[go: up one dir, main page]

RU2015102043A - Новые пролекарства ребамипида, способ их получения и применение - Google Patents

Новые пролекарства ребамипида, способ их получения и применение Download PDF

Info

Publication number
RU2015102043A
RU2015102043A RU2015102043A RU2015102043A RU2015102043A RU 2015102043 A RU2015102043 A RU 2015102043A RU 2015102043 A RU2015102043 A RU 2015102043A RU 2015102043 A RU2015102043 A RU 2015102043A RU 2015102043 A RU2015102043 A RU 2015102043A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxo
dihydroquinolin
chlorobenzoylamino
propionate
alkyl
Prior art date
Application number
RU2015102043A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2612509C2 (ru
Inventor
Еуи-Хван ЧО
Сунг Джу ЧОЙ
Сунг Ву ЛИ
Хи Джонг ШИН
Хо Сеок КВОН
Джае Воонг ЛИ
Джеонг Хо ДЖУ
Хиюн Тае КИМ
Воо-Хеон СОНГ
Джонг Бае ЙООН
Ки Сеок ПАРК
Хо Джоон ПАРК
Хо Тае НАМ
Original Assignee
Самджин Фармасьютикал Ко., Лтд.
Астек. Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=49783488&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2015102043(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Самджин Фармасьютикал Ко., Лтд., Астек. Ко., Лтд. filed Critical Самджин Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2015102043A publication Critical patent/RU2015102043A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2612509C2 publication Critical patent/RU2612509C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4704—2-Quinolinones, e.g. carbostyril
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

1. Соединение, выбранное из соединения, представленного следующей химической формулой 1, его фармацевтически приемлемой соли, его изомера, его гидрата или его сольвата:[Химическая формула I]где X обозначает атом кислорода, атом азота или атом серы; иY обозначает радикал, выбранный из группы, состоящей из С-С-алкила, C-С-галоидалкила, (С-С-алкилокси)-С-С-алкила, (С-С-алкенилокси)-С-С-алкила, (С-С-алкилкарбонилокси)-С-С-алкила, (С-С-алкилсульфанил)-С-С-алкила, (арилсульфанил)-С-С-алкила, (арилсульфонил)-С-С-алкила, (С-С-алкиламино)-С-С-алкила, [(С-С-алкил)-(С-С-алкил)амино]-С-С-алкила, [(С-С-алкил)(арил)амино]-С-С-алкила, {[(С-С-алкил)(арил)-С-С-алкил]амино}-С-С-алкила, [(С-С-алкил)(гетероарил)амино]-С-С-алкила, (арилкарбониламино)-С-С-алкила, С-С-алкенила, С-С-алкинила, С-С-оксоалкила, С-С-циклоалкила, (С-С-циклоалкил)-С-С-алкила, (С-С-циклоалкенил)-С-С-алкила, (С-С-гетероциклоалкил)-С-С-алкила, [(С-С-алкил)-С-С-гетероциклоалкил]-С-С-алкила, {[(арил)-С-С-алкил]-С-С-гетероциклоалкил}-С-С-алкила, [(С-С-алкилоксикарбонил)-С-С-гетероциклоалкил]-С-Салкила, [(С-С-алкилоксикарбонил)-С-С-гетероциклоалкил]-С-С-алкила, (С-Сгетероциклоалкил)-С-С-алкенила, [(С-С-алкил)-С-С-гетероциклоалкенил]-С-С-алкила, (арил)-С-С-алкила, [(С-С-алкил)арил]-С-С-алкила, [(С-С-алкилокси)арил]-С-Салкила, [(арилокси)арил]-С-С-алкила, [(С-С-алкилсульфанил)арил]-С-С-алкила, [(С-С-алкилоксикарбонил)арил]-С-С-алкила, [(арилоксикарбонил)арил]-С-С-алкила, (арил)-С-С-алкенила, (гетероарил)-С-С-алкила, [(алкилоксикарбонил)гетероарил]-С-С-алкила, [(С-С-алкил)-С-С-гетероарил]-С-С-алкила, [(С-С-циклоалкил)гетероарил]-С-С-алкила, [(арил)гетероарил]-С-С-алкила, [(С-С-алкил)гетероарил]-С-С-алкила, {[(арил)-С-С-алкил]гетероарил}-С-С-алкила, (С-С-алкилоксикарбонил)-С-С-алкила, [(С-С-гетероциклоалкил)-С-С-алкилоксикарбонил]-С-С-алкила,

Claims (10)

1. Соединение, выбранное из соединения, представленного следующей химической формулой 1, его фармацевтически приемлемой соли, его изомера, его гидрата или его сольвата:
[Химическая формула I]
Figure 00000001
где X обозначает атом кислорода, атом азота или атом серы; и
Y обозначает радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С6-алкила, C1-С6-галоидалкила, (С1-С3-алкилокси)-С1-С6-алкила, (С2-С6-алкенилокси)-С1-С6-алкила, (С1-С6-алкилкарбонилокси)-С1-С6-алкила, (С1-С6-алкилсульфанил)-С1-С6-алкила, (арилсульфанил)-С1-С6-алкила, (арилсульфонил)-С1-С6-алкила, (С1-С6-алкиламино)-С1-С6-алкила, [(С1-С6-алкил)-(С1-С6-алкил)амино]-С1-С6-алкила, [(С1-С3-алкил)(арил)амино]-С1-С6-алкила, {[(С1-С3-алкил)(арил)-С1-С3-алкил]амино}-С1-С6-алкила, [(С1-С3-алкил)(гетероарил)амино]-С1-С6-алкила, (арилкарбониламино)-С1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, С2-С6-оксоалкила, С3-С8-циклоалкила, (С3-С8-циклоалкил)-С1-С6-алкила, (С3-С8-циклоалкенил)-С1-С6-алкила, (С3-С8-гетероциклоалкил)-С1-С6-алкила, [(С1-С3-алкил)-С3-С8-гетероциклоалкил]-С1-С6-алкила, {[(арил)-С1-С3-алкил]-С3-С8-гетероциклоалкил}-С1-С6-алкила, [(С1-С6-алкилоксикарбонил)-С3-С8-гетероциклоалкил]-С1-С6алкила, [(С1-С3-алкилоксикарбонил)-С3-С8-гетероциклоалкил]-С1-С6-алкила, (С3-С8-гетероциклоалкил)-С1-С6-алкенила, [(С1-С3-алкил)-С3-С8-гетероциклоалкенил]-С1-С6-алкила, (арил)-С1-С6-алкила, [(С1-С3-алкил)арил]-С1-С6-алкила, [(С1-С3-алкилокси)арил]-С1-С6алкила, [(арилокси)арил]-С1-С6-алкила, [(С1-С3-алкилсульфанил)арил]-С1-С6-алкила, [(С1-С3-алкилоксикарбонил)арил]-С1-С6-алкила, [(арилоксикарбонил)арил]-С1-С6-алкила, (арил)-С3-С6-алкенила, (гетероарил)-С1-С6-алкила, [(алкилоксикарбонил)гетероарил]-С1-С6-алкила, [(С1-С3-алкил)-С3-С8-гетероарил]-С1-С6-алкила, [(С3-С8-циклоалкил)гетероарил]-С1-С6-алкила, [(арил)гетероарил]-С1-С6-алкила, [(С1-С3-алкил)гетероарил]-С1-С6-алкила, {[(арил)-С1-С3-алкил]гетероарил}-С1-С6-алкила, (С1-С6-алкилоксикарбонил)-С1-С6-алкила, [(С3-С8-гетероциклоалкил)-С1-С6-алкилоксикарбонил]-С1-С6-алкила, (С3-С8-гетероциклоалкилкарбонил)-С1-С6-алкила, [(С1-С3-алкил)-С3-С8-гетероциклоалкилкарбонил]-С1-С6-алкила, [(С1-С3-алкил)-С3-С8-гетероциклоалкилкарбонил]-С1-С6-алкила, [(С3-С8-циклоалкил)оксикарбонилокси]-С1-С6-алкила, [(С3-С8-гетероциклоалкил)оксикарбонилокси]-С1-С6-алкила, (уреидо)-С1-С6-алкила, (арилуреидо)-С1-С6-алкила, [(арил)-(С1-С3-алкилуреидо]-С1-С6-алкила, (С1-С6-алкиламинокарбонил)-С1-С6-алкила, [(С3-С8-гетероциклоалкил)аминокарбонил]-С1-С6-алкила, {[(С1-С3-алкил)-С3-С8-гетероциклоалкил]аминокарбонил}-С1-С6-алкила, [(С1-С3-алкил)-(С1-С3-алкилокси)аминокарбонил]-С1-С6-алкила и (оксо-С3-С8-гетероциклоалкил)-С1-С6-алкила,
при условии, что С1-С6-алкильный радикал, C2-C6-алкенильный радикал, С2-С6-алкинильный радикал, С2-С6-оксоалкильный радикал, С3-С8-циклоалкильный радикал, С3-С8-циклоалкенильный радикал, С3-С8-гетероциклоалкенильный радикал, арильный радикал или гетероарильный радикал могут быть замещены по крайней мере одним заместителем, выбранным из группы, состоящей из С1-С3-алкила, фтора, хлора, брома, гидрокси, оксо, нитро и циано.
2. Соединение, фармацевтически приемлемая соль, изомер, гидрат или сольват по п. 2, где соединение выбирают из группы, состоящей из:
1) метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
2) этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
3) 3-метилбутил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
4) гексил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
5) 2-бромэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
6) 2-гидроксиэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
7) метоксиметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
8) 2-метоксиэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
9) 2-винилоксиэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
10) 2-ацетоксиэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
11) 2-метилсульфанилэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
12) 2-фенилсульфанилэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо)-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
13) 2-метиламиноэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
14) 2-диметиламиноэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
15) 2-диметиламино-1-метилэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
16) 2-диэтиламиноэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
17) 2-диизопропиламиноэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
18) 3-диметиламинопропил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
19) 2-(метилфениламино)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
20) 2-(бензилэтиламино)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
21) 2-(бензоксазол-2-илметиламино)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
22) 2-бензоиламиноэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
23) аллил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
24) бут-2-енил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
25) 3-метилбут-2-енил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
26) 3-проп-2-инил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
27) 2-оксопропил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
28) 2-оксобутил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
29) циклопентил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
30) циклогексил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
31) циклометил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
32) циклобутилметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
33) циклогексилметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
34) циклопент-3-енилметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
35) оксиранилметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
36) 3-метилоксетан-3-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
37) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
38) 2-пирролидин-1-илэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо)-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
39) тетрагидрофуран-2-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
40) [1,3]диоксолан-2-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
41) 2-[1,3]-диоксолан-2-илэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
42) 1-метилпиперидин-2-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
43) 1-метилпиперидин-3-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
44) 2-пиперидин-1-илэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
45) тетрагидропиран-2-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
46) 2-[1,3]диоксан-2-илэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо)-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
47) 2-морфолин-4-илэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
48) 3-морфолин-4-илпропил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
49) 4-морфолин-4-илбутил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
50) 6-морфолин-4-илгексил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
51) (4-метилпиперазин-1-ил)метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
52) 2-(4-бензилпиперазин-1-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
53) 4-[4-(3-хлорфенил)пиперазин-1-ил]бутил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
54) (4-трет)-бутилоксикарбонилпиперазин-1-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
55) 2-азепан-1-илэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
56) 2-(2-оксопирролидин-1 -ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
57) (2-оксооксазолидин-5-ил)метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
58) 4-морфолин-4-ил-цис-бут-2-енил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
59) 4-морфолин-4-ил-транс-бут-2-енил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
60) 5-метил-2-оксо-[1,3]диоксол-4-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
61) бензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
62) фенетил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
63) 2-метилбензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
64) 3-метилбензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
65) 3,4-диметилбензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
66) 3,5-диметилбензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
67) 3-фторбензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
68) 2,5-дифторбензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
69) 3-цианобензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
70) 3-нитробензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
71) 4-метоксибензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
72) 3-феноксибензил-2-(4-хлор6ензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
73) 4-метилсульфанилбензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
74) (4-метилоксикарбонил)бензил-4-[2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
75) (3-фенилоксикарбонил)бензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
76) нафталин-2-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
77) антрацен-9-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
78) 2-пиррол-1-илэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
79) (2-этоксикарбонил)фуран-4-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
80) 2-тиофен-2-илэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
81) 2-тиофен-3-илэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо)-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
82) 2-имидазол-1-илэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
83) 5-циклопропил-2-метил-2Н-пиразол-3-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
84) 3,5-диметилизоксазол-4-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
85) 2-(5-метил-4-фенилоксазол-2-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
86) 2-метилтиазол-4-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
87) 2-(4-метилтиазол-5-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
88) пиримидин-2-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
89) пиримидин-3-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
90) пиримидин-4-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
91) 2-(пиримидин-2-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
92) хинолин-2-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
93) хинолин-3-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
94) 2-(1-метил-1Н-индол-3-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
95) бензотиазол-2-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
96) 2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-2-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
97) карбазол-9-илметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
98) метилкарбамоилметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
99) 2-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-оксоэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
100) 1-(4-метилпиперазин-1-карбонил)пропил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
101) 2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
102) (метоксиметилкарбамоил)метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
103) 2-этоксикарбонилэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
104) 2-этоксикарбонилэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
105) 2-морфолин-4-илэтоксикарбонилметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
106) 2-морфолин-4-илэтил-2-[2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионилокси]бутирата;
107) 2-(1,3-диоксо-1,3-дигидроизоиндол-2-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
108) циклогексилоксикарбонилоксиметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
109) 2-морфолин-4-илэтоксикарбонилоксиметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
110) 2-уреидоэтил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропионата;
111) 2-(3-фенилуреидо)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
112) 2-(3-бензилуреидо)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
113) 2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионовой кислоты;
114) S-метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
115) S-этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
116) S-пропил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
117) S-бутил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
118) S-(3-метилбутил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
119) S-гексил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
120) S-(2-диметиламино)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
121) S-(2-диэтиламино)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
122) S-(2-диизопропиламино)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
123) S-(2-диметиламино)пропил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
124) S-(2-бензоиламино)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата оксалата;
125) S-метоксиметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
126) S-(2-бензоилокси)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
127) S-(2-метилсульфанил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
128) S-(2-фенилсульфанил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
129) S-(2-бензолсульфонил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
130) S-(2-оксобутил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
131) S-(2-уреидо)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
132) N,N-диметил-S-[2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)]-тиокарбамата;
133) S-аллил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
134) S-бут-2-енил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
135) S-проп-2-инил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
136) S-циклопентил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
137) S-циклогексил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
138) S-циклопропилметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
139) S-циклобутилметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
140) S-циклогексилметил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
141) S-(циклопент-3-енил)метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
142) S-оксиранилметил-2-(4-хлорбензоиламино-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
143) S-(тетрагидрофуран-2-ил)метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
144) S-(2-пирролидин-1-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
145) S-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)]этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
146) S-([1,3]диоксолан-2-ил)метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
147) S-(2-[1,3]диоксолан-2-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
148) S-(2-пиперидин-1-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
149) S-(1-метилпиперидин-2-ил)метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
150) S-{4-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-ил]бутил}-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
151) S-(2-морфолин-4-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
152) S-(тетрагидропиран-2-ил)метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
153) S-(2-[1,3]-диоксан-2-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
154) S-(2-азепан-1-ил)этил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
155) S-(5-метил-2-оксо-[1,3]диоксол-4-ил)метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
156) S-бензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
157) S-фенетил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
158) S-(2-метилбензил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
159) S-(3-метилбензил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
160) S-(3,4-диметилбензил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
161) S-(4-фторбензил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
162) S-(2,5-дифторбензил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
163) S-(3-хлорбензил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-тиопропионата;
164) S-(3,5-дибромбензил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
165) S-(3-цианобензил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
166) S-(4-цианобензил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
167) S-(3-метоксибензил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
168) S-(4-метоксибензил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
169) S-(3-феноксибензил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
170) S-(3-метоксикарбонил)бензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
171) S-(3-фенилоксикарбонил)бензил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)пропионата;
172) S-[2-(4-метилтиазол-5-ил)этил]-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
173) S-(пиримидин-2-ил)метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
174) S-(пиримидин-3-ил)метил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
175) S-(3-фенилаллил)-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
176) S-этокси-3-оксопропил-2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)тиопропионата;
177) этил-[2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропиониламино]ацетата;
178) [2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропиониламино]уксусной кислоты;
179) этил-4-[2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропиониламино]бутирата;
180) этил-2-[2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропиониламино]-4-метилпентаноата;
181) этил-2-[2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропиониламино]-3-фенилпропионата;
182) этил-2-[2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропиониламино]-3-(1Н-индол-3-ил)пропионата;
183) диэтил-2-[2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропиониламино]пентан-1,5-диоата;
184) диэтил-2-[2-(4-хлорбензоиламино)-3-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-пропиониламино]пентан-1,5-дикарбоновой кислоты;
185) 4-хлор-N-[1-[2-(3Н-имидазол-4-ил)этилкарбамоил]-2-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)этил]бензамида;
186) 4-хлор-N-[2-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-1-(2-пирролидин-1-илэтилкарбамоил)этил]бензамида; и
187) 4-хлор-N-[1-(2-морфолин-4-илэтилкарбамоил)-2-(2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)этил]бензамида.
3. Соединение по п. 1 или 2, в котором соль представляет собой кислотно-аддитивную соль, образованную с фармацевтически приемлемой свободной кислотой.
4. Соединение по п. 3, в котором свободная кислота представляет собой органическую кислоту или неорганическую кислоту.
5. Соединение по п. 4, в котором органическую кислоту выбирают из группы, состоящей из лимонной кислоты, уксусной кислоты, молочной кислоты, винной кислоты, малеиновой кислоты, фумаровой кислоты, муравьиной кислоты, пропионовой кислоты, щавелевой кислоты, трифторуксусной кислоты, бензойной кислоты, глюконовой кислоты, метансульфоновой кислоты, гликолевой кислоты, янтарной кислоты, 4-толуолсульфоновой кислоты, камфорсульфоновой кислоты, глутаминовой кислоты, аспарагиновой кислоты, салициловой кислоты, малоновой кислоты, яблочной кислоты и бензосульфоновой кислоты, и неорганическую кислоту выбирают из группы, состоящей из хлористоводородной кислоты, бромноватой (bromic) кислоты, серной кислоты и фосфорной кислоты.
6. Способ получения соединения, представленного химической формулой I по п. 1, включающий проведение реакции соединения, представленного следующей химической формулой II, с соединением, представленным следующей химической формулой III:
[Химическая формула II]
Figure 00000002
[Химическая формула III]
Figure 00000003
где X и Y имеют значения, указанные в п. 1, и Z обозначает гидрокси, амино, амин, галоген или отходящую группу.
7. Способ по п. 6, в котором Z представляет собой гидрокси, -NH2, Cl, Br, алкилсульфонил или арилсульфонил.
8. Фармацевтическая композиция для профилактики или терапии болезни, содержащая соединение по п. 1 или 2 в качестве активного ингредиента, где указанную болезнь выбирают из язвы желудка, острого гастрита, хронического гастрита, ксерофтальмии, рака, остеоартрита, ревматоидного артрита, гиперлипидемии, гипертриглицеринимии, диабета, синдрома раздраженного кишечника и ожирения.
9. Способ предотвращения или лечения болезни, включающий введение соединения по п. 1 или 2 нуждающемуся в этом субъекту, причем указанную болезнь выбирают из язвы желудка, острого гастрита, хронического гастрита, ксерофтальмии, рака, остеоартрита, ревматоидного артрита, гиперлипидемии, гипертриглицеринимии, диабета, синдрома раздраженного кишечника и ожирения.
10. Использование соединения по п. 1 или 2 для предотвращения или лечения болезни, выбранной из язвы желудка, острого гастрита, хронического гастрита, ксерофтальмии, рака, остеоартрита, ревматоидного артрита, гиперлипидемии, гипертриглицеринимии, диабета, синдрома раздраженного кишечника и ожирения.
RU2015102043A 2012-06-26 2013-06-26 Новые пролекарства ребамипида, способ их получения и применение RU2612509C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20120068394 2012-06-26
KR10-2012-0068394 2012-06-26
PCT/KR2013/005622 WO2014003424A1 (ko) 2012-06-26 2013-06-26 신규 레바미피드 전구체 및 그 제조방법과 용도

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015102043A true RU2015102043A (ru) 2016-08-10
RU2612509C2 RU2612509C2 (ru) 2017-03-09

Family

ID=49783488

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015102043A RU2612509C2 (ru) 2012-06-26 2013-06-26 Новые пролекарства ребамипида, способ их получения и применение

Country Status (27)

Country Link
US (1) US11420963B2 (ru)
EP (1) EP2865669B1 (ru)
JP (1) JP6032451B2 (ru)
KR (1) KR101452277B1 (ru)
CN (1) CN104662004B (ru)
AP (1) AP2015008233A0 (ru)
AR (1) AR097226A1 (ru)
AU (1) AU2013281442B2 (ru)
BR (1) BR112014032627A8 (ru)
CA (1) CA2877853C (ru)
CL (1) CL2014003496A1 (ru)
CO (1) CO7240352A2 (ru)
ES (1) ES2875863T3 (ru)
IL (1) IL236479A0 (ru)
MA (1) MA37676B1 (ru)
MX (1) MX2015000023A (ru)
NZ (1) NZ704023A (ru)
PE (2) PE20160285A1 (ru)
PH (1) PH12015500172A1 (ru)
RU (1) RU2612509C2 (ru)
SA (1) SA113340675B1 (ru)
SG (1) SG11201408711PA (ru)
TW (1) TWI483727B (ru)
UA (1) UA113990C2 (ru)
UY (1) UY34882A (ru)
WO (1) WO2014003424A1 (ru)
ZA (1) ZA201500450B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101692578B1 (ko) * 2013-04-18 2017-01-03 삼진제약주식회사 레바미피드 또는 이의 전구체를 포함하는 안구건조증의 예방 또는 치료를 위한 경구용 약제학적 조성물
WO2016108319A1 (ko) * 2015-01-02 2016-07-07 삼진제약 주식회사 신규 레바미피드 전구체의 염 및 이의 용도
KR20170094584A (ko) * 2016-02-11 2017-08-21 삼진제약주식회사 레바미피드 전구체를 포함하는 면역질환 및 대사성질환의 예방 또는 치료를 위한 경구투여용 약제학적 조성물
KR102190019B1 (ko) * 2018-10-23 2020-12-15 삼진제약주식회사 쇼그렌 증후군 예방 또는 치료용 조성물
EP3797773A1 (en) * 2019-09-03 2021-03-31 Square Power Ltd Rebamipide for use in prophylaxis and treatment of cancer
EP3797771B1 (en) * 2019-09-03 2022-02-23 Square Power Ltd Rebamipide for use in prophylaxis and treatment of celiac disease
CN111595985B (zh) * 2020-07-09 2022-03-29 苏州正济药业有限公司 一种用hplc测定瑞巴派特有关物质的分析方法
WO2024224093A1 (en) 2023-04-27 2024-10-31 Imhotex Limited Desmuramylpeptide dieesters as nod2 agonists and use thereof
CN121039146A (zh) 2023-04-27 2025-11-28 伊姆霍特克斯有限公司 作为nod2激动剂的去胞壁酰肽二酸及其用途

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4578381A (en) * 1982-07-05 1986-03-25 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril derivatives
JPS6019767A (ja) * 1983-07-11 1985-01-31 Otsuka Pharmaceut Co Ltd カルボスチリル誘導体を有効成分とする抗潰瘍剤
JP3621463B2 (ja) 1995-04-26 2005-02-16 大塚製薬株式会社 カルボスチリル誘導体ビスマス塩
KR100669823B1 (ko) * 2001-02-20 2007-01-17 경동제약 주식회사 2-(4-클로로벤조일아미노)-3-[2(1ｈ)-퀴놀리논-4-일]프로피온산의 제조방법 및 그 중간체
EP1336602A1 (en) 2002-02-13 2003-08-20 Giovanni Scaramuzzino Nitrate prodrugs able to release nitric oxide in a controlled and selective way and their use for prevention and treatment of inflammatory, ischemic and proliferative diseases
KR20040104020A (ko) 2003-06-02 2004-12-10 진양제약주식회사 신규 레바미피드 리지네이트와 레바미피드 아르기니네이트및 이 신규 레바미피드 리지네이트와 레바미피드아르기니네이트를 유효성분으로 함유하는 약학적 제제
TWI363626B (en) * 2004-11-15 2012-05-11 Otsuka Pharma Co Ltd Aqueous ophthalmic suspension of crystalline rebamipide
US7718805B2 (en) * 2004-12-01 2010-05-18 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Process for preparing rebamipide
JP2008105970A (ja) * 2006-10-24 2008-05-08 Ohara Yakuhin Kogyo Kk ジヒドロキノリン誘導体の製造方法及びその中間体
WO2008074853A1 (en) * 2006-12-21 2008-06-26 Novartis Ag Ophthalmic rebamipide solution
KR101032600B1 (ko) 2008-08-11 2011-05-06 동우신테크 주식회사 고순도 레바미피드의 제조방법
KR101182114B1 (ko) * 2010-03-05 2012-09-12 한림제약(주) 유효성분으로서 레바미피드를 함유하는 골관절염 예방 또는 치료용 약학 조성물
CN102174015B (zh) 2011-03-07 2013-10-16 江西同和药业有限责任公司 瑞巴派特的精制方法

Also Published As

Publication number Publication date
SA113340675B1 (ar) 2015-08-16
CA2877853A1 (en) 2014-01-03
UY34882A (es) 2014-01-31
MX2015000023A (es) 2015-10-05
EP2865669A4 (en) 2015-12-02
KR20140001767A (ko) 2014-01-07
AU2013281442B2 (en) 2016-09-15
PH12015500172B1 (en) 2015-03-16
IL236479A0 (en) 2015-02-26
PH12015500172A1 (en) 2015-03-16
ZA201500450B (en) 2016-05-25
CN104662004B (zh) 2017-04-19
EP2865669A1 (en) 2015-04-29
CL2014003496A1 (es) 2015-08-07
KR101452277B1 (ko) 2014-10-24
SG11201408711PA (en) 2015-01-29
TW201402118A (zh) 2014-01-16
MA37676A1 (fr) 2016-10-31
AR097226A1 (es) 2016-03-02
TWI483727B (zh) 2015-05-11
MA37676B1 (fr) 2017-07-31
US20150141409A1 (en) 2015-05-21
CA2877853C (en) 2018-01-02
NZ704023A (en) 2016-03-31
US11420963B2 (en) 2022-08-23
BR112014032627A8 (pt) 2021-08-31
ES2875863T3 (es) 2021-11-11
AP2015008233A0 (en) 2015-01-31
PE20160285A1 (es) 2016-04-27
JP2015522585A (ja) 2015-08-06
CO7240352A2 (es) 2015-04-17
CN104662004A (zh) 2015-05-27
EP2865669B1 (en) 2021-04-28
BR112014032627A2 (pt) 2017-06-27
PE20150904A1 (es) 2015-06-13
RU2612509C2 (ru) 2017-03-09
WO2014003424A1 (ko) 2014-01-03
UA113990C2 (xx) 2017-04-10
AU2013281442A1 (en) 2015-02-12
JP6032451B2 (ja) 2016-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2015102043A (ru) Новые пролекарства ребамипида, способ их получения и применение
DK169325B1 (da) Analogifremgangsmåde til fremstilling af N-heterocyclyl-4-piperidinaminer
DE69610822T2 (de) Indolderivate als 5-ht rezeptorantagoniste
RU2007146462A (ru) Диарилгидантоины
JP2015503621A5 (ru)
JP2013506637A5 (ru)
DE69709493T2 (de) Substituierte Indazolderivate
AU2004212490A1 (en) Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
RU2018120242A (ru) Хинолиновые соединения, способы их получения и их применения в качестве лекарственного средства, ингибирующего транспортер уратов
RU2005105696A (ru) Замещенные тиенилгидроксамовые кислоты в качестве ингибиторов гистондеацетилазы
KR950704260A (ko) 부신피질호르몬 유리인자(crf)길항 활성을 가지는 아미노-치환된 피라졸(amino―substituted pyrazoles having crf antagonistic activity)
DE2636614A1 (de) N-eckige klammer auf (1-piperidinyl)-alkyl eckige klammer zu-arylcarboxamide und deren salze mit saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und arzneipraeparate
RU2012117885A (ru) 2,3,5-тризамещенные пирролы, фармацевтическая композиция и лекарственное средство (варианты) на их основе, способ получения соединений (варианты)
PE20001484A1 (es) Derivados de naftalen-1-ilo urea y acido carbamico
DE3340967A1 (de) Neue aminderivate, salze derselben, verfahren zur herstellung derselben sowie anti-ulcusmittel mit einem gehalt derselben
DE2714437C2 (ru)
JP2007519695A5 (ru)
DD270304A5 (de) Verfahren zur herstellung von 5-alkylbenzimidazolen
RU2000104007A (ru) Производные ацилпиперазинилпиримидинов, их получение и применение в качестве лекарственных средств
JP2008517942A (ja) Ｃ−ｆｍｓキナーゼの阻害剤
CN104302287A (zh) 作为蛋白质激酶抑制剂的吲哚啉-2-酮衍生物
EP0772593B1 (de) Pyridylthioverbindungen zur bekämpfung von helicobacter-bakterien
ES2556235T3 (es) Arilsulfonamidas 2,5-disustituidas antagonistas de CCR3
KR20080080212A (ko) 바닐로이드 수용체 １ (ｖｒｌ) 억제제로서의 신규벤즈이미다졸 유도체
RU2007133602A (ru) Производные n-[(4,5-дифенил-2-тиенил)метил]амина, их получение и применение в терапии