, диазинон, хлорпирифос, ацефат, фостиазат, изоксатион, метидатион, ESP, метомил, этиофенкарб, пиримикарб, феноксикарб, фенвалерат, циперметрин, дельтаметрин, цигалотрин, этофенпрокс, флувалинат, ацетамиприд, дифлубензурон, хлорфлуазурон, тефлубензурон, флуфеноксурон, картап, тебуфенозид, пирипроксифен, спиносад, эмамектинбензоат, хлорфенапир, бупрофезин и силафлуофен.

Далее, предпочтительные примеры фунгицида, применимого в качестве эффективного компонента пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением, представлены ниже.

(Р) Фосфроорганические соединения

(Р-1) Фосетил-А1

(Р-2) Толкофосметил

(Р-3) Алюминий этилгидрогенфосфат

(Р-4) Ипробенфос

(Р-5) Эдифенфос

(Р-6) Фосфокарб

(Q) Антибиотики

(Q-1) Валидамицин

(Q-2) Касугамицин

(R) Хлорорганические соединения

(R-1) Фталид

(R-2) Хлорталонил

(R-3) Хинтозен

(R-4) Дикломезин

(S) Соединения бензанилида

(S-1) Флутоланил

(S-2) Мепронил

(S-3) Зоксамид

(T) Конденсированные гетероциклические соединения,

содержащие атом азота или атом серы

(T-1) Трициклазон

(T-2) Про. беназол

(U) Оловоорганические соединения

(U-1) Фенилова гидроксид

(U-2) Фенилова ацетат

Далее, примеры эффективного компонента фунгицида, применимого в качестве другого пестицида, включают соединения пиримидинамина, такие как мепанипирим, пириметанил и ципродинил;

- соединения азола, такие как триадимефон, битертанол, трифлумизол, этаконазол, пропиконазол, пенконазол, флусилазол, миклобутанил, ципроконазол, тербуконазол, гексаконазол, фурконазол-цис, прохлораз, метконазол, эпоксиконазол, тетраконазол, окспоконазол и сипконазол;

- соединения хиноксалина, такие как хинометионат;

- соединения дитиокарбамата, такие как манеб, зинеб, манкозеб, поликарбамат и пропинеб;

- соединения имидазола, такие как беномил, тиофанатметил, карбендазим и циазофамид;

- соединения пиридинамина, такие флуазинам;

- соединения цианоацетамида, такие как цимоксанил;

- соединения фениламида, такие как металаксил, оксадиксил, офурас, беналаксил, фуралаксил и ципрофурам; - соединения сульфеновой кислоты, такие как дихлофлуанид;

- соединения меди, такие как гидроксид меди(2) и оксиновая медь;

- соединения изоксазола, такие как гидроксиизоксазол;

- соединения N-галогентиоалкила, такие как каптан, каптафол и фолпет;

- соединения дикарбоксиимида, такие как процимидон, ипролион и винклозолин;

- соединения пиперазина, такие как трифорин;

- соединения пиридина, такие как пирифенокс;

- соединения карбинола, такие как фенаримол и флутриафол;

- соединения пиперидина, такие как фенпропидин;

- соединения морфолина, такие как фенпропиморф;

- соединения мочевины, такие как пенцикурон;

- соединения коричной кислоты, такие как диметоморф;

- соединения фенилкарбамата, такие как диэтофенкарб;

- соединения цианопиррола, такие как флудиоксонил и фенпиклонил;

- соединения стробилурина, такие как азоксистробин, кресоксим-метил, метоминофен, трифлоксистробин и пикоксистробин; соединения оксазолидинона, такие как фамоксадон, соединения триазолкарбоксиамида, такие как этабоксам;

- соединения силиламида, такие как силтиофам; соединения амидкарбамата аминокислоты, такие как ипроваликарб; соединения имидазолидина, такие как фенамидон; соединения гидроксианилида, такие как фенгексамид; соединения бензолсульфонамида, такие как флусульфамид; - соединения антрахинона; соединения кротоновой кислоты; изопротиолан, пирохилон, хиноксифен, пропамокарб гидрохлорид, спироксамин, хлорпикрин, дазомет, метамнатрий и т.п.

Примеры более предпочтительного вида фунгицида, применимого в качестве эффективного компонента пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением, включают следующие случаи.

(1) Фунгицид представляет собой по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей (Р) фосфороорганические соединения, (Q) антибиотики, (R) хлорорганические соединения, (S) соединения бензанилида, (T) конденсированные гетероциклические соединения, содержащие атом азота или атом серы, и (U) оловоорганические соединения.

(2) Фунгицид представляет собой по меньшей мере одно соединение (1), выбранное из группы, включающей валидамицин, касугамицин, фталид, дихломезин, флутоланил, трициклазол и про. беназол.

В пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением пропорция смешивания по меньшей мере одного из соединений формулы (I) или их солей и по меньшей мере одного активного ингредиента других пестицидов составляет от 1:100 до 100:1, предпочтительно, от 1:50 до 50:1.

Пестицидная композиция в соответствии с настоящим изобретением может быть приготовлена вместе с сельскохозяйственными адъювантами в виде различных форм, таких как эмульгируемые концентраты, порошки, гранулы, смачиваемые порошки, диспергируемые в воде гранулы, суспензионные концентраты, растворимые концентраты, аэрозоли или пасты и т.п., таким же способом, как и известные сельскохозяйственные химические препараты. Такие составы обычно включают от 0,001 до 99 весовых частей, предпочтительно, от 0,01 до 80 весовых частей, активного ингредиента и от 1 до 99,999 весовых частей, предпочтительно, от 5 до 99,99 весовых частей, более предпочтительно, от 20 до 99,99 весовых частей сельскохозяйственных адъювантов. При применении таких составов они могут быть использованы как таковые либо после разбавления подходящими разбавителями, такими как вода, до заранее установленной концентрации.

В качестве сельскохозяйственных адъювантов могут быть упомянуты носители, эмульгаторы, суспендирующие агенты, диспергаторы, наполнители, пенетранты (вещества, способствующие проницаемости), увлажнители, загустители, пеногасители, стабилизирующие агенты или антифризы. Они могут быть добавлены при необходимости. Носители могут быть подразделены на твердые носители и жидкие носители. В качестве твердых носителей могут быть упомянуты порошки животного и растительного происхождения, такие как крахмал, активированный уголь, соевая мука, пшеничная мука, древесная мука, мука из рыб или порошковое молоко; либо минеральные порошки, такие как тальк, каолин, бентонит, карбонат кальция, цеолит, диатомовая земля, белая сажа, глина или глинозем, порошок серы, безводный сульфат натрия и т.п. В качестве жидких носителей могут быть упомянуты вода; спирты, такие как метиловый спирт или этиленгликоль; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон или N-метил-2-пирролидон; простые эфиры, такие как диоксан или тетрагидрофуран; алифатические углеводороды, такие как керосин, газойль и т.п.; ароматические углеводороды, такие как ксилол, триметилбензол, тетраметилбензол, циклогексан или сольвент-нафта; галогенированные углеводороды, такие как хлороформ или хлорбензол; амиды кислот, такие как диметилформамид; сложные эфиры, такие как этилацетат или сложный эфир глицерина жирной кислоты; нитрилы, такие как ацетонитрил; серосодержащие соединения, такие как диметилсульфоксид; растительные масла, такие как соевое масло или кукурузное масло и т.п.

Пестицидная композиция в соответствии с настоящим изобретением может быть получена в результате смешивания соответствующих эффективных компонентов, а затем приготовления готовой смеси либо может быть получена в результате приготовления соответствующих эффективных компонентов, а затем смешивания полученных составов.

Пестицидная композиция в соответствии с настоящим изобретением обеспечивает пестицидное действие против различных вредителей, включая антроподы, такие как вредные сельскохозяйственные насекомые, клещи и т.п.; нематоды; а также почвенные насекомые; или против различных заболеваний.

Таким образом, пестицидная композиция в соответствии с настоящим изобретением применима в качестве пестицидов, например, инсектицидов, митицидов, нематицидов, почвенных пестицидов и фунгицидов. Например, она эффективна против растительных паразитарных клещей, таких как двухпятнистый паутинный клещ (Tetranychus urticae), карминный паутинный клещ (Tetranychus cinnabarinus), цитрусовый красный клещ (Panonychus citri) или луковичный клещ (Rhizoglyphus echinopus); тли, такой как зеленая персиковая тля (Myzus persicae) или хлопковая тля (Aphis gossypii); сельскохозяйственных насекомых-вредителей, таких как моль капустная (Plutella xylostella), капустный червь (armyworm) (Mamestra brassicae), обычный озимый червь (Spodoptera litura), колорадский картофельный жук (Leptinotarsa decemlineata), плодожорка яблонная (Laspeyresia pomonella), коробочный червь (Heliothis zea), табачный почкоед (Heliothis virescens), коробочный долгоносик (Anthonomus grandis), непарный шелкопряд (Lymantria dispar), cucurbit листоед (Aulacophora femoralis), planthoppers, цикадки (leafhoppers), червецы, клопы, белокрылки, трипсы, саранча, мухи, повреждающие антодии (anthomyiid flies), скарабеи, черный озимый червь (Argotis ipsilon), озимый червь (Argotis segetum) или муравьи; антисанитарные насекомые-вредители, такие как тараканы или муха комнатная (Musca domestica); насекомые-вредители хранящихся зерновых, такие как angoumois зерновая моль (Sitotroga cerealella), долгоносик бобов azuki (Callosobruchus chinensis), смешанный хрущак мучной (Tribolium confusum) или мучные черви; антроподы, включая насекомых-вредителей домашних вещей, таких как платяная моль (Tinea pellionella), черный ковровый жук (Anthrenus scrophularidae) или подземные термиты; она также эффективна против паразитов-нематод растений, таких как нематоды, повреждающие цисты, корневые узлы, корни, белые верхушки побегов риса (Aphelenchoides besseyi), нематоды, повреждающие почки садовой земляники (Nothotylenchus acris) или нематоды, повреждающие древесину сосны (Bursaphelenchus lignicolus). Кроме того, она также эффективна против почвенных вредителей, включающих гастроподы, таких как слизни или улитки, либо изоподы, таких как мокрицы свертывающиеся (pillbugs) или мокрицы (sowbugs). Далее, она эффективна против насекомых-вредителей, имеющих приобретенную устойчивость к фосфороорганическим, карбаматным и/или синтетическим пиретроидным инсектицидам. Более того, композиция в соответствии с настоящим изобретением имеет хорошие системные свойства, поэтому применение указанной композиции для обработки почвы позволяет контролировать не только почвенных вредных насекомых, растительных паразитарных вредных клещей, вредных нематод, вредных гастропод и вредных изопод в почве, но и вредителей, наносящих вред листве.

Концентрация применяемого активного ингредиента соединения формулы (I) или его соли пестицидной композиции в соответствии с настоящим изобретением составляет от 1 до 100000 ч/млн, предпочтительно от 1 до 50000 ч/млн, более предпочтительно от 10 до 20000 ч/млн, а концентрация активного ингредиента другого пестицида составляет от 1 до 100000 ч/млн, предпочтительно от 1 до 50000 ч/млн, более предпочтительно от 10 до 20000 ч/млн. Концентрация активного ингредиента может быть необязательно изменена в зависимости от состава, назначения или времени применения, а также состояния насекомых-вредителей. Например, контроль над водяными вредными насекомыми может быть осуществлен путем нанесения состава, имеющего вышеуказанную концентрацию, на место их массового появления и, таким образом, концентрация активного ингредиента в воде будет меньше, чем вышеуказанный интервал.

Количество активного ингредиента, наносимого на единицу поверхности площади, обычно составляет приблизительно от 1 до 50000 г, предпочтительно от 10 до 10000 г на гектар в виде активного ингредиента соединения формулы (I) или его соли, и приблизительно от 1 до 50000, предпочтительно от 10 до 10000 г на гектар в виде активного ингредиента другого пестицида. Однако в особых случаях количество наносимого соединения может превышать вышеуказанный интервал. Различные составы, содержащие соединения в соответствии с настоящим изобретением или их разбавленные композиции, могут быть нанесены с помощью известных, обычно применяемых способов, таких как распыление (например, распыление, впрыскивание, рассеивание, атомизация, разбрасывание порошка или гранул либо диспергирование в воде), внесение в почву (например, смешивание или смачивание), нанесение на поверхность (например, нанесение покровного слоя, посыпание порошкомили - покрытие) либо импрегнирование с целью получения отравленной приманки. Кроме того, можно кормить домашних животных пищей, содержащей вышеуказанный активный ингредиент, и контролировать массовое появление или рост насекомых, особенно насекомых-вредителей, в их экскрементах. Более того, активный ингредиент также может применяться при помощи так называемого способа использования сверхмалого объема. В соответствии с данным способом композиция может включать 100% активного ингредиента.

ПРИМЕРЫ

Далее настоящее изобретение описано со ссылкой на примеры составов пестицидной композиции. Однако следует отметить, что настоящее изобретение никоим образом не ограничено данными конкретными примерами относительно видов составов активного компонента и сельскохозяйственных вспомогательных химических препаратов, пропорций смешивания, композиций и т.п.

ПРИМЕР СОСТАВА 1

(А) Соединение №1	20 вес. частей
(В) Соединение D-3	10 вес. частей
(С) Каолин	42 вес. части
(D) Натрия лигнинсульфонат	8 вес. частей
(Е) Белая сажа	20 вес. частей

Вышеуказанные компоненты равномерно смешивают, получая смачивающийся порошок.

ПРИМЕР СОСТАВА 2

(А) Соединение №1	3 вес. части
(В) Соединение L-1	1,5 вес. части
(С) Тальк	95,5 вес. частей

ПРИМЕР СОСТАВА 3

(А) Соединение №1	10 вес. частей
(В) Соединение В-8	50 вес. частей
(С) N-метил-2-пирролидон	10 вес. частей
(D) Простой эфир полиоксиэтиленалкилфенила	10 вес. частей
(Е) Ксилол	20 вес. частей

Вышеуказанные компоненты равномерно смешивают и растворяют, получая эмульгируемый концентрат.

ПРИМЕР СОСТАВА 4

(А) Каолин	83 вес. части
(В) Натрия лигнинсульфонат	2 вес. части
(С) Полиоксиэтиленалкиларила сульфат	5 вес. частей
(D) Тонкодисперсный порошок кремнезема	10 вес. частей

Смесь вышеуказанных компонентов, соединение №1 и соединение D-3 смешивают в весовом соотношении 7:2:1, получая смачиваемый порошок.

ПРИМЕР СОСТАВА 5

(А) Соединение №1	20 вес. частей
(В) Соединение Е-2	10 вес. частей
(С) Оксилированный полиалкилфенил фосфаттриэтаноламин	2 вес. части
(D) Силикон	0,2 вес. части
(Е) Ксантановая смола	0,1 вес. часть
(F) Этиленгликоль	5 вес. частей
(G) Вода	62,7 вес. частей

Вышеуказанные компоненты равномерно смешивают и измельчают в порошок, получая водную суспензию.

ПРИМЕР СОСТАВА 6

(А) Соединение №1	25 вес. частей
(В) Соединение В-9	50 вес. частей
(С) Натрия поликарбоксилат	13,5 вес. частей

(D) Безводный сульфат натрия	10 вес. частей
(Е) Декстрин	0,5 вес. частей
(F) Натрия алкилсульфонат	1 вес. часть

Вышеуказанные компоненты помещают в высокоскоростной смешивающий гранулятор и добавляют к ним 20% воды, а полученную смесь гранулируют, получая смачивающиеся гранулы.

ПРИМЕР СОСТАВА 7

(А) Соединение №1	5 вес. частей
(В) Соединение А-8	5 вес. частей
(С) Бентонит	33 вес. части
(D) Каолин	52 вес. части
(Е) Натрия лигнинсульфонат	5 вес. частей

К вышеуказанным компонентам добавляют воду в количестве, необходимом для гранулирования, и полученную смесь гранулируют, получая гранулы.

ПРИМЕР СОСТАВА 8

(А) Соединение №1	2 вес. части
(В) Соединение С-3	0,5 вес. частей
(С) N-метил-2-пирролидон	2,5 вес. частей
(D) Соевое масло	95 вес. частей

Вышеуказанные компоненты равномерно смешивают и растворяют, получая состав сверхмалого объема.

ПРИМЕР СОСТАВА 9

(А) Соединение №1	10 вес. частей
(В) Соединение А-34	10 вес. частей
(С) N-метил-2-пирролидон	5 вес. частей

(D) Простой эфир полиоксиэтиленалкиларила	10 вес. частей
(Е) Ксилол	65 вес. частей

Вышеуказанные компоненты равномерно смешивают, получая эмульгируемый концентрат.

ПРИМЕР СОСТАВА 10

(А) Соединение №1	10 вес. частей
(В) Соединение G-1	10 вес. частей
(С) Кукурузное масло	67 вес. частей
(D) Отвержденное полиоксиэтиленом касторовое масло	12 вес. частей
(Е) Органический бентонит	1 вес. часть

Вышеуказанные компоненты равномерно смешивают и пульверизуют, получая суспензию.

ПРИМЕР СОСТАВА 11

(А) Соединение №1	3 вес. части
(В) Соединение S-1	2 вес. части
(С) Тальк	95 вес. частей

Вышеуказанные компоненты равномерно смешивают, получая дуст.

ПРИМЕР СОСТАВА 12

(А) Соединение №1	3 вес. части
(В) Соединение Т-1	1 вес. часть
(С) Глина	96 вес. частей

ПРИМЕР СОСТАВА 13

(А) Соединение №1	3 вес. части
(В) Соединение L-1	0,5 вес. частей
(С) Тальк	96,5 вес. частей

ПРИМЕР СОСТАВА 14

(А) Соединение №1	3 вес. части
(В) Соединение R-1	2 вес. части
(С) Глина	95 вес. частей

ПРИМЕР СОСТАВА 15

(А) Соединение №1	3 вес. части
(В) Соединение Q-1	0,3 вес. части
(С) Тальк	96,7 вес. частей

ПРИМЕР ИСПЫТАНИЙ 1

Инсектицидные испытания (1) Thrips palmi

Агрохимическую жидкость, разбавленную до заданной концентрации, наносят при помощи ручного распылителя на растение баклажана с 10-12 в горшке листьями с паразитами Thrips palmi таким образом, чтобы полностью увлажнить растение агрохимической жидкостью, и горшок помещают в теплицу. Количество паразитарных насекомых подсчитывают до обработки и через три дня после обработки, определяя величину контроля в процентах в соответствии со следующей формулой; результаты представлены в нижеследующей таблице 1.

% Контроля = 100-((Та х Cb)/(Tb x Ca) x 100)

Та: количество насекомых на обработанных растениях после обработки

Tb: количество насекомых на обработанных растениях до обработки

Са: количество насекомых на необработанных растениях после обработки

Cb: количество насекомых на необработанных растениях до обработки

Подсчитывают также теоретическую величину % контроля в соответствии с нижеприведенной формулой Colby. Если величина % контроля выше теоретической величины (%) (в соответствии с формулой Colby), то считается, что пестицидная композиция в соответствии с настоящим изобретением обеспечивает синергическое пестицидное действие. Теоретические величины % контроля, рассчитанные в соответствии с формулой Colby, указаны в скобках в приведенной ниже таблице 1.

Теоретическая величина % контроля = 100 - (Х х Y)/100

Х: 100-(% контроля при обработке только соединением №1)

Y: 100-(% контроля при обработке только флуфеноксуроном)

Таблица 1
Флуфеноксурон (Е-4)	Соединение №1
Флуфеноксурон (Е-4)	0 ч/млн	25 ч/млн	50 ч/млн
0 м.д.	0	43	24
12,5 м.д.	70	73,7	84(77)
25 м.д.	67	85(81)	86(75)

Количество повторов: 2

ПРИМЕР ИСПЫТАНИЙ 2

Инсектицидные испытания (2) Thrips palmi

Агрохимическую жидкость, разбавленную до заданной концентрации, наносят при помощи ручного распылителя на растение баклажана с 10-12 листьями в горшке с паразитами Thrips palmi таким образом, чтобы полностью увлажнить растение агрохимической жидкостью, и горшок помещают в теплицу.

Количество насекомых-паразитов подсчитывают до обработки и через 7 дней после обработки, определяя в процентах величину контроля таким же способом, как и в примере испытаний 1; результаты представлены в нижеследующей таблице 2.

Подсчитывают также теоретическую величину смертности (%) контроля в соответствии с нижеприведенной формулой Colby. Если величина % контроля выше теоретической величины % контроля (в соответствии с формулой Colby), то считается, что пестицидная композиция в соответствии с настоящим изобретением обеспечивает синергическое пестицидное действие. Теоретические величины % контроля, рассчитанные в соответствии с формулой Colby, указаны в скобках в приведенной ниже таблице 2.

Y: 100-(% контроля при обработке только хлорфлуазуроном)

Таблица 2
Хлорфлуазурон (Е-2)	Соединение №1
Хлорфлуазурон (Е-2)	0 ч/млн	25 ч/млн	50 ч/млн
0 м.д.	0	48	55
12,5 м.д.	55	77(76)	74
25 м.д.	52	92(75)	85(78)

Количество повторов: 2

ПРИМЕР ИСПЫТАНИЙ 3

Инсектицидные испытания трипсов

western flower Frankliniella occidentalis

Агрохимическую жидкость, разбавленную до заданной концентрации, наносят при помощи ручного распылителя на растение баклажана с 10-12 листьями в горшке с паразитами трипсы Frankliniella occidentalis таким образом, чтобы полностью увлажнить растение агрохимической жидкостью, и горшок помещают в теплицу. Количество насекомых-паразитов подсчитывают до обработки и через 2 дня после обработки, определяя в процентах величину контроля таким же образом, как и в примере испытаний 1; результаты представлены в нижеследующей таблице 3.

Подсчитывают также теоретическую величину % контроля в соответствии с формулой Colby таким же образом, как и примере испытаний 1; полученные результаты указаны в скобках в приведенной ниже таблице 3.

Таблица 3
	Концентрация (ч/млн)	Смертность (%)
Соединение №1+ флуфеноксурон (Е-4)	50+25	93(90)
Соединение №1	50	86
Флуфеноксурон (Е-4)	25	31

Количество повторов: 2

ПРИМЕР ИСПЫТАНИЙ 4

Инсектицидные испытания Thrips palmi

(испытание в виниловой теплице)

Агрохимическую жидкость, разбавленную до заданной концентрации, наносят при помощи заплечного распылителя на растение баклажана с 6-8 листьями в горшке с паразитами Thrips palmi в количестве 100 л на 10 ар. Количество насекомых-паразитов подсчитывают до обработки и через 12 дней после обработки, определяя в процентах величину контроля таким же образом, как и в примере испытаний 1; полученные результаты представлены в нижеследующей таблице 4.

Теоретические величины % контроля, подсчитанные в соответствии с формулой Colby таким же образом, как и примере испытаний 2, также указаны в скобках в приведенной ниже таблице 4.

Таблица 4
	Концентрация (ч/млн)	Смертность (%)
Соединение №1+ хлорфлуозурон (Е-2)	50+25	91 (79)
Соединение №1	50	51
Хлорфлуозурон (Е-2)	25	58

Количество повторов: 2, 5 растений/горшок

Пример испытания А

Испытание инсектицидного действия на Thrisps palmi

Агрохимическую жидкость, разведенную до предварительно установленной концентрации, наносили при помощи распылительного ружья на растение баклажана, имеющее 10-12-листьев, зараженное Thrisps palmi, в горшке таким образом, чтобы полностью смочить баклажан агрохимической жидкостью, и горшок помещали в теплицу. Количество насекомых-паразитов подсчитывали до обработки и через 7 или 14 дней после обработки и процент контроля рассчитывали так же, как указано в Примере испытания 1 настоящего описания. Результаты представлены ниже в Таблицах 1-3. Испытание осуществляли в трех повторах.

Также было рассчитано теоретическое значение процента контроля в соответствии с формулой Колби, как указано в Примере испытания 1 настоящего описания, и результаты представлены в скобках в Таблицах 1-3.

Таблица 1
	Соединение №1	50 ч/млн	25 ч/млн	0 ч/млн
Ацетамиприд (D-3)
25,0 ч/млн		99,6 (96,5)	98,8 (95,0)	94,5
12,5 ч/млн		97,5 (95,0)	97,2 (92,9)	92,1
0 ч/млн		36,3	9,8

7 дней после обработки

Таблица 2
	Соединение №1	25 ч/млн	0 ч/млн
Пирипроксифен (Н-2)
50,0 ч/млн		91,5 (85,8)	74,0
0 ч/млн		45,4

14 дней после обработки

Таблица 3

	Соединение № 1	50 ч/млн	0 ч/млн
Фипронил (N-2)
5,0 ч/млн		98,8 (87,9)	86,7
2,5 ч/млн		88,9 (75,3)	73,0
0 ч/млн		8,7

7 дней после обработки

Пример испытания В

Испытание инсектицидного действия на совку обыкновенную

Листья капусты окунали в агрохимический раствор, приготовленный в предварительно определенной концентрации, в течение примерно 10 секунд и затем сушили на воздухе. Лист увлажненной фильтровальной бумаги помещали в пластмассовую чашку Петри, имеющую диаметр 9 см, и высушенные листья капусты помещали на фильтровальную бумагу. Личинки совки обыкновенной (Spodoptera litura) на второй стадии роста высвобождались на листьях и чашку Петри закрывали и выдерживали в термостатической камере для выведения при 26°С. На 6-й день после высвобождения подсчитывали количество мертвых личинок. Испытание осуществляли в двух повторах и гибель определяли как среднее значение. Результаты представлены ниже в Таблицах 4-10.

Также было рассчитано теоретическое значение процента гибели в соответствии с формулой Колби, и результаты представлены в скобках в Таблицах 4-10.

Таблица 4
	Соединение	50 ч/млн	25 ч/млн	0 ч/млн
	№1
Карбофуран (В-4)
50 ч/млн		80 (75)	90 (75)	75
25,0 ч/млн		70 (50)	80 (50)	50
12,5 ч/млн		75 (50)	80 (50)	50
0 ч/млн		0	0	0
Таблица 5
	Соединение №1	50 ч/млн	25 ч/млн	0 ч/млн
Карбосульфан (В-11)
50 ч/млн		65	85 (70)	70
25 ч/млн		90 (60)	85 (60)	60
0 ч/млн		0	0	0
Таблица 6
	Соединение №1	50 ч/млн	25 ч/млн	0 ч/млн
Циперметрин (С-3)
6,25 ч/млн		90 (70)	75 (70)	70
3,13 ч/млн		85 (55)	75 (55)	55
1,56 ч/млн		75 (45)	60 (45)	45
0 ч/млн		0	0	0
Таблица 7
	Соединение №1	50 ч/млн	25 ч/млн	0 ч/млн
Бифентрин (С-19)
2,5 ч/млн		100 (90)	90 (90)	90
1,25 ч/млн		100 (45)	90 (45)	45
0 ч/млн		0	0	0
Таблица 8
	Соединение №1	50 ч/млн	25 ч/млн	0 ч/млн
Спинозад (I-1)
6,25 ч/млн		100 (75)	90 (75)	75
3,13 ч/млн		70 (40)	90 (40)	40
1,56 ч/млн		45 (15)	40 (15)	15
0 ч/млн		0	0	0
Таблица 9
	Соединение №1	50 ч/млн	25 ч/млн	0 ч/млн
Эмамектинбензоат (I-2)
0,31 ч/млн		100 (90)	90 (90)	90
0,15 ч/млн		55 (35)	70 (35)	35
0,078 ч/млн		60 (25)	30 (25)	25
0 ч/млн		0	0	0
Таблица 10
	Соединение №1	50 ч/млн	25 ч/млн	0 ч/млн
Авермектин (1-3)
12,5 ч/млн		85 (60)	85 (60)	60
3,12 ч/млн		25	45 (30)	30
0 ч/млн		0	0	0

Пример испытания С

Испытание инсектицидного действия на маленьких коричневых дельфацидов

Проросток риса окунали в агрохимический раствор, приготовленный в предварительно определенной концентрации, в течение примерно 10 секунд и затем сушили на воздухе. Затем проросток с его корнем, обернутый влажной абсорбирующей ватой, помещали в испытательную пробирку. После того как на проростке высвобождалось 10 личинок маленького коричневого дельфацида (Laodelphax striatellus), испытательную пробирку накрывали марлей и выдерживали в термостатической камере для выведения при 26°С. На 6-й день после высвобождения подсчитывали количество мертвых личинок. Испытание осуществляли в двух повторах и гибель определяли как среднее значение. Результаты представлены ниже в Таблице 11.

Также было рассчитано теоретическое значение процента гибели в соответствии с формулой Колби, и результаты представлены в скобках в Таблице 11.

Таблица 11
	Соединение №1	50 ч/млн	25 ч/млн	0 ч/млн
Бупрофезин (К-1)
12,5 ч/млн		100 (95)	100 (95)	95
3,12 ч/млн		100	100	100
0,78 ч/млн		100 (85)	100 (85)	85
0,19 ч/млн		65 (35)	55 (35)	35
0 ч/млн		0	0	0

Пестицидная композиция в соответствии с настоящим изобретением обеспечивает устойчивое, сильное пестицидное действие, уничтожая вредных насекомых и другие организмы.

Claims

1. Инсектицидная композиция, включающая инсектицидно активное количество одного пиридинового соединения формулы (I) или его соли

в которой Х представляет атом кислорода, R¹ и R², соответственно, независимо представляют атом водорода, алкильную группу, имеющую число атомов углерода от 1 до 6, замещенную цианогруппой, и один инсектицид, выбранный из карбофурана, карбосульфана, циперметина, бифентрина, ацетамиприда, хлорфлуазурона, флуфеноксурона, пирипроксифена, спиносада, эмамектинбензоата, авермектина, бупрофезина и фипронила при весовом соотношении соединения формулы (I) и другого инсектицида, равного 1:2 до 100:1.

2. Инсектицидная композиция по п.1, в которой другой инсектицид представляет собой соединение, выбранное из группы, включающей циперметрин, ацетамиприд, хлорфлуазурон, флуфеноксурон, пирипроксифен, спиносад, эмамектинбензоат и бупрофезин.

3. Инсектицидная композиция по п.1, в которой инсектицид представляет собой агент, регулирующий рост насекомых, выбранный из хлорфлуазурона, флуфеноксурона, бупрофезина, пиропроксифена.

4. Инсектицидная композиция по п.3, в которой агент, регулирующий рост насекомых, представляет собой соединение - производное бензоилмочевины, выбранное из хлорфлуазурона и флуфеноксурона.