RU2018145761A - Сульфонамидное соединение или его соль - Google Patents
Сульфонамидное соединение или его соль Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018145761A RU2018145761A RU2018145761A RU2018145761A RU2018145761A RU 2018145761 A RU2018145761 A RU 2018145761A RU 2018145761 A RU2018145761 A RU 2018145761A RU 2018145761 A RU2018145761 A RU 2018145761A RU 2018145761 A RU2018145761 A RU 2018145761A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- atom
- substituents
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 34
- -1 SULFONAMIDE COMPOUND Chemical class 0.000 title claims 17
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 title 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 50
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 46
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 44
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 37
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 35
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 28
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 27
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 22
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 21
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 21
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 18
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 16
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 13
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 11
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 9
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- VSCQSEPSIXHGTJ-ZVDJAHMCSA-N 5-chloro-N-[(1S,2R)-2-(6-fluoro-2,3-dimethylphenyl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]-4-hydroxy-4-(trideuteriomethyl)-2,3-dihydrochromene-8-sulfonamide Chemical compound ClC1=C2C(CCOC2=C(C=C1)S(=O)(=O)N[C@@H]([C@H](C)C1=C(C(=CC=C1F)C)C)C=1OC(NN=1)=O)(C([2H])([2H])[2H])O VSCQSEPSIXHGTJ-ZVDJAHMCSA-N 0.000 claims 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 6
- 125000006828 (C2-C7) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 5
- 102000000505 Ribonucleotide Reductases Human genes 0.000 claims 4
- 108010041388 Ribonucleotide Reductases Proteins 0.000 claims 4
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000001391 thioamide group Chemical group 0.000 claims 3
- OXXOMDWTMUGRMI-ABKXIKBNSA-N 2-[[(1S,2R)-2-(3-bromo-6-fluoro-2-methylphenyl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]sulfamoyl]-5-chlorobenzamide Chemical compound C[C@@H]([C@H](NS(=O)(=O)c1ccc(Cl)cc1C(N)=O)c1n[nH]c(=O)o1)c1c(F)ccc(Br)c1C OXXOMDWTMUGRMI-ABKXIKBNSA-N 0.000 claims 2
- NANLDQWTKYLHLN-PXAZEXFGSA-N 3-chloro-6-[[(1S,2R)-2-(6-fluoro-2,3-dimethylphenyl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]sulfamoyl]-N,N-dimethylpyridine-2-carboxamide Chemical compound C[C@@H]([C@H](NS(=O)(=O)c1ccc(Cl)c(n1)C(=O)N(C)C)c1n[nH]c(=O)o1)c1c(F)ccc(C)c1C NANLDQWTKYLHLN-PXAZEXFGSA-N 0.000 claims 2
- WLFNSLXDBGXUSV-SZNDQCEHSA-N 4-amino-2-methoxy-N-[(1S,2R)-2-(8-methylnaphthalen-1-yl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]benzenesulfonamide Chemical compound COc1cc(N)ccc1S(=O)(=O)N[C@@H]([C@H](C)c1cccc2cccc(C)c12)c1n[nH]c(=O)o1 WLFNSLXDBGXUSV-SZNDQCEHSA-N 0.000 claims 2
- PEBPHJVYNJHNAS-BLVKFPJESA-N 4-amino-N-[(1S,2R)-2-(2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound COc1cc(N)ccc1S(=O)(=O)N[C@@H]([C@H](C)c1cccc2CCCc12)c1n[nH]c(=O)o1 PEBPHJVYNJHNAS-BLVKFPJESA-N 0.000 claims 2
- HAIQQKZRGWDRCF-ABKXIKBNSA-N 5-bromo-2-[[(1S,2R)-2-(3-chloro-6-fluoro-2-methylphenyl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]sulfamoyl]benzamide Chemical compound C[C@@H]([C@H](NS(=O)(=O)c1ccc(Br)cc1C(N)=O)c1n[nH]c(=O)o1)c1c(F)ccc(Cl)c1C HAIQQKZRGWDRCF-ABKXIKBNSA-N 0.000 claims 2
- FVXKERPIGVCGIR-WYRIXSBYSA-N 5-chloro-2-[[(1S,2R)-2-(2-fluoronaphthalen-1-yl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]sulfamoyl]benzamide Chemical compound C[C@@H]([C@H](NS(=O)(=O)c1ccc(Cl)cc1C(N)=O)c1n[nH]c(=O)o1)c1c(F)ccc2ccccc12 FVXKERPIGVCGIR-WYRIXSBYSA-N 0.000 claims 2
- DJBUGHJJKOXHDD-ABKXIKBNSA-N 5-chloro-2-[[(1S,2R)-2-(3-chloro-6-fluoro-2-methylphenyl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]sulfamoyl]benzamide Chemical compound C[C@@H]([C@H](NS(=O)(=O)c1ccc(Cl)cc1C(N)=O)c1n[nH]c(=O)o1)c1c(F)ccc(Cl)c1C DJBUGHJJKOXHDD-ABKXIKBNSA-N 0.000 claims 2
- AEKXQBBAMWJLFH-ZMZPIMSZSA-N 5-chloro-2-[[(1S,2R)-2-(3-ethyl-6-fluoro-2-methylphenyl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]sulfamoyl]benzamide Chemical compound CCc1ccc(F)c([C@@H](C)[C@H](NS(=O)(=O)c2ccc(Cl)cc2C(N)=O)c2n[nH]c(=O)o2)c1C AEKXQBBAMWJLFH-ZMZPIMSZSA-N 0.000 claims 2
- DUYRWEBTZNUILI-DIFFPNOSSA-N 5-chloro-2-[[(1S,2R)-2-(6-fluoro-2,3-dimethylphenyl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]sulfamoyl]benzamide Chemical compound C[C@@H]([C@H](NS(=O)(=O)c1ccc(Cl)cc1C(N)=O)c1n[nH]c(=O)o1)c1c(F)ccc(C)c1C DUYRWEBTZNUILI-DIFFPNOSSA-N 0.000 claims 2
- RIJICWHWOASZHK-DBSSBDSGSA-N 5-chloro-N-[(1S,2R)-2-(3-chloro-6-fluoro-2-methylphenyl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]-4-hydroxy-4-(trideuteriomethyl)-2,3-dihydrochromene-8-sulfonamide Chemical compound ClC1=C2C(CCOC2=C(C=C1)S(=O)(=O)N[C@@H]([C@H](C)C1=C(C(=CC=C1F)Cl)C)C=1OC(NN=1)=O)(C([2H])([2H])[2H])O RIJICWHWOASZHK-DBSSBDSGSA-N 0.000 claims 2
- RIJICWHWOASZHK-BDQNRJTFSA-N 5-chloro-N-[(1S,2R)-2-(3-chloro-6-fluoro-2-methylphenyl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]-4-hydroxy-4-methyl-2,3-dihydrochromene-8-sulfonamide Chemical compound ClC1=C2C(CCOC2=C(C=C1)S(=O)(=O)N[C@@H]([C@H](C)C1=C(C(=CC=C1F)Cl)C)C=1OC(NN=1)=O)(C)O RIJICWHWOASZHK-BDQNRJTFSA-N 0.000 claims 2
- WXLHBKPIRLKYAH-SHAVTQDWSA-N 5-chloro-N-[(1S,2R)-2-(6-fluoro-2,3-dimethylphenyl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromene-8-sulfonamide Chemical compound C[C@@H]([C@H](NS(=O)(=O)c1ccc(Cl)c2C(O)CCOc12)c1n[nH]c(=O)o1)c1c(F)ccc(C)c1C WXLHBKPIRLKYAH-SHAVTQDWSA-N 0.000 claims 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XELMJOZTBDQHDI-BDQNRJTFSA-N N-[(1S,2R)-2-(3-bromo-6-fluoro-2-methylphenyl)-1-(2-oxo-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)propyl]-5-chloro-4-hydroxy-4-methyl-2,3-dihydrochromene-8-sulfonamide Chemical compound C[C@@H]([C@H](NS(=O)(=O)c1ccc(Cl)c2c1OCCC2(C)O)c1n[nH]c(=O)o1)c1c(F)ccc(Br)c1C XELMJOZTBDQHDI-BDQNRJTFSA-N 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 229940123934 Reductase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
- C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/428—Thiazoles condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/433—Thidiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/472—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine
- A61K31/4725—Non-condensed isoquinolines, e.g. papaverine containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/498—Pyrazines or piperazines ortho- and peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinoxaline, phenazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/113—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
- C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Claims (114)
1. Соединение, представленное следующей формулой (I):
[Формула 1]
где X1 представляет собой атом кислорода или атом серы;
X2 представляет собой атом кислорода или -NH-;
X3 представляет собой -NH- или атом кислорода;
X4 представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу;
R1 представляет собой -C(R11)(R12)- или -C(=CH2)-;
R11 и R12 являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, атом галогена, или гидроксигруппу или C1-C6 алкильную группу, альтернативно, могут быть взяты вместе с атомами углерода, к которым R11 и R12 присоединены, с образованием насыщенного углеводородного кольца, имеющего от 3 до 8 атомов углерода;
R2 представляет собой C6-C14 ароматическую углеводородную группу или 9 или 10 членную полностью ненасыщенную гетероциклическую группу,
где R2 может иметь заместители, и, когда R2 имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, заместители могут быть связаны с атомами углерода, к которым присоединены заместители, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного 4-8 членного углеводородного кольца или гетероциклического кольца, причем каждое может иметь заместители,
R3 представляет собой C6-C14 ароматическую углеводородную группу или 5-10 членную полностью ненасыщенную гетероциклическую группу,
где R3 может иметь заместители, и, когда R3 имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, заместители могут быть связаны с атомами углерода, к которым присоединены заместители, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного 4-8 членного углеводородного кольца или гетероциклического кольца, причем каждое может иметь заместители; и
R4 представляет собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу;
(при условии, что X1 представляет собой атом кислорода, когда X2 представляет собой атом кислорода, X3 представляет собой -NH-, X4 представляет собой атом водорода, R1 представляет собой -CH2-, R2 представляет собой фенильную группу, R3 представляет собой 4-метилфенильную группу, R4 представляет собой атом водорода)
или его соль.
2. Соединение или его соль по п. 1, где в формуле (I):
R11 представляет собой атом галогена, гидроксигруппу или C1-C6 алкильную группу;
R12 представляет собой атом водорода, атом галогена, гидроксигруппу или C1-C6 алкильную группу, или
R11 и R12 могут быть взяты вместе с атомами углерода, к которым R11 и R12 присоединены, с образованием насыщенного углеводородного кольца, имеющего от 3 до 8 атомов углерода.
3. Соединение или его соль по п. 1 или 2, где в формуле (I) X1 представляет собой атом кислорода.
4. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-3, где в формуле (I) X2 представляет собой атом кислорода.
5. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-4, где в формуле (I) X3 представляет собой -NH-.
6. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-5, где в формуле (I) X4 представляет собой атом водорода.
7. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-6, где в формуле (I) R1 представляет собой -C(R11)(R12)- (где R11 представляет собой C1-C6 алкильную группу и R12 представляет собой атом водорода).
8. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-7, где в формуле (I):
R2 представляет собой C6-C14 ароматическую углеводородную группу или 9-10 членную полностью ненасыщенную гетероциклическую группу, где R2 может быть замещен R21, и, когда R2 имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, заместители могут быть связаны с атомами углерода, к которым присоединены заместители, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного 4-8 членного углеводородного кольца или гетероциклического кольца, причем каждое может быть замещено Rz;
R21 представляет собой: атом галогена; аминокарбонильную группу; цианогруппу; C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную Rx; C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную Rx; C2-C6 алкинильную группу, необязательно замещенную Rx; C6-C14 ароматическую углеводородную группу, необязательно замещенную Ry; или 5-10 членную ненасыщенную гетероциклическую группу, необязательно замещенную Rz;
Rx представляет собой атом галогена или C6-C14 ароматическую углеводородную группу;
Ry представляет собой атом галогена или C1-C6 алкоксигруппу;
Rz представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу, галоген C1-C6 алкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C6-C14 ароматическую углеводородную группу, азотсодержащую насыщенную гетероциклическую группу или азотсодержащую насыщенную гетероциклическую карбонильную группу.
9. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-8, где в формуле (I):
R3 представляет собой C6-C14 ароматическую углеводородную группу или 5-10 членную полностью ненасыщенную гетероциклическую группу, где R3 может быть замещен R31, и, когда R3 имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, заместитель может быть связан с атомами углерода, к которым присоединены заместители, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного 4-8 членного углеводородного кольца или гетероциклического кольца, причем каждое может быть замещено Rc;
R31 представляет собой: атом галогена; цианогруппу; нитро группу; карбоксильную группу; тиоамидную группу; C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную Ra; аминогруппу, необязательно замещенную Ra; C3-C6 циклоалкильную группу, необязательно замещенную Rb; C1-C6 алкоксигруппу, необязательно замещенную Rb; C2-C7 алкоксикарбонильную группу; C1-C14 ацильную группу, необязательно замещенную Rb; C6-C14 ароматическую углеводородную группу, необязательно замещенную Rb; 5-10 членную ненасыщенную гетероциклическую группу, необязательно замещенную Rc; аминокарбонильную группу, необязательно замещенную Rd и Re; или -S(=O)2Rf;
Ra представляет собой атом галогена, гидроксигруппу, C1-C14 ацильную группу, C1-C14 ацилокси группу, C2-C6 алкинильную группу или C1-C6 алкокси C1-C6 алкоксигруппу;
Rb представляет собой атом галогена, аминогруппу или C1-C6 алкоксигруппу;
Rc представляет собой: атом галогена; гидроксигруппу; аминогруппу; оксогруппу; C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси группой; галоген C1-C6 алкильные группы; C1-C14 ацильные группы; C1-C14 ациламиногруппу; C1-C14 ацилокси группу или C7-C13 аралкилокси группу;
Rd и Re являются одинаковыми или различными и представляют собой: атом водорода; гидроксигруппу; C7-C13 аралкилокси группу или C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси группой; альтернативно, объединенные с атомом азота, который является соседним по отношению к Rd и Re, образуют насыщенную или ненасыщенную 4-10 членную гетероциклическую кольцевую группу, необязательно замещенную амино группой, спиро гетероциклическую кольцевую группу или мостиковую гетероциклическую кольцевую группу; и
Rf представляет собой аминогруппу, C1-C6 алкильную группу или 4-10 членную насыщенную гетероциклическую группу.
10. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-9, где в формуле (I):
R2 представляет собой C6-C14 ароматическую углеводородную группу или бициклическую 9-10 членную полностью ненасыщенную гетероциклическую кольцевую группу, имеющую 1-3 гетероатома, выбранные из группы, включающей атом азота, атом серы и атом кислорода, где R2 может быть замещен R21, и, когда R2 имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, заместители могут быть связаны с атомами углерода, к которым присоединены заместители, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического углеводородного кольца, имеющего 4-8 атомов углерода, (необязательно замещенного C1-C6 алкильной группой) или насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического 4-8 членного гетероциклического кольца, имеющего 1-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, (необязательно замещенного C1-C6 алкильной группой);
R21 представляет собой атом галогена, аминокарбонильную группу, цианогруппу, C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена), C3-C6 циклоалкильную группу, C2-C6 алкинильную группу (необязательно замещенную C6-C14 ароматической углеводородной группой), C6-C14 ароматическую углеводородную группу (необязательно замещенную группу, выбранную из атома галогена и C1-C6 алкокси группы), или ненасыщенную моноциклическую или бициклическую 5-10 членную гетероциклическую группу, имеющую 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей атом азота, атом серы и атом кислорода, (необязательно замещенную группой, выбранной из группы, включающей атом галогена, C1-C6 алкильную группу, галоген C1-C6 алкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, C6-C14 ароматическую углеводородную группу, азотсодержащую насыщенную гетероциклическую группу и азотсодержащую насыщенную гетероциклическую карбонильную группу).
11. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-10, где в формуле (I):
R2 представляет собой C6-C14 ароматическую углеводородную группу, где R2 может быть замещен R21, и, когда R2 имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, заместители могут быть связаны с атомами углерода, к которым присоединены заместители, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического углеводородного кольца, имеющего 4-8 атомов углерода, (необязательно замещенного C1-C6 алкильной группой);
R21 представляет собой атом галогена, цианогруппу, C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную атомом галогена), C3-C6 циклоалкильную группу, фенильную группу (необязательно замещенную группой, выбранной из группы, включающей атом галогена и C1-C6 алкоксигруппу) или ненасыщенную моноциклическую или бициклическую 5-10 членную гетероциклическую группу, имеющую 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей атом азота, атом серы и атом кислорода, (необязательно замещенную группой, выбранной из группы, включающей атом галогена, C1-C6 алкильную группу, галоген C1-C6 алкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу, морфолино группу, пиперидинильную группу и морфолинокарбонильную группу).
12. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-11, где в формуле (I):
R2 представляет собой C6-C10 ароматическую углеводородную группу, где R2 может быть замещен R21, и, когда R2 имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, заместители могут быть связаны с атомами углерода, к которым присоединены заместители, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического углеводородного кольца, имеющего 5 или 6 атомов углерода, (необязательно замещенного C1-C6 алкильной группой);
R21 представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу или моноциклическую 5 или 6 членную ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую 1-3 атома азота, (необязательно замещенную C1-C6 алкильной группой).
13. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-12, где в формуле (I):
R3 представляет собой C6-C14 ароматическую углеводородную группу или моноциклическую или бициклическую 5-10 членную полностью ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую 1-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, где R3 может быть замещен R31, и, когда R3 имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, заместители могут быть связаны с атомами углерода с образованием насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического углеводородного кольца, имеющего 4-8 атомов углерода, (необязательно замещенного группой, выбранной из группы, включающей: атом галогена; гидроксильную группу; аминогруппу; оксогруппу; C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси группой; галоген C1-C6 алкильную группу; C1-C14 ацильную группу; C1-C14 ациламиногруппу; C1-C14 ацилокси группу и C7-C13 аралкилокси группу) или насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического 4-8 членного гетероциклического кольца, имеющего 1-4 гетероатома, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, (необязательно замещенного группой, выбранной из группы, включающей атом галогена, гидроксигруппу, аминогруппу, оксогруппу, C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси группой; галоген C1-C6 алкильную группу; C1-C14 ацильную группу; C1-C14 ациламиногруппу; C1-C14 ацилокси группу и C7-C13 аралкилокси группу);
R31 представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитро группу, карбоксильную группу, тиоамидную группу, C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную группой, выбранной из группы, включающей атом галогена, гидроксигруппу, C1-C14 ацильную группу, C1-C14 ацилокси группу, C2-C6 алкинильную группу и C1-C6 алкокси C1-C6 алкоксигруппу), аминогруппу (необязательно замещенную C1-C14 ацильную группу), C3-C6 циклоалкильную группу (необязательно замещенную амино группой), C1-C6 алкоксигруппу (необязательно замещенную атомом галогена), C2-C7 алкоксикарбонильную группу, C1-C14 ацильную группу (необязательно замещенную атомом галогена), C6-C14 ароматическую углеводородную группу (необязательно замещенную группой, выбранной из группы, включающей атом галогена, аминогруппу и C1-C6 алкоксигруппу), моноциклическую или бициклическую 5-10 членную ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую 1-4 гетероатома, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, (необязательно замещенную группой, выбранной из группы, включающей атом галогена, оксогруппу и C1-C6 алкильную группу), аминокарбонильную группу, необязательно замещенную Rd и Re (где Rd и Re являются одинаковыми или различными и представляют собой атом водорода, гидроксигруппу, C7-C13 аралкилокси группу или C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси группой, альтернативно, объединенные вместе с соседним атомом азота образуют: насыщенную или ненасыщенную моноциклическую или бициклическую 4-10 членную гетероциклическую группу, необязательно замещенную амино группой, имеющую 1-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода; спиро гетероциклическую группу или мостиковую гетероциклическую группу), или -S(=O)2Rf (где Rf представляет собой аминогруппу, C1-C6 алкильную группу или 4-10 членную насыщенную гетероциклическую группу).
14. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-13, где в формуле (I):
R3 представляет собой C6-C10 ароматическую углеводородную группу или моноциклическую или бициклическую 5-10 членную полностью ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую 1-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, где R3 может быть замещен R31, когда R3 имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, R3 могут быть связаны с атомами углерода, к которым присоединены заместители, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического углеводорода, имеющего 4-8 атомов углерода, (необязательно замещенного группой, выбранной из группы, включающей атом галогена, гидроксигруппу, аминогруппу, оксогруппу, C1-C6 алкильные группы (которые необязательно замещены гидрокси группой), галоген C1-C6 алкильную группу, C1-C14 ацильную группу, C1-C14 ациламиногруппу и C1-C14 ацилокси группу), или насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического 4-8 членного гетероциклического кольца, имеющего 1-3 гетероатома, выбранные из группы, включающей атом азота, атом серы и атом кислорода, (необязательно замещенного группой, выбранной из группы, включающей атом галогена; гидроксигруппу; аминогруппу; оксогруппу и C1-C6 алкильную группу, которая необязательно замещена гидрокси группой; галоген C1-C6 алкильную группу; C1-C14 ацильную группу; C1-C14 ациламиногруппу; C1-C14 ацилокси группу);
R31 представляет собой атом галогена, цианогруппу, нитро группу, карбоксильную группу, тиоамидную группу, C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную группой, выбранной из группы, включающей атом галогена, гидроксигруппу, C1-C14 ацильную группу, C1-C14 ацилокси группу, C2-C6 алкинильную группу и C1-C6 алкокси C1-C6 алкоксигруппу), аминогруппу (необязательно замещенную C1-C14 ацильную группу), C3-C6 циклоалкильную группу (необязательно замещенную амино группой), C1-C6 алкоксигруппу (необязательно замещенную атомом галогена), C2-C7 алкоксикарбонильную группу, C1-C14 ацильную группу (необязательно замещенную атомом галогена), C6-C10 ароматическую углеводородную группу (необязательно замещенную группой, выбранной из группы, включающей аминогруппу и атом галогена), ненасыщенную моноциклическую или бициклическую 5-10 членную гетероциклическую группу, имеющую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, (необязательно замещенного группой, выбранной из группы, включающей a C1-C6 алкильную группу и оксогруппу), -CONH2 группу, (моно- или ди-C1-C6 алкил)аминокарбонильную группу, гидроксиамино карбонильную группу, (C7-C13 аралкил)оксиаминокарбонильную группу, циклическую аминокарбонильную группу, аминосульфонильную группу, C1-C6 алкилсульфонильную группу или пиперидиносульфонильную группу.
15. Соединение или его соль по любому из пп. 1-14, где в формуле (I):
R3 представляет собой C6-C10 ароматическую углеводородную группу (где C6-C10 ароматическая углеводородная группа может быть замещена R31, и, когда C6-C10 ароматическая углеводородная группа имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, заместители могут быть связаны с атомами углерода, к которым присоединены заместители, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического 4-6 членного гетероциклического кольца, имеющего 1-3 гетероатома, выбранные из группы, включающей атом азота, атом серы и атом кислорода, (необязательно замещенного группой, выбранной из группы, включающей гидроксигруппу, аминогруппу, оксогруппу, C1-C6 алкильную группу, галоген C1-C6 алкильную группу, C1-C14 ациламиногруппу и C1-C14 ацилокси группу)), альтернативно, представляет собой полностью ненасыщенное моноциклическое 5 или 6 членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, (необязательно замещенного группой, выбранной из группы, включающей атом галогена, C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси группой, C1-C6 алкоксигруппу, C2-C7 алкоксикарбонильную группу, -CONH2 группу, (моно- или ди-C1-C6 алкил)аминокарбонильную группу, пирролидин-1-илкарбонильную группу, морфолин-4-илкарбонильную группу, 2-окса-7-азаспиро[3,5]нонанильную группу, 3-окса-8-азабицикло[3,2,1]октанильную группу и 8-окса-3-азабицикло[3,2,1]октанильную группу),
R31 представляет собой атом галогена, аминогруппу, C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную группой, выбранной из группы, включающей атом галогена и гидроксигруппу), C1-C6 алкоксигруппу (необязательно замещенную атомом галогена), моноциклическую 5 или 6 членную ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, -CONH2 группу, (моно- или ди-C1-C6 алкил)аминокарбонильную группу или гидроксиамино карбонильную группу.
16. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-15, где в формуле (I):
X1 представляет собой атом кислорода,
X2 представляет собой атом кислорода,
X3 представляет собой -NH-,
X4 представляет собой атом водорода,
R1 представляет собой -C(R11)(R12)- (где R11 представляет собой C1-C6 алкильную группу, в которой R12 представляет собой атом водорода), и
R2 представляет собой C6-C10 ароматическую углеводородную группу, где R2 может быть замещен R21, и, когда R2 имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, заместитель может быть связан с атомами углерода, к которым присоединены заместители, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического углеводородного кольца, имеющего 5 или 6 атомов углерода, (необязательно замещенного C1-C6 алкильной группой); и
R21 представляет собой атом галогена, C1-C6 алкильную группу или моноциклическую 5 или 6 членную ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую 1-3 атома азота, (необязательно замещенную C1-C6 алкильной группой);
R3 представляет собой C6-C10 ароматическую углеводородную группу (где C6-C10 ароматическая углеводородная группа может быть замещена R31, и, когда C6-C10 ароматическая углеводородная группа имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, заместители могут быть связаны с атомами углерода, к которым присоединены заместители, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического 4-6 членного гетероциклического кольца, имеющего 1-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, (необязательно замещенного группой, выбранной из группы, включающей гидроксигруппу, аминогруппу, оксогруппу, C1-C6 алкильную группу, галоген C1-C6 алкильную группу; C1-C14 ациламиногруппу и C1-C14 ацилокси группу)), альтернативно, представляет собой полностью ненасыщенное моноциклическое 5 или 6 членное гетероциклическое кольцо, имеющее 1-3 гетероатома, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, (необязательно замещенного группой, выбранной из группы, включающей атом галогена, C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную гидрокси группой, C1-C6 алкоксигруппу, C2-C7 алкоксикарбонильную группу, -CONH2 группу, (моно- или ди-C1-C6 алкил)аминокарбонильную группу, пирролидин-1-илкарбонильную группу, морфолин-4-илкарбонильную группу, 2-окса-7-азаспиро[3,5]нонанильную группу, 3-окса-8-азабицикло[3,2,1]октанильную группу и 8-окса-3-азабицикло[3,2,1]октанильную группу),
R31 представляет собой атом галогена, аминогруппу, C1-C6 алкильную группу (необязательно замещенную группой, выбранной из группы, включающей атом галогена и гидроксигруппу), C1-C6 алкоксигруппу (необязательно замещенную атомом галогена), моноциклическую 5 или 6 членную ненасыщенную гетероциклическую группу, имеющую от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из атома азота, атома серы и атома кислорода, -CONH2 группу, (моно- или ди-C1-C6 алкил)аминокарбонильную группу или гидроксиамино карбонильную группу.
R4 представляет собой атом водорода.
17. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-16, где в формуле (I):
X1 представляет собой атом кислорода,
X2 представляет собой атом кислорода,
X3 представляет собой -NH-,
X4 представляет собой атом водорода,
R1 представляет собой -C(R11)(R12)- (где R11 представляет собой метильную группу, где R12 представляет собой атом водорода), и
R2 представляет собой фенильную группу или нафтильную группу, где R2 может быть замещен R21, и, когда R2 имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу в ароматическом углеводородном кольце, заместители могут быть связаны с атомами углерода, к которым заместители присоединены, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического углеводородного кольца, имеющего 5 или 6 атомов углерода, (необязательно замещенного C1-C6 алкильной группой); и
R21 представляет собой атом галогена или C1-C6 алкильную группу;
R3 представляет собой фенильную группу (где фенильная группа может быть замещена R31, и, когда фенильная группа имеет два заместителя на атомах углерода, являющихся соседними по отношению друг к другу на бензольном кольце, заместители могут быть связаны с атомами углерода, к которым заместители присоединены, с образованием насыщенного или частично ненасыщенного моноциклического 6 членного гетероциклического кольца, имеющего 1 или 2 атома кислорода, (необязательно замещенного группой, выбранной из группы, включающей гидроксигруппу и C1-C6 алкильную группу) или пиридильную группу (-CONH2 группа, (моно- или ди-C1-C6 алкил)аминокарбонильная группа или пирролидин-1-илкарбонильная группа);
R31 представляет собой атом галогена, аминогруппу, C1-C6 алкильную группу или -CONH2 группу;
R4 представляют собой атом водорода.
18. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-17, где соединение выбрано из следующих соединений (1)-(19):
(1) 5-бром-2-(N-((1S,2R)-2-(6-фтор-2,3-диметилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)сульфамоил)бензамид
(2) 5-хлор-2-(N-((1S,2R)-2-(2,3-диметилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)сульфамоил)бензамид
(3) 5-бром-2-(N-((1S,2R)-2-(2,3-диметилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)сульфамоил)бензамид
(4) 5-хлор-2-(N-((1S,2R)-2-(6-фтор-2,3-диметилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)сульфамоил)бензамид
(5) 5-хлор-2-(N-((1S,2R)-2-(2-фторнафталин-1-ил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)сульфамоил)бензамид
(6) 5-хлор-2-(N-((1S,2R)-2-(3-этил-6-фтор-2-метилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)сульфамоил)бензамид
(7) 5-хлор-2-(N-((1S,2R)-2-(3-хлор-6-фтор-2-метилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)сульфамоил)бензамид
(8) 5-бром-2-(N-((1S,2R)-2-(3-хлор-6-фтор-2-метилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)сульфамоил)бензамид
(9) 2-(N-((1S,2R)-2-(3-бром-6-фтор-2-метилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)сульфамоил)-5-хлор-бензамид
(10) 5-хлор-N-((1S,2R)-2-(6-фтор-2,3-диметилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)-6-(пирролидин-1-карбонил)пиридин-2-сульфонамид
(11) 5-хлор-N-((1S,2R)-2-(6-фтор-2,3-диметилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)-4-гидрокси-4-метил-d3-хроман-8-сульфонамид
(12) 5-хлор-N-((1S,2R)-2-(3-хлор-6-фтор-2-метилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)-4-гидрокси-4-метил-хроман-8-сульфонамид
(13) N-((1S,2R)-2-(3-бром-6-фтор-2-метилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)-5-хлор-4-гидрокси-4-метил-хроман-8-сульфонамид
(14) 5-хлор-N-((1S,2R)-2-(3-хлор-6-фтор-2-метилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)-4-гидрокси-4-метил-d3-хроман-8-сульфонамид
(15) 5-хлор-N-((1S,2R)-2-(6-фтор-2,3-диметилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)-4-гидроксихроман-8-сульфонамид
(16) 3-хлор-6-(N-((1S,2R)-2-(6-фтор-2,3-диметилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)сульфамоил)-N,N-диметилпиколинамид
(17) 4-амино-2-метокси-N-((1S,2R)-2-(8-метилнафталин-1-ил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)бензолсульфонамид
(18) 4-амино-N-((1S,2R)-2-(2,3-дигидро-1H-инден-4-ил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)-2-метоксибензолсульфонамид
(19) 5-хлор-2-((1S,2R)-метил-d3-2-(6-фтор-2,3-диметилфенил)-1-(5-оксо-4,5-дигидро-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропил)сульфамоил)бензамид.
19. Ингибитор рибонуклеотидредуктазы, содержащий соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-18 в качестве активного ингредиента.
20. Лекарственное средство, содержащее соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-18.
21. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-18 и фармацевтически приемлемый носитель.
22. Противоопухолевый агент, содержащий соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-18 в качестве активного ингредиента.
23. Противоопухолевый агент для перорального введения, содержащий соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-18 в качестве активного ингредиента.
24. Применение соединения или его соли в соответствии с любым из пп. 1-18 для изготовления ингибитора рибонуклеотидредуктазы.
25. Применение соединения или его соли в соответствии с любым из пп. 1-18 для изготовления фармацевтической композиции.
26. Применение соединения или его соли в соответствии с любым из пп. 1-18 для изготовления противоопухолевого агента.
27. Применение соединения или его соли в соответствии с любым из пп. 1-18 изготовления противоопухолевого агента для перорального введения.
28. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-18 для применения для ингибирования рибонуклеотидредуктазы.
29. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-18 для применения в качестве лекарственного средства.
30. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-18 для применения для предупреждения и/или лечения опухолей.
31. Соединение или его соль в соответствии с любым из пп. 1-18 для применения для предупреждения и/или лечения опухолей путем перорального введения.
32. Способ ингибирования рибонуклеотидредуктазы, включающий введение эффективного количества соединения или его соли в соответствии с любым из пп. 1-18 нуждающемуся в этом субъекту.
33. Способ предупреждения и/или лечения опухолей, включающий введение эффективного количества соединения или его соли в соответствии с любым из пп. 1-18 нуждающемуся в этом субъекту.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016109609 | 2016-05-31 | ||
| JP2016-109609 | 2016-05-31 | ||
| PCT/JP2017/020166 WO2017209155A1 (ja) | 2016-05-31 | 2017-05-30 | スルホンアミド化合物又はその塩 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018145761A3 RU2018145761A3 (ru) | 2020-07-10 |
| RU2018145761A true RU2018145761A (ru) | 2020-07-10 |
| RU2732572C2 RU2732572C2 (ru) | 2020-09-21 |
Family
ID=60478546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018145761A RU2732572C2 (ru) | 2016-05-31 | 2017-05-30 | Сульфонамидное соединение или его соль |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11634395B2 (ru) |
| EP (1) | EP3466934B1 (ru) |
| JP (1) | JP6532607B2 (ru) |
| KR (2) | KR102543559B1 (ru) |
| CN (1) | CN109563057B (ru) |
| AU (1) | AU2017275209C1 (ru) |
| CA (1) | CA3025887C (ru) |
| DK (1) | DK3466934T3 (ru) |
| ES (1) | ES2982299T3 (ru) |
| FI (1) | FI3466934T3 (ru) |
| HU (1) | HUE067028T2 (ru) |
| MA (1) | MA45185A (ru) |
| MX (1) | MX385269B (ru) |
| MY (1) | MY194676A (ru) |
| PH (1) | PH12018502513A1 (ru) |
| PL (1) | PL3466934T3 (ru) |
| PT (1) | PT3466934T (ru) |
| RU (1) | RU2732572C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201810704WA (ru) |
| TW (1) | TWI746562B (ru) |
| WO (1) | WO2017209155A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102543559B1 (ko) | 2016-05-31 | 2023-06-13 | 다이호야쿠힌고교 가부시키가이샤 | 설폰아미드화합물 또는 이의 염 |
| TWI748142B (zh) * | 2017-11-29 | 2021-12-01 | 日商大鵬藥品工業股份有限公司 | 抗腫瘤劑 |
| ES2969901T3 (es) * | 2017-11-29 | 2024-05-23 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Cocristal de ácido benzoico y compuesto de sulfonamida para el tratamiento de tumores |
| CN113166063B (zh) | 2018-11-28 | 2025-02-25 | 巴斯夫欧洲公司 | 杀害虫化合物 |
| CN109608352A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-04-12 | 凯瑞斯德生化(苏州)有限公司 | 一种2,6-二甲基-l-酪氨酸的制备方法 |
| CN110066308B (zh) * | 2019-04-26 | 2022-05-27 | 上海药明康德新药开发有限公司 | 用于DNA编码化合物库构建中的On-DNA磺酰胺类化合物的合成方法 |
| AU2020283299B2 (en) * | 2019-05-29 | 2024-08-01 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Combination treatment of cancer using sulfonamide compound and immune regulator |
| WO2021219513A1 (en) | 2020-04-28 | 2021-11-04 | Basf Se | Pesticidal compounds |
| US20240158383A1 (en) * | 2021-03-02 | 2024-05-16 | Boundless Bio, Inc. | Ribonucleotide reductase (rnr) inhibitors and uses thereof |
| CN118434417A (zh) * | 2021-09-17 | 2024-08-02 | 无界生物公司 | 环状磺酰胺核糖核苷酸还原酶(rnr)抑制剂及其用途 |
| JP2024534421A (ja) * | 2021-09-17 | 2024-09-20 | バウンドレス バイオ,インク. | スルファミドリボヌクレオチドレダクターゼ(rnr)阻害剤およびその使用 |
| CN120187718A (zh) * | 2022-09-13 | 2025-06-20 | 无界生物公司 | 环状磺酰胺核糖核苷酸还原酶(rnr)抑制剂及其用途 |
| CN117024616B (zh) * | 2023-07-10 | 2025-01-21 | 张琦 | 一种褐藻多糖衍生物纳米胶束的制备及其应用 |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9721437D0 (en) | 1997-10-10 | 1997-12-10 | Glaxo Group Ltd | Heteroaromatic compounds and their use in medicine |
| US6689762B1 (en) * | 1998-02-09 | 2004-02-10 | Enzon Pharmaceuticals, Inc. | Composition and methods for treatment of HIV infection |
| WO2000029375A1 (en) * | 1998-11-17 | 2000-05-25 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Bisaryl compounds and cancer remedies containing the same |
| WO2001010454A2 (en) * | 1999-08-06 | 2001-02-15 | Aventis Pharmaceuticals Products Inc. | Pharmaceutical composition comprising peg-asparaginase for the treatment of hiv infection |
| CA2407799A1 (en) | 2000-05-02 | 2001-11-08 | Sugen, Inc. | (2-oxindol-3-ylidenyl)acetic acid derivatives and their use as protein kinase inhibitors |
| HUP0300875A3 (en) | 2000-08-31 | 2005-09-28 | Reddy S Lab Ltd Hyderabad Dr | Process for preparation of hydrates of olanzapine and their conversion into crystalline forms of olanzapine |
| PT1537878E (pt) | 2002-07-03 | 2010-11-18 | Ono Pharmaceutical Co | Composições de imunopotenciação |
| WO2004014300A2 (en) | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Merck & Co., Inc. | Tyrosine kinase inhibitors |
| RU2383536C2 (ru) | 2004-08-04 | 2010-03-10 | Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Производное триазола |
| MY142304A (en) * | 2005-01-31 | 2010-11-15 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Novel pyrimidine nucleoside compound or salt thereof |
| TW200736234A (en) * | 2006-01-17 | 2007-10-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| JP5035752B2 (ja) * | 2006-02-03 | 2012-09-26 | 大正製薬株式会社 | トリアゾール誘導体 |
| US8158677B2 (en) * | 2007-06-01 | 2012-04-17 | The Trustees Of Princeton University | Treatment of viral infections by modulation of host cell metabolic pathways |
| US20110177999A1 (en) * | 2007-08-09 | 2011-07-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Therapeutic Combinations Useful in Treating CFTR Related Diseases |
| KR20110086142A (ko) | 2008-11-11 | 2011-07-27 | 노파르티스 아게 | 핑골리모드의 염 |
| CN102781922A (zh) | 2009-12-11 | 2012-11-14 | 埃克塞利希斯股份有限公司 | Tgr5激动剂 |
| WO2011121453A2 (en) | 2010-03-30 | 2011-10-06 | Clavis Pharma Asa | Methods and compositions for treating or ameliorating cancer using gemcitabine-5'-elaidate |
| TWI623316B (zh) | 2015-12-22 | 2018-05-11 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Antitumor effect enhancer derived from pyrrolopyrimidine compound |
| AU2017226389B2 (en) | 2016-03-04 | 2023-02-02 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Preparation and composition for treatment of malignant tumors |
| US11883404B2 (en) | 2016-03-04 | 2024-01-30 | Taiho Pharmaceuticals Co., Ltd. | Preparation and composition for treatment of malignant tumors |
| KR102543559B1 (ko) | 2016-05-31 | 2023-06-13 | 다이호야쿠힌고교 가부시키가이샤 | 설폰아미드화합물 또는 이의 염 |
| US10889555B2 (en) | 2016-05-31 | 2021-01-12 | Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. | Sulfonamide compound or salt thereof |
| ES2969901T3 (es) | 2017-11-29 | 2024-05-23 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Cocristal de ácido benzoico y compuesto de sulfonamida para el tratamiento de tumores |
| TWI748142B (zh) | 2017-11-29 | 2021-12-01 | 日商大鵬藥品工業股份有限公司 | 抗腫瘤劑 |
-
2017
- 2017-05-30 KR KR1020217023222A patent/KR102543559B1/ko active Active
- 2017-05-30 HU HUE17806708A patent/HUE067028T2/hu unknown
- 2017-05-30 MY MYPI2018002215A patent/MY194676A/en unknown
- 2017-05-30 KR KR1020187038233A patent/KR102311737B1/ko active Active
- 2017-05-30 CN CN201780045742.8A patent/CN109563057B/zh active Active
- 2017-05-30 AU AU2017275209A patent/AU2017275209C1/en active Active
- 2017-05-30 MX MX2018014762A patent/MX385269B/es unknown
- 2017-05-30 PL PL17806708.8T patent/PL3466934T3/pl unknown
- 2017-05-30 CA CA3025887A patent/CA3025887C/en active Active
- 2017-05-30 RU RU2018145761A patent/RU2732572C2/ru active
- 2017-05-30 PT PT178067088T patent/PT3466934T/pt unknown
- 2017-05-30 EP EP17806708.8A patent/EP3466934B1/en active Active
- 2017-05-30 WO PCT/JP2017/020166 patent/WO2017209155A1/ja not_active Ceased
- 2017-05-30 JP JP2018520941A patent/JP6532607B2/ja active Active
- 2017-05-30 ES ES17806708T patent/ES2982299T3/es active Active
- 2017-05-30 FI FIEP17806708.8T patent/FI3466934T3/fi active
- 2017-05-30 SG SG11201810704WA patent/SG11201810704WA/en unknown
- 2017-05-30 MA MA045185A patent/MA45185A/fr unknown
- 2017-05-30 DK DK17806708.8T patent/DK3466934T3/da active
- 2017-05-31 TW TW106117994A patent/TWI746562B/zh active
-
2018
- 2018-11-28 PH PH12018502513A patent/PH12018502513A1/en unknown
-
2020
- 2020-08-24 US US17/000,807 patent/US11634395B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018145761A (ru) | Сульфонамидное соединение или его соль | |
| IL264982B (en) | Hetero(aryl)cyclopropylamine compounds as lsd1 inhibitors | |
| RU2403247C2 (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
| RU2430923C2 (ru) | Тиазолилдигидрохиназолины | |
| JP2015502335A5 (ru) | ||
| AR038420A1 (es) | Compuesto de amida, procedimiento para la preparacion del mismo, su uso para la fabricacion de un medicamento y composicion farmaceutica que lo comprende | |
| RU2013143028A (ru) | Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ | |
| JP2018502877A5 (ru) | ||
| JP2019517487A5 (ru) | ||
| RU2010150786A (ru) | Пирролопиридины как ингибиторы киназы | |
| MY194405A (en) | Dihydropyrimidine compounds and uses thereof in medicine | |
| NZ616298A (en) | Aryl-or heteroaryl-substituted benzene compounds | |
| AR086972A1 (es) | Procesos para preparar compuestos heterociclicos, que incluyen trans-7-oxo-6-(sulfooxi)-1,6-diazabiciclo[3,2,1]octano-2-carboxamida y sales de la misma | |
| RU2011108563A (ru) | Способы лечения талассемии | |
| JP2015520769A5 (ru) | ||
| RU2014141579A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз | |
| RU2017116196A (ru) | 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 | |
| RU2005127873A (ru) | Производные пиразола | |
| RU2017117559A (ru) | Бензопроизводные с шестичленным кольцом в качестве ингибитора dpp-4 и их применение | |
| AR111874A1 (es) | Derivados de pirimidina | |
| RU2017117566A (ru) | Активатор kcnq2-5 каналов | |
| JP2010536821A5 (ru) | ||
| DOP2013000009A (es) | Derivados heterociclicos fusionados como moduladores s1p | |
| EA201270266A1 (ru) | Гетероциклические соединения | |
| RU2007148412A (ru) | 6,7-ненасыщенное 7-карбамоилзамещенное производное морфинана |