RU2018130687A - Способ получения катионного полимера с по меньшей мере бимодальным распределением молекулярной массы - Google Patents
Способ получения катионного полимера с по меньшей мере бимодальным распределением молекулярной массы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018130687A RU2018130687A RU2018130687A RU2018130687A RU2018130687A RU 2018130687 A RU2018130687 A RU 2018130687A RU 2018130687 A RU2018130687 A RU 2018130687A RU 2018130687 A RU2018130687 A RU 2018130687A RU 2018130687 A RU2018130687 A RU 2018130687A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- monomer
- stage
- monomer component
- polymerization
- units
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims 3
- 230000002902 bimodal effect Effects 0.000 title claims 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 43
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 19
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 claims 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 18
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 8
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims 7
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- -1 allyl acrylates Chemical class 0.000 claims 4
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 3
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 claims 3
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical group C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathietane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCO1 QLAJNZSPVITUCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVKKFNORSNCNPP-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(prop-2-enoylamino)acetic acid Chemical compound C=CC(=O)NC(C(=O)O)NC(=O)C=C LVKKFNORSNCNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxy-2,2-bis(prop-2-enoxymethyl)propan-1-ol Chemical compound C=CCOCC(CO)(COCC=C)COCC=C FYRWKWGEFZTOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical group S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical group C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 125000005399 allylmethacrylate group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000013681 dietary sucrose Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 claims 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims 1
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 claims 1
- FZGFBJMPSHGTRQ-UHFFFAOYSA-M trimethyl(2-prop-2-enoyloxyethyl)azanium;chloride Chemical group [Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(=O)C=C FZGFBJMPSHGTRQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/22—Emulsion polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a single or double bond to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/08—N-Vinyl-pyrrolidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/12—N-Vinylcarbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L39/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L39/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L39/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L39/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
- C08L39/06—Homopolymers or copolymers of N-vinyl-pyrrolidones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2500/00—Characteristics or properties of obtained polyolefins; Use thereof
- C08F2500/05—Bimodal or multimodal molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2810/00—Chemical modification of a polymer
- C08F2810/20—Chemical modification of a polymer leading to a crosslinking, either explicitly or inherently
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Claims (79)
1. Способ получения катионного полимера полимеризацией
а) по меньшей мере одного катионного мономера и необязательно по меньшей мере одного неионного мономера (мономерный компонент а), где
катионный мономер согласно мономерному компоненту а) в катионном полимере выбирают из соединения формулы (II)
где
R1 представляет собой Н или C1-С4 - алкил,
R2 представляет собой Н или метил,
R3 представляет собой C1-С4 - алкилен,
R4, R5 и R6 каждый независимо представляет собой Н или C1-С30 - алкил,
X представляет собой -О- или -NH- и
Y представляет собой О; Br; I; гидросульфат или метосульфат и
где мономерный компонент а) в катионном полимере содержит от 30 до 100 мас. по меньшей мере одного катионного мономера и от 0,5 до 70 мас. % по меньшей мере одного неионного мономера,
b) по меньшей мере одного сшивающего агента (мономерный компонент b),
c) необязательно по меньшей мере одного агента переноса цепи (мономерный компонент с),
где катионный полимер имеет по меньшей мере бимодальное распределение молекулярной массы с по меньшей мере одним первым пиком (Р1) со средним коэффициентом седиментации ≤ 100 единиц Сведберга и с по меньшей мере одним вторым пиком (Р2) со средним коэффициентом седиментации ≥ 1000 единиц Сведберга, и
где полимеризацию осуществляют за две последовательные стадии I) и II) с:
I) полимеризацией мономерного компонента а) и мономерного компонента b),
II) полимеризацией мономерного компонента а), необязательно мономерного компонента с) и в полном отсутствии или в присутствии < 10 частей на миллион (относительно общего количества полимера) мономерного компонента b),
где стадию II) проводят после того, как полимеризация на стадии I) завершена, или стадию I) проводят после того, как полимеризация на стадии II) завершена.
2. Способ по п. 1, в котором
i) неионный мономер согласно мономерному компоненту а) в катионном полимере выбирают из N-винилпирролидона, N-винилимидазола или соединения формулы (III)
где
R7 представляет собой Н или C1-С4 - алкил,
R8 представляет собой Н или метил, и
R9 и R10 каждый независимо представляет собой Н или C1-С30 - алкил,
и/или
ii) сшивающий агент (мономерный компонент b) в катионном полимере выбирают из
дивинилбензола; тетрааллиламмония хлорида; аллилакрилатов; аллилметакрилатов; диакрилатов и диметакрилатов гликолей или полигликолей; бутадиена; 1,7-октадиена, аллилакриламидов или аллилметакриламидов; бисакриламидоуксусной кислоты; N,N'-метиленбисакриламида; полиолполиаллиловых простых эфиров, таких как полиаллилсахароза или простой пентаэритриттриаллиловый эфир; пентаэритритил триакрилата; пентаэритритил тетраакрилата; 1,1,1-триметилолпропан три(мет)акрилата; их этоксилированных соединений или их смесей, наиболее предпочтительно сшивающий агент выбирают из N,N'-метиленбисакриламида, пентаэритритил триакрилата или пентаэритритил тетраакрилата, и/или
iii) агент переноса цепи (мономерный компонент с) в катионном полимере выбирают из меркаптанов, молочной кислоты, муравьиной кислоты, изопропанола или гипофосфитов, более предпочтительно, агент переноса цепи представляет собой муравьиную кислоту или гипофосфит натрия.
3. Способ по п. 1, где мономерный компонент а) содержит по меньшей мере один катионный мономер и по меньшей мере один неионный мономер,
предпочтительно катионный мономер представляет собой [2-(акрилоилокси)этил]триметиламмония хлорид или триметил-[2-(2-метилпроп-2-еноилокси)этил]азания хлорид, и/или
неионный мономер представляет собой акриламид.
4. Способ по п. 1, где полимеризация представляет собой эмульсионную полимеризацию, особенно полимеризацию в обратной эмульсии, и/или стадии I) и II) осуществляют в одном и том же сосуде для полимеризации.
5. Способ по п. 1, где
i) первый пик (Р1) расщепляется на по меньшей мере два пика (P1.1, Р1.2, … Р1.Х), и средняя сумма масс указанных пиков (P1.1, Р1.2, … Р1.Х) имеет коэффициент седиментации ≤ 50 единиц Сведберга, более предпочтительно ≤ 10 единиц Сведберга, даже более предпочтительно ≤ 6 единиц Сведберга, наиболее предпочтительно ≤ 4 единиц Сведберга, и/или
ii) первый пик (Р1) не расщепляется на более чем один пик, и первый пик (Р1) имеет средний коэффициент седиментации ≤ 50 единиц Сведберга, более предпочтительно ≤ 10 единиц Сведберга, даже более предпочтительно ≤ 5 единиц Сведберга, еще более предпочтительно ≤ 6 единиц Сведберга, наиболее предпочтительно ≤ 4 единиц Сведберга, и/или
iii) второй пик (Р2) имеет средний коэффициент седиментации ≥ 10.000 единиц Сведберга, более предпочтительно 14.000 единиц Сведберга, даже более предпочтительно ≥ 30.000 единиц Сведберга, наиболее предпочтительно ≥ 50.000 единиц Сведберга, и/или
iv) катионный полимер имеет по меньшей мере тримодальное распределение молекулярной массы.
6. Способ по п. 1, где первый пик (Р1) расщепляется на по меньшей мере два пика (P1.1, P1.2, … Р.Х), предпочтительно расщепляется на два или три пика (P1.1, Р1.2, Р1.3), где
i) предпочтительно, более низкий пик молекулярной массы (P1.1) имеет максимум пика средней массы ≤ 1.000.000 г/моль, предпочтительно ≤ 500.000 г/моль, наиболее предпочтительно ≤ 100.000 г/моль, и более высокий пик молекулярной массы (Р1.2) имеет максимум пика средней массы ≥ 1.000.000 г/моль, предпочтительно ≥ 2.000.000 г/моль, наиболее предпочтительно ≥ 5.000.000 г/моль, и/или
ii) предпочтительно, более низкий пик молекулярной массы (P1.1) имеет средний коэффициент седиментации ≤ 10 единиц Сведберга, более предпочтительно ≤5 единиц Сведберга, наиболее предпочтительно ≤1,5 единиц Сведберга, и более высокий пик молекулярной массы (Р1.2) имеет средний коэффициент седиментации > 10 единиц Сведберга.
7. Способ по п. 1, в котором полимер является получаемым дополнительной полимеризацией
d) по меньшей мере одного ассоциативного мономера (мономерный компонент d), предпочтительно ассоциативный мономер согласно мономерному компоненту d) в катионном полимере выбирают из соединения формулы (I)
где
R представляет собой С6-С50 - алкил, предпочтительно С8-С30 - алкил, особенно С16-С22- алкил,
R' представляет собой Н или C1-С4 - алкил, предпочтительно Н,
Rʺ представляет собой Н или метил,
n представляет собой целое число от 0 до 100, предпочтительно 3 до 50, особенно 25.
8. Способ по п. 1, в котором растворимые в воде полимерные компоненты катионного полимера составляют от 5 до 95 мас. %, предпочтительно от 25 до 90 мас. %, более предпочтительно от 35 до 75 мас. %, наиболее предпочтительно от 50 до 60 мас. %, относительно общего количества катионного полимера.
9. Способ по п. 8, в котором на стадии II) ≥ 5%, предпочтительно ≥ 25%, наиболее предпочтительно ≥ 50 мас. % растворимых в воде полимерных компонентов катионного полимера получают относительно общего количества катионного полимера.
10. Способ по п. 1, в котором
i) стадию II) проводят после того, как полимеризация на стадии I) завершена, и/или
ii) стадию II) выполняют посредством полимеризации мономерного компонента а), мономерного компонента с) и необязательно мономерного компонента d), и/или
iii) мономерный компонент b) полностью отсутствует в ходе полимеризации согласно стадии II), и/или
iv) стадию I) выполняют посредством полимеризации мономерного компонента а), от 10 до 10.000 частей на миллион, предпочтительно от 100 до 2000 частей на миллион, более предпочтительно от 500 до 1000 частей на миллион, (относительно общего количества катионного полимера) мономерного компонента b) и необязательно мономерного компонента с), и/или
v) на стадии II), от 5 до 95 мас. %, предпочтительно от 25 до 90 мас. %, более предпочтительно от 35 до 75 мас. %, даже более предпочтительно от 50 до 60 мас. % растворимых в воде полимерных компонентов катионного полимера получают относительно общего количества катионного полимера.
11. Способ по п. 1, в котором
i) на обеих стадиях I) и II), водную фазу и масляную фазу применяют, и/или
ii) водная фаза на стадии I) содержит по меньшей мере один катионный мономер, по меньшей мере один сшивающий агент и необязательно по меньшей мере один неионный мономер, и/или
iii) масляная фаза на стадии I) и/или стадии II) содержит по меньшей мере один стабилизирующий агент, по меньшей мере одно низкокипящее масло, по меньшей мере одно высококипящее масло и необязательно по меньшей мере один ассоциативный мономер, и/или
iv) водная фаза на стадии II) содержит по меньшей мере один катионный мономер, необязательно по меньшей мере один неионный мономер, и необязательно по меньшей мере один агент переноса цепи, и/или
v) на стадии II), смесь водной фазы и масляной фазы полностью добавляют в сосуд для полимеризации (периодическая реакция), и затем непрерывно добавляют инициаторы, и/или
vi) на стадии II), смесь водной фазы и масляной фазы непрерывно добавляют в сосуд для полимеризации (непрерывная реакция), а инициаторы добавляют до указанной смеси, или инициаторы добавляют непрерывно и параллельно с указанной смесью в сосуд для полимеризации.
12. Способ по п. 1, в котором
i) стадию I) инициируют при более низкой температуре, чем температура стадии II), и/или
ii) стадию I) осуществляют при температуре в интервале от -5°С до 40°С, предпочтительно в интервале от 20°С до 30°С, более предпочтительно температуру поддерживают постоянной в ходе стадии I), и/или
iii) стадию II) осуществляют при температуре в интервале от 70°С до 120°С, предпочтительно в интервале от 80°С до 100°С, более предпочтительно температуру поддерживают постоянной в ходе стадии II), и/или
iv) стадию I) начинают при температуре в интервале от -5°С до 40°С, предпочтительно в интервале от 15°С до 25°С, и нагревают посредством экзотермической полимеризации при адиабатических условиях.
13. Способ по п. 1, в котором обратная дисперсия содержит по меньшей мере один катионный полимер.
14. Способ по п. 13, в котором обратная дисперсия содержит дополнительно:
по меньшей мере одно масло, по меньшей мере один активатор, по меньшей мере один стабилизирующий агент, необязательно по меньшей мере один комплексообразующий агент и необязательно дополнительные добавки.
15. Способ по п. 13, в котором обратная дисперсия представляет собой эмульсию типа вода-в-масле.
16. Способ по п. 14, в котором стабилизирующий агент имеет одну или более гидрофобных цепей с более чем 30 атомами углерода, предпочтительно более чем 50 атомами углерода, более предпочтительно стабилизирующий агент имеет блочную структуру ABA на основе полигидроксистеариновой кислоты в качестве блока А и полиалкиленоксида в качестве блока В.
17. Способ по п. 4, в котором после полимеризации в обратной эмульсии осуществляют дистилляцию посредством методики жидкого дисперсионного полимера.
18. Способ по одному из пп. 1-17, в котором
мономерный компонент а) в катионном полимере содержит от 60 до 100 мас. % по меньшей мере одного катионного мономера и от 0 до 40 мас. % по меньшей мере одного неионного мономера,
предпочтительно, полимеризацию осуществляют в виде эмульсионной полимеризации, даже более предпочтительно в виде полимеризации в обратной эмульсии.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP16152590.2 | 2016-01-25 | ||
| EP16152590 | 2016-01-25 | ||
| PCT/EP2017/050829 WO2017129434A1 (en) | 2016-01-25 | 2017-01-16 | A process for obtaining a cationic polymer with an at least bimodal molecular weight distribution |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018130687A true RU2018130687A (ru) | 2020-02-27 |
| RU2018130687A3 RU2018130687A3 (ru) | 2020-03-25 |
| RU2734916C2 RU2734916C2 (ru) | 2020-10-26 |
| RU2734916C9 RU2734916C9 (ru) | 2021-04-26 |
Family
ID=55310649
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018130687A RU2734916C9 (ru) | 2016-01-25 | 2017-01-16 | Способ получения катионного полимера с по меньшей мере бимодальным распределением молекулярной массы |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10920001B2 (ru) |
| EP (1) | EP3408301B1 (ru) |
| JP (1) | JP7068190B2 (ru) |
| KR (1) | KR20180104298A (ru) |
| CN (1) | CN108602902B (ru) |
| BR (1) | BR112018014989B1 (ru) |
| CA (1) | CA3009585A1 (ru) |
| ES (1) | ES2794828T3 (ru) |
| MX (1) | MX2018009117A (ru) |
| PL (1) | PL3408301T3 (ru) |
| RU (1) | RU2734916C9 (ru) |
| WO (1) | WO2017129434A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3408302B1 (en) * | 2016-01-25 | 2019-11-13 | Basf Se | Cationic polymer with an at least bimodal molecular weight distribution |
| FR3079833B1 (fr) | 2018-04-10 | 2020-10-09 | Rhodia Operations | Composition aqueuse gelifiee pour l'extraction petroliere |
| FR3096985B1 (fr) * | 2019-06-05 | 2021-05-14 | S N F Sa | Procede de preparation de polymeres structures sous forme de poudre par voie gel |
Family Cites Families (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5578682A (en) * | 1995-05-25 | 1996-11-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Bimodalization of polymer molecular weight distribution |
| JP2001506674A (ja) * | 1996-10-03 | 2001-05-22 | サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン | 水性分散体 |
| US6258504B1 (en) * | 1999-10-13 | 2001-07-10 | Nashua Corporation | Toner containing resin prepared by a combination of emulsion followed by suspension polymerization |
| DE10059824A1 (de) * | 2000-12-01 | 2002-06-13 | Clariant Gmbh | Elektrolythaltige kosmetische, pharmazeutische und dermatologische Mittel |
| US6864223B2 (en) | 2000-12-27 | 2005-03-08 | Colgate-Palmolive Company | Thickened fabric conditioners |
| EP1509556A1 (en) | 2002-06-04 | 2005-03-02 | Ciba SC Holding AG | Aqueous polymer formulations |
| CN100349926C (zh) * | 2002-08-15 | 2007-11-21 | 西巴特殊化学水处理有限公司 | 通过后聚合交联反应获得的高分子量阳离子聚合物 |
| JP4673064B2 (ja) * | 2002-11-29 | 2011-04-20 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ホモポリマー及び/又はコポリマーを含む水性組成物 |
| FR2879607B1 (fr) | 2004-12-16 | 2007-03-30 | Seppic Sa | Nouveaux latex inverse concentre, procede pour sa preparation, et utilisation dans l'industrie |
| CA2594175C (en) * | 2004-12-28 | 2010-08-03 | Akzo Nobel N.V. | Polymer dispersion and process for preparing a polymer dispersion |
| CN101111286A (zh) * | 2005-01-27 | 2008-01-23 | 西巴特殊化学制品控股公司 | 高分子量交联的、水溶性阳离子聚合物在护发制剂中的用途 |
| US7639737B2 (en) | 2006-04-27 | 2009-12-29 | Rambus Inc. | Adaptive equalization using correlation of edge samples with data patterns |
| EP2373773B2 (en) | 2009-01-06 | 2016-09-14 | S.P.C.M. Sa | Cationic polymer thickeners |
| BRPI0923923B1 (pt) | 2009-01-06 | 2019-02-05 | Unilever Nv | composição condicionadora de tecidos, processo para preparação da composição, uso da composição,e , uso de um copolímero catiônico |
| KR101625701B1 (ko) | 2009-04-17 | 2016-05-30 | 솔레니스 테크놀러지스 케이맨, 엘.피. | 이분자 역상 유화 중합체 |
| JP2012254430A (ja) | 2011-06-10 | 2012-12-27 | Hymo Corp | 凝集処理剤およびそれを用いた汚泥脱水方法 |
| PH12014500893A1 (en) * | 2011-11-11 | 2014-02-06 | Basf Se | Thickener containing at least one cationic polymer which can be obtained by inverse emulsion poylmerisation. |
| PH12014500895A1 (en) | 2011-11-11 | 2014-02-06 | Basf Se | Thickener containing at least one cationic polymer |
| EP2852622B1 (en) | 2012-05-21 | 2017-10-18 | Basf Se | Inverse dispersion comprising a cationic polymer and a stabilizing agent |
| JP2014233647A (ja) | 2013-05-31 | 2014-12-15 | ハイモ株式会社 | 凝集処理剤及び汚泥の脱水方法 |
| BR112016017414A2 (pt) | 2014-01-29 | 2017-08-08 | Basf Se | Uso de polímeros |
| WO2015143997A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions containing cationic polymers, and methods of making and using same |
| WO2016127387A1 (en) | 2015-02-13 | 2016-08-18 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions containing alkyl sulfate surfactants and cationic polymer for holistic improvement of sudsing profile |
| WO2016074142A1 (en) | 2014-11-11 | 2016-05-19 | The Procter & Gamble Company | Detergent or cleaning compositions with improved sudsing profile |
| WO2015143644A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions containing cationic polymers, and methods of making and using same |
| WO2015143645A1 (en) | 2014-03-26 | 2015-10-01 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions containing cationic polymers, and methods of making and using same |
| JP6445128B2 (ja) | 2014-07-23 | 2018-12-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 処理組成物 |
| CA2952987A1 (en) | 2014-07-23 | 2016-01-28 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
| JP6542350B2 (ja) | 2014-07-23 | 2019-07-10 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company | 布地ケア及びホームケア処理組成物 |
| MX2017001084A (es) | 2014-07-23 | 2017-05-04 | Basf Se | Dispersion inversa que comprende un polimero cationico, un agente estabilizante y un reticulante trifuncional y/o polifuncional. |
| WO2016014802A1 (en) | 2014-07-23 | 2016-01-28 | The Procter & Gamble Company | Fabric and home care treatment compositions |
| CA2951936A1 (en) | 2014-07-23 | 2016-01-28 | The Procter & Gamble Company | Fabric and/or home care compositions |
| EP3172305B1 (en) | 2014-07-23 | 2019-04-03 | The Procter and Gamble Company | Fabric and home care treatment compositions |
| CN106536697B (zh) | 2014-07-23 | 2020-06-26 | 宝洁公司 | 织物和家居护理处理组合物 |
| CA2956121A1 (en) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | The Procter & Gamble Company | Method of treating a fabric |
| WO2016032991A1 (en) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition comprising a cationic polymer |
| CA2957294A1 (en) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | The Procter & Gamble Company | Method of preparing a detergent composition |
| WO2016032992A1 (en) | 2014-08-27 | 2016-03-03 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition comprising a cationic polymer |
| RU2560177C1 (ru) * | 2014-10-16 | 2015-08-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) | Способ получения водорастворимых полимеров на основе четвертичных солей диметиламиноэтилметакрилата |
| ES2814152T3 (es) | 2014-11-18 | 2021-03-26 | Basf Se | Modificador de reología |
| US10689600B2 (en) | 2016-01-25 | 2020-06-23 | The Procter & Gamble Company | Treatment compositions |
| EP3408302B1 (en) | 2016-01-25 | 2019-11-13 | Basf Se | Cationic polymer with an at least bimodal molecular weight distribution |
-
2017
- 2017-01-16 ES ES17700447T patent/ES2794828T3/es active Active
- 2017-01-16 CN CN201780007904.9A patent/CN108602902B/zh active Active
- 2017-01-16 KR KR1020187021430A patent/KR20180104298A/ko not_active Withdrawn
- 2017-01-16 RU RU2018130687A patent/RU2734916C9/ru active
- 2017-01-16 MX MX2018009117A patent/MX2018009117A/es unknown
- 2017-01-16 US US16/072,552 patent/US10920001B2/en active Active
- 2017-01-16 CA CA3009585A patent/CA3009585A1/en not_active Abandoned
- 2017-01-16 PL PL17700447T patent/PL3408301T3/pl unknown
- 2017-01-16 BR BR112018014989-6A patent/BR112018014989B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2017-01-16 WO PCT/EP2017/050829 patent/WO2017129434A1/en not_active Ceased
- 2017-01-16 EP EP17700447.0A patent/EP3408301B1/en active Active
- 2017-01-16 JP JP2018557196A patent/JP7068190B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2734916C9 (ru) | 2021-04-26 |
| RU2734916C2 (ru) | 2020-10-26 |
| MX2018009117A (es) | 2018-11-09 |
| BR112018014989A2 (en) | 2018-12-11 |
| CN108602902B (zh) | 2021-06-04 |
| EP3408301B1 (en) | 2020-03-11 |
| KR20180104298A (ko) | 2018-09-20 |
| JP7068190B2 (ja) | 2022-05-16 |
| CA3009585A1 (en) | 2017-08-03 |
| EP3408301A1 (en) | 2018-12-05 |
| RU2018130687A3 (ru) | 2020-03-25 |
| WO2017129434A1 (en) | 2017-08-03 |
| US10920001B2 (en) | 2021-02-16 |
| JP2019505657A (ja) | 2019-02-28 |
| CN108602902A (zh) | 2018-09-28 |
| BR112018014989B1 (pt) | 2022-06-28 |
| US20190062478A1 (en) | 2019-02-28 |
| PL3408301T3 (pl) | 2020-08-24 |
| ES2794828T3 (es) | 2020-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018130705A (ru) | Катионный полимер с по меньшей мере бимодальным распределением молекулярной массы | |
| RU2014151609A (ru) | Обратная дисперсия, содержащая катионный полимер и стабилизирующий агент | |
| EP1567570B1 (en) | Modified polymeric flocculants with improved performance characteristics | |
| CA2121705C (en) | Method of making a copolymer useful as viscosity index improving additive for hydraulic fluid | |
| JP6423700B2 (ja) | 高分子凝集剤の製造方法 | |
| JP2015517600A5 (ru) | ||
| RU2018130687A (ru) | Способ получения катионного полимера с по меньшей мере бимодальным распределением молекулярной массы | |
| RU2007128950A (ru) | Катионные полимерные дисперсии, способ их получения и их применение | |
| RU2007128921A (ru) | Высококатионные полимерные дисперсии, способ их получения и их использование | |
| KR20150106932A (ko) | 고분자량 중합체 분산액 | |
| JP2019505657A5 (ru) | ||
| RU2014151608A (ru) | Обратная дисперсия, содержащая анионный или неионный полимер и стабилизирующий агент | |
| KR101566010B1 (ko) | 증점제 조성물, 이의 제조방법 및 상기 증점제 조성물을 포함하는 접착제 | |
| JP2015517599A5 (ru) | ||
| JP7727654B2 (ja) | 逆エマルション形態の新規水溶性ポリマー複合体及びその使用 | |
| CA2387038C (fr) | Emulsion de polymeres eau-dans-huile et son procede de fabrication | |
| JP5187927B2 (ja) | 水溶性高分子分散液及びその製造方法 | |
| CN1206255C (zh) | 阳离子型高分子絮凝剂及制备方法 | |
| JP4847833B2 (ja) | 安定なエマルジョン組成物および汚泥脱水方法 | |
| JP2017100111A (ja) | 架橋型高分子凝集剤及びその製造方法並びにそれを用いる廃水処理方法 | |
| JP6324305B2 (ja) | 高分子凝集剤の製造方法 | |
| CN106103516A (zh) | 结构化的嵌段共聚物 | |
| JP5630782B2 (ja) | 汚泥脱水剤および汚泥脱水方法 | |
| JP2017078116A (ja) | アクリルアミド重合用組成物 | |
| KR20070093108A (ko) | 높은 몰 질량 중합체의 제조 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification |