RU2015118247A - Способ получения 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламина - Google Patents
Способ получения 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015118247A RU2015118247A RU2015118247A RU2015118247A RU2015118247A RU 2015118247 A RU2015118247 A RU 2015118247A RU 2015118247 A RU2015118247 A RU 2015118247A RU 2015118247 A RU2015118247 A RU 2015118247A RU 2015118247 A RU2015118247 A RU 2015118247A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- primary amine
- paragraphs
- pressure
- ipda
- Prior art date
Links
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 22
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 4
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JJDFVIDVSCYKDS-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethyl-5-oxocyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C#N)C1 JJDFVIDVSCYKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003975 aryl alkyl amines Chemical class 0.000 claims 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FZBHBMHNTDJYLD-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-imine Chemical compound CC1=CC(=N)CC(C)(C)C1 FZBHBMHNTDJYLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XWSNEYMPZCRFBK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1,3,3-trimethylcyclohexane-1-carbonitrile Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(C#N)C1 XWSNEYMPZCRFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diamine Chemical compound CCCC(N)N QVYARBLCAHCSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/52—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of imines or imino-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C211/34—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton
- C07C211/35—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of a saturated carbon skeleton containing only non-condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (21)
1. Способ получения 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламина (IPDA), включающий следующие стадии:
a) взаимодействие 3-циано-3,5,5-триметилциклогексанона (IPN) с избытком первичного амина, а также удаление образующейся воды, в результате чего IPN, по существу, превращается в иминные соединения;
b) смешение продукта со стадии а) с жидким аммиаком в присутствии катализатора аммонолиза, в результате чего указанные иминные соединения вступают в реакцию аммонолиза с образованием 3-циано-3,5,5-триметилциклогексилимина (IPNI) и первичного амина; и
c) гидрирование IPNI, полученного на стадии b), в присутствии водорода и катализатора гидрирования с получением 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламина (IPDA).
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что первичный амин на стадии а) представляет собой моноамин или диамин, выбранный из группы, состоящей из С1-30 алкиламинов, С3-30 циклоалкиламинов, С6-30 ариламинов и С7-30 арилалкиламинов; предпочтительно, первичный амин представляет собой моноамин или диамин, выбранный из группы, состоящей из С1-10 алкиламинов, С3-10 циклоалкиламинов, С6-10 ариламинов и С7-10 арилалкиламинов; более предпочтительно первичный амин выбран из группы, состоящей из метиламина, этиламина, пропиламина, бутиламина, этилендиамина, пропилендиамина, бутандиамина, гексаметилендиамина и анилина.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что первичный амин представляет собой первичный амин, имеющий температуру кипения в интервале от 110 до 235°С.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что первичный амин на стадии а) представляет собой IPDA.
5. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что молярное соотношение всех аминогрупп (-NH2) первичного амина к IPN на стадии а) находится в интервале 1-20, предпочтительно в интервале 1-10, более предпочтительно в интервале 2-8.
6. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что на стадии а) воду удаляют с помощью методов адсорбции, экстракции или дистилляции.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что метод дистилляции представляет собой метод дистилляции при пониженном давлении.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что стадию а) осуществляют при давлении 100 кПа или менее, предпочтительно 50 кПа или менее, более предпочтительно 20 кПа или менее.
9. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что стадию а) осуществляют при 20-150°С, предпочтительно при 40-120°С, более предпочтительно при 50-80°С.
10. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что содержание воды в продукте, полученном на стадии а), составляет 300 ppm или менее, предпочтительно 200 ppm или менее, более предпочтительно 100 ppm или менее.
11. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что молярное соотношение жидкого аммиака к IPN, применяемому в качестве исходного сырья на стадии а), составляет 5-200, предпочтительно 10-100, более предпочтительно 15-30.
12. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что на стадии с) используют реактор с неподвижным слоем, и при этом молярное отношение водорода к изофоронимину составляет 10-100, предпочтительно 20-80, более предпочтительно 30-50.
13. Способ по п. 4, отличающийся тем, что по меньшей мере часть IPDA, полученного на стадии с), возвращают на стадию а), где он вступает в реакцию имидизации с IPN в качестве первичного амина.
14. Способ по любому из пп. 1-3, отличающийся тем, что первичный амин отличен от IPDA, и указанный способ дополнительно включает стадию d): отделение первичного амина от IPDA в продукте, полученном на стадии с), путем ректификации, при этом указанный первичный амин возвращают на стадию а) для повторного использования.
15. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что стадию b) проводят при температуре 20-200°С и давлении 10-30 МПа, предпочтительно при температуре 50-150°С и давлении 10-20 МПа, более предпочтительно при температуре 80-120°С и давлении 10-15 МПа.
16. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что катализатор аммонолиза, который применяют на стадии b), представляет собой кислотный оксид металла, выбранный из группы, состоящей из γ-оксида алюминия, диоксида титана, диоксида циркония, кремнезема и цеолита.
17. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что стадию с) проводят при температуре 100-200°С и давлении 10-30 МПа, предпочтительно при температуре 100-150°С и давлении 10-20 МПа, более предпочтительно при температуре 120-150°С и давлении 10-15 МПа.
18. Способ по любому из пп. 1-4, отличающийся тем, что катализатор гидрирования, используемый на стадии с), выбран из металлических катализаторов Ренея, предпочтительно кобальта Ренея или никеля Ренея.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/CN2012/086169 WO2014086039A1 (zh) | 2012-12-07 | 2012-12-07 | 3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015118247A true RU2015118247A (ru) | 2017-01-13 |
| RU2616616C2 RU2616616C2 (ru) | 2017-04-18 |
Family
ID=50882792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015118247A RU2616616C2 (ru) | 2012-12-07 | 2012-12-07 | Способ получения 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламина |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9624162B2 (ru) |
| EP (1) | EP2930166B1 (ru) |
| JP (1) | JP6074689B2 (ru) |
| KR (1) | KR101732431B1 (ru) |
| RU (1) | RU2616616C2 (ru) |
| WO (1) | WO2014086039A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104974045B (zh) * | 2015-05-26 | 2018-03-20 | 岳阳昌德化工实业有限公司 | 一种制备胺类化合物的方法 |
| CN107857704B (zh) * | 2017-11-21 | 2020-04-10 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法及用于该方法的催化剂 |
| WO2022175153A1 (en) | 2021-02-16 | 2022-08-25 | Basf Se | Method for manufacture of isophoronediamine |
| CN115433095B (zh) * | 2021-06-01 | 2023-08-11 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种环己胺衍生物及制备方法、一种环氧树脂组合物及制备方法和应用 |
| US20240279155A1 (en) | 2021-06-02 | 2024-08-22 | Basf Se | Method for manufacture of isophoronediamine |
| CN120303241A (zh) | 2022-12-02 | 2025-07-11 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于制造异佛尔酮二胺的方法 |
| CN117069593B (zh) * | 2023-08-17 | 2025-11-04 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制造3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的方法 |
| WO2025078248A1 (en) | 2023-10-13 | 2025-04-17 | Basf Se | Method for manufacture of isophoronediamine |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1229078B (de) | 1961-10-18 | 1966-11-24 | Hibernia Chemie Ges Mit Beschr | Verfahren zur Herstellung von 3-(Aminomethyl)-3, 5, 5-trimethylcyclohexylderivaten |
| US3356913A (en) | 1965-06-04 | 1967-12-05 | Cornell Dubilier Electric | Electrolytic capacitor with compression stressed seal cap |
| DE3011656A1 (de) | 1980-03-26 | 1981-10-01 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3-5-5-trimethyl-cyclohexylamin |
| EP0394968A1 (en) | 1989-04-25 | 1990-10-31 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. | Amination of carbonyls |
| KR900016106A (ko) | 1989-04-25 | 1990-11-12 | 마릴린 클로스티 | 카보닐니트릴 및 이와 유사한 화합물의 환원적 아민화 방법 |
| ES2059008T3 (es) | 1990-10-23 | 1994-11-01 | Degussa | Bis(3-ciano-3,5,5-trimetil-ciclohexiliden)-azina, procedimiento para su preparacion y transformacion ulterior para dar 3-(aminometil)-3,5,5-trimetilciclohexilamina. |
| US5166444A (en) | 1990-10-23 | 1992-11-24 | Degussa Ag | Bis(3-cyano-3,5,5-trimethyl-cyclohexylidene)-azine, a method of its preparation and further processing to 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexyl amine |
| DE4407325B4 (de) | 1994-03-04 | 2006-06-29 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE19507398C1 (de) | 1995-03-03 | 1996-09-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE19540191C1 (de) * | 1995-10-30 | 1996-11-21 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin, unter Verwendung eines Festbett-Hydrierkatalysators auf der Basis von Kobalt nach Raney |
| DE19756400A1 (de) | 1997-12-18 | 1999-06-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexylamin mit einem cic/trans-Isomerenverhältnis von mindestens 70/30 |
| CN1483016A (zh) | 2000-12-23 | 2004-03-17 | �������¹ɷ�����˾ | 通过氢化腈和亚胺制备伯胺和仲胺的方法 |
| CN100452668C (zh) | 2002-07-09 | 2009-01-14 | 诺基亚有限公司 | 用于在视频编码中选择插值滤波器类型的方法和系统 |
| DE10236675A1 (de) * | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Isophorondiamin(IPDA, 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin) mit einem hohen cis/trans-Isomerenverhältnis |
| US8884063B2 (en) | 2006-12-22 | 2014-11-11 | Basf Se | Continuous process for the hydrogenation of 3-cyano-3,5,5-trimethyl-cyclohexylimine |
| US8501997B2 (en) * | 2008-08-25 | 2013-08-06 | Air Products And Chemicals, Inc. | Curing agent for low temperature cure applications |
| WO2010089346A2 (de) * | 2009-02-09 | 2010-08-12 | Basf Se | Verfahren zur verbesserung der katalytischen aktivität von monolithischen katalysatoren |
-
2012
- 2012-12-07 EP EP12889458.1A patent/EP2930166B1/en active Active
- 2012-12-07 RU RU2015118247A patent/RU2616616C2/ru active
- 2012-12-07 US US14/648,533 patent/US9624162B2/en active Active
- 2012-12-07 JP JP2015545627A patent/JP6074689B2/ja active Active
- 2012-12-07 KR KR1020157016101A patent/KR101732431B1/ko active Active
- 2012-12-07 WO PCT/CN2012/086169 patent/WO2014086039A1/zh not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP2930166B1 (en) | 2018-06-20 |
| WO2014086039A1 (zh) | 2014-06-12 |
| JP6074689B2 (ja) | 2017-02-08 |
| EP2930166A1 (en) | 2015-10-14 |
| US20150315133A1 (en) | 2015-11-05 |
| KR20150085066A (ko) | 2015-07-22 |
| US9624162B2 (en) | 2017-04-18 |
| RU2616616C2 (ru) | 2017-04-18 |
| JP2015537046A (ja) | 2015-12-24 |
| KR101732431B1 (ko) | 2017-05-08 |
| EP2930166A4 (en) | 2016-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015118247A (ru) | Способ получения 3-аминометил-3,5,5-триметилциклогексиламина | |
| CN102976956B (zh) | 3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法 | |
| TW426655B (en) | Process for the production of amines from imines or nitriles | |
| ES2250913T3 (es) | Procedimiento para aincrementar la selectividad de la hidrogenacion de 4,4'-diaminodifenilmetano en 4,4'-diaminodiciclohexilmetano en presencia de un n-alquil-4,4'-diaminodifenilmetano. | |
| CN102171178B (zh) | 乙二胺和其它乙撑胺的连续氨基转移 | |
| CN102471230B (zh) | 将脂族环状胺转化为脂族二胺的方法 | |
| RU2009136185A (ru) | Новый способ получения тэта через эддн | |
| RU2009136183A (ru) | Способ получения этиленаминов | |
| US9079823B2 (en) | Preparation of diamine via the preparation of aminonitrile | |
| JP2014507381A5 (ru) | ||
| CN107663156A (zh) | 通过部分冷凝分离低沸点馏分以及减少异佛尔酮二胺中的氨含量 | |
| MY161194A (en) | Method for producing diamines, triamines and polyamines by homogeneously catalyzed alcohol amination | |
| CN102688757A (zh) | 一种在临氨条件下苯二胺加氢制备环己二胺的催化剂 | |
| ATE337291T1 (de) | Hydrogenierung von einringigen aromatischen diaminen | |
| DE50301146D1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminen | |
| CN101500980B (zh) | 伯二胺的制备方法 | |
| CN101928222B (zh) | 一种n,n,n’,n’-四异丙基乙二胺的合成方法 | |
| JP2014118385A (ja) | 脂肪族第３級アミンの製造方法 | |
| CN1594278A (zh) | 对硝基苯胺加氢生产对苯二胺的方法 | |
| JP2014105193A (ja) | 脂肪族第３級アミンの製造方法 | |
| CN105294449A (zh) | 一种(r)-(+)-1-(1-萘基)乙胺及(s)-(-)-1-(1-萘基)乙胺的制备方法 | |
| US20140213823A1 (en) | Amination process for manufacturing amines using catalyst | |
| TH111737A (th) | กระบวนการเพื่อเตรียมเอทิลีนเอมีน | |
| WO2011017510A3 (en) | Method for synthesizing aminoalcohols | |
| CN106810451A (zh) | 一种制备1,3-环己基二甲胺的方法 |