[go: up one dir, main page]

RU2019119200A - Способ получения метилметакрилата - Google Patents

Способ получения метилметакрилата Download PDF

Info

Publication number
RU2019119200A
RU2019119200A RU2019119200A RU2019119200A RU2019119200A RU 2019119200 A RU2019119200 A RU 2019119200A RU 2019119200 A RU2019119200 A RU 2019119200A RU 2019119200 A RU2019119200 A RU 2019119200A RU 2019119200 A RU2019119200 A RU 2019119200A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
catalyst
methacrylic acid
paragraphs
group
organic phase
Prior art date
Application number
RU2019119200A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2758142C2 (ru
RU2019119200A3 (ru
Inventor
Грэхам Рональд Истхэм
Зои Бетани Клэр ДИЗЛИ
Дэвид Уилльям Джонсон
Джилл Стефенс
Марк Уо
Original Assignee
ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД filed Critical ЛУСАЙТ ИНТЕРНЭШНЛ ЮКей ЛИМИТЕД
Publication of RU2019119200A publication Critical patent/RU2019119200A/ru
Publication of RU2019119200A3 publication Critical patent/RU2019119200A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2758142C2 publication Critical patent/RU2758142C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/0008—Oxidoreductases (1.) acting on the aldehyde or oxo group of donors (1.2)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
    • C12N9/001—Oxidoreductases (1.) acting on the CH-CH group of donors (1.3)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/62—Carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y102/00—Oxidoreductases acting on the aldehyde or oxo group of donors (1.2)
    • C12Y102/04—Oxidoreductases acting on the aldehyde or oxo group of donors (1.2) with a disulfide as acceptor (1.2.4)
    • C12Y102/04004—3-Methyl-2-oxobutanoate dehydrogenase (2-methylpropanoyl-transferring) (1.2.4.4), i.e. branched-chain-alpha-ketoacid dehydrogenase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y103/00—Oxidoreductases acting on the CH-CH group of donors (1.3)
    • C12Y103/03—Oxidoreductases acting on the CH-CH group of donors (1.3) with oxygen as acceptor (1.3.3)
    • C12Y103/03006—Acyl-CoA oxidase (1.3.3.6)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y108/00—Oxidoreductases acting on sulfur groups as donors (1.8)
    • C12Y108/01—Oxidoreductases acting on sulfur groups as donors (1.8) with NAD+ or NADP+ as acceptor (1.8.1)
    • C12Y108/01004—Dihydrolipoyl dehydrogenase (1.8.1.4), i.e. lipoamide-dehydrogenase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y203/00—Acyltransferases (2.3)
    • C12Y203/01—Acyltransferases (2.3) transferring groups other than amino-acyl groups (2.3.1)
    • C12Y203/01168—Dihydrolipoyllysine-residue (2-methylpropanoyl)transferase (2.3.1.168)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (37)

1. Способ получения метилметакрилата (MMA), где способ включает этапы:
a) получения микроорганизмов в ферментационной среде в условиях, в которых указанные микроорганизмы продуцируют сложный C3-C12-эфир метакриловой кислоты;
b) получения органической фазы в контакте с ферментационной средой, где указанная органическая фаза содержит сложный C3-C12-эфир метакриловой кислоты в более высокой концентрации, чем концентрация в ферментационной среде;
c) удаления органической фазы, содержащей указанный сложный C3-C12-эфир метакриловой кислоты, из контакта с ферментационной средой; и
d) переэтерификации выделенного сложного C3-C12-эфира метакриловой кислоты с метанолом, необязательно после отделения от органической фазы, с получением метилметакрилата.
2. Способ по п. 1, где сложный эфир метакриловой кислоты выбран из сложного C3-C12-алкилового, гидроксиалкилового, алкенилового, алкиларилового или алкениларилового эфира метакриловой кислоты.
3. Способ по п. 1 или 2, где сложный эфир метакриловой кислоты выбран из н-пропил-, изопропил-, изобутил-, н-бутил-, трет-бутил-, изопентил-, гексил-, циклогексил-, гептил-, октил-, 2-этилгексил-, децил-, додецил-, гидроксиэтил-, гидроксипропил-, изоборнил-, аллил- или циннамилметакрилата, более предпочтительно, изопропил- или н-бутилметакрилата.
4. Способ по любому из пп. 1-3, где микроорганизм включает E. coli, Corynebacterium glutamicum, Pseudomonas fluorescens или Pseudomonas putida.
5. Способ по любому из пп. 1-4, где микроорганизм генетически модифицирован с получением более сложного C3-C12-эфира метакриловой кислоты, чем у дикого типа.
6. Способ по любому из пп. 1-5, где микроорганизм экспрессирует один или несколько ферментов, которые могут преобразовывать изобутирил-КоА в метакрилил-КоА.
7. Способ по любому из пп. 1-6, где микроорганизм экспрессирует один или несколько ферментов, которые могут преобразовывать метакрилил-КоА в сложный C3-C12-эфир метакриловой кислоты, более типично - в сложный C3-C8-эфир метакриловой кислоты, как правило, в присутствии подходящего C3-C12-, более типично, C3-C8-спирта.
8. Способ по любому из пп. 1-7, где микроорганизм экспрессирует ферменты оксидазу, дегидрогеназу или оксидоредуктазу и фермент алкогольацилтрансферазу.
9. Способ по п. 8, где оксидаза представляет собой ацил-КоА-оксидазу.
10. Способ по п. 8 или 9, где оксидаза представляет собой ACX4 Arabidopsis thaliana.
11. Способ по любому из пп. 1-10, где микроорганизм экспрессирует один или несколько ферментов, которые могут преобразовывать 2-кетоизовалериановую кислоту в изобутирил-КоА.
12. Способ по п. 11, где фермент включает ферментный комплекс дегидрогеназы кетокислот с разветвленной цепью или фермент оксидоредуктазу.
13. Способ по п. 12, где ферментный комплекс дегидрогеназы кетокислот с разветвленной цепью включает дегидрогеназу кетокислот с разветвленной цепью (BCKD) P. putida, BCKD Bacillus subtilis, BCKD P. aeuruginosa, BCKD A. thaliana, BCKD Streptomyces coelicolor или BCKD from Thermus thermophiles.
14. Способ по любому из пп. 1-13, где переэтерификация на этапе d) происходит в присутствии метанола и катализатора.
15. Способ по п. 14, где катализатор представляет собой основный катализатор.
16. Способ по п. 14 или 15, где катализатор выбран из оксида, гидроксида, карбоната, ацетата (ацетаноата), оксалата, алкоксида, гидрокарбоната, четвертичного аммонийного соединения одного из указанных выше, алкил- или фениламина, диазабициклоундецена и диазабициклононана.
17. Способ по любому из пп. 14-16, где катализатор выбран из одного или нескольких из приводимых ниже: LiOH, NaOH, KOH, Mg(OH)2, Ca(OH)2, Ba(OH)2, CsOH, Sr(OH)2, RbOH, NH4OH, Li2CO3, Na2CO3, K2CO3, Rb2CO3, Cs2CO3, MgCO3, CaCO3, SrCO3, BaCO3, (NH4)2CO3, LiHCO3, NaHCO3, KHCO3, RbHCO3, CsHCO3, Mg(HCO3)2, Ca(HCO3)2, Sr(HCO3)2, Ba(HCO3)2, NH4HCO3, Li2O, Na2O, K2O, Rb2O, Cs2O, MgO, CaO, SrO, BaO, Li(OR1), Na(OR1), K(OR1), Rb(OR1), Cs(OR1), Mg(OR1)2, Ca(OR1)2, Sr(OR1)2, Ba(OR1)2, NH4(OR1), где R1 представляет собой любую разветвленную, неразветвленную или циклическую алкильную группу, необязательно замещенную одной или несколькими функциональными группами; NH4(R2CO2), Li(R2CO2), Na(R2CO2), K(R2CO2), Rb(R2CO2), Cs(R2CO2), Mg(R2CO2)2, Ca(R2CO2)2, Sr(R2CO2)2 или Ba(R2CO2)2, где R2CO2 представляет собой ацетат; (NH4)2(CO2R3CO2), Li2(CO2R3CO2), Na2( CO2R3CO2), K2(CO2R3CO2), Rb2(CO2R3CO2), Cs2(CO2R3CO2), Mg(CO2R3CO2), Ca(CO2R3CO2), Sr(CO2R3CO2), Ba(CO2R3CO2), (NH4)2(CO2R3CO2), где CO2R3CO2 представляет собой оксалат; метиламин, этиламин, пропиламин, бутиламин, пентиламин, гексиламин, циклогексиламин, анилин; R4NOH, где R представляет собой метил, этил, пропил, бутил; диазабициклоундецен и диазабициклононан.
18. Способ по любому из пп. 14-17, где катализатор выбран из солей металлов группы I или группы II.
19. Способ по любому из пп. 14-18, где катализатор выбран из оксидов, гидроксидов, карбонатов, ацетатов, оксалатов, алкоксидов и гидрокарбонатов металлов группы I или группы II.
20. Способ по любому из пп. 14-19, где катализатор представляет собой соль металла группы I.
21. Способ по любому из пп. 14-20, где катализатор представляет собой метоксид металла группы I.
22. Способ по любому из пп. 14-21, где катализатор представляет собой гомогенный катализатор.
23. Способ по любому из пп. 14-22, где катализатор выбран из группы, состоящей из метоксида натрия, метоксида лития, метоксида калия, гидроксида натрия, гидроксида лития, гидроксида калия и их смесей.
24. Способ по любому из пп. 1-23, где переэтерификация на этапе d) происходит в условиях, где молярный % воды относительно катализатора составляет меньше или равно 50%, например, 40%, 30%, 35%, 20%, 10%, 5%, 4%, 3%, 2% или 1%.
25. Способ по любому из пп. 1-24, где до переэтерификации на этапе d) проводят этап сушки органической фазы, необязательно, посредством возгонки.
26. Способ по любому из пп. 1-25, где переэтерификация на этапе d) происходит в отсутствие воды.
27. Способ по любому из пп. 1-26, где титр сложного C3-C12-эфира метакриловой кислоты в ферментационной среде составляет приблизительно 220 мг/л.
28. Способ по любому из пп. 1-27, где органическая фаза, указанная на этапе b), обеспечена сложным C3-C12-эфиром метакриловой кислоты, продуцируемым микроорганизмом.
29. Способ по любому из пп. 1-28, где органическая фаза, указанная на этапе b), содержит внешний органический растворитель в контакте с ферментационной средой.
30. Способ по п. 29, где органический растворитель является биосовместимым.
31. Способ по п. 29 или 30, где значение logPo/w органического растворителя больше или равно 3,0.
32. Способ по любому из пп. 29-31, где растворитель выбран из группы, состоящей из трибутирина, изопропилбензола, н-пропилбензола, циклогептана, гексана, гептана, циклооктана, изооктана, 1,4-диизопропилбензола, октана, нонана, декана, ундекана, додекана и их смесей.
33. Способ по любому из пп. 1-32, где способ дополнительно включает очистку сложного C3-C12-эфира метакриловой кислоты в указанной органической фазе.
RU2019119200A 2016-11-23 2017-11-22 Способ получения метилметакрилата RU2758142C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1619827.7A GB201619827D0 (en) 2016-11-23 2016-11-23 Process for the production of methyl methacrylate
GB1619827.7 2016-11-23
PCT/GB2017/053500 WO2018096326A1 (en) 2016-11-23 2017-11-22 Process for the production of methyl methacrylate

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019119200A true RU2019119200A (ru) 2020-12-24
RU2019119200A3 RU2019119200A3 (ru) 2021-03-26
RU2758142C2 RU2758142C2 (ru) 2021-10-26

Family

ID=57993860

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019119200A RU2758142C2 (ru) 2016-11-23 2017-11-22 Способ получения метилметакрилата

Country Status (12)

Country Link
US (1) US11981951B2 (ru)
EP (1) EP3545098A1 (ru)
JP (2) JP7492828B2 (ru)
KR (1) KR102569762B1 (ru)
CN (1) CN110520537A (ru)
CA (1) CA3043459A1 (ru)
GB (1) GB201619827D0 (ru)
MX (1) MX2019005969A (ru)
MY (1) MY202418A (ru)
RU (1) RU2758142C2 (ru)
TW (2) TWI783954B (ru)
WO (1) WO2018096326A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201619827D0 (en) * 2016-11-23 2017-01-04 Lucite Int Uk Ltd Process for the production of methyl methacrylate
GB201808424D0 (en) * 2018-05-23 2018-07-11 Lucite Int Uk Ltd Methods for producing BMA and MMA using genetically modified microorganisms
GB2621337A (en) * 2022-08-08 2024-02-14 Mitsubishi Chemical Uk Ltd Process for the biological production of methacrylic acid and derivatives thereof
CN119614598B (zh) * 2025-02-13 2025-06-24 江西农业大学 AcAAT1基因及其在调控果实酯类香气形成中的应用

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5677242A (en) 1979-11-29 1981-06-25 Mitsui Toatsu Chem Inc Production of butyl methacrylate
JPS57134500A (en) 1981-02-12 1982-08-19 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Plasmid pcg1
JPS57183799A (en) 1981-04-17 1982-11-12 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Novel plasmid
JPS5835197A (ja) 1981-08-26 1983-03-01 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd プラスミドｐｃｇ２
JPS5867699A (ja) 1981-10-16 1983-04-22 Ajinomoto Co Inc プラスミド
JPS5877895A (ja) 1981-11-02 1983-05-11 Ajinomoto Co Inc プラスミドｐｈｍ１５１９
JPS58192900A (ja) 1982-05-04 1983-11-10 Ajinomoto Co Inc 複合プラスミド
IL90820A (en) 1989-06-30 1993-03-15 Univ Ramot Enzymatically catalyzed transesterification with monomeric acrylic and methacrylic acid esters
JP3944916B2 (ja) 1997-07-18 2007-07-18 味の素株式会社 発酵法によるプリンヌクレオシドの製造法
US6664045B1 (en) * 1998-06-18 2003-12-16 Boston Probes, Inc. PNA probes, probe sets, methods and kits pertaining to the detection of microorganisms
KR100630604B1 (ko) 1998-09-25 2006-10-04 아지노모토 가부시키가이샤 아미노산 생산균의 작제 방법 및 작제된 아미노산생산균을 사용하는 발효법에 의한 아미노산의 제조 방법
JP2000262288A (ja) 1999-03-16 2000-09-26 Ajinomoto Co Inc コリネ型細菌の温度感受性プラスミド
WO2003033632A1 (en) * 2001-10-18 2003-04-24 Council Of Scientific And Industrial Research Cholesterol lowering structured lipids with omega 6 pufa
ES2305849T3 (es) 2003-07-29 2008-11-01 Ajinomoto Co., Inc. Procedimiento para la produccion de l-lisina o l-treonina utilizando la bacteria escherichia que presenta actividad de la enzima malica atenuada.
DE10359594A1 (de) 2003-12-18 2005-07-28 Basf Ag PEF-TU-Expressionseinheiten
WO2006028063A1 (ja) 2004-09-09 2006-03-16 Research Institute Of Innovative Technology For The Earth プロモーター機能を有するｄｎａ断片
DE102006055426A1 (de) * 2006-11-22 2008-05-29 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von Alkyl(meth)acrylaten unter Verwendung einer enzymatischen Cyanhydrinhydrolyse
DE102007031473A1 (de) * 2007-07-05 2009-01-08 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von Ethylenglycoldimethacrylat
DE102007031470A1 (de) * 2007-07-05 2009-01-08 Evonik Röhm Gmbh Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylaten
WO2010055158A1 (de) * 2008-11-17 2010-05-20 Basf Se Verwendung von methansulfonsäure zur herstellung von fettsäureestern
CN103930558A (zh) * 2011-04-01 2014-07-16 基因组股份公司 用于生产甲基丙烯酸和甲基丙烯酸酯类的微生物以及与之相关的方法
CN104769123B (zh) * 2012-09-10 2021-11-02 三菱化学株式会社 甲基丙烯酸和/或其酯的制造方法
WO2014038214A1 (ja) 2012-09-10 2014-03-13 三菱レイヨン株式会社 メタクリル酸エステルの製造方法
GB201223271D0 (en) * 2012-12-21 2013-02-06 Lucite Int Uk Ltd Process for production of an alkylmethacrylate
TW201508064A (zh) * 2013-08-02 2015-03-01 Lucite Int Uk Ltd 製造甲基丙烯酸及其衍生物之方法
US10570426B2 (en) 2014-03-07 2020-02-25 Mitsubishi Chemical Corporation Method for producing methacrylic acid ester and novel methacrylic acid ester synthetase
CA2985279A1 (en) * 2015-05-19 2016-11-24 Lucite International Uk Limited Process for the biological production of methacrylic acid and derivatives thereof
GB201619827D0 (en) * 2016-11-23 2017-01-04 Lucite Int Uk Ltd Process for the production of methyl methacrylate

Also Published As

Publication number Publication date
MX2019005969A (es) 2019-07-10
WO2018096326A9 (en) 2018-08-02
GB201619827D0 (en) 2017-01-04
BR112019010359A2 (pt) 2019-08-27
CA3043459A1 (en) 2018-05-31
JP2019535327A (ja) 2019-12-12
JP7492828B2 (ja) 2024-05-30
MY202418A (en) 2024-04-28
TW202237853A (zh) 2022-10-01
EP3545098A1 (en) 2019-10-02
RU2758142C2 (ru) 2021-10-26
KR102569762B1 (ko) 2023-08-23
US20190284587A1 (en) 2019-09-19
US11981951B2 (en) 2024-05-14
KR20190084320A (ko) 2019-07-16
JP2023063334A (ja) 2023-05-09
TW201819634A (zh) 2018-06-01
RU2019119200A3 (ru) 2021-03-26
CN110520537A (zh) 2019-11-29
TWI783954B (zh) 2022-11-21
WO2018096326A1 (en) 2018-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019119200A (ru) Способ получения метилметакрилата
EP2145011B1 (en) Method for producing biodiesel
Arai et al. Production of biodiesel fuel from soybean oil catalyzed by fungus whole-cell biocatalysts in ionic liquids
CN101797470B (zh) 钙基吸收剂循环捕集二氧化硫和二氧化碳方法
JP2014505668A5 (ru)
Park et al. Characteristics of CO2 fixation by chemical conversion to carbonate salts
CA2333377A1 (en) Mineral collector compositions of fatty hydroxamic acid in admixture with an oil and process of making same
JP2009142256A (ja) Ｄ−乳酸の製造方法
RU2008128560A (ru) Способ получения глицеринкарбоната
JP2000270886A (ja) エステル交換方法
Yan et al. A synergetic whole-cell biocatalyst for biodiesel production
Fetyan et al. Isolation, Purification, and production of lipase from Bacillus subtilis isolated from food processing wastes and its application in biodiesel production
CN102091503A (zh) 一种捕集、固定和净化二氧化碳、二氧化硫、三氧化硫和氮氧化物的化学方法
CN102820370A (zh) 硅片的制绒处理方法
Kirimura et al. Production of p-aminosalicylic acid through enzymatic Kolbe–Schmitt reaction catalyzed by reversible salicylic acid decarboxylase
CN104830944B (zh) 一种酯酶拆分(±)‑扁桃酸甲酯的方法
Zhou et al. Asymmetric organic carbonate synthesis catalyzed by an enzyme with dimethyl carbonate: A fruitful sustainable alliance
US20240011166A1 (en) Sustainable biomass production
CN105566279A (zh) 一种碳酸乙烯亚乙酯的制备方法
RU99125972A (ru) Способ очистки фторметил-1,1,1,3,3,3-гексафторизопропилового эфира
CN114797957B (zh) 一种碳酸亚乙烯酯液相合成的固体催化剂及制备方法和应用
CN108129352A (zh) 一种3-烯丙氧基丙腈的制备方法
TW200621989A (en) A method for the preparation of mycophenolate mofetil by enzymatic transesterification
CN103525873B (zh) 以固定化脂肪酶为催化剂制备碳酸二甲酯的方法
RU99116384A (ru) Состав для проведения ремонтных и изоляционных работ в скважине

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant