RU2017110398A - Способ производства 1,3-бутадиена из 1,3-бутандиола - Google Patents
Способ производства 1,3-бутадиена из 1,3-бутандиола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017110398A RU2017110398A RU2017110398A RU2017110398A RU2017110398A RU 2017110398 A RU2017110398 A RU 2017110398A RU 2017110398 A RU2017110398 A RU 2017110398A RU 2017110398 A RU2017110398 A RU 2017110398A RU 2017110398 A RU2017110398 A RU 2017110398A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- range
- bar
- stream
- mass
- reactor
- Prior art date
Links
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 12
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 6
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims 5
- WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 2-Buten-1-ol Chemical compound C\C=C\CO WCASXYBKJHWFMY-NSCUHMNNSA-N 0.000 claims 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims 4
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims 4
- MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[La+3].[La+3] MRELNEQAGSRDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims 4
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 4
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 3
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 3-Buten-1-ol Chemical compound OCCC=C ZSPTYLOMNJNZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims 2
- XRDWFPHEFFEXHX-UHFFFAOYSA-N C(C=CC)O.CC(C=C)O Chemical compound C(C=CC)O.CC(C=C)O XRDWFPHEFFEXHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 244000019459 Cynara cardunculus Species 0.000 claims 2
- 235000019106 Cynara scolymus Nutrition 0.000 claims 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- 235000016520 artichoke thistle Nutrition 0.000 claims 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 claims 2
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 claims 2
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 2
- WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N gamma-methylallyl alcohol Natural products CC=CCO WCASXYBKJHWFMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims 2
- 229910001463 metal phosphate Inorganic materials 0.000 claims 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000008262 pumice Substances 0.000 claims 2
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 claims 1
- ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K aluminium phosphate Chemical compound O1[Al]2OP1(=O)O2 ILRRQNADMUWWFW-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 claims 1
- YZYDPPZYDIRSJT-UHFFFAOYSA-K boron phosphate Chemical compound [B+3].[O-]P([O-])([O-])=O YZYDPPZYDIRSJT-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 229910000149 boron phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- TYAVIWGEVOBWDZ-UHFFFAOYSA-K cerium(3+);phosphate Chemical compound [Ce+3].[O-]P([O-])([O-])=O TYAVIWGEVOBWDZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 claims 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 claims 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/12—Alkadienes
- C07C11/16—Alkadienes with four carbon atoms
- C07C11/167—1, 3-Butadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/60—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by elimination of -OH groups, e.g. by dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
- C12P7/18—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic polyhydric
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Claims (31)
1. Способ производства 1,3-бутадиена, включающий:
- подачу смеси (a), содержащей 1,3-бутандиол и воду, в выпарной аппарат, причем указанная вода присутствует в количестве большем или равном 5 массовых %, предпочтительно в пределах от 10 массовых % до 85 массовых %, более предпочтительно в пределах от 15 массовых % до 30 массовых % относительно общей массы указанной смеси (a), с получением:
(b) газового потока, содержащего 1,3-бутандиол, выходящего сверху из указанного выпарного аппарата; и, необязательно,
(c) продувочного потока, выходящего из кубовой части указанного выпарного аппарата;
- подачу указанного газового потока (b) в первый реактор, содержащий по меньшей мере один катализатор дегидратации, с получением (d) потока, содержащего алкенолы, воду и, необязательно, примеси и/или непрореагировавший 1,3-бутандиол, выходящего из указанного первого реактора;
- необязательно, подачу указанного потока (d) в первую секцию очистки, с получением:
(e) потока, содержащего алкенолы, воду и, необязательно, примеси;
(f) потока, содержащего воду и, необязательно, примеси и/или непрореагировавший 1,3-бутандиол; и, необязательно,
(f') потока, содержащего примеси;
- подачу указанного потока (d) или указанного потока (e) во второй реактор, содержащий по меньшей мере один катализатор дегидратации, с получением (g) потока, содержащего 1,3-бутадиен, воду и, необязательно, примеси и/или непрореагировавшие алкенолы, выходящего из указанного второго реактора;
- подачу указанного потока (g) во вторую секцию очистки, с получением:
(h) потока, содержащего чистый 1,3-бутадиен;
(i) потока, содержащего воду и, необязательно, непрореагировавшие алкенолы; и, необязательно,
(l) потока, содержащего примеси.
2. Способ производства 1,3-бутадиена по п.1, в котором указанная смесь (a) образуется при ферментации сахаров, полученных из биомассы.
3. Способ производства 1,3-бутадиена по п.1 или 2, в котором указанная смесь (a) образуется при ферментации сахаров, полученных из гваюла или артишока, включая отбросы, остатки, полученные из указанного гваюла и/или артишока, или при их переработке, предпочтительно при ферментации сахаров, полученных из гваюла, включая отбросы, остатки, полученные из указанного гваюла или при его переработке.
4. Способ производства 1,3-бутадиена по любому из предшествующих пунктов, в котором указанный выпарной аппарат работает:
- при температуре в пределах от 95°C до 300°C, предпочтительно в пределах от 130°C до 280°C; и/или
- при давлении в пределах от 0,5 бар (бар абсолютного давления) до 5 бар (бар абсолютного давления), предпочтительно в пределах от 0,9 бар (бар абсолютного давления) до 3 бар (бар абсолютного давления).
5. Способ производства 1,3-бутадиена по любому из предшествующих пунктов, в котором указанный продувочный поток (c) выходит из выпарного аппарата при такой скорости потока, чтобы удалять смесь (a), поступающую в указанный выпарной аппарат, в количестве в пределах от 0,5 массовых % до 5 массовых %, предпочтительно в пределах от 1 массового % до 4 массовых % относительно общей массы указанной смеси (a), поступающей в выпарной аппарат за один час.
6. Способ производства 1,3-бутадиена по любому из предшествующих пунктов, в котором катализатор, содержащийся в указанном первом реакторе, выбирают из кислотных катализаторов, таких как оксид церия (CeO2), оксид алюминия (γ-Al2O3), силикат алюминия (SiO2-Al2O3), сульфонированные смолы, ионообменные смолы, кислые земли (такие как оксид лантана, оксид циркония), где указанные катализаторы необязательно нанесены на инертные носители, такие как пемза, графит, кремнезем, причем оксид церия (CeO2) является предпочтительным.
7. Способ производства 1,3-бутадиена по любому из предшествующих пунктов, в котором указанный первый реактор работает:
- при температуре в пределах от 190°C до 450°C, предпочтительно в пределах от 320°C до 420°C; и/или
- при давлении в пределах от 0,3 бар (бар абсолютного давления) до 2 бар (бар абсолютного давления), предпочтительно в пределах от 0,8 бар (бар абсолютного давления) до 1,8 бар (бар абсолютного давления).
8. Способ производства 1,3-бутадиена по любому из предшествующих пунктов, в котором газовый поток (b) подают в указанный первый реактор, работающий при "среднечасовой скорости подачи сырья" (WHSV), т.е. при соотношении массы газового потока (b), поступающей за один час, и массы катализатора, где указанное соотношение измеряется в ч-1, в пределах от 0,5 ч-1 до 30 ч-1, предпочтительно в пределах от 1 ч-1 до 15 ч-1, более предпочтительно в пределах от 2 ч-1 до 15 ч-1.
9. Способ производства 1,3-бутадиена по любому из предшествующих пунктов, в котором катализатор, содержащийся в указанном втором реакторе, выбирают из кислотных катализаторов, таких как оксид алюминия (γ-Al2O3), силикат алюминия (SiO2-Al2O3), глиноземы, цеолиты, сульфонированные смолы, ионообменные смолы, фосфаты металлов (такие, как фосфат бора, фосфат алюминия, фосфат кальция, фосфат натрия, фосфат церия), фосфат аммония, кислые земли (такие как оксид лантана, оксид циркония), где указанные катализаторы необязательно нанесены на инертные носители, такие, как пемза, графит, кремнезем, при этом предпочтителен силикат алюминия (SiO2-Al2O3), или выбраны из фосфатов металлов (преимущественно фосфата кальция).
10. Способ производства 1,3-бутадиена по любому из предшествующих пунктов, в котором указанный второй реактор работает:
- при температуре в пределах от 250°C до 450°C, предпочтительно в пределах от 280°C до 400°C; и/или
- при давлении в пределах от 0,3 бар (бар абсолютного давления) до 2 бар (бар абсолютного давления), предпочтительно в пределах от 0,8 бар (бар абсолютного давления) до 1,8 бар (бар абсолютного давления).
11. Способ производства 1,3-бутадиена по любому из предшествующих пунктов, в котором указанный поток (d) или указанный поток (e) подают в указанный второй реактор, работающий при "среднечасовой скорости подачи сырья" (WHSV), т.е. при соотношении массы указанного потока (d) или указанного потока (e), поступающей за один час, и массы катализатора, где указанное соотношение измеряется в ч-1, в пределах от 0,5 ч-1 до 20 ч-1, предпочтительно в пределах от 1 ч-1 до 10 ч-1.
12. Способ производства 1,3-бутадиена, включающий подачу смеси, содержащей по меньшей мере один алкенол, такой как 2-бутен-1-ол (кротиловый спирт), 3-бутен-2-ол (метилвинилкарбинол), 3-бутен-1-ол (аллилкарбинол), более предпочтительно 2-бутен-1-ол (кротиловый спирт) и 3-бутен-2-ол (метилвинилкарбинол), причем указанная смесь образована при ферментации сахаров, полученных из биомассы, в указанный выпарной аппарат и впоследствии в указанный второй реактор, где указанный выпарной аппарат работает как указано по п. 4 или 5, и указанный второй реактор работает как указано по любому из пп. 9-11.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI2014A002121 | 2014-12-12 | ||
| ITMI20142121 | 2014-12-12 | ||
| PCT/EP2015/079378 WO2016092063A1 (en) | 2014-12-12 | 2015-12-11 | Process for the production of 1,3 butadiene from 1,3 butanediol |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017110398A3 RU2017110398A3 (ru) | 2019-01-15 |
| RU2017110398A true RU2017110398A (ru) | 2019-01-15 |
| RU2690678C2 RU2690678C2 (ru) | 2019-06-05 |
Family
ID=52463047
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017110398A RU2690678C2 (ru) | 2014-12-12 | 2015-12-11 | Способ производства 1,3-бутадиена из 1,3-бутандиола |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10173947B2 (ru) |
| EP (1) | EP3230236B1 (ru) |
| JP (1) | JP6797110B2 (ru) |
| CN (1) | CN107074677B (ru) |
| BR (1) | BR112017012500B1 (ru) |
| DK (1) | DK3230236T3 (ru) |
| ES (1) | ES2981536T3 (ru) |
| FI (1) | FI3230236T3 (ru) |
| HU (1) | HUE066687T2 (ru) |
| MX (1) | MX380426B (ru) |
| PL (1) | PL3230236T3 (ru) |
| RU (1) | RU2690678C2 (ru) |
| SA (1) | SA517381301B1 (ru) |
| WO (1) | WO2016092063A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6456231B2 (ja) * | 2015-04-27 | 2019-01-23 | 昭和電工株式会社 | ジエン化合物の製造方法 |
| WO2018040058A1 (en) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | Rhodia Operations | Dehydration of diols |
| WO2018064604A1 (en) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Hong Je Cho | Phosphorus-containing solid catalysts and reactions catalyzed thereby, including synthesis of p-xylene |
| JP7262189B2 (ja) | 2018-08-03 | 2023-04-21 | 国立大学法人千葉大学 | 共役ジエン製造用触媒、前記触媒の製造方法、及び共役ジエンの製造方法 |
| PL3853197T3 (pl) * | 2018-09-21 | 2024-05-20 | Versalis S.P.A. | Sposób oczyszczania bio-1,3-butanodiolu z bulionu fermentacyjnego |
| FR3090393B1 (fr) * | 2018-12-20 | 2021-04-23 | Ifp Energies Now | Procédé de traitement d’une charge alcool pour la production d’oléfines |
| IT201900015069A1 (it) | 2019-08-27 | 2021-02-27 | Versalis Spa | Catalizzatore comprendente coke e procedimento per la produzione di dieni. |
| WO2025143117A1 (ja) * | 2023-12-28 | 2025-07-03 | 株式会社カネカ | バイオマス由来ヒドロキシアルカン酸エステルの製造方法 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2174280A (en) * | 1938-08-25 | 1939-09-26 | Goodrich Co B F | Method of producing butadiene |
| US2310809A (en) | 1939-04-06 | 1943-02-09 | Reppe Walter | Method of preparing diolefins |
| DE857367C (de) * | 1939-04-07 | 1952-11-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Diolefinen |
| US2373153A (en) * | 1943-04-22 | 1945-04-10 | Air Reduction | Production of butadiene |
| US2426678A (en) | 1943-04-27 | 1947-09-02 | Us Ind Chemicals Inc | Revivification of phosphate catalysts |
| US2444538A (en) * | 1943-08-19 | 1948-07-06 | Celanese Corp | Process for the production of butadiene and catalyst therefor |
| DE1150671B (de) | 1961-12-30 | 1963-06-27 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung reiner Butenole |
| DE1908620A1 (de) | 1969-02-21 | 1970-09-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyolefinwachse |
| SU396312A1 (ru) | 1971-02-01 | 1973-08-29 | Г. Д. Закумбаева, Закарина , Д. В. Сокольский | Способ получения виниловых спиртов |
| US4400562A (en) | 1981-07-02 | 1983-08-23 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Alkenol synthesis |
| DE3317165A1 (de) * | 1983-05-11 | 1984-11-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von olefinen durch wasserabspaltung aus alkoholen |
| JPS63222135A (ja) | 1987-03-11 | 1988-09-16 | Nkk Corp | 不飽和アルコ−ルの製造方法 |
| US5406007A (en) | 1994-07-15 | 1995-04-11 | Eastman Chemical Company | Process for the production of unsaturated alcohols |
| DE19601375C2 (de) * | 1996-01-16 | 1998-09-17 | Linde Ag | Verfahren zur Herstellung von Tetrahydrofuran |
| JP3800205B2 (ja) * | 2002-09-09 | 2006-07-26 | チッソ株式会社 | 不飽和アルコール製造用触媒と不飽和アルコール製造方法 |
| DE10361823A1 (de) * | 2003-12-30 | 2005-08-11 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Butadien und 1-Buten |
| WO2008073952A2 (en) | 2006-12-12 | 2008-06-19 | Gkn Sinter Metals, Llc | Powder metal forging and method and apparatus of manufacture |
| KR101950944B1 (ko) | 2009-04-30 | 2019-02-21 | 게노마티카 인코포레이티드 | 1,3-부탄다이올 생산 유기체 |
| WO2011052718A1 (ja) * | 2009-10-30 | 2011-05-05 | ダイセル化学工業株式会社 | １，３－ブタンジオール生産機能を付与された遺伝子組換え微生物及びその利用 |
| BR112013032516A2 (pt) * | 2011-06-17 | 2017-03-01 | Invista Tech Sarl | método de biosintetizar butadieno e método para produzir butadieno |
| AU2012273177A1 (en) * | 2011-06-22 | 2013-05-02 | Genomatica, Inc. | Microorganisms for producing 1,3-butanediol and methods related thereto |
| JP6272757B2 (ja) | 2011-08-19 | 2018-01-31 | ジェノマティカ， インコーポレイテッド | ２，４−ペンタジエノエート、ブタジエン、プロピレン、１，３−ブタンジオールおよび関連アルコールを生成するための微生物および方法 |
| SG11201400466TA (en) | 2011-09-08 | 2014-04-28 | Genomatica Inc | Eukaryotic organisms and methods for producing 1,3-butanediol |
| JP5638041B2 (ja) * | 2012-07-25 | 2014-12-10 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物、タイヤ部材、及び空気入りタイヤ |
| FR3001728B1 (fr) * | 2013-02-04 | 2015-11-13 | Adisseo France Sas | Procede de preparation d’une olefine par conversion catalytique d’au moins un alcool |
| ITMI20132069A1 (it) | 2013-12-11 | 2015-06-12 | Versalis Spa | Procedimento per la produzione di zuccheri da biomassa |
| JP5866413B2 (ja) * | 2014-06-30 | 2016-02-17 | 住友ゴム工業株式会社 | タイヤ用ゴム組成物、タイヤ部材、及び空気入りタイヤ |
-
2015
- 2015-12-11 PL PL15808578.7T patent/PL3230236T3/pl unknown
- 2015-12-11 DK DK15808578.7T patent/DK3230236T3/da active
- 2015-12-11 HU HUE15808578A patent/HUE066687T2/hu unknown
- 2015-12-11 MX MX2017003891A patent/MX380426B/es unknown
- 2015-12-11 JP JP2017516758A patent/JP6797110B2/ja active Active
- 2015-12-11 EP EP15808578.7A patent/EP3230236B1/en active Active
- 2015-12-11 US US15/529,778 patent/US10173947B2/en active Active
- 2015-12-11 RU RU2017110398A patent/RU2690678C2/ru active
- 2015-12-11 FI FIEP15808578.7T patent/FI3230236T3/fi active
- 2015-12-11 WO PCT/EP2015/079378 patent/WO2016092063A1/en not_active Ceased
- 2015-12-11 CN CN201580056208.8A patent/CN107074677B/zh active Active
- 2015-12-11 BR BR112017012500-5A patent/BR112017012500B1/pt active IP Right Grant
- 2015-12-11 ES ES15808578T patent/ES2981536T3/es active Active
-
2017
- 2017-04-13 SA SA517381301A patent/SA517381301B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX380426B (es) | 2025-03-12 |
| PL3230236T3 (pl) | 2024-07-15 |
| MX2017003891A (es) | 2017-08-07 |
| JP2017537876A (ja) | 2017-12-21 |
| HUE066687T2 (hu) | 2024-08-28 |
| CN107074677A (zh) | 2017-08-18 |
| BR112017012500B1 (pt) | 2022-05-03 |
| RU2017110398A3 (ru) | 2019-01-15 |
| WO2016092063A1 (en) | 2016-06-16 |
| US10173947B2 (en) | 2019-01-08 |
| FI3230236T3 (fi) | 2024-05-28 |
| EP3230236B1 (en) | 2024-05-01 |
| CN107074677B (zh) | 2021-03-09 |
| US20170313633A1 (en) | 2017-11-02 |
| DK3230236T3 (da) | 2024-05-13 |
| JP6797110B2 (ja) | 2020-12-09 |
| ES2981536T3 (es) | 2024-10-09 |
| RU2690678C2 (ru) | 2019-06-05 |
| EP3230236A1 (en) | 2017-10-18 |
| SA517381301B1 (ar) | 2020-12-15 |
| BR112017012500A2 (pt) | 2017-12-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017110398A (ru) | Способ производства 1,3-бутадиена из 1,3-бутандиола | |
| US10464860B2 (en) | Method for producing isobutylene from isobutanol | |
| RU2708627C2 (ru) | Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата | |
| US9815760B2 (en) | Process for the co-production of acetic acid and dimethyl ether | |
| KR20110042169A (ko) | Ｍｔｂｅ 함유 혼합물의 크래킹에 의한 이소부텐의 제조 방법 | |
| CN102070391A (zh) | 综合利用混合碳四制异丁烯的方法 | |
| RU2014138169A (ru) | Катализатор и способ получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| RU2673463C2 (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| CN106687435A (zh) | 用于提纯乙酸甲酯混合物的方法 | |
| SG189472A1 (en) | Method for purifying methyl-tertiary butyl ether (mtbe)-containing mixtures and for producing isobutene by cleavage of mtbe-containing mixtures | |
| TW201605777A (zh) | 經改良的用於製備乙酸之方法中的催化性能 | |
| RU2015125054A (ru) | Способ получения метилформиата путем взаимодействия метанола с моноксидом углерода в присутствии каталитической системы, содержащей формиат щелочного металла и алкоголят щелочного металла | |
| CN101830806A (zh) | 一种联产碳酸二甲酯和草酸二甲酯的方法和装置 | |
| CN106518675B (zh) | 生产草酸二甲酯并副产碳酸二甲酯的方法 | |
| CN106414378A (zh) | 用于通过合适的反应物的催化脱水制备产物烯烃的方法 | |
| MY158397A (en) | Process and apparatus for producing dimethyl ether from methanol | |
| CN109096065A (zh) | 聚甲醛二甲基醚的提纯方法 | |
| JP6103149B1 (ja) | イソブチレン製造用触媒およびイソブチレンの製造方法 | |
| JP6089037B2 (ja) | シス−ローズオキシドの生成方法 | |
| CN108503505A (zh) | 一种利用1，4-丁炔二醇制备丙炔醇的方法 | |
| JP2013010708A (ja) | エリスリトールの水素化分解物の製造方法 | |
| CN105272800A (zh) | 丁烯-2异构化为丁烯-1的方法 | |
| JP6097278B2 (ja) | ３−アルコキシ−３−メチル−１−ブタノールの製造方法 | |
| JP6407797B2 (ja) | 炭酸ジアルキルの製造方法 | |
| RU134823U1 (ru) | Установка синтеза изопрена |