RU2015101332A - Новые реагенты для конъюгации - Google Patents
Новые реагенты для конъюгации Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015101332A RU2015101332A RU2015101332A RU2015101332A RU2015101332A RU 2015101332 A RU2015101332 A RU 2015101332A RU 2015101332 A RU2015101332 A RU 2015101332A RU 2015101332 A RU2015101332 A RU 2015101332A RU 2015101332 A RU2015101332 A RU 2015101332A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- compound according
- independently
- alkyl
- group
- Prior art date
Links
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 title 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 29
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims abstract 8
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims abstract 8
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims abstract 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 4
- -1 poly (alkylene glycol Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims abstract 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims abstract 2
- 229920000765 poly(2-oxazolines) Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims abstract 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims abstract 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- ICGQLNMKJVHCIR-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxazetidin-4-one Chemical compound O=C1ONO1 ICGQLNMKJVHCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000001706 Immunoglobulin Fab Fragments Human genes 0.000 claims 1
- 108010054477 Immunoglobulin Fab Fragments Proteins 0.000 claims 1
- 102100026720 Interferon beta Human genes 0.000 claims 1
- 108010047761 Interferon-alpha Proteins 0.000 claims 1
- 102000006992 Interferon-alpha Human genes 0.000 claims 1
- 108090000467 Interferon-beta Proteins 0.000 claims 1
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 claims 1
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000000487 histidyl group Chemical group [H]N([H])C(C(=O)O*)C([H])([H])C1=C([H])N([H])C([H])=N1 0.000 claims 1
- 229940079322 interferon Drugs 0.000 claims 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- OHDXDNUPVVYWOV-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-(2-naphthalen-1-ylsulfanylphenyl)methanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1SC1=CC=CC2=CC=CC=C12 OHDXDNUPVVYWOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002704 polyhistidine Polymers 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/59—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes
- A61K47/60—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes the organic macromolecular compound being a polyoxyalkylene oligomer, polymer or dendrimer, e.g. PEG, PPG, PEO or polyglycerol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
- C08G65/3324—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof cyclic
- C08G65/3326—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof cyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/333—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen
- C08G65/33331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing imide group
- C08G65/33337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing nitrogen containing imide group cyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
- C08G65/3344—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur
- C08G65/3346—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur having sulfur bound to carbon and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2650/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G2650/28—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type
- C08G2650/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule characterised by the polymer type containing nitrogen, e.g. polyetheramines or Jeffamines(r)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/02—Applications for biomedical use
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Соединение, имеющее общую формулув которой каждый X независимо представляет собой полимерную цепь; р - целое число от 1 до 6; Y - амидная группа и Z представляет собой -CH.(CHL)или -C(CHL)(=CH), в которой каждый L независимо представляет собой замещаемую группу.2. Соединение по п. 1, в котором каждый X представляет собой поли(алкиленгликоль), поливинилпирролидон, полиакрилат, полиметакрилат, полиоксазолин, поливиниловый спирт, полиакриламид, полиметакриламид, сополимер гидроксипропилметакрилата, полиэфир, полиацеталь, поли(ортоэфир), поликарбонат, поли(иминокарбонат), полиамид или полисахарид.3. Соединение по п. 1, в котором каждый X представляет собой поли(этиленгликоль).4. Соединение по п. 1, в котором Y представляет собой -NH-CO-.5. Соединение по п. 1, в котором р=3.6. Соединение по п. 1, в котором каждый L независимо представляет собой -SR, -SOR, -OSOR, -NR, -NHR, -NHR, галоген или -О⌀, где R представляет собой атом водорода или алкильную, арильную или алкил-арильную группу, и ⌀ представляет собой замещенную арильную группу, содержащую по крайней мере один электроноакцепторный заместитель.7. Соединение по п. 6, в котором каждый L независимо представляет собой фенилсульфонил или тозил.8. Соединение по п. 1, имеющее формулуили9. Соединение по п. 8, в котором каждый X независимо представляет собой полиэтиленгликоль формулы CHO-(CHCHO)-, где m - число групп этиленоксида в X.10. Соединение по любому из п.п. 1-9 для применения в терапии.11. Соединение, которое имеет общую формулув которой X, р и Y имеют значения, указанные в одном из п.п. 1-9, А представляет собой группу СО, СНОН, CH.NH, CH.NHR, CH.NR, CH.OR CH.O.C(O)R, CH.NHC(O)R или CH.N(C(O)R), в которой каждый R представляет собой атом водорода или алкильную, арильную или алкил-арильную группу, и либо каждый Prи Prпредставляет собой отдельную молекулу белка или пептида, либо оба Prи
Claims (18)
2. Соединение по п. 1, в котором каждый X представляет собой поли(алкиленгликоль), поливинилпирролидон, полиакрилат, полиметакрилат, полиоксазолин, поливиниловый спирт, полиакриламид, полиметакриламид, сополимер гидроксипропилметакрилата, полиэфир, полиацеталь, поли(ортоэфир), поликарбонат, поли(иминокарбонат), полиамид или полисахарид.
3. Соединение по п. 1, в котором каждый X представляет собой поли(этиленгликоль).
4. Соединение по п. 1, в котором Y представляет собой -NH-CO-.
5. Соединение по п. 1, в котором р=3.
6. Соединение по п. 1, в котором каждый L независимо представляет собой -SR, -SO2R, -OSO2R, -N+R3, -N+HR2, -N+H2R, галоген или -О⌀, где R представляет собой атом водорода или алкильную, арильную или алкил-арильную группу, и ⌀ представляет собой замещенную арильную группу, содержащую по крайней мере один электроноакцепторный заместитель.
7. Соединение по п. 6, в котором каждый L независимо представляет собой фенилсульфонил или тозил.
9. Соединение по п. 8, в котором каждый X независимо представляет собой полиэтиленгликоль формулы CH3O-(CH2CH2O)m-, где m - число групп этиленоксида в X.
10. Соединение по любому из п.п. 1-9 для применения в терапии.
11. Соединение, которое имеет общую формулу
в которой X, р и Y имеют значения, указанные в одном из п.п. 1-9, А представляет собой группу СО, СНОН, CH.NH2, CH.NHR, CH.NR2, CH.OR CH.O.C(O)R, CH.NHC(O)R или CH.N(C(O)R)2, в которой каждый R представляет собой атом водорода или алкильную, арильную или алкил-арильную группу, и либо каждый Pr1 и Pr2 представляет собой отдельную молекулу белка или пептида, либо оба Pr1 и Pr2 вместе представляют собой один белок или пептид, связанный в двух отдельных точках.
13. Соединение по п. 12, в котором Pr представляет собой один белок или пептид, связанный с двумя атомами серы, полученными из дисульфидной связи в указанном белке или пептиде, или с двумя остатками гистидина, присутствующими в полигистидиновой метке, прикрепленной к указанному белку или пептиду.
14. Соединение по п. 12 или 13, в котором Pr представляет собой Fab-фрагмент IgG, ИФН-α, ИФН-β или консенсус-интерферон.
15. Способ подготовки соединения по любому из п.п. 11-14, в котором осуществляют реакцию соединения по любому из п.п. 1-9 с белком или пептидом и по выбору восстанавливают кетогруппу в полученном конъюгате.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из п.п. 1-9 в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем и по выбору также содержащая дополнительный активный ингредиент.
17. Фармацевтическая композиция по п. 16 для применения в терапии.
18. Способ лечения пациента, в котором пациенту вводят фармацевтически эффективное количество соединения по любому из п.п. 1-9 и 10 или фармацевтической композиции по п. 16.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB1210770.2A GB201210770D0 (en) | 2012-06-18 | 2012-06-18 | Novel conjugation reagents |
| GB1210770.2 | 2012-06-18 | ||
| PCT/GB2013/051567 WO2013190272A1 (en) | 2012-06-18 | 2013-06-17 | Conjugation reagents |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015101332A true RU2015101332A (ru) | 2016-08-10 |
Family
ID=46641088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015101332A RU2015101332A (ru) | 2012-06-18 | 2013-06-17 | Новые реагенты для конъюгации |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2861260B1 (ru) |
| JP (1) | JP6250654B2 (ru) |
| KR (1) | KR20150032558A (ru) |
| CN (1) | CN104363926B (ru) |
| AU (1) | AU2013279079B2 (ru) |
| BR (1) | BR112014029972A2 (ru) |
| CA (1) | CA2873957A1 (ru) |
| ES (1) | ES2602083T3 (ru) |
| GB (1) | GB201210770D0 (ru) |
| HK (1) | HK1204555A1 (ru) |
| IL (1) | IL235647A (ru) |
| IN (1) | IN2014DN10426A (ru) |
| MX (1) | MX346291B (ru) |
| RU (1) | RU2015101332A (ru) |
| SG (1) | SG11201407596TA (ru) |
| WO (1) | WO2013190272A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201408914B (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2968593B1 (en) | 2013-03-15 | 2024-11-20 | Regeneron Pharmaceuticals, Inc. | Biologically active molecules, conjugates thereof, and therapeutic uses |
| KR102252925B1 (ko) | 2013-08-26 | 2021-05-18 | 리제너론 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 마크롤라이드 디아스테레오머를 포함하는 약제학적 조성물, 이의 합성 방법 및 치료학적 용도 |
| EP3092263B1 (en) * | 2014-01-10 | 2018-02-21 | ETH Zurich | Polyethylene glycol substituted acyl borates |
| CN106573074B (zh) | 2014-06-02 | 2022-04-12 | 里珍纳龙药品有限公司 | 生物活性分子偶联物、试剂和制备方法及其治疗用途 |
| ES2885854T3 (es) | 2014-10-14 | 2021-12-15 | Polytherics Ltd | Proceso para la conjugación de un péptido o proteína con un reactivo que comprende un grupo saliente que incluye una porción de PEG |
| KR102513926B1 (ko) * | 2014-10-24 | 2023-03-23 | 폴리테릭스 리미티드 | 접합체 및 접합 시약 |
| CA2978340C (en) | 2015-03-27 | 2024-05-28 | Regeneron Pharmaceuticals, Inc. | Maytansinoid derivatives, conjugates thereof, and methods of use |
| CA2991973C (en) | 2015-07-12 | 2021-12-07 | Suzhou M-Conj Biotech Co., Ltd. | Bridge linkers for conjugation of a cell-binding molecule |
| US9839687B2 (en) | 2015-07-15 | 2017-12-12 | Suzhou M-Conj Biotech Co., Ltd. | Acetylenedicarboxyl linkers and their uses in specific conjugation of a cell-binding molecule |
| EA039072B9 (ru) | 2016-01-25 | 2022-02-04 | Регенерон Фармасьютикалз, Инк. | Производные майтанзиноида, их конъюгаты и способы применения |
| WO2017178828A1 (en) | 2016-04-14 | 2017-10-19 | Polytherics Limited | Conjugates and conjugating reagents comprising a linker that includes at least two (-ch2-ch2-0-) units in a ring |
| GB201608936D0 (en) | 2016-05-20 | 2016-07-06 | Polytherics Ltd | Novel conjugates and novel conjugating reagents |
| NZ752394A (en) | 2016-11-14 | 2021-07-30 | Hangzhou Dac Biotech Co Ltd | Conjugation linkers, cell binding molecule-drug conjugates containing the likers, methods of making and uses such conjugates with the linkers |
| US10864279B2 (en) | 2016-12-16 | 2020-12-15 | Industrial Technology Research Institute | Linker-drug and antibody-drug conjugate (ADC) employing the same |
| WO2020081493A1 (en) | 2018-10-16 | 2020-04-23 | Molecular Templates, Inc. | Pd-l1 binding proteins |
| EP3991752A4 (en) | 2019-06-29 | 2023-03-29 | Hangzhou Dac Biotech Co., Ltd | CELL-BINDING MOLECULE-TUBULYSIN DERIVATIVE CONJUGATE AND METHOD FOR ITS PRODUCTION |
| US11918649B2 (en) | 2019-09-18 | 2024-03-05 | Molecular Templates, Inc. | PD-L1-binding molecules comprising Shiga toxin a subunit scaffolds |
| EP4308242A1 (en) | 2021-03-17 | 2024-01-24 | Molecular Templates, Inc. | Pd-l1 binding proteins comprising shiga toxin a subunit scaffolds and cd8+ t cell antigens |
| KR20240095442A (ko) | 2021-11-03 | 2024-06-25 | 항저우 디에이씨 바이오테크 씨오, 엘티디 | 항체의 특이적 접합 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4179337A (en) | 1973-07-20 | 1979-12-18 | Davis Frank F | Non-immunogenic polypeptides |
| US5643575A (en) * | 1993-10-27 | 1997-07-01 | Enzon, Inc. | Non-antigenic branched polymer conjugates |
| US5932462A (en) | 1995-01-10 | 1999-08-03 | Shearwater Polymers, Inc. | Multiarmed, monofunctional, polymer for coupling to molecules and surfaces |
| GB0316294D0 (en) | 2003-07-11 | 2003-08-13 | Polytherics Ltd | Conjugated biological molecules and their preparation |
| US7645860B2 (en) * | 2006-03-31 | 2010-01-12 | Baxter Healthcare S.A. | Factor VIII polymer conjugates |
| DK2209494T3 (en) | 2007-10-09 | 2016-10-03 | Polytherics Ltd | New conjugated proteins and peptides |
| EP2326349B1 (en) * | 2008-07-21 | 2015-02-25 | Polytherics Limited | Novel reagents and method for conjugating biological molecules |
| JP5825507B2 (ja) * | 2010-06-25 | 2015-12-02 | 日油株式会社 | 分岐型ヘテロポリエチレングリコール |
-
2012
- 2012-06-18 GB GBGB1210770.2A patent/GB201210770D0/en not_active Ceased
-
2013
- 2013-06-17 EP EP13731436.5A patent/EP2861260B1/en not_active Not-in-force
- 2013-06-17 RU RU2015101332A patent/RU2015101332A/ru unknown
- 2013-06-17 AU AU2013279079A patent/AU2013279079B2/en not_active Ceased
- 2013-06-17 HK HK15105075.0A patent/HK1204555A1/xx unknown
- 2013-06-17 BR BR112014029972A patent/BR112014029972A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2013-06-17 ES ES13731436.5T patent/ES2602083T3/es active Active
- 2013-06-17 WO PCT/GB2013/051567 patent/WO2013190272A1/en not_active Ceased
- 2013-06-17 CA CA2873957A patent/CA2873957A1/en not_active Abandoned
- 2013-06-17 KR KR1020157001170A patent/KR20150032558A/ko not_active Withdrawn
- 2013-06-17 CN CN201380031844.6A patent/CN104363926B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-06-17 MX MX2014015686A patent/MX346291B/es active IP Right Grant
- 2013-06-17 JP JP2015517840A patent/JP6250654B2/ja active Active
- 2013-06-17 SG SG11201407596TA patent/SG11201407596TA/en unknown
-
2014
- 2014-11-11 IL IL235647A patent/IL235647A/en not_active IP Right Cessation
- 2014-12-04 ZA ZA2014/08914A patent/ZA201408914B/en unknown
- 2014-12-08 IN IN10426DEN2014 patent/IN2014DN10426A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104363926A (zh) | 2015-02-18 |
| AU2013279079B2 (en) | 2017-05-18 |
| CA2873957A1 (en) | 2013-12-27 |
| HK1204555A1 (en) | 2015-11-27 |
| GB201210770D0 (en) | 2012-08-01 |
| IN2014DN10426A (ru) | 2015-08-21 |
| MX346291B (es) | 2017-03-14 |
| KR20150032558A (ko) | 2015-03-26 |
| ZA201408914B (en) | 2015-12-23 |
| EP2861260A1 (en) | 2015-04-22 |
| CN104363926B (zh) | 2017-06-23 |
| JP2015521667A (ja) | 2015-07-30 |
| SG11201407596TA (en) | 2014-12-30 |
| EP2861260B1 (en) | 2016-08-10 |
| BR112014029972A2 (pt) | 2017-06-27 |
| ES2602083T3 (es) | 2017-02-17 |
| IL235647A0 (en) | 2015-01-29 |
| WO2013190272A1 (en) | 2013-12-27 |
| MX2014015686A (es) | 2015-08-06 |
| AU2013279079A1 (en) | 2014-12-04 |
| JP6250654B2 (ja) | 2017-12-20 |
| IL235647A (en) | 2017-05-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015101332A (ru) | Новые реагенты для конъюгации | |
| ES2291620T3 (es) | Derivado de polimeros hidrfilicos con rama tipo y y metodo de preparacion de compuesto metodo que comprende el compuesto anterior. | |
| RU2015119557A (ru) | Конъюгаты лекарственное вещество-белок | |
| RU2015119561A (ru) | Новые конъюгаты лекарственное вещество-белок | |
| JP2013523896A5 (ru) | ||
| JP2017528467A5 (ru) | ||
| JP2011252167A5 (ru) | ||
| JP2014527974A5 (ru) | ||
| KR940003969A (ko) | 피이지(peg)- 인터페론 결합체 | |
| JP2014515406A5 (ru) | ||
| RU2008126305A (ru) | Новый пептид | |
| JP2014518882A5 (ru) | ||
| RU2016130933A (ru) | Сульфонамид-содержащие связывающие системы для лекарственных конъюгатов | |
| CA2653941A1 (en) | Substituted amino purine derivatives and uses thereof | |
| RU2011140219A (ru) | Пролекарства интерферона альфа на носителе | |
| JP2014528466A5 (ru) | ||
| RU2019105549A (ru) | Гидрофильные саморазрушающиеся линкеры и их конъюгаты | |
| RU2015118647A (ru) | Аминопиримидиновые соединения в качестве ингибиторов содержащих т790м мутантных egfr | |
| RU2017121906A (ru) | Конъюгаты цистеамина и жирной кислоты и их применение в качестве активаторов аутофагии | |
| RU2009146124A (ru) | Дигидрохиноновые и дигидронафтиридиновые ингибиторы киназы jnk | |
| RU2010116274A (ru) | Аналоги азацитидина и их применение | |
| ES2659778T3 (es) | Conjugado farmacéutico de polietilenglicol-oligopéptido de aminoácidos-irinotecán y composición farmacéutica del mismo | |
| JP2008518958A5 (ru) | ||
| CA2529347A1 (en) | Use of oxazolidinone-quinoline hybrid antibiotics for the treatment of anthrax and other infections | |
| RU2007145718A (ru) | Полимерное производное антиметаболита цитидина |