RU2019118993A - Производное азациклобутилтриазола с конденсированной кольцевой группой, способ его получения и его применение в медицине - Google Patents
Производное азациклобутилтриазола с конденсированной кольцевой группой, способ его получения и его применение в медицине Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019118993A RU2019118993A RU2019118993A RU2019118993A RU2019118993A RU 2019118993 A RU2019118993 A RU 2019118993A RU 2019118993 A RU2019118993 A RU 2019118993A RU 2019118993 A RU2019118993 A RU 2019118993A RU 2019118993 A RU2019118993 A RU 2019118993A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- group
- alkyl
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- -1 cyano, amino Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- XNOPRXBHLZRZKH-UHFFFAOYSA-N Oxytocin Natural products N1C(=O)C(N)CSSCC(C(=O)N2C(CCC2)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C1CC1=CC=C(O)C=C1 XNOPRXBHLZRZKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 101800000989 Oxytocin Proteins 0.000 claims 3
- 102100031951 Oxytocin-neurophysin 1 Human genes 0.000 claims 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 3
- XNOPRXBHLZRZKH-DSZYJQQASA-N oxytocin Chemical compound C([C@H]1C(=O)N[C@H](C(N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CSSC[C@H](N)C(=O)N1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)NCC(N)=O)=O)[C@@H](C)CC)C1=CC=C(O)C=C1 XNOPRXBHLZRZKH-DSZYJQQASA-N 0.000 claims 3
- 229960001723 oxytocin Drugs 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 claims 3
- 201000001880 Sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 2
- 208000027520 Somatoform disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 2
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 208000024309 orgasm disease Diseases 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 208000027753 pain disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010036596 premature ejaculation Diseases 0.000 claims 2
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims 1
- 208000027559 Appetite disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010004446 Benign prostatic hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 206010007559 Cardiac failure congestive Diseases 0.000 claims 1
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 claims 1
- 206010013935 Dysmenorrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 208000019454 Feeding and Eating disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 206010030043 Ocular hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 208000005107 Premature Birth Diseases 0.000 claims 1
- 206010036590 Premature baby Diseases 0.000 claims 1
- 208000004403 Prostatic Hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 208000006262 Psychological Sexual Dysfunctions Diseases 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 claims 1
- 235000019789 appetite Nutrition 0.000 claims 1
- 230000036528 appetite Effects 0.000 claims 1
- 230000037007 arousal Effects 0.000 claims 1
- 208000037849 arterial hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 230000035606 childbirth Effects 0.000 claims 1
- 208000019425 cirrhosis of liver Diseases 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000030212 nutrition disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/538—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (70)
1. Соединение формулы (I)
или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль,
где G выбран из группы, состоящей из С, СН и N;
кольцо А представляет собой арил или гетероарил;
кольцо В выбрано из группы, состоящей из циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила;
R1 представляет собой алкил, где алкил возможно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкокси, галогена, галоалкила, галоалкокси, гидрокси, гидроксиалкила, циано, амино, нитро, циклоалкила, гетероциклила, гетероциклилокси, NHS(O)sR5, NHC(O)OR5, арила и гетероарила;
каждый R2 является одинаковым или различным и каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила, алкокси, галоалкила, оксо, гидрокси, гидроксиалкила, циано, амино, нитро, циклоалкила, гетероциклила и -C(O)OR5;
каждый R3 является одинаковым или различным и каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила, алкокси, галоалкила, гидрокси, гидроксиалкила, циано, амино, нитро, циклоалкила и гетероциклила;
каждый R4 является одинаковым или различным и каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила, алкокси, галоалкила, оксо, гидрокси, гидроксиалкила, циано, амино, нитро, циклоалкила, гетероциклила и -C(O)OR5;
R5 выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, галоалкила, гидроксиалкила, циклоалкила, гетероциклила, арила и гетероарила;
s представляет собой 0, 1 или 2;
n представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4;
m представляет собой 0, 1, 2, 3 или 4; и
t представляет собой 0, 1, 2 или 3.
2. Соединение формулы (I) по п. 1, которое представляет собой соединение формулы (II)
или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер или их смесь или его фармацевтически приемлемую соль,
G выбран из группы, состоящей из С, СН и N;
G1 выбран из группы, состоящей из N, NH, С, СН, СН2, О и S;
G2 выбран из группы, состоящей из С, СН, СН2, N и NH;
х представляет собой 0 или 1;
у представляет собой 0 или 1; и
кольцо A, R1~R4, n, m и t являются такими, как определено в п. 1.
3. Соединение формулы (I) по п. 1 или 2, которое представляет собой соединение формулы (III)
или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер или их смесь или его фармацевтически приемлемую соль,
где:
G выбран из группы, состоящей из С, СН и N;
G1 выбран из группы, состоящей из N, NH, С, СН, СН2 и О;
R1~R4, n и t являются такими, как определено в п. 1.
4. Соединение формулы (I) по п. 1 или 2, которое представляет собой соединение формулы (IV):
или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер или их смесь, или его фармацевтически приемлемую соль, где:
G выбран из группы, состоящей из С, СН и N;
G1 выбран из группы, состоящей из N, NH, С, СН, СН2, О и S;
G2 выбран из группы, состоящей из С, СН, СН2, N и NH;
R1~R4, n и t являются такими, как определено в п. 1.
где R2, R4, n и t являются такими, как определено в п. 1.
7. Соединение формулы (I) по любому из пп. 1-6, где R1 представляет собой алкил, где алкил возможно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкокси, галогена, галоалкила, галоалкокси, гидрокси, NHS(O)sR5 и NHC(O)OR5; R5 представляет собой алкил; и s представляет собой 0, 1 или 2.
8. Соединение формулы (I) по любому из пп. 1-7, где каждый R2 является одинаковым или различным и каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила и галоалкила.
9. Соединение формулы (I) по любому из пп. 1-8, где R3 представляет собой алкокси.
10. Соединение формулы (I) по любому из пп. 1-9, где каждый R4 является одинаковым или различным и каждый независимо выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила, галоалкила, циано, оксо и -C(O)OR5; и R5 представляет собой алкил.
11. Соединение формулы (I) по любому из пп. 1-10, где n представляет собой 1 или 2; и m представляет собой 0 или 1.
12. Соединение формулы (I) по любому из пп. 1-11, которое выбрано из группы, состоящей из
13. Соединение формулы (I-A)
или его таутомер, мезомер, рацемат, энантиомер, диастереомер или их смесь, или его фармацевтически приемлемая соль, где:
G выбран из группы, состоящей из С, СН и N;
кольцо А, кольцо В, R2~R4, n, m и t являются такими, как определено в п. 1.
14. Соединение формулы (I-А) по п. 13, которое выбрано из группы, состоящей из
15. Способ получения соединения формулы (I) по п. 1, включающий стадию
нагревания соединения формулы (I-А) и соединения формулы (I-В) или его гидрохлоридной соли в кислых условиях с получением соединения формулы (I),
где кольцо А, кольцо В, R1~R4, G, n, m и t являются такими, как определено в п. 1.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп. 1-12 или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли, и один или более фармацевтически приемлемых носителей, разбавителей или эксципиентов.
17. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-12 или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли, или фармацевтической композиции по п. 16 для изготовления лекарственных средств для лечения или профилактики заболеваний или состояний, для которых известно или может быть показано, что ингибирование окситоцина оказывает благоприятное действие.
18. Применение по п. 17, где заболевания или состояния, для которых известно или может быть показано, что ингибирование окситоцина оказывает благоприятное действие, выбирают из группы, состоящей из сексуальной дисфункции, расстройства сниженного полового влечения, расстройства сексуального возбуждения, расстройства оргазма, сексуального болевого расстройства, преждевременной эякуляции, преждевременных родов, осложнений при родах, расстройств аппетита и питания, доброкачественной гиперплазии предстательной железы, недонашивания, дисменореи, застойной сердечной недостаточности, артериальной гипертензии, цирроза печени, нефротической гипертензии, глазной гипертензии, обсессивно-поведенческих расстройств и нервно-психических расстройств, и предпочтительно выбирают из группы, состоящей из сексуальной дисфункции, расстройства сексуального возбуждения, расстройства оргазма, сексуального болевого расстройства и преждевременной эякуляции.
19. Применение соединения формулы (I) по любому из пп. 1-12 или его таутомера, мезомера, рацемата, энантиомера, диастереомера или их смеси, или его фармацевтически приемлемой соли, или фармацевтической композиции по п. 16 для изготовления лекарственных средств для антагонизации окситоцина.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201611191169 | 2016-12-21 | ||
| CN201611191169.5 | 2016-12-21 | ||
| PCT/CN2017/117421 WO2018113694A1 (zh) | 2016-12-21 | 2017-12-20 | 稠环基氮杂环丁基三唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019118993A true RU2019118993A (ru) | 2021-01-22 |
| RU2019118993A3 RU2019118993A3 (ru) | 2021-01-22 |
Family
ID=62624494
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019118993A RU2019118993A (ru) | 2016-12-21 | 2017-12-20 | Производное азациклобутилтриазола с конденсированной кольцевой группой, способ его получения и его применение в медицине |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10889569B2 (ru) |
| EP (1) | EP3560918A4 (ru) |
| JP (1) | JP2020502211A (ru) |
| KR (1) | KR20190094187A (ru) |
| CN (1) | CN108884071B (ru) |
| AU (1) | AU2017379024B2 (ru) |
| BR (1) | BR112019011758A2 (ru) |
| CA (1) | CA3047643A1 (ru) |
| MX (1) | MX2019007213A (ru) |
| RU (1) | RU2019118993A (ru) |
| TW (1) | TW201823230A (ru) |
| WO (1) | WO2018113694A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019242642A1 (zh) * | 2018-06-20 | 2019-12-26 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种otr抑制剂的可药用盐、晶型及制备方法 |
| WO2019242646A1 (zh) * | 2018-06-20 | 2019-12-26 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 催产素受体抑制剂的晶型及其制备方法 |
| CN113004250B (zh) * | 2019-12-19 | 2022-07-26 | 上海森辉医药有限公司 | 一种制备取代的三唑衍生物的方法 |
| US20250101001A1 (en) * | 2021-12-15 | 2025-03-27 | Delix Therapeutics, Inc. | Constrained amine psychoplastogens and uses thereof |
| WO2024258988A2 (en) * | 2023-06-13 | 2024-12-19 | Delix Therapeutics, Inc. | Serotonin releasing compounds and uses thereof |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1673355A1 (en) | 2003-09-22 | 2006-06-28 | Pfizer Limited | Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists |
| WO2005082866A2 (en) * | 2004-02-20 | 2005-09-09 | Pfizer Limited | Substituted 1, 2, 4- triazole derivatives as oxytocin antagonists |
| AP2007004047A0 (en) | 2005-01-20 | 2007-06-30 | Pfizer Ltd | Substituted triazole derivatives as oxtocin antagonists |
| GB0504556D0 (en) | 2005-03-04 | 2005-04-13 | Pfizer Ltd | Novel pharmaceuticals |
| WO2006100557A1 (en) | 2005-03-21 | 2006-09-28 | Pfizer Limited | Substituted triazole derivatives as oxytocin antagonists |
| JP2008533193A (ja) | 2005-03-21 | 2008-08-21 | ファイザー・リミテッド | オキシトシン拮抗薬としての置換トリアゾール誘導体 |
| EP2251338A3 (de) | 2007-11-22 | 2011-06-08 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Organische Verbindungen |
| AU2012204353B2 (en) | 2011-01-05 | 2016-12-08 | Bioenergenix | Heterocyclic compounds for the inhibition of PASK |
| RU2016150535A (ru) | 2014-05-28 | 2018-07-03 | Глэксосмитклайн Интеллекчуал Проперти Дивелопмент Лимитед | Новые соединения |
-
2017
- 2017-12-20 EP EP17882608.7A patent/EP3560918A4/en not_active Withdrawn
- 2017-12-20 WO PCT/CN2017/117421 patent/WO2018113694A1/zh not_active Ceased
- 2017-12-20 US US16/471,069 patent/US10889569B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2017-12-20 CN CN201780020514.5A patent/CN108884071B/zh active Active
- 2017-12-20 CA CA3047643A patent/CA3047643A1/en not_active Abandoned
- 2017-12-20 RU RU2019118993A patent/RU2019118993A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-12-20 KR KR1020197018652A patent/KR20190094187A/ko not_active Withdrawn
- 2017-12-20 JP JP2019533464A patent/JP2020502211A/ja not_active Withdrawn
- 2017-12-20 AU AU2017379024A patent/AU2017379024B2/en not_active Ceased
- 2017-12-20 MX MX2019007213A patent/MX2019007213A/es unknown
- 2017-12-20 BR BR112019011758-0A patent/BR112019011758A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2017-12-20 TW TW106144814A patent/TW201823230A/zh unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3560918A4 (en) | 2020-05-20 |
| BR112019011758A2 (pt) | 2019-10-29 |
| RU2019118993A3 (ru) | 2021-01-22 |
| AU2017379024A1 (en) | 2019-06-13 |
| US20200017466A1 (en) | 2020-01-16 |
| CN108884071B (zh) | 2021-05-14 |
| TW201823230A (zh) | 2018-07-01 |
| AU2017379024B2 (en) | 2021-03-04 |
| KR20190094187A (ko) | 2019-08-12 |
| CN108884071A (zh) | 2018-11-23 |
| JP2020502211A (ja) | 2020-01-23 |
| US10889569B2 (en) | 2021-01-12 |
| EP3560918A1 (en) | 2019-10-30 |
| MX2019007213A (es) | 2019-08-16 |
| CA3047643A1 (en) | 2018-06-28 |
| WO2018113694A1 (zh) | 2018-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019118993A (ru) | Производное азациклобутилтриазола с конденсированной кольцевой группой, способ его получения и его применение в медицине | |
| RU2017145646A (ru) | Производное пиперидина, способ его получения и его фармацевтическое применение | |
| RU2018115569A (ru) | Оксаспиропроизводное, способ его получения и его применения в лекарственных средствах | |
| RU2018119173A (ru) | Производное бензофурана, способ его получения и его применение в медицине | |
| CN106660974A (zh) | 含氨磺酰基的1,2,5‑噁二唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 | |
| RU2012112050A (ru) | Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| SA522433155B1 (ar) | مركبات ثلاثية الحلقة مستبدلة | |
| RU2019131111A (ru) | ПРОИЗВОДНОЕ ГЕТЕРОАРИЛ[4,3-с]ПИРИМИДИН-5-АМИНА, СПОСОБ ЕГО ПОЛУЧЕНИЯ И ЕГО МЕДИЦИНСКИЕ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| JP2018502877A5 (ru) | ||
| MA38323B1 (fr) | Dérivés pyrimidone et leur utilisation dans le traitement, l'amélioration ou la prévention d'une maladie virale | |
| RU2017136715A (ru) | Производное имидазоизоиндола, способ его получения и медицинское применение | |
| RU2012110882A (ru) | Производные 6-аминохиназолина или 3-цианохинолина, способы их получения и их фармацевтические применения | |
| JP2014521688A5 (ru) | ||
| JP2017526727A5 (ru) | ||
| JP2018516963A5 (ru) | ||
| RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения | |
| JP2009534358A5 (ru) | ||
| EA201592287A1 (ru) | Замещенные тетрагидрокарбазольные и карбазолкарбоксамидные соединения | |
| RU2017101829A (ru) | Пиразоловые соединения в качестве модуляторов fshr и пути их применения | |
| MX2015016771A (es) | Compuestos de carbazol carboxamida utiles como inhibidores de cinasa. | |
| JP2019528259A5 (ru) | ||
| RU2016131189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНДУКТОРОВ ЧЕЛОВЕЧЕСКОГО ИНТЕРФЕРОНА | |
| JP2018529690A5 (ru) | ||
| RU2016123144A (ru) | Сложноэфирное хиральное соединение (n-замещенный имидазол)-карбоновой кислоты, содержащее простую эфирную боковую цепь, его получение и применение | |
| RU2015140611A (ru) | Коньюгат бензофуранона и индола или азаиндола, его получение и применения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20210505 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20210525 |
|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20211101 |