[go: up one dir, main page]

RU2018143835A - 19-нор c3,3-дизамещенные c21-n-пиразолильные стероиды и способы их применения - Google Patents

19-нор c3,3-дизамещенные c21-n-пиразолильные стероиды и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2018143835A
RU2018143835A RU2018143835A RU2018143835A RU2018143835A RU 2018143835 A RU2018143835 A RU 2018143835A RU 2018143835 A RU2018143835 A RU 2018143835A RU 2018143835 A RU2018143835 A RU 2018143835A RU 2018143835 A RU2018143835 A RU 2018143835A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
alkyl
compound
hydrogen
Prior art date
Application number
RU2018143835A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2812930C2 (ru
Inventor
Габриэль Мартинез БОТЕЛЛА
Бойд Л. ХАРРИСОН
Альбер Жан Робишо
Франческо Дж. САЛИТУРО
Ричард Томас БЕРЕЗИС
Original Assignee
Сейдж Терапьютикс, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сейдж Терапьютикс, Инк. filed Critical Сейдж Терапьютикс, Инк.
Publication of RU2018143835A publication Critical patent/RU2018143835A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2812930C2 publication Critical patent/RU2812930C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/58—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids containing heterocyclic rings, e.g. danazol, stanozolol, pancuronium or digitogenin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • A61K31/573—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone substituted in position 21, e.g. cortisone, dexamethasone, prednisone or aldosterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J15/00—Stereochemically pure steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a partially or totally inverted skeleton, e.g. retrosteroids, L-isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J43/00—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C07J43/003—Normal steroids having a nitrogen-containing hetero ring spiro-condensed or not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton not condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C07J5/0046—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa
    • C07J5/0053—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0051—Estrane derivatives
    • C07J1/0059—Estrane derivatives substituted in position 17 by a keto group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0051—Estrane derivatives
    • C07J1/0066—Estrane derivatives substituted in position 17 beta not substituted in position 17 alfa
    • C07J1/007—Estrane derivatives substituted in position 17 beta not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C07J1/0051—Estrane derivatives
    • C07J1/0066—Estrane derivatives substituted in position 17 beta not substituted in position 17 alfa
    • C07J1/007—Estrane derivatives substituted in position 17 beta not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
    • C07J1/0074—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J13/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17
    • C07J13/007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having a carbon-to-carbon double bond from or to position 17 with double bond in position 17 (20)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J21/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen having an oxygen-containing hetero ring spiro-condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J31/00—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J31/006—Normal steroids containing one or more sulfur atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J31/003
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • C07J5/0007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa
    • C07J5/0015—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond not substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
    • C07J7/001—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group
    • C07J7/0015—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa
    • C07J7/002—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by a keto group not substituted in position 17 alfa not substituted in position 16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/0005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21
    • C07J7/0065—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by an OH group free esterified or etherified
    • C07J7/007—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms not substituted in position 21 substituted in position 20 by an OH group free esterified or etherified not substituted in position 17 alfa
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C07J7/008—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21
    • C07J7/0085—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms substituted in position 21 by an halogen atom

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (23)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль;
где:
Figure 00000002
представляет собой простую или двойную связь;
R1 представляет собой замещенный или незамещенный C1-6 алкил (например, галогеналкил, например, -CHF2, -CH2F, -CH2CH3, -CH2CH2CH3), замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил или замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил;
R2 представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил или -ORA2, где RA2 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил или замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил;
R3a представляет собой водород или -ORA3, где RA3 представляет собой водород или замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил или замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил, и R3b представляет собой водород; или R3a и R3b объединены с образованием оксо (=O) группы;
каждый из R4a и R4b в каждом случае независимо представляют собой водород, замещенный или незамещенный C1-6 алкил или галоген, при условии, что если
Figure 00000002
между C5 и C6 представляет собой простую связь, тогда водород в положении C5 и заместитель R4a, каждый независимо, представлен в альфа- или бета-конфигурации, и R4b отсутствует;
каждый из R5, R6 и R7 в каждом случае независимо, представляют собой водород, галоген, -NO2, -CN, -ORGA, -N(RGA)2, -C(=O)RGA, -C(=O)ORGA, -OC(=O)RGA, -OC(=O)ORGA, -C(=O)N(RGA)2, -N(RGA)C(=O)RGA, -OC(=O)N(RGA)2, -N(RGA)C(=O)ORGA, -N(RGA)C(=O)N(RGA)2, -SRGA, -S(=O) RGA, -S(=O)2RGA, -S(=O)2ORGA, -OS(=O)2RGA, -S(=O)2N(RGA)2, -N(RGA)S(=O)2RGA, замещенный или незамещенный C1-6 алкил (например, галогеналкил), замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил или замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклил;
RGA в каждом случае независимо представляет собой водород, замещенный или незамещенный C1-6 алкил, замещенный или незамещенный C2-6 алкенил, замещенный или незамещенный C2-6 алкинил, замещенный или незамещенный C3-6 карбоциклил, замещенный или незамещенный 3-6-членный гетероциклил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, кислород-защитную группу, если присоединен к кислороду, азот-защитную группу, если присоединен к азоту, или две RGA группы взяты с промежуточными атомами с образованием замещенного или незамещенного гетероциклильного или гетероарильного кольца; и
где R1 представляет собой C1-6 алкил, необязательно замещенный алкокси или одной-двумя галогеновыми группами (например, фтор), или где по меньшей мере один из R5, R6 и R7 представляет собой галоген (например, -F, -Cl, -Br), -NO2, -CN, -ORGA, -N(RGA)2, -C(=O)RGA, -C(=O)ORGA, -SRGA, -S(=O) RGA, -S(=O)2RGA, -S(=O)2ORGA, -OS(=O)2RGA, -S(=O)2N(RGA)2, замещенный или незамещенный C1-6 алкил (например, -CH3, -CH2CH3, галогеналкил, например, -CF3), где RGA представляет собой замещенный или незамещенный C1-2 алкил.
2. Соединение формулы (I) по п.1, в котором R1 представляет собой C1-6 алкил, необязательно замещенный алкокси или одной-двумя галогеновыми группами (например, фтор), и по меньшей мере один из R5, R6 и R7 представляет собой галоген (например, -F, -Cl, -Br), -NO2, -CN, -ORGA, -N(RGA)2, -C(=O)RGA, -C(=O)ORGA, -SRGA, -S(O)RGA, например, -S(=O)RGA, -S(=O)2RGA, -S(=O)2ORGA, -OS(=O)2RGA, -S(=O)2N(RGA)2, замещенный или незамещенный C1-6 алкил (например, -CH3, -CH2CH3, галогеналкил, например, -CF3), где RGA представляет собой замещенный или незамещенный C1-2 алкил.
3. Соединение формулы (I) по п.1, в котором соединение выбрано из соединения формулы (I-A):
Figure 00000003
4. Соединение формулы (I) по п.1, в котором соединение выбрано из соединения формулы (I-B):
Figure 00000004
5. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой незамещенный C1-6 алкил.
6. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой C1-6 алкил, необязательно замещенный группой алкокси.
7. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой C1-6 алкил, необязательно замещенный одним или двумя галогенами (например, фтором).
8. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой -CH3, -CH2CH3, -CH2F, -CHF2, -CH2O CH2CH3 или -CH2CH3.
9. Соединение по п.8, где R1 представляет собой -CH3.
10. Соединение по п.1, в котором R2 представляет собой -OH, -OCH3, -OCH2CH3, -OCH2CH2CH3, -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, замещенный или незамещенный циклопропил, фтор или хлор.
RU2018143835A 2013-04-17 2014-04-17 19-нор c3,3-дизамещенные c21-n-пиразолильные стероиды и способы их применения RU2812930C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CNPCT/CN2013/074323 2013-04-17
CN2013074323 2013-04-17

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015149008A Division RU2675855C2 (ru) 2013-04-17 2014-04-17 19-нор c3, 3-дизамещенные c21-n-пиразолильные стероиды и способы их применения

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2024102445A Division RU2024102445A (ru) 2013-04-17 2024-01-31 19-нор c3,3-дизамещенные c21-n-пиразолильные стероиды и способы их применения

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2018143835A true RU2018143835A (ru) 2019-01-16
RU2812930C2 RU2812930C2 (ru) 2024-02-05

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
JP7527318B2 (ja) 2024-08-02
EP3498725A1 (en) 2019-06-19
AU2014256229A9 (en) 2016-03-17
JP2018199716A (ja) 2018-12-20
TR201901745T4 (tr) 2019-03-21
JP2021001220A (ja) 2021-01-07
IL278487B (en) 2021-10-31
ES2709434T3 (es) 2019-04-16
KR20210041121A (ko) 2021-04-14
CN105339381B (zh) 2018-04-27
AU2014256229A1 (en) 2015-11-05
LT3498725T (lt) 2021-09-27
PT3498725T (pt) 2021-09-09
US20220110950A1 (en) 2022-04-14
HRP20190232T1 (hr) 2019-03-22
JP6470258B2 (ja) 2019-02-13
WO2014169833A1 (en) 2014-10-23
AU2020256400B2 (en) 2022-04-28
AU2022205157B2 (en) 2024-09-19
HRP20211314T1 (hr) 2021-11-26
JP2016517851A (ja) 2016-06-20
CY1121228T1 (el) 2020-05-29
AU2024278325A1 (en) 2025-01-09
EP2986623B1 (en) 2018-11-07
LT2986623T (lt) 2019-02-25
IL286794B2 (en) 2024-06-01
EP3909966B1 (en) 2025-07-09
EP4640277A2 (en) 2025-10-29
US9512165B2 (en) 2016-12-06
AU2022205157A1 (en) 2022-07-28
DK3498725T3 (da) 2021-08-30
JP7085601B2 (ja) 2022-06-16
EP3498725B1 (en) 2021-06-09
PL2986623T3 (pl) 2019-04-30
AU2020256400A1 (en) 2020-11-12
SG11201508550XA (en) 2015-11-27
US10172871B2 (en) 2019-01-08
CN113527400B (zh) 2024-06-28
SI2986623T1 (sl) 2019-03-29
US20250319106A1 (en) 2025-10-16
PT2986623T (pt) 2019-02-06
EP3909966A1 (en) 2021-11-17
AU2014256229B2 (en) 2018-10-04
CA2909545A1 (en) 2014-10-23
CN118754924A (zh) 2024-10-11
EP4640277A3 (en) 2025-12-31
SMT202100509T1 (it) 2021-11-12
RS58297B1 (sr) 2019-03-29
SG10201802389SA (en) 2018-04-27
US20180311262A1 (en) 2018-11-01
MX2015014600A (es) 2016-03-03
JP6784735B2 (ja) 2020-11-11
KR20230172622A (ko) 2023-12-22
CN113527400A (zh) 2021-10-22
EP2986623A1 (en) 2016-02-24
US11241446B2 (en) 2022-02-08
JP2022058758A (ja) 2022-04-12
IL310348A (en) 2024-03-01
ZA201507740B (en) 2017-09-27
IL286794A (en) 2021-10-31
WO2014169833A9 (en) 2016-03-03
HUE041369T2 (hu) 2019-05-28
JP2023154010A (ja) 2023-10-18
US10342810B2 (en) 2019-07-09
NZ713303A (en) 2021-03-26
HK1224301A1 (en) 2017-08-18
DK2986623T3 (en) 2019-03-04
KR102614507B1 (ko) 2023-12-19
MX2022007490A (es) 2022-07-05
JP2019001807A (ja) 2019-01-10
RU2015149008A (ru) 2017-05-22
JP7668850B2 (ja) 2025-04-25
PL3498725T3 (pl) 2021-11-08
DK3909966T3 (da) 2025-09-29
CN108440633A (zh) 2018-08-24
AU2018278844A1 (en) 2019-01-03
JP2025060975A (ja) 2025-04-10
SI3498725T1 (sl) 2021-11-30
MX362543B (es) 2019-01-24
CN105339381A (zh) 2016-02-17
US20170246191A1 (en) 2017-08-31
ES3044385T3 (en) 2025-11-26
US12201640B2 (en) 2025-01-21
CY1125416T1 (el) 2023-03-24
ES2886182T3 (es) 2021-12-16
BR112015026380A8 (pt) 2019-12-31
KR20150143690A (ko) 2015-12-23
AU2018278844B2 (en) 2020-07-16
SMT201900066T1 (it) 2019-02-28
KR20220062690A (ko) 2022-05-17
RS62312B1 (sr) 2021-09-30
KR102239541B1 (ko) 2021-04-14
MX395023B (es) 2025-03-24
IL242089B (en) 2020-11-30
KR102396328B1 (ko) 2022-05-10
HUE055554T2 (hu) 2021-12-28
US20200155576A1 (en) 2020-05-21
BR112015026380A2 (pt) 2017-07-25
US20160108080A1 (en) 2016-04-21
CN108440633B (zh) 2021-07-13
IL286794B1 (en) 2024-02-01
JP6710730B2 (ja) 2020-06-17
RU2675855C2 (ru) 2018-12-25
EP2986623A4 (en) 2016-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2021109549A (ru) ИНГИБИТОРЫ α-АМИНО-β-КАРБОКСИМУКОНАТ ε-СЕМИАЛЬДЕГИД-ДЕКАРБОКСИЛАЗЫ
RU2017126724A (ru) Пиколинамиды в качестве фунгицидов
RU2015135967A (ru) ТЕТРАГИДРОИМИДАЗО[1,5-d][1,4]ОКСАЗЕПИНОВОЕ ПРОИЗВОДНОЕ
RU2017123878A (ru) Пиколинамидные соединения с фунгицидной активностью
RU2017123807A (ru) Пиколинамиды с фунгицидной активностью
RU2017108785A (ru) Пестицидные композиции и связанные с ними способы
RU2019115113A (ru) Оксистеролы и способы их применения
RU2016150486A (ru) Ингибиторы бета-лактамазы
RU2020123151A (ru) Антагонисты tlr7/8 и их применение
JP2016500661A5 (ru)
RU2015149009A (ru) 19-нор нейроактивные стероиды и способы их применения
JP2015535277A5 (ru)
JP2014015465A5 (ru)
JP2015531773A5 (ru)
JP2012533662A5 (ru)
RU2016139257A (ru) Конденсированное гетероциклическое соединение и его применение для борьбы с вредителями
JP2012522729A5 (ru)
RU2017102355A (ru) Способ получения конденсированного гетероциклического соединения
JP2017521375A5 (ru)
JP2013010749A5 (ja) カルバゾール化合物
JP2015042636A5 (ja) 有機化合物
JP2017501236A5 (ru)
JP2014526533A5 (ru)
MA38404B1 (fr) Nouveaux dérivés de pyridine
JP2013502441A5 (ru)