[go: up one dir, main page]

RU2017112510A - Новые пептидные производные и их применения - Google Patents

Новые пептидные производные и их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2017112510A
RU2017112510A RU2017112510A RU2017112510A RU2017112510A RU 2017112510 A RU2017112510 A RU 2017112510A RU 2017112510 A RU2017112510 A RU 2017112510A RU 2017112510 A RU2017112510 A RU 2017112510A RU 2017112510 A RU2017112510 A RU 2017112510A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
haloalkyl
independently represents
haa
compound
Prior art date
Application number
RU2017112510A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2699572C2 (ru
RU2017112510A3 (ru
Inventor
Филипп ВИЙЭН-ГИЛЛО
Максим ГАЛТЬЕРИ
Эмили РАСИН
Original Assignee
Нозофарм
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нозофарм filed Critical Нозофарм
Publication of RU2017112510A publication Critical patent/RU2017112510A/ru
Publication of RU2017112510A3 publication Critical patent/RU2017112510A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2699572C2 publication Critical patent/RU2699572C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
    • A61K38/04—Peptides having up to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • A61K38/08—Peptides having 5 to 11 amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/04—Linear peptides containing only normal peptide links
    • C07K7/06—Linear peptides containing only normal peptide links having 5 to 11 amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Claims (176)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
отличающееся тем, что Ra представляет собой Н, -(C1-C3)-алкил, -С(O)-(C1-C3)-алкил, или -С(O)-(C1-C3)-галоалкил;
Rb представляет собой Rc;
Rc представляет собой ОН, -N(Rd)(R'd), -(С3-С8)-аминоциклоалкил, или -(C1-C6)-алкокси;
Rd, R'd независимо представляет собой Н, ОН, -(C1-C6)-алкил, -(C1-C3)-гидроксиалкил, -(C1-C6)-алкил-N(Re)(R'e), -С(O)-(C1-C3)-галоалкил, арил или гетероарил;
Re, R'e независимо представляет собой Н, -(C1-C6)-алкил, или -С(O)-(C1-C3)-галоалкил;
Хаа1 представляет собой
Figure 00000002
, или
Figure 00000003
,
R1, R11, R'11 независимо представляет собой Н, -(C1-C3)-алкил, -С(O)-(C1-C3)-алкил, или -С(O)-(C1-C3)-галоалкил;
n1 представляет собой целое число из 1-4;
Хаа2 представляет собой
Figure 00000004
,
Figure 00000005
,
Figure 00000006
или
Figure 00000007
Х2 независимо представляет собой NH, N(Me), О
R2, R'2 независимо представляет собой Н, -(C1-C3)-алкил, -С(O)-(C1-C3)-алкил, или -С(O)-(C1-C3)-галоалкил;
R22 независимо представляет собой ОН, галоген, -(C1-C3)-алкил, -(C1-C3)-алкокси, О-С(О)-(C1-C6)- алкил или -О-С(О)-(C1-C6)-галоалкил;
n2 представляет собой целое число из 1-3;
Хаа3 представляет собой
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
или
Figure 00000011
Х3 независимо представляет собой N(R33), О
R3 независимо представляет собой Н, галоген, NH2, -(C1-C6)-алкил, -(C1-C6)-галоалкил, -(С3-С8)-циклоалкил, -(C1-C6)-алкенил, -(C1-C6)-алкинил, -(C1-C6)-алкил-OR33, (C1-C6)-алкил-SR33, (C1-C6)-алкил-N R33R'33, (C1-С6)-алкил-С(O)N R33R'33, (C1-C6)-алкил-C(O)OR33, (C1-C6)-алкил-гетероарил, где указанный алкил возможно замещен -ОН или -О-С(О)-(C1-C6)-алкилом или -О-С(О)-(C1-C6)-галоалкилом, где указанный гетероарил возможно замещен -(C1-C3)-алкилом, или (C1-C6)-алкил-арил, где указанный арил возможно замещен -ОН, -(C1-C3)-алкилом, -(C1-C3)-алкокси или галогеном;
R33, R'33, R'33 независимо представляет собой Н, -C(NH)NH2, -(C1-C3)-алкил, -С(O)-(C1-C3)-алкил, или -С(O)-(C1-C3)-галоалкил;
R333, R'333, R''333, R'''333 независимо представляет собой Н, ОН, галоген, -(C1-C3)-алкил, -(C1-C3)-алкокси, -O-СО-(C1-C3)-алкил или -O-СО-(C1-C3)-галоалкил;
n3 представляет собой целое число из 1-3;
Хаа4 представляет собой
Figure 00000012
Х4 независимо представляет собой NH, N(Me), О
R4, R'4 независимо представляет собой Н, -(C1-C3)-алкил, или -(C1-C3)-галоалкил;
Хаа5 представляет собой
Figure 00000013
или
Figure 00000014
Х5 независимо представляет собой NH, N(Me), О
R5, R'5 независимо представляет собой Н, -(C1-C3)-алкил, -С(O)-(C1-C3)-алкил, или -С(O)-(C1-С3)-галоалкил;
R555, R'555, R''555, R'''555 независимо представляет собой Н, ОН, галоген, -(C1-C3)-алкил, или -(C1-C3)-алкокси;
n5 представляет собой целое число из 1-3;
Хаа6 представляет собой
Figure 00000015
Figure 00000016
или
Figure 00000017
Х6 независимо представляет собой N(R66), О
R6 независимо представляет собой Н, галоген, NH2, -(C1-C6)-алкил, -(C1-C6)-галоалкил, -(С3-С8)-циклоалкил, -(C1-C6)-алкенил, -(C1-С6)-алкинил, -(C1-C6)-алкил-OR66, (C1-C6)-алкил-SR66, (C1-C6)-алкил-R66R'66, (C1-C6)-алкил-C(O)NR66R'66, (C1-C6)-алкил-C(O)OR66, (C1-C6)-алкил-гетероарил, где указанный алкил возможно замещен-ОН или -О-С(О) -(C1-C6)-алкилом или -О-С(О)-(C1-C6)-галоалкилом, где указанный гетероарил возможно замещен -(C1-С3)-алкилом, или (C1-С6)-алкил-арил, где указанный арил возможно замещен -ОН, -(C1-C3)-алкилом, -(C1-C3)-алкокси или галогеном;
R66, R'66 независимо представляет собой Н, ОН, галоген, -C(NH)NH2, -(C1-С3)-алкил, -(C1-C3)-галоалкил, -С(О)-(C1-C3)-алкил, -С(O)-(C1-С3)-галоалкил, -NH2, NH(C1-C3)-алкил, или N[(C1-C3)-алкил][(C1-C3)-алкил]
n6 представляет собой целое число из 0-3;
Хаа7 представляет собой
Figure 00000018
,
Figure 00000019
или
Figure 00000020
Х7 независимо представляет собой N(R77), О
R7 представляет собой Н, -(C1-C6)-алкил, -(C1-C6)-галоалкил, -(C1-C6)-алкенил, -(C1-C6)-алкинил, -(C1-C6)-алкил-OR77, (C1-C6)-алкил-SR77, (C1-С6)-алкил-S(O)-R77, (C1-C6)-алкил-S(O)2-R77, -(C1-С6)-алкил-NR77R'77, -(C1-C6)-алкил-С(O)OR77, -(C1-С6)-алкил-C(O)NR77R'77, -(C1-C6)-алкил-гетероарил или -(C1-С6)-алкил-арил, где арил или гетероарил возможно моно- или полизамещен -ОН, -NH2, -СООН, -CONH2, -CN, -CF3, -(C1-C6)-алкилом, -(C1-C3)-алкокси или галогеном;
R77 R'77 независимо представляет собой Н, ОН, галоген, -(C1-C3)-алкил, -(C1-C3)-галоалкил, -C(O)-NH2, -C(NH)-NH2, -С(O)-(C1-С3)-алкил, -С(О)-(C1-C3)-галоалкил, -NH2, NH(C1-С3)-алкил, или N[(C1-С3)-алкил][(C1-С3)-алкил];
n7 представляет собой целое число из 0-3;
Хаа8 представляет собой
Figure 00000021
,
Figure 00000022
или
Figure 00000023
;
Х8 независимо представляет собой NH, N(Me), О;
R8, R'8 независимо представляет собой Н, -(C1-С3)-алкил, -С(O)-(C1-С3)-алкил, или -С(O)-(C1-C3)-галоалкил;
R88, R'88, R''88, R'''88 независимо представляет собой Н, ОН, -(C1-С3)-алкил, -(C1-C3)-алкокси, или галоген;
n8 независимо представляет собой целое число из 1-4;
Хаа9 представляет собой
Figure 00000024
или
Figure 00000025
Х9 независимо представляет собой NH, N(Me), О
R9, R'9 независимо представляет собой Н, -C(NH)NH2, -C(O)NH2, -(C1-С6)-алкил, -(C1-C6)-галоалкил, -С(O)-(C1-C3)-алкил, или -С(O)-(C1-C3)-галоалкил;
R99 представляет собой Н, или -(C1-C3)-алкил;
R99 представляет собой Н, или -(C1-C3)-алкил;
n9 независимо представляет собой целое число из 1-3;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что Х2 независимо представляет собой NH, N(Me), Х3 представляет собой N(R33), Х4 независимо представляет собой NH, N(Me), Х5 независимо представляет собой NH, N(Me), Х6 представляет собой N(R66), Х7 представляет собой N(R77), Х8 независимо представляет собой NH, N(Me), и Х9 независимо представляет собой NH, N(Me).
3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что R4 представляет собой i-(C1-C3)-алкил, или -(C1-C3)-галоалкил, a R'4 представляет собой Н или оба R4 и R'4 представляют собой Н.
4. Соединение по любому из пп. 1-4, отличающееся тем, что
Rc представляет собой ОН, -N(Rd)2, -(С3-С8)-аминоциклоалкил, или -(C1-C3)-алкокси;
Rd независимо представляет собой Н, ОН, -(C1-C3)-алкил, -(C1-C3)-гидроксиалкил, -(C1-C6)-алкил-N(Re)(R'e), -С(O)-(C1-C3)-галоалкил или фенил
Xaa1 представляет собой
Figure 00000026
,
Figure 00000027
, или
Figure 00000028
Хаа2 представляет собой
Figure 00000029
Хаа4 представляет собой
Figure 00000030
, или
Figure 00000031
;
R5, R'5 независимо представляет собой Н, -С(O)-(C1-С3)-алкил, или -C(O)-(C1-C3)-галоалкил;
Хаа7 представляет собой
Figure 00000032
R88, R'88, R''88 независимо представляет собой Н или ОН;
R9, R'9 независимо представляет собой Н, -C(NH)NH2, -C(O)NH2, -(C1-С6)-алкил, -С(O)-(C1-С3)-алкил, или -С(O)-(C1-C3)-галоалкил.
5. Соединение по любому из пп. 1-5, отличающееся тем, что R333, R'333, R''333 представляет собой ОН, галоген или -(C1-C3)-алкокси.
6. Соединение по любому из пп. 1-6, отличающееся тем, что
Хаа5 представляет собой
Figure 00000033
и
R5 представляет собой Н, -(C1-С3)-алкил, -С(O)-(C1-C3)-алкил, или -С(O)-(C1-С3)-галоалкил.
7. Соединение по любому из пп. 1-7, отличающееся тем, что
Хаа4 представляет собой
Figure 00000034
или
Figure 00000035
;
Хаа5 представляет собой
Figure 00000036
; и
R5 представляет собой Н, -(C1-С3)-алкил, -С(O)-(C1-C3)-алкил, или -C(O)-(C1-C3)-галоалкил
8. Соединение по любому из пп. 1-8, отличающееся тем, что
Ra представляет собой Н, метил, -С(O)-(C1-С2)-алкил, или трифторацетил;
Rb представляет собой Rc;
Rc представляет собой ОН, NH2, NHOH, -(С2-С6)-алкил-NH(Re), -NH(C1-C3)-алкил, -NH(С2-С4)-алкил-ОН, -NH-фенил, N-пиперидинил или -(C1-C3)-алкокси;
Re представляет собой Н или трифторацетил;
Xaa1 представляет собой
Figure 00000037
, или
Figure 00000038
,
R1 представляет собой Н, -(C1-C2)-алкил, ацетил, или трифторацетил;
n1 представляет собой целое число из 1-3;
Хаа2 представляет собой
Figure 00000039
или
Figure 00000040
;
R2 представляет собой Н, -(C1-C2)-алкил, ацетил или трифторацетил;
R22 представляет собой ОН, фтор, метил, или метокси;
Хаа3 представляет собой
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
или
Figure 00000040
;
R3 представляет собой Н, фтор, NH2, -(C1-C6)-алкил, -(C1-C6)-алкенил, -(C1-C6)-алкинил, -(C1-С2)-галоалкил, -(С3-С5)-циклоалкил, -(C1-C2)-гидроксиалкил, -CH2SH, -CH2CH2SCH3, (С1-С4)-алкил-NH(R33), (C1-C6)-алкил-С(O)NH2, или (C1-C6)-алкил-С(O)ОН;
R33 представляет собой Н, -(C1-C3)-алкил, ацетил, трифторацетил, или -C(NH)NH2;
Хаа4 представляет собой
Figure 00000044
или
Figure 00000045
;
Хаа5 представляет собой
Figure 00000046
;
R5 представляет собой Н, ацетил или трифторацетил;
Хаа6 представляет собой
Figure 00000047
Figure 00000048
или
Figure 00000049
;
Хаа7 представляет собой
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
где R представляет собой -C(O)NH2, F, Cl, I, СН3, CF3, CN, OH, OMe, tBu, NH2, COOH,
Figure 00000054
где R представляет собой -C(O)NH2, F, Cl, I, CH3, CF3, CN, OH, OMe, tBu, NH2, COOH,
Figure 00000055
где R представляет собой -C(O)NH2, F, Cl, I, CH3, CF3, CN, OH, OMe, tBu, NH2, COOH,
Figure 00000056
где R представляет собой -C(O)NH2, F, Cl, I, CH3, CF3, CN, OH, OMe, tBu, NH2, COOH,
Figure 00000057
где R представляет собой -C(O)NH2, F, Cl, I, CH3, CF3, CN, OH, OMe, tBu, NH2, COOH,
Figure 00000058
где R представляет собой -C(O)NH2, F, Cl, I, CH3, CF3, CN, OH, OMe, tBu, NH2, COOH,
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
или
Figure 00000063
;
Xaa8 представляет собой
Figure 00000064
,
Figure 00000065
или
Figure 00000066
;
R8 представляет собой Н, ацетил или трифторацетил;
n8 независимо представляет собой целое число из 2-4;
Хаа9 представляет собой
Figure 00000067
R9 представляет собой Н или -C(NH)NH2;
n9 представляет собой целое число из 2-4.
9. Соединение по любому из пп. 1-9, отличающееся тем, что соединение выбрано из группы, состоящей из
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
10. Комбинация соединений, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 1-10 и по меньшей мере одно другое соединение антибиотик.
11. Фармацевтическая или ветеринарная композиция, содержащая соединение или комбинацию соединений по любому из пп. 1-11 и по меньшей мере один приемлемый носитель, предпочтительно фармацевтически приемлемый носитель.
12. Соединение или комбинация соединений по любому из пп. 1-11 для применения в качестве лекарственного средства.
13. Соединение или комбинация соединений по любому из пп. 1-11 для применения в качестве антибиотика.
14. Соединение или комбинация соединений для применения по п. 14, для применения при лечении или предотвращении бактериальной инфекции у нуждающегося в этом субъекта.
15. Соединение или комбинация соединений для применения по п. 15, отличающееся тем, что субъектом является млекопитающее, такое как птица, свиньи, крупный рогатый скот или человек.
16. Соединение или комбинация соединений для применения по п. 15 или 16, отличающееся тем, что бактериальная инфекция вызвана бактерией с множественной лекарственной устойчивостью.
17. Соединение или комбинация соединений для применения по любому из пп. 13-16, отличающееся тем, что их вводят перорально, парентерально или местно.
RU2017112510A 2014-09-26 2015-09-25 Новые пептидные производные и их применения RU2699572C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14306504.3 2014-09-26
EP14306504 2014-09-26
PCT/EP2015/072185 WO2016046409A1 (en) 2014-09-26 2015-09-25 Novel peptide derivatives and uses thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017112510A true RU2017112510A (ru) 2018-11-01
RU2017112510A3 RU2017112510A3 (ru) 2019-02-25
RU2699572C2 RU2699572C2 (ru) 2019-09-06

Family

ID=51663118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017112510A RU2699572C2 (ru) 2014-09-26 2015-09-25 Новые пептидные производные и их применения

Country Status (13)

Country Link
US (1) US10626144B2 (ru)
EP (1) EP3197908A1 (ru)
JP (2) JP7123559B2 (ru)
KR (1) KR102522224B1 (ru)
CN (1) CN106715460B (ru)
AU (1) AU2015323713B2 (ru)
BR (1) BR112017005993A2 (ru)
CA (1) CA2961297C (ru)
IL (1) IL251289B (ru)
MA (1) MA40642A (ru)
MX (1) MX383460B (ru)
RU (1) RU2699572C2 (ru)
WO (1) WO2016046409A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2699572C2 (ru) * 2014-09-26 2019-09-06 Нозофарм Новые пептидные производные и их применения
CN113185549A (zh) * 2021-04-30 2021-07-30 河北农业大学 一种Wittig-Horner试剂的制备方法
WO2024200838A1 (en) 2023-03-31 2024-10-03 Nosopharm New odilorhabdins analogues as antibiotics against multi-resistant bacteria

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1451623A (fr) 1964-09-29 1966-01-07 Associated Semiconductor Mft Procédé d'application d'une couche de bioxyde de germanium tétragonal sur un corps de germanium
CA2377525A1 (en) * 1999-07-19 2001-03-29 Epimmune, Inc. Inducing cellular immune responses to hepatitis c virus using peptide and nucleic acid compositions
WO2007133689A2 (en) 2006-05-12 2007-11-22 Cell Signaling Technology, Inc. Reagents for the detection of protein acetylation signaling pathways
WO2009106073A2 (en) 2008-02-28 2009-09-03 Dako Denmark A/S Mhc multimers in borrelia diagnostics and disease
EP2760881B1 (en) 2011-09-28 2017-11-01 Nosopharm Novel peptide derivatives as antibiotics
US9745581B2 (en) 2012-05-16 2017-08-29 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem Ltd. Methods of treating and diagnosing diseases using agents that regulate the alternative splicing pathway
RU2699572C2 (ru) 2014-09-26 2019-09-06 Нозофарм Новые пептидные производные и их применения

Also Published As

Publication number Publication date
BR112017005993A2 (pt) 2017-12-19
US10626144B2 (en) 2020-04-21
JP2017533890A (ja) 2017-11-16
JP2021100939A (ja) 2021-07-08
US20170298097A1 (en) 2017-10-19
CN106715460B (zh) 2022-04-08
CN106715460A (zh) 2017-05-24
AU2015323713A1 (en) 2017-04-20
CA2961297C (en) 2024-06-04
MA40642A (fr) 2016-03-31
MX2017003949A (es) 2018-01-12
IL251289B (en) 2021-02-28
JP7123559B2 (ja) 2022-08-23
MX383460B (es) 2025-03-13
IL251289A0 (en) 2017-05-29
WO2016046409A1 (en) 2016-03-31
AU2015323713B2 (en) 2020-04-23
RU2699572C2 (ru) 2019-09-06
KR102522224B1 (ko) 2023-04-14
RU2017112510A3 (ru) 2019-02-25
EP3197908A1 (en) 2017-08-02
CA2961297A1 (en) 2016-03-31
KR20170057400A (ko) 2017-05-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20200648T1 (hr) Derivati sulfamoilpirolamida i njihova uporaba kao lijekova za liječenje hepatitisa b
JP2016518434A5 (ru)
NZ721534A (en) Process for the preparation of n-[(3-aminooxetan-3-yl)methyl]-2-(1,1-dioxo-3,5-dihydro-1,4-benzothiazepin-4-yl)-6-methyl-quinazolin-4-amine
JP2017523169A5 (ru)
EA201690019A1 (ru) Производное аминотриазина и содержащая его фармацевтическая композиция
MX375261B (es) Compuestos aromaticos sustituidos para el tratamiento de la fibrosis pulmonar, la fibrosis hepatica, la fibrosis de la piel y la fibrosis cardiaca.
RU2017132433A (ru) Фторированные производные тетрагидронафтиридинилнонановой кислоты и их применение
RU2017112510A (ru) Новые пептидные производные и их применения
EA201792639A1 (ru) ПИРРОЛО[1.2-f][1.2.4]ТРИАЗИНЫ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ РЕСПИРАТОРНО-СИНЦИТИАЛЬНЫХ ВИРУСНЫХ ИНФЕКЦИЙ
RU2017104856A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых средств
BR112014019478A2 (pt) composto ou um sal farmacologicamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, uso de um composto ou de um sal farmacologicamente aceitável do mesmo, formulação inibidor do canal de sódio, métodos para tratamento e/ou prevenção de dor e de uma doença.
JP2015531773A5 (ru)
JP2016525130A5 (ru)
JP2019519587A5 (ru)
JP2017501236A5 (ru)
RU2016135922A (ru) Терапевтические соединения и композиции
RU2021109549A (ru) ИНГИБИТОРЫ α-АМИНО-β-КАРБОКСИМУКОНАТ ε-СЕМИАЛЬДЕГИД-ДЕКАРБОКСИЛАЗЫ
RU2018142988A (ru) Производные пиридиндикарбоксамида в качестве ингибиторов бромодомена
RU2018112312A (ru) Пиридинондикарбоксамиды для применения в качестве ингибиторов бромодомена
EA201270099A1 (ru) Транс-4-[[(5s)-5-[[[3,5-бис(трифторметил)фенил]метил](2-метил-2h-тетразол-5-ил)амино]-2,3,4,5-тетрагидро-7,9-диметил-1h-1-бензазепин-1-ил]метил]циклогексанкарбоновая кислота
RU2016122731A (ru) Функционализированные и замещенные индолы в качестве противораковых агентов
RU2018146264A (ru) АЛЬФА- И БЕТА-НЕНАСЫЩЕННОЕ АМИДНОЕ СОЕДИНЕНИЕ - ПРОИЗВОДНОЕ БЕНЗОТРИАЗОЛА, ПРИМЕНЯЕМОЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА TGF-βRI
JP2016539960A5 (ru)
CY1116274T1 (el) Παραγωγο τριαζολιου για χρηση στη θεραπεια του νευροπαθητικου πονου και της ινομυαλγιας
RU2012129887A (ru) Ингибиторы мк2