[go: up one dir, main page]

RU2018108870A - Способ получения полиолов - Google Patents

Способ получения полиолов Download PDF

Info

Publication number
RU2018108870A
RU2018108870A RU2018108870A RU2018108870A RU2018108870A RU 2018108870 A RU2018108870 A RU 2018108870A RU 2018108870 A RU2018108870 A RU 2018108870A RU 2018108870 A RU2018108870 A RU 2018108870A RU 2018108870 A RU2018108870 A RU 2018108870A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
iii
acid
glycol
group
formula
Prior art date
Application number
RU2018108870A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018108870A3 (ru
RU2729046C2 (ru
Inventor
Майкл КЕМБЕР
Ракибул КАБИР
Шарлотт УИЛЛЬЯМС
Original Assignee
Эконик Текнолоджиз Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эконик Текнолоджиз Лимитед filed Critical Эконик Текнолоджиз Лимитед
Publication of RU2018108870A publication Critical patent/RU2018108870A/ru
Publication of RU2018108870A3 publication Critical patent/RU2018108870A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2729046C2 publication Critical patent/RU2729046C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/18—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes containing nitrogen, phosphorus, arsenic or antimony as complexing atoms, e.g. in pyridine ligands, or in resonance therewith, e.g. in isocyanide ligands C=N-R or as complexed central atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2642—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds characterised by the catalyst used
    • C08G65/2645—Metals or compounds thereof, e.g. salts
    • C08G65/2663—Metal cyanide catalysts, i.e. DMC's
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20—General preparatory processes
    • C08G64/32—General preparatory processes using carbon dioxide
    • C08G64/34—General preparatory processes using carbon dioxide and cyclic ethers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/44—Polycarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
    • C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G64/20—General preparatory processes
    • C08G64/32—General preparatory processes using carbon dioxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/08—Saturated oxiranes
    • C08G65/10—Saturated oxiranes characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (59)

1. Способ получения поликарбонатэфирполиола, включающий взаимодействие диоксида углерода и эпоксида в присутствии двойного металлоцианидного (ДМЦ) катализатора, катализатора формулы (I) и исходного соединения, в котором катализатор формулы (I) имеет следующую структурную формулу:
Figure 00000001
где M1 и М2 независимо выбраны из Zn(II), Cr(II), Co(II), Cu(II), Mn(II), Mg(II), Ni(II), Fe(II), Ti(II), V(II), Cr(III)-X, Co(III)-X, Mn(III)-X, Ni(III)-X, Fe(III)-X, Ca(II), Ge(II), Al(III)-X, Ti(III)-X, V(III)-X, Ge(IV)-(X)2 или Ti(IV)-(X)2;
R1 и R2 независимо выбраны из водорода, галогенида, нитрогруппы, нитрильной группы, имина, амина, простой эфирной группы, силильной группы, силиловой простой эфирной группы, сульфоксидной группы, сульфонильной группы, сульфинатной группы или ацетилидной группы или возможно замещенной алкильной, алкенильной, алкинильной, галогеналкильной, арильной, гетероарильной, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, алициклической или гетероалициклической группы;
R3 независимо выбран из возможно замещенного алкилена, алкенилена, алкинилена, гетероалкилена, гетероалкенилена, гетероалкинилена, арилена, гетероарилена или циклоалкилена, где алкилен, алкенилен, алкинилен, гетероалкилен, гетероалкенилен и гетероалкинилен может необязательно содержать вставку из арильной, гетероарильной, алициклической или гетероалициклической группы;
R5 независимо выбран из Н или возможно замещенной алифатической, гетероалифатической, алициклической, гетероалициклической, арильной, гетероарильной, алкилгетероарильной или алкиларильной группы;
E1 представляет собой С, Е2 представляет собой О, S или NH, или E1 представляет собой N и Е2 представляет собой О;
Е3, Е4, Е5 и Е6 выбраны из N, NR4, О и S, где в случае, когда Е3, Е4, Е5 или Е6 представляют собой N,
Figure 00000002
представляет собой
Figure 00000003
, а когда Е3, Е4, Е5 или Е6 представляют собой NR4, О или S,
Figure 00000004
представляет собой
Figure 00000005
;
R4 независимо выбран из Н или возможно замещенной алифатической, гетероалифатической, алициклической, гетероалициклической, арильной, гетероарильной, алкилгетероарильной группы, -алкилС(O)OR19 или -алкилС≡N или алкиларила;
X независимо выбран из OC(O)Rx, OSO2Rx, OSORx, OSO(Rx)2, S(O)Rx, ORx, фосфината, галогенида, нитрата, гидроксила, карбоната, амино, амидо или возможно замещенных алифатической, гетероалифатической, алициклической, гетероалициклической, арильной или гетероарильной группы;
Rx независимо представляет собой водород или возможно замещенную алифатическую, галогеналифатическую, гетероалифатическую, алициклическую, гетероалициклическую, арильную, алкиларильную или гетероарильную группу; и
G отсутствует или независимо выбран из нейтрального или анионного донорного лиганда, который представляет собой основание Льюиса; и
где исходное соединение представляет собой соединение, имеющее следующую структурную формулу:
Figure 00000006
где Z выбран из возможно замещенного алкилена, алкенилена, алкинилена, гетероалкилена, гетероалкенилена, гетероалкинилена, циклоалкилена, циклоалкенилена, гетероциклоалкилена, гетероциклоалкенилена, арилена, гетероарилена, или Z может представлять собой сочетание любых из этих групп, таких как алкилариленовая, гетероалкилариленовая, гетероалкилгетероариленовая или алкилгетероариленовая группа;
а - целое число, составляющее по меньшей мере 2; и
каждый RZ может представлять собой -ОН, -NHR', -SH, -С(O)ОН, PR'(O)(OH)2, - P(O)(OR')(OH) или -PR'(O)OH, предпочтительно Rz может представлять собой -ОН, -С(O)ОН или -NHR', более предпочтительно каждый RZ может представлять собой -ОН, - С(O)ОН или их сочетание.
2. Способ по п. 1, в котором реакцию проводят под давлением от примерно 0,1 МПа (1 бар) до примерно 6 МПа (60 бар) диоксида углерода, предпочтительно от примерно 0,1 МПа (1 бар) до примерно 3 МПа (30 бар) диоксида углерода, более предпочтительно от примерно 0,1 МПа (1 бар) до примерно 2 МПа (20 бар) диоксида углерода, более предпочтительно от примерно 0,1 МПа (1 бар) до примерно 1,5 МПа (15 бар) диоксида углерода, более предпочтительно от примерно 0,1 МПа (1 бар) до примерно 1 МПа (10 бар) диоксида углерода.
3. Способ по п. 1 или 2, в котором M1 и/или М2 выбран из Mg(II), Zn(II) или Ni(II), где предпочтительно M1 и М2 выбраны из Mg(II), Zn(II) или Ni(II).
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором X независимо выбран из OC(O)Rx, OSO2Rx, OS(O)Rx, OSO(Rx)2, S(O)Rx, ORx, галогенида, нитрата, гидроксила, карбоната, амино, нитро, амидо, алкила, гетероалкила, арила или гетероарила, и/или Rx может представлять собой возможно замещенный алкил, алкенил, алкинил, гетероалкил, арил, гетероарил, циклоалкил или алкиларил.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором катализатор формулы (I) содержит симметричный макроциклический лиганд.
6. Способ по любому из пп. 1-4, в котором катализатор формулы (I) содержит асимметричный макроциклический лиганд.
7. Способ по п. 6, в котором Е3, Е4, Е5 и Е6 представляют собой NR4, где по меньшей мере один из Е3, Е4, Е5 и Е6 отличается от оставшихся Е3, Е4, Е5 и Е6, причем предпочтительно R4 представляет собой Н или алкил.
8. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором катализатор имеет формулу:
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
9. Способ по любому из пп. 1-7, в котором катализатор имеет формулу:
Figure 00000013
10. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором реакцию проводят при температуре в диапазоне от примерно 50°С до примерно 110°С, предпочтительно от примерно 60°С до примерно 100°С.
11. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором в каждом случае RZ может представлять собой -ОН.
12. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором а представляет собой целое число в диапазоне от примерно 2 до примерно 8, предпочтительно в диапазоне от примерно 2 до примерно 6.
13. Способ по любому из пп. 1-10, в котором исходное соединение выбрано из диолов, таких как, например, 1,2-этандиол (этиленгликоль), 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол (пропиленгликоль), 1,2-бутандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, 1,6-гександиол, 1,8-октандиол, 1,10-декандиол, 1,4-циклогександиол, 1,2-дифенол, 1,3-дифенол, 1,4-дифенол, неопентилгликоль, катехол, циклогексендиол, 1,4-циклогександиметанол, дипропиленгликоль, диэтиленгликоль, трипропиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, полипропиленгликоли (ППГ) или полиэтиленгликоли (ПЭГ), имеющие Mn до примерно 1500 г/моль, такие как ППГ 425, ППГ 725, ППГ 1000 и т.п., триолы, такие как, например, глицерин, бензолтриол, 1,2,4-бутантриол, 1,2,6-гексантриол, трис(метанол)пропан, трис(метанол)этан, трис(метанол)нитропропан, триметилолпропан, полипропиленоксидтриолы и сложные полиэфиртриолы, тетраолы, такие как, например, каликс[4]арен, 2,2-бис(метанол)-1,3-пропандиол, эритритол, пентаэритритол или полиалкиленгликоли (ПЭГ или ППГ), имеющие 4 -ОН группы, полиолы, такие как, например, сорбитол или полиалкиленгликоли (ПЭГ или ППГ), имеющие 5 или более -ОН групп, двухосновные кислоты, такие как щавелевая кислота, малоновая кислота, янтарная кислота, глутаровая кислота, адипиновая кислота, пимелиновая кислота, субериновая кислота, азелаиновая кислота, себациновая кислота, ундекандиовая кислота, додекандиовая кислота или другие соединения, имеющие смешанные функциональные группы, такие как молочная кислота, гликолевая кислота, 3-гидроксипропановая кислота, 4-гидроксибутановая кислота, 5- гидроксипентановая кислота.
14. Способ по любому из пп. 1-10, в котором исходное соединение представляет собой диол, такой как 1,2-этандиол (этиленгликоль), 1,2-пропандиол, 1,3-пропандиол (пропиленгликоль), 1,2-бутандиол, 1,3-бутандиол, 1,4-бутандиол, 1,5-пентандиол, 1,6- гександиол, 1,8-октандиол, 1,10-декандиол, 1,12-додекандиол, 1,4-циклогександиол, 1,2- дифенол, 1,3-дифенол, 1,4-дифенол, неопентилгликоль, катехол, циклогексендиол, 1,4- циклогександиметанол, поли(капролактон)диол, дипропиленгликоль, диэтиленгликоль, трипропиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, полипропиленгликоли (ППГ) или полиэтиленгликоли (ПЭГ), имеющие Mn до примерно 1500 г/моль, такие как ППГ 425, ППГ 725, ППГ 1000 и т.п., где предпочтительно исходное соединение представляет собой 1,6-гександиол, 1,4-циклогександиметанол, 1,12-додекандиол, поли(капролактон)диол, ППГ 425, ППГ 725 или ППГ 1000.
15. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором ДМЦ катализатор получают путем обработки водного раствора соли металла водным раствором цианидной соли металла в присутствии органического комплексообразующего агента, где предпочтительно соль металла имеет формулу М'(Х')p, а М' выбран из Zn(II), Fe(II), Ni(II), Mn(II), Co(II), Sn(II), Pb(II), Fe(III), Mo(IV), Mo(VI), Al(III), V(V), V(VI), Sr(II), W(IV), W(VI), Cu(II) и Cr(III),
X' представляет собой анион, выбранный из галогенида, гидроксида, сульфата, карбоната, цианида, оксалата, тиоцианата, изоцианата, изотиоцианата, карбоксилата и нитрата,
р представляет собой целое число, составляющее 1 или более, и заряд аниона, умноженный на р, соответствует валентности М';
цианидная соль металла имеет формулу (Y)qM''(CN)b(A)c, где М'' выбран из Fe(II), Fe(III), Co(II), Co(III), Cr(II), Cr(III), Mn(II), Mn(III), Ir(III), Ni(II), Rh(III), Ru(II), V(IV) и V(V),
Y представляет собой ион щелочного металла или ион щелочноземельного металла (такой как K+),
А представляет собой анион, выбранный из галогенида, гидроксида, сульфата, цианида, оксалата, тиоцианата, изоцианата, изотиоцианата, карбоксилата и нитрата;
q и b - целые числа, составляющие 1 или более;
с может быть 0 или целым числом, составляющим 1 или более;
причем сумма зарядов на анионах Y, CN и А, умноженная на q, b и с, соответственно, (например, Y × q+CN × b+А × с) соответствует валентности М''; и
комплексообразующий агент представляет собой простой эфир, кетон, сложный эфир, амид, спирт, мочевину или их сочетание, где предпочтительно комплексообразующий агент представляет собой диметоксиэтан, трет-бутиловый спирт, монометиловый простой эфир этиленгликоля, диглим, триглим, этанол, изопропиловый спирт, н-бутиловый спирт, изобутиловый спирт или втор-бутиловый спирт.
16. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором ДМЦ катализатор имеет формулу:
M'd[M''e(CN)f]g,
где М' и М'' такие же, как указаны в п. 15, и d, е, f и g - целые числа, которые выбраны так, что ДМЦ катализатор является электрически нейтральным,
предпочтительно, d составляет 3, е составляет 1, f составляет 6 и g составляет 2.
17. Способ по п. 15 или 16, в котором М' выбран из Zn(II), Fe(II), Со(П) и Ni(II) и/или М'' выбран из Co(II), Co(III), Fe(II), Fe(III), Cr(III), Ir (III) и Ni(II), предпочтительно M' представляет собой Zn(II), и М'' представляет собой Со(III).
18. Способ по пп. 15-17, в котором ДМЦ катализатор дополнительно содержит воду, органический комплексообразующий агент и/или соль металла.
19. Система полимеризации для сополимеризации диоксида углерода и эпоксида, содержащая:
a) катализатор формулы (I), указанный в любом из предшествующих пунктов,
b) ДМЦ катализатор, указанный в любом из предшествующих пунктов, и
c) исходное соединение, указанное в любом из предшествующих пунктов.
20. Полиол, полученный способом по любому из пп. 1-18.
21. Полиуретан или другой высокомолекулярный полимер, полученный из поликарбонатэфирполиола по п. 20.
RU2018108870A 2015-08-28 2016-08-26 Способ получения полиолов RU2729046C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1515350.5A GB201515350D0 (en) 2015-08-28 2015-08-28 Method for preparing polyols
GB1515350.5 2015-08-28
PCT/GB2016/052676 WO2017037441A1 (en) 2015-08-28 2016-08-26 Method for preparing polyols

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018108870A true RU2018108870A (ru) 2019-10-01
RU2018108870A3 RU2018108870A3 (ru) 2019-11-07
RU2729046C2 RU2729046C2 (ru) 2020-08-04

Family

ID=54326508

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018108870A RU2729046C2 (ru) 2015-08-28 2016-08-26 Способ получения полиолов

Country Status (14)

Country Link
US (2) US10774179B2 (ru)
EP (2) EP3283548B1 (ru)
JP (2) JP7237585B2 (ru)
KR (1) KR102730999B1 (ru)
CN (2) CN108291019A (ru)
AU (1) AU2016316977B2 (ru)
BR (1) BR112018003612A2 (ru)
ES (2) ES2963677T3 (ru)
GB (1) GB201515350D0 (ru)
HK (1) HK1243445A1 (ru)
MX (1) MX2018002341A (ru)
PL (2) PL3283548T3 (ru)
RU (1) RU2729046C2 (ru)
WO (1) WO2017037441A1 (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0807607D0 (en) 2008-04-25 2008-06-04 Imp Innovations Ltd Catalyst
GB201308978D0 (en) 2013-05-17 2013-07-03 Imp Innovations Ltd Method for producing polymers and block copolymers
GB201514506D0 (en) 2015-08-14 2015-09-30 Imp Innovations Ltd Multi-block copolymers
EP3510069A2 (en) 2016-09-12 2019-07-17 Resinate Materials Group, Inc. Polyphenol alkoxylate containing blends and coatings
GB201703324D0 (en) * 2017-03-01 2017-04-12 Econic Tech Ltd Method for preparing polyether carbonates
GB201703384D0 (en) 2017-03-02 2017-04-19 Econic Tech Ltd Process for the production of Tetraaminobiphenol macrocyclic ligands; and novel Tetraaminobiphenol macrocyclic ligands
WO2018165520A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Vps-3, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
GB201714436D0 (en) * 2017-09-07 2017-10-25 Econic Tech Ltd A polymerisation process
GB201717459D0 (en) * 2017-10-24 2017-12-06 Econic Tech Limited Methods for forming polycarbonate ether polyols and high molecular weight polyether carbonates
GB201717441D0 (en) * 2017-10-24 2017-12-06 Econic Tech Ltd A polymerisation process
EP4592329A1 (en) * 2017-12-21 2025-07-30 Econic Technologies Ltd Rigid foams
GB201814526D0 (en) 2018-09-06 2018-10-24 Econic Tech Ltd Methods for forming polycarbonate ether polyols and high molecular weight polyether carbonates
EP3853289A1 (en) * 2018-09-17 2021-07-28 King Abdullah University of Science and Technology Degradable polyethers
US11634539B2 (en) 2018-09-24 2023-04-25 Saudi Aramco Technologies Company Polycarbonate block copolymers and methods thereof
GB201906210D0 (en) * 2019-05-02 2019-06-19 Econic Tech Limited A polyol block copolymer, compositions and processes therefor
GB201906214D0 (en) 2019-05-02 2019-06-19 Econic Tech Ltd A polyol block copolymer, compositions and processes therefor
CN110330930A (zh) * 2019-05-23 2019-10-15 佳化化学科技发展（上海）有限公司 一种聚氨酯喷胶及其制备方法
EP3750940A1 (de) * 2019-06-11 2020-12-16 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von polyethercarbonatpolyolen
CN113906081A (zh) 2019-06-11 2022-01-07 科思创德国股份有限公司 制备聚醚碳酸酯多元醇的方法
WO2021021979A2 (en) 2019-07-30 2021-02-04 Eikonizo Therapapeutics, Inc. Hdac6 inhibitors and uses thereof
GB202003002D0 (en) * 2020-03-02 2020-04-15 Crane Ltd Method of preparation of a polyol block copolymer
GB202003003D0 (en) * 2020-03-02 2020-04-15 Econic Tech Ltd A polyol block copolymer
CN111378106B (zh) * 2020-03-30 2021-06-01 杭州普力材料科技有限公司 一种预加热液相法管道化连续化生产聚碳酸酯-聚醚多元醇的方法
CN111349224B (zh) * 2020-03-30 2021-06-01 杭州普力材料科技有限公司 一种液相法管道化连续化生产聚碳酸酯-聚醚多元醇的方法
GB202017531D0 (en) 2020-11-05 2020-12-23 Econic Tech Limited (poly)ol block copolymer
GB202115335D0 (en) 2021-10-25 2021-12-08 Econic Tech Ltd Surface-active agent
KR20240100225A (ko) 2022-12-22 2024-07-01 지에스칼텍스 주식회사 이중 금속 시안화물 촉매 및 이의 제조방법
GB2626546A (en) 2023-01-25 2024-07-31 Econic Tech Ltd Surface-active agent
GB2626989A (en) 2023-02-10 2024-08-14 Econic Tech Ltd Surface-active agent
GB2629367A (en) 2023-04-25 2024-10-30 Econic Tech Ltd Surface-active agent
WO2024223596A1 (en) 2023-04-25 2024-10-31 Unilever Ip Holdings B.V. Compositions
GB202314604D0 (en) 2023-09-22 2023-11-08 Econic Tech Ltd Product and process
GB202402519D0 (en) 2024-02-22 2024-04-10 Econic Tech Ltd Process
KR20250179999A (ko) 2024-06-24 2025-12-31 지에스칼텍스 주식회사 폴리올 제조용 이중 금속 시안화물 촉매 및 이의 제조방법
CN118878808B (zh) * 2024-09-27 2024-12-24 合肥普力先进材料科技有限公司 一种含吡啶羧酸锌配合物的复合催化剂及其制备方法与应用

Family Cites Families (57)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB865726A (en) 1957-08-13 1961-04-19 Bayer Ag Process for the manufacture of plastics from polyhydroxy compounds and polyisocyanates
US3427256A (en) 1963-02-14 1969-02-11 Gen Tire & Rubber Co Double metal cyanide complex compounds
JPS5761768B2 (ru) * 1974-03-18 1982-12-25 Nippon Oil Seal Ind Co Ltd
US4500704A (en) 1983-08-15 1985-02-19 The Dow Chemical Company Carbon dioxide oxirane copolymers prepared using double metal cyanide complexes
JPS6164721A (ja) 1984-09-05 1986-04-03 Hitachi Chem Co Ltd ブロツクコポリマ−の製造方法
US4565845A (en) 1984-09-05 1986-01-21 Hitachi Chemical Company, Ltd. Process for producing polyester and block copolymer thereof
GB8528071D0 (en) * 1985-11-14 1985-12-18 Shell Int Research Polycarbonates
US5158922A (en) 1992-02-04 1992-10-27 Arco Chemical Technology, L.P. Process for preparing metal cyanide complex catalyst
US5482908A (en) 1994-09-08 1996-01-09 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide catalysts
US5627122A (en) 1995-07-24 1997-05-06 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide complex catalysts
US5777177A (en) 1996-02-07 1998-07-07 Arco Chemical Technology, L.P. Preparation of double metal cyanide-catalyzed polyols by continuous addition of starter
US5693584A (en) 1996-08-09 1997-12-02 Arco Chemical Technology, L.P. Highly active double metal cyanide catalysts
DE19810269A1 (de) 1998-03-10 2000-05-11 Bayer Ag Verbesserte Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19842383A1 (de) 1998-09-16 2000-03-23 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
DE19905611A1 (de) 1999-02-11 2000-08-17 Bayer Ag Doppelmetallcyanid-Katalysatoren für die Herstellung von Polyetherpolyolen
JP2000256454A (ja) * 1999-03-08 2000-09-19 Takasago Internatl Corp 光学活性ポリカーボネートおよびその製造方法
DE19937114C2 (de) 1999-08-06 2003-06-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
RU2254918C2 (ru) 2000-03-30 2005-06-27 Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. Катализатор на основе комплекса dmc и способ его получения
ES2223846T3 (es) 2000-04-20 2005-03-01 Bayer Materialscience Ag Proocedimiento para la preparacion de catalizadores de dmc.
US6977236B2 (en) 2002-06-14 2005-12-20 Shell Oil Company Preparation of a double metal cyanide catalyst
US6716788B2 (en) 2002-06-14 2004-04-06 Shell Oil Company Preparation of a double metal cyanide catalyst
US6855658B1 (en) 2003-08-26 2005-02-15 Bayer Antwerp, N.V. Hydroxide containing double metal cyanide (DMC) catalysts
US20050101477A1 (en) 2003-11-07 2005-05-12 George Combs Unsaturated tertiary alcohols as ligands for active dmc catalysts
US20050107643A1 (en) 2003-11-13 2005-05-19 Thomas Ostrowski Preparation of polyether alcohols
DE602004010482T2 (de) 2004-02-27 2009-01-08 Repsol Quimica S.A. Doppelmetallcyanidkatalysatoren (DMC) mit Kronenethern, Prozess zu ihrer Herstellung und Verwendungen
KR100724550B1 (ko) * 2004-12-16 2007-06-04 주식회사 엘지화학 이중 금속 아연 착화합물과 이를 촉매로 사용한폴리카보네이트의 제조 방법
DE102005011581A1 (de) 2005-03-10 2006-09-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von DMC-Katalysatoren
US20060223973A1 (en) 2005-03-29 2006-10-05 Basf Corporation Method of forming a polyethercarbonate polyol
US7977501B2 (en) 2006-07-24 2011-07-12 Bayer Materialscience Llc Polyether carbonate polyols made via double metal cyanide (DMC) catalysis
JP2008081518A (ja) * 2006-09-25 2008-04-10 Tokyo Univ Of Science アルキレンオキシドと二酸化炭素の共重合体の製造方法、及び共重合体
RU2355694C2 (ru) 2007-04-20 2009-05-20 Игорь Леонидович Федюшкин Катализатор получения полилактидов и способ его синтеза
EP2036937A1 (en) 2007-09-13 2009-03-18 Stichting Dutch Polymer Institute Polycarbonate and process for producing the same
GB0807607D0 (en) * 2008-04-25 2008-06-04 Imp Innovations Ltd Catalyst
BRPI0911886B1 (pt) 2008-05-09 2019-09-24 Cornell University Métodos de sintetização de um polímero de poli(carbonato de etileno) e complexos metálicos
KR20120034813A (ko) 2008-09-08 2012-04-12 노보머, 인코포레이티드 폴리카보네이트 폴리올 조성물
WO2010110460A1 (ja) 2009-03-27 2010-09-30 国立大学法人名古屋大学 ラクチド・ε－カプロラクトン共重合体の製造方法
CN101565502B (zh) * 2009-04-03 2011-01-12 河北工业大学 用于二氧化碳与环氧化合物共聚的催化剂及其制备方法和应用
DE102010008410A1 (de) 2010-02-18 2011-08-18 Bayer MaterialScience AG, 51373 Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
CA2794087A1 (en) * 2010-03-24 2011-09-29 Christoph Guertler Method for producing polyether carbonate polyols
US8859452B2 (en) 2010-08-13 2014-10-14 Zhejiang University Metal cyanide complex catalyst and its preparation and application
KR101805648B1 (ko) * 2010-09-14 2017-12-14 사우디 아람코 테크놀로지스 컴퍼니 중합체 합성용의 촉매 및 방법
WO2012065711A1 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Saudi Basic Industries Corporation Process for preparing a polyester
KR101404702B1 (ko) * 2011-03-08 2014-06-17 에스케이이노베이션 주식회사 에테르 결합 단위체를 함유한 이산화탄소/에폭사이드 공중합체의 제조 방법
EP2548905A1 (de) * 2011-07-18 2013-01-23 Bayer MaterialScience AG Verfahren zur Aktivierung von Doppelmetallcyanidkatalysatoren zur Herstellung von Polyetherpolyolen
GB201115565D0 (en) 2011-09-08 2011-10-26 Imp Innovations Ltd Method of synthesising polycarbonates in the presence of a bimetallic catalyst and a chain transfer agent
EP2604642A1 (de) 2011-12-16 2013-06-19 Bayer Intellectual Property GmbH Verfahren zur Herstellung von Polyethercarbonatpolyolen
JP6249966B2 (ja) 2012-02-29 2017-12-20 ケモセントリックス， インコーポレイテッド アザ−アリール１ｈ−ピラゾール−１−イルベンゼンスルホンアミド
KR101491119B1 (ko) * 2012-09-28 2015-02-10 부산대학교 산학협력단 폴리카보네이트의 제조방법
GB201308978D0 (en) 2013-05-17 2013-07-03 Imp Innovations Ltd Method for producing polymers and block copolymers
KR102220786B1 (ko) * 2013-07-18 2021-03-02 에스케이이노베이션 주식회사 이중금속 시아나이드(ｄｍｃ) 촉매 및 이를 통해 제조된 에폭사이드/이산화탄소 공중합체
US9815965B2 (en) * 2013-08-02 2017-11-14 Covestro Deutschland Ag Method for producing polyether carbonate polyols
EP2837648A1 (en) 2013-08-12 2015-02-18 Repsol, S.A. Process for preparing polyether carbonate polyols
GB201402109D0 (en) * 2014-02-07 2014-03-26 Imp Innovations Ltd Catalyst
PL3180121T3 (pl) 2014-07-22 2024-09-30 Econic Technologies Ltd Katalizatory
GB201514506D0 (en) 2015-08-14 2015-09-30 Imp Innovations Ltd Multi-block copolymers
IT201800009498A1 (it) * 2018-10-16 2020-04-16 Eni Spa Procedimento per la preparazione di policarbonato e sistema catalitico utilizzato
JP2022127654A (ja) * 2021-02-21 2022-09-01 中村 勇ニ 馬の骨を用いた活力剤の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP7237585B2 (ja) 2023-03-13
WO2017037441A1 (en) 2017-03-09
EP4279535A3 (en) 2024-02-14
JP2022166149A (ja) 2022-11-01
GB201515350D0 (en) 2015-10-14
AU2016316977A9 (en) 2018-03-15
CN117430798A (zh) 2024-01-23
RU2018108870A3 (ru) 2019-11-07
EP4279535A2 (en) 2023-11-22
MX2018002341A (es) 2018-07-06
US10774179B2 (en) 2020-09-15
AU2016316977B2 (en) 2021-04-22
WO2017037441A9 (en) 2018-02-08
EP3283548C0 (en) 2023-09-20
JP2018526509A (ja) 2018-09-13
EP4279535B1 (en) 2025-09-24
HK1243445A1 (zh) 2018-07-13
EP4279535C0 (en) 2025-09-24
US20180148539A1 (en) 2018-05-31
PL4279535T3 (pl) 2025-11-17
BR112018003612A2 (pt) 2018-09-25
ES3045369T3 (en) 2025-11-28
AU2016316977A1 (en) 2018-02-15
CN108291019A (zh) 2018-07-17
RU2729046C2 (ru) 2020-08-04
PL3283548T3 (pl) 2024-01-15
US20200369829A1 (en) 2020-11-26
EP3283548B1 (en) 2023-09-20
ES2963677T3 (es) 2024-04-01
KR102730999B1 (ko) 2024-11-14
EP3283548A1 (en) 2018-02-21
KR20180048720A (ko) 2018-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018108870A (ru) Способ получения полиолов
ES2240194T3 (es) Catalizadores de cianuro bimetalico para la preparacion de polioleteres.
JP2021500444A5 (ru)
ES2653151T3 (es) Procedimiento para la preparación de espumas flexibles de poliuretano
CN103781818B (zh) 制备聚醚碳酸酯多元醇的方法
US20180079765A1 (en) Double Metal Cyanide Catalyst and Epoxide/Carbon Dioxide Copolymer Prepared Using the Same
ES2769881T3 (es) Método de preparación de poli(carbonato de alquileno) mediante copolimerización de dióxido de carbono/epóxido en presencia de un nuevo complejo
US20200062899A1 (en) Method for preparing polycarbonate ether polyols
US10604624B2 (en) Method for producing poly(alkylene carbonate)polyol
TW201630971A (zh) 環氧烷聚合觸媒及使用其製造方法、聚環氧烷及其製造方法
EP3222626B1 (en) Metal complex compound, and metal nanostructure and catalyst composition comprising same
JP7778769B2 (ja) 重合方法
JP6445170B2 (ja) 線状無機配位高分子、金属錯化合物、これを含む金属ナノ構造体および触媒組成物
US20020068812A1 (en) Double-metal cyanide catalysts containing polyester for preparing polyether polyols
CA2306386C (en) Double metal cyanide catalysts containing polyester for preparing polyether polyols
CN117916020A (zh) 双金属氰化物催化剂、制备其的方法和使用其制备聚亚烷基碳酸酯的方法
Narang et al. Copolymerization of propylene oxide and carbon dioxide
KR101867384B1 (ko) 폴리카보네이트의 제조방법 및 이에 따라 제조된 폴리카보네이트
CN119923435A (zh) 聚碳酸亚烷基酯树脂组合物及其制备方法
JP2016040345A (ja) アルキレンオキシド重合触媒およびそれを用いたポリアルキレンオキシドの製造方法
ES2243616T3 (es) Catalizadores de cianuro bimetalico para la preparacion de polioleteres.
KR20140070392A (ko) 폴리 카보네이트의 신규한 제조방법
JPWO2020222019A5 (ru)
EP4638544A1 (en) Process for preparation of polyacetalpolyols and their application in pu systems
TH1901005281A (th) วิธีสำหรับการเตรียมพอลิอีเธอร์คาร์บอเนท