[go: up one dir, main page]

RU2015150287A - Новые соединения 3,4-дигидро-2н-изохинолин-1-она и 2,3-дигидроизоиндол-1-она - Google Patents

Новые соединения 3,4-дигидро-2н-изохинолин-1-она и 2,3-дигидроизоиндол-1-она Download PDF

Info

Publication number
RU2015150287A
RU2015150287A RU2015150287A RU2015150287A RU2015150287A RU 2015150287 A RU2015150287 A RU 2015150287A RU 2015150287 A RU2015150287 A RU 2015150287A RU 2015150287 A RU2015150287 A RU 2015150287A RU 2015150287 A RU2015150287 A RU 2015150287A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
chloro
amino
pyridin
isoindol
dimethyl
Prior art date
Application number
RU2015150287A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2695524C2 (ru
Inventor
Иоганнес Эби
Курт Амрайн
Вэньмин Чэнь
Бенуа Хорнспергер
Бернд Кун
Юнфу ЛЮ
Ханс П. Мерки
Райнер Е. МАРТИН
Александер Ф. МАЙВЕГ
Сюефэй Тань
Лиша ВАН
Минвэй ЧЖОУ
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2015150287A publication Critical patent/RU2015150287A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2695524C2 publication Critical patent/RU2695524C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/42—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of mineralocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/38—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones
    • A61P5/46—Drugs for disorders of the endocrine system of the suprarenal hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of glucocorticosteroids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (146)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где
R1, R2, R3 и R4 независимо выбраны из Н, алкила и циклоалкила;
R5, R7 и R9 независимо выбраны из Н и алкила;
R8 и R11 вместе образуют -СН2-СН2-;
R10 представляет собой Н, или R10 и R11 вместе образуют -(CH2)w-;
или R6 и R9 вместе образуют -СН2-, R8 представляет собой Н, и R10 и R11 вместе образуют -СН2-;
А представляет собой -С(О)- или -S(O)2-;
R12 представляет собой алкил;
R13 представляет собой галоген или циано;
R14 представляет собой Н, алкил или циклоалкил;
R15 представляет собой Н, алкил, циклоалкил или галоген;
m, n и р независимо выбраны из 0 и 1;
w представляет собой 1, 2 или 3;
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1, где
R1 и R2 представляют собой алкил;
R7 и R9 представляют собой Н;
R8 и R11 вместе образуют -СН2-СН2-;
R10 представляет собой Н, или R10 и R11 вместе образуют -(CH2)w-;
А представляет собой -С(О)- или -S(O)2-;
R12 представляет собой алкил;
R13 представляет собой галоген;
R14 представляет собой Н или алкил;
R15 представляет собой Н;
m и n представляют собой 0;
р представляет собой 0 или 1;
w представляет собой 1 или 2;
и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п. 1, где
R1 и R2 представляют собой алкил;
R7 и R9 представляют собой Н;
R8 и R11 вместе образуют -СН2-СН2-;
R10 представляет собой Н, или R10 и R11 вместе образуют -(CH2)w-;
А представляет собой -S(O)2-;
R12 представляет собой алкил;
R13 представляет собой галоген;
R14 представляет собой H или алкил;
R15 представляет собой H
m и n представляют собой 0;
p представляет собой 0 или 1;
w представляет собой 1 или 2;
и его фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение по п. 1, где
R1 и R2 представляют собой алкил;
R7 и R9 представляют собой Н;
R8 и R11 вместе образуют -СН2-СН2-;
R10 представляет собой Н;
А представляет собой -S(O)2-;
R12 представляет собой алкил;
R13 представляет собой хлор;
R14 представляет собой Н;
R15 представляет собой H
m и n представляют собой 0;
p представляет собой 1;
и его фармацевтически приемлемые соли.
5. Соединение по п. 1, где
R1 и R2 представляют собой метил;
R7 и R9 представляют собой Н;
R8 и R11 вместе образуют -СН2-СН2-;
R10 представляет собой Н;
А представляет собой -S(O)2-;
R12 представляет собой этил;
R13 представляет собой хлор;
R14 представляет собой Н или алкил;
R15 представляет собой Н
m и n представляют собой 0;
р представляет собой 1;
и его фармацевтически приемлемые соли.
6. Соединение по п. 1, где А представляет собой -S(O)2-.
7. Соединение по п. 1, где R1 и R2 независимо выбраны из Н и алкила.
8. Соединение по п. 1, где R1 и R2 представляют собой алкил.
9. Соединение по п. 1, где R1 и R2 представляют собой метил.
10. Соединение по п. 1, где m и n представляют собой 0.
11. Соединение по п. 1, где р представляет собой 1.
12. Соединение по п. 1, где w представляет собой 1 или 2.
13. Соединение по п. 1, где R5, R7 и R9 представляют собой Н.
14. Соединение по п. 1, где R9 представляет собой Н.
15. Соединение по п. 1, где R12 представляет собой метил, этил, пропил или изопропил.
16. Соединение по п. 1, где R12 представляет собой этил, пропил или изопропил.
17. Соединение по п. 1, где R12 представляет собой этил.
18. Соединение по п. 1, где R13 представляет собой хлор.
19. Соединение по п. 1, где R15 представляет собой Н.
20. Соединение по п. 1, выбранное из
2-[5-[(1-ацетилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]-5-хлор-3,3-диметилизоиндол-1-она;
2-[5-[(1-ацетилазетидин-3-ил)-метиламино]пиридин-3-ил]-5-хлор-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-xлop-2-[5-[[(3R или 3S)-1-этилсульфонилпирролидин-3-ил]-метиламино]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-хлор-2-[5-[[(3S или 3R)-1-этилсульфонилпирролидин-3-ил]-метиламино]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-она;
2-[5-[(1-ацетилпиперидин-4-ил)амино]пиридин-3-ил]-5-хлор-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-хлор-2-[5-[(1-этилсульфонилпиперидин-4-ил)амино]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-хлор-2-[5-[(1-этилсульфонилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[(1-метилсульфонилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[(1-пропаноилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-2-[5-[(1-этилсульфонилазетидин-3-ил)-метиламино]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-(1-метилсульфонилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-(1-пропаноилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-(1-пропан-2-илсульфонилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-(1-пропилсульфонилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-[(3S или 3R)-1-пропан-2-илсульфонилпирролидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-[(3R или 3S)-1-пропан-2-илсульфонилпирролидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-[(3S или 3R)-1-пропилсульфонилпирролидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-[(3R или 3S)-1-пропилсульфонилпирролидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-(1-пропаноилпиперидин-4-ил)амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-2-[5-[(1-этилсульфонилпиперидин-4-ил)-метиламино]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-(1-метилсульфонилпиперидин-4-ил)амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[[(3R или 3S)-1-метилсульфонилпиперидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[[(3S или 3R)-1-метилсульфонилпиперидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-2-[5-[[(3R или 3S)-1-этилсульфонилпиперидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-хлор-2-[5-[[(3S или 3R)-1-этилсульфонилпиперидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[[(3R или 3S)-1-пропан-2-илсульфонилпиперидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[[(3S или 3R)-1-пропан-2-илсульфонилпиперидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-2-[5-[(1-пропаноилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]-3Н-изоиндол-1-она;
6-хлор-2-[5-[(1-пропаноилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]-3,4-дигидроизохинолин-1-она;
6-хлор-2-[5-[(1-этилсульфонилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]-3,4-дигидроизохинолин-1-она;
6-хлор-2-[5-[(1-пропан-2-илсульфонилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]-3,4-дигидроизохинолин-1-она;
2-[5-[(1-ацетилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]-6-хлор-3,4-дигидроизохинолин-1-она;
5-хлор-3-метил-2-[5-[(1-пропаноилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]-3Н-изоиндол-1-она;
5-хлор-2-[5-[(1-этилсульфонилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]-3-метил-3Н-изоиндол-1-она;
2-[5-[(2-ацетил-2-азаспиро[3,3]гептан-6-ил)амино]пиридин-3-ил]-5-хлор-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[(2-пропаноил-2-азаспиро[3,3]гептан-6-ил)амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-2-[5-[(2-этилсульфонил-2-азаспиро[3,3]гептан-6-ил)амино]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[(2-пропан-2-илсульфонил-2-азаспиро[3,3]гептан-6-ил)амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
(3R или 3S)-5-хлор-3-метил-2-[5-[(1-пропаноилазетидин-3-ил)амино]-3-пиридил]изоиндолин-1-она;
(3S или 3R)-5-хлор-3-метил-2-[5-[(1-пропаноилазетидин-3-ил)амино]-3-пиридил]изоиндолин-1-она;
(3R или 3S)-5-хлор-2-[5-[(1-этилсульфонилазетидин-3-ил)амино]-3-пиридил]-3-метилизоиндолин-1-она;
(3S или 3R)-5-хлор-2-[5-[(1-этилсульфонилазетидин-3-ил)амино]-3-пиридил]-3-метилизоиндолин-1-она;
2-[5-[(1-этилсульфонил-4-пиперидил)амино]-3-пиридил]-3,3-диметил-1-оксоизоиндолин-5-карбонитрила;
3,3-диметил-1-оксо-2-[5-[(1-пропаноил-4-пиперидил)амино]-3-пиридил]изоиндолин-5-карбонитрила;
3,3-диметил-1-оксо-2-[5-[(1-пропаноилазетидин-3-ил)амино]-3-пиридил]изоиндолин-5-карбонитрила;
и их фармацевтически приемлемые соли.
21. Соединение по п. 1, выбранное из
5-хлор-2-[5-[(1-этилсульфонилпиперидин-4-ил)амино]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-хлор-2-[5-[(1-этилсульфонилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[(1-пропаноилазетидин-3-ил)амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-[(3S или 3R)-1-пропан-2-илсульфонилпирролидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-[(3R или 3S)-1-пропан-2-илсульфонилпирролидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
5-хлор-3,3-диметил-2-[5-[метил-[(3R или 3S)-1-пропилсульфонилпирролидин-3-ил]амино]пиридин-3-ил]изоиндол-1-она;
и их фармацевтически приемлемых солей.
22. Соединение по п. 1, которое представляет собой 5-хлор-2-[5-[(1-этилсульфонилпиперидин-4-ил)амино]пиридин-3-ил]-3,3-диметилизоиндол-1-он или его фармацевтически приемлемую соль.
23. Соединение по любому из пп. 1-22 для применения в качестве терапевтически активного вещества.
24. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-22 и терапевтически инертный носитель.
25. Применение соединения по любому из пп. 1-22 для лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертензии, первичного альдостеронизма и синдрома Кушинга.
26. Соединение по любому из пп. 1-22 для лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертензии, первичного альдостеронизма и синдрома Кушинга.
27. Применение соединения по любому из пп. 1-22 для изготовления лекарственного средства для лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертензии, первичного альдостеронизма и синдрома Кушинга.
28. Способ лечения или профилактики хронического заболевания почек, застойной сердечной недостаточности, гипертензии, первичного альдостеронизма и синдрома Кушинга, включающий введение эффективного количества соединения по любому из пп. 1-22.
RU2015150287A 2013-05-27 2014-05-26 Производные 3,4-дигидро-2н-изохинолин-1-она и 2,3-дигидроизоиндол-1-oha, полезные в качестве ингибитора альдостеронсинтазы RU2695524C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2013076281 2013-05-27
CNPCT/CN2013/076281 2013-05-27
PCT/EP2014/060790 WO2014191338A1 (en) 2013-05-27 2014-05-26 New 3,4-dihydro-2h-isoquinoline-1-one and 2,3-dihydro-isoindol-1-one compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2015150287A true RU2015150287A (ru) 2017-06-28
RU2695524C2 RU2695524C2 (ru) 2019-07-23

Family

ID=50884887

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2015150287A RU2695524C2 (ru) 2013-05-27 2014-05-26 Производные 3,4-дигидро-2н-изохинолин-1-она и 2,3-дигидроизоиндол-1-oha, полезные в качестве ингибитора альдостеронсинтазы

Country Status (21)

Country Link
US (1) US9695151B2 (ru)
EP (1) EP3004077B1 (ru)
JP (2) JP6416229B2 (ru)
KR (1) KR102436885B1 (ru)
CN (1) CN105143204B (ru)
AR (1) AR096424A1 (ru)
BR (1) BR112015028871B1 (ru)
CA (1) CA2903180C (ru)
DK (1) DK3004077T3 (ru)
ES (1) ES2763338T3 (ru)
HR (1) HRP20192275T1 (ru)
HU (1) HUE046773T2 (ru)
LT (1) LT3004077T (ru)
MX (1) MX370389B (ru)
PL (1) PL3004077T3 (ru)
PT (1) PT3004077T (ru)
RS (1) RS59739B1 (ru)
RU (1) RU2695524C2 (ru)
SI (1) SI3004077T1 (ru)
TW (1) TWI651317B (ru)
WO (1) WO2014191338A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2717310C1 (ru) * 2019-06-04 2020-03-20 Общество с ограниченной ответственностью "Таргет Медикалс" Ингибиторы альдостеронсинтазы на основе производных 2-амино-4H-пиран-3-карбонитрила

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LT3004077T (lt) * 2013-05-27 2020-01-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Nauji 3,4-dihidro-2h-izochinolin-1-ono ir 2,3-dihidro-izoindol-1-ono junginiai
CA2926439C (en) 2013-10-07 2019-04-16 Antares Pharma, Inc. Hematocrit modulation through needle assisted jet injection of testosterone
WO2016055394A1 (en) * 2014-10-08 2016-04-14 F. Hoffmann-La Roche Ag Spirodiamine derivatives as aldosterone synthase inhibitors
EP3732163A4 (en) 2017-12-20 2021-07-14 Vanderbilt University MUSCARIN M4 ACETYLCHOLIN RECEPTOR ANTAGONISTS

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4710507A (en) * 1983-12-22 1987-12-01 Pfizer Inc. Quinolone inotropic agents
CN85100796A (zh) * 1985-04-01 1986-10-01 辉瑞公司 喹啉酮衍生物的制备方法
DE102008022221A1 (de) 2008-05-06 2009-11-12 Universität des Saarlandes Inhibitoren der humanen Aldosteronsynthase CYP11B2
US8541404B2 (en) * 2009-11-09 2013-09-24 Elexopharm Gmbh Inhibitors of the human aldosterone synthase CYP11B2
EP2627648A1 (en) * 2010-09-16 2013-08-21 Novartis AG 17aHYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS
JP5883501B2 (ja) * 2011-04-26 2016-03-15 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． アルドステロンシンターゼインヒビター
ES2763332T3 (es) 2011-09-15 2020-05-28 Hoffmann La Roche Nuevos derivados de dihidroquinolin-2-ona
US9353081B2 (en) * 2011-09-23 2016-05-31 Hoffmann-La Roche Inc. Bicyclic dihydroquinoline-2-one derivatives
LT3004077T (lt) * 2013-05-27 2020-01-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Nauji 3,4-dihidro-2h-izochinolin-1-ono ir 2,3-dihidro-izoindol-1-ono junginiai
HUE046739T2 (hu) * 2013-05-27 2020-03-30 Hoffmann La Roche Új 3,4-dihidro-2H-izokinolin-1-on és 2,3-dihidro-izoindol-1-on vegyületek

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2717310C1 (ru) * 2019-06-04 2020-03-20 Общество с ограниченной ответственностью "Таргет Медикалс" Ингибиторы альдостеронсинтазы на основе производных 2-амино-4H-пиран-3-карбонитрила

Also Published As

Publication number Publication date
US20160075687A1 (en) 2016-03-17
PL3004077T3 (pl) 2020-04-30
HUE046773T2 (hu) 2020-03-30
CA2903180A1 (en) 2014-12-04
MX2015015010A (es) 2016-03-09
EP3004077A1 (en) 2016-04-13
PT3004077T (pt) 2019-12-19
CA2903180C (en) 2022-03-15
ES2763338T3 (es) 2020-05-28
TWI651317B (zh) 2019-02-21
LT3004077T (lt) 2020-01-27
SI3004077T1 (sl) 2020-01-31
BR112015028871A2 (pt) 2017-07-25
JP6670906B2 (ja) 2020-03-25
RS59739B1 (sr) 2020-02-28
HK1213564A1 (zh) 2016-07-08
JP2019023212A (ja) 2019-02-14
JP2016520601A (ja) 2016-07-14
DK3004077T3 (da) 2020-01-13
AR096424A1 (es) 2015-12-30
EP3004077B1 (en) 2019-10-30
WO2014191338A1 (en) 2014-12-04
CN105143204B (zh) 2018-02-02
CN105143204A (zh) 2015-12-09
TW201533037A (zh) 2015-09-01
JP6416229B2 (ja) 2018-10-31
RU2695524C2 (ru) 2019-07-23
HRP20192275T1 (hr) 2020-03-06
KR102436885B1 (ko) 2022-08-26
US9695151B2 (en) 2017-07-04
KR20160012145A (ko) 2016-02-02
MX370389B (es) 2019-12-11
BR112015028871B1 (pt) 2022-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2460730C2 (ru) Новые производные n-(8-гетероарилтетрагидронафталин-2-ил)-или n-(5-гетероарилхроман-3-ил)-карбоксамида для лечения боли
RU2477723C2 (ru) Ингибиторы протеинкиназ (варианты), их применение для лечения онкологических заболеваний и фармацевтическая композиция на их основе
JP2014511892A5 (ru)
JP2014511891A5 (ru)
JP2016515561A5 (ru)
JP2016530259A5 (ru)
RU2014103587A (ru) Производные циклических аминов в качестве антагонистов рецептора ер4
JP2016503797A5 (ru)
JP2016516699A5 (ru)
RU2015150287A (ru) Новые соединения 3,4-дигидро-2н-изохинолин-1-она и 2,3-дигидроизоиндол-1-она
RU2015150614A (ru) Новые 3, 4-дигидро-2н-изохинолин-1-оны и 2, 3-дигидро-изоиндол-1-оны
JP2013510120A5 (ru)
RU2017116196A (ru) 2-амино-6-(дифторметил)-5,5-дифтор-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1
JP2017537940A5 (ru)
JP2013545791A5 (ru)
JP2014508804A5 (ru)
JP2014505107A5 (ru)
JP2017505293A5 (ru)
RU2013140169A (ru) Противоопухолевое терапевтическое средство
RU2017145930A (ru) МОДУЛЯТОРЫ ROR ГАММА (RORγ)
JP2016528273A5 (ru)
EA201391018A1 (ru) Препараты иммуносупрессантов
RU2016104844A (ru) Производные n-мочевино замещенных аминокислот как модуляторы формил-пептидного рецептора
JP2013518036A5 (ru)
BR112015016184A2 (pt) derivados de piridona e seu uso no tratamento, melhora ou prevenção de uma doença viral