RU2015118164A - Способы синтеза 2-амино-4, 6-диметоксибензамида и других бензамидных соединений - Google Patents
Способы синтеза 2-амино-4, 6-диметоксибензамида и других бензамидных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015118164A RU2015118164A RU2015118164A RU2015118164A RU2015118164A RU 2015118164 A RU2015118164 A RU 2015118164A RU 2015118164 A RU2015118164 A RU 2015118164A RU 2015118164 A RU2015118164 A RU 2015118164A RU 2015118164 A RU2015118164 A RU 2015118164A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dimethoxyaniline
- agent
- compound
- group
- attached
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 48
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 23
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 claims abstract 15
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 claims abstract 14
- FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N Compound IV Chemical compound O1N=C(C)C=C1CCCCCCCOC1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 FKLJPTJMIBLJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 239000012351 deprotecting agent Substances 0.000 claims abstract 8
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims abstract 7
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- WNRGWPVJGDABME-UHFFFAOYSA-N 3,5-Dimethoxyaniline Chemical group COC1=CC(N)=CC(OC)=C1 WNRGWPVJGDABME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 42
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 7
- LSDUYZHWQMMNCO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC(N)=C(C(N)=O)C(OC)=C1 LSDUYZHWQMMNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical group FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 238000007333 cyanation reaction Methods 0.000 claims 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N copper(i) cyanide Chemical compound [Cu+].N#[C-] DOBRDRYODQBAMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 claims 2
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical group CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N dbdmh Chemical compound CC1(C)N(Br)C(=O)N(Br)C1=O VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/02—Preparation of carboxylic acid amides from carboxylic acids or from esters, anhydrides, or halides thereof by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/25—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
- C07C237/28—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C237/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having carbon atoms of carboxamide groups, amino groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/14—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with halogen-containing compounds with replacement of halogen atoms by cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
- C07C255/59—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
- C07C255/60—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton at least one of the singly-bound nitrogen atoms being acylated
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения, по меньшей мере, одногогде способ включает:(i) сочетание, по меньшей мере, одногос, по меньшей мере, одним галогенирующим агентом для получения, по меньшей мере, одного(ii) сочетание, по меньшей мере, одного соединения III с, по меньшей мере, одним цианирующим агентом для получения, по меньшей мере, одногои;(iii) сочетание, по меньшей мере, одного соединения IV с, по меньшей мере, одним гидратирующим агентом и/или, по меньшей мере, одним гидратирующим катализатором для получения, по меньшей мере, одного соединения I,где каждый из Rи Rнезависимо представляет собой водород, C-Cалкил, гидрокси или C-Cалкокси;где каждый из R, Rи Rнезависимо представляет собой водород, C-Cалкил или C-Cалкокси;где каждый из Rи Rнезависимо представляет собой водород, C-Cалкил, защитную группу или направляющую группу;где X представляет собой молекулу галогена или галогеноподобную молекулу;где, по меньшей мере, один из Rи Rпредставляет собой водород; ипри условии, что в соединении II Rпредставляет собой защитную группу или направляющую группу, и или(1) перед началом стадии (ii), по меньшей мере, одно соединение III сочетают с, по меньшей мере, одним агентом для снятия защитной группы так, чтобы защитная группа или направляющая группа, представленная R, была заменена водородом или C-Cалкилом, или(2) перед началом стадии (iii), по меньшей мере, одно соединение IV сочетают с, по меньшей мере, одним агентом для снятия защитной группы так, чтобы защитная группа или направляющая группа, представленная R, была заменена водородом или C-Cалкилом.2. Способ получения, по меньшей мере, одного,где способ включает:(i) сочетание, по меньшей мере, одногос, по меньшей мере, одним галогенирующим агентом для получения, по меньшей мере, одного(ii) сочетание,
Claims (39)
1. Способ получения, по меньшей мере, одного
где способ включает:
(i) сочетание, по меньшей мере, одного
с, по меньшей мере, одним галогенирующим агентом для получения, по меньшей мере, одного
(ii) сочетание, по меньшей мере, одного соединения III с, по меньшей мере, одним цианирующим агентом для получения, по меньшей мере, одного
и;
(iii) сочетание, по меньшей мере, одного соединения IV с, по меньшей мере, одним гидратирующим агентом и/или, по меньшей мере, одним гидратирующим катализатором для получения, по меньшей мере, одного соединения I,
где каждый из R1 и R5 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, гидрокси или C1-C6 алкокси;
где каждый из R2, R3 и R4 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C1-C6 алкокси;
где каждый из R6 и R7 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, защитную группу или направляющую группу;
где X представляет собой молекулу галогена или галогеноподобную молекулу;
где, по меньшей мере, один из R1 и R5 представляет собой водород; и
при условии, что в соединении II R7 представляет собой защитную группу или направляющую группу, и или
(1) перед началом стадии (ii), по меньшей мере, одно соединение III сочетают с, по меньшей мере, одним агентом для снятия защитной группы так, чтобы защитная группа или направляющая группа, представленная R7, была заменена водородом или C1-C6 алкилом, или
(2) перед началом стадии (iii), по меньшей мере, одно соединение IV сочетают с, по меньшей мере, одним агентом для снятия защитной группы так, чтобы защитная группа или направляющая группа, представленная R7, была заменена водородом или C1-C6 алкилом.
2. Способ получения, по меньшей мере, одного
где способ включает:
(i) сочетание, по меньшей мере, одного
с, по меньшей мере, одним галогенирующим агентом для получения, по меньшей мере, одного
(ii) сочетание, по меньшей мере, одного соединения III с, по меньшей мере, одним цианирующим агентом для получения, по меньшей мере, одного
(iii) сочетание, по меньшей мере, одного соединения IV с, по меньшей мере, одним первым осаждающим агентом для осаждения, по меньшей мере, соединения IV; и
(iv) сочетание, по меньшей мере, одного соединения IV с, по меньшей мере, одним гидратирующим агентом и/или, по меньшей мере, одним гидратирующим катализатором для получения, по меньшей мере, одного соединения I,
где каждый из R1 и R5 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, гидрокси или C1-C6 алкокси;
где каждый из R2, R3 и R4 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил или C1-C6 алкокси;
где каждый из R6 и R7 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, защитную группу или направляющую группу;
где X представляет собой молекулу галогена или галогеноподобную молекулу;
где, по меньшей мере, один из R1 и R5 представляет собой водород; и
при условии, что в соединении II R7 представляет собой защитную группу или направляющую группу, и или
(1) перед началом стадии (ii), по меньшей мере, одно соединение III сочетают с, по меньшей мере, одним агентом для снятия защитной группы так, чтобы защитная группа или
направляющая группа, представленная R7, была заменена водородом или C1-C6 алкилом, или
(2) перед началом стадии (iii), по меньшей мере, одно соединение IV сочетают с, по меньшей мере, одним агентом для снятия защитной группы так, чтобы защитная группа или направляющая группа, представленная R7, была заменена водородом или C1-C6 алкилом.
3. Способ по п. 2, где перед началом стадии (iv), по меньшей мере, одно соединение IV сочетают с, по меньшей мере, одним вторым осаждающим агентом для осаждения, по меньшей мере, одного соединения IV.
4. Способ по п. 2, где перед началом стадии (ii), по меньшей мере, одно соединение III сочетают с, по меньшей мере, одним агентом для снятия защитной группы так, чтобы защитная группа или направляющая группа, представленная R7, была заменена водородом или C1-C6 алкилом.
5. Способ по п. 2, где перед началом стадии (iii), по меньшей мере, одно соединение IV сочетают с, по меньшей мере, одним агентом для снятия защитной группы так, чтобы защитная группа или направляющая группа, представленная R7, была заменена водородом или C1-C6 алкилом.
6. Способ по п. 2, где, по меньшей мере, одно соединение II получают посредством способа, включающего сочетание, по меньшей мере, одного
c, по меньшей мере, одним защитным агентом для получения, по
меньшей мере, одного соединения II, где каждый из R6' и R7' независимо представляет собой водород или C1-C6 алкил.
7. Способ по п. 2, где X представляет собой Cl, Br, I, -OTf, -OMs или -OTs.
8. Способ по п. 2, где, по меньшей мере, один из R1, R2, R3, R4 или R5 представляет собой C1-C6 алкокси.
9. Способ по п. 2, где, по меньшей мере, два из R1, R2, R3, R4 или R5, каждый из которых независимо представляет собой C1-C6 алкокси.
10. Способ по п. 2, где по меньшей мере три из R1, R2, R3, R4 или R5, каждый из которых независимо представляет собой C1-C6 алкокси.
11. Способ по п. 2, где каждый из R2 и R4 независимо представляет собой C1-C6 алкокси, и каждый из R1 и R3 представляет собой водород.
12. Способ по п. 11, где C1-C6 алкокси является метокси.
13. Способ по п. 6, где защитный агент содержит ангидрид.
14. Способ по п. 13, где ангидридом является трифторуксусный ангидрид.
15. Способ по п. 2, где, по меньшей мере, один галогенирующий агент содержит 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин (DBDMN).
16. Способ по п. 2, где гидратирующий агент содержит воду.
17. Способ по п. 2, где гидратирующий катализатор содержит, по меньшей мере, одну кислоту.
18. Способ по п. 17, где, по меньшей мере, одна кислота выбрана из трифторуксусной, серной и метансульфоновой кислоты.
19. Способ по п. 2, также включающий осуществление стадий (i)-(iii) способа в реакции, проводимой в одном реакционном сосуде.
20. Способ по п. 2, где в соединении II каждый из R2 и R4 независимо представляет собой C1-C6 алкокси, каждый из R1 и R3 представляет собой водород, и R7 представляет собой трифторацетил.
21. Способ по п. 2, где, по меньшей мере, один галогенирующий агент содержит N-бромосукцинимид.
22. Способ по п. 2, где, по меньшей мере, один цианирующий агент содержит CuCN.
23. Способ по п. 2, где, по меньшей мере, один цианирующий агент содержит K4Fe(CN)6 и CuI.
24. Способ по п. 2, где соединением I является 2-амино-4,6-диметоксибензамид.
25. Способ, включающий:
(i) присоединение защитной группы к 3,5-диметоксианилину с помощью защитного агента для получения 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой;
(ii) галогенирование 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой с помощью галогенирующего агента для получения галогенированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой;
(iii) цианирование галогенированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой с помощью цианирующего агента для получения цианированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой;
(iv) снятие защитной группы с цианированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой; и
(v) гидратирование осадка, содержащего цианированный 3,5-диметоксианилин, для получения 2-амино-4,6-диметоксибензамида.
26. Способ, включающий:
(i) присоединение защитной группы к 3,5-диметоксианилину с помощью защитного агента для получения 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой;
(ii) галогенирование 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой с помощью галогенирующего агента для получения галогенированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой;
(iii) цианирование галогенированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой с помощью цианирующего агента для получения цианированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой;
(iv) снятие защитной группы с цианированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой и
индуцирование осаждения для получения осадка, содержащего цианированный 3,5-диметоксианилин; и
(v) гидратирование осадка, содержащего цианированный 3,5-диметоксианилин, для получения 2-амино-4,6-диметоксибензамида.
27. Способ, включающий:
(i) присоединение защитной группы к 3,5-диметоксианилину с помощью защитного агента для получения 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой;
(ii) галогенирование 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой с помощью галогенирующего агента для получения галогенированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой;
(iii) цианирование галогенированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой с помощью цианирующего агента для получения цианированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой;
(iv) снятие защитной группы с цианированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой и индуцирование осаждения для получения первичного осадка, содержащего цианированный 3,5-диметоксианилин;
(v) повторное осаждение первичного осадка, содержащего цианированный 3,5-диметоксианилин, для получения вторичного осадка, содержащего цианированный 3,5-диметоксианилин; и
(vi) гидратирование вторичного осадка, содержащего цианированный 3,5-диметоксианилин, для получения 2-амино-4,6-диметоксибензамида.
28. Способ, включающий:
(i) присоединение защитной группы к 3,5-диметоксианилину с помощью защитного агента для получения 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой;
(ii) галогенирование 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой с помощью галогенирующего агента для получения галогенированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой;
(iii) снятие защитной группы с галогенированного 3,5-диметоксианилина с присоединенной защитной группой для получения
галогенированного 3,5-диметоксианилина;
(iv) осаждение галогенированного 3,5-диметоксианилина;
(v) цианирование галогенированного 3,5-диметоксианилина с помощью цианирующего агента для получения цианированного 3,5-диметоксианилина;
(vi) осаждение цианированного 3,5-диметоксианилина; и
(vii) гидратирование осажденного цианированного 3,5-диметоксианилина для получения 2-амино-4,6-диметоксибензамида.
29. Способ по п. 27 или 28, где 3,5-диметоксианилином с присоединенной защитной группой является 3,5-диметокситрифторацетанилид.
30. Способ по п. 27 или 28, где галогенированный 3,5-диметоксианилин с присоединенной защитной группой содержит изомеры бромо-3,5-диметокситрифторацетанилида.
31. Способ по п. 27 или 28, где цианированный 3,5-диметоксианилин с присоединенной защитной группой содержит изомеры циано-3,5-диметокситрифторацетанилида.
32. Способ по п. 27 или 28, где защитный агент содержит ангидрид.
33. Способ по п. 32, где ангидридом является трифторуксусный ангидрид.
34. Способ по п. 27 или 28, где защитным агентом является хлорангидрид.
35. Способ по п. 27 или 28, где галогенирующий агент содержит N-бромосукцинимид.
36. Способ по п. 27 или 28, где цианирующий агент содержит CuCN.
37. Способ по п. 27 или 28, где цианирующий агент содержит K4Fe(CN)6 и CuI.
38. Способ по п. 27 или 28, где гидратирующий агент содержит воду.
39. Способ по п. 27 или 28, где гидратирующий катализатор содержит, по меньшей мере, одну кислоту, выбранную из трифторуксусной кислоты, серной кислоты и метансульфоновой кислоты.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201261713688P | 2012-10-15 | 2012-10-15 | |
| US61/713,688 | 2012-10-15 | ||
| US201361863193P | 2013-08-07 | 2013-08-07 | |
| US61/863,193 | 2013-08-07 | ||
| PCT/US2013/063995 WO2014062428A1 (en) | 2012-10-15 | 2013-10-09 | Processes for the synthesis of 2-amino-4,6-dimethoxybenzamide and other benzamide compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015118164A true RU2015118164A (ru) | 2016-12-10 |
| RU2650110C2 RU2650110C2 (ru) | 2018-04-09 |
Family
ID=49447844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015118164A RU2650110C2 (ru) | 2012-10-15 | 2013-10-09 | Способы синтеза 2-амино-4,6-диметоксибензамида и других бензамидных соединений |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9346743B2 (ru) |
| EP (1) | EP2906530B1 (ru) |
| JP (1) | JP6289479B2 (ru) |
| KR (1) | KR101991148B1 (ru) |
| CN (1) | CN104918912B (ru) |
| AU (1) | AU2013331731B9 (ru) |
| BR (1) | BR112015008171B1 (ru) |
| CA (1) | CA2886973C (ru) |
| ES (1) | ES2664050T3 (ru) |
| IL (1) | IL238003A (ru) |
| IN (1) | IN2015DN02588A (ru) |
| MX (1) | MX348338B (ru) |
| NZ (1) | NZ707115A (ru) |
| RU (1) | RU2650110C2 (ru) |
| SA (1) | SA515360281B1 (ru) |
| WO (1) | WO2014062428A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101641339B (zh) | 2007-02-01 | 2013-07-17 | 雷斯韦洛吉克斯公司 | 用于预防和治疗心血管疾病的化合物 |
| AU2010224523B2 (en) | 2009-03-18 | 2014-05-08 | Resverlogix Corp. | Novel anti-inflammatory agents |
| MX374414B (es) | 2009-04-22 | 2025-03-06 | Resverlogix Corp | Nuevos agentes anti-inflamatorios. |
| JP6307087B2 (ja) * | 2012-10-15 | 2018-04-04 | レスバーロジックス コーポレイション | ベンズアミド化合物の合成に有用な化合物 |
| CN107530356A (zh) | 2015-03-13 | 2018-01-02 | 雷斯韦洛吉克斯公司 | 用于治疗补体相关疾病之组合物及治疗方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1374366A (en) * | 1972-07-21 | 1974-11-20 | Science Union & Cie | Propanol derivatives and a process for their preparation |
| US4191840A (en) | 1973-03-23 | 1980-03-04 | American Home Products Corporation | Oxamic acid derivatives |
| US3966965A (en) * | 1973-03-23 | 1976-06-29 | American Home Products Corporation | Oxamic acid derivatives for the prevention of immediate type hypersensitivity reactions |
| US4137325A (en) * | 1977-03-17 | 1979-01-30 | American Home Products Corporation | Antisecretory oxamic acid esters |
| IE62559B1 (en) * | 1989-02-02 | 1995-02-08 | Ici Plc | Fungicides |
| WO2004014895A1 (en) | 2002-08-05 | 2004-02-19 | Eli Lilly And Company | Piperazine substituted aryl benzodiazepines |
| EP1833803A4 (en) * | 2005-01-03 | 2009-08-05 | Myriad Genetics Inc | PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS ACTIVATORS OF CASPASES AND INDUCTORS OF APOPTOSIS AND THEIR USE |
| TWI375673B (en) | 2005-04-11 | 2012-11-01 | Abbott Lab | 1h-benzimidazole-4-carboxamides substituted with a quaternary carbon at the 2-position are potent parp inhibitors |
| PE20070343A1 (es) * | 2005-07-29 | 2007-05-12 | Medivir Ab | Inhibidores macrociclicos del virus de la hepatitis c |
| EP1957477B1 (en) | 2005-09-29 | 2011-12-07 | Abbott Laboratories | 1h-benzimidazole-4-carboxamides substituted with phenyl at the 2-position are potent parp inhibitors |
| CA2628461C (en) | 2005-11-15 | 2013-09-24 | Abbott Laboratories | Substituted 1h-benzimidazole-4-carboxamides are potent parp inhibitors |
| EP2012780B1 (en) | 2006-05-02 | 2012-04-11 | Abbott Laboratories | Substituted 1h-benzimidazole-4-carboxamides are potent parp inhibitors |
| CN101641339B (zh) | 2007-02-01 | 2013-07-17 | 雷斯韦洛吉克斯公司 | 用于预防和治疗心血管疾病的化合物 |
-
2013
- 2013-10-09 US US14/237,600 patent/US9346743B2/en active Active
- 2013-10-09 WO PCT/US2013/063995 patent/WO2014062428A1/en not_active Ceased
- 2013-10-09 IN IN2588DEN2015 patent/IN2015DN02588A/en unknown
- 2013-10-09 MX MX2015004325A patent/MX348338B/es active IP Right Grant
- 2013-10-09 JP JP2015536850A patent/JP6289479B2/ja active Active
- 2013-10-09 RU RU2015118164A patent/RU2650110C2/ru active
- 2013-10-09 KR KR1020157011968A patent/KR101991148B1/ko active Active
- 2013-10-09 CA CA2886973A patent/CA2886973C/en active Active
- 2013-10-09 NZ NZ707115A patent/NZ707115A/en unknown
- 2013-10-09 EP EP13779704.9A patent/EP2906530B1/en active Active
- 2013-10-09 BR BR112015008171-1A patent/BR112015008171B1/pt active IP Right Grant
- 2013-10-09 ES ES13779704.9T patent/ES2664050T3/es active Active
- 2013-10-09 AU AU2013331731A patent/AU2013331731B9/en active Active
- 2013-10-09 CN CN201380053579.1A patent/CN104918912B/zh active Active
-
2015
- 2015-03-29 IL IL238003A patent/IL238003A/en active IP Right Grant
- 2015-04-13 SA SA515360281A patent/SA515360281B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6289479B2 (ja) | 2018-03-07 |
| US20160102046A1 (en) | 2016-04-14 |
| KR20150067326A (ko) | 2015-06-17 |
| RU2650110C2 (ru) | 2018-04-09 |
| IL238003A (en) | 2017-05-29 |
| AU2013331731A1 (en) | 2015-05-07 |
| EP2906530A1 (en) | 2015-08-19 |
| ES2664050T3 (es) | 2018-04-18 |
| BR112015008171B1 (pt) | 2021-01-19 |
| SA515360281B1 (ar) | 2015-08-02 |
| BR112015008171A2 (pt) | 2017-07-04 |
| CN104918912B (zh) | 2017-02-22 |
| AU2013331731B2 (en) | 2017-04-13 |
| WO2014062428A1 (en) | 2014-04-24 |
| EP2906530B1 (en) | 2018-01-03 |
| CA2886973C (en) | 2017-08-15 |
| US9346743B2 (en) | 2016-05-24 |
| AU2013331731A9 (en) | 2017-04-20 |
| AU2013331731B9 (en) | 2017-08-17 |
| IN2015DN02588A (ru) | 2015-09-11 |
| WO2014062428A8 (en) | 2014-12-24 |
| MX348338B (es) | 2017-06-07 |
| JP2015531408A (ja) | 2015-11-02 |
| CN104918912A (zh) | 2015-09-16 |
| MX2015004325A (es) | 2015-10-29 |
| KR101991148B1 (ko) | 2019-06-19 |
| AU2013331731A2 (en) | 2015-05-14 |
| NZ707115A (en) | 2018-03-23 |
| CA2886973A1 (en) | 2014-04-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015118164A (ru) | Способы синтеза 2-амино-4, 6-диметоксибензамида и других бензамидных соединений | |
| RU2005133479A (ru) | Способ получения телмисартана | |
| RU2014126224A (ru) | Способ получения и очистки солей акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты | |
| JP6618699B2 (ja) | １，１−ジ置換ヒドラジン化合物の製造方法 | |
| RU2016128528A (ru) | Способы и реактивы для введения радиоактивной метки | |
| JP2012500273A (ja) | Ｎ−アルキル（アルキル）アクリルアミド製造のためのプロセス | |
| JP2015529660A5 (ru) | ||
| ES2784835T3 (es) | Método de preparación de silodosina y sus compuestos intermedios | |
| ES2662107T3 (es) | Compuesto de difenilamina y método de preparación del mismo | |
| JP6289470B2 (ja) | 置換ガンマラクタムの合成方法 | |
| RU2016107848A (ru) | Способ получения производного 3,3-диметил-3,4-дигидро-1н-хиноксалин-2-она и промежуточное соединение для указанного способа получения | |
| CN103788008B (zh) | 含噻唑环二胺化合物的制备方法 | |
| EP0994099B1 (en) | Process for preparing 4-cyano-3-nitrobenzotrifluoride from 3-bromo-4-cyanobenzotrifluoride in the presence of catalytic cuprous cyanide and a phase transfer catalyst. | |
| CA2344359A1 (en) | Chemical processes | |
| JP2015528803A (ja) | ジアミノマレオニトリルの製造方法 | |
| RU2013138523A (ru) | Способ получения производного ароматического амида карбоновой кислоты | |
| CN117756670A (zh) | 一种利匹韦林中间体的合成方法 | |
| US20070004934A1 (en) | Process for producing aromatic aldehyde | |
| JP5929533B2 (ja) | ニトリル化合物の製造方法 | |
| JP2007031344A5 (ru) | ||
| RU2010100361A (ru) | Способ получения 6,7-замещенных 2,3,5,8-тетрагидрокси-1,4-нафтохинонов (спиназаринов) и промежуточные соединения, используемые в этом способе | |
| JP2017002209A (ja) | 界面活性剤組成物の製造方法 | |
| JPH0952863A (ja) | アルコキシナフタレンカルボン酸誘導体の製造方法 | |
| JP2006282625A (ja) | アゾ化合物の製造方法および紫外線吸収性モノマー |