RU2015118740A - Соединения [3-гетероарил-2-трифторметилпропил]-пиперидин-1ила или -морфолин-4-ила в качестве антагонистов канала с транзиторным рецепторным потенциалом (trpa1) для лечения респираторных заболеваний - Google Patents
Соединения [3-гетероарил-2-трифторметилпропил]-пиперидин-1ила или -морфолин-4-ила в качестве антагонистов канала с транзиторным рецепторным потенциалом (trpa1) для лечения респираторных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015118740A RU2015118740A RU2015118740A RU2015118740A RU2015118740A RU 2015118740 A RU2015118740 A RU 2015118740A RU 2015118740 A RU2015118740 A RU 2015118740A RU 2015118740 A RU2015118740 A RU 2015118740A RU 2015118740 A RU2015118740 A RU 2015118740A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trifluoromethylphenyl
- ylmethyl
- hydrochloride
- propyl
- trifluoro
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 19
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title 1
- -1 methyl pyridinyl Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 3
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 2
- BHPSXWZLGYPVQS-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[[5-(3-chlorophenyl)-1h-imidazol-2-yl]methyl]-3,3,3-trifluoropropyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C=C(C=2C=C(Cl)C=CC=2)NC=1CC(C(F)(F)F)CN(C1)CCCC1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BHPSXWZLGYPVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- POKCAUKPDRNBPO-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[[5-(4-chlorophenyl)-1h-imidazol-2-yl]methyl]-3,3,3-trifluoropropyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)NC=1CC(C(F)(F)F)CN(C1)CCCC1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 POKCAUKPDRNBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- KEEMDFSNZAJGCW-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-[3,3,3-trifluoro-2-[[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]methyl]propyl]-1h-benzimidazole;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C2=CC=C(Cl)C=C2NC=1CC(C(F)(F)F)CN(C1)CCCC1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 KEEMDFSNZAJGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 2
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BCUDCCTXWQVWCC-UHFFFAOYSA-N 1-[3,3,3-trifluoro-2-[[5-(4-fluorophenyl)-1h-imidazol-2-yl]methyl]propyl]-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(F)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC(C(F)(F)F)CN1CC(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)CCC1 BCUDCCTXWQVWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHDUAPASJAWPDX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-5-[3,3,3-trifluoro-2-[[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]methyl]propyl]-1,3,4-oxadiazole;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1N=C(C=2C=C(Cl)C=CC=2)OC=1CC(C(F)(F)F)CN(C1)CCCC1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FHDUAPASJAWPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYTWTHATIFGSRE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-5-[3,3,3-trifluoro-2-[[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]methyl]propyl]-1,3,4-oxadiazole;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)OC=1CC(C(F)(F)F)CN(C1)CCCC1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 CYTWTHATIFGSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SSLHYNCRGLCTFJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-5-[3,3,3-trifluoro-2-[[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]methyl]propyl]-1,3,4-oxadiazole;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(F)=CC=C1C(O1)=NN=C1CC(C(F)(F)F)CN1CC(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)CCC1 SSLHYNCRGLCTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ATWUYYTYXHIZKT-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylpyridin-3-yl)-5-[3,3,3-trifluoro-2-[[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]methyl]propyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1C(O1)=NN=C1CC(C(F)(F)F)CN1CC(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)CCC1 ATWUYYTYXHIZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSFUNUKYPFYCFC-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)-5-[3,3,3-trifluoro-2-[[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]methyl]propyl]-1,2,4-oxadiazole;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)=NOC=1CC(C(F)(F)F)CN(C1)CCCC1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 PSFUNUKYPFYCFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVVIZDZXWGCYKF-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1-[3,3,3-trifluoro-2-[(5-phenyl-1h-imidazol-2-yl)methyl]propyl]piperidine;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C=C(C=2C=CC=CC=2)NC=1CC(C(F)(F)F)CN(C1)CCCC1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 UVVIZDZXWGCYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJOGMSDOKKPYFM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-3,3,3-trifluoropropyl]-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)OC=1CC(C(F)(F)F)CN(C1)CCOC1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 PJOGMSDOKKPYFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHKAFGWWLVOETG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl]-3,3,3-trifluoropropyl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)OC=1CC(C(F)(F)F)CN(C1)CCOC1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 BHKAFGWWLVOETG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DJXNEILFNHXGGC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-2-[3,3,3-trifluoro-2-[[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]methyl]propyl]-1,3-oxazole;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)OC=1CC(C(F)(F)F)CN(C1)CCCC1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 DJXNEILFNHXGGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ADVPJRYQAKQVCA-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-3-[3,3,3-trifluoro-2-[[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]methyl]propyl]-1,2,4-oxadiazole;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(F)=CC=C1C1=NC(CC(CN2CC(CCC2)C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)=NO1 ADVPJRYQAKQVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZTCJRAIOLVZCD-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-[3,3,3-trifluoro-2-[[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]methyl]propyl]-1,3-benzoxazole;hydrochloride Chemical compound Cl.N=1C2=CC=C(Cl)C=C2OC=1CC(C(F)(F)F)CN(C1)CCCC1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 PZTCJRAIOLVZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010006482 Bronchospasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- WOVQROMGFJMCHE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-5-[3,3,3-trifluoro-2-[[3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperidin-1-yl]methyl]propyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound N=1N=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)OC=1CC(C(F)(F)F)CN(C1)CCCC1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WOVQROMGFJMCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 abstract 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 abstract 1
- 0 CC1(C(F)(F)F)C=CC(C2*CCN(CC(C*)C(F)(F)F)C2)=CC=C1 Chemical compound CC1(C(F)(F)F)C=CC(C2*CCN(CC(C*)C(F)(F)F)C2)=CC=C1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы (I):,где X представляет собой -CH- или кислород; аR1 представляет собой бензимидазолил, бензимидазольное кольцо, замещенное атомом галогена, бензоксазолил, бензоксазольное кольцо, замещенное атомом галогена, незамещенное 5-членное гетероарильное кольцо или 5-членное гетероарильное кольцо, замещенное галогенфенилом, метилпиридинилом или галогенпиридинилом,или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п. 1, где X представляет собой -CH-.3. Соединение по п. 1, где указанное 5-членное гетероарильное кольцо представляет собой имидазолил, оксазолил или оксадиазолил.4. Соединение по п. 1, где указанный галогенсодержащий фрагмент представляет собой фтор или хлор.5. Соединение по п. 1, где указанное соединение представляет собой:гидрохлорид 5-хлор-2-{3,3,3-трифтор-2-[3-(3-трифторметилфенил)пиперидин-1-илметил]пропил}-1Н-бензимидазола;гидрохлорид 1-{2-[5-(4-хлорфенил)-1Н-имидазол-2-илметил]-3,3,3-трифторпропил}3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;гидрохлорид 1-{2-[5-(4-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-илметил]-3,3,3-трифторпропил}-3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;гидрохлорид 6-хлор-2-{3,3,3-трифтор-2-[3-(3-трифторметилфенил)пиперидин-1-илметил]пропил}бензоксазола;гидрохлорид 3-(3-трифторметилфенил)-1-[3,3,3-трифтор-2-(5-фенил-1H-имидазол-2-илметил)пропил]пиперидина;гидрохлорид 1-{2-[5-(3-хлорфенил)-1Н-имидазол-2-илметил]-3,3,3-трифторпропил}-3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;гидрохлорид 1-{3,3,3-трифтор-2-[5-(4-фторфенил)-1H-имидазол-2-илметил]пропил}-3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;гидрохлорид 1-{3,3,3-трифтор-2-[5-(4-фторфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-илметил]пропил}-3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;гидрохлорид
Claims (11)
1. Соединение формулы (I):
где X представляет собой -CH2- или кислород; а
R1 представляет собой бензимидазолил, бензимидазольное кольцо, замещенное атомом галогена, бензоксазолил, бензоксазольное кольцо, замещенное атомом галогена, незамещенное 5-членное гетероарильное кольцо или 5-членное гетероарильное кольцо, замещенное галогенфенилом, метилпиридинилом или галогенпиридинилом,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, где X представляет собой -CH2-.
3. Соединение по п. 1, где указанное 5-членное гетероарильное кольцо представляет собой имидазолил, оксазолил или оксадиазолил.
4. Соединение по п. 1, где указанный галогенсодержащий фрагмент представляет собой фтор или хлор.
5. Соединение по п. 1, где указанное соединение представляет собой:
гидрохлорид 5-хлор-2-{3,3,3-трифтор-2-[3-(3-трифторметилфенил)пиперидин-1-илметил]пропил}-1Н-бензимидазола;
гидрохлорид 1-{2-[5-(4-хлорфенил)-1Н-имидазол-2-илметил]-3,3,3-трифторпропил}3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;
гидрохлорид 1-{2-[5-(4-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-илметил]-3,3,3-трифторпропил}-3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;
гидрохлорид 6-хлор-2-{3,3,3-трифтор-2-[3-(3-трифторметилфенил)пиперидин-1-илметил]пропил}бензоксазола;
гидрохлорид 3-(3-трифторметилфенил)-1-[3,3,3-трифтор-2-(5-фенил-1H-имидазол-2-илметил)пропил]пиперидина;
гидрохлорид 1-{2-[5-(3-хлорфенил)-1Н-имидазол-2-илметил]-3,3,3-трифторпропил}-3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;
гидрохлорид 1-{3,3,3-трифтор-2-[5-(4-фторфенил)-1H-имидазол-2-илметил]пропил}-3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;
гидрохлорид 1-{3,3,3-трифтор-2-[5-(4-фторфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-илметил]пропил}-3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;
гидрохлорид 1-{2-[5-(3-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-илметил]-3,3,3-трифторпропил}-3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;
2-метил-5-(5-{3,3,3-трифтор-2-[3-(3-трифторметилфенил)пиперидин-1-илметил]пропил}-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пиридин;
гидрохлорид 5-хлор-2-(5-{3,3,3-трифтор-2-[3-(3-трифторметилфенил)пиперидин-1-илметил]пропил}-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)пиридина;
гидрохлорид 4-{3,3,3-трифтор-2-[5-(4-фторфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-илметил]пропил}-2-(3-трифторметилфенил)морфолина;
гидрохлорид 1-{2-[5-(4-хлорфенил)оксазол-2-илметил]-3,3,3-трифторпропил}-3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;
гидрохлорид 1-{2-[3-(4-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илметил]-3,3,3-трифторпропил}-3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;
гидрохлорид 1-{3,3,3-трифтор-2-[5-(4-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил]пропил}-3-(3-трифторметилфенил)пиперидина;
гидрохлорид 4-{2-[5-(4-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-илметил]-3,3,3-трифторпропил}-2-(3-трифторметилфенил)морфолина;
гидрохлорид 4-{3,3,3-трифтор-2-[5-(4-фторфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-илметил]пропил}-2-(4-трифторметилфенил)морфолина; или
гидрохлорид 4-{2-[5-(4-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-илметил]-3,3,3-трифторпропил}-2-(4-трифторметилфенил)морфолина.
6. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-5 и фармацевтически приемлемый носитель.
7. Соединение по любому из пп. 1-5 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
8. Применение соединения по любому из пп. 1-5 для лечения или предупреждения респираторного заболевания.
9. Применение соединения по любому из пп. 1-5 для приготовления лекарственного средства для лечения или предупреждения респираторного заболевания.
10. Соединение по любому из пп. 1-5 для лечения или предупреждения респираторного заболевания.
11. Способ лечения респираторного заболевания, выбранного из хронического обструктивного заболевания легких (ХОЗЛ), астмы, аллергического ринита и бронхоспазма, включающий стадию введения терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-5 субъекту, нуждающемуся в таком лечении.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261723932P | 2012-11-08 | 2012-11-08 | |
| US61/723,932 | 2012-11-08 | ||
| PCT/EP2013/073129 WO2014072325A1 (en) | 2012-11-08 | 2013-11-06 | [3-heteroaryl-2-trifluoromethyl-propyl]-piperidin-1-yle or -morpholin-4-yle compounds as trpa1 antagonists for the treatment of respiratory diseases |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015118740A true RU2015118740A (ru) | 2016-12-27 |
Family
ID=49584705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015118740A RU2015118740A (ru) | 2012-11-08 | 2013-11-06 | Соединения [3-гетероарил-2-трифторметилпропил]-пиперидин-1ила или -морфолин-4-ила в качестве антагонистов канала с транзиторным рецепторным потенциалом (trpa1) для лечения респираторных заболеваний |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9388172B2 (ru) |
| EP (1) | EP2917208A1 (ru) |
| JP (1) | JP2015536960A (ru) |
| KR (1) | KR20150079681A (ru) |
| CN (1) | CN104768947A (ru) |
| BR (1) | BR112015007507A2 (ru) |
| CA (1) | CA2884433A1 (ru) |
| HK (1) | HK1206729A1 (ru) |
| MX (1) | MX2015005426A (ru) |
| RU (1) | RU2015118740A (ru) |
| WO (1) | WO2014072325A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104203236A (zh) | 2012-01-17 | 2014-12-10 | 味之素株式会社 | 杂环酰胺衍生物和含有其的药物 |
| IT202100015098A1 (it) | 2021-06-09 | 2022-12-09 | Flonext S R L | Composto antagonista del canale trpa1 per uso in patologie degenerative della retina |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05191578A (ja) | 1990-07-26 | 1993-07-30 | Ricoh Co Ltd | プリンタコントローラシステム |
| US5470189A (en) | 1994-04-19 | 1995-11-28 | Mi-Jack Products, Inc. | Side latch assembly for lifting trailers and containers |
| IL125658A0 (en) | 1997-08-18 | 1999-04-11 | Hoffmann La Roche | Ccr-3 receptor antagonists |
| US7375125B2 (en) | 1999-08-04 | 2008-05-20 | Ore Pharmaceuticals, Inc. | Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof |
| JP2004517803A (ja) | 2000-06-21 | 2004-06-17 | ブリストル−マイヤーズ・スクイブ・ファーマ・カンパニー | ケモカイン受容体活性調節剤としてのｎ−ウレイドアルキル−ピペリジン |
| US7709645B2 (en) | 2004-07-27 | 2010-05-04 | Sgx Pharmaceuticals, Inc. | Pyrrolo-pyridine kinase modulators |
| JP2009507855A (ja) | 2005-09-08 | 2009-02-26 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 非環式１，４−ジアミンおよびその使用 |
| WO2011132017A1 (en) | 2010-04-19 | 2011-10-27 | Glenmark Pharmaceuticals S.A. | Pyrido[3,4-d]pyrimidinyl acetamide derivatives as trpa1 modulators |
-
2013
- 2013-11-06 RU RU2015118740A patent/RU2015118740A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-11-06 WO PCT/EP2013/073129 patent/WO2014072325A1/en not_active Ceased
- 2013-11-06 KR KR1020157011931A patent/KR20150079681A/ko not_active Withdrawn
- 2013-11-06 EP EP13791771.2A patent/EP2917208A1/en not_active Withdrawn
- 2013-11-06 CN CN201380058111.1A patent/CN104768947A/zh active Pending
- 2013-11-06 MX MX2015005426A patent/MX2015005426A/es unknown
- 2013-11-06 HK HK15107230.8A patent/HK1206729A1/xx unknown
- 2013-11-06 JP JP2015541112A patent/JP2015536960A/ja active Pending
- 2013-11-06 BR BR112015007507A patent/BR112015007507A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2013-11-06 CA CA2884433A patent/CA2884433A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-05-08 US US14/707,524 patent/US9388172B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20150239873A1 (en) | 2015-08-27 |
| CA2884433A1 (en) | 2014-05-15 |
| KR20150079681A (ko) | 2015-07-08 |
| US9388172B2 (en) | 2016-07-12 |
| HK1206729A1 (en) | 2016-01-15 |
| EP2917208A1 (en) | 2015-09-16 |
| MX2015005426A (es) | 2015-08-05 |
| CN104768947A (zh) | 2015-07-08 |
| WO2014072325A1 (en) | 2014-05-15 |
| BR112015007507A2 (pt) | 2017-07-04 |
| JP2015536960A (ja) | 2015-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6017313B2 (ja) | 化合物および方法 | |
| RU2492167C2 (ru) | Производные аминотриазола в качестве агонистов alх | |
| JP2014526500A5 (ru) | ||
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| RU2014142598A (ru) | Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в | |
| JP2015512435A5 (ru) | ||
| AR079840A2 (es) | Receptor nicotinico de acetilcolina, subtipo selectivo de amidas de diazabicicloalcanos | |
| RU2011105151A (ru) | Азольные соединения | |
| WO2013009830A1 (en) | Methods of treatment | |
| JP2013519680A5 (ru) | ||
| WO2013009810A1 (en) | Methods of treatment | |
| JP2013517278A5 (ru) | ||
| RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| RU2013138834A (ru) | N-[3-(5-амино-3,3а,7,7а-тетрагидро-1н-2,4-диокса-6-аза-инден-7-ил)-фенил]-амиды в качестве ингибиторов васе1 и(или) васе2 | |
| RU2008116828A (ru) | Комбинированный метод терапии замещенными оксазолидинонами для профилактики и лечения нарушений церебрального местного кровообращения | |
| JP2006517572A5 (ru) | ||
| RU2007138978A (ru) | Гетероциклическое соединение | |
| RU2009118602A (ru) | Производное индола | |
| JP2005517006A5 (ru) | ||
| JP2016512511A5 (ru) | ||
| RU2011153772A (ru) | Фторированные аминотриазольные производные | |
| JP2020520354A5 (ru) | ||
| JP2020520357A5 (ru) | ||
| RU2016111138A (ru) | Гетероциклические соединения и способы их применения | |
| RU2006119776A (ru) | Производные бензо{b}{1, 4} диоксепина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20161108 |