RU2018117696A - Соединение пиразина и содержащее его средство для борьбы с членистоногими вредителями - Google Patents
Соединение пиразина и содержащее его средство для борьбы с членистоногими вредителями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018117696A RU2018117696A RU2018117696A RU2018117696A RU2018117696A RU 2018117696 A RU2018117696 A RU 2018117696A RU 2018117696 A RU2018117696 A RU 2018117696A RU 2018117696 A RU2018117696 A RU 2018117696A RU 2018117696 A RU2018117696 A RU 2018117696A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- halogen atoms
- optionally containing
- alkyl group
- substituents selected
- Prior art date
Links
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical group C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 93
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 15
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 15
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 13
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 7
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 5
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000006715 (C1-C5) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- -1 iidazolidine Chemical compound 0.000 claims 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydropyrimidine Chemical compound C1NCC=CN1 OTPDWCMLUKMQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane Chemical compound C1CNCNC1 DKYBVKMIZODYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQPOOAJESJYDLS-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazinane Chemical compound C1CNCOC1 LQPOOAJESJYDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZNGWEEUXTBNKFR-UHFFFAOYSA-N 1,4-oxazepane Chemical compound C1CNCCOC1 ZNGWEEUXTBNKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003129 miticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/18—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/513—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. cytosine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/16—Halogen atoms; Nitro radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (95)
1. Соединение, представленное формулой (I) или его N оксид:
где
A1 является атомом азота или CR4;
R4 является атомом водорода, OR27, NR27R28, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена;
R1 является C2-C10 углеводородной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомом галогена, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильной группой, содержащей один или более заместителей, выбранных из группы G, или C3-C7 циклоалкильной группой, содержащей один или более заместителей, выбранных из группы G;
R2 является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, циклопропилметильную группу или циклопропильную группу;
q является 0, 1, 2 или 3;
R3 является C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы B, фенильной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, S(O)yR15, C(O)OR17, C(O)NR11R12, цианогруппы, нитрогруппы или атома галогена, и если q равно 2 или 3, множество R3 могут быть одинаковыми или разными;
p является 0, 1 или 2,
R6 является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, OR18, NR18R19, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если p равно 2, множество R6 могут быть одинаковыми или разными;
R11, R17, R18, R19, R24 и R29 независимо друг от друга являются атомом водорода или C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена;
R12 является C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, C1-C6 алкильной группой, содержащей один заместитель, выбранный из группы F, или S(O)2R23;
R23 является C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, или фенильной группой необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D;
R11a и R12a объединены вместе с атомом азота, к которому они присоединены, с образованием 3-7-членной не ароматической гетероциклической группы, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы E (3-7-членной не ароматической гетероциклической группой является азиридин, азетидин, пирролидин, имидазолин, ииидазолидин, пиперидин, тетрагидропиримидин, гексагидропиримидин, пиперазин, азепан, оксазолидин, изооксазолидин, 1,3-оксазинан, морфолин, 1,4-оксазепан, тиазолидин, изотиазолидин, 1,3-тиазинан, тиоморфолин или 1,4-тиазепан);
R13 является атомом водорода, C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, C3-C7 циклоалкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, фенильной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, или 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D;
R14 является C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, C3-C7 циклоалкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, (C3-C6 циклоалкил)C1-C3 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, или фенилC1-C3 алкильной группой (фенильная часть в фенилC1-C3 алкильной группе может необязательно иметь один или более заместителей, выбранных из группы D);
R15 и R16 независимо друг от друга являются C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена;
R27 и R28 независимо друг от друга являются атомом водорода или C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена;
n и y независимо друг от друга являются 0, 1 или 2;
x является 0 или 1;
Группа B: группа включает C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкенилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкинилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, цианогруппу, гидроксигруппу и атом галогена;
Группа C: группа включает C1-C6 углеводородную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкенилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкинилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена и атом галогена;
Группа D: группа включает C1-C6 углеводородную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, гидроксигруппу, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкенилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкинилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, сульфанильную группу, C1-C6 алкилсульфанильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкилсульфинильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкилсульфонильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, аминогруппу, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, цианогруппу, нитрогруппу и атом галогена (R21 и R22 независимо друг от друга являются C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена);
Группа E: группа включает C1-C6 углеводородную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкенилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, C3-C6 алкинилоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, атом галогена, оксогруппу, гидроксигруппу, цианогруппу и нитрогруппу;
Группа F: группа включает C1-C6 алкоксигруппу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, аминогруппу, NHR21, NR21R22, цианогруппу, фенильную группу, необязательно содержащую один или более заместителей, выбранных из группы D, 5- или 6-членную ароматическую гетероциклическую группу, необязательно содержащую один или более заместителей, выбранных из группы D, C3-C7 циклоалкильную группу, необязательно содержащую один или более атомов галогена, и 3-7-членную не ароматическую гетероциклическую группу, необязательно содержащую один или более заместителей, выбранных из группы C;
Группа G: группа включает атом галогена и C1-C6 галоалкильную группу.
2. Соединение по п.1, где R4 является атомом водорода или атомом галогена и R3 является C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, фенильной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, 6-членной ароматической гетероциклической группой, содержащей от одного до двух атомов азота {6-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно имеет один или более заместителей, выбранных из группы D}, 5-членной ароматической гетероциклической группой, содержащей от одного до четырех атомов азота {5-членная ароматическая гетероциклическая группа необязательно имеет один или более заместителей, выбранных из группы D}, OR12, NR11R12 или атомом галогена.
3. Соединение по п.1, где R3 является C1-C6 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, OR12, NR11R12 или атом галогена и R11 и R12 независимо друг от друга являются атомом водорода или C1-C3 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена.
4. Соединение по п.1, где q равно 0.
5. Соединение по любому одному из пп.1-4, где p равно 0 или 1 и R6 является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, или атом галогена.
6. Соединение по любому одному из пп.1-4, где p равно 0.
7. Соединение по любому одному из пп.1-5, где R1 является C2-C10 галоалкильной группой.
8. Соединение по любому одному из пп.1-6, где R1 является C2-C10 фторалкильной группой.
9. Соединение по любому одному из пп.1-6, где R1 является C2-C10 алкильной группой содержащей два или более атомов фтора.
10. Соединение по любому одному из пп.1-6, где R1 является C3-C5 алкильной группой содержащей четыре или более атомов фтора.
11. Соединение по любому одному из пп.1-10, где R2 является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена.
12. Соединение по любому одному из пп.1-10, где R2 является этильной группой.
13. Соединение по п. 1, где
R1 является C2-C10 галоалкильной группой;
R2 является этильной группой;
q равно 0 или 1 и R3 является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена или атом галогена; и
p равно 0 или 1 и R6 является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, или атом галогена.
14. Соединение по п. 1, где
R1 является C3-C5 алкильной группой содержащей четыре или более атомов фтора;
R2 является этильной группой;
q равно 0; и
p равно 0.
15. Композиция, содержащая соединение по любому одному из пп.1-14 и один или более ингредиентов, выбранных из группы, включающей Группы (a), (b), (c) и (d):
Группа (a): группа включает инсектицидные ингредиенты, митицидные ингредиенты и нематоцидные ингредиенты;
Группа (b): фунгицидные ингредиенты;
Группа (c): ингредиенты, модулирующие рост растений; и
Группа (d): ингредиенты, снижающие фитотоксичность.
16. Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества соединения по любому из пп.1-14 или композиции по п.15, на вредных членистоногих или место обитания вредных членистоногих.
17. Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-14 или композиции по п.15, на растение или почву для выращивания растений.
18. Способ борьбы с вредными членистоногими, который включает нанесение эффективного количества соединения по любому одному из пп.1-14 или композиции по п.15, на семена или луковицы.
19. Семена или луковицы, содержащие эффективное количество соединения по любому одному из пп.1-14 или композиции по п.15.
20. Средство для борьбы с вредными членистоногими, содержащий соединение по любому одному из пп.1-14 или композицию по п.15 и инертный носитель.
21. Соединение, представленное формулой (M-3):
где
A1 является атомом азота или CR4;
R4 является атомом водорода, OR27, NR27R28, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена;
R2 является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, циклопропилметильной группой или циклопропильной группой;
q является 0, 1, 2 или 3;
R3 является независимо друг от друга C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы B, фенильной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, S(O)yR15, C(O)OR17, C(O)NR11R12, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если q равно 2 или 3, множество R3 могут быть одинаковыми или разными;
p является 0, 1 или 2; и
R6 является независимо друг от друга C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, OR18, NR18R19, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если p равно 2, множество R6 могут быть одинаковыми или разными.
22. Соединение, представленное формулой (M-4):
где
V является атомом галогена;
A1 является атомом азота или CR4;
R4 является атомом водорода, OR27, NR27R28, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена;
R2 является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, циклопропилметильной группой или циклопропильной группой;
q является 0, 1, 2 или 3;
R3 является независимо друг от друга C1-C6 углеводородной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы B, фенильной группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, 5- или 6-членной ароматической гетероциклической группой, необязательно содержащей один или более заместителей, выбранных из группы D, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR29NR11R12, NR29OR11, NR11C(O)R13, NR29NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR29NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, S(O)yR15, C(O)OR17, C(O)NR11R12, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если q равно 2 или 3, множество R3 могут быть одинаковыми или разными;
p является 0, 1 или 2; и
R6 является независимо друг от друга C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, OR18, NR18R19, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если p равно 2, множество R6 могут быть одинаковыми или разными.
23. Соединение, представленное формулой (M-30):
где
R40 является атомом галогена, C1-C4 алкоксигруппой или OR1;
R1 является C2-C10 углеводородной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильной группой, содержащей один или более заместителей, выбранных из группы G, или C3-C7 циклоалкильной группой содержащей один или более заместителей, выбранных из группы G;
R2 является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, циклопропилметильной группой или циклопропильной группой;
p является 0, 1 или 2; и
R6 является независимо друг от друга C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, OR18, NR18R19, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если p равно 2, множество R6 могут быть одинаковыми или разными.
24. Соединение, представленное формулой (M-31):
где
R40 является атомом галогена, C1-C4 алкоксигруппой или OR1;
R1 является C2-C10 углеводородной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкокси)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфанил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфинил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C1-C5 алкилсульфонил)C2-C5 алкильной группой, содержащей один или более атомов галогена, (C3-C7 циклоалкил)C1-C3 алкильной группой содержащей один или более заместителей, выбранных из группы G, или C3-C7 циклоалкильной группой, содержащей один или более заместителей, выбранных из группы G;
R2 является C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, циклопропилметильной группой или циклопропильной группой;
p является 0, 1 или 2; и
R6 является независимо друг от друга C1-C6 алкильной группой, необязательно содержащей один или более атомов галогена, OR18, NR18R19, цианогруппой, нитрогруппой или атомом галогена, и если p равно 2, множество R6 могут быть одинаковыми или разными.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015204376 | 2015-10-16 | ||
| JP2015-204376 | 2015-10-16 | ||
| JP2015-208639 | 2015-10-23 | ||
| JP2015208639 | 2015-10-23 | ||
| JP2016149448 | 2016-07-29 | ||
| JP2016-149448 | 2016-07-29 | ||
| PCT/JP2016/080410 WO2017065228A1 (ja) | 2015-10-16 | 2016-10-13 | ピラジン化合物及びその有害節足動物防除剤 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018117696A true RU2018117696A (ru) | 2019-11-18 |
| RU2018117696A3 RU2018117696A3 (ru) | 2019-12-09 |
| RU2734971C2 RU2734971C2 (ru) | 2020-10-26 |
Family
ID=58517232
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018117696A RU2734971C2 (ru) | 2015-10-16 | 2016-10-13 | Соединение пиразина и содержащее его средство для борьбы с членистоногими вредителями |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US10577343B2 (ru) |
| EP (1) | EP3363789B1 (ru) |
| JP (1) | JP6756724B2 (ru) |
| KR (1) | KR20180061370A (ru) |
| CN (1) | CN108368063B (ru) |
| AU (1) | AU2016337993B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018006974B1 (ru) |
| CA (1) | CA3001528A1 (ru) |
| IL (1) | IL258389B (ru) |
| MX (1) | MX2018004341A (ru) |
| PH (1) | PH12018500802A1 (ru) |
| RU (1) | RU2734971C2 (ru) |
| TW (1) | TWI717400B (ru) |
| UA (1) | UA122587C2 (ru) |
| WO (1) | WO2017065228A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201802384B (ru) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11632955B2 (en) | 2016-12-01 | 2023-04-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Heterocyclic compound and harmful arthropods control agent comprising the same |
| AR111473A1 (es) * | 2017-04-19 | 2019-07-17 | Sumitomo Chemical Co | Método para la preparación de compuesto de piridina |
| BR112019023368A2 (pt) * | 2017-05-08 | 2020-06-16 | Syngenta Participations Ag | Derivados de imidazopirimidina contendo substituintes de fenila e piridila contendo enxofre |
| JP7013213B2 (ja) * | 2017-05-26 | 2022-01-31 | 日本化薬株式会社 | ピラジン化合物 |
| EP3632900A4 (en) * | 2017-06-01 | 2021-03-24 | Sumitomo Chemical Company Limited | HETEROCYCLIC CONNECTION AND COMPOSITION WITH IT |
| AU2018294104A1 (en) | 2017-06-26 | 2020-01-16 | Nippon Soda Co., Ltd. | Heteroaryl pyrimidine compound and pest control agent |
| JP2021004176A (ja) | 2017-09-06 | 2021-01-14 | 石原産業株式会社 | 殺菌剤組成物及び作物の病害防除方法 |
| JP6924677B2 (ja) * | 2017-11-22 | 2021-08-25 | 日本化薬株式会社 | ピラジン化合物 |
| WO2019111869A1 (ja) | 2017-12-05 | 2019-06-13 | 住友化学株式会社 | ２－置換－３－エチルスルホニルピリジン化合物類の製造方法 |
| EP3778583B1 (en) | 2018-03-30 | 2025-06-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Heterocyclic compound and arthropod pest control composition containing same |
| AR115495A1 (es) | 2018-06-06 | 2021-01-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas |
| JP7184545B2 (ja) * | 2018-06-14 | 2022-12-06 | アース製薬株式会社 | 殺虫剤組成物 |
| JP2022062287A (ja) * | 2019-02-27 | 2022-04-20 | 住友化学株式会社 | ピリジルピラジン化合物の製造方法 |
| JP2022108748A (ja) * | 2019-06-05 | 2022-07-27 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除方法 |
| JP2022112523A (ja) * | 2019-06-05 | 2022-08-03 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除方法 |
| JP2022108747A (ja) * | 2019-06-05 | 2022-07-27 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除方法 |
| WO2019168207A2 (ja) * | 2019-06-05 | 2019-09-06 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物及び有害生物防除方法 |
| JP2022108749A (ja) * | 2019-06-05 | 2022-07-27 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除方法 |
| JP2022112524A (ja) * | 2019-06-05 | 2022-08-03 | 住友化学株式会社 | トウモロコシ種子又はトウモロコシ種子より生長したトウモロコシ植物体を有害節足動物から保護する方法 |
| CN111778259B (zh) * | 2020-06-11 | 2021-11-23 | 安徽农业大学 | 一种与梨树叶片含铁量相关的基因及其应用 |
| WO2022090069A1 (en) * | 2020-11-02 | 2022-05-05 | Basf Se | Compositions comprising mefenpyr-diethyl |
| WO2022175318A1 (en) | 2021-02-19 | 2022-08-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect and acarina pest control |
| EP4294185A1 (en) * | 2021-02-19 | 2023-12-27 | Syngenta Crop Protection AG | Insect and acarina pest control |
| WO2022200364A1 (en) | 2021-03-25 | 2022-09-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2022208370A1 (en) | 2021-03-31 | 2022-10-06 | Pi Industries Ltd. | Fused heterocyclic compounds and their use as pest control agents |
| US20240260577A1 (en) | 2021-05-14 | 2024-08-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| JP2024517342A (ja) | 2021-05-14 | 2024-04-19 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 種子処理組成物 |
| WO2022268815A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2022268813A1 (en) | 2021-06-24 | 2022-12-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023280999A1 (en) | 2021-07-07 | 2023-01-12 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| US20240389596A1 (en) | 2021-09-23 | 2024-11-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023105064A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| WO2023105065A1 (en) | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| CN118922081A (zh) | 2022-02-10 | 2024-11-08 | 先正达农作物保护股份公司 | 昆虫、蜱螨目和线虫类有害生物控制 |
| WO2023203038A1 (en) | 2022-04-19 | 2023-10-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Insect, acarina and nematode pest control |
| EP4603492A1 (en) | 2022-10-14 | 2025-08-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Sulfonamide compound and harmful-arthropod-controlling composition containing same |
| CN120882309A (zh) | 2023-03-14 | 2025-10-31 | 先正达农作物保护股份公司 | 对杀昆虫剂具有抗性的有害生物的控制 |
| WO2025026738A1 (en) | 2023-07-31 | 2025-02-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 6-[5-(ethylsulfonyl)-1-methyl-1h-imidazol-4-yl]-7-methyl-3-(pentafluoroethyl)-7h-imidazo[4,5-c]pyridazine derivatives as pesticides |
| WO2025098875A1 (en) | 2023-11-10 | 2025-05-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
| WO2025098874A1 (en) | 2023-11-10 | 2025-05-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having fungicidal/insecticidal/acaricidal properties |
| WO2025098876A1 (en) | 2023-11-10 | 2025-05-15 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
| EP4574819A1 (en) | 2023-12-22 | 2025-06-25 | Basf Se | Diazinone compounds for the control of invertebrate pests |
| WO2025168777A1 (en) | 2024-02-08 | 2025-08-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isoxazolinecarboxamide for selective weed control in pineapple |
| WO2025186065A1 (en) | 2024-03-05 | 2025-09-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Heteroaryl-substituted (aza)quinoxaline derivatives as pesticides |
| WO2025190927A1 (en) | 2024-03-14 | 2025-09-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
| WO2025242699A1 (en) | 2024-05-22 | 2025-11-27 | Basf Se | Method for improving rainfastness of an agrochemical active ingredient |
| WO2025257121A1 (en) | 2024-06-12 | 2025-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
| WO2025257122A1 (en) | 2024-06-12 | 2025-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties |
| WO2025257242A1 (de) | 2024-06-14 | 2025-12-18 | Bayer Aktiengesellschaft | Heterocyclyl-substituierte aryl- und heteroarylpyrazine sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0922032A1 (en) * | 1996-06-06 | 1999-06-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
| JP2000026421A (ja) | 1998-01-29 | 2000-01-25 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ジアリ―ルスルフィド誘導体及び有害生物防除剤 |
| JP4209995B2 (ja) | 1998-04-27 | 2009-01-14 | クミアイ化学工業株式会社 | ３−アリールフェニルスルフィド誘導体及び殺虫、殺ダニ剤 |
| WO1999055668A1 (en) | 1998-04-27 | 1999-11-04 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 3-arylphenyl sulfide derivatives and insecticides and miticides |
| JP2008266230A (ja) | 2007-04-23 | 2008-11-06 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性アリールピロリジン類 |
| JP2013060420A (ja) * | 2011-08-23 | 2013-04-04 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | 有害生物防除剤 |
| US9260436B2 (en) | 2012-06-22 | 2016-02-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compound |
| CN107074779B (zh) * | 2014-10-03 | 2020-05-01 | 住友化学株式会社 | 哒嗪化合物 |
| TW201643154A (zh) * | 2015-01-30 | 2016-12-16 | 住友化學股份有限公司 | 聯吡啶化合物及其有害節肢動物防除用途 |
| BR112018069001B1 (pt) * | 2016-03-31 | 2022-09-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composto heterocíclico e composição e método para controlar o artrópode nocivo |
-
2016
- 2016-10-13 MX MX2018004341A patent/MX2018004341A/es unknown
- 2016-10-13 EP EP16855481.4A patent/EP3363789B1/en active Active
- 2016-10-13 WO PCT/JP2016/080410 patent/WO2017065228A1/ja not_active Ceased
- 2016-10-13 UA UAA201805274A patent/UA122587C2/uk unknown
- 2016-10-13 JP JP2017545466A patent/JP6756724B2/ja active Active
- 2016-10-13 AU AU2016337993A patent/AU2016337993B2/en not_active Ceased
- 2016-10-13 RU RU2018117696A patent/RU2734971C2/ru active
- 2016-10-13 US US15/766,034 patent/US10577343B2/en active Active
- 2016-10-13 CA CA3001528A patent/CA3001528A1/en not_active Abandoned
- 2016-10-13 BR BR112018006974-4A patent/BR112018006974B1/pt active IP Right Grant
- 2016-10-13 CN CN201680060229.1A patent/CN108368063B/zh active Active
- 2016-10-13 KR KR1020187013600A patent/KR20180061370A/ko not_active Withdrawn
- 2016-10-14 TW TW105133295A patent/TWI717400B/zh not_active IP Right Cessation
-
2018
- 2018-03-27 IL IL258389A patent/IL258389B/en active IP Right Grant
- 2018-04-11 ZA ZA2018/02384A patent/ZA201802384B/en unknown
- 2018-04-13 PH PH12018500802A patent/PH12018500802A1/en unknown
-
2019
- 2019-12-11 US US16/710,035 patent/US11001567B2/en active Active
-
2021
- 2021-04-01 US US17/220,856 patent/US11905271B2/en active Active
-
2023
- 2023-12-07 US US18/532,293 patent/US20240150312A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| UA122587C2 (uk) | 2020-12-10 |
| US20240150312A1 (en) | 2024-05-09 |
| US20210230137A1 (en) | 2021-07-29 |
| US10577343B2 (en) | 2020-03-03 |
| JPWO2017065228A1 (ja) | 2018-08-02 |
| CN108368063A (zh) | 2018-08-03 |
| RU2734971C2 (ru) | 2020-10-26 |
| US11905271B2 (en) | 2024-02-20 |
| EP3363789B1 (en) | 2021-09-01 |
| BR112018006974B1 (pt) | 2021-10-26 |
| MX2018004341A (es) | 2018-05-01 |
| EP3363789A1 (en) | 2018-08-22 |
| IL258389B (en) | 2020-06-30 |
| RU2018117696A3 (ru) | 2019-12-09 |
| WO2017065228A1 (ja) | 2017-04-20 |
| US20180297978A1 (en) | 2018-10-18 |
| US20200109128A1 (en) | 2020-04-09 |
| IL258389A (en) | 2018-05-31 |
| PH12018500802A1 (en) | 2018-10-29 |
| AU2016337993A1 (en) | 2018-04-19 |
| CN108368063B (zh) | 2021-08-31 |
| ZA201802384B (en) | 2019-07-31 |
| JP6756724B2 (ja) | 2020-09-16 |
| EP3363789A4 (en) | 2019-04-24 |
| AU2016337993B2 (en) | 2020-10-08 |
| TWI717400B (zh) | 2021-02-01 |
| BR112018006974A2 (pt) | 2018-10-16 |
| US11001567B2 (en) | 2021-05-11 |
| TW201726631A (zh) | 2017-08-01 |
| CA3001528A1 (en) | 2017-04-20 |
| KR20180061370A (ko) | 2018-06-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018117696A (ru) | Соединение пиразина и содержащее его средство для борьбы с членистоногими вредителями | |
| RU2019103094A (ru) | Гетероциклическое соединение и содержащее его средство для борьбы с вредными членистоногими | |
| RU2012108617A (ru) | Пестицидные композиции, область техники, к которой относится изобретение | |
| RU2015138924A (ru) | Композиция для борьбы с вредителями и ее применение | |
| JP2019516755A5 (ru) | ||
| RU2012108622A (ru) | Пестицидные композиции | |
| RU2016152470A (ru) | Применение замещенных оксадиазолов для борьбы с фитопатогенными грибами | |
| RU2016122094A (ru) | Замещенные бензамиды для борьбы с членистоногими | |
| AR075829A1 (es) | Compuestos de piridazinona, composiciones herbicidas que los contienen y uso de los mismos para el control de artropodos en malezas. | |
| RU2010114736A (ru) | Соединения пиридазинона и гербицид, содержащий данное соединение | |
| RU2009141185A (ru) | Инсектицидные производные арилизоксазолина | |
| JP2016536364A5 (ru) | ||
| RU2010137808A (ru) | Пестицидные композиции | |
| JP2017537882A5 (ru) | ||
| AR045494A1 (es) | Metodo para la promocion del crecimiento usando compuestos de amida | |
| RU2019106797A (ru) | Гетероциклическое соединение и содержащий его агент, обеспечсивающий борьбу с вредными членистоногими | |
| RU2010105010A (ru) | Новые инсектициды | |
| JP2015512905A5 (ru) | ||
| JP2018513190A5 (ru) | ||
| MX2021003530A (es) | Herbicidas de piridazinona e intermediarios de piridazinona usados para preparar un herbicida. | |
| CR20210259A (es) | Compuestos meta-diamida para controlar plagas de invertebrados | |
| RU2018136235A (ru) | Гербициды | |
| RU2009147004A (ru) | Сераорганическое соединение и его применение для регуляции численности вредных членистоногих | |
| AR115495A1 (es) | Derivados heterocíclicos con sustituyentes que contienen azufre activos como plaguicidas | |
| RU2007146513A (ru) | Фунгицидные производные 2-пиридилметиленкарбоксамида |