RU2015125054A - Способ получения метилформиата путем взаимодействия метанола с моноксидом углерода в присутствии каталитической системы, содержащей формиат щелочного металла и алкоголят щелочного металла - Google Patents
Способ получения метилформиата путем взаимодействия метанола с моноксидом углерода в присутствии каталитической системы, содержащей формиат щелочного металла и алкоголят щелочного металла Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015125054A RU2015125054A RU2015125054A RU2015125054A RU2015125054A RU 2015125054 A RU2015125054 A RU 2015125054A RU 2015125054 A RU2015125054 A RU 2015125054A RU 2015125054 A RU2015125054 A RU 2015125054A RU 2015125054 A RU2015125054 A RU 2015125054A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkali metal
- formate
- methanol
- alcoholate
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 33
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical compound COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 15
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 7
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 title claims 7
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 35
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 18
- -1 alkali metal formate Chemical class 0.000 claims 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 10
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 claims 5
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 2
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 claims 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N potassium methoxide Chemical group [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (22)
1. Способ получения метилформиата путем карбонилирования метанола монооксидом углерода в реакторе карбонилирования в присутствии каталитической системы, содержащей формиат щелочного металла и алкоголят щелочного металла, причем получают реакционную смесь (RG), содержащую метилформиат, формиат щелочного металла, алкоголят щелочного металла, а также при необходимости непрореагировавший метанол и непрореагировавший монооксид углерода, которую отбирают из реактора карбонилирования, причем реакционная смесь (RG) содержит по меньшей мере 0,5% алкоголята щелочного металла в пересчете на общую массу реакционной смеси (RG) и причем молярное отношение формиата щелочного металла к алкоголяту щелочного металла в реакционной смеси (RG) составляет более 1.
2. Способ по п. 1, причем щелочные металлы, содержащиеся в формиате щелочного металла и алкоголяте щелочного металла, независимо друг от друга выбраны из группы, включающей литий, натрий, калий, рубидий и цезий.
3. Способ по п. 1, причем формиат щелочного металла выбран из группы, включающей формиат натрия и формиат калия, а алкоголят щелочного металла из группы, включающей алкоголят натрия и алкоголят калия.
4. Способ по п. 1, причем формиат щелочного металла и алкоголят щелочного металла содержат идентичные щелочные металлы.
5. Способ по п. 1, причем формиатом щелочного металла является формиат калия, а алкоголятом щелочного металла метанолят калия.
6. Способ по п. 1, причем используемый метанол содержит максимум 250 млн-1, предпочтительно максимум 100 млн-1 и особенно предпочтительно максимум 50 млн-1 воды соответственно в пересчете на общую массу используемого метанола.
7. Способ по п. 1, причем реакционная смесь (RG) содержит от 0,5 до 1,5% алкоголята щелочного металла и от 2,5 до 12% формиата щелочного металла соответственно в пересчете на общую массу реакционной смеси (RG).
8. Способ по п. 1, причем реакционную смесь (RG) подвергают дальнейшей переработке, которая включает следующие стадии:
(а) выделение монооксида углерода из реакционной смеси (RG) в разделительном устройстве, причем получают газовый поток (G1), содержащий монооксид углерода, и жидкий поток (L1), содержащий метилформиат, формиат щелочного металла, алкоголят щелочного металла и метанол,
(b) выделение метилформиата из жидкого потока (L1) на первой дистилляционной установке, причем получают дистиллят (D1), содержащий метилформиат, и кубовую смесь (S1), содержащую формиат щелочного металла, алкоголят щелочного металла и метанол,
(c) разделение кубовой смеси (S1) на частичный поток (S1a), который возвращают в реактор карбонилирования, и частичный поток (S1b), и
(d) выделение метанола из частичного потока (S1b) на второй дистилляционной установке, причем получают содержащий метанол дистиллят (D2), который возвращают на первую дистилляционную установку, и кубовую смесь (S2), содержащую формиат щелочного металла и алкоголят щелочного металла.
9. Способ по п. 8, причем массовое отношение частичного потока (S1a) к частичному потоку (S1b) составляет более 50:1.
10. Способ по п. 1, причем молярное отношение формиата щелочного металла к алкоголяту щелочного металла в реакционной смеси (RG) составляет более 2, особенно предпочтительно более 3, еще более предпочтительно более 5.
11. Способ по одному из п.п. 1-10, причем реакционная смесь (RG) содержит, мас.%:
от 12 до 45 метилформиата,
от 40 до 85 метанола,
от 2,5 до 15 формиата щелочного металла,
от 0,5 до 1,5 алкоголята щелочного металла и
от 0 до 2 монооксида углерода.
12. Применение содержащей формиат щелочного металла и алкоголят щелочного металла смеси с молярным отношением формиата щелочного металла к алкоголяту щелочного металла более 1 в качестве каталитической системы для получения метилформиата путем карбонилирования метанола монооксидом углерода.
13 Применение смеси по п. 12, причем молярное отношение формиата щелочного металла к алкоголяту щелочного металла составляет более 2.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP12194185.0 | 2012-11-26 | ||
| EP12194185 | 2012-11-26 | ||
| PCT/EP2013/074663 WO2014080026A1 (de) | 2012-11-26 | 2013-11-26 | Verfahren zur herstellung von methylformiat durch umsetzung von methanol mit kohlenmonoxid in gegenwart eines katalysatorsystems, das alkaliformiat und alkalialkoholat enthält |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015125054A true RU2015125054A (ru) | 2017-01-10 |
Family
ID=47227675
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015125054A RU2015125054A (ru) | 2012-11-26 | 2013-11-26 | Способ получения метилформиата путем взаимодействия метанола с моноксидом углерода в присутствии каталитической системы, содержащей формиат щелочного металла и алкоголят щелочного металла |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2922815B1 (ru) |
| JP (1) | JP6049900B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150089010A (ru) |
| CN (1) | CN104822651B (ru) |
| BR (1) | BR112015011765A2 (ru) |
| CA (1) | CA2891452A1 (ru) |
| MY (1) | MY169033A (ru) |
| PL (1) | PL2922815T3 (ru) |
| RU (1) | RU2015125054A (ru) |
| SG (1) | SG11201503223RA (ru) |
| WO (1) | WO2014080026A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201504591B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108658766A (zh) * | 2018-06-27 | 2018-10-16 | 铜陵金泰化工股份有限公司 | 一种联产乙二醇和碳酸二甲酯的设备及方法 |
| CN109320410A (zh) * | 2018-11-22 | 2019-02-12 | 湖南湘硕化工有限公司 | 一种甲酸的制备方法 |
| EP3854778A1 (de) | 2020-01-27 | 2021-07-28 | Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg | Verfahren zur katalytischen erzeugung eines alkylformiats |
| CN113896633B (zh) * | 2020-06-22 | 2024-05-31 | 昂吉(上海)环保新材料科技有限公司 | 一种3-烷氧基丙烯酸酯的制备方法 |
| CN113896638A (zh) * | 2020-06-22 | 2022-01-07 | 昂吉(上海)环保新材料科技有限公司 | 一种3,3-二甲氧基丙酸甲酯的制备系统及其操作方法 |
| US20240018082A1 (en) * | 2022-06-27 | 2024-01-18 | Twelve Benefit Corporation | Metal formate production |
| KR102885814B1 (ko) | 2022-12-09 | 2025-11-13 | 주식회사 현대폴리텍 | 고순도 메틸 포메이트 생산을 위한 효율적 촉매독 제거 장치 및 방법 |
| JP2025035810A (ja) * | 2023-09-04 | 2025-03-14 | 株式会社Inpex | ガス処理方法及び二酸化炭素の処理方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6406290A (ru) * | 1964-06-04 | 1965-12-06 | ||
| DE4237379A1 (de) * | 1992-11-05 | 1994-05-11 | Salzgitter Anlagenbau | Ein Verfahren zur Herstellung von Methylformiat |
| DE19935038A1 (de) * | 1999-07-26 | 2001-02-01 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Methylformiat |
| RU2231521C2 (ru) * | 2000-02-25 | 2004-06-27 | Ниппон Стил Корпорейшн | Способ получения эфира муравьиной кислоты или метанола и катализатор этого способа |
| WO2006088253A1 (ja) * | 2005-02-21 | 2006-08-24 | Nippon Steel Corporation | ギ酸エステル及びメタノールの製造方法、メタノール製造用触媒、並びに当該触媒の製造方法 |
| JP5264083B2 (ja) * | 2006-02-17 | 2013-08-14 | 新日鐵住金株式会社 | メタノール合成用触媒及び当該触媒の製造方法、並びにメタノールの製造方法 |
| CN100497289C (zh) * | 2006-05-29 | 2009-06-10 | 孙建民 | 一种甲醇羰基化法制备甲酸甲酯的方法及其装置 |
-
2013
- 2013-11-26 EP EP13795269.3A patent/EP2922815B1/de not_active Not-in-force
- 2013-11-26 SG SG11201503223RA patent/SG11201503223RA/en unknown
- 2013-11-26 KR KR1020157013288A patent/KR20150089010A/ko not_active Withdrawn
- 2013-11-26 RU RU2015125054A patent/RU2015125054A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-11-26 MY MYPI2015001228A patent/MY169033A/en unknown
- 2013-11-26 JP JP2015543460A patent/JP6049900B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-11-26 CA CA2891452A patent/CA2891452A1/en not_active Abandoned
- 2013-11-26 CN CN201380061362.5A patent/CN104822651B/zh active Active
- 2013-11-26 WO PCT/EP2013/074663 patent/WO2014080026A1/de not_active Ceased
- 2013-11-26 PL PL13795269T patent/PL2922815T3/pl unknown
- 2013-11-26 BR BR112015011765A patent/BR112015011765A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-06-25 ZA ZA2015/04591A patent/ZA201504591B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112015011765A2 (pt) | 2017-07-11 |
| SG11201503223RA (en) | 2015-06-29 |
| JP2015537037A (ja) | 2015-12-24 |
| JP6049900B2 (ja) | 2016-12-21 |
| CN104822651B (zh) | 2016-08-24 |
| WO2014080026A1 (de) | 2014-05-30 |
| CA2891452A1 (en) | 2014-05-30 |
| MY169033A (en) | 2019-02-04 |
| PL2922815T3 (pl) | 2017-07-31 |
| EP2922815B1 (de) | 2017-01-18 |
| EP2922815A1 (de) | 2015-09-30 |
| KR20150089010A (ko) | 2015-08-04 |
| CN104822651A (zh) | 2015-08-05 |
| ZA201504591B (en) | 2017-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015125054A (ru) | Способ получения метилформиата путем взаимодействия метанола с моноксидом углерода в присутствии каталитической системы, содержащей формиат щелочного металла и алкоголят щелочного металла | |
| JP5958549B2 (ja) | ジエチルカーボネートの製造方法 | |
| KR101692682B1 (ko) | (메트)아크릴산 무수물의 제조 방법 및 보존 방법, 및 (메트)아크릴산 에스터의 제조 방법 | |
| RU2013119696A (ru) | Очистка окиси пропилена | |
| RU2680101C2 (ru) | Способ очистки смесей метилацетата | |
| RU2017110398A (ru) | Способ производства 1,3-бутадиена из 1,3-бутандиола | |
| RU2673463C2 (ru) | Способ совместного получения уксусной кислоты и диметилового эфира | |
| RU2016145670A (ru) | Улучшенные каталитические характеристики в способах получения уксусной кислоты | |
| TWI480257B (zh) | 製備烷二醇及二烷基碳酸酯的方法 | |
| US10532969B2 (en) | Method for directly preparing glycol dimethyl ether and co-producing ethylene glycol from ethylene glycol monomethyl ether | |
| RU2015129636A (ru) | Объединенный способ получения метанола и метилацетата | |
| CN104043480A (zh) | 离子液体催化剂及合成碳酸二甲酯的方法 | |
| JP2011006410A5 (ru) | ||
| JP2016150932A (ja) | 軽質オレフィンの製造方法 | |
| US12110269B2 (en) | Process for preparing dialkyl carbonate and alkanediol | |
| KR100683034B1 (ko) | 비대칭 선형 카보네이트의 제조방법 | |
| JP5657465B2 (ja) | アリルアルコール化合物の製造方法 | |
| RU2016142388A (ru) | Способ получения фурана из фурфурола | |
| JP2003342236A (ja) | ジメチルカーボネートの製造方法 | |
| US12098125B2 (en) | Process for preparing dialkyl carbonate and alkanediol | |
| JP2009173557A (ja) | （メタ）アクリル酸フェニルエステル類の製造方法 | |
| EA201590472A1 (ru) | Способ получения диметилового эфира | |
| US20240076258A1 (en) | Method for producing isobutyl vinyl ether and method for purifying isobutyl vinyl ether | |
| JP2010138096A (ja) | ２−ｔ−ブトキシエチルアセテートまたは１−（ｔ−ブトキシ）−２−プロピルアセテートの製造方法 | |
| JP2018104379A (ja) | ２−メチル−２−ヒドロキシ−１−プロピル（メタ）アクリレートおよび／または３−メチル−３−ヒドロキシ−１−ブチル（メタ）アクリレートの製造方法ならびに組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20181119 |