[go: up one dir, main page]

RU2019123001A - Соединения, применимые для лечения инфекции mannheimia haemolytica или histophilus somni - Google Patents

Соединения, применимые для лечения инфекции mannheimia haemolytica или histophilus somni Download PDF

Info

Publication number
RU2019123001A
RU2019123001A RU2019123001A RU2019123001A RU2019123001A RU 2019123001 A RU2019123001 A RU 2019123001A RU 2019123001 A RU2019123001 A RU 2019123001A RU 2019123001 A RU2019123001 A RU 2019123001A RU 2019123001 A RU2019123001 A RU 2019123001A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
group
aryl
substituted
heteroaryl
Prior art date
Application number
RU2019123001A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019123001A3 (ru
RU2781450C2 (ru
Inventor
Михаэль Бергер
Торстен Мейер
Иоахим УЛЛЬРИХ
Ральф ВАРРАСС
Original Assignee
Интервет Интернэшнл Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Интервет Интернэшнл Б.В. filed Critical Интервет Интернэшнл Б.В.
Publication of RU2019123001A publication Critical patent/RU2019123001A/ru
Publication of RU2019123001A3 publication Critical patent/RU2019123001A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2781450C2 publication Critical patent/RU2781450C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/48—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C317/50—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/56—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/12—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with radicals, substituted by hetero atoms, attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/18—Aralkyl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/14—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D267/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than six members having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D267/02—Seven-membered rings
    • C07D267/08—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4
    • C07D267/10—Seven-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/155—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
    • C07D333/20—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/70—Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in livestock or poultry

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Claims (71)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
или его стереоизомер, фармацевтически приемлемая соль, сложный эфир, сольват или пролекарство, где
R1 выбран из группы, включающей Н, С (R11R12 R13), C(=O)R11, -С(=NR14)R11;
R11 выбран из группы, включающей Н и C1-6-алкил;
R12 выбран из группы, включающей Н, C1-6-алкил и С1-6-алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей -SR8, -OR9, -C(=O)OR9, -NR9R10, -SO2NR9R10, -SO2R8;
R13 выбран из группы, включающей Н, С1-6-алкил, арил, -SR8, -OR9, -NR9R10, -SO2R8, нитрогруппу, -C(=O)NR9R10 и С1-6-алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей -SR8, -C(=O)NR9R10, -SO2NR9R10, -SO2R8, нитрогруппу, цианогруппу, -OR9, -C(=O)OR9, -NR9C(=NR14)NR9R10;
или R13 и R2 вместе с атомом N, к которому присоединен R2, образуют насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, содержащий от 3 до 6 кольцевых атомов, где 1 кольцевой атом представляет собой N и где 0, 1 или 2 дополнительных кольцевых атома выбраны из группы, включающей N, S и О, остальными кольцевыми атомами являются С;
где, если R13 означает ОН или NH2 и R12 означает метил, то R11 не может означать Н и если R13 означает NH2 и R12 означает метил, то R11 не может означать метил;
R14 выбран из группы, включающей Н, С1-6-алкил, -OR9;
R2, R3 выбран из группы, включающей Н, С1-6-алкил и C1-6-алкил, замещенный заместителем, выбранным из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, С1-6-алкоксигруппу, арилоксигруппу, сложноэфирную группу, тиогруппу, С1-6-алкил, карбонил, -SR8, -SO2NR9R10, -SO2R8, -С(=O)NR9R10, цианогруппу, -NR9R10, -С(=O)OR9, арил, гетероарил, гетероцикл, С3-8-циклоалкил;
R4 выбран из группы, включающей Н, С1-6-алкил, С2-6-алкенил, С2-6-алкинил, С3-10-циклоалкил, -OR9, С(=O)OR9, C(=O)R8, арил, гетероциклил, гетероарил, С1-С6-алкил, замещенный арилом, C1-C6-алкил, замещенный гетероарилом, С1-С6-алкил, замещенный гетероциклилом
где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, гетероциклил, гетероарил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, включающей С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, C1-6-алкилоксигруппу, NR9R10, карбонил, нитрогруппу, С(=O)OR9, галоген, галоген-С1-6-алкил, С1-6-алкилокси-С1-6-алкил, цианогруппу, гидроксигруппу, -SR8, -SO2NR9R10, -SO2R8, С(=O)NR9R10;
R5 выбран из группы, включающей Н и C1-6-алкил;
R6, R7 независимо выбраны из группы, включающей Н, C1-6-алкил, С2-6-алкенил, С2-6-алкинил, С3-10-циклоалкил, арил, гетероциклил, гетероарил, С1-6-алкилокси-С1-6-алкил, С1-С6-алкил, замещенный арилом, С1-С6-алкил, замещенный гетероарилом, C1-C6-алкил, замещенный гетероциклилом, или NR6R7 означает NO2, или
R6, R7 вместе с атомом N, к которому они присоединены, могут образовать насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 3 до 12 кольцевых атомов, где 1 кольцевой атом представляет собой N и где 0, 1, 2 или 3 дополнительных кольцевых атома выбраны из группы, включающей N, S и О, остальными кольцевыми атомами являются С;
где алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил, гетероциклил, гетероарил, алкилоксигруппа или гетероциклическое кольцо, образованное с помощью R6, R7 вместе с атомом N, к которому они присоединены, необязательно замещено заместителем, выбранным из группы, включающей C1-6-алкил, C3-8-циклоалкил, C1-6-алкилоксигруппу, -NR9R10-, карбонил, -C(=O)OR9-, атом галогена, С1-6-алкил, замещенный галогеном, С1-6-алкилокси-С1-6-алкил, арил, гетероарил, С1-С6-алкил, замещенный арилом, цианогруппу, гидроксигруппу, -SR8-, -SO2R8-, SO2NR9R10, -С(=O)NR9R10-, С1-6-алкил, замещенный гидроксигруппой;
R8 выбран из группы, включающей Н, С1-6-алкил;
R9, R10 независимо выбраны из группы, включающей Н и С1-6-алкил;
L выбран из группы, включающей С1-6-алкил, С2-6-алкенил, С2-6-алкинил, С3-10-циклоалкил, -(NRL3)0-1-(СН2)0-4-NRL3-(СН2)0-4-, -(NRL3)0-1-(CRL1RL2)0-4-NRL3-(CRL1RL2)-, -(CRL1RL2)0-4-O-(CRL1RL2)-, -(CH2)0-4-NRL3-(CRL1RL2)-C(=O)NH-(CH2)0-4-, -C(=O)-(CRL1RL2)-NRL3C(=O)-, -C(=O)NRL3-, -NRL3C(=O)-, -NRL3-, -SO2NRL3-, -NRL3-C(=O)-NRL3-;
где
RL1, RL2, RL3 независимо выбраны из группы, включающей Н, C1-6-алкил, галоген-С1-6-алкил, С1-6-алкил, замещенный арилом, C1-C6-алкил, замещенный гетероарилом, С1-С6-алкил, замещенный гетероциклилом; или
RL1, RL3 вместе с атомами, к которым они присоединены, могут образовать насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 3 до 8 кольцевых атомов, где 1, 2 или 3 кольцевых атома выбраны из группы, включающей N, S и О;
М выбран из группы, включающей С3-10-циклоалкил, арил, гетероциклил, гетероарил, С2-4-алкенил, С2-4-алкинил, -С(RM1)=С(RM1)-С≡C-, -С(RM1)=С(RM1)-,
где каждый циклоалкил, арил, гетероциклил или гетероарил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, включающей C1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, С1-6-алкилоксигруппу, NRM2RM3, карбонил, -C(=O)ORM2, галоген, галоген-С1-6-алкил, C1-6-алкилокси-С1-6-алкил, арил, гетероарил, С1-С6-алкил, замещенный арилом, цианогруппу, гидроксигруппу, -SRM2, -SO2RM4, -OSO2RM4, -SO2NRM2RM3, -С(=O)NRM2RM3-, гидрокси-С1-6-алкил;
где RM1 выбран из группы, включающей Н, С1-6-алкил, галоген, гидроксигруппу и аминогруппу;
где RM2, RM3 независимо выбраны из группы, включающей Н и C1-6-алкил;
где RM4 выбран из группы, включающей Н, C1-6-алкил и аминогруппу;
G выбран из группы, включающей -(С(RG2RG3)0-4-O-(С(RG2RG3)0-4-, -(С(RG2RG3)0-4-S-(С(RG2RG3)0-4-, -(С(RG2RG3)0-4-NRG1-(С(RG2RG3)0-4-,-C(=O)-, -NRG1C(=O)-, -C(=O)NRG1-, -(С(RG2RG3)0-4-NRG1-C(RG2RG3)-C(=O)NRG1-, -CRG2=CRG2-, -CRG2=CRG2-CRG2=CRG2-, -C≡C-, -C≡C-C≡C-, -CRG2=CRG2-C≡C-, -C≡C-CRG2=CRG2, -C(=O)-C≡C-, -C≡C-C(=O)- -SO2-, -S(=O)-, -S(=O)С(RG2RG3)-. -С(RG2RG3)S(=O)-, -C(RG2RG3)-SO2-, -SO2C(RG2RG3)-;
где
RG1 означает H или C1-6-алкил
каждый RG2, RG3 независимо выбран из группы, включающей Н, атом галогена или С1-6-алкил;
Y выбран из группы, включающей С3-10-циклоалкил, арил, гетероциклил, гетероарил,
где каждый циклоалкил, арил, гетероциклил или гетероарил необязательно замещен заместителем, выбранным из группы, включающей С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, С1-6-алкилоксигруппу, NRY1RY2, карбонил, -C(=O)-ORY1, галоген, галоген-С1-6-алкил, C1-6-алкилокси-С1-6-алкил, арил, гетероарил, С1-С6-алкил, замещенный арилом, цианогруппу, гидроксигруппу, -SRY2, -SO2RY3, -OSO2RY3, -SO2NRY1RY2, -С(=O)NRM2RM3-, гидрокси-С1-6-алкил;
где RY1, RY2 независимо выбраны из группы, включающей Н и C1-6-алкил;
где RY3 выбран из группы, включающей Н, С1-6-алкил и аминогруппу;
X выбран из группы, включающей -С(=O)-, -C1-6-алкил-С(=O)-, -С2-6-алкенил-С(=O)-, -С2-6-алкинил-С(=O)- и -(С(RX1RX2)-, -S(=O)-, -SO2-;
где
каждый RX1, RX2 выбран из группы, включающей Н, атом галогена, замещенный C1-6-алкил или незамещенный C1-6-алкил;
где заместители замещенного С1-6-алкила могут быть выбраны из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, алкоксигруппу, арилоксигруппу, сложноэфирную группу, тиогруппу, C1-6-алкил, карбонил, -SRX3, -SO2RX5, -С(=O)NRX3RX4, цианогруппу, -NRX3RX4, -С(=O)-ORX3, арил, гетероарил, гетероцикл, С3-8-циклоалкил;
где RX3, RX4 независимо выбраны из группы, включающей Н или C1-6-алкил;
где RX5 выбран из группы, включающей Н, С1-6-алкил и амин.
2. Соединение по п. 1, где R6, R7 независимо выбраны из группы, включающей Н, С1-6-алкил, С2-6-алкенил, С3-10-циклоалкил, С1-6-алкилокси-С1-6-алкил, C1-C6-алкил, замещенный арилом, C1-C6-алкил, замещенный гетероарилом, или NR6R7 означает NO2, или
R6, R7 вместе с атомом N, к которому они присоединены, могут образовать насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 3 до 12 кольцевых атомов, где 1 кольцевой атом представляет собой N и где 0, 1, 2 или 3 дополнительных кольцевых атома выбраны из группы, включающей N, S и О;
где алкил, алкенил, циклоалкил, арил, гетероарил, алкилоксигруппа или гетерциклическое кольцо, образованное с помощью R6, R7 вместе с атомом N, к которому они присоединены, необязательно замещено заместителем, выбранным из группы, включающей С1-6-алкил, С3-8-циклоалкил, С1-6-алкилоксигруппу, NR9R10, карбонил, -С(=O)-OR9, атом галогена, С1-6-алкил, замещенный галогеном, С1-6-алкилокси-С1-6-алкил, арил, гетероарил, C1-C6-алкил, замещенный арилом, цианогруппу, гидроксигруппу, -SR8, -SO2R8, -SO2NR9R10, -С(=O)NR9R10, С1-6-алкил, замещенный гидроксигруппой.
3. Соединение по любому из пп. 1 и 2, где L выбран из группы, включающей С1-6-алкил, С2-6-алкенил, С2-6-алкинил, С3-10-циклоалкил, -NRL3-,
где
RL3, выбран из группы, включающей Н, С1-6-алкил, галоген-С1-6-алкил, С1-С6-алкил, замещенный арилом, С1-С6-алкил, замещенный гетероарилом, С1-С6-алкил, замещенный гетероциклилом.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где L выбран из группы, включающей -СН2-, -СН2СН2-, -СН2СН2СН2- и -СН2СН2СН2СН2-.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, где М выбран из группы, включающей С3-10 _циклоалкил, арил, гетероциклил, гетероарил, С2-4-алкенил, С2-4-алкинил, -С(RM1)=С(RM1)-С≡С-, C(RM1)=C(RM1)-.
6. Соединение по любому из пп. 1-5, где G выбран из группы, включающей -(С(RG2RG3)0-4-О-(С(RG2RG3)0-4-, -(С(RG2RG3)0-4-S-(С(RG2RG3)0-4-, -(С(RG2RG3)0-4-NRG1-(С(RG2RG3)0-4-, -C(=O)-, -NRG1C(=O)-, -C(=O)NRG1-, -(C(RG2RG3)0-4-NRG1-C(RG2RG3)-C(=O)NRG1-, -CRG2=CRG2-, -C≡C-, -C≡C-C≡C-, -C≡C-C(=O)- -SO2-, -S(=O)-, -S(=O)С(RG2RG3)-. -С(RG2RG3)S(=O)-, -C(RG2RG3)-SO2-, -SO2C(RG2RG3)-;
где
RG1 означает H или С1-6-алкил
каждый RG2, RG3 независимо выбран из группы, включающей Н, атом галогена или С1-6-алкил.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, где G выбран из группы, включающей -CRG2=CRG2-, -C≡С-, -C≡С-C≡С-, -C≡С-С(=O)-;
где
RG2 выбран из группы, включающей Н, атом галогена или C1-6-алкил.
8. Соединение по любому из пп. 1-7, где, если R13 означает ОН и R12 означает метил, то R11 не может означать метил.
9. Соединение по любому из пп. 1-8, где, если R13 означает NH2 и R12 означает Н, то R11 не может означать Н.
10. Соединение по любому из пп. 1-9, где X выбран из группы, включающей -С(=O)- и -S(=O).
11. Соединение по любому из пп. 1-10, где R2, R3 независимо выбраны из группы, включающей Н, замещенный С1-6-алкил или незамещенный С1-6-алкил, где заместители замещенного С1-6-алкила выбран из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, C1-6-алкил, карбонил, -SR8, -SO2R8, -SO2NR9R10, -С(=O)NR9R10, цианогруппу, -NR9R10, -C(=O)-OR9.
12. Соединение по любому из пп. 1-11, где R4 выбран из группы, включающей Н, С1-6-алкил, -OR8, С(=O)OR8, C(=O)R8.
13. Соединение по любому из пп. 1-12, где Y выбран из группы, включающей арил или гетероарил.
14. Соединение по любому из пп. 1-13, где М выбран из группы, включающей фенил, тиазолил, пиридинил, пиримидинил, тиофенил, фуранил, пирролил, имидазолил, оксазолил, пиразинил, пиранил, тиопиранил, оксазинил, тиазинил, -С(RM1)=С(RM1)-C≡С-, -C(RM1)=C(RM1)-.
15. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп. 1-14 и фармацевтически приемлемый носитель.
16. Соединение по любому из пп. 1-14 для применения для лечения респираторного заболевания крупного рогатого скота или респираторного заболевания домашних свиней.
17. Соединение по любому из пп. 1-14 для применения для лечения инфекции, вызванной бактериями у животного, где бактериями является по меньшей мере одна из бактерий, выбранная из группы, включающей Pasteurella multocida, Mannheimia haemolytica и Histophilus somni, включающего введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-14 нуждающемуся в нем животному.
18. Способ лечения респираторного заболевания крупного рогатого скота или респираторного заболевания домашних свиней, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-14 нуждающемуся в нем животному.
19. Способ лечения инфекции, вызванной бактериями у животного, где бактериями является по меньшей мере одна из бактерий, выбранная из группы, включающей Pasteurella multocida, Mannheimia haemolytica и Histophilus somni, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-14 нуждающемуся в нем животному.
20. Применение соединения по любому из пп. 1-14 для приготовления лекарственного средства для лечения респираторного заболевания крупного рогатого скота или респираторного заболевания домашних свиней.
21. Применение соединения по любому из пп. 1-14 для приготовления лекарственного средства для лечения инфекции, вызванной бактериями у животного, где бактериями является по меньшей мере одна из бактерий, выбранная из группы, включающей Pasteurella multocida, Mannheimia haemolytica и Histophilus somni, включающего введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-14 нуждающемуся в нем животному.
RU2019123001A 2016-12-23 2017-12-22 Соединения, применимые для лечения инфекции pasteurella multocida или mannheimia haemolytica RU2781450C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16206790.4 2016-12-23
EP16206790 2016-12-23
PCT/EP2017/084346 WO2018115421A1 (en) 2016-12-23 2017-12-22 Compounds useful for treating a mannheimia haemolytica or histophilus somni infection

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019123001A true RU2019123001A (ru) 2021-01-25
RU2019123001A3 RU2019123001A3 (ru) 2021-03-30
RU2781450C2 RU2781450C2 (ru) 2022-10-12

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
AU2022201042A1 (en) 2022-03-10
JP2022141920A (ja) 2022-09-29
JP2020514270A (ja) 2020-05-21
JP7471820B2 (ja) 2024-04-22
CN110072844B (zh) 2023-06-02
US12077488B2 (en) 2024-09-03
BR112019013016A2 (pt) 2019-12-17
BR112019013016B1 (pt) 2023-05-02
AR110441A1 (es) 2019-03-27
RU2019123001A3 (ru) 2021-03-30
MX2021015235A (es) 2022-01-18
US11034650B2 (en) 2021-06-15
US20220041547A1 (en) 2022-02-10
AU2017380070B2 (en) 2022-03-10
MX2019007468A (es) 2019-09-09
AU2017380070A1 (en) 2019-06-13
AU2022201042B2 (en) 2023-10-26
US20190352256A1 (en) 2019-11-21
CN110072844A (zh) 2019-07-30
MX388647B (es) 2025-03-20
WO2018115421A1 (en) 2018-06-28
EP3558939A1 (en) 2019-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2020110780A (ru) Ингибитор fgfr и его медицинское применение
JP2020514270A5 (ru)
HRP20200538T1 (hr) Derivati pirimidina za liječenje virusnih infekcija
RU2020105929A (ru) Способы и композиции для модулирования сплайсинга
JP2018526399A5 (ru)
JP2016503052A5 (ru)
HRP20241540T1 (hr) Pirolotriazinski spojevi koji djeluju kao inhibitor mnk
AR046297A1 (es) Inhibidores de la dpp - iv metodos para prepararlos y composiciones farmaceuticas que los contienen como agente activo
JP2009504764A5 (ru)
HRP20170955T1 (hr) Derivati kinolin-8-sulfonamida s antikancerogenim djelovanjem
JP2009504763A5 (ru)
HRP20161103T1 (hr) Kemijski spojevi
JP2006524222A5 (ru)
JP2015535839A5 (ru)
JP2019500387A5 (ru)
JP2005535731A5 (ru)
JP2019535723A5 (ru)
JP2019532067A5 (ru)
JP2012522766A5 (ru)
RU2016133471A (ru) Композиции и способы для лечения диабета и заболеваний печени
JP2018529737A5 (ru)
JP2019500376A5 (ru)
RU2016144076A (ru) Сильнодействующие и селективные ингибиторы вируса гепатита с
RU2020112229A (ru) Замещенные имидазохинолины
RU2015155032A (ru) Тилозиновые производные и способ их получения