RU2018104347A - Способ получения производного 7н-пирроло[2,3-d] пиримидина и его интермедиата - Google Patents
Способ получения производного 7н-пирроло[2,3-d] пиримидина и его интермедиата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018104347A RU2018104347A RU2018104347A RU2018104347A RU2018104347A RU 2018104347 A RU2018104347 A RU 2018104347A RU 2018104347 A RU2018104347 A RU 2018104347A RU 2018104347 A RU2018104347 A RU 2018104347A RU 2018104347 A RU2018104347 A RU 2018104347A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- salt
- organic acid
- reaction step
- Prior art date
Links
- JJTNLWSCFYERCK-UHFFFAOYSA-N 7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Chemical class N1=CN=C2NC=CC2=C1 JJTNLWSCFYERCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 66
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 28
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 13
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- XMEKHKCRNHDFOW-UHFFFAOYSA-N O.O.[Na].[Na] Chemical compound O.O.[Na].[Na] XMEKHKCRNHDFOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 halogenated benzyl ester Chemical class 0.000 claims 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 4
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims 3
- UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N boron;oxolane Chemical compound [B].C1CCOC1 UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 3
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical class CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/407—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. ketorolac, physostigmine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Claims (105)
1. Способ получения соединения, имеющего формулу [19]
или его соли или сольвата с использованием соединения, имеющего формулу [14]
или его соли с органической кислотой, включающий следующие стадии:
(1) стадия реакции соединения, имеющего формулу [14], или его соли с органической кислотой с соединением, имеющим формулу [20]
или его солью с получением соединения, имеющего формулу [16]
или его соли,
(2) стадия снятия защитной группы с соединения, имеющего формулу [16], или с его соли, с получением соединения, имеющего формулу [17]
или его соли, и
(3) стадия реакции соединения, имеющего формулу [17], или его соли, с соединением, имеющим формулу [21]
с получением соединения, имеющего формулу [19], или его соли или сольвата.
2. Способ по п. 1, дополнительно включающий стадию добавления органической кислоты к соединению, имеющему формулу [14], с получением соли соединения, имеющего формулу [14], с органической кислотой.
3. Способ по п. 2, дополнительно включающий стадию удаления бензильной группы из соединения, имеющего формулу [13]
с получением соединения, имеющего формулу [14].
4. Способ по п. 3, дополнительно включающий стадию реакции соединения, имеющего формулу [12]
с бензиламином, с получением соединения, имеющего формулу [13].
5. Способ по п. 4, дополнительно включающий стадию реакции соединения, имеющего формулу [11]
с мезилирующим агентом, с получением соединения, имеющего формулу [12].
6. Способ по п. 5, дополнительно включающий стадию восстановления соединения, имеющего формулу [10]
с получением соединения, имеющего формулу [11].
7. Способ по п. 6, где восстановление проводят в присутствии комплекса трифторида бора с диэтиловым эфиром и комплекса боран-тетрагидрофуран.
8. Способ по любому из пп. 6 или 7, дополнительно включающий стадию удаления соли и растворителя из дигидрата динатриевой соли соединения, имеющего формулу [10]
с получением соединения, имеющего формулу [10].
9. Способ по п. 8, дополнительно включающий стадию получения дигидрата динатриевой соли соединения, имеющего формулу [10], из соединения, имеющего формулу [8]
10. Способ по п. 9, дополнительно включающий стадию реакции соединения, имеющего формулу [7]
с галогенированным трет-бутиловым эфиром уксусной кислоты, с получением соединения, имеющего формулу [8].
11. Способ по п. 10, дополнительно включающий стадию реакции соединения, имеющего формулу [6]
или его соли, с галогенированным бензиловым эфиром муравьиной кислоты, с получением соединения, имеющего формулу [7].
12. Способ по п. 11, дополнительно включающий стадию снятия защитной группы с соединения, имеющего формулу [4]
или с его соли, с получением соединения, имеющего формулу [6], или его соли.
13. Соединение, имеющее формулу [14]
или его соль с органической кислотой.
14. Кристаллическая форма монооксалата соединения, имеющего формулу [14]
демонстрирующая порошковую рентгеновскую дифрактограмму, имеющую по меньшей мере один пик с дифракционным углом (2θ) 6.5°±0.2°, 9.0°±0.2°, 18.1°±0.2°, 20.1°±0.2° или 21.2°±0.2° при применении CuKα излучения.
15. Соль по п. 13, где соль с органической кислотой представляет собой монооксалат.
16. Соль по п. 13, где соль с органической кислотой представляет собой монофумарат.
17. Соль по п. 13, где соль с органической кислотой представляет собой моно-L-тартрат.
18. Соль по п. 13, где соль с органической кислотой представляет собой моно-D-тартрат.
19. Способ получения соединения, имеющего формулу [14]
или его соли или сольвата, включающий стадию добавления органической кислоты к соединению, имеющему формулу [14], с получением соли соединения, имеющего формулу [14], с органической кислотой.
20. Способ по п. 19, дополнительно включающий стадию удаления бензильной группы из соединения, имеющего формулу [13]
с получением соединения, имеющего формулу [14].
21. Способ по п. 20, дополнительно включающий стадию реакции соединения, имеющего формулу [12]
с бензиламином, с получением соединения, имеющего формулу [13].
22. Способ по п. 21, дополнительно включающий стадию реакции соединения, имеющего формулу [11]
с мезилирующим агентом, с получением соединения, имеющего формулу [12].
23. Способ по п. 22, дополнительно включающий стадию восстановления соединения, имеющего формулу [10]
с получением соединения, имеющего формулу [11].
24. Способ по п. 23, где восстановление проводят в присутствии комплекса трифторида бора с диэтиловым эфиром и комплекса боран-тетрагидрофуран.
25. Способ по любому из пп. 23 или 24, дополнительно включающий стадию удаления соли и растворителя из дигидрата динатриевой соли соединения, имеющего формулу [10], с получением соединения, имеющего формулу [10].
26. Способ по п. 25, дополнительно включающий стадию получения дигидрата динатриевой соли соединения, имеющего формулу [10], из соединения, имеющего формулу [8]
27. Способ по п. 26, дополнительно включающий стадию реакции соединения, имеющего формулу [7]
с галогенированным трет-бутиловым эфиром уксусной кислоты, с получением соединения, имеющего формулу [8].
28. Способ по п. 27, дополнительно включающий стадию реакции соединения, имеющего формулу [6]
или его соли, с галогенированным бензиловым эфиром муравьиной кислоты, с получением соединения, имеющего формулу [7].
29. Способ по п. 28, дополнительно включающий стадию снятия защитной группы с соединения, имеющего формулу [4]
или с его соли, с получением соединения, имеющего формулу [6].
30. Дигидрат динатриевой соли соединения, имеющего формулу [10]
31. Кристаллическая форма дигидрата динатриевой соли соединения, имеющего формулу [10]
демонстрирующая порошковую рентгеновскую дифрактограмму, имеющую по меньшей мере один пик с дифракционным углом (2θ) 4.9°±0.2°, 12.3°±0.2°, 15.0°±0.2°, 19.2°±0.2° или 22.7°±0.2° при применении CuKα излучения.
32. Способ получения дигидрата динатриевой соли соединения, имеющего формулу [10]
включающий стадию получения дигидрата динатриевой соли соединения, имеющего формулу [10], из соединения, имеющего формулу [8]
33. Способ по п. 32, дополнительно включающий стадию реакции соединения, имеющего формулу [7]
с галогенированным трет-бутиловым эфиром уксусной кислоты, с получением соединения, имеющего формулу [8].
34. Способ по п. 33, дополнительно включающий стадию реакции соединения, имеющего формулу [6]
или его соли, с галогенированным бензиловым эфиром муравьиной кислоты, с получением соединения, имеющего формулу [7].
35. Способ по п. 34, дополнительно включающий стадию снятия защитной группы с соединения, имеющего формулу [4]
или с его соли, с получением соединения, имеющего формулу [6], или его соли.
36. Способ получения соединения, имеющего формулу [11]
путем восстановления соединения, имеющего формулу [10]
в присутствии комплекса трифторида бора с диэтиловым эфиром и комплекса боран-тетрагидрофуран.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015136196 | 2015-07-07 | ||
| JP2015-136196 | 2015-07-07 | ||
| PCT/JP2016/070046 WO2017006968A1 (ja) | 2015-07-07 | 2016-07-06 | ７Ｈ－ピロロ［２，３－ｄ］ピリミジン誘導体の製造方法及びその中間体 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018104347A true RU2018104347A (ru) | 2019-08-08 |
| RU2018104347A3 RU2018104347A3 (ru) | 2019-12-23 |
| RU2755618C2 RU2755618C2 (ru) | 2021-09-17 |
Family
ID=57685105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018104347A RU2755618C2 (ru) | 2015-07-07 | 2016-07-06 | Способ получения производного 7н-пирроло[2,3-d] пиримидина и его интермедиата |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10822354B2 (ru) |
| EP (1) | EP3321271B1 (ru) |
| JP (1) | JP6871856B2 (ru) |
| KR (1) | KR20180025940A (ru) |
| CN (1) | CN107709337B (ru) |
| AU (1) | AU2016289061B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017026173A2 (ru) |
| CA (1) | CA2991020A1 (ru) |
| HK (1) | HK1251223A1 (ru) |
| IL (1) | IL255775B (ru) |
| MX (1) | MX2017016772A (ru) |
| RU (1) | RU2755618C2 (ru) |
| TW (1) | TWI729990B (ru) |
| WO (1) | WO2017006968A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI729990B (zh) | 2015-07-07 | 2021-06-11 | 日商日本煙草產業股份有限公司 | 7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的製造方法及其中間物 |
| KR102546513B1 (ko) * | 2016-12-21 | 2023-06-23 | 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 | 7H-피롤로[2,3-d]피리미딘 유도체의 제조 방법 및 그의 합성 중간체 |
| JP6359791B1 (ja) * | 2016-12-21 | 2018-07-18 | 日本たばこ産業株式会社 | ７Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン誘導体の製造方法及びその共結晶 |
| BR112019012210A2 (pt) * | 2016-12-21 | 2019-11-12 | Japan Tobacco Inc | formas cristalinas de um inibidor de janus cinase |
| KR20190105417A (ko) | 2018-03-05 | 2019-09-17 | 현대자동차주식회사 | 브리더 호스 미체결 진단 방법 |
| CN114364798A (zh) | 2019-03-21 | 2022-04-15 | 欧恩科斯欧公司 | 用于治疗癌症的Dbait分子与激酶抑制剂的组合 |
| KR20220044288A (ko) | 2019-08-07 | 2022-04-07 | 로토 세이야쿠 가부시키가이샤 | 누액 분비 촉진용 안과 조성물 |
| JP2023500906A (ja) | 2019-11-08 | 2023-01-11 | インサーム（インスティテュ ナシオナル ドゥ ラ サンテ エ ドゥ ラ ルシェルシェ メディカル） | キナーゼ阻害剤に対する獲得抵抗性を有するがんの処置方法 |
| EP4674401A2 (en) | 2019-12-27 | 2026-01-07 | Rohto Pharmaceutical Co., Ltd | Container accommodating an aqueous ophthalmic composition comprising delgocitinib |
| WO2021148581A1 (en) | 2020-01-22 | 2021-07-29 | Onxeo | Novel dbait molecule and its use |
| CN111574540B (zh) * | 2020-06-30 | 2023-08-29 | 云南华派医药科技有限公司 | 一种德高替尼的制备方法 |
| CN111606929B (zh) * | 2020-06-30 | 2023-07-07 | 中瀚(齐河县)生物医药科技有限公司 | 德高替尼的制备方法 |
| EP4176882A4 (en) | 2020-07-30 | 2024-01-10 | Rohto Pharmaceutical Co., Ltd. | AQUEOUS COMPOSITION |
| CN116568286A (zh) | 2020-07-30 | 2023-08-08 | 乐敦制药株式会社 | 水性组合物 |
| JP7807247B2 (ja) * | 2021-02-05 | 2026-01-27 | ロート製薬株式会社 | シェーグレン症候群治療剤 |
| WO2024180493A1 (en) | 2023-02-28 | 2024-09-06 | Assia Chemical Industries Ltd. | Solid state forms of delgocitinib and process thereof |
| WO2024225445A1 (en) | 2023-04-27 | 2024-10-31 | Japan Tobacco Inc. | Crystalline form of delgocitinib |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7230119B2 (en) | 2004-08-25 | 2007-06-12 | Biocryst Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of substituted pyrrolidine derivatives and intermediates |
| PT2078022E (pt) | 2006-09-22 | 2012-01-11 | Janssen Pharmaceutica Nv | Espiro benzazepinas utilizadas como antagonistas de vasopressina |
| ES2335380B1 (es) * | 2008-09-24 | 2011-03-22 | Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) | Nuevos aminoacidos cuaternarios derivados de azepanos y sus aplicaciones. |
| TWI466885B (zh) * | 2009-07-31 | 2015-01-01 | Japan Tobacco Inc | 含氮螺環化合物及其醫藥用途 |
| CN103328442A (zh) * | 2011-01-19 | 2013-09-25 | 加拉帕戈斯股份有限公司 | 可用于治疗代谢性和炎性疾病的氮杂环丁烷衍生物 |
| CN103570601B (zh) * | 2012-07-20 | 2016-03-30 | 重庆博腾制药科技股份有限公司 | 一种光学活性药物中间体的制备方法 |
| CA2902456A1 (en) | 2013-03-05 | 2014-09-12 | Theravance Biopharma R&D Ip, Llc | Neprilysin inhibitors |
| TWI729990B (zh) | 2015-07-07 | 2021-06-11 | 日商日本煙草產業股份有限公司 | 7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的製造方法及其中間物 |
| KR102546513B1 (ko) | 2016-12-21 | 2023-06-23 | 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 | 7H-피롤로[2,3-d]피리미딘 유도체의 제조 방법 및 그의 합성 중간체 |
-
2016
- 2016-07-06 TW TW105121354A patent/TWI729990B/zh not_active IP Right Cessation
- 2016-07-06 CA CA2991020A patent/CA2991020A1/en not_active Abandoned
- 2016-07-06 EP EP16821437.7A patent/EP3321271B1/en active Active
- 2016-07-06 AU AU2016289061A patent/AU2016289061B2/en not_active Ceased
- 2016-07-06 JP JP2017527480A patent/JP6871856B2/ja active Active
- 2016-07-06 MX MX2017016772A patent/MX2017016772A/es unknown
- 2016-07-06 US US15/741,926 patent/US10822354B2/en active Active
- 2016-07-06 HK HK18110560.9A patent/HK1251223A1/en unknown
- 2016-07-06 CN CN201680040056.7A patent/CN107709337B/zh active Active
- 2016-07-06 WO PCT/JP2016/070046 patent/WO2017006968A1/ja not_active Ceased
- 2016-07-06 KR KR1020187003308A patent/KR20180025940A/ko not_active Ceased
- 2016-07-06 BR BR112017026173-1A patent/BR112017026173A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2016-07-06 RU RU2018104347A patent/RU2755618C2/ru active
-
2017
- 2017-11-20 IL IL255775A patent/IL255775B/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US10822354B2 (en) | 2020-11-03 |
| HK1251223A1 (en) | 2019-01-25 |
| MX2017016772A (es) | 2018-05-14 |
| AU2016289061B2 (en) | 2020-07-09 |
| EP3321271B1 (en) | 2024-05-29 |
| TW201708231A (zh) | 2017-03-01 |
| KR20180025940A (ko) | 2018-03-09 |
| EP3321271A1 (en) | 2018-05-16 |
| CN107709337B (zh) | 2021-11-16 |
| JP6871856B2 (ja) | 2021-05-19 |
| TWI729990B (zh) | 2021-06-11 |
| IL255775A (en) | 2018-01-31 |
| IL255775B (en) | 2021-03-25 |
| BR112017026173A2 (pt) | 2018-08-14 |
| RU2755618C2 (ru) | 2021-09-17 |
| JPWO2017006968A1 (ja) | 2018-04-19 |
| CA2991020A1 (en) | 2017-01-12 |
| CN107709337A (zh) | 2018-02-16 |
| RU2018104347A3 (ru) | 2019-12-23 |
| US20190062346A1 (en) | 2019-02-28 |
| WO2017006968A1 (ja) | 2017-01-12 |
| AU2016289061A1 (en) | 2017-12-21 |
| EP3321271A4 (en) | 2020-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018104347A (ru) | Способ получения производного 7н-пирроло[2,3-d] пиримидина и его интермедиата | |
| RU2014110400A (ru) | Способ и промежуточные соединения для получения макролактамов | |
| SI2648726T1 (en) | Polycyclic lpa1 antagonist and uses thereof | |
| PH12019500930A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINES AND SALTS THEREOF | |
| RU2016151208A (ru) | Радиоактивно меченные производные 2-амино-6-фтор-n-[5-фтор-пиридин-3-ил]-пиразоло[1, 5-а]пиримидин-3-карбоксамида, используемые в качестве ингибитора atr киназы, препараты на основе этого соединения и его различные твердые формы | |
| RU2018114463A (ru) | 4'-замещенные нуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы и их получение | |
| HRP20210748T1 (hr) | Postupak priprave spojeva s aktivnošću inhibitora hiv integraze | |
| PH12015501226A1 (en) | Crystalline 6,7-unsaturated-7-carbamoyl morphinane derivative, and method for producing the same | |
| RU2011121785A (ru) | Синтез карбамоилпиридоновых ингибиторов интегразы вич и промежуточных соединений | |
| WO2014043706A8 (en) | Method of synthesizing thyroid hormone analogs and polymorphs thereof | |
| JP2017511815A5 (ru) | ||
| WO2014152389A8 (en) | Imaging agent for detection of diseased cells | |
| AR071246A1 (es) | Proceso para la preparacion de compuestos utiles como inhibidores de sglt | |
| WO2014197345A3 (en) | Imidazole derivatives and methods of use thereof for improving the pharmacokinetics of a drug | |
| HRP20160319T1 (hr) | Sinteza dinatrijeve soli n4-(2,2-dimetil-4-[(dihidrogen fosfonoksi)metil]-3-okso-5-pirido[1,4]oksazin-6-il)-5-fluoro-n2-(3,4,5-trimetoksifenil)-2,4-pirimidindiamina | |
| ME02655B (me) | Spojevi dimetilbenzojeve kiseline, korisni u liječenju upalnih stanja | |
| RU2014145481A (ru) | Циклопропанкарбоксилатные эфиры пуриновых аналогов | |
| RU2017121002A (ru) | Ингибиторы CD38 и способы лечения | |
| HRP20192286T1 (hr) | Hidroksieitil sulfonat od ciklina ovisnog inhibitora kinaze proteina, njegov kristalni oblik, i postupak njegovog dobivanja | |
| AR099989A1 (es) | Proceso de preparación de (s)-1-(1-(4-cloro-3-fluorofenil)-2-hidroxietil)-4-(2-((1-metil-1h-pirazol-5-il)amino)pirimidin-4-il)-2(1h)-ona y sus sales | |
| BRPI0612475B8 (pt) | métodos para a preparação de um composto | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| JP2017503016A5 (ru) | ||
| JP2014524929A5 (ru) | ||
| RU2011152372A (ru) | Способ получения сложного алкилового эфира бендамустина, бендамустина, а также его производных |