RU2018106474A - Замещенные фурано-/тиеноциклоалкиламино-2-пиримидиновые производные и их применение для борьбы с нежелательным ростом растений - Google Patents
Замещенные фурано-/тиеноциклоалкиламино-2-пиримидиновые производные и их применение для борьбы с нежелательным ростом растений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018106474A RU2018106474A RU2018106474A RU2018106474A RU2018106474A RU 2018106474 A RU2018106474 A RU 2018106474A RU 2018106474 A RU2018106474 A RU 2018106474A RU 2018106474 A RU2018106474 A RU 2018106474A RU 2018106474 A RU2018106474 A RU 2018106474A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- haloalkyl
- alkoxy
- cycloalkyl
- group
- Prior art date
Links
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims 4
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 title 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 77
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 33
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 31
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 31
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 22
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 19
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 19
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 15
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 125000005915 C6-C14 aryl group Chemical group 0.000 claims 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 11
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 9
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- -1 hydroxy, nitro, amino Chemical group 0.000 claims 7
- 125000006553 (C3-C8) cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 6
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006644 (C2-C6) haloalkynyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006767 (C2-C6) haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005974 C6-C14 arylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005914 C6-C14 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 5
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004749 (C1-C6) haloalkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006772 (C1-C6) haloalkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006643 (C2-C6) haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006765 (C2-C6) haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006621 (C3-C8) cycloalkyl-(C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006636 (C3-C8) cycloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006625 (C3-C8) cycloalkyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005947 C1-C6 alkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005092 alkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005108 alkenylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 3
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005366 cycloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006776 haloalkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006788 haloalkenyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 3
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005109 alkynylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0814—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring is substituted at a C ring atom by Si
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (148)
1. Соединение общей формулы (I)
и его агрохимически приемлемые соли, где
А1, А2 и А3 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из О, S, CR9, CR10 или CR11, причем один атом из А1, А2 и А3 представляет собой О или S;
R9, R10 и R11 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С(O)ОН, C(O)NH2, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилоксикарбонила, (C1-C6)-алкиламинокарбонила, (C1-C6)-диалкиламинокарбонила, (C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (C2-C6)-алкенила, (C2-C6)-алкинила, (C2-C6)-галогеналкинила, (C2-C6)-алкинилкарбонила, (C2-C6)-галоалкинилкарбонила, (C2-C6)-алкинилокси, (C2-C6)-галоалкинилокси, (C2-C6)-алкинилоксикарбонила, (C2-C6)-галогеналкинилоксикарбонила и нитро;
R1 и R2 в каждом случае независимо друг от друга, выбирают из группы, состоящей из
- галогена, гидрокси, нитро, амино, циано, C(O)NH2;
- (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-галоалкилкарбонила, (C1-C6)-алкилкарбонилокси, (C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (C1-C6)-алкилкарбонил-(C1-C4)-алкила;
- (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (C1-C6)-алкоксикарбонила, (C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкоксикарбонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-галогеналкоксикарбонил-(C1-C6)-галогеналкила;
- (C2-C6)-алкенила, (C2-C6)-галогеналкенила, (C2-C6)-алкенилкарбонила, (C2-C6)-галоалкенилкарбонила, (C2-C6)-алкенилокси, (C2-C6)-галоалкенилокси, (C2-C6)-алкенилоксикарбонила, (C2-C6)-галоалкенилоксикарбонила;
- (C2-C6)-алкинила, (C2-C6)-галогеналкинила, (C2-C6)-алкинилкарбонила, (C2-C6)-галоалкинилкарбонила, (C2-C6)-алкинилокси, (C2-C6)-галоалкинилокси, (C2-C6)-алкинилоксикарбонила, (C2-C6)-галогеналкинилоксикарбонила;
- три-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила, ди-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила, моно-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила; фенилсилил-(C2-C6)-алкинила;
- (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арилокси, (C6-C14)-арилкарбонила и (C6-C14)-арилоксикарбонила, где в каждом случае арильная составляющая может быть замещена галогеном, (C1-C6)-алкилом и/или (C1-C6)-галоалкилом;
- (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкокси, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкил-карбонилокси, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси;
- аминокарбонил-(C1-C6)-алкила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонил-(C1-C6)-алкила;
- N-((C1-C6)-галоалканоил)-амино-карбонила, моно-((C6-C14)-арил)-аминокарбонила, ди-((C6-C14)-арил)-аминокарбонила;
- (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкокси;
- (С3-С8)-циклоалкил, где при необходимости циклоалкильный остаток может быть замещен (C1-C6)-алкилом и/или галогеном; (С3-С8)-циклоалкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкокси, (С3-С8)-циклоалкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонилокси;
- (С3-С8)-циклоалкенила, (С3-С8)-циклоалкенилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкокси, (С3-С8)-циклоалкенилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенилоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенилоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонилокси;
- гидрокси-(C1-C6)-алкила, гидрокси-(C1-C6)-алкокси, циано-(C1-C6)-алкокси, циано-(C1-C6)-алкила; и
- (C1-C6)-алкилсульфонила, (C1-C6)-алкилтио, (C1-C6)-алкилсульфинила, (C1-C6)-галоалкилсульфонила, (C1-C6)-галогеналкилтио, (C1-C6)-галогеналкилсульфинила, (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилсульфонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилсульфинил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилсульфонил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилтио-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилсульфинил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилсульфонилокси, (C1-C6)-галогеналкилсульфонилокси, (C1-C6)-алкилтиокарбонила, (C1-C6)-галоалкилтиокарбонила, (C1-C6)-алкилтиокарбонилокси, (C1-C6)-галоалкилтиокарбонилокси, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкилкарбонилокси; (С4-С14)-арилсульфонила, (C6-C14)-арилтио, (C6-C14)-арилсульфинила, (С3-С8)-циклоалкилтио, (С3-С8)-алкенилтио, (С3-С8)-циклоалкенилтио и (С3-С6)-алкинилтио;
R3 выбирают из группы, состоящей из
- водорода, галогена, гидрокси, нитро, амино, циано, С(O)ОН, C(O)NH2;
- (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-галоалкилкарбонила, (C1-C6)-алкилкарбонилокси, (C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (C1-C6)-алкилкарбонил-(С1-С4)-алкила;
- (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (C1-C6)-алкоксикарбонила, (C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкоксикарбонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-галогеналкоксикарбонил-(C1-C6)-галогеналкила;
- (C2-C6)-алкенил, (C2-C6)-галогеналкенила, (C2-C6)-алкенилкарбонила, (C2-C6)-галоалкенилкарбонила, (C2-C6)-алкенилокси, (C2-C6)-галоалкенилокси, (C2-C6)-алкенилоксикарбонила, (C2-C6)-галоалкенилоксикарбонила;
- (C2-C6)-алкинила, (C2-C6)-галогеналкинила, (C2-C6)-алкинилкарбонила, (C2-C6)-галоалкинилкарбонила, (C2-C6)-алкинилокси, (C2-C6)-галоалкинилокси, (C2-C6)-алкинилоксикарбонила, (C2-C6)-галогеналкинилоксикарбонила;
- три-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила, ди-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила, моно-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила; фенилсилил-(C2-C6)-алкинила;
- (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арилокси, (C6-C14)-арилкарбонила и (C6-C14)-арилоксикарбонила, где в каждом случае арильная составляющая может быть замещена галогеном, (C1-C6)-алкилом и/или (C1-C6)-галоалкилом;
- (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкокси, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкил-карбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкил-карбонилокси, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси;
- аминокарбонил-(C1-C6)-алкила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонил-(C1-C6)-алкила;
- N-((C1-C6)-галоалканоил)-аминокарбонила, моно-((C6-C14)-арил)-амино-карбонила, ди-((C6-C14)-арил)-аминокарбонила;
- (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкокси;
- (С3-С8)-циклоалкила, в котором при необходимости циклоалкильный остаток может быть замещен (C1-C6)-алкилом и/или галогеном; (С3-С8)-циклоалкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкокси, (С3-С8)-циклоалкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонилокси;
- (С3-С8)-циклоалкенила, (С3-С8)-циклоалкенилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкокси, (С3-С8)-циклоалкенилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенилоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенилоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонилокси;
- гидрокси-(C1-C6)-алкила, гидрокси-(C1-C6)-алкокси циано-(C1-C6)-алкокси, циано-(C1-C6)-алкила; и
- (C1-C6)-алкилсульфонила, (C1-C6)-алкилтио, (C1-C6)-алкилсульфинила, (C1-C6)-галоалкилсульфонила, (C1-C6)-галогеналкилтио, (C1-C6)-галогеналкилсульфинила, (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилсульфонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилсульфинил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилсульфонил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилтио-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилсульфинил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилсульфонилокси, (C1-C6)-галогеналкилсульфонилокси, (C1-C6)-алкилтиокарбонила, (C1-C6)-галоалкилтиокарбонила, (C1-C6)-алкилтиокарбонилокси, (C1-C6)-галоалкилтиокарбонилокси, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкилкарбонилокси; (С4-С14)-арилсульфонила, (C6-C14)-арилтио, (C6-C14)-арилсульфинила, (С3-С8)-циклоалкилтио, (С3-С8)-алкенилтио, (С3-С8)-циклоалкенилтио и (С3-С6)-алкинилтио, или
R1 с R2 могут быть связаны вместе посредством связи, так что образуется 5- 7-членный частично гидрированный карбоцикл или гетероцикл с по меньшей мере одним гетероатомом, выбранным из N, О, S и Р, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, =O, =N-O-H, =N-O-(C1-C6)-алкила, =N-O-бензила, =N-O-фенила, фенила, фенила, замещенного одним или более одинаковыми или различными атомами галогена, (C1-C6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила и (C1-C6)-галоалкила, и
R3 имеет значения, указанные выше, однако предпочтительно представляет собой водород, метил или амино;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкоксикарбонила и аминокарбонила;
R5 и R6 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, гидрокси, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилфенила, (C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкокси и (C1-C6)-галогеналкокси; или остатки R5 и R6 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное кольцо;
R7 и R8 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арилокси, (C6-C14)-арилкарбонила и (C6-C14)-арилоксикарбонила; или остатки R7 и R8 вместе образуют (С1-С7)-алкиленовую группу, которая может содержать один или более атомов кислорода и/или серы, причем (С1-С7)-алкиленовая группа может быть однократно или многократно замещена галогеном, и соответствующие галогеновые заместители могут быть одинаковыми или различными;
Х представляет собой связь (если n=1 или 2), или выбирают из группы, состоящей из О, S, CH2, С=O, NH, CR12R13 и NR14, CH2O и CH2S, причем в двух последних указанных группах атом углерода присоединен к ароматической составляющей, и гетероатом О или S присоединен к частично гидрированной составляющей амина;
R12 и R13 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила и (C1-C6)-галоалкила;
R14 выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила и (C1-C6)-галоалкила; и
n равно числу 0, 1 или 2.
2. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что А1, А2 и А3 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из S, CR9, CR10 или CR11, причем один атом из А1, А2 и А3 представляет собой S.
3. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что остатки R9, R10 и R11 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена и (C1-C6)-алкила.
4. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что
А1, А2 и А3 в каждом случае независимо друг от друга, выбирают из S, CR9, CR10 или CR11, причем один атом из А1, А2 и А3 представляет собой S, и
R9, R10 и R11 в каждом случае независимо друг от друга, выбирают из группы, состоящей из водорода, хлора и (C1-С3)-алкила.
5. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что один из остатков R9, R10 или R11 представляет собой метил, и другой остаток представляет собой водород.
6. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что остатки R1 и R2 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из галогена, гидрокси, нитро, амино, циано, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилсульфонила, (C1-C6)-алкилтио, (C1-C6)-алкилсульфинила и (C1-C6)-галоалкилсульфонила, и R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, гидрокси, нитро, амино, циано, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилсульфонила, (C1-C6)-алкилтио, (C1-C6)-алкилсульфинила и (C1-C6)-галоалкилсульфонила.
7. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что остатки R1, R2 и R3 в каждом случае являются независимыми друг от друга, и R1 = амино, R2 = трифторметил или метилсульфонил, и R3 = водород или метил.
8. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что остатки R1 с R2 соединены друг с другом через связь, так что образуется 5- или 6-членный частично гидрированный карбоцикл или гетероцикл с по меньшей мере одним гетероатомом, выбранным из N, О, S и Р, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, =O, =N-O-H, =N-O-(C1-C6)-алкила, =N-O-бензила, =N-O-фенила, фенила, фенила, замещенного одним или более одинаковыми или различными галогенами, (C1-C6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, и (C1-C6)-галоалкила, и
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, амино, метила и трифторметила.
9. Соединение общей формулы (I) по .п. 1, отличающееся тем, что остаток R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, СН3, CH2CH2OCH3, СООСН3 и CONH2.
10. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что остатки R5 и R6 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, гидрокси, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилфенила и (C1-C6)-алкокси.
11. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что остатки R7 и R8 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила и (C6-C14)-арила.
12. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающиеся тем, что Х представляет собой связь (если n=1 или 2) или выбирают из группы, состоящей из О, S, CH2, С=O, NH, СНСН3, NCH3, С(СН3)2, OCH2 и SCH2, где в последних двух указанных группах атом углерода присоединен к ароматической составляющей, и гетероатом О или S присоединен к частично гидрированной составляющей амина.
13. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающиеся тем, что число n равно 1 или 2.
14. Соединение общей формулы (I) по п. 1, отличающееся тем, что
R1 и R2 и независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из амино, трифторметила, (C1-C3)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфонила;
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, амино, трифторметила, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфонила; или
R1 с R2 соединены друг с другом через связь, так что образуется 5- или 6-членный частично гидрированный карбоцикл или гетероцикл с по меньшей мере одним гетероатомом, выбранным из N, О, S и Р, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, =O, =N-O-H, =N-O-(C1-C6)-алкила, =N-O-бензила, =N-O-фенила, фенила, фенила, замещенного одним или более атомами галогена, (C1-C6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила, и (C1-C6)-галоалкила, и
R3 выбирают из группы, состоящей из водорода, метила, амино и трифторметила;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, СН3, CH2CH2OCH3, СООСН3 и CONH2;
R5 и R6 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C3)-алкила и (C1-C6)-алкокси;
R7 и R8 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила и (C6-C14)-арила;
А1, А2 и А3 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из S, CR9, CR10, CR11, причем один атом из А1, А2 и А3 представляет собой S;
R9, R10 и R11 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена и (C1-C6)-алкила;
Х представляет собой связь (если n=1 или 2) или выбирают из группы, состоящей из О, S, CH2, =O, NH, СНСН3, NCH3, С(СН3)2, OCH2 и SCH2, где в последних двух указанных группах атом углерода присоединен к ароматической составляющей, и гетероатом О или S присоединен к частично гидрированной составляющей амина; и
n равно числу 1 или 2.
15. Соединение общей формулы (I)
по любому из пп. 1-14, отличающееся тем, что хиральный атом углерода, обозначенный (*), имеет (R)-конфигурацию.
16. Соединение общей формулы (I)
по любому из пп. 1-14, отличающееся тем, что хиральный атом углерода, обозначенный (*), имеет (R)-конфигурацию, и что хиральный атом углерода, обозначенный (**), имеет (S)-конфигурацию.
17. Применение соединений общей формулы (I)
и их агрохимически приемлемые соли, где
А1, А2 и А3 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из О, S, CR9, CR10 или CR11, причем один атом из А1, А2 и А3 представляет собой О или S;
R9, R10 и R11 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С(O)ОН, C(O)NH2, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилоксикарбонила, (C1-C6)-алкиламинокарбонила, (C1-C6)-диалкиламинокарбонила, (C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (С2-С6)-алкенила, (C2-C6)-алкинила, (C2-C6)-галогеналкинила, (C2-C6)-алкинилкарбонила, (C2-C6)-галоалкинилкарбонила, (C2-C6)-алкинилокси, (C2-C6)-галоалкинилокси, (C2-C6)-алкинилоксикарбонила, (C2-C6)-галогеналкинилоксикарбонила и нитро;
R1, R2 и R3 в каждом случае независимо друг от друга, выбирают из группы, состоящей из
- водорода, галогена, гидрокси, нитро, амино, циано, С(O)ОН, C(O)NH2;
- (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-галоалкилкарбонила, (C1-C6)-алкилкарбонилокси, (C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (C1-C6)-алкилкарбонил-(С1-С4)-алкила;
- (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (C1-C6)-алкоксикарбонила, (C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкоксикарбонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-галогеналкила, (C1-C6)-галогеналкоксикарбонил-(C1-C6)-галогеналкила;
- (C2-C6)-алкенила, (C2-C6)-галогеналкенила, (C2-C6)-алкенилкарбонила, (C2-C6)-галоалкенилкарбонила, (C2-C6)-алкенилокси, (C2-C6)-галоалкенилокси, (C2-C6)-алкенилоксикарбонила, (C2-C6)-галоалкенилоксикарбонила;
- (C2-C6)-алкинила, (C2-C6)-галогеналкинила, (C2-C6)-алкинилкарбонила, (C2-C6)-галоалкинилкарбонила, (C2-C6)-алкинилокси, (C2-C6)-галоалкинилокси, (C2-C6)-алкинилоксикарбонила, (C2-C6)-галогеналкинилоксикарбонила;
- три-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила, ди-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила, моно-(C1-C6)-алкилсилил-(C2-C6)-алкинила; фенилсилил-(C2-C6)-алкинила;
- (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арилокси, (C6-C14)-арилкарбонила и (C6-C14)-арилоксикарбонила, где в каждом случае арильная составляющая может быть замещена галогеном, (C1-C6)-алкилом и/или (C1-C6)-галоалкилом;
- (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкокси, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкил-карбонилокси, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (C6-C14)-арил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси;
- аминокарбонил-(C1-C6)-алкила, ди-(C1-C6)-алкиламинокарбонил-(C1-C6)-алкила;
- N-((C1-C6)-галоалканоил)-аминокарбонила, моно-((C6-C14)-арил)-аминокарбонила, ди-((C6-C14)-арил)-аминокарбонила;
- (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкоксикарбонил-(C1-C6)-алкокси;
- (С3-С8)-циклоалкила, где при необходимости циклоалкильный остаток может быть замещен (C1-C6)-алкилом и/или галогеном; (С3-С8)-циклоалкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкокси, (С3-С8)-циклоалкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонилокси;
- (С3-С8)-циклоалкенила, (С3-С8)-циклоалкенилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкокси, (С3-С8)-циклоалкенилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенилоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонила, (С3-С8)-циклоалкенилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенилоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галогеналкилкарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-алкоксикарбонилокси, (С3-С8)-циклоалкенил-(C1-C6)-галоалкоксикарбонилокси;
- гидрокси-(C1-C6)-алкила, гидрокси-(C1-C6)-алкокси циано-(C1-C6)-алкокси, циано-(C1-C6)-алкила; и
- (C1-C6)-алкилсульфонила, (C1-C6)-алкилтио, (C1-C6)-алкилсульфинила, (C1-C6)-галоалкилсульфонила, (C1-C6)-галогеналкилтио, (C1-C6)-галогеналкилсульфинила, (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилсульфонил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкилсульфинил-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилсульфонил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилсульфинил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилсульфонил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилтио-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-галоалкилсульфинил-(C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкилсульфонилокси, (C1-C6)-галогеналкилсульфонилокси, (C1-C6)-алкилтиокарбонила, (C1-C6)-галоалкилтиокарбонила, (C1-C6)-алкилтиокарбонилокси, (C1-C6)-галоалкилтиокарбонилокси, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкилкарбонила, (C1-C6)-алкилтио-(C1-C6)-алкилкарбонилокси; (С4-С14)-арилсульфонила, (C6-C14)-арилтио, (C6-C14)-арилсульфинила, (С3-С8)-циклоалкилтио, (С3-С8)-алкенилтио, (С3-С8)-циклоалкенилтио и (С3-С6)-алкинилтио, или
R1 с R2 могут быть связаны вместе посредством связи, так что образуется 5- 7-членный частично гидрированный карбоцикл или гетероцикл с по меньшей мере одним гетероатомом, выбранным из N, О, S и Р, который необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из гидрокси, =O, =N-O-H, =N-O-(C1-C6)-алкила, =N-O-бензила, =N-O-фенила, фенила, фенила, замещенного одним или более одинаковыми или различными атомами галогена, (C1-C6)-алкила, (С3-С6)-циклоалкила и (C1-C6)-галоалкила, и
R3 имеет значения, указанные выше, однако предпочтительно представляет собой водород или амино;
R4 выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-алкокси-(C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкоксикарбонила и аминокарбонила;
R5 и R6 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, гидрокси, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-алкилфенила, (C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкокси и (C1-C6)-галогеналкокси; или остатки R5 и R6 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное кольцо;
R7 и R8 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила, (C1-C6)-галоалкила, (C1-C6)-алкокси, (C1-C6)-галогеналкокси, (C6-C14)-арила, (C6-C14)-арилокси, (C6-C14)-арилкарбонила и (C6-C14)-арилоксикарбонила; или остатки R7 и R8 вместе образуют (С1-С7)-алкиленовую группу, которая может содержать один или более атомов кислорода и/или серы, причем (C1-C7)-алкиленовая группа может быть однократно или многократно замещена галогеном, и соответствующие галогеновые заместители могут быть одинаковыми или различными;
Х представляет собой связь (если n=1 или 2), или выбирают из группы, состоящей из О, S, CH2, С=O, NH, CR12R13, и NR14, CH2O и CH2S, причем в двух последних указанных группах атом углерода присоединен к ароматической составляющей, и гетероатом О или S присоединен к частично гидрированной составляющей амина;
R12 и R13 в каждом случае независимо друг от друга выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила и (C1-C6)-галоалкила;
R14 выбирают из группы, состоящей из водорода, (C1-C6)-алкила и (C1-C6)-галоалкила; и
n равно числу 0, 1 или 2.
18. Способ получения соединений общей формулы (I) и/или их агрохимически приемлемых солей и/или их агрохимически приемлемых кватернизированных производных азота
где остатки R1 - R14 и Х имеют значения, как указано в любом из пп. 1-14, и где
- соединение общей формулы (II)
где R1 - R3 имеют значения, как указано в любом из пп. 1-14, и W1 представляет собой заменяемый остаток или уходящую группу,
реагирует с амином общей формулы (III) или с кислотно-аддитивной солью амина общей формулы (III)
где остатки R4 - R11, А1 - А3, n и Х имеют значения, как указано в любом из пп. 1-14.
19. Способ по п. 18, причем заменяемый остаток или уходящая группа Z1 представляет собой фтор, хлор, бром, иод, (С1-С4)-алкилсульфанил или (С1-С4)-алкилсульфинил или (С1-С4)-алкилсульфонил, незамещенный или замещенный фенил-(С1-С4)-алкилсульфонил или (С1-С4)-алкилфенилсульфонил.
20. Способ по п. 18, в котором соединение общей формулы (II-а)
в которой Z1 - Z3 представляют собой СООН, СОО(C1-C6)-алкил, нитрил, C2-C6-алкинил, галоген, ацетил, карбонил и (C1-C6)-алкилмеркапто, и W1 представляет собой заменяемый остаток или уходящую группу по п. 19,
реагирует с амином или кислотно-аддитивной солью общей формулы (III)
и сначала получают промежуточное соединение формулы (I-а)
и полученное промежуточное соединение формулы (I-а) затем превращают в соединение формулы (I) известными способами.
21. Способ получения соединений общей формулы (I) и/или их агрохимически приемлемых солей и/или их агрохимически приемлемых кватернизированных производных азота
где остатки R1 - R14 и Х имеют значения, указанные в любом из пп. 1-16, и где
соединение общей формулы (IV) или его кислотно-аддитивную соль
конденсируют с соединением общей формулы (V)
где остаток Z4 представляет собой (C1-C6)-алкокси или ди-(C1-C6)-алкиламино, и R1 - R3 имеют значения, указанные в любом из пп. 1-14.
22. Способ по п. 21, в котором соединение формулы (IV) или его кислотно-аддитивную соль
конденсируют с соединением формулы (VI)
в которой R1 и R2 имеют значения, указанные в любом из пп. 1-14,
и соединением формулы (VII)
в которой Z5 представляет собой (C1-C6)-алкокси или ди-(C1-C6)-алкиламино, и Z6 представляет собой (C1-C6)-алкокси, и R3 имеет значения, указанные в любом из пп. 1-16.
23. Гербицидное средство или средство для регуляции роста растений, отличающееся тем, что оно содержит одно или более соединений общей формулы (I) или их солей по любому из пп. 1-16.
24. Способ борьбы с вредными растениями или регуляции роста растений, отличающийся тем, что эффективное количество одного или более соединений общей формулы (I) или их солей по любому из пп. 1-16 наносят на растения, части растений, семена растений или на посевную площадь.
25. Применение соединений общей формулы (I) или их солей по любому из пп. 1-16 в качестве гербицидов или в качестве регуляторов роста растений.
26. Применение по п. 25, отличающееся тем, что соединения общей формулы (I) или их соли применяются для борьбы с вредными растениями или регуляции роста растений в культурах полезных или декоративных растений.
27. Применение по п. 26, отличающиеся тем, что культурными растениями являются трансгенные культурные растения.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15178186.1 | 2015-07-24 | ||
| EP15178186 | 2015-07-24 | ||
| PCT/EP2016/067035 WO2017016914A1 (de) | 2015-07-24 | 2016-07-18 | Substituierte furano-/thienocycloalkylamino-2-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018106474A true RU2018106474A (ru) | 2019-08-27 |
Family
ID=53724056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018106474A RU2018106474A (ru) | 2015-07-24 | 2016-07-18 | Замещенные фурано-/тиеноциклоалкиламино-2-пиримидиновые производные и их применение для борьбы с нежелательным ростом растений |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10251395B2 (ru) |
| EP (1) | EP3325472B1 (ru) |
| JP (1) | JP6835817B2 (ru) |
| CN (1) | CN108026086B (ru) |
| AR (1) | AR105460A1 (ru) |
| AU (1) | AU2016299728A1 (ru) |
| BR (1) | BR112018001518B1 (ru) |
| CA (1) | CA2993266A1 (ru) |
| RU (1) | RU2018106474A (ru) |
| WO (1) | WO2017016914A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPWO2018159827A1 (ja) * | 2017-03-03 | 2020-01-09 | 国立大学法人京都大学 | 植物ステロイドホルモン（ブラシノライド）様活性をもつ非ステロイド化合物の創製 |
| EP3606915A1 (de) | 2017-04-05 | 2020-02-12 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | 2-amino-5-oxyalkyl-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
| PE20211737A1 (es) | 2019-02-01 | 2021-09-06 | Fmc Corp | Piridinas y pirimidinas diamino sustituidas como herbicidas |
| WO2021183980A1 (en) | 2020-03-13 | 2021-09-16 | Fmc Corporation | Substituted pyrimidines and triazines as herbicides |
| CN121001997A (zh) * | 2023-04-07 | 2025-11-21 | 卡皮特马斯特股份公司 | 用作植物和真菌生长刺激剂的n-取代的2-氨基-4-甲基嘧啶-5-基-羧酸的盐 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4123525A1 (de) | 1991-07-16 | 1993-01-21 | Basf Ag | Substituierte pyrimidinderivate und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| JPH0592971A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-04-16 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | ピリミジン誘導体及び除草剤 |
| DE19840337A1 (de) * | 1998-09-04 | 2000-03-09 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Benzoylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19921883A1 (de) * | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Bayer Ag | Substituierte Thienocycloalk(en)ylamino-1,3,5-triazine |
| JP2002020383A (ja) * | 2000-06-30 | 2002-01-23 | Nissan Chem Ind Ltd | 新規トリアジン化合物および除草剤 |
| EP2206703A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-14 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| DE10207037A1 (de) * | 2002-02-20 | 2003-08-28 | Bayer Cropscience Gmbh | 2-Amino-4-bicyclyamino-6H-1,3.5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| GB2438590B (en) | 2006-06-01 | 2011-02-09 | Cilag Gmbh Int | Injection device |
| EP2210879A1 (de) | 2008-12-30 | 2010-07-28 | Bayer CropScience AG | Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums |
| WO2013144187A1 (de) * | 2012-03-29 | 2013-10-03 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-amino-pyrimidinderivate und deren verwendung zur bekämpfung unerwünschten pflanzenwachstums |
-
2016
- 2016-07-18 RU RU2018106474A patent/RU2018106474A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-07-18 EP EP16739483.2A patent/EP3325472B1/de active Active
- 2016-07-18 JP JP2018503558A patent/JP6835817B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2016-07-18 CN CN201680055796.8A patent/CN108026086B/zh active Active
- 2016-07-18 US US15/746,576 patent/US10251395B2/en active Active
- 2016-07-18 AU AU2016299728A patent/AU2016299728A1/en not_active Abandoned
- 2016-07-18 CA CA2993266A patent/CA2993266A1/en not_active Abandoned
- 2016-07-18 BR BR112018001518-0A patent/BR112018001518B1/pt active IP Right Grant
- 2016-07-18 WO PCT/EP2016/067035 patent/WO2017016914A1/de not_active Ceased
- 2016-07-22 AR ARP160102251A patent/AR105460A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2016299728A1 (en) | 2018-02-15 |
| BR112018001518B1 (pt) | 2021-03-23 |
| AU2016299728A8 (en) | 2018-03-01 |
| CA2993266A1 (en) | 2017-02-02 |
| EP3325472B1 (de) | 2019-04-17 |
| WO2017016914A1 (de) | 2017-02-02 |
| CN108026086B (zh) | 2021-02-19 |
| US20180213780A1 (en) | 2018-08-02 |
| BR112018001518A2 (pt) | 2018-09-11 |
| JP6835817B2 (ja) | 2021-02-24 |
| CN108026086A (zh) | 2018-05-11 |
| AR105460A1 (es) | 2017-10-04 |
| JP2018525361A (ja) | 2018-09-06 |
| EP3325472A1 (de) | 2018-05-30 |
| US10251395B2 (en) | 2019-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018106474A (ru) | Замещенные фурано-/тиеноциклоалкиламино-2-пиримидиновые производные и их применение для борьбы с нежелательным ростом растений | |
| EA202191563A1 (ru) | Гербицидные композиции | |
| JP2015508766A5 (ru) | ||
| EA202191568A1 (ru) | Гербицидные композиции | |
| RU2013135330A (ru) | Применение замещенных спироциклических сульфонамидокарбоновых кислот, сложных эфиров замещенных спироциклических сульфонамидокарбоновых кислот, амидов замещенных спироциклических сульфонамидокарбоновых кислот и замещенных спироциклических сульфонамидокарбонитрилов или их солей для повышения толерантности растений к стрессу | |
| EA201790077A1 (ru) | Гербицидные пропинил-фенильные соединения | |
| AR108557A1 (es) | Uracilpiridinas herbicidas | |
| MY157222A (en) | Herbicidal compositions | |
| JP2018531236A5 (ru) | ||
| RU2006131048A (ru) | Способ борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений | |
| RU2002105500A (ru) | Замещенные изоксазолилом и изоксазолинилом бензоилциклогександионы, способ их получения и применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений | |
| AR068710A1 (es) | Acidos 2-substituido-6-amino-5-alquilo, alquenilo o alquinilo-4-pirimidinacarboxilico y acidos picolinicos 6-substituido -4-amino-3-alquilo alquenilo o alquinilo y su uso como herbicidas | |
| MA32206B1 (fr) | Nouveaux derives de carbazole inhibiteurs d'hsp90, compositions les contenant et utilisation | |
| EA201992239A1 (ru) | Гербицидные смеси, содержащие 2-[(2,4-дихлорфенил)метил]-4,4-диметил-3-изоксазолидинон, пироксасульфон и мефенпир-диэтил | |
| UA122552C2 (uk) | Композиція та спосіб для боротьби з захворюваннями, спричиненими фітопатогенами | |
| UA105918C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие напталам | |
| AR114468A1 (es) | CONTROL MEJORADO DE MALEZAS A PARTIR DE APLICACIONES DE HERBICIDAS DE ÁCIDO PIRIDINCARBOXÍLICO Y ACETIL CoA CARBOXILASA (ACCasa) | |
| RU2019123408A (ru) | Конденсированное гетероциклическое соединение, содержащее оксимную группу, или его соль, сельскохозяйственный и садоводческий инсектицид, включающий указанное соединение или его соль, и способ применения инсектицида | |
| MX2020008477A (es) | Compuestos herbicidas 3-azaespiro [5.5] undecano-8,10-diona. | |
| NI201600100A (es) | Composición herbicida que contiene 4- amino-3-cloro-6-(4-cloro-6- (4-cloro-2-flúor-3- metoxifenil) piridina-2-ácido carboxílico, fluroxipir y fenoxi-auxinas. | |
| PH12020551406B1 (en) | Herbicidal compounds | |
| PH12020551477A1 (en) | Spiro cyclohexanedione derivatives as herbicides | |
| EA202190111A1 (ru) | Замещенные гетероарилоксипиридины и их соли, а также их применение в качестве гербицидных действующих веществ | |
| EA202192135A1 (ru) | Гербицидные смеси | |
| EA202091638A1 (ru) | Гербицидные соединения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20190719 |