RU2018103032A - Производные пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека - Google Patents
Производные пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018103032A RU2018103032A RU2018103032A RU2018103032A RU2018103032A RU 2018103032 A RU2018103032 A RU 2018103032A RU 2018103032 A RU2018103032 A RU 2018103032A RU 2018103032 A RU2018103032 A RU 2018103032A RU 2018103032 A RU2018103032 A RU 2018103032A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- inhibitors
- substituted
- hydroxyalkyl
- hiv
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims 10
- WGNUNYPERJMVRM-UHFFFAOYSA-N 3-pyridylacetic acid Chemical class OC(=O)CC1=CC=CN=C1 WGNUNYPERJMVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 241000725303 Human immunodeficiency virus Species 0.000 title 1
- 230000029812 viral genome replication Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 37
- -1 cyanoalkenyl Chemical group 0.000 claims 26
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 6
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 5
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 208000031886 HIV Infections Diseases 0.000 claims 4
- 108010078851 HIV Reverse Transcriptase Proteins 0.000 claims 4
- 208000037357 HIV infectious disease Diseases 0.000 claims 4
- 208000033519 human immunodeficiency virus infectious disease Diseases 0.000 claims 4
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 claims 4
- 150000003833 nucleoside derivatives Chemical class 0.000 claims 4
- 239000003419 rna directed dna polymerase inhibitor Substances 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000030507 AIDS Diseases 0.000 claims 2
- 102100035875 C-C chemokine receptor type 5 Human genes 0.000 claims 2
- 101710149870 C-C chemokine receptor type 5 Proteins 0.000 claims 2
- 102100031650 C-X-C chemokine receptor type 4 Human genes 0.000 claims 2
- 101000922348 Homo sapiens C-X-C chemokine receptor type 4 Proteins 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 claims 2
- 229960002542 dolutegravir Drugs 0.000 claims 2
- RHWKPHLQXYSBKR-BMIGLBTASA-N dolutegravir Chemical group C([C@@H]1OCC[C@H](N1C(=O)C1=C(O)C2=O)C)N1C=C2C(=O)NCC1=CC=C(F)C=C1F RHWKPHLQXYSBKR-BMIGLBTASA-N 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 239000004030 hiv protease inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000035800 maturation Effects 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 108091008927 CC chemokine receptors Proteins 0.000 claims 1
- 102000005674 CCR Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108050000299 Chemokine receptor Proteins 0.000 claims 1
- 102000009410 Chemokine receptor Human genes 0.000 claims 1
- 229940099797 HIV integrase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims 1
- 239000002835 hiv fusion inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000003084 hiv integrase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940124524 integrase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 239000002850 integrase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4545—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pipamperone, anabasine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (41)
1. Соединение формулы I
где:
R1 выбран из водорода или алкила;
R2 выбран из фенила, пиридинила или пиримидинила и замещен 0-1 заместителем, выбранным из R6, R7, R8 и R9, и дополнительно замещен 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, цианоалкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, цианоалкенила, циклоалкила, цианоциклоалкила, гидроксиалкила, алкокси, галогеналкокси, формила, карбокси и CH3CONHNHCO-;
R3 выбран из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, цианоалкила, циклоалкила, алкенила, алкокси, галогеналкокси, фенила или бензила;
R4 выбран из алкила или галогеналкила;
R5 представляет собой алкил;
R6 выбран из CONR10R11 или (CONR10R11)алкила;
R7 выбран из Ar2, (Ar2)алкила, (Ar2)гидроксиалкила, (Ar2)алкенила или (Ar2)алкилкарбонила;
R8 выбран из алкилтио, (Ar1)алкилтио, алкилсульфонила, (Ar1)алкилсульфонила, ((Ar1)алкил)(алкоксикарбонилN=)S, ((Ar1)алкил)(алкоксикарбонилN=)(O)S или SONR12R13;
R9 представляет собой NR14R15;
R10 выбран из водорода, алкила, циклоалкила, (Ar1)алкила, (Ar1)галогеналкила, ((Ar1)СО)алкила, ((Ar1)СН2СО)алкила;
R11 выбран из водорода или алкила;
или NR10R11 взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила;
R12 выбран из водорода, алкила или циклоалкила;
R13 выбран из водорода, алкила или циклоалкила;
или NR12R13 взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила;
R14 выбран из водорода, алкила, (Ar1)алкила, (Ar1)гидроксиалкила, (Ar1)алкилкарбонила или бензилоксикарбонила;
R15 выбран из водорода, алкила, гидроксиалкила, (Ar1)алкила или алкилкарбонила;
Ar1 выбран из фенила или пиридинила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, карбокси и алкоксикарбонила; и
Ar2 выбран из фенила или нафтила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила и пиридинила; или Ar2 выбран из оксазолила, тиазолила, имидазолила, или тетразолила и замещен 0-2 заместителями, выбранными из галогена, (Ar1) и (Ar1)алкила;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где R2 выбран из фенила, пиридинила или пиримидинила и замещен 1 заместителем R6 и дополнительно замещен 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, цианоалкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, цианоалкенила, циклоалкила, цианоциклоалкила, гидроксиалкила, алкокси, галогеналкокси, формила, карбокси и CH3CONHNHCO-.
3. Соединение по п. 1, где R2 выбран из фенила, пиридинила или пиримидинила и замещен 1 заместителем R7 и дополнительно замещен 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, цианоалкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, цианоалкенила, циклоалкила, цианоциклоалкила, гидроксиалкила, алкокси, галогеналкокси, формила, карбокси и CH3CONHNHCO-.
4. Соединение по п. 1, где R2 выбран из фенила, пиридинила или пиримидинила и замещен 1 заместителем R8 и дополнительно замещен 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, цианоалкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, цианоалкенила, циклоалкила, цианоциклоалкила, гидроксиалкила, алкокси, галогеналкокси, формила, карбокси и CH3CONHNHCO-.
5. Соединение по п. 1, где R2 выбран из фенила, пиридинила или пиримидинила и замещен 1 заместителем R9 и дополнительно замещен 0-3 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, цианоалкила, галогеналкила, гидроксиалкила, алкоксиалкила, цианоалкенила, циклоалкила, цианоциклоалкила, гидроксиалкила, алкокси, галогеналкокси, формила, карбокси и CH3CONHNHCO-.
6. Соединение по п. 1, где R3 представляет собой пиперидинил, гемдизамещенный в 4-положении 2 заместителями, выбранными из циано, галогена, алкила, галогеналкила, циклоалкила, галогенциклоалкила, алкенила, алкокси, галогеналкокси, CON(R6)(R7), фенила, бензила или (алкил)оксадиазолила.
7. Соединение по п. 1, где R10 выбран из водорода, алкила, циклоалкила, (Ar1)алкила, (Ar1)галогеналкила, ((Ar1)СО)алкила, ((Ar1)СН2СО)алкила; и R11 выбран из водорода или алкила.
8. Соединение по п. 1, где NR10R11 взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила.
9. Соединение по п. 1, где R12 и R13 выбраны из водорода, алкила или циклоалкила.
10. Соединение по п. 1, где NR12R13 взятые вместе выбраны из азетидинила, пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, гомопиперидинила, гомопиперазинила или гомоморфолинила.
11. Соединение по п. 1, где Ar2 выбран из фенила или нафтила и замещен 0-3 заместителями, выбранными из галогена, алкила, галогеналкила, алкокси, галогеналкокси, фенила и пиридинила.
12. Соединение по п. 1, где Ar2 выбран из оксазолила, тиазолила, имидазолила или тетразолила и замещен 0-2 заместителями, выбранными из галогена, (Ar1) и (Ar1)алкила.
13. Композиция, полезная для лечения ВИЧ-инфекции, содержащая терапевтическое количество соединения по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Композиция по п. 13, дополнительно содержащая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного другого агента, используемого для лечения СПИД или ВИЧ-инфекции, выбранного из нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторов протеазы ВИЧ, ингибиторов слияния ВИЧ, ингибиторов прикрепления ВИЧ, ингибиторов CCR5 (С-С хемокиновый рецептор 5 типа), ингибиторов CXCR4 (хемокиновый рецептор 4 типа), ингибиторов отпочковывания или созревания ВИЧ и ингибиторов интегразы ВИЧ, и фармацевтически приемлемый носитель.
15. Композиция по п. 14, где другой агент представляет собой долутегравир.
16. Способ лечения ВИЧ-инфекции, включающий введение пациенту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
17. Способ по п. 16, дополнительно включающий введение терапевтически эффективного количества по меньшей мере одного другого агента, используемого для лечения СПИД или ВИЧ-инфекции, выбранного из нуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы ВИЧ, ингибиторов протеазы ВИЧ, ингибиторов слияния ВИЧ, ингибиторов прикрепления ВИЧ, ингибиторов CCR5, ингибиторов CXCR4, ингибиторов отпочковывания или созревания ВИЧ и ингибиторов интегразы ВИЧ.
18. Способ по п. 17, где другой агент представляет сбой долутегравир.
19. Способ по п. 17, где другой агент вводят пациенту до введения, одновременно с введением или после введения соединения по п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562190338P | 2015-07-09 | 2015-07-09 | |
| US62/190,338 | 2015-07-09 | ||
| PCT/IB2016/054090 WO2017006281A1 (en) | 2015-07-09 | 2016-07-07 | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018103032A true RU2018103032A (ru) | 2019-08-09 |
Family
ID=56373102
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018103032A RU2018103032A (ru) | 2015-07-09 | 2016-07-07 | Производные пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20180170904A1 (ru) |
| EP (1) | EP3319954A1 (ru) |
| JP (1) | JP2018519354A (ru) |
| KR (1) | KR20180025914A (ru) |
| CN (1) | CN107820492A (ru) |
| AU (1) | AU2016290986A1 (ru) |
| BR (1) | BR112018000251A2 (ru) |
| CA (1) | CA2991467A1 (ru) |
| IL (1) | IL256452A (ru) |
| RU (1) | RU2018103032A (ru) |
| WO (1) | WO2017006281A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201708250B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201718537A (zh) * | 2015-08-12 | 2017-06-01 | Ｖｉｉｖ醫療保健英國（Ｎｏ．５）有限公司 | 做為人類免疫缺陷病毒複製抑制劑之吡啶－３－基乙酸衍生物 |
| TW201835068A (zh) * | 2017-01-03 | 2018-10-01 | 英商Viiv醫療保健英國(No.5)有限公司 | 作為人類免疫缺乏病毒複製之抑制劑之吡啶-3-基乙酸衍生物 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7939545B2 (en) | 2006-05-16 | 2011-05-10 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| EP2574610A1 (en) | 2007-11-15 | 2013-04-03 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitors of human immonodeficiency virus replication |
| JP5269086B2 (ja) | 2007-11-15 | 2013-08-21 | ギリアード サイエンシス インコーポレーテッド | ヒト免疫不全ウイルスの複製阻害薬 |
| EA201200631A1 (ru) | 2007-11-16 | 2012-11-30 | Джилид Сайенсиз, Инк. | Ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека |
| US8461180B2 (en) | 2007-11-16 | 2013-06-11 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| US8338441B2 (en) * | 2009-05-15 | 2012-12-25 | Gilead Sciences, Inc. | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| GB0908394D0 (en) | 2009-05-15 | 2009-06-24 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
| GB0913636D0 (en) | 2009-08-05 | 2009-09-16 | Univ Leuven Kath | Novel viral replication inhibitors |
| ES2475970T3 (es) | 2009-12-23 | 2014-07-11 | Katholieke Universiteit Leuven | Novedosos compuestos antivirales |
| US8633200B2 (en) | 2010-09-08 | 2014-01-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| US8629276B2 (en) | 2012-02-15 | 2014-01-14 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| US9034882B2 (en) | 2012-03-05 | 2015-05-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| JP2016512511A (ja) | 2013-03-13 | 2016-04-28 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | ヒト免疫不全ウイルス複製の阻害剤 |
| ES2623904T3 (es) | 2013-03-14 | 2017-07-12 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Inhibidores de la replicación del virus de la inmunodeficiencia humana |
| US9193720B2 (en) | 2014-02-20 | 2015-11-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
| AU2016290152A1 (en) * | 2015-07-06 | 2018-01-18 | VIIV Healthcare UK (No.5) Limited | Pyridin-3-yl acetic acid derivatives as inhibitors of human immunodeficiency virus replication |
-
2016
- 2016-07-07 RU RU2018103032A patent/RU2018103032A/ru not_active Application Discontinuation
- 2016-07-07 JP JP2018500546A patent/JP2018519354A/ja active Pending
- 2016-07-07 WO PCT/IB2016/054090 patent/WO2017006281A1/en not_active Ceased
- 2016-07-07 EP EP16736638.4A patent/EP3319954A1/en not_active Withdrawn
- 2016-07-07 BR BR112018000251A patent/BR112018000251A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-07-07 CN CN201680038226.8A patent/CN107820492A/zh active Pending
- 2016-07-07 CA CA2991467A patent/CA2991467A1/en not_active Abandoned
- 2016-07-07 KR KR1020187002969A patent/KR20180025914A/ko not_active Withdrawn
- 2016-07-07 AU AU2016290986A patent/AU2016290986A1/en not_active Abandoned
- 2016-07-07 US US15/579,993 patent/US20180170904A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-12-05 ZA ZA2017/08250A patent/ZA201708250B/en unknown
- 2017-12-20 IL IL256452A patent/IL256452A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA201708250B (en) | 2020-01-29 |
| WO2017006281A1 (en) | 2017-01-12 |
| CN107820492A (zh) | 2018-03-20 |
| IL256452A (en) | 2018-02-28 |
| US20180170904A1 (en) | 2018-06-21 |
| AU2016290986A1 (en) | 2018-01-18 |
| BR112018000251A2 (pt) | 2018-09-04 |
| EP3319954A1 (en) | 2018-05-16 |
| CA2991467A1 (en) | 2017-01-12 |
| JP2018519354A (ja) | 2018-07-19 |
| KR20180025914A (ko) | 2018-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018106498A (ru) | Производные 5-(N-конденсированный трициклический арил-тетрагидроизохинолин-6-ил) пиридин-3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
| RU2018106504A (ru) | Производные пиридин 3-ил-уксусной кислоты в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
| JP2016512511A5 (ru) | ||
| RU2017107715A (ru) | Производные имидазо[1,2-a]пиридина для применения в качестве ингибиторов репликации вируса иммунодефицита человека | |
| JP2018502877A5 (ru) | ||
| JP2015524841A5 (ru) | ||
| IL257240A (en) | History of 5– (n– benzyl tetrahydroisoquinoline – 6 – il) Pyridine – 3 – il Acetic acid as inhibitors of human immunodeficiency virus replication | |
| PE20110835A1 (es) | Piridiloxi-indoles inhibidores del vegf-r2 y uso de los mismos para el tratamiento de enfermedades | |
| JP2016512558A5 (ru) | ||
| PE20161066A1 (es) | Derivados de piperidinil-indol como inhibidores del factor de complemento b y usos de los mismos | |
| JP2018522927A5 (ru) | ||
| JP2018524390A5 (ru) | ||
| JP2016512507A5 (ru) | ||
| JP2016506960A5 (ru) | ||
| JP2016506962A5 (ru) | ||
| JP2016506961A5 (ru) | ||
| JP2016538313A5 (ru) | ||
| RU2012136643A (ru) | [5,6]- гетероциклическое соединение | |
| JP2016506959A5 (ru) | ||
| JP2017526748A5 (ru) | ||
| MA38315A1 (fr) | Composés tétracycliques substitués par un hétérocycle et procédés pour les utiliser pour le traitement de maladies virales | |
| JP2016513681A5 (ru) | ||
| JP2014510147A5 (ru) | ||
| JP2017518360A5 (ru) | ||
| RU2016142611A (ru) | Пролекарственные средства ингибиторов обратной транскриптазы вич |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20190708 |