RU2016149604A - Способы получения рамнолипидов - Google Patents
Способы получения рамнолипидов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016149604A RU2016149604A RU2016149604A RU2016149604A RU2016149604A RU 2016149604 A RU2016149604 A RU 2016149604A RU 2016149604 A RU2016149604 A RU 2016149604A RU 2016149604 A RU2016149604 A RU 2016149604A RU 2016149604 A RU2016149604 A RU 2016149604A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- seq
- enzyme
- cell
- group
- putida
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 12
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 22
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 22
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims 9
- 241000589776 Pseudomonas putida Species 0.000 claims 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 claims 6
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 claims 6
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 102000007698 Alcohol dehydrogenase Human genes 0.000 claims 4
- 108010021809 Alcohol dehydrogenase Proteins 0.000 claims 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 241000235648 Pichia Species 0.000 claims 4
- 102000004357 Transferases Human genes 0.000 claims 4
- 108090000992 Transferases Proteins 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 4
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FWMNVWWHGCHHJJ-SKKKGAJSSA-N 4-amino-1-[(2r)-6-amino-2-[[(2r)-2-[[(2r)-2-[[(2r)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]hexanoyl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N1CCC(N)(CC1)C(O)=O)NC(=O)[C@H](N)CC=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWMNVWWHGCHHJJ-SKKKGAJSSA-N 0.000 claims 2
- 241000589291 Acinetobacter Species 0.000 claims 2
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 claims 2
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 claims 2
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 claims 2
- 241000186146 Brevibacterium Species 0.000 claims 2
- 241001453380 Burkholderia Species 0.000 claims 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims 2
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 claims 2
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 claims 2
- 241001528480 Cupriavidus Species 0.000 claims 2
- 101000836620 Homo sapiens Nucleic acid dioxygenase ALKBH1 Proteins 0.000 claims 2
- 241000186660 Lactobacillus Species 0.000 claims 2
- 241000194036 Lactococcus Species 0.000 claims 2
- 102000008109 Mixed Function Oxygenases Human genes 0.000 claims 2
- 108010074633 Mixed Function Oxygenases Proteins 0.000 claims 2
- 241001057811 Paracoccus <mealybug> Species 0.000 claims 2
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims 2
- 241000232299 Ralstonia Species 0.000 claims 2
- 241000191025 Rhodobacter Species 0.000 claims 2
- 241000190967 Rhodospirillum Species 0.000 claims 2
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 claims 2
- ZOSQFDVXNQFKBY-ZORVDHEWSA-N dTDP-rhamnose Chemical compound OC1C(O)C(O)C(C)OC1OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]1[C@@H](O)C[C@H](N2C(NC(=O)C(C)=C2)=O)O1 ZOSQFDVXNQFKBY-ZORVDHEWSA-N 0.000 claims 2
- 238000012217 deletion Methods 0.000 claims 2
- 230000037430 deletion Effects 0.000 claims 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 claims 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 claims 2
- 229940039696 lactobacillus Drugs 0.000 claims 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 claims 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- 241000235649 Kluyveromyces Species 0.000 claims 1
- 241000589323 Methylobacterium Species 0.000 claims 1
- 102100027051 Nucleic acid dioxygenase ALKBH1 Human genes 0.000 claims 1
- 241000235013 Yarrowia Species 0.000 claims 1
- 241000588901 Zymomonas Species 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
- C12N15/09—Recombinant DNA-technology
- C12N15/11—DNA or RNA fragments; Modified forms thereof; Non-coding nucleic acids having a biological activity
- C12N15/52—Genes encoding for enzymes or proenzymes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/0004—Oxidoreductases (1.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/10—Transferases (2.)
- C12N9/1048—Glycosyltransferases (2.4)
- C12N9/1051—Hexosyltransferases (2.4.1)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y204/00—Glycosyltransferases (2.4)
- C12Y204/01—Hexosyltransferases (2.4.1)
- C12Y204/01159—Flavonol-3-O-glucoside L-rhamnosyltransferase (2.4.1.159)
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Claims (37)
1. Способ получения по меньшей мере одного рамнолипида, предусматривающий:
приведение рекомбинантной клетки в контакт со средой, содержащей источник углерода; и
культивирование клетки в подходящих условиях для получения рамнолипида из источника углерода при помощи клетки,
где рекомбинантная клетка генетически модифицирована таким образом, что по сравнению с клеткой дикого типа данная клетка характеризуется повышенной активностью по меньшей мере одного из ферментов E1, E2 и E3, где фермент E1 представляет собой α/β-гидролазу, фермент E2 представляет собой рамнозилтрансферазу I, и фермент E3 представляет собой рамнозилтрансферазу II, и
где источник углерода представляет собой C4-молекулу.
2. Способ по п. 1, где C4-молекула выбрана из группы, включающей бутан, 1-бутанол, 2-бутанол, 1-бутаналь, бутанон, масляную кислоту и их комбинации.
3. Способ по п. 1 или п. 2, где клетка генетически модифицирована таким образом, что по сравнению с клеткой дикого типа данная клетка характеризуется повышенной активностью фермента оксидоредуктазы.
4. Способ по п. 3, где оксидоредуктаза выбрана из группы, включающей оксидоредуктазу типа alkB, монооксигеназу и NAD(P)H-зависимую алкогольдегидрогеназу (ADH).
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, где рекомбинантная клетка характеризуется повышенной активностью ферментов E1, E2, E3 и оксидоредуктазы по сравнению с клеткой дикого типа, и где C4-молекула представляет собой бутан.
6. Способ по любому из предыдущих пунктов, где среда содержит по меньшей мере 40% по весу C4-молекул от общего содержания углерода в среде.
7. Способ по любому из предыдущих пунктов, где
фермент E1 способен катализировать превращение 3-гидроксиалканоил-ACP через 3-гидроксиалканоил-3-гидроксиалкановую кислоту-ACP в гидроксиалканоил-3-гидроксиалкановую кислоту,
фермент E2 способен катализировать превращение dTDP-рамнозы и 3-гидроксиалканоил-3-гидроксиалканоата в α-L-рамнопиранозил-3-гидроксиалканоил-3-гидроксиалканоат; и
фермент E3 способен катализировать превращение dTDP-рамнозы и α-L-рамнопиранозил-3-гидроксиалканоил-3-гидроксиалканоата в α-L-рамнопиранозил-(1-2)-α-L-рамнопиранозил-3-гидроксиалканоил-3-гидроксиалканоат.
8. Способ по любому из предыдущих пунктов, где
фермент E1 содержит аминокислотную последовательность, выбранную из группы, включающей SEQ ID NO:2, SEQ ID NO:3, SEQ ID NO:4, SEQ ID NO:5, SEQ ID NO:6 и их фрагменты,
фермент E2 выбран из группы, включающей SEQ ID NO:7, SEQ ID NO:8, SEQ ID NO:9, SEQ ID NO:10, SEQ ID NO:11 и их фрагменты, и
фермент E3 выбран из группы, включающей SEQ ID NO:12, SEQ ID NO:13, SEQ ID NO:14, SEQ ID NO:15 и их фрагменты,
где фрагмент содержит полипептидную последовательность, в которой не более 25% аминокислотных радикалов модифицированы посредством делеции, вставки, замены или их комбинации по сравнению с последовательностью соответствующего фермента, и при этом фрагмент характеризуется по меньшей мере 10% ферментной активности соответствующего фермента.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, где клетка выбрана из рода, относящегося к группе, включающей Aspergillus, Corynebacterium, Brevibacterium, Bacillus, Acinetobacter, Alcaligenes, Lactobacillus, Paracoccus, Lactococcus, Candida, Pichia, Hansenula, Kluyveromyces, Saccharomyces, Escherichia, Zymomonas, Yarrowia, Methylobacterium, Ralstonia, Pseudomonas, Rhodospirillum, Rhodobacter, Burkholderia, Clostridium и Cupriavidus.
10. Способ по любому из предыдущих пунктов, где клетка выбрана из группы, включающей P. putida GPp121, P. putida GPp122, P. putida GPp123, P. putida GPp124 и P. putida GPp104, P. putida KT42C1, P. putida KTOY01 или P. putida KTOY02.
11. Способ по любому из предыдущих пунктов, где рамнолипид представлен общей формулой (I),
формула (I),
где
m = 2, 1 или 0, в частности 1 или 0,
n = 1 или 0, в частности 1,
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой одинаковые или различные органические радикалы, имеющие от 2 до 24 атомов углерода, необязательно разветвленные, необязательно замещенные, гидроксизамещенные, необязательно ненасыщенные или необязательно моно-, ди- или триненасыщенные алкильные радикалы.
12. Клетка, способная к образованию по меньшей мере одного рамнолипида из C4-молекулы, где клетка генетически модифицирована таким образом, что по сравнению с клеткой дикого типа данная клетка характеризуется повышенной активностью фермента оксидоредуктазы и по меньшей мере одного из ферментов E1, E2 и E3, где фермент E1 представляет собой α/β-гидролазу, фермент E2 представляет собой рамнозилтрансферазу I, и фермент E3 представляет собой рамнозилтрансферазу II.
13. Клетка по п. 12, где C4-молекула выбрана из группы, включающей бутан, 1-бутанол, 2-бутанол, 1-бутаналь, бутанон, масляную кислоту и их комбинации.
14. 14. Клетка по п. 12 или п. 13, где
оксидоредуктаза выбрана из группы, включающей оксидоредуктазу типа alkB, монооксигеназу и NAD(P)H-зависимую алкогольдегидрогеназу (ADH),
фермент E1 содержит аминокислотную последовательность, выбранную из группы, включающей SEQ ID NO:2, SEQ ID NO:3, SEQ ID NO:4, SEQ ID NO:5, SEQ ID NO:6 и их фрагменты,
фермент E2 выбран из группы, включающей SEQ ID NO:7, SEQ ID NO:8, SEQ ID NO:9, SEQ ID NO:10, SEQ ID NO:11 и их фрагменты, и
фермент E3 выбран из группы, включающей SEQ ID NO:12, SEQ ID NO:13, SEQ ID NO:14, SEQ ID NO:15,
и где фрагмент содержит полипептидную последовательность, в которой не более 25% аминокислотных радикалов модифицированы посредством делеции, вставки, замены или их комбинации по сравнению с последовательностью соответствующего фермента, и при этом фрагмент характеризуется по меньшей мере 10% ферментной активности соответствующего фермента.
15. Клетка по любому из пп. 12-14, где клетка выбрана из рода, относящегося к группе, включающей Aspergillus, Corynebacterium, Brevibacterium, Bacillus, Acinetobacter, Alcaligenes, Lactobacillus, Paracoccus, Lactococcus, Candida, Pichia, Hansenula, Kluyveromyces, Saccharomyces, Escherichia, Zymomonas, Yarrowia, Methylobacterium, Ralstonia, Pseudomonas, Rhodospirillum, Rhodobacter, Burkholderia, Clostridium и Cupriavidus.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14169799.5 | 2014-05-26 | ||
| EP14169799.5A EP2949214A1 (en) | 2014-05-26 | 2014-05-26 | Methods of producing rhamnolipids |
| PCT/EP2015/059044 WO2015180907A1 (en) | 2014-05-26 | 2015-04-27 | Methods of producing rhamnolipids |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016149604A true RU2016149604A (ru) | 2018-06-26 |
| RU2016149604A3 RU2016149604A3 (ru) | 2018-11-21 |
| RU2694392C2 RU2694392C2 (ru) | 2019-07-12 |
| RU2694392C9 RU2694392C9 (ru) | 2019-10-14 |
Family
ID=50774715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016149604A RU2694392C9 (ru) | 2014-05-26 | 2015-04-27 | Способы получения рамнолипидов |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10174353B2 (ru) |
| EP (2) | EP2949214A1 (ru) |
| JP (1) | JP6742918B2 (ru) |
| CN (1) | CN106414758B (ru) |
| BR (1) | BR112016027290B1 (ru) |
| CA (1) | CA2948696C (ru) |
| RU (1) | RU2694392C9 (ru) |
| WO (1) | WO2015180907A1 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102010032484A1 (de) * | 2010-07-28 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zellen und Verfahren zur Herstellung von Rhamnolipiden |
| EP2949214A1 (en) | 2014-05-26 | 2015-12-02 | Evonik Degussa GmbH | Methods of producing rhamnolipids |
| EP3336180A1 (en) * | 2016-07-04 | 2018-06-20 | Evonik Degussa GmbH | Mutant alkb gene |
| EP3529259A1 (en) * | 2016-10-24 | 2019-08-28 | Evonik Degussa GmbH | Rhamnolipid-producing cell having reduced glucose dehydrogenase activity |
| CN107557324B (zh) * | 2017-10-26 | 2019-09-03 | 南京工业大学 | 一株铜绿假单胞菌及其应用 |
| CN111699194B (zh) | 2018-02-09 | 2024-12-13 | 赢创运营有限公司 | 脂质生产 |
| CN108753810B (zh) * | 2018-05-22 | 2021-06-18 | 昆明理工大学 | 一种转录调节蛋白基因orf2的用途 |
| CN108707562B (zh) * | 2018-05-24 | 2022-05-10 | 江苏世邦生物工程科技有限公司 | 用于修复三氮污染土壤的微生物制剂及其制备方法和应用 |
| CN112980911B (zh) * | 2019-12-18 | 2022-09-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种低残油发酵生产鼠李糖脂的方法 |
| WO2021180612A1 (en) | 2020-03-11 | 2021-09-16 | Evonik Operations Gmbh | Mixture composition comprising glycolipids and triethyl citrate |
| AU2021277390A1 (en) | 2020-05-21 | 2023-02-09 | Aquatrols Corporation Of America | Growing media composition |
| WO2022017844A1 (en) | 2020-07-22 | 2022-01-27 | Evonik Operations Gmbh | New rhamnolipid oligo-esters |
| CN114231545B (zh) * | 2020-09-09 | 2023-06-20 | 中国中医科学院中药研究所 | 一种鼠李糖转移酶基因、制备方法及其表达和应用 |
| CN114438000B (zh) * | 2020-11-05 | 2024-02-27 | 万华化学(四川)有限公司 | 一株铜绿假单胞菌及其构建方法与应用 |
| CN116997642A (zh) | 2021-01-29 | 2023-11-03 | 丹尼斯科美国公司 | 清洁组合物及其相关的方法 |
| EP4547802A1 (en) | 2022-06-28 | 2025-05-07 | Evonik Operations GmbH | Composition comprising biosurfactant and persicomycin |
| CN116004561B (zh) * | 2022-12-01 | 2024-12-20 | 常州药物研究所有限公司 | 基于基因融合技术提高鼠李糖脂产量的方法 |
| WO2024191711A1 (en) | 2023-03-16 | 2024-09-19 | Nutrition & Biosciences USA 4, Inc. | Brevibacillus fermentate extracts for cleaning and malodor control and use thereof |
| WO2025036642A1 (en) | 2023-08-15 | 2025-02-20 | Evonik Operations Gmbh | Improved method for cleaning |
| IT202400002563A1 (it) | 2024-02-07 | 2025-08-07 | Bioch Chem Solutions Srl | Processo per la produzione di ramnolipidi dalla pula di mais |
| CN119913228B (zh) * | 2025-04-02 | 2025-06-27 | 南京大学 | 一种高产单一组分鼠李糖脂的方法 |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US601494A (en) | 1898-03-29 | Spar for vessels | ||
| NL301993A (ru) | 1962-12-18 | |||
| US4601893A (en) | 1984-02-08 | 1986-07-22 | Pfizer Inc. | Laminate device for controlled and prolonged release of substances to an ambient environment and method of use |
| DE4027453A1 (de) | 1990-08-30 | 1992-03-05 | Degussa | Neue plasmide aus corynebacterium glutamicum und davon abgeleitete plasmidvektoren |
| DE4440118C1 (de) | 1994-11-11 | 1995-11-09 | Forschungszentrum Juelich Gmbh | Die Genexpression in coryneformen Bakterien regulierende DNA |
| KR100509310B1 (ko) | 1996-11-13 | 2005-08-22 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 재조합 유기체에 의한 1,3-프로판디올의 생산 방법 |
| JPH10229891A (ja) | 1997-02-20 | 1998-09-02 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | マロン酸誘導体の製造法 |
| EP1008655B1 (en) | 1997-02-20 | 2006-05-17 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for producing malonic acid derivatives |
| DE10031999A1 (de) | 1999-09-09 | 2001-04-19 | Degussa | Verfahren zur fermentativen Herstellung von D-Pantothensäure unter Verwendung coryneformer Bakterien |
| DE102007031689A1 (de) | 2007-07-06 | 2009-01-08 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Enzympräparate |
| DE102007060705A1 (de) | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Evonik Degussa Gmbh | ω-Aminocarbonsäuren oder ihre Lactame, herstellende, rekombinante Zellen |
| DE102008002410A1 (de) | 2008-06-13 | 2009-12-17 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Enzymatische Synthese von Sphingolipiden |
| DE102008002409A1 (de) | 2008-06-13 | 2009-12-17 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Enzymatische Synthese von Sphingolipiden |
| DE102008041754A1 (de) | 2008-09-02 | 2010-03-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Enzympräparate |
| DE102009045077A1 (de) | 2009-09-29 | 2011-03-31 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Sophorolipiden und deren Derivaten in Kombination mit Pestiziden als Adjuvant/Additiv für den Pflanzenschutz und den industriellen non-crop Bereich |
| DE102009046623A1 (de) | 2009-11-11 | 2011-05-12 | Evonik Röhm Gmbh | Verwendung eines zu einem MeaB-Protein homologen Proteins zur Erhöhung der enzymatischen Aktivität einer 3-Hydroxycarbonsäure-CoA-Mutase |
| DE102010014680A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-08-18 | Evonik Degussa GmbH, 45128 | Zellen, Nukleinsäuren, Enzyme und deren Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung von Sophorolipiden |
| DE102010029973A1 (de) | 2010-06-11 | 2011-12-15 | Evonik Degussa Gmbh | Mikrobiologische Herstellung von C4-Körpern aus Saccharose und Kohlendioxid |
| DE102010032484A1 (de) | 2010-07-28 | 2012-02-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zellen und Verfahren zur Herstellung von Rhamnolipiden |
| EP2573172A1 (en) | 2011-09-21 | 2013-03-27 | Heinrich-Heine-Universität Düsseldorf | Means and methods for rhamnolipid production |
| DE102011090030B4 (de) | 2011-12-28 | 2025-11-06 | Evonik Operations Gmbh | Wässrige Haar- und Hautreinigungszusammensetzungen, enthaltend Biotenside |
| DE102012201360A1 (de) | 2012-01-31 | 2013-08-01 | Evonik Industries Ag | Zellen und Verfahren zur Herstellung von Rhamnolipiden |
| DE102012007491A1 (de) | 2012-04-11 | 2013-10-17 | Evonik Industries Ag | Neue Enzyme |
| DE102012212085A1 (de) | 2012-07-11 | 2014-01-16 | Evonik Industries Ag | Lipase stabiler Verdicker |
| DE102012221519A1 (de) | 2012-11-26 | 2014-05-28 | Evonik Industries Ag | Verfahren zur Isolierung von Rhamnolipiden |
| EP2746397A1 (de) | 2012-12-21 | 2014-06-25 | Evonik Industries AG | Herstellung von Omega-Aminofettsäuren |
| DE102013205755A1 (de) | 2013-04-02 | 2014-10-02 | Evonik Industries Ag | Waschmittelformulierung für Textilien enthaltend Rhamnolipide mit einem überwiegenden Gehalt an di-Rhamnolipiden |
| DE102013205756A1 (de) | 2013-04-02 | 2014-10-02 | Evonik Industries Ag | Mischungszusammensetzung enthaltend Rhamnolipide |
| DE102013206314A1 (de) | 2013-04-10 | 2014-10-16 | Evonik Industries Ag | Kosmetische Formulierung enthaltend Copolymer sowie Sulfosuccinat und/oder Biotensid |
| DE102014200497A1 (de) | 2014-01-14 | 2015-07-16 | Evonik Industries Ag | Enzymatisches Verfahren |
| CN107075463A (zh) | 2014-05-23 | 2017-08-18 | 赢创德固赛有限公司 | 酰基氨基酸的生物合成生产 |
| EP2949214A1 (en) | 2014-05-26 | 2015-12-02 | Evonik Degussa GmbH | Methods of producing rhamnolipids |
| WO2016131801A1 (en) | 2015-02-19 | 2016-08-25 | Evonik Degussa Gmbh | Rhamnolipid synthesis |
-
2014
- 2014-05-26 EP EP14169799.5A patent/EP2949214A1/en not_active Withdrawn
-
2015
- 2015-04-27 EP EP15717517.5A patent/EP3148335B1/en active Active
- 2015-04-27 CN CN201580027827.4A patent/CN106414758B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-04-27 CA CA2948696A patent/CA2948696C/en active Active
- 2015-04-27 US US15/311,850 patent/US10174353B2/en active Active
- 2015-04-27 JP JP2016569762A patent/JP6742918B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-04-27 RU RU2016149604A patent/RU2694392C9/ru active
- 2015-04-27 WO PCT/EP2015/059044 patent/WO2015180907A1/en not_active Ceased
- 2015-04-27 BR BR112016027290-0A patent/BR112016027290B1/pt not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112016027290B1 (pt) | 2022-07-12 |
| CN106414758A (zh) | 2017-02-15 |
| CA2948696A1 (en) | 2015-12-03 |
| RU2016149604A3 (ru) | 2018-11-21 |
| BR112016027290A2 (pt) | 2018-01-30 |
| EP3148335A1 (en) | 2017-04-05 |
| EP3148335B1 (en) | 2020-01-01 |
| JP2017516478A (ja) | 2017-06-22 |
| CA2948696C (en) | 2022-10-04 |
| RU2694392C9 (ru) | 2019-10-14 |
| RU2694392C2 (ru) | 2019-07-12 |
| CN106414758B (zh) | 2021-01-01 |
| EP2949214A1 (en) | 2015-12-02 |
| US20170096695A1 (en) | 2017-04-06 |
| US10174353B2 (en) | 2019-01-08 |
| JP6742918B2 (ja) | 2020-08-19 |
| WO2015180907A1 (en) | 2015-12-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016149604A (ru) | Способы получения рамнолипидов | |
| Li et al. | Discovery of potential pathways for biological conversion of poplar wood into lipids by co-fermentation of Rhodococci strains | |
| JP6905518B2 (ja) | エネルギー発生発酵経路を含む遺伝子操作細菌 | |
| RU2609656C2 (ru) | Способ получения алкенов путем комбинированного ферментативного превращения 3-гидроксиалкановых кислот | |
| JP6546674B2 (ja) | 組換え細胞、並びに、イソプレンの生産方法 | |
| US20180023103A1 (en) | Methods and materials for biosynthesizing multifunctional, multivariate molecules via carbon chain modification | |
| Dong et al. | Methyl ketone production by Pseudomonas putida is enhanced by plant‐derived amino acids | |
| CN105683385A (zh) | 用于生物合成异戊二烯的方法 | |
| WO2016131801A1 (en) | Rhamnolipid synthesis | |
| JP2016052303A (ja) | 脂肪酸エステルの製造 | |
| JP2024009798A (ja) | Ｗｏｏｄ－ｌｊｕｎｇｄａｈｌ微生物におけるポリヒドロキシブチレートの生成 | |
| Hyakutake et al. | Alcoholytic cleavage of polyhydroxyalkanoate chains by class IV synthases induced by endogenous and exogenous ethanol | |
| TWI824995B (zh) | 用於改良氣體醱酵產乙酸菌之效率的精胺酸增補 | |
| US10119145B2 (en) | Engineered organisms for production of novel lipids | |
| US9556458B2 (en) | Bacterial production of methyl ketones | |
| JP5243748B2 (ja) | ブタノール生産能を有する形質転換体 | |
| Wang et al. | Biofuneling lignin-derived compounds into lipids using a newly isolated Citricoccus sp. P2 | |
| Chen et al. | Highly Atom Economic Synthesis of d‐2‐Aminobutyric Acid through an In Vitro Tri‐enzymatic Catalytic System | |
| US20200232052A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING alpha-HYDROMUCONIC ACID | |
| US10144938B2 (en) | Methods of processing aromatic compounds | |
| JP2014155455A (ja) | 組換え細胞、並びに、クロトニルＣｏＡ又はクロチルアルコールの生産方法 | |
| US20250171814A1 (en) | Novel lipid peroxidation system and method for preparing biofuel and biopolymer using same | |
| Rajpurohit | Engineering Phosphofructokinase and Citrate Synthase to Modulate Escherichia coli Metabolism and Biochemical Production | |
| Higuchi et al. | Bacterial catabolic system of acetovanillone and acetosyringone useful for upgrading aromatic compounds obtained through chemical lignin depolymerization | |
| Haddon et al. | AUTHORS'CONTRIBUTIONS AND CO-WORKERS I personally conducted the experimental work, interpreted the results, created figures and tables and drafted the manuscript. I was assisted by Felix Müller, Johanna Rapp, Jan Müller and Kerstin Bernecker at the practical realization and Dr. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TH4A | Reissue of patent specification | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner |