RU2018142830A - Гетероциклические соединения, применимые в качестве антибактериальных средств, и способ их получения - Google Patents
Гетероциклические соединения, применимые в качестве антибактериальных средств, и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018142830A RU2018142830A RU2018142830A RU2018142830A RU2018142830A RU 2018142830 A RU2018142830 A RU 2018142830A RU 2018142830 A RU2018142830 A RU 2018142830A RU 2018142830 A RU2018142830 A RU 2018142830A RU 2018142830 A RU2018142830 A RU 2018142830A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- amino
- fluoro
- ethyl
- oxooxazolidin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 title 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- -1 complexes Chemical class 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 4
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 4
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- JWNRQJRLGHUBTH-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[2-[2-(6-fluoro-1-methyl-2-oxo-3H-indol-7-yl)ethylamino]ethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound FC1=CC=C2CC(N(C2=C1CCNCCC1CN(C(O1)=O)C=1C=CC=2OCC(NC=2N=1)=O)C)=O JWNRQJRLGHUBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- GYTCAZRHHBQFET-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[3-[(6-fluoro-1-methyl-2-oxo-3H-indol-7-yl)methylamino]propyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound CN1C(=O)CC2=CC=C(F)C(CNCCCC3CN(C(=O)O3)C3=NC4=C(OCC(=O)N4)C=C3)=C12 GYTCAZRHHBQFET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KTWIDMVMYLFVKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminooxetan-2-ol Chemical compound NC1(OCC1)O KTWIDMVMYLFVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims 2
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 244000000058 gram-negative pathogen Species 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- UFBIKHKFGWKUQF-UHFFFAOYSA-N 5-[5-[2-[(6-fluoro-1-methyl-2-oxo-3H-indol-7-yl)methylamino]ethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-methylpyridine-3-carbonitrile Chemical compound FC1=CC=C2CC(N(C2=C1CNCCC1CN(C(O1)=O)C=1C=NC(=C(C#N)C=1)C)C)=O UFBIKHKFGWKUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXFJCALJHODBBR-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[2-[(1-ethyl-6-fluoro-2-oxo-3H-indol-7-yl)methylamino]ethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C(C)N1C(CC2=CC=C(C(=C12)CNCCC1CN(C(O1)=O)C=1C=CC=2OCC(NC=2N=1)=O)F)=O MXFJCALJHODBBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFMREKSJUVOKPZ-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[2-[(1-methyl-2-oxo-3H-indol-7-yl)methylamino]ethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound CN1C(CC2=CC=CC(=C12)CNCCC1CN(C(O1)=O)C=1C=CC=2OCC(NC=2N=1)=O)=O VFMREKSJUVOKPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIJXMBBDARARGT-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[2-[(6-fluoro-1,3,3-trimethyl-2-oxoindol-7-yl)methylamino]ethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound CN1C(=O)C(C)(C)C2=CC=C(F)C(CNCCC3CN(C(=O)O3)C3=NC4=C(OCC(=O)N4)C=C3)=C12 PIJXMBBDARARGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZEIGNYPYVSTSB-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[2-[(6-fluoro-1-methyl-2-oxo-3H-indol-7-yl)methylamino]ethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4H-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound FC1=CC=C2CC(N(C2=C1CNCCC1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(OCC(N2)=O)C=C1)C)=O JZEIGNYPYVSTSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNWBFIVYYXHTHO-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[2-[[2-(6-fluoro-1-methyl-2-oxo-3H-indol-7-yl)-2-hydroxyethyl]amino]ethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound CN1C(=O)CC2=CC=C(F)C(C(O)CNCCC3CN(C(=O)O3)C3=NC4=C(OCC(=O)N4)C=C3)=C12 YNWBFIVYYXHTHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTGOOKVDOMCLQY-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[3-[(1-ethyl-6-fluoro-2-oxo-3H-indol-7-yl)methylamino]propyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound C(C)N1C(CC2=CC=C(C(=C12)CNCCCC1CN(C(O1)=O)C=1C=CC=2OCC(NC=2N=1)=O)F)=O HTGOOKVDOMCLQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PTWQBDCDOGJDDU-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[3-[(6-fluoro-1-methyl-2-oxo-3H-indol-7-yl)methylamino]propyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4H-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound FC1=CC=C2CC(N(C2=C1CNCCCC1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(OCC(N2)=O)C=C1)C)=O PTWQBDCDOGJDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNILLILBQVCWJL-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[3-[(6-fluoro-1-methyl-2-oxo-3H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-7-yl)methylamino]propyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one Chemical compound CN1C(=O)CC2=NC=C(F)C(CNCCCC3CN(C(=O)O3)C3=NC4=C(OCC(=O)N4)C=C3)=C12 HNILLILBQVCWJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000588626 Acinetobacter baumannii Species 0.000 claims 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 claims 1
- 241000194031 Enterococcus faecium Species 0.000 claims 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims 1
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 244000000059 gram-positive pathogen Species 0.000 claims 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/538—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5383—1,4-Oxazines, e.g. morpholine ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5386—1,4-Oxazines, e.g. morpholine spiro-condensed or forming part of bridged ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Virology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (82)
1. Соединение формулы I,
или его стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли, комплексы, гидраты, сольваты, таутомеры, полиморфы, рацемические смеси, оптически активные формы и их фармацевтически активные производные, где
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, C1-6алкила, С2-6алкенила и С3-С6циклоалкила, каждый из которых является незамещенным или замещен 1-3 группами, независимо выбранными из галогена, амино, гидрокси, оксетана, -OC1-6алкила, С3-6циклоалкиламино, C1-6алкиламино или ди(С1-6алкил)амино;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксила и амино;
X представляет собой -NH, -NC1-6алкил, О или CR3R4;
R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена и C1-6алкила;
Y1 представляет собой N или CR5;
R5 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, -ОС1-6алкила, -OC1-6галогеналкила и C1-6алкила;
Y2 представляет собой N или СН;
Y3 представляет собой N или CR6;
R6 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, циано, С1-6алкила, -ОС1-6алкила и -OC1-6галогеналкила;
Z1 представляет собой NH, если Z2 представляет собой С1-6алкилен; или Z1 представляет собой С1-6алкилен, если Z2 представляет собой NH;
n равняется 1 или 2;
W представляет собой СН2, где пунктирная линия (----) обозначает отсутствие связи; W представляет собой О, если пунктирная линия (----) обозначает либо связь, либо отсутствие связи;
кольцо А выбрано из группы, состоящей из
2. Соединение по п. 1 или его стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли, комплексы, гидраты, сольваты, таутомеры, полиморфы, рацемические смеси, оптически активные формы и их фармацевтически активные производные,
где
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, C1-6алкила, С2-6алкенила и С3-6циклоалкила, где алкил необязательно замещен 1-3 группами, независимо выбранными из фтора, гидрокси, амино, оксетана, -ОС1алкила, С3-6циклоалкиламино, С1-2алкиламино или ди(С1-2алкил)амино;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, гидроксила и амино;
X представляет собой -NH, -NC1алкил, О или CR3R4;
R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, фтора и С1алкила;
Y1 представляет собой N или CR5;
R5 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, хлора, циано, -ОСН3, -OCF3,
OCHF2 и С1алкила;
Y2 представляет собой N или СН;
Y3 представляет собой N или CR6;
R6 выбран из группы, состоящей из водорода, фтора, циано, -ОСН3, -OCHF2 и -OCF3;
Z1 представляет собой NH, если Z2 представляет собой СН2; или Z1 представляет собой СН2, СН2СН2 или СН(ОН)СН2, если Z2 представляет собой NH;
n равняется 1 или 2;
W представляет собой О, если пунктирная линия (----) обозначает либо связь, либо отсутствие связи;
кольцо А выбрано из группы, состоящей из
3. Соединение формулы I по п. 1 или его стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли, комплексы, гидраты, сольваты, таутомеры, полиморфы, рацемические смеси, оптически активные формы и их фармацевтически активные производные, которое выбрано из группы, состоящей из
6-(5-(2-(((1-метил-2-оксоиндолин-7-ил)метил)амино)этил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она,
6-(5-(2-(((6-фтор-1-метил-2-оксоиндолин-7-ил)метил)амино)этил)-2-5 оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она,
6-(5-(2-(((6-фтор-1-метил-2-оксоиндолин-7-ил)метил)амино)этил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она,
6-(5-(2-(((6-фтор-1,3,3-триметил-2-оксоиндолин-7-ил)метил)амино)этил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она,
5-(5-(2-(((6-фтор-1-метил-2-оксоиндолин-7-ил)метил)амино)этил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2-метилникотинонитрила,
6-(5-(3-(((6-фтор-1-метил-2-оксоиндолин-7-ил)метил)амино)пропил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она,
6-(5-(2-(((1-этил-6-фтор-2-оксоиндолин-7-ил)метил)амино)этил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она,
6-(5-(3-(((1-этил-6-фтор-2-оксоиндолин-7-ил)метил)амино)пропил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она,
6-(5-(3-(((6-фтор-1-метил-2-оксоиндолин-7-ил)метил)амино)пропил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она (энантиомера 1),
6-(5-(3-(((6-фтор-1-метил-2-оксоиндолин-7-ил)метил)амино)пропил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она (энантиомера 2),
6-(5-(2-((2-(6-фтор-1-метил-2-оксоиндолин-7-ил)этил)амино)этил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она,
6-(5-(3-(((6-фтор-1-метил-2-оксоиндолин-7-ил)метил)амино)пропил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-бензо[b][1,4]оксазин-3(4Н)-она,
6-(5-(2-((2-(6-фтор-1-метил-2-оксоиндолин-7-ил)этил)амино)этил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она (энантиомера 1),
6-(5-(2-((2-(6-фтор-1-метил-2-оксоиндолин-7-ил)этил)амино)этил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она (энантиомера 2),
6-(5-(2-((2-(6-фтор-1-метил-2-оксоиндолин-7-ил)-2-гидроксиэтил)амино)этил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она,
6-(5-(2-((2-(5-фтор-3-метил-2-оксо-2,3-дигидробензо[d]оксазол-4-ил)этил)амино)этил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она и
6-(5-(3-(((6-фтор-1-метил-2-оксо-2,3-дигидро-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-7-ил)метил)амино)пропил)-2-оксооксазолидин-3-ил)-2Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3(4Н)-она.
4. Способ получения соединения формулы I по любому из пп. 1-3 или его стереоизомеров, фармацевтически приемлемых солей, комплексов, гидратов, сольватов, таутомеров, полиморфов, рацемических смесей, оптически активных форм и их фармацевтически активных производных.
5. Соединение по любому из пп. 1-3 или его стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли, комплексы, гидраты, сольваты, таутомеры, полиморфы, рацемические смеси, оптически активные формы и их фармацевтически активные производные для применения в качестве лекарственного препарата.
6. Соединение по любому из пп. 1-3 или его стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли, комплексы, гидраты, сольваты, таутомеры, полиморфы, рацемические смеси, оптически активные формы и их фармацевтически активные производные для применения в уничтожении или подавлении роста микроорганизма, выбранного из группы, состоящей из бактерий, вируса, грибов и простейших.
7. Соединение по любому из пп. 1-3 или его стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли, комплексы, гидраты, сольваты, таутомеры, полиморфы, рацемические смеси, оптически активные формы и их фармацевтически активные производные для применения в лечении бактериальной инфекции, вызванной грамположительной бактерией или грамотрицательной бактерией.
8. Способ лечения бактериальной инфекции у субъекта, включающий введение субъекту эффективного количества соединения по любому из пп. 1-3.
9. Способ по п. 8, где бактериальная инфекция вызвана грамположительной бактерией или грамотрицательными патогенами.
10. Способ по п. 9, где бактериальная инфекция вызвана E.coli, P.aeruginosa, K.pneumonia, A.baumannii, S.aureus, E.faecalis или E.faecium.
11. Соединение по любому из пп. 1-3 или его стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли, комплексы, гидраты, сольваты, таутомеры, полиморфы, рацемические смеси, оптически активные формы и их фармацевтически активные производные для применения в лечении заболевания или состояния у пациента, где указанные заболевание или состояние вызваны микроорганизмом, выбранным из группы, состоящей из грамположительных и грамотрицательных патогенов.
12. Применение соединения формулы I по любому из пп. 1-3 или его стереоизомеров, фармацевтически приемлемых солей, комплексов, гидратов, сольватов, таутомеров, полиморфов, рацемических смесей, оптически активных форм и их фармацевтически активных производных в уничтожении или подавлении роста микроорганизма, выбранного из группы, состоящей из бактерий, вируса, грибов и простейших.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по любому из пп. 1-3 или его стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли, комплексы, гидраты, сольваты, таутомеры, полиморфы, рацемические смеси, оптически активные формы и их фармацевтически активные производные вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по любому из пп. 1-3 или его стереоизомеры, фармацевтически приемлемые соли, комплексы, гидраты, сольваты, таутомеры, полиморфы, рацемические смеси, оптически активные формы и их фармацевтически активные производные вместе с фармацевтически приемлемым носителем и в комбинации с по меньшей мере одним антибиотиком.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN201641017526 | 2016-05-20 | ||
| IN201641017526 | 2016-05-20 | ||
| PCT/IN2017/050188 WO2017199265A1 (en) | 2016-05-20 | 2017-05-19 | Heterocyclic compounds useful as anti-bacterial agents and method for production |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018142830A true RU2018142830A (ru) | 2020-06-22 |
| RU2018142830A3 RU2018142830A3 (ru) | 2020-06-22 |
Family
ID=57139944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018142830A RU2018142830A (ru) | 2016-05-20 | 2017-05-19 | Гетероциклические соединения, применимые в качестве антибактериальных средств, и способ их получения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10711011B2 (ru) |
| EP (1) | EP3458452B1 (ru) |
| JP (1) | JP6671541B2 (ru) |
| KR (1) | KR20190034154A (ru) |
| CN (1) | CN109476652B (ru) |
| AU (1) | AU2017267631A1 (ru) |
| BR (1) | BR112018073743A2 (ru) |
| CA (1) | CA3024824A1 (ru) |
| GB (1) | GB2550437B (ru) |
| MX (1) | MX2018014165A (ru) |
| RU (1) | RU2018142830A (ru) |
| WO (1) | WO2017199265A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201808531B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2550437B (en) * | 2016-05-20 | 2021-06-23 | Bugworks Res Inc | Heterocyclic compounds useful as anti-bacterial agents and method for production |
| DK3634968T3 (da) | 2017-06-08 | 2023-05-01 | Bugworks Res Inc | Heterocykliske forbindelser, der kan anvendes som antibakterielle midler, og fremgangsmåde til fremstilling heraf |
| SMT202300130T1 (it) | 2018-03-28 | 2023-05-12 | Bugworks Research Inc | Composti antibiotici ossazolidinone e processo di preparazione |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| YU52403A (sh) * | 2000-12-26 | 2006-03-03 | Dr.Reddy's Research Foundation | Heterociklična jedinjenja koja imaju antibakterijsko dejstvo, postupak za njihovo dobijanje i farmaceutske smeše koje ih sadrže |
| WO2007091147A1 (en) * | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Pfizer Products Inc. | Oxazolidinones containing oxindoles as antibacterial agents |
| ES2331930T3 (es) * | 2006-02-14 | 2010-01-20 | Pfizer Products Inc. | Oxazolidinonas con benzoxazinonas y benzoxazepinonas como agentes antibacterianos. |
| CL2008001003A1 (es) * | 2007-04-11 | 2008-10-17 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Compuestos derivados de oxazolidinona; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para preparar un medicamento para tratar una infeccion bacteriana. |
| CA2738775A1 (en) * | 2008-10-10 | 2010-04-15 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | 2-benzothiophenyl-and 2-naphthyl-0xaz0lidin0nes and their azaisostere analogues as antibacterial agents |
| JO3398B1 (ar) * | 2011-12-22 | 2019-10-20 | Novartis Ag | مشتقات 2،3- ثانى هيدرو- بنزو[1,4] أوكسازين والمركبات المتعلقة بها كمثبطات كيناز فسفواينوسيتيد-3 (pi3k) لمعالجة على سبيل المثال التهاب المفاصل الروماتيدي |
| PL2986607T3 (pl) * | 2013-04-16 | 2017-11-30 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Przeciwbakteryjne pochodne biaromatyczne |
| AR102256A1 (es) * | 2014-10-15 | 2017-02-15 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados biaromáticos básicos antibacterianos con sustitución de aminoalcoxi |
| GB2550437B (en) * | 2016-05-20 | 2021-06-23 | Bugworks Res Inc | Heterocyclic compounds useful as anti-bacterial agents and method for production |
-
2016
- 2016-09-01 GB GB1614801.7A patent/GB2550437B/en active Active
-
2017
- 2017-05-19 AU AU2017267631A patent/AU2017267631A1/en not_active Abandoned
- 2017-05-19 EP EP17737888.2A patent/EP3458452B1/en active Active
- 2017-05-19 KR KR1020187036214A patent/KR20190034154A/ko not_active Ceased
- 2017-05-19 US US16/301,887 patent/US10711011B2/en active Active
- 2017-05-19 CA CA3024824A patent/CA3024824A1/en not_active Abandoned
- 2017-05-19 RU RU2018142830A patent/RU2018142830A/ru not_active Application Discontinuation
- 2017-05-19 CN CN201780029570.5A patent/CN109476652B/zh active Active
- 2017-05-19 WO PCT/IN2017/050188 patent/WO2017199265A1/en not_active Ceased
- 2017-05-19 BR BR112018073743-7A patent/BR112018073743A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2017-05-19 MX MX2018014165A patent/MX2018014165A/es unknown
- 2017-05-19 JP JP2019513506A patent/JP6671541B2/ja active Active
-
2018
- 2018-12-18 ZA ZA2018/08531A patent/ZA201808531B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US10711011B2 (en) | 2020-07-14 |
| GB2550437B (en) | 2021-06-23 |
| GB201614801D0 (en) | 2016-10-19 |
| EP3458452A1 (en) | 2019-03-27 |
| ZA201808531B (en) | 2020-02-26 |
| CN109476652B (zh) | 2022-07-15 |
| US20190292199A1 (en) | 2019-09-26 |
| EP3458452B1 (en) | 2023-08-30 |
| WO2017199265A1 (en) | 2017-11-23 |
| BR112018073743A2 (pt) | 2019-02-26 |
| JP2019519605A (ja) | 2019-07-11 |
| MX2018014165A (es) | 2019-08-21 |
| RU2018142830A3 (ru) | 2020-06-22 |
| CA3024824A1 (en) | 2017-11-23 |
| AU2017267631A1 (en) | 2018-12-06 |
| JP6671541B2 (ja) | 2020-03-25 |
| CN109476652A (zh) | 2019-03-15 |
| KR20190034154A (ko) | 2019-04-01 |
| GB2550437A (en) | 2017-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2501799C2 (ru) | Поизводные оксазолидинона | |
| RU2506263C2 (ru) | Производные оксазолидиновых антибиотиков | |
| RU2010138648A (ru) | Азатрициклические соединения антибиотиков | |
| JP2005525324A5 (ru) | ||
| RU2014123109A (ru) | Антибиотические производные 2-оксо-оксазолидин-3, 5-диила | |
| RU2007147413A (ru) | Аминопиперидинхинолины и их азаизостерические аналоги с антибактериальной активностью | |
| RU2018142830A (ru) | Гетероциклические соединения, применимые в качестве антибактериальных средств, и способ их получения | |
| MX385731B (es) | Compuestos de biaril-monobactam y métodos de uso de los mismos para el tratamiento de infecciones bacterianas. | |
| NZ592642A (en) | Tricyclic oxazolidinone antibiotic compounds | |
| CL2004000400A1 (es) | Compuestos derivados de piridina sustituida con 1,3-oxazol y con isoxazol, composicion farmaceutica, procedimiento de preparacion, utiles como agentes antibacteriano, activo contra la bacteria gram negativa. | |
| RU2014143821A (ru) | 1, 3, 4-ОКСАДИАЗОЛЬНЫЕ И 1, 3, 4-ТИАДИАЗОЛЬНЫЕ ИНГИБИТОРЫ β-ЛАКТАМАЗЫ | |
| HRP20200401T1 (hr) | Spojevi i postupci za tretiranje bakterijskih infekcija | |
| EA200501098A1 (ru) | Антибактериальные агенты | |
| PE20090370A1 (es) | Derivados de heterociclo fusionado como inhibidores de quinasa | |
| JP2017537949A5 (ru) | ||
| JP7348897B2 (ja) | 抗菌性化合物 | |
| SI2738156T1 (en) | TETRACYCLINE COMPOSITE SUBSTITUTED WITH 9-AMINOMETHYL | |
| FI3634968T3 (fi) | Bakteerilääkkeinä käyttökelpoisia heterosyklisiä yhdisteitä ja menetelmä niiden valmistamiseksi | |
| RU2014108919A (ru) | Хиназолин-2,4-дионовые производные | |
| JP2008505920A5 (ru) | ||
| PE20221517A1 (es) | Derivado de triazolopiridazina, metodo de preparacion del mismo, composicion farmaceutica del mismo y uso del mismo | |
| RU2011108008A (ru) | Производные трициклического алкиламинометилоксазолидинона | |
| RU2016141405A (ru) | (5,6-дигидро)пиримидо[4,5-е]индолизины | |
| RU2435760C2 (ru) | 1н-хиназолин-2,4-дионы | |
| JP2015528468A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20200813 |