RU2011153772A - Фторированные аминотриазольные производные - Google Patents
Фторированные аминотриазольные производные Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011153772A RU2011153772A RU2011153772/04A RU2011153772A RU2011153772A RU 2011153772 A RU2011153772 A RU 2011153772A RU 2011153772/04 A RU2011153772/04 A RU 2011153772/04A RU 2011153772 A RU2011153772 A RU 2011153772A RU 2011153772 A RU2011153772 A RU 2011153772A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- difluoroethyl
- triazol
- ylmethyl
- amide
- Prior art date
Links
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 40
- -1 chloro, methyl Chemical group 0.000 claims 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- VUUFBJABCKINDW-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]triazol-4-amine Chemical compound CC(F)(F)C1=CSC(CN2N=C(N)C=N2)=N1 VUUFBJABCKINDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- GBGZUQCVRRXBPC-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-oxazol-2-yl]methyl]triazol-4-amine Chemical compound CC(F)(F)C1=COC(CN2N=C(N)C=N2)=N1 GBGZUQCVRRXBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LEZJUYTVYNRAGY-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]triazol-4-amine Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(N)C=N1 LEZJUYTVYNRAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GEAPKHXZFUKEDK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid Chemical compound O1C(C)=NC(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 GEAPKHXZFUKEDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010027654 Allergic conditions Diseases 0.000 claims 2
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000036110 Neuroinflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000025966 Neurological disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 102000029797 Prion Human genes 0.000 claims 2
- 108091000054 Prion Proteins 0.000 claims 2
- 206010038997 Retroviral infections Diseases 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001543 furan-2,5-diyl group Chemical group O1C(=CC=C1*)* 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 230000028993 immune response Effects 0.000 claims 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 230000003959 neuroinflammation Effects 0.000 claims 2
- 230000000414 obstructive effect Effects 0.000 claims 2
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- 125000006002 1,1-difluoroethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AGVNKFAFPDWEAR-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid Chemical compound O1C(CC)=NC(C(O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 AGVNKFAFPDWEAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MAKKUOPYKAKDGW-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-n-[2-[[4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC(F)(F)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)C3=C(OC=N3)C=3C=C(Cl)C=CC=3)C=N2)=N1 MAKKUOPYKAKDGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBSWJHUAYAVBJN-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-n-[2-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC=N2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)C=N1 VBSWJHUAYAVBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- QPKKEHQQYRJQLD-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-oxazol-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-[3-(dimethylamino)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(C2=C(N=CO2)C(=O)NC2=NN(CC=3OC=C(N=3)C(C)(F)F)N=C2)=C1 QPKKEHQQYRJQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVCXEFKLMNKTGI-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1C=1OC(C)=NC=1C(=O)NC(=N1)C=NN1CC1=NC(C(C)(F)F)=CS1 GVCXEFKLMNKTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMFWNPOSOYGXOZ-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC(F)(F)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)C3=C(OC=N3)C=3C=C(F)C=CC=3)C=N2)=N1 QMFWNPOSOYGXOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GZVDOSCJJAVEPH-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-(3-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC(C2=C(N=CO2)C(=O)NC2=NN(CC=3SC=C(N=3)C(C)(F)F)N=C2)=C1 GZVDOSCJJAVEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBOGQDBJYLJHDJ-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(C2=C(N=CO2)C(=O)NC2=NN(CC=3SC=C(N=3)C(C)(F)F)N=C2)=C1 HBOGQDBJYLJHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACEJPSAOJHSUON-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC(F)(F)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)C3=C(OC=N3)C=3C=CC(F)=CC=3)C=N2)=N1 ACEJPSAOJHSUON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMQFAHZERCJXAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-[3-(dimethylamino)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(C2=C(N=CO2)C(=O)NC2=NN(CC=3SC=C(N=3)C(C)(F)F)N=C2)=C1 ZMQFAHZERCJXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFZYPVYJNHBKOU-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[4-(1,1-difluoroethyl)-1,3-thiazol-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC(F)(F)C1=CSC(CN2N=C(NC(=O)C3=C(OC=N3)C=3C=CC=CC=3)C=N2)=N1 GFZYPVYJNHBKOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJTMSKXIKSHPQP-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-2-methyl-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1C=1OC(C)=NC=1C(=O)NC(=N1)C=NN1CC1=CC=C(C(C)(F)F)O1 HJTMSKXIKSHPQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JQRWNFORPSYAFK-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC=N2)C=2C=C(F)C=CC=2)C=N1 JQRWNFORPSYAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZDYIPNYIHURNV-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-(3-methoxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound COC1=CC=CC(C2=C(N=CO2)C(=O)NC2=NN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)N=C2)=C1 BZDYIPNYIHURNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJFXXUNCMBVXKN-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-(3-methylphenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(C2=C(N=CO2)C(=O)NC2=NN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)N=C2)=C1 VJFXXUNCMBVXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WMDBVKXIDPQDFQ-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC=N2)C=2C=CC(F)=CC=2)C=N1 WMDBVKXIDPQDFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZAGCRBRWXEAKY-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-[3-(dimethylamino)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound CN(C)C1=CC=CC(C2=C(N=CO2)C(=O)NC2=NN(CC=3OC(=CC=3)C(C)(F)F)N=C2)=C1 WZAGCRBRWXEAKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCPHZROOYUWORP-UHFFFAOYSA-N n-[2-[[5-(1,1-difluoroethyl)furan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxamide Chemical compound O1C(C(F)(F)C)=CC=C1CN1N=C(NC(=O)C2=C(OC=N2)C=2C=CC=CC=2)C=N1 OCPHZROOYUWORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CC(*)(*)*C[n](nc1)nc1NC(c1c(*)[o]c(C)n1)=O Chemical compound CC(*)(*)*C[n](nc1)nc1NC(c1c(*)[o]c(C)n1)=O 0.000 description 1
Claims (22)
1. Соединение формулы (I)
где А представляет собой гетероарильную группу, где две точки присоединения указанной гетероарильной группы находятся в 1,3-положении;
R1 представляет собой фенил, который является незамещенным, моно- или дизамещенным, где заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, метил, метоксигруппу, трифторметил, трифторметоксигруппу и диметиламиногруппу; и
R2 представляет собой водород, метил, этил или циклопропил; или соль такого соединения.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где
А представляет собой группу, выбранную из фуранила, оксазолила и тиазолила, где две точки присоединения указанной группы находятся в 1,3-положении;
R1 представляет собой фенил, который является незамещенным, моно- или дизамещенным, где заместители независимо друг от друга выбраны из группы, включающей фтор, хлор, метил, метоксигруппу, трифторметил, трифторметоксигруппу и диметиламиногруппу; и
R2 представляет собой водород, метил или этил; или соль такого соединения.
3. Соединение формулы (I) по одному из пп.1 или 2, где
А представляет собой фуран-2,5-диил, оксазол-2,4-диил или тиазол-2,4-диил; или соль такого соединения.
4. Соединение формулы (I) по одному из пп.1 или 2, где
А представляет собой фуран-2,5-диил; или соль такого соединения.
5. Соединение формулы (I) по одному из пп.1 или 2, где
А представляет собой оксазол-2,4-диил; или соль такого соединения.
6. Соединение формулы (I) по одному из пп.1 или 2, где
А представляет собой тиазол-2,4-диил; или соль такого соединения.
7. Соединение формулы (I) по одному из пп.1 или 2, где
R1 представляет собой незамещенный фенил; или соль такого соединения.
8. Соединение формулы (I) по одному из пп.1 или 2, где
R1 представляет собой фенил, который является монозамещенным фтором, хлором, метилом или трифторметилом; или соль такого соединения.
9. Соединение формулы (I) по п.4, где
R1 представляет собой фенил, который является монозамещенным фтором, хлором, метилом или трифторметилом; или соль такого соединения.
10. Соединение формулы (I) по п.5, где
R1 представляет собой фенил, который является монозамещенным фтором, хлором, метилом или трифторметилом; или соль такого соединения.
11. Соединение формулы (I) по п.6, где
R1 представляет собой фенил, который является монозамещенным фтором, хлором, метилом или трифторметилом; или соль такого соединения.
12. Соединение формулы (I) по п.8, где
R2 представляет собой водород; или соль такого соединения.
13. Соединение формулы (I) по п.8, где
R2 представляет собой метил или этил; или соль такого соединения.
14. Соединение формулы (I) по п.9, где
R2 представляет собой метил или этил; или соль такого соединения.
15. Соединение формулы (I) по п.10, где
R2 представляет собой метил или этил; или соль такого соединения.
16. Соединение формулы (I) по п.11, где
R2 представляет собой метил или этил; или соль такого соединения.
17. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из группы, включающей:
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2H-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 2-метил-5-m-толилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2H-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2H-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2H-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3,5-дифторфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 2-метил-5-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-хлорфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 2-циклопропил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-хлорфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-фтор-5-метилфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 2-метил-5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-хлорфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(4-фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3,5-дифторфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-диметиламинофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3 фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-метоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-диметиламинофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 2-метил-5-(3-трифторметилфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(4-фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-фтор-5-метилфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 2-метил-5-(3-трифторметоксифенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[5-(1,1-дифторэтил)фуран-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-хлорфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)тиазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 2-этил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты; и
{2-[4-(1,1-дифторэтил)оксазол-2-илметил]-2Н-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 2-метил-5-м-толилоксазол-4-карбоновой кислоты;
или соли таких соединений.
18. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из группы, включающей:
N-(2-((2-(1,1-дифторэтил)оксазол-4-ил)метил)-2H-[1,2,3]-триазол-4-ил)-2-метил-5-(м-толил)оксазол-4-карбоксамид;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)оксазол-2-илметил]-2H-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 2-метил-5-фенилоксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)оксазол-2-илметил]-2H-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-диметиламинофенил)оксазол-4-карбоновой кислоты;
{2-[4-(1,1-дифторэтил)оксазол-2-илметил]-2H-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-диметиламино-4-фторфенил)оксазол-4-карбоновой кислоты; и
{2-[4-(1,1-дифторэтил)оксазол-2-илметил]-2H-[1,2,3]триазол-4-ил}амид 5-(3-диметиламино-4-фторфенил)-2-метилоксазол-4-карбоновой кислоты;
или соли таких соединений.
19. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль в качестве лекарственного средства.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного компонента соединение формулы (I) по п.1-18 или его фармацевтически приемлемую соль и по крайней мере один терапевтически инертный эксципиент.
21. Применение соединения формулы (I) по пп.1-18, или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления лекарственного средства для профилактики или лечения заболевания, выбранного из воспалительных заболеваний, обструктивных заболеваний дыхательных путей, аллергических состояний, ВИЧ-опосредованных ретровирусных инфекций, сердечно-сосудистых заболеваний, нейровоспаления, неврологических расстройств, боли, прион-опосредованных заболеваний и амилоид-опосредованных заболеваний; и для модулирования иммунных ответов.
22. Соединение формулы (I) по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль для профилактики или лечения заболевания, выбранного из воспалительных заболеваний, обструктивных заболеваний дыхательных путей, аллергических состояний, ВИЧ-опосредованных ретровирусных инфекций, сердечно-сосудистых заболеваний, нейровоспаления, неврологических расстройств, боли, прион-опосредованных заболеваний и амилоид-опосредованных заболеваний; и для модулирования иммунных ответов.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IB2009052445 | 2009-06-09 | ||
| IBPCT/IB2009/052445 | 2009-06-09 | ||
| PCT/IB2010/052509 WO2010143116A1 (en) | 2009-06-09 | 2010-06-07 | Fluorinated aminotriazole derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011153772A true RU2011153772A (ru) | 2013-07-20 |
| RU2544862C2 RU2544862C2 (ru) | 2015-03-20 |
Family
ID=42371383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011153772/04A RU2544862C2 (ru) | 2009-06-09 | 2010-06-07 | Фторированные аминотриазольные производные |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8580831B2 (ru) |
| EP (1) | EP2440555B1 (ru) |
| JP (2) | JP5095035B2 (ru) |
| KR (1) | KR101444559B1 (ru) |
| CN (1) | CN102414207B (ru) |
| AR (1) | AR077032A1 (ru) |
| AU (1) | AU2010258334B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI1010738A8 (ru) |
| CA (1) | CA2760588C (ru) |
| CL (1) | CL2011003097A1 (ru) |
| ES (1) | ES2587139T3 (ru) |
| IL (1) | IL216792A (ru) |
| MA (1) | MA33420B1 (ru) |
| MX (1) | MX342440B (ru) |
| MY (1) | MY161243A (ru) |
| NZ (1) | NZ597453A (ru) |
| PL (1) | PL2440555T3 (ru) |
| RU (1) | RU2544862C2 (ru) |
| SG (1) | SG175363A1 (ru) |
| TW (1) | TWI404717B (ru) |
| WO (1) | WO2010143116A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201200127B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR069650A1 (es) | 2007-12-14 | 2010-02-10 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de aminopirazol como agonistas no peptidicos del receptor alx humano |
| CA2706839C (en) | 2007-12-18 | 2015-10-20 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Aminotriazole derivatives as alx agonists |
| SI2432760T1 (sl) | 2009-05-18 | 2013-10-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Premoĺ äśeni derivati spiro (2.4) heptana kot alx-receptorji in/ali fprl2-agonisti |
| JP5624130B2 (ja) * | 2009-06-12 | 2014-11-12 | アクテリオンファーマシューティカルズ リミテッドＡｃｔｅｌｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ | Ａｌｘ受容体アゴニストとしてのオキサゾール及びチアゾール誘導体 |
| WO2012066488A2 (en) | 2010-11-17 | 2012-05-24 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Bridged spiro[2.4]heptane ester derivatives |
| MX2013006420A (es) | 2010-12-07 | 2013-07-29 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de aminotriazol hidrolixado como agonistas del receptor de alx. |
| ES2526132T3 (es) | 2010-12-07 | 2015-01-07 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Derivados de oxazolil-metiléter como agonistas del receptor de ALX |
| EP2850058B1 (en) | 2012-05-16 | 2016-07-13 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | 1-(p-tolyl)cyclopropyl substituted bridged spiro[2.4]heptane derivatives as alx receptor agonists |
| MA37618B1 (fr) | 2012-05-16 | 2017-08-31 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Dérivés pontés fluorés de spiro[2.4]heptane en tant qu'agonistes de récepteur alx |
| KR101689093B1 (ko) | 2012-06-04 | 2016-12-22 | 액테리온 파마슈티칼 리미티드 | 벤즈이미다졸-프롤린 유도체 |
| JP6244365B2 (ja) | 2012-10-10 | 2017-12-06 | アクテリオン ファーマシューティカルズ リミテッドＡｃｔｅｌｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ | ［オルトビ−（ヘテロ−）アリール］−［２−（メタビ−（ヘテロ−）アリール）−ピロリジン−１−イル］−メタノン誘導体であるオレキシン受容体アンタゴニスト |
| CN105051040A (zh) | 2013-03-12 | 2015-11-11 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 作为食欲素受体拮抗剂的氮杂环丁烷酰胺衍生物 |
| WO2014174704A1 (ja) * | 2013-04-22 | 2014-10-30 | 国立大学法人東京大学 | 炎症性疾患の予防又は治療剤 |
| AR096686A1 (es) | 2013-06-25 | 2016-01-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de espiro[2.4]heptano puenteados sustituidos con difluoroetil-oxazol como agonistas del receptor de alx |
| AU2014292064B2 (en) | 2013-07-18 | 2018-07-05 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Piperazine substituted bridged spiro[2.4]heptane derivatives as alx receptor agonists |
| AR097279A1 (es) | 2013-08-09 | 2016-03-02 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de benzimidazolil-metil urea como agonistas del receptor de alx |
| MX366642B (es) | 2013-12-04 | 2019-07-17 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Uso de derivados de bencimidazol-prolina. |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62234018A (ja) | 1986-04-02 | 1987-10-14 | Rooto Seiyaku Kk | 糖尿病併発症治療剤 |
| FR2763337B1 (fr) * | 1997-05-13 | 1999-08-20 | Sanofi Sa | Nouveaux derives du triazole, un procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
| KR20030030029A (ko) | 2000-09-22 | 2003-04-16 | 니혼노야쿠가부시키가이샤 | Ｎ-(4-피라졸릴)아미드 유도체 및 농원예용 약제 그리고그 사용방법 |
| WO2003082314A2 (en) | 2002-04-03 | 2003-10-09 | Bayer Healthcare Ag | Diagnostics and therapeutics for diseases associated with n-formyl peptide receptor like 1 (fprl1) |
| TWI335913B (en) * | 2002-11-15 | 2011-01-11 | Vertex Pharma | Diaminotriazoles useful as inhibitors of protein kinases |
| JP2007516434A (ja) | 2003-11-07 | 2007-06-21 | アカディア ファーマシューティカルズ インコーポレイティド | リポキシン受容体ｆｐｒｌ１の、疼痛および炎症の治療に有効な化合物を識別する手段としての使用 |
| EP1751120A4 (en) * | 2004-05-25 | 2010-05-05 | Metabolex Inc | SUBSTITUTED TRIAZOLE AS PPAR MODULATORS AND MANUFACTURING METHOD THEREFOR |
| CN101039933B (zh) * | 2004-09-17 | 2012-06-06 | 沃泰克斯药物股份有限公司 | 可用作蛋白激酶抑制剂的二氨基三唑化合物 |
| US20060293288A1 (en) | 2005-01-07 | 2006-12-28 | Serhan Charles N | Use of resolvins to treat gastrointestinal diseases |
| AU2006312083A1 (en) | 2005-11-03 | 2007-05-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Histone deacetylase inhibitors with aryl-pyrazolyl motifs |
| CN101828111B (zh) | 2007-08-21 | 2014-07-23 | 塞诺米克斯公司 | 人t2r苦味受体及其用途 |
| AR069650A1 (es) | 2007-12-14 | 2010-02-10 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Derivados de aminopirazol como agonistas no peptidicos del receptor alx humano |
| CA2706839C (en) | 2007-12-18 | 2015-10-20 | Actelion Pharmaceuticals Ltd | Aminotriazole derivatives as alx agonists |
| SI2432760T1 (sl) | 2009-05-18 | 2013-10-30 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Premoĺ äśeni derivati spiro (2.4) heptana kot alx-receptorji in/ali fprl2-agonisti |
| JP5624130B2 (ja) | 2009-06-12 | 2014-11-12 | アクテリオンファーマシューティカルズ リミテッドＡｃｔｅｌｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｌｔｄ | Ａｌｘ受容体アゴニストとしてのオキサゾール及びチアゾール誘導体 |
-
2010
- 2010-06-07 BR BRPI1010738A patent/BRPI1010738A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2010-06-07 PL PL10725500.2T patent/PL2440555T3/pl unknown
- 2010-06-07 ES ES10725500.2T patent/ES2587139T3/es active Active
- 2010-06-07 SG SG2011078706A patent/SG175363A1/en unknown
- 2010-06-07 NZ NZ597453A patent/NZ597453A/xx not_active IP Right Cessation
- 2010-06-07 CA CA2760588A patent/CA2760588C/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-07 CN CN201080018293.6A patent/CN102414207B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-07 WO PCT/IB2010/052509 patent/WO2010143116A1/en not_active Ceased
- 2010-06-07 AU AU2010258334A patent/AU2010258334B2/en not_active Ceased
- 2010-06-07 JP JP2012514570A patent/JP5095035B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-07 US US13/376,966 patent/US8580831B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-07 MX MX2011012739A patent/MX342440B/es active IP Right Grant
- 2010-06-07 MY MYPI2011005927A patent/MY161243A/en unknown
- 2010-06-07 MA MA34521A patent/MA33420B1/fr unknown
- 2010-06-07 KR KR1020127000486A patent/KR101444559B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-06-07 EP EP10725500.2A patent/EP2440555B1/en not_active Not-in-force
- 2010-06-07 RU RU2011153772/04A patent/RU2544862C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-06-08 TW TW099118594A patent/TWI404717B/zh not_active IP Right Cessation
- 2010-06-09 AR ARP100102022A patent/AR077032A1/es unknown
-
2011
- 2011-12-06 IL IL216792A patent/IL216792A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-12-07 CL CL2011003097A patent/CL2011003097A1/es unknown
-
2012
- 2012-01-06 ZA ZA2012/00127A patent/ZA201200127B/en unknown
- 2012-08-01 JP JP2012171081A patent/JP5775496B2/ja not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011153772A (ru) | Фторированные аминотриазольные производные | |
| RU2492167C2 (ru) | Производные аминотриазола в качестве агонистов alх | |
| JP2010534647A5 (ru) | ||
| RU2010106854A (ru) | Производные 2-аза-бицикло[3.3.0]октана | |
| JP2022096662A5 (ru) | ||
| RU2461551C2 (ru) | Азолкарбоксамидное соединение или его фармацевтически приемлемая соль | |
| RU2013130879A (ru) | Производные оксазолилметилового эфира в качестве агонистов рецептора alx | |
| RU2013130878A (ru) | Гидроксилированные производные аминотриазола в качестве агонистов рецептора alx | |
| RU2011105151A (ru) | Азольные соединения | |
| RU2017121044A (ru) | Производные амидотиадиазола в качестве ингибиторов надфн-оксидазы | |
| RU2005121897A (ru) | Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2481330C2 (ru) | Азотсодержащее ароматическое гетероциклическое соединение | |
| JP2006077019A5 (ru) | ||
| RU2004122407A (ru) | Амидные производные в качестве активаторов gk | |
| RU2009133259A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| RU2010138640A (ru) | Производные 2-аза-бицикло [2.2.1] гептана | |
| RU2014113679A (ru) | N-(2-амино-6,6-дифтор-4,4а,5,6,7,7а-гексагидро-циклопента[e][1,3]оксазин-4-ил)-фенил)-амиды в качестве ингибиторов бета-секретазы 1 | |
| JP2017537948A5 (ru) | ||
| JP2010540462A5 (ru) | ||
| RU2011116232A (ru) | Пиразолопиридиновые производные как ингибиторы надфн-оксидазы | |
| RU2012139828A (ru) | Производные пиразолопиперидина в качестве ингибиторов nadph-оксидазы | |
| CA2710409A1 (en) | 6h-dibenz0 [b,e] oxepine derived nonsteroidal mineralocorticoid receptor antagonists | |
| RU2012109220A (ru) | Новые соединения и их терапевтическое использование для ингибирования протеинкиназы | |
| AU2025267506A1 (en) | Methods of treatment using BCN057 and BCN512 | |
| TW201026684A (en) | Phosphodiesterase type III (PDE III) inhibitors or Ca2+ -sensitizing agents for the treatment of hypertrophic cardiomyopathy |