[go: up one dir, main page]

RU2018107689A - METHOD FOR RAVIDASVIR SYNTHESIS - Google Patents

METHOD FOR RAVIDASVIR SYNTHESIS Download PDF

Info

Publication number
RU2018107689A
RU2018107689A RU2018107689A RU2018107689A RU2018107689A RU 2018107689 A RU2018107689 A RU 2018107689A RU 2018107689 A RU2018107689 A RU 2018107689A RU 2018107689 A RU2018107689 A RU 2018107689A RU 2018107689 A RU2018107689 A RU 2018107689A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
group
solvent
compound
base
Prior art date
Application number
RU2018107689A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2018107689A3 (en
Inventor
Грациано Кастальди
Алессандро БАРУТО
Эрминио ОЛЬДАНИ
Мауро ГАБОАРДИ
Original Assignee
Хс-Фарма Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Хс-Фарма Аг filed Critical Хс-Фарма Аг
Publication of RU2018107689A publication Critical patent/RU2018107689A/en
Publication of RU2018107689A3 publication Critical patent/RU2018107689A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (46)

1. Способ синтеза равидасвира, включающий взаимодействие соединения формулы (II)1. The method of synthesis of ravidasvir, including the interaction of the compounds of formula (II)
Figure 00000001
Figure 00000001
 где X представляет собой атом галогена или бороновую группу формулуwhere X represents a halogen atom or a boron group of the formula -BO2R1, где R1 представляет собой пинаколиновую или гликолевую группу;-BO 2 R 1 where R 1 represents a pinacolinic or glycol group; с соединением формулы (III)with a compound of formula (III)
Figure 00000002
Figure 00000002
 где Y представляет собой атом галогена или группу -OSO2R2, где R2 представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-18 алкильную группу, необязательно замещенную арильную группу, группу -CF3 или атом галогена, или Y представляет собой бороновую группу формулы -BO2R1, где R1 представляет собой пинаколиновую или гликолевую группу;where Y represents a halogen atom or a group —OSO 2 R 2 , where R 2 represents a straight or branched C 1 to 18 alkyl group, an optionally substituted aryl group, a —CF 3 group or a halogen atom, or Y represents a boron group of the formula - BO 2 R 1 where R 1 represents a pinacoline or glycol group; в присутствии подходящего палладиевого катализатора, в присутствии подходящего основания, выбранного из фосфата калия, карбоната калия, фосфата натрия, карбоната натрия, в растворителе, выбранном из тетрагидрофурана, ацетонитрила, диоксана, метанола, изопропанола, толуола, N,N-диметилформамида, необязательно в присутствии воды.in the presence of a suitable palladium catalyst, in the presence of a suitable base selected from potassium phosphate, potassium carbonate, sodium phosphate, sodium carbonate, in a solvent selected from tetrahydrofuran, acetonitrile, dioxane, methanol, isopropanol, toluene, N, N-dimethylformamide, optionally the presence of water. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что палладиевый катализатор выбран из тетракис(трифенилфосфин)палладия (0) и [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия (II) в комплексе с метиленхлоридом (Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2).2. The method according to claim 1, characterized in that the palladium catalyst is selected from tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) and [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) in combination with methylene chloride (Pd (dppf) Cl 2 .CH 2 Cl 2 ). 3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что катализатор представляет собой [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий (II) в комплексе с метиленхлоридом (Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2), в присутствии карбоната натрия в диоксане.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that the catalyst is [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) in combination with methylene chloride (Pd (dppf) Cl 2 .CH 2 Cl 2 ) in the presence of sodium carbonate in dioxane. 4. Способ по любому из пп. 1-3, дополнительно включающий получение соединений формулы (II), где X представляет собой бром или бороновую группу в соответствии со способом, включающим4. The method according to any one of paragraphs. 1-3, further comprising obtaining compounds of formula (II), where X represents a bromine or boron group in accordance with a method including a) взаимодействие соединения формулы (IV)a) the interaction of the compounds of formula (IV)
Figure 00000003
Figure 00000003
 с 4-бром-1,2-диаминобензолом в присутствии подходящего конденсирующего агента с получением соединения формулы (V)with 4-bromo-1,2-diaminobenzene in the presence of a suitable condensing agent to give a compound of formula (V)
Figure 00000004
Figure 00000004
 b) взаимодействие соединения формулы (V) с органической кислотой в полярном апротонном растворителе с получением соединения формулы (II), где X представляет собой бром;b) reacting a compound of formula (V) with an organic acid in a polar aprotic solvent to obtain a compound of formula (II), wherein X is bromo; c) необязательное взаимодействие полученного соединения формулы (II) с бор реагентом, в присутствии подходящего катализатора, связывающего агента и основания, с получением соединения формулы (II), где X представляет собой бороновую группу формулы -BO2R1, где R1 представляет собой пинаколиновую или гликолевую группу, предпочтительно пинаколиновую группу.c) optionally reacting the obtained compound of formula (II) with a boron reagent, in the presence of a suitable catalyst, a binding agent and a base, to obtain a compound of formula (II), where X is a boron group of the formula —BO 2 R 1 , where R 1 is pinacolinic or glycolic group, preferably pinacolinic group. 5. Способ по п.4, отличающийся тем, что на стадии а) конденсирующий агент выбран из 2,4,6-три-н-пропил-2,4,6-триоксо-1,3,5,2,4,6-триокс-трифосфоринана (Т3Р), дициклогексилкарбодиимида (DCC), гидрохлорида N-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимида (EDC.HCl), и растворитель представляет собой неполярный растворитель, выбранный из метиленхлорида, гексана, толуола, или апротонный полярный растворитель, выбранный из тетрагидрофурана, этилацетата, ацетонитрила, N,N-диметилформамида; на стадии b) органическая кислота выбрана из уксусной, винной, масляной и муравьиной кислот, и растворитель выбран из тетрагидрофурана, метиленхлорида, этилацетата, толуола, тетрагидрофурана, изопропанола, метанола, ацетонитрила, метил-трет-бутилового эфира; на стадии с) бор-реагент выбран из диборонового бис-пинаколята и бис(неопентилгликолят)диборонового, и катализатор представляет собой палладиевый катализатор, и связующий агент выбран из трифенилфосфина, 4,5-бис(дифенилфосфино)-9,9-диметилксантен (ксантфос), 2,2'-бис(дифенилфосфино)-1,1'-бинафтил (BINAP), и основание выбрано из фосфата калия, ацетата калия, карбоната калия, карбоната натрия, и растворитель выбран из тетрагидрофурана, ацетонитрила, диоксана, метанола, изопропанола, толуола, N,N-диметилформамида, необязательно в присутствии воды.5. The method according to claim 4, characterized in that in step a) the condensing agent is selected from 2,4,6-tri-n-propyl-2,4,6-trioxo-1,3,5,2,4, 6-trioxo-triphosphorinan (T3P), dicyclohexylcarbodiimide (DCC), N- (3-dimethylaminopropyl) -N'-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC.HCl), and the solvent is a non-polar solvent selected from methylene chloride, hexane, toluene, or aprotic a polar solvent selected from tetrahydrofuran, ethyl acetate, acetonitrile, N, N-dimethylformamide; in step b) the organic acid is selected from acetic, tartaric, butyric and formic acids, and the solvent is selected from tetrahydrofuran, methylene chloride, ethyl acetate, toluene, tetrahydrofuran, isopropanol, methanol, acetonitrile, methyl tert-butyl ether; in step c), the boron reagent is selected from diborone bis-pinacolate and bis (neopentyl glycolate) diborone, and the catalyst is a palladium catalyst and a coupling agent is selected from triphenylphosphine, 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene (xanthophos ), 2,2'-bis (diphenylphosphino) -1,1'-binaphthyl (BINAP), and the base is selected from potassium phosphate, potassium acetate, potassium carbonate, sodium carbonate, and the solvent is selected from tetrahydrofuran, acetonitrile, dioxane, methanol, isopropanol, toluene, N, N-dimethylformamide, optionally in the presence of water. 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что на стадии а) конденсирующим агентом является гидрохлорид N-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимида, и растворителем является тетрагидрофуран.6. The method according to claim 5, characterized in that in step a) the condensing agent is N- (3-dimethylaminopropyl) -N'-ethylcarbodiimide hydrochloride and the solvent is tetrahydrofuran. 7. Способ по п.5, отличающийся тем, что на стадии b) органической кислотой является уксусная кислота, и растворителем является этилацетат.7. The method according to claim 5, characterized in that in step b) the organic acid is acetic acid and the solvent is ethyl acetate. 8. Способ по п.5, отличающийся тем, что на стадии c) бор реагент представляет собой дибороновой бис-пинаколят, палладиевый катализатор выбран из [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия (II) (Pd(dppf)Cl2), ацетата палладия, хлорида палладия, связывающий агент представляет собой трифенилфосфин, и основание представляет собой ацетат калия.8. The method according to claim 5, characterized in that in step c) the boron reagent is a diboron bis-pinacolyate, the palladium catalyst is selected from [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) (Pd (dppf) Cl 2 ), palladium acetate, palladium chloride, a binding agent is triphenylphosphine, and the base is potassium acetate. 9. Способ по пп.1, 2 или 3, дополнительно включающий получение соединений формулы (III) в соответствии со способом, включающим9. The method according to claims 1, 2 or 3, further comprising obtaining compounds of formula (III) in accordance with a method including d) взаимодействие соединения формулы (VI)d) the interaction of the compounds of formula (VI)
Figure 00000005
Figure 00000005
 с сульфированным агентом в присутствии основания и подходящего растворителя с получением соединения формулы (VII)with a sulfonated agent in the presence of a base and a suitable solvent to obtain a compound of formula (VII)
Figure 00000006
Figure 00000006
 где Y представляет собой группу -OSO2R2, где R2 представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-18 алкильную группу, необязательно замещенную арильную группу, группу -CF3, атом галогена, предпочтительно группу -CF3;where Y is a —OSO 2 R 2 group, where R 2 is a straight or branched C 1 to 18 alkyl group, an optionally substituted aryl group, a —CF 3 group, a halogen atom, preferably a —CF 3 group; e) взаимодействие соединения формулы (VII) с бромирующим агентом в подходящем растворителе с получением соединения формулы (VIII)e) reacting a compound of formula (VII) with a brominating agent in a suitable solvent to obtain a compound of formula (VIII)
Figure 00000007
Figure 00000007
 где Y имеет указанные выше значения;where Y has the above meanings; f) взаимодействие соединения формулы (VIII) с соединением формулы (IV)f) reacting a compound of formula (VIII) with a compound of formula (IV)
Figure 00000008
Figure 00000008
 в присутствии основания в подходящем растворителе с получением соединения формулы (IX)in the presence of a base in a suitable solvent to give a compound of formula (IX)
Figure 00000009
,
Figure 00000009
, где Y имеет указанные выше значения;where Y has the above meanings; g) взаимодействие соединения формулы (IX) с ацетатом аммония в подходящем растворителе с получением соединения формулы (III), где Y представляет собой группу -oso2r2, где r2 представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-18 алкильную группу, необязательно замещенную арильную группу, группу -CF3, атом галогена, предпочтительно группу -cf3;g) reacting a compound of formula (IX) with ammonium acetate in a suitable solvent to obtain a compound of formula (III), where Y is an —oso 2 r 2 group, where r 2 is a straight or branched C 1 to 18 alkyl group optionally substituted an aryl group, a —CF 3 group, a halogen atom, preferably a —cf 3 group; h) необязательное взаимодействие соединения формулы (III), где Y представляет собой группу -oso2r2, с бор реагентом, в присутствии подходящего катализатора, связывающего агента и основания, с получением соединения формулы (III), где Y представляет собой бороновую группу формулы -BO2R1, где R1 представляет собой пинаколиновую или гликолевую группу, предпочтительно пинаколиновую группу.h) optionally reacting a compound of formula (III), where Y is a -oso 2 r 2 group, with a boron reagent, in the presence of a suitable catalyst, a binding agent and a base, to obtain a compound of formula (III), where Y is a boron group of the formula —BO 2 R 1 , where R 1 represents a pinacolinic or glycol group, preferably a pinacolinic group. 10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что на стадии d) сульфированный агент выбран из трифторметансульфонового ангидрида, мезилхлорида, тозилхлорида, и основание представляет собой третичный амин, выбранный из триэтиламина, трибутиламина, диизопропилэтиламина, и растворитель выбран из метиленхлорида, тетрагидрофурана, ацетонитрила, диоксана, толуола, N,N-диметилформамида; на стадии e) бромирующий агент выбран из брома, трибромида тетрабутиламмония, N-бромсукцинимида и N-бромфталимида, и растворитель выбран из метиленхлорида, тетрагидрофурана, толуола, этилацетата или их смесей; на стадии f) основание представляет собой третичный амин, выбранный из триэтиламина, трибутиламина, диизопропилэтиламина, и растворитель выбран из метиленхлорида, тетрагидрофурана, толуола, этилацетата или их смесей; на стадии g) растворитель выбран из метиленхлорида, тетрагидрофурана, толуола, этилацетата или их смесей; на стадии h) катализатор представляет собой палладиевый катализатор, выбранный из [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладия (II) ((Pd(dppf)Cl2), ацетата палладия, хлорида палладия, и основание выбрано из фосфата калия, карбоната калия, фосфата натрия, карбоната натрия, и растворитель выбран из тетрагидрофурана, ацетонитрила, диоксана, метанола, изопропанола, толуола, N,N-диметилформамида, необязательно в присутствии воды.10. The method according to p. 9, characterized in that in step d) the sulfonated agent is selected from trifluoromethanesulfonic anhydride, mesyl chloride, tosyl chloride, and the base is a tertiary amine selected from triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, and the solvent is selected from methylene chloride, tetrahydrofuran, acetonitrile, dioxane, toluene, N, N-dimethylformamide; in step e) the brominating agent is selected from bromine, tetrabutylammonium tribromide, N-bromosuccinimide and N-bromophthalimide, and the solvent is selected from methylene chloride, tetrahydrofuran, toluene, ethyl acetate or mixtures thereof; in step f), the base is a tertiary amine selected from triethylamine, tributylamine, diisopropylethylamine, and the solvent is selected from methylene chloride, tetrahydrofuran, toluene, ethyl acetate, or mixtures thereof; in step g), the solvent is selected from methylene chloride, tetrahydrofuran, toluene, ethyl acetate, or mixtures thereof; in step h), the catalyst is a palladium catalyst selected from [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) ((Pd (dppf) Cl 2 ), palladium acetate, palladium chloride, and the base is selected from potassium phosphate potassium carbonate, sodium phosphate, sodium carbonate, and the solvent is selected from tetrahydrofuran, acetonitrile, dioxane, methanol, isopropanol, toluene, N, N-dimethylformamide, optionally in the presence of water. 11. Способ по п.10, отличающийся тем, что на стадии d) сольфонированный агент представляет собой трифторметансульфоновый ангидрид, основание представляет собой триэтиламин, и растворитель представляет собой метиленхлорид, и на стадии е) бромирующий агент представляет собой трибромид тетрабутиламмония, и растворитель представляет собой толуол.11. The method according to claim 10, characterized in that in step d) the sulfonated agent is trifluoromethanesulfonic anhydride, the base is triethylamine and the solvent is methylene chloride, and in step e) the brominating agent is tetrabutylammonium tribromide and the solvent is toluene. 12. Способ по п.10, отличающийся тем, что на стадии f) основание представляет собой триэтиламин, и растворитель представляет собой этилацетат.12. The method according to claim 10, characterized in that in step f), the base is triethylamine, and the solvent is ethyl acetate. 13. Способ по п.10, отличающийся тем, что на стадии g) растворитель представляет собой толуол, и на стадии h) палладиевый катализатор представляет собой 1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий (II) (Pd(dppf)Cl2), и основание представляет собой ацетат калия.13. The method according to claim 10, characterized in that in step g) the solvent is toluene, and in step h) the palladium catalyst is 1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichloropalladium (II) (Pd (dppf) Cl 2 ), and the base is potassium acetate. 14. Соединение формулы (IX) и (III)14. The compound of formula (IX) and (III)
Figure 00000010
Figure 00000010
 где Y представляет собой группу -OSO2R2, где R2 представляет собой неразветвленную или разветвленную C1-18 алкильную группу, необязательно замещенную арильную группу, группу -CF3, атом галогена, предпочтительно группу -CF3.where Y is a —OSO 2 R 2 group, where R 2 is a straight or branched C 1 to 18 alkyl group, an optionally substituted aryl group, a —CF 3 group, a halogen atom, preferably a —CF 3 group. 15. Соединение формулы (V)15. The compound of formula (V)
Figure 00000011
Figure 00000011
RU2018107689A 2015-08-03 2016-07-28 METHOD FOR RAVIDASVIR SYNTHESIS RU2018107689A (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITUB2015A002784A ITUB20152784A1 (en) 2015-08-03 2015-08-03 PROCESS FOR RAVIDASVIR SYNTHESIS
ITUB2015A002784 2015-08-03
PCT/EP2016/068019 WO2017021270A1 (en) 2015-08-03 2016-07-28 Process for the synthesis of ravidasvir

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2018107689A true RU2018107689A (en) 2019-09-05
RU2018107689A3 RU2018107689A3 (en) 2019-12-24

Family

ID=54364584

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018107689A RU2018107689A (en) 2015-08-03 2016-07-28 METHOD FOR RAVIDASVIR SYNTHESIS

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP3331874A1 (en)
CN (1) CN108349950A (en)
IT (1) ITUB20152784A1 (en)
MX (1) MX2018001296A (en)
RU (1) RU2018107689A (en)
WO (1) WO2017021270A1 (en)

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011091446A1 (en) * 2010-01-22 2011-07-28 Glaxosmithkline Llc Chemical compounds
US8877707B2 (en) * 2010-05-24 2014-11-04 Presidio Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of HCV NS5A
WO2013123092A1 (en) * 2012-02-13 2013-08-22 Presidio Pharmaceuticals, Inc. Solid forms comprising inhibitors of hcv ns5a, compositions thereof, and uses therewith

Also Published As

Publication number Publication date
WO2017021270A1 (en) 2017-02-09
CN108349950A (en) 2018-07-31
ITUB20152784A1 (en) 2017-02-03
RU2018107689A3 (en) 2019-12-24
EP3331874A1 (en) 2018-06-13
MX2018001296A (en) 2018-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009105669A (en) METHOD FOR PRODUCING 3-SUBSTITUTED 2-AMINO-5-HALOGENBENZAMIDES
JP2008523069A5 (en)
JP2025037925A5 (en)
JP5381718B2 (en) Halopolycyclic aromatic compound and method for producing the same
JP2012532135A5 (en)
JP2012508235A5 (en)
JP2007523139A5 (en)
RU2005127626A (en) METHOD FOR PRODUCING TOPIRAMAT-ANTI-CONVULSANT DERIVATIVES
RU2010141941A (en) METHOD FOR PRODUCING FLUORINE-CONTAINING ATSYLUCUS ACID DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING FLUOR-CONTAINING DERIVATIVE COMPLEXATE ETHER OF PYROSOL-CARBONIC ACID AND METHOD FOR PRODUCING FLUORIDE-SULFUR
JP2015508415A5 (en)
RU2012122367A (en) METHOD FOR PRODUCING PROSTAGLANDINES AND INTERMEDIATE COMPOUNDS FOR THEIR PRODUCTION
RU2012140748A (en) SYNTHESIS OF MAGNOLOL AND ITS ANALOGUES
EA201070437A3 (en) METHOD OF OBTAINING 2'-DEOXY-5-AZACYTIDINE (Decitabine)
RU2011123372A (en) METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED 3-Pyridylmethyl Ammonium Bromides
RU2012116208A (en) METHOD FOR PRODUCING N-Acylbiphenylalanine
JP2013500958A5 (en)
RU2018107689A (en) METHOD FOR RAVIDASVIR SYNTHESIS
RU2019115341A (en) METHOD
RU2011152372A (en) METHOD FOR OBTAINING COMPLEX ALKYL ETHER BENDAMUSTIN, BENDAMUSTIN, AND ALSO ITS DERIVATIVES
RU2011142308A (en) METHOD FOR PRODUCING TRIODIATED CARBOXYL AROMATIC DERIVATIVES
CN101302183B (en) The preparation method of 5-substituted-1-(3-hydroxypropyl)-7-carbamoyl indoline
KR20130090360A (en) Method for preparing compounds through a novel michael-addition reaction using water or various acids as additives
RU2012118615A (en) METHODS FOR PRODUCING 2- (1-PHENYLETHYL) ISOINDOLIN-1-ONE COMPOUNDS
JP5898425B2 (en) NOVEL COMPOUND HAVING CROWN ETHER-LIKE CYCLIC STRUCTURE AND BIAFTYL GROUP AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
CN100526323C (en) Complexes of rhodium and iridium

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20200423