[go: up one dir, main page]

RU2017128880A - Производные (r)-2-метил-пиперазина в качестве модуляторов cxcr3 рецептора - Google Patents

Производные (r)-2-метил-пиперазина в качестве модуляторов cxcr3 рецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2017128880A
RU2017128880A RU2017128880A RU2017128880A RU2017128880A RU 2017128880 A RU2017128880 A RU 2017128880A RU 2017128880 A RU2017128880 A RU 2017128880A RU 2017128880 A RU2017128880 A RU 2017128880A RU 2017128880 A RU2017128880 A RU 2017128880A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trifluoromethyl
methyl
piperazin
thiazol
ethanone
Prior art date
Application number
RU2017128880A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017128880A3 (ru
RU2706232C2 (ru
Inventor
Эва КАРОФФ
Эммануэль МАЙЕР
Original Assignee
Идорсиа Фармасьютиклз Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Идорсиа Фармасьютиклз Лтд filed Critical Идорсиа Фармасьютиклз Лтд
Publication of RU2017128880A publication Critical patent/RU2017128880A/ru
Publication of RU2017128880A3 publication Critical patent/RU2017128880A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2706232C2 publication Critical patent/RU2706232C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
    • Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)

Claims (57)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет собой (С1-4)алкил, (С1-2)алкокси-(С1-2)алкил, гидрокси-(С1-4)алкил или -C(O)NH2; и
R2 представляет собой (С3-6)циклоалкил, (С1-4)алкокси, (С3-6)циклоалкокси или (С1-2)фторалкил;
или его соль.
2. Соединение в соответствии с п. 1, где
R1 представляет собой (С1-4)алкил, (С1-2)алкокси-(С1-2)алкил или гидрокси-(С1-4)алкил; и
R2 представляет собой (С3-6)циклоалкил, (С1-4)алкокси или (С1-2)фторалкил;
или его соль.
3. Соединение в соответствии с п. 1, где
R1 представляет собой этил, н-пропил, изо-пропил, трет.-бутил, метокси-метил или 1-гидрокси-этил; и
R2 представляет собой циклопропил, этокси или трифторметил; или его соль.
4. Соединение в соответствии с п. 1, где
R1 представляет собой (С1-4)алкил, (С1-2)алкокси-(С1-2)алкил, гидрокси-(С1-4)алкил или -С(O)NH2; и
R2 представляет собой (С1-2)фторалкил;
или его соль.
5. Соединение в соответствии с любым из пп. 1, 2 или 4, где
R1 представляет собой (С1-4)алкил;
или его соль.
6. Соединение в соответствии с любым из пп. 1-4, где
R1 представляет собой этил, н-пропил, изо-пропил или трет.-бутил;
или его соль.
7. Соединение в соответствии с любым из пп. 1, 2, 5 или 6, где
R2 представляет собой (С3-6)циклоалкил;
или его соль.
8. Соединение в соответствии с любым из пп. 1, 2, 5 или 6, где
R2 представляет собой (С1-4)алкокси;
или его соль.
9. Соединение в соответствии с любым из пп. 1, 2, 5 или 6, где
R2 представляет собой (С1-2)фторалкил;
или его соль.
10. Соединение в соответствии с п. 1, выбранное из группы, включающей:
1-{(R)-4-[4-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-2-трифторметил-тиазол-5-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-изопропил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[4-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-2-трифторметил-тиазол-5-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-этил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
2-(3-трет-Бутил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-4-[4-(2-этокси-пиримидин-5-ил)-2-трифторметил-тиазол-5-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[4-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-2-трифторметил-тиазол-5-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-метоксиметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
Амид 1-(2-{(R)-2-метил-4-[2-трифторметил-4-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-тиазол-5-ил]-пиперазин-1-ил}-2-оксо-этил)-1Н-[1,2,4]триазол-3-карбоновой кислоты;
2-(3-Этил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[2-трифторметил-4-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-тиазол-5-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3-Изопропил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[2-трифторметил-4-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-тиазол-5-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3-трет-Бутил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[2-трифторметил-4-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-тиазол-5-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3-Метоксиметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[2-трифторметил-4-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-тиазол-5-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-(3-Гидроксиметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[2-трифторметил-4-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-тиазол-5-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-2-Метил-4-[2-трифторметил-4-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-тиазол-5-ил]-пиперазин-1-ил}-2-(3-пропил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
2-[3-(1-Гидрокси-этил)-[1,2,4]триазол-1-ил]-1-{(R)-2-метил-4-[2-трифторметил-4-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-тиазол-5-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
2-[3-(1-Гидрокси-1-метил-этил)-[1,2,4]триазол-1-ил]-1-{(R)-2-метил-4-[2-трифторметил-4-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-тиазол-5-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[4-(2-Циклобутокси-пиримидин-5-ил)-2-трифторметил-тиазол-5-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-изопропил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[4-(2-Циклопропил-пиримидин-5-ил)-2-трифторметил-тиазол-5-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-этил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[4-(2-Циклопропил-пиримидин-5-ил)-2-трифторметил-тиазол-5-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-изопропил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
2-(3-трет-Бутил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-4-[4-(2-циклопропил-пиримидин-5-ил)-2-трифторметил-тиазол-5-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-этанон;
1-{(R)-4-[4-(2-Циклопропил-пиримидин-5-ил)-2-трифторметил-тиазол-5-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-метоксиметил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
1-{(R)-4-[4-(2-Этокси-пиримидин-5-ил)-2-трифторметил-тиазол-5-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-метил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон;
2-(3-Метил-[1,2,4]триазол-1-ил)-1-{(R)-2-метил-4-[2-трифторметил-4-(2-трифторметил-пиримидин-5-ил)-тиазол-5-ил]-пиперазин-1-ил}-этанон; и
1-{(R)-4-[4-(2-Циклопропил-пиримидин-5-ил)-2-трифторметил-тиазол-5-ил]-2-метил-пиперазин-1-ил}-2-(3-метил-[1,2,4]триазол-1-ил)-этанон; или его соль.
11. Фармацевтическая композиция, которая содержит, в качестве активного компонента, соединение в соответствии с любым из пп. 1-10, или его фармацевтически приемлемую соль, и по меньшей мере один терапевтически инертный наполнитель.
12. Соединение в соответствии с любым из пп. 1-10, или его фармацевтически приемлемвя соль, для применения в качестве лекарственного средства.
13. Соединение в соответствии с любым из пп. 1-10, или его фармацевтически приемлемая соль, для применения для предотвращения или лечения заболевания, выбранного из группы, включающей аутоиммунные нарушения, воспалительные заболевания, инфекционные заболевания, отторжение трансплантата, фиброз, нейродегенеративные нарушения и злокачественное новообразование.
14. Применение соединения в соответствии с любым из пп. 1-10, или его фармацевтически приемлемой соли, для приготовления лекарственного средства для предотвращения или лечения заболевания, выбранного из группы, включающей аутоиммунные нарушения, воспалительные заболевания, инфекционные заболевания, отторжение трансплантата, фиброз, нейродегенеративные нарушения и злокачественное новообразование.
RU2017128880A 2015-01-15 2016-01-14 Производные (r)-2-метил-пиперазина в качестве модуляторов cxcr3 рецептора RU2706232C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EPPCT/EP2015/050691 2015-01-15
EP2015050691 2015-01-15
PCT/EP2016/050659 WO2016113346A1 (en) 2015-01-15 2016-01-14 (r)-2-methyl-piperazine derivatives as cxcr3 receptor modulators

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017128880A true RU2017128880A (ru) 2019-02-15
RU2017128880A3 RU2017128880A3 (ru) 2019-06-06
RU2706232C2 RU2706232C2 (ru) 2019-11-15

Family

ID=55129889

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017128880A RU2706232C2 (ru) 2015-01-15 2016-01-14 Производные (r)-2-метил-пиперазина в качестве модуляторов cxcr3 рецептора

Country Status (16)

Country Link
US (1) US10047080B2 (ru)
EP (1) EP3256469B1 (ru)
JP (1) JP6595003B2 (ru)
KR (1) KR102568469B1 (ru)
CN (1) CN107207491B (ru)
AR (1) AR103399A1 (ru)
AU (1) AU2016207990B2 (ru)
BR (1) BR112017015116A2 (ru)
CA (1) CA2972954C (ru)
ES (1) ES2712727T3 (ru)
MX (1) MX2017009292A (ru)
PL (1) PL3256469T3 (ru)
RU (1) RU2706232C2 (ru)
TR (1) TR201901977T4 (ru)
TW (1) TWI698434B (ru)
WO (1) WO2016113346A1 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SG11201600504TA (en) 2013-07-22 2016-02-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd 1-(piperazin-1-yl)-2-([1,2,4]triazol-1-yl)-ethanone derivatives
AR099789A1 (es) 2014-03-24 2016-08-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de 8-(piperazin-1-il)-1,2,3,4-tetrahidro-isoquinolina
JP6337218B2 (ja) * 2015-01-15 2018-06-06 イドーシア ファーマシューティカルズ リミテッドＩｄｏｒｓｉａ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ Ｃｘｃｒ３受容体調節剤としてのヒドロキシアルキル−ピペラジン誘導体
AR103399A1 (es) 2015-01-15 2017-05-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de (r)-2-metil-piperazina como moduladores del receptor cxcr3
WO2018011265A1 (en) * 2016-07-13 2018-01-18 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Hydroxyalkyl-piperazine derivatives as cxcr3 receptor modulators
CN110183388A (zh) * 2019-06-06 2019-08-30 常州合全药业有限公司 一种2-（1h-1,2,4-三氮唑-1-乙基）醋酸的合成方法

Family Cites Families (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE302773T1 (de) 2001-01-23 2005-09-15 Lilly Co Eli Piperazin- und piperidinderivate als agonisten des melanocortin-rezeptors
JP2004521117A (ja) 2001-01-23 2004-07-15 イーライ・リリー・アンド・カンパニー メラノコルチン受容体アゴニストとしての置換ピペリジン／ピペラジン
WO2002079146A2 (en) 2001-03-02 2002-10-10 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as modulators of melanocortin receptors and pharmaceutical compositions comprising same
US7589199B2 (en) 2002-06-12 2009-09-15 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
US20050256130A1 (en) 2002-06-12 2005-11-17 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
DK1531822T3 (da) 2002-06-12 2009-12-07 Chemocentryx Inc 1-aryl-4-substituerede piperazin derivater til anvendelse som CCR1 antagonister til behandlingen af inflammation og immunforstyrrelser
US7842693B2 (en) 2002-06-12 2010-11-30 Chemocentryx, Inc. Substituted piperazines
GB0315203D0 (en) 2003-06-28 2003-08-06 Celltech R&D Ltd Chemical compounds
WO2005035534A1 (ja) 2003-10-08 2005-04-21 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 複素ビシクロ環および複素トリシクロ環化合物およびその医薬
US20050124625A1 (en) 2003-10-21 2005-06-09 Salvati Mark E. Piperazine derivatives and their use as modulators of nuclear hormone receptor function
WO2005042516A2 (en) 2003-10-22 2005-05-12 Neurocrine Biosciences, Inc. Ligands of melanocortin receptors and compositions and methods related thereto
GB0325956D0 (en) 2003-11-06 2003-12-10 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds
US20050130954A1 (en) 2003-11-21 2005-06-16 Mitchell Ian S. AKT protein kinase inhibitors
MY140489A (en) 2003-12-26 2009-12-31 Eisai R&D Man Co Ltd 1,2-di (cyclic) substituted benzene compounds
US20060276465A1 (en) 2003-12-26 2006-12-07 Eisai R&D Management Co., Ltd. 1,2-di(cyclic) substituted benzene compounds
ES2611604T3 (es) 2004-10-22 2017-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Inhibidores de la c fms quinasa
US7645755B2 (en) 2004-10-22 2010-01-12 Janssen Pharmaceutical N.V. Inhibitors of c-fms kinase
MX2007009947A (es) 2005-02-16 2007-09-26 Schering Corp Piperazin-piperidinas sustituidas con pirazinilo con actividad antagonista de cxcr3.
JP2008530216A (ja) 2005-02-16 2008-08-07 シェーリング コーポレイション Ｃｘｃｒ３アンタゴニスト活性を有する、複素環で置換された新規のピリジンまたはフェニル化合物
WO2006088837A2 (en) 2005-02-16 2006-08-24 Schering Corporation Heterocyclic substituted piperazines with cxcr3 antagonist activity
ATE523506T1 (de) 2005-02-16 2011-09-15 Schering Corp Amingebundene pyridyl- und phenylsubstituierte piperazin-piperidine mit cxcr3-antagonistischer aktivität
AU2006216941B2 (en) 2005-02-16 2009-12-03 Pharmacopeia, Llc Heteroaryl substituted pyrazinyl-piperazine-piperidines with CXCR3 antagonist activity
KR20070107056A (ko) 2005-02-16 2007-11-06 쉐링 코포레이션 Ｃｘｃｒ３ 길항제 활성을 지닌 피리딜 및 페닐 치환된피페라진-피페리딘
MX2007010068A (es) 2005-02-16 2007-10-10 Schering Corp Piperazino-piperidinas con actividad antagonista de cxcr3.
US20070010523A1 (en) 2005-06-22 2007-01-11 Chemocentryx, Inc. Azaindazole compounds and methods of use
US7777035B2 (en) 2005-06-22 2010-08-17 Chemocentryx, Inc. Azaindazole compounds and methods of use
US20080312215A1 (en) 2005-06-28 2008-12-18 Pharmacopeia Drug Discovery, Inc. Substituted [1,4]-diazepanes as CXCR3 antagonists and their use in the treatment of inflammatory disorders
US7754724B2 (en) 2005-06-30 2010-07-13 Dow Agrosciences Llc N-substituted piperazines
TW200738701A (en) 2005-07-26 2007-10-16 Du Pont Fungicidal carboxamides
ATE546445T1 (de) 2005-10-11 2012-03-15 Schering Corp Substituierte heterocyclische verbindungen mit cxcr3-antagonistischer wirkung
UA94719C2 (ru) 2005-10-18 2011-06-10 Янссен Фармацевтика Н.В. Применение производного имидазол-2-карбоновой кислоты для лечения или профилактики гематологической злокачественной опухоли
EP1957076A2 (en) * 2005-11-29 2008-08-20 Merck & Co., Inc. Thiazole derivatives as cxcr3 receptor modulators
EP1962605A2 (en) * 2005-12-12 2008-09-03 Merck & Co., Inc. 2-arylthiazole derivatives as cxcr3 receptor modulators
WO2007076318A2 (en) 2005-12-21 2007-07-05 Smithkline Beecham Corporation Camphor-derived cxcr3 antagonists
EP1988900A2 (en) 2006-02-23 2008-11-12 Merck & Co., Inc. Pyridine, pyrimidine and pyrazine derivatives as cxcr3 receptor modulators
EP1996577B1 (en) 2006-03-21 2016-02-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocyclic substituted pyridine compounds with cxcr3 antagonist activity
EP2397138B1 (en) 2006-04-20 2013-12-11 Janssen Pharmaceutica NV Aromatic amide derivatives as C-KIT kinase inhibitors
US7807671B2 (en) 2006-04-25 2010-10-05 Bristol-Myers Squibb Company Diketo-piperazine and piperidine derivatives as antiviral agents
FR2903405B1 (fr) 2006-07-04 2011-09-09 Pasteur Institut Composes a effet potentialisateur de l'activite de l'ethionamide et leurs applications
CA2658417A1 (en) 2006-07-14 2008-01-17 Schering Corporation Heterocyclic substituted piperazine compounds with cxcr3 antagonist activity
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
CN101583610A (zh) 2006-12-22 2009-11-18 先灵公司 具cxcr3拮抗活性的杂环化合物
WO2008091594A2 (en) 2007-01-24 2008-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal mixtures
ES2531256T3 (es) 2007-01-25 2015-03-12 Du Pont Amidas fungicidas
CA2695365A1 (en) 2007-08-03 2009-02-12 Schering Corporation Method of treating cxcr3 mediated diseases using heterocyclic substituted piperazines
TWI428091B (zh) 2007-10-23 2014-03-01 Du Pont 殺真菌劑混合物
US20110124867A1 (en) 2007-12-18 2011-05-26 Schering Corporation Process and intermediates for the Synthesis of heterocyclic Substituted Piperazines with CXCR3 Antagonist Activity
BRPI0905759A2 (pt) 2008-01-25 2015-07-14 Du Pont Composto selecionado a partir dos compostos de fórmula 1 e n óxidos e sais dos mesmos, método para controlar doenças de planta causadas por patógenos de planta fúngicos oomycota e composição fungicida
AU2009206522B2 (en) 2008-01-25 2013-12-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal amides
PE20091576A1 (es) 2008-02-19 2009-11-05 Sanofi Aventis DERIVADOS DE 3-(AMIDO O SULFAMIDO)-4-(4-AZINIL SUSTITUIDO)BENZAMIDA COMO INHIBIDORES DEL RECEPTOR DE QUIMIOQUINAS CxCR3
EA201001699A1 (ru) 2008-04-30 2011-04-29 Байер Кропсайенс Аг Сложные эфиры и тиоэфиры тиазол-4-карбоновой кислоты в качестве средств защиты растений
EP2166006A1 (en) * 2008-09-18 2010-03-24 Dompe' S.P.A. 2-aryl-propionic acids and derivatives and pharmaceutical compositions containing them
BRPI0920767B1 (pt) 2008-10-01 2018-07-17 Bayer Intellectual Property Gmbh tiazóis substituídos por heterociclila como agentes protetores de cultura, seus usos e seus processos de preparação, composições e seu processo de preparação, e método para combate a fungos nocivos fitopatogênicos
KR101052065B1 (ko) 2008-10-15 2011-07-27 한국과학기술연구원 칼슘이온 채널 조절제로서 유효한 피라졸릴메틸아민-피페라진 유도체와 이의 제조방법
TW201036966A (en) 2008-12-02 2010-10-16 Du Pont Fungicidal heterocyclic compounds
MX2011006042A (es) 2008-12-11 2011-07-04 Bayer Cropscience Ag Tiazoliloximeteres y tiazolilhidrazonas como agentes fitosanitarios.
EP2424840B1 (en) * 2009-04-27 2014-08-06 Boehringer Ingelheim International GmbH Cxcr3 receptor antagonists
US8362249B2 (en) 2009-04-27 2013-01-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh CXCR3 receptor antagonists
EP2272846A1 (de) 2009-06-23 2011-01-12 Bayer CropScience AG Thiazolylpiperidin Derivate als Fungizide
BR112012002369A2 (pt) 2009-08-12 2019-09-24 Syngenta Participations Ag heterociclos microbicidas
UA107938C2 (en) 2009-08-12 2015-03-10 Syngenta Participations Ag Heterocycles with microbicidal properties
WO2011051243A1 (en) 2009-10-29 2011-05-05 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
KR20120101019A (ko) 2009-10-30 2012-09-12 바이엘 크롭사이언스 아게 헤테로아릴피페리딘 및 -피페라진 유도체
PT2516426E (pt) 2009-12-21 2015-12-01 Bayer Cropscience Ag Bis(difluorometil)pirazóis como fungicidas
WO2011084985A1 (en) 2010-01-07 2011-07-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Cxcr3 receptor antagonists
MX2012012460A (es) 2010-04-28 2012-11-21 Bayer Cropscience Ag Derivados de cetoheteroarilpiperidina y de cetoheteroarilpiperazin a como fungicidas.
US8815775B2 (en) 2010-05-18 2014-08-26 Bayer Cropscience Ag Bis(difluoromethyl)pyrazoles as fungicides
CN102933577B (zh) 2010-05-20 2014-08-06 纳幕尔杜邦公司 杀真菌的肟和腙
ES2660611T3 (es) 2010-05-27 2018-03-23 Bayer Cropscience Ag Derivados de ácido piridinilcarboxílico como fungicidas
US20120122928A1 (en) 2010-08-11 2012-05-17 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -Piperazine Derivatives as Fungicides
US8759527B2 (en) 2010-08-25 2014-06-24 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides
JP5918773B2 (ja) 2010-10-27 2016-05-18 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺菌剤としてのヘテロアリールピペリジンおよびヘテロアリールピペラジン誘導体
EP2643312B1 (en) 2010-11-25 2014-09-10 Syngenta Participations AG Microbicidal heterocycles
JP2014501246A (ja) 2010-12-17 2014-01-20 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 殺菌・殺カビ性アゾ環式アミド
BR112013019667B1 (pt) 2011-02-01 2019-07-02 Bayer Intellectual Property Gmbh Compostos derivados de heteroaril-piperidina e -piperazina, seus usos, composição, processos de produção de compostos e de composições, método para o controle de fungos fitopatogênicos prejudiciais
WO2012107475A1 (en) 2011-02-10 2012-08-16 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
US20130317064A1 (en) 2011-02-10 2013-11-28 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
CN102827073A (zh) 2011-06-17 2012-12-19 安吉奥斯医药品有限公司 治疗活性组合物和它们的使用方法
HK1198385A1 (en) 2011-09-15 2015-04-17 Bayer Intellectual Property Gmbh Piperidine pyrazoles as fungicides
CN103889980A (zh) 2011-10-18 2014-06-25 先正达参股股份有限公司 杀微生物的吡唑衍生物
CN103889982A (zh) 2011-10-18 2014-06-25 先正达参股股份有限公司 杀微生物的吡唑衍生物
US8642774B2 (en) 2011-12-08 2014-02-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh Compounds
US8889677B2 (en) 2012-01-17 2014-11-18 Boehringer Ingellheim International GmbH Substituted triazoles useful as mGlu5 receptor modulators
CN104470903B (zh) 2012-01-25 2017-02-22 诺华股份有限公司 杂环化合物和它们的使用方法
NZ629795A (en) 2012-02-02 2016-06-24 Actelion Pharmaceuticals Ltd 4-(benzoimidazol-2-yl)-thiazole compounds and related aza derivatives
WO2013127784A1 (en) 2012-03-02 2013-09-06 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
IN2012DE00621A (ru) 2012-03-02 2015-07-17 Syngenta Participations Ag
KR101689093B1 (ko) 2012-06-04 2016-12-22 액테리온 파마슈티칼 리미티드 벤즈이미다졸-프롤린 유도체
US10035790B2 (en) 2012-10-19 2018-07-31 Exelixis, Inc. RORγ modulators
WO2014075874A1 (en) 2012-11-13 2014-05-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2014075873A1 (en) 2012-11-13 2014-05-22 Syngenta Participations Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
MX2015007495A (es) 2012-12-11 2015-09-04 Takeda Pharmaceutical Compuesto heterociclico.
WO2014206896A1 (en) 2013-06-24 2014-12-31 Bayer Cropscience Ag Piperidinecarboxylic acid derivatives as fungicides
SG11201600504TA (en) * 2013-07-22 2016-02-26 Actelion Pharmaceuticals Ltd 1-(piperazin-1-yl)-2-([1,2,4]triazol-1-yl)-ethanone derivatives
US9718818B2 (en) 2013-08-22 2017-08-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Compounds inhibiting leucine-rich repeat kinase enzyme activity
AR099789A1 (es) 2014-03-24 2016-08-17 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de 8-(piperazin-1-il)-1,2,3,4-tetrahidro-isoquinolina
AR102256A1 (es) 2014-10-15 2017-02-15 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados biaromáticos básicos antibacterianos con sustitución de aminoalcoxi
AR103399A1 (es) 2015-01-15 2017-05-10 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de (r)-2-metil-piperazina como moduladores del receptor cxcr3
JP6337218B2 (ja) 2015-01-15 2018-06-06 イドーシア ファーマシューティカルズ リミテッドＩｄｏｒｓｉａ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ Ｃｘｃｒ３受容体調節剤としてのヒドロキシアルキル−ピペラジン誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
TWI698434B (zh) 2020-07-11
RU2017128880A3 (ru) 2019-06-06
AR103399A1 (es) 2017-05-10
JP6595003B2 (ja) 2019-10-23
TW201632518A (zh) 2016-09-16
KR102568469B1 (ko) 2023-08-18
AU2016207990B2 (en) 2020-01-30
CN107207491A (zh) 2017-09-26
TR201901977T4 (tr) 2019-03-21
RU2706232C2 (ru) 2019-11-15
EP3256469A1 (en) 2017-12-20
ES2712727T3 (es) 2019-05-14
CA2972954C (en) 2023-08-29
WO2016113346A1 (en) 2016-07-21
JP2018502162A (ja) 2018-01-25
CN107207491B (zh) 2020-08-25
EP3256469B1 (en) 2018-11-28
US10047080B2 (en) 2018-08-14
MX2017009292A (es) 2018-02-09
AU2016207990A1 (en) 2017-08-31
PL3256469T3 (pl) 2019-05-31
BR112017015116A2 (pt) 2018-04-10
CA2972954A1 (en) 2016-07-21
KR20170102355A (ko) 2017-09-08
US20180009800A1 (en) 2018-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2017128880A (ru) Производные (r)-2-метил-пиперазина в качестве модуляторов cxcr3 рецептора
JP7349981B2 (ja) Ｎｌｒｐ活性に関連する状態を治療するための化合物及び組成物
RU2017127135A (ru) Терапевтическое средство против рака желчных протоков
JP2008513516A5 (ru)
CA2634676A1 (en) Trisubstituted amine compounds as inhibitors of cholesteryl ester transfer protein cetp
JP2015516434A5 (ru)
JP2016535772A5 (ru)
JP2014507455A5 (ru)
WO2012147107A3 (en) Novel & improved processes for preparing indoline derivatives and its pharmaceutical composition
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
RU2011102396A (ru) Аминосоединения и их медицинское применение
JP2016506386A5 (ru)
RU2015123499A (ru) Соединения замещенной триазолбороновой кислоты
JP2014528450A5 (ru)
RU2013130879A (ru) Производные оксазолилметилового эфира в качестве агонистов рецептора alx
JP2016540811A5 (ru)
RU2017120217A (ru) 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1
RU2016104844A (ru) Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора
JP2015536974A5 (ru)
JP2015521156A5 (ru)
JP2013518036A5 (ru)
RU2018101473A (ru) Депо-препарат, содержащий сложный эфир лимонной кислоты
RU2015141360A (ru) Ингибиторы тирозинкиназы брутона
JP2009542661A5 (ru)
JP2015522592A5 (ru)