RU2017120058A - Новые ацетали 1-(3, 3-диметилциклогекс-1-енил)этанона, способ их получения и также их применение в парфюмерии - Google Patents
Новые ацетали 1-(3, 3-диметилциклогекс-1-енил)этанона, способ их получения и также их применение в парфюмерии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017120058A RU2017120058A RU2017120058A RU2017120058A RU2017120058A RU 2017120058 A RU2017120058 A RU 2017120058A RU 2017120058 A RU2017120058 A RU 2017120058A RU 2017120058 A RU2017120058 A RU 2017120058A RU 2017120058 A RU2017120058 A RU 2017120058A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethylcyclohex
- compound
- enyl
- composition
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title claims 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 16
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 3
- JIYZCVGAWRMUDR-UHFFFAOYSA-N 1-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(C)(C)CCC1 JIYZCVGAWRMUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BCDNXQILXGVEPG-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1(C=C(CCC1)C1(OCC(CO1)(C)C)C)C BCDNXQILXGVEPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XIXZABWGJIRVKG-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1(C=C(CCC1)C1(OCCCO1)C)C XIXZABWGJIRVKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KVHWYEMJFASNQQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound CC1(C=C(CCC1)C1(OCCO1)C)C KVHWYEMJFASNQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DYYRDODJUTUKHB-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)-2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine Chemical compound CC1(C=C(CCC1)C1(OCC=CCO1)C)C DYYRDODJUTUKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YAJGAUFUUNHRFU-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)-5,5-diethyl-2-methyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1(C=C(CCC1)C1(OCC(CO1)(CC)CC)C)C YAJGAUFUUNHRFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-ene-1,4-diol Chemical compound OC\C=C/CO ORTVZLZNOYNASJ-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 claims 1
- WBJSUNAMJYSYNW-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)-2,4-dimethyl-1,3-dioxolane Chemical compound CC1(C=C(CCC1)C1(OCC(O1)C)C)C WBJSUNAMJYSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAEMEFHPGFURGW-UHFFFAOYSA-N 2-(3,3-dimethylcyclohexen-1-yl)-2,5-dimethyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1(C=C(CCC1)C1(OCC(CO1)C)C)C RAEMEFHPGFURGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(C)CO QWGRWMMWNDWRQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0076—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing less than six atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
- C07D321/02—Seven-membered rings
- C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
- C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0073—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms
- C11B9/0084—Heterocyclic compounds containing only O or S as heteroatoms the hetero rings containing more than six atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Claims (35)
1. Соединение следующей общей формулы I:
в которой:
- m и n означают количество атомов углерода и все независимо равны 0 или 1;
- R1 означает атом водорода или насыщенную C1-C2-алкильную группу;
- углерод-углеродная связь, представленная штриховой линией, присутствует или отсутствует, и
если указанная связь отсутствует, то R2 присутствует и означает атом водорода или насыщенную C1-C2-алкильную группу,
если указанная связь присутствует, то R2 отсутствует;
указанное соединение находится в форме стереоизомера, смеси стереоизомеров или рацемической смеси.
2. Соединение по п. 1, в котором указанная углерод-углеродная связь, представленная штриховой линией, отсутствует.
3. Соединение по п. 1, в котором n равно 0 и m равно 1.
4. Соединение по п. 1, в котором n и m равны 0.
5. Соединение по любому из пп. 1-4, в котором R1 и R2 означают насыщенную C1-C2-алкильную группу.
6. Соединение по любому из предыдущих пунктов, указанное соединение выбрано из группы, включающей 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-2-метил-1,3-диоксолан, 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-2,4-диметил-1,3-диоксолан, 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-2-метил-1,3-диоксан, 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-2,5-диметил-1,3-диоксан, 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-2,5,5-триметил-1,3-диоксан, 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-5,5-диэтил-2-метил-1,3-диоксан и 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-2-метил-4,7-дигидро-1,3-диоксепин.
7. Композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение следующей общей формулы I:
в которой:
- m и n означают количество атомов углерода и все независимо равны 0 или 1;
- R1 означает атом водорода или насыщенную C1-C2-алкильную группу;
- углерод-углеродная связь, представленная штриховой линией, присутствует или отсутствует, и
если указанная связь отсутствует, то R2 присутствует и означает атом водорода или насыщенную C1-C2-алкильную группу,
если указанная связь присутствует, то R2 отсутствует;
указанное соединение находится в форме стереоизомера, смеси стереоизомеров или рацемической смеси.
8. Композиция по п. 7, указанная композиция содержит по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, включающей 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-2-метил-1,3-диоксолан, 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-2,4-диметил-1,3-диоксолан, 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-2-метил-1,3-диоксан, 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-2,5-диметил-1,3-диоксан, 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-2,5,5-триметил-1,3-диоксан, 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-5,5-диэтил-2-метил-1,3-диоксан и 2-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)-2-метил-4,7-дигидро-1,3-диоксепин.
9. Композиция по п. 7 или 8, в которой указанное соединение представляет собой обладающий запахом компонент; указанная композиция дополнительно содержит по меньшей мере один другой обладающий запахом компонент.
10. Композиция по любому из пп. 7-9, в которой соединение общей формулы I содержится в концентрации, равной от 0,01 до 99 мас.% в пересчете на полную массу композиции, более предпочтительно от 0,1 до 30 мас.% в пересчете на полную массу композиции.
11. Композиция по одному из пп. 7-10, указанная композиция является парфюмерной композицией.
12. Способ получения соединения общей формулы I по одному из пп. 1-6, указанный способ включает следующие стадии:
a) циклизация/перегруппировка дегидролиналоола с помощью кислоты с получением 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона; и
b) ацеталирование 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона с помощью диола с получением соединения общей формулы I.
13. Способ по п. 12, в котором кислота на стадии a) выбрана из группы, включающей фосфорную кислоту и метансульфоновую кислоту.
14. Способ по одному из пп. 12 или 13, в котором диол на стадии b) выбран из группы, включающей этиленгликоль, неопентилгликоль, 1,2-пропандиол, 2,2-диэтил-1,3-пропандиол, 2-метил-1,3-пропандиол, 1,3-пропандиол или цис-2-бутен-1,4-диол.
15. Применение по меньшей мере одного соединения общей формулы I по одному из пп. 1-6 в качестве обладающего запахом компонента.
16. Применение по п. 15, в котором указанное соединение общей формулы I используют в комбинации по меньшей мере с одним другим обладающим запахом компонентом и/или по меньшей мере с одним растворителем и/или по меньшей мере с одной добавкой.
17. Применение по одному из пп. 15 или 16 для придания, изменения или улучшения органолептических характеристик вещества, композиции или продукта.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1462834 | 2014-12-18 | ||
| FR1462834A FR3030520B1 (fr) | 2014-12-18 | 2014-12-18 | Nouveaux acetals de la 1-(3,3-dimethylcyclohex-1-enyl)ethanone, leur procede de preparation ainsi que leur utilisation en parfumerie |
| PCT/FR2015/053495 WO2016097569A1 (fr) | 2014-12-18 | 2015-12-14 | Nouveaux acétals de la 1-(3,3-diméthylcyclohex-1-ènyl) éthanone, leur procédé de préparation ainsi que leur utilisation en parfumerie |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017120058A true RU2017120058A (ru) | 2019-01-23 |
| RU2017120058A3 RU2017120058A3 (ru) | 2019-01-23 |
| RU2718916C2 RU2718916C2 (ru) | 2020-04-15 |
Family
ID=52684443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017120058A RU2718916C2 (ru) | 2014-12-18 | 2015-12-14 | Новые ацетали 1-(3,3-диметилциклогекс-1-енил)этанона, способ их получения и также их применение в парфюмерии |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10723971B2 (ru) |
| EP (1) | EP3233820B1 (ru) |
| JP (1) | JP6663916B2 (ru) |
| KR (1) | KR102574982B1 (ru) |
| CN (1) | CN107406405B (ru) |
| BR (1) | BR112017013160B1 (ru) |
| CA (1) | CA2969389C (ru) |
| CL (1) | CL2017001560A1 (ru) |
| DK (1) | DK3233820T3 (ru) |
| ES (1) | ES2739617T3 (ru) |
| FR (1) | FR3030520B1 (ru) |
| MX (1) | MX374087B (ru) |
| PH (1) | PH12017501111B1 (ru) |
| PL (1) | PL3233820T3 (ru) |
| PT (1) | PT3233820T (ru) |
| RU (1) | RU2718916C2 (ru) |
| SA (1) | SA115370153B1 (ru) |
| WO (1) | WO2016097569A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201704635B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3763352A1 (en) * | 2019-07-09 | 2021-01-13 | Basf Se | 2-(2,4,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)acetaldehyde and derivatives and their use as aroma chemicals |
| EP4214211B1 (en) * | 2020-09-18 | 2024-07-10 | Symrise AG | Seco-ambraketals |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3144465A (en) | 1961-01-12 | 1964-08-11 | Firmenich & Cie | Internal ketals from dihydro-gammaionone, dihydro-gamma-irone and 5, 5, 9-trimethyl-2-methylene-1-(3'-oxobutyl-1')-decahydronaphthalene |
| DE1643710B1 (de) | 1967-12-12 | 1971-06-09 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Acetylenmonoalkoholen |
| CH586551A5 (ru) * | 1974-01-29 | 1977-04-15 | Firmenich & Cie | |
| IT1058547B (it) * | 1976-03-26 | 1982-05-10 | Snam Progetti | Procedimento di ciclizzazione del deidrolinalolo e prodotti ottenuti con tale procedimento |
| CH597118A5 (ru) | 1976-07-28 | 1978-03-31 | Firmenich & Cie | |
| SU644773A1 (ru) * | 1977-08-01 | 1979-01-30 | Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых веществ | Этиленацеталь -толилпропинового альдегида в виде смеси о- и п-изомеров в качестве душистого вещества |
| GB8701961D0 (en) | 1987-01-29 | 1987-03-04 | Unilever Plc | Perfumery materials |
| EP0379981B1 (de) * | 1989-01-27 | 1993-04-07 | L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme | Acetale von Oxo-tetralinen und von Oxo-indanen |
| US5166412A (en) | 1990-08-28 | 1992-11-24 | Firmenich S.A. | Esters and their use in perfumery |
| DE4138732A1 (de) | 1991-11-19 | 1993-05-27 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Cyclische isolongifolanon-ketale, ihre herstellung und ihre verwendung |
| SG74666A1 (en) * | 1997-10-21 | 2000-08-22 | Givaudan Roure Int | Beta-ketoester |
| DE69907420T2 (de) * | 1998-02-24 | 2004-03-11 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Zyklische pro-duftverbindungen die die geruchrohstoffalkohol freisetzungsstufe ändern |
| DE10022417A1 (de) * | 2000-05-09 | 2001-11-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Cyclische Ketale |
| US7468447B1 (en) | 2007-11-19 | 2008-12-23 | International Flavors & Fragrances Inc. | Regiospecific Furan Compounds and Their Use in Fragrances |
| EP2421815B1 (en) * | 2009-04-21 | 2013-05-01 | Firmenich S.A. | Acetals as perfuming ingredients |
| CZ303037B6 (cs) * | 2009-05-28 | 2012-03-07 | Ústav organické chemie a biochemie, Akademie ved CR, v. v. i. | Deriváty pregnanolonu substituované v poloze 3alfa, zpusob jejich výroby a jejich použití |
| FR2959738B1 (fr) * | 2010-05-05 | 2012-05-11 | Mane Fils V | Composes a la note boisee. |
-
2014
- 2014-12-18 FR FR1462834A patent/FR3030520B1/fr active Active
-
2015
- 2015-12-14 US US15/537,165 patent/US10723971B2/en active Active
- 2015-12-14 JP JP2017533198A patent/JP6663916B2/ja active Active
- 2015-12-14 CN CN201580069343.6A patent/CN107406405B/zh active Active
- 2015-12-14 CA CA2969389A patent/CA2969389C/en active Active
- 2015-12-14 PL PL15828740T patent/PL3233820T3/pl unknown
- 2015-12-14 PT PT15828740T patent/PT3233820T/pt unknown
- 2015-12-14 WO PCT/FR2015/053495 patent/WO2016097569A1/fr not_active Ceased
- 2015-12-14 EP EP15828740.9A patent/EP3233820B1/fr active Active
- 2015-12-14 DK DK15828740.9T patent/DK3233820T3/da active
- 2015-12-14 RU RU2017120058A patent/RU2718916C2/ru active
- 2015-12-14 MX MX2017006761A patent/MX374087B/es active IP Right Grant
- 2015-12-14 KR KR1020177019859A patent/KR102574982B1/ko active Active
- 2015-12-14 ES ES15828740T patent/ES2739617T3/es active Active
- 2015-12-14 BR BR112017013160-9A patent/BR112017013160B1/pt active IP Right Grant
- 2015-12-16 SA SA115370153A patent/SA115370153B1/ar unknown
-
2017
- 2017-06-14 PH PH12017501111A patent/PH12017501111B1/en unknown
- 2017-06-15 CL CL2017001560A patent/CL2017001560A1/es unknown
- 2017-07-10 ZA ZA2017/04635A patent/ZA201704635B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20170097713A (ko) | 2017-08-28 |
| CA2969389A1 (en) | 2016-06-23 |
| SA115370153B1 (ar) | 2019-12-05 |
| EP3233820B1 (fr) | 2019-05-15 |
| ES2739617T3 (es) | 2020-02-03 |
| FR3030520B1 (fr) | 2016-12-23 |
| PH12017501111A1 (en) | 2017-11-27 |
| CA2969389C (en) | 2023-02-14 |
| PT3233820T (pt) | 2019-07-24 |
| ZA201704635B (en) | 2018-12-19 |
| MX2017006761A (es) | 2017-09-08 |
| US10723971B2 (en) | 2020-07-28 |
| JP2018501246A (ja) | 2018-01-18 |
| PL3233820T3 (pl) | 2019-10-31 |
| DK3233820T3 (da) | 2019-08-19 |
| CL2017001560A1 (es) | 2017-12-29 |
| PH12017501111B1 (en) | 2017-11-27 |
| CN107406405B (zh) | 2021-02-02 |
| KR102574982B1 (ko) | 2023-09-05 |
| RU2718916C2 (ru) | 2020-04-15 |
| JP6663916B2 (ja) | 2020-03-13 |
| MX374087B (es) | 2025-03-05 |
| BR112017013160A2 (pt) | 2018-01-02 |
| BR112017013160B1 (pt) | 2021-07-20 |
| EP3233820A1 (fr) | 2017-10-25 |
| FR3030520A1 (fr) | 2016-06-24 |
| RU2017120058A3 (ru) | 2019-01-23 |
| CN107406405A (zh) | 2017-11-28 |
| US20170342343A1 (en) | 2017-11-30 |
| WO2016097569A1 (fr) | 2016-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2426729C2 (ru) | Ингибиторы митотического кинезина и способы их использования | |
| AR048813A1 (es) | 5,6-dialquil-7-amino-triazolopirimidinas, procedimientos para su preparacion y el uso de las mismas para combatir hongos nocivos | |
| JP2014534254A5 (ru) | ||
| AR099860A1 (es) | Sistemas de perfume | |
| RU2017120058A (ru) | Новые ацетали 1-(3, 3-диметилциклогекс-1-енил)этанона, способ их получения и также их применение в парфюмерии | |
| Eliel et al. | Carbon‐13 NMR spectra of saturated heterocycles: VIII—tetrahydrofurans and 1, 3‐dioxolanes | |
| CO2017008809A2 (es) | Compuestos de benzoxaborol y uso de los mismos | |
| RU2017134436A (ru) | Способ выделения и очистки амброксида | |
| RU2019131147A (ru) | Новые хиназолиноновые производные, ингибирующие pi3k, и содержащая их фармацевтическая композиция | |
| MX2019001584A (es) | Mezclas que comprenden (e)-3-benzo[1,3]dioxol-5-il-n,n-difenil-2-p ropenamida. | |
| RU2015113145A (ru) | Ополаскиватели и композиции для лечения чувствительности зубов | |
| RU2017102471A (ru) | Способ получения промежуточного соединения эрибулина | |
| JP6622315B2 (ja) | キラルに富む２，４−二置換テトラヒドロピラン−４−オールおよびその誘導体の合成 | |
| CO2023003013A2 (es) | Proceso | |
| RU2019122775A (ru) | Аддитивная композиция и способы ее применения | |
| DE2063166A1 (de) | Neue Riechstoffe | |
| RU2014109444A (ru) | Новые циклоалкановые альдегиды, способ их получения и применение их в парфюмерии | |
| AR081382A1 (es) | Derivados de n-heterocicloalquil bipirrolidinilfenil amida sustituidos, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos para el tratamiento de enfermedades del sistema nervioso central. | |
| JP2015504415A5 (ru) | ||
| RU2012115458A (ru) | Новые альдегиды и нитрилы, получаемые из изофорона, и их применение в парфюмерии | |
| RU2019111880A (ru) | Способ получения (r)-5-(3,4-дифторфенил)-5-[(3-метил-2-оксопиридин-1(2h)-ил)метил]имидазолидин-2,4-диона и промежуточное соединение для его получения | |
| RU2020126593A (ru) | Новые спирооксатиоланоновые соединения, способ их получения, а также их применение в парфюмерии и ароматических соединениях | |
| JP2016518460A5 (ru) | ||
| HK1239668A1 (en) | Novel acetals of 1-(3,3-dimethylcyclohex-1-enyl) ethanone, method for the production thereof and use of same in perfumery | |
| RU2015102416A (ru) | Композиция для защиты кожи и способ ее получения |