[go: up one dir, main page]

RU2019133643A - Способ получения циклического олигомера, циклический олигомер, получаемый этим способом, а также способ его полимеризации - Google Patents

Способ получения циклического олигомера, циклический олигомер, получаемый этим способом, а также способ его полимеризации Download PDF

Info

Publication number
RU2019133643A
RU2019133643A RU2019133643A RU2019133643A RU2019133643A RU 2019133643 A RU2019133643 A RU 2019133643A RU 2019133643 A RU2019133643 A RU 2019133643A RU 2019133643 A RU2019133643 A RU 2019133643A RU 2019133643 A RU2019133643 A RU 2019133643A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition
cyclic
linear
polyester oligomer
oligomers
Prior art date
Application number
RU2019133643A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019133643A3 (ru
RU2767861C2 (ru
Inventor
Либорио Ивано КОСТА
Петер Йоахим ФЛЕКЕНШТАЙН
Ян-Георг РОЗЕНБОМ
Джузеппе СТОРТИ
Массимо Морбиделли
Original Assignee
Зульцер Менеджмент Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зульцер Менеджмент Аг filed Critical Зульцер Менеджмент Аг
Publication of RU2019133643A publication Critical patent/RU2019133643A/ru
Publication of RU2019133643A3 publication Critical patent/RU2019133643A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2767861C2 publication Critical patent/RU2767861C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/465Preparation of carboxylic acid esters by oligomerisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/608Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to an acyclic carbon atom and having a ring other than a six-membered aromatic ring in the acid moiety
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/18Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
    • C08G63/181Acids containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78Preparation processes
    • C08G63/81Preparation processes using solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/78Preparation processes
    • C08G63/82Preparation processes characterised by the catalyst used
    • C08G63/85Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/88Post-polymerisation treatment
    • C08G63/90Purification; Drying
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91Polymers modified by chemical after-treatment
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/91Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G63/914Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/916Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2115/00Oligomerisation
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10Process efficiency

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Claims (15)

1. Способ получения композиции (iv) циклического сложного полиэфирного олигомера, содержащей циклические сложные полиэфирные олигомеры, которые содержат от двух до пяти повторяющихся звеньев и содержат фурановые звенья, причем указанный способ включает следующие стадии:
(a) взаимодействие мономерной композиции, содержащей: (i) бифункциональное производное фурана, содержащее две функциональные группы, выбранные из группы, состоящей из карбоновой кислоты, сложного эфира, галогенангидрида кислоты и их комбинаций, и (ii) диол, на стадии линейной олигомеризации с получением композиции (iii) линейного сложного полиэфирного олигомера, содержащей линейные олигомерные частицы, которые содержат одно или более фурановых звеньев и от двух до четырех повторяющихся звеньев,
(b) взаимодействие композиции (iii) линейного сложного полиэфирного олигомера на стадии циклизации с помощью перегонки (DA-C) с получением композиции (iv) циклического сложного полиэфирного олигомера, содержащей циклические олигомеры, которые содержат от двух до пяти повторяющихся звеньев и содержат фурановые звенья, и д полового побочного продукта (v),
причем диоловый побочный продукт (v) удаляют посредством испарения на стадии циклизации с помощью перегонки (DA-C).
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадию (b) циклизации с помощью перегонки (DA-C) проводят в присутствии растворителя, причем растворитель предпочтительно выбран из группы, состоящей из ионной жидкости, необязательно замещенного нафталина, необязательно замещенного ароматического соединения и их смесей.
3. Способ по любому из пп. 1 или 2, отличающийся тем, что вязкость на стадии (а) линейной олигомеризации сохраняется на уровне менее 50, предпочтительно 25, наиболее предпочтительно 10 сантипуаз.
4. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что давление на стадии (а) линейной олигомеризации сохраняется на уровне по меньшей мере примерно 0,8, предпочтительно примерно 0,9, наиболее предпочтительно 1 атм.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что диол (ii) и/или диоловый побочный продукт (v) представляют собой этиленгликоль и/или бутиленгликоль.
6. Способ по любому из пп. 1-5, отличающийся тем, что бифункциональное производное фурана (i), содержащее две функциональные группы, представляет собой 2,5-фурандикарбоновую кислоту (FDCA) или производное FDCA.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что производное FDCA представляет собой диэфирное производное, предпочтительно диметил-, диэтил- или дипропил-FDCA.
8. Способ по любому из пп. 1-7, отличающийся тем, что на стадии (а) линейной олигомеризации и/или на стадии (b) циклизации с помощью перегонки (DA-C) присутствует один или более катализаторов, причем один или более катализаторов предпочтительно представляют собой катализаторы на основе переходных металлов, более предпочтительно катализаторы на основе олова.
9. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что композицию (iv) циклического сложного полиэфирного олигомера, содержащую циклические сложные полиэфирные олигомеры, которые содержат от двух до пяти повторяющихся звеньев и содержат фурановые звенья, напрямую подвергают полимеризации без промежуточной очистки с получением сложного полиэфирного полимера, имеющего Mn по меньшей мере примерно 5000 дальтон, предпочтительно подвергают полимеризации в присутствии пластификатора (PL) и необязательно добавленного катализатора, предпочтительно катализатора на основе олова.
10. Способ по любому из пп. 1-8, отличающийся тем, что композицию (iv) циклического сложного полиэфирного олигомера, содержащую циклические сложные полиэфирные олигомеры, которые содержат от двух до пяти повторяющихся звеньев и содержат фурановые звенья, затем подвергают очистке методом селективного осаждения с получением очищенной композиции (iv.a) циклического сложного полиэфирного олигомера посредством выделения одного или более линейных олигомеров и/или мономерных соединений.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что выделенный один или более линейных олигомеров и/или мономерных частиц возвращают в цикл с получением дополнительной композиции (iv.b) циклического сложного полиэфирного олигомера, содержащей циклические сложные полиэфирные олигомеры, которые содержат от двух до пяти повторяющихся звеньев и содержат фурановые звенья, с последующей необязательной дополнительной очисткой методом селективного осаждения с получением очищенной композиции (iv.a) циклического сложного полиэфирного олигомера посредством отделения одного или более линейных олигомеров и/или мономерных частиц.
12. Способ по любому из пп. 10 или 11, отличающийся тем, что очищенную композицию (iv.a) циклического сложного полиэфирного олигомера или дополнительную композицию (iv.b) циклического сложного полиэфирного олигомера подвергают полимеризации с получением сложного полиэфирного полимера, имеющего Mn по меньшей мере 5000 дальтон, предпочтительно подвергают полимеризации в присутствии пластификатора (PL) и необязательно добавленного катализатора, предпочтительно катализатора на основе олова.
RU2019133643A 2017-04-21 2018-03-23 Способ получения циклического олигомера, циклический олигомер, получаемый этим способом, а также способ его полимеризации RU2767861C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17167601.8 2017-04-21
EP17167601.8A EP3392288A1 (en) 2017-04-21 2017-04-21 A process to prepare a cyclic oligomer and a cyclic oligomer obtainable thereby and a process to polymerize it
PCT/EP2018/057518 WO2018192743A1 (en) 2017-04-21 2018-03-23 A process to prepare a cyclic oligomer and a cyclic oligomer obtainable thereby and a process to polymerize it

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019133643A true RU2019133643A (ru) 2021-05-21
RU2019133643A3 RU2019133643A3 (ru) 2021-05-31
RU2767861C2 RU2767861C2 (ru) 2022-03-22

Family

ID=58632800

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019133643A RU2767861C2 (ru) 2017-04-21 2018-03-23 Способ получения циклического олигомера, циклический олигомер, получаемый этим способом, а также способ его полимеризации

Country Status (15)

Country Link
US (1) US11149111B2 (ru)
EP (2) EP3392288A1 (ru)
JP (1) JP7102440B2 (ru)
KR (1) KR102545522B1 (ru)
CN (1) CN111094386B (ru)
BR (1) BR112019022054B1 (ru)
CA (1) CA3060318A1 (ru)
DK (1) DK3606980T3 (ru)
ES (1) ES2883126T3 (ru)
MX (1) MX395124B (ru)
MY (1) MY194932A (ru)
PL (1) PL3606980T3 (ru)
RU (1) RU2767861C2 (ru)
TW (1) TWI753153B (ru)
WO (1) WO2018192743A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT202100015005A1 (it) * 2021-06-09 2022-12-09 Milano Politecnico Processo per il recupero e la valorizzazione di poliesteri e poliammidi provenienti da manufatti polimerici di scarto
CN114805776A (zh) * 2022-06-02 2022-07-29 四川大学 一种聚酯解聚或环酯合成催化剂及制备方法和应用
EP4368616A1 (en) * 2022-11-14 2024-05-15 Sulzer Management AG A method for preparing a purified cyclic compound composition
CN116693497B (zh) * 2023-08-01 2023-10-10 苏州大学 一种芳香族聚酯的解聚成环方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5356681A (en) * 1976-10-29 1978-05-23 Toray Ind Inc Preparation of macro ring ethylene dioates
JPS5581875A (en) * 1979-10-05 1980-06-20 Ogawa Koryo Kk Preparation of large-ring compound
JPS58150587A (ja) * 1982-03-03 1983-09-07 Nisso Yuka Kogyo Kk 大環状エステル化合物の製造方法
US5446122A (en) * 1994-11-30 1995-08-29 General Electric Company Process for preparing macrocyclic polyesters
US5434244A (en) 1994-12-09 1995-07-18 General Electric Company Process for isolating macrocyclic polyester oligomers
JP2004507599A (ja) * 2000-09-01 2004-03-11 サイクリクス コーポレイション 線形ポリエステルを、大環状オリゴエステル組成物および大環状オリゴエステルに変換する方法
WO2006053073A1 (en) * 2004-11-09 2006-05-18 E.I. Dupont De Nemours And Company Manufacture of macrocyclic polyester oligomers
RU2418812C2 (ru) 2005-12-16 2011-05-20 ПиПиДжи ИНДАСТРИЗ ОГАЙО, ИНК. Поли(мочевиноуретаны), изделия и покрытия, изготовленные из них, и способы их производства
BR112014029525A2 (pt) 2012-06-22 2017-06-27 Invista Tech Sarl processo para a conversão, método para a remoção do catalisador e aparelho para a conversão
CN105189603B (zh) * 2013-03-15 2017-10-17 苏舍化学技术有限公司 制备环状低聚物的方法和可以由此获得的环状低聚物
JP6416134B2 (ja) * 2013-03-15 2018-10-31 スルザー ケムテック アクチェンゲゼルシャフト フラン単位を有するポリエステルポリマーを含むポリエステルポリマー組成物を調製する方法、並びにそれにより得られるポリエステルポリマー組成物及びその使用
CN106380462A (zh) 2016-08-26 2017-02-08 吉林大学 一种环状聚酯低聚物的制备方法
FI3504190T3 (fi) * 2016-09-29 2024-04-18 Sulzer Management Ag Menetelmä polyesteripolymeerin valmistamiseksi ja sillä saatavissa oleva polyesteripolymeeri

Also Published As

Publication number Publication date
BR112019022054A2 (pt) 2020-05-12
DK3606980T3 (da) 2021-08-09
MY194932A (en) 2022-12-23
RU2019133643A3 (ru) 2021-05-31
EP3606980A1 (en) 2020-02-12
WO2018192743A1 (en) 2018-10-25
RU2767861C2 (ru) 2022-03-22
CN111094386B (zh) 2022-03-29
TWI753153B (zh) 2022-01-21
BR112019022054B1 (pt) 2023-02-14
KR102545522B1 (ko) 2023-06-19
TW201841974A (zh) 2018-12-01
US20210189061A1 (en) 2021-06-24
EP3392288A1 (en) 2018-10-24
JP7102440B2 (ja) 2022-07-19
ES2883126T3 (es) 2021-12-07
PL3606980T3 (pl) 2021-11-22
EP3606980B1 (en) 2021-05-19
KR20190134803A (ko) 2019-12-04
CN111094386A (zh) 2020-05-01
CA3060318A1 (en) 2018-10-25
US11149111B2 (en) 2021-10-19
MX395124B (es) 2025-03-25
JP2020517768A (ja) 2020-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019133643A (ru) Способ получения циклического олигомера, циклический олигомер, получаемый этим способом, а также способ его полимеризации
CN114262312B (zh) 用于生产2,5-呋喃二甲酸及其衍生物以及由其制成的聚合物的方法
US10377853B2 (en) Process to prepare a polyester polymer composition comprising a polyester polymer having furanic units and a polyester polymer composition obtainable thereby and the use thereof
WO1993012160A1 (fr) Acide polyhydroxy carboxylique et son procede de production
KR20150130999A (ko) 환형 올리고머의 제조 방법 및 이 방법에 의해 수득가능한 환형 올리고머
CN113861395A (zh) 一种主链含缩醛基团的聚酯及其制备方法
KR20090012343A (ko) 폴리아미드 블록 공중합체의 제법
US20190152939A1 (en) Method of purifying cyclic ester
CN108341925A (zh) 一种基于双呋喃型二醇或者双呋喃型二酸制备聚酯或者聚酰胺类的高分子化合物与应用
CN106414547A (zh) 用于生产聚丙交酯的改进方法
JPWO2007145195A1 (ja) ポリ乳酸合成のための有機酸系触媒
RU2017112700A (ru) Способ стабилизации композиции конденсированной фазы, содержащей циклический сложный эфир, в процессе производства сложного полиэфира из лактида
Lee et al. Ring-opening polymerization of a macrocyclic lactone monomer isolated from oligomeric byproducts of poly (butylene succinate)(PBS): An efficient route to high-molecular-weight PBS and block copolymers of PBS
KR20210088542A (ko) 분지형 중합체
JP3115956B2 (ja) ポリヒドロキシカルボン酸およびその製造方法
KR20230150283A (ko) 생분해성 폴리에스테르의 생성 방법
CN104744426A (zh) 2-乙基-2-烯丙氧甲基-1,3-丙二醇碳酸酯的结构、合成及用途
KR20230170697A (ko) 폴리프로피오락톤 및 제조 방법
NL2015266B1 (en) Poly(alkylene furandicarboxylate)-comprising polyester.
JP2016518485A5 (ru)
JPH0718063A (ja) 分解性ポリマー
CN102786673B (zh) 一种环状脂肪族聚酯的制备方法
TH1901006661A (th) กระบวนการเพื่อเตรียมไซคลิกโอลิโกเมอร์และไซคลิกโอลิโกเมอร์ที่สามารถได้รับมาด้วยวิธีนั้นและกระบวนการเพื่อทำพอลิเมอไรซ์มัน
JP2016050310A (ja) 重合体、当該重合体を含む成形体、及び前記重合体の製造方法
Rahmayetty et al. Artikel_Effect of Temperature and Concentration of SnCl2 on Depolymerization Process of L-Lactide Synthesis from L-Lactic Acid via Short Polycondensation