RU2014133738A - Замещенное производное фенилазола - Google Patents
Замещенное производное фенилазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014133738A RU2014133738A RU2014133738A RU2014133738A RU2014133738A RU 2014133738 A RU2014133738 A RU 2014133738A RU 2014133738 A RU2014133738 A RU 2014133738A RU 2014133738 A RU2014133738 A RU 2014133738A RU 2014133738 A RU2014133738 A RU 2014133738A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pharmaceutically acceptable
- acceptable salt
- cyclopropylcarbonyl
- ethyl
- compound
- Prior art date
Links
- IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-pyrrole Chemical class C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=C1 IRTLROCMFSDSNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- -1 hydroxyisopropyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 6
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 4
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 4
- 210000000227 basophil cell of anterior lobe of hypophysis Anatomy 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 4
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 4
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- BRHRGJUGWLPAQN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[3-[1-[6-(cyclopropanecarbonyl)pyridin-3-yl]oxyethyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-2-fluorophenyl]-3-(2-hydroxyethyl)urea Chemical compound N=1OC(C=2C=C(F)C(NC(=O)NCCO)=CC=2)=NC=1C(C)OC(C=N1)=CC=C1C(=O)C1CC1 BRHRGJUGWLPAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEAGYBCOIAPRMG-CYBMUJFWSA-N 1-[4-[4-[(1r)-1-[6-(cyclopropanecarbonyl)pyridin-3-yl]oxyethyl]triazol-2-yl]-2-fluorophenyl]-3-(2-hydroxyethyl)urea Chemical compound O([C@H](C)C1=NN(N=C1)C=1C=C(F)C(NC(=O)NCCO)=CC=1)C(C=N1)=CC=C1C(=O)C1CC1 XEAGYBCOIAPRMG-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- CEZQXLQNJWSMTA-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[1-[4-(cyclopropanecarbonyl)phenoxy]propyl]triazol-2-yl]-2-fluorophenyl]-3-(2-hydroxyethyl)urea Chemical compound C1=NN(C=2C=C(F)C(NC(=O)NCCO)=CC=2)N=C1C(CC)OC(C=C1)=CC=C1C(=O)C1CC1 CEZQXLQNJWSMTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSXSWYQVGRWDFF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[1-[6-(cyclopropanecarbonyl)pyridin-3-yl]oxyethyl]-1,3-oxazol-2-yl]-2-fluorophenyl]-3-(2-hydroxyethyl)urea Chemical compound C=1OC(C=2C=C(F)C(NC(=O)NCCO)=CC=2)=NC=1C(C)OC(C=N1)=CC=C1C(=O)C1CC1 PSXSWYQVGRWDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHROIPMLVNJYFH-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[5-[1-[6-(cyclopropanecarbonyl)pyridin-3-yl]oxyethyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-2-fluorophenyl]-3-(2-hydroxyethyl)urea Chemical compound N=1C(C=2C=C(F)C(NC(=O)NCCO)=CC=2)=NOC=1C(C)OC(C=N1)=CC=C1C(=O)C1CC1 AHROIPMLVNJYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- SKOMQZMYGIJASR-SOHPYSCWSA-N 4-[4-[(1r)-1-[6-(cyclopropanecarbonyl)pyridin-3-yl]oxyethyl]triazol-2-yl]-n-[(2r,3r)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-2-fluorobenzamide Chemical compound C1=C(F)C(C(=O)N[C@H](C)[C@@H](O)CO)=CC=C1N1N=C([C@@H](C)OC=2C=NC(=CC=2)C(=O)C2CC2)C=N1 SKOMQZMYGIJASR-SOHPYSCWSA-N 0.000 claims 1
- WOIOHDMQVPWGCC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[1-[6-(cyclopropanecarbonyl)pyridin-3-yl]oxyethyl]-1,3-oxazol-2-yl]-n-cyclopropyl-2-fluorobenzamide Chemical compound C=1OC(C=2C=C(F)C(C(=O)NC3CC3)=CC=2)=NC=1C(C)OC(C=N1)=CC=C1C(=O)C1CC1 WOIOHDMQVPWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000006255 cyclopropyl carbonyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 CC(C)CC(C(C)(C)*)(F)F Chemical compound CC(C)CC(C(C)(C)*)(F)F 0.000 description 1
- WIOHEPKTAHGOHM-UHFFFAOYSA-N CC(C)c1c[o]c(N)n1 Chemical compound CC(C)c1c[o]c(N)n1 WIOHEPKTAHGOHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
- A61K31/421—1,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/04—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles
- C07D249/06—1,2,3-Triazoles; Hydrogenated 1,2,3-triazoles with aryl radicals directly attached to ring atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное общей формулой (I):,где кольцо А представляет собой* обозначает положение связывания с бензольным кольцом,X представляет собой СН или N,Rпредставляет собой -C(=O)-NH-R, -NH-C(=O)-NH-Rили -S(=O)-R,Rпредставляет собой -F или -Н,Rпредставляет собой -СНили -СН,Rпредставляет собой,Rпредставляет собой -H или представляет собой C1-C6 алкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или,каждая из которых может быть замещена 1-3 группами -OH;или его фармацевтически приемлемая соль.2. Соединение по п. 1, где кольцо А представляет собой,Rпредставляет собой -C(=O)-NH-Rили -NH-C(=O)-NH-R,Rпредставляет собой -F, иRпредставляет собой;или его фармацевтически приемлемая соль.3. Соединение по п. 1, где кольцо А представляет собой,Rпредставляет собой -С(=O)-NH-R,Rпредставляет собой -F,Rпредставляет собой,иRпредставляет собой гидроксиизопропильную группу или циклопропильную группу;или его фармацевтически приемлемая соль.4. Соединение по п. 1, где кольцо А представляет собой,Rпредставляет собой -С(=O)-NH-Rили -S(=O)-R,Rпредставляет собой -СН,Rпредставляет собой,иRпредставляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 группами -OH;или его фармацевтически приемлемая соль.5. Соединение по п. 1, где кольцо А представляет собой,Rпредставляет собой -C(=O)-NH-Rили -NH-C(=O)-NH-R,Rпредставляет собой -F,Rпредставляет собой -СН,Rпредставляет собой,иRпредставляет собой -H или представляет собой C1-C6 алкильную группу или C3-C6 циклоалкильную группу, каждая из которых может быть замещена 1-3 группами -OH;или его фармацевтически приемлемая соль.6. Соединение по п. 1, где кольцо А представляет собой,Rпредставляет собой -C(=O)-NH-Rили -NH-C(=O)-NH-R,Rпредставляет собой -F,Rпредставляет собой,иRпредставляет собой -H или представляет собой C1-C6 алкильную группу или C3-C6 циклоалкильную группу, каждая из которых может быть замещена 1-3
Claims (22)
1. Соединение, представленное общей формулой (I):
где кольцо А представляет собой
* обозначает положение связывания с бензольным кольцом,
X представляет собой СН или N,
R1 представляет собой -C(=O)-NH-R5, -NH-C(=O)-NH-R5 или -S(=O)2-R5,
R2 представляет собой -F или -Н,
R3 представляет собой -СН3 или -С2Н5,
R4 представляет собой
R5 представляет собой -H или представляет собой C1-C6 алкильную группу, C3-C6 циклоалкильную группу или
каждая из которых может быть замещена 1-3 группами -OH;
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п. 1, где кольцо А представляет собой
R1 представляет собой -C(=O)-NH-R5 или -NH-C(=O)-NH-R5,
R2 представляет собой -F,
R3 представляет собой -СН3,
R4 представляет собой
и
R5 представляет собой -H или представляет собой C1-C6 алкильную группу или C3-C6 циклоалкильную группу, каждая из которых может быть замещена 1-3 группами -OH;
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п. 1, где кольцо А представляет собой
R1 представляет собой -C(=O)-NH-R5 или -NH-C(=O)-NH-R5,
R2 представляет собой -F,
R4 представляет собой
и
R5 представляет собой -H или представляет собой C1-C6 алкильную группу или C3-C6 циклоалкильную группу, каждая из которых может быть замещена 1-3 группами -OH;
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение, представленное общей формулой (III):
где Х представляет собой СН или N,
R3 представляет собой -СН3 или -С2Н5,
R8 представляет собой -H или представляет собой C1-C6 алкильную группу, которая может быть замещена 1-3 заместителями, выбранными из подгруппы заместителей α,
R9 представляет собой
и
подгруппа заместителей α представляет собой -ОН, -OC(=O)-O-CH3 или -OC(=O)-NH-C2H5;
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений:
1-[4-(4-{1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-2Н-1,2,3-триазол-2-ил)-2-фторфенил]-3-(2-гидроксиэтил)мочевины;
4-{4-[(1R)-1-{[6-(циклопропилкарбонил)пиридин-3-ил]окси}этил]-2H-1,2,3-триазол-2-ил}-N-[(1R,2R)-2,3-дигидрокси-1-метилпропил]-2-фторбензамида;
1-(4-{4-[(1R)-1-{[6-(циклопропилкарбонил)пиридин-3-
ил]окси}этил]-2H-1,2,3-триазол-2-ил}-2-фторфенил)-3-(2-гидроксиэтил)мочевины;
4-(5-{1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]пропил}-2H-тетразол-2-ил)-2-фтор-N-[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]бензамида;
4-(5-{1-[4-(циклопропилкарбонил)фенокси]этил}-1,3-тиазол-2-ил)-2-фтор-N-[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]бензамида;
4-[4-(1-{[6-(циклопропилкарбонил)пиридин-3-ил]окси}этил)-1,3-оксазол-2-ил]-2-фтор-N-[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]бензамида;
N-циклопропил-4-[4-(1-{[6-(циклопропилкарбонил)пиридин-3-ил]окси}этил)-1,3-оксазол-2-ил]-2-фторбензамида;
1-{4-[4-(1-{[6-(циклопропилкарбонил)пиридин-3-ил]окси}этил)-1,3-оксазол-2-ил]-2-фторфенил}-3-(2-гидроксиэтил)мочевины;
4-{5-[(1R)-1-{[6-(циклопропилкарбонил)пиридин-3-ил]окси}этил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}-2-фтор-N-[(1R)-2-гидрокси-1-метилэтил]бензамида;
1-{4-[5-(1-{[6-(циклопропилкарбонил)пиридин-3-ил]окси}этил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-2-фторфенил}-3-(2-гидроксиэтил)мочевины;
4-[3-(1-{[6-(циклопропилкарбонил)пиридин-3-ил]окси}этил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-2-фтор-N-[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)этил]бензамида и
1-{4-[3-(1-{[6-(циклопропилкарбонил)пиридин-3-ил]окси}этил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-2-фторфенил}-3-(2-гидроксиэтил)мочевины;
или их фармацевтически приемлемой соли.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемую соль.
11. Фармацевтическая композиция по п. 10 для лечения диабета типа 1, диабета типа 2 или ожирения.
12. Фармацевтическая композиция по п. 10 для защиты β-клеток или поджелудочной железы.
13. Применение соединения по любому из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемой соли для получения фармацевтической композиции.
14. Применение по п. 13, где фармацевтическая композиция
предназначена для лечения диабета типа 1, диабета типа 2 или ожирения.
15. Применение по п. 13, где фармацевтическая композиция предназначена для защиты β-клеток или поджелудочной железы.
16. Соединение по любому из пп. 1-9 для применения в терапии.
17. Соединение по любому из пп. 1-9 для применения при лечении диабета типа 1, диабета типа 2 или ожирения.
18. Соединение по любому из пп. 1-9 для применения для защиты β-клеток или поджелудочной железы.
19. Способ лечения заболевания, включающий введение млекопитающему соединения по любому из пп. 1-9 или его фармацевтически приемлемой соли.
20. Способ по п. 19, где млекопитающим является человек.
21. Способ по п. 20 для лечения диабета типа 1, диабета типа 2 или ожирения.
22. Способ по п. 20 для защиты β-клеток или поджелудочной железы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012-007840 | 2012-01-18 | ||
| JP2012007840 | 2012-01-18 | ||
| PCT/JP2013/050710 WO2013108800A1 (ja) | 2012-01-18 | 2013-01-17 | 置換フェニルアゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014133738A true RU2014133738A (ru) | 2016-03-10 |
Family
ID=48799224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014133738A RU2014133738A (ru) | 2012-01-18 | 2013-01-17 | Замещенное производное фенилазола |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US9233958B2 (ru) |
| EP (2) | EP2805941B1 (ru) |
| JP (2) | JP6104181B2 (ru) |
| KR (1) | KR20140113688A (ru) |
| CN (1) | CN104159892A (ru) |
| AU (1) | AU2013210394A1 (ru) |
| BR (1) | BR112014017656A2 (ru) |
| CA (1) | CA2861847A1 (ru) |
| CO (1) | CO7020920A2 (ru) |
| ES (2) | ES2602962T3 (ru) |
| HK (2) | HK1200824A1 (ru) |
| IL (1) | IL233682A0 (ru) |
| IN (1) | IN2014MN01442A (ru) |
| MX (1) | MX2014008790A (ru) |
| NZ (1) | NZ627303A (ru) |
| PH (1) | PH12014501646A1 (ru) |
| RU (1) | RU2014133738A (ru) |
| SG (1) | SG11201404026SA (ru) |
| TW (1) | TWI551590B (ru) |
| WO (1) | WO2013108800A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201405108B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2602962T3 (es) | 2012-01-18 | 2017-02-23 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Derivado de fenilazol sustituido |
| JP2017119628A (ja) * | 2014-05-09 | 2017-07-06 | 日産化学工業株式会社 | 置換アゾール化合物及び糖尿病治療薬 |
| WO2017104782A1 (ja) * | 2015-12-17 | 2017-06-22 | 第一三共株式会社 | オキサジアゾール化合物の製造方法 |
| EP3766879A1 (en) * | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Basf Se | Pesticidal pyrazole derivatives |
| CN111388471B (zh) * | 2020-03-03 | 2021-01-12 | 牡丹江医学院 | 一种治疗胆囊炎的药物及其应用 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0029974D0 (en) * | 2000-12-08 | 2001-01-24 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| NZ547965A (en) | 2003-12-24 | 2009-12-24 | Prosidion Ltd | 1,2,4-Oxadiazole derivatives as GPCR receptor agonists |
| AU2005247473A1 (en) * | 2004-05-25 | 2005-12-08 | Metabolex, Inc. | Substituted triazoles as modulators of PPAR and methods of their preparation |
| KR20080027908A (ko) | 2005-06-30 | 2008-03-28 | 프로시디온 리미티드 | Gpcr 효능제 |
| US20090325924A1 (en) | 2005-06-30 | 2009-12-31 | Stuart Edward | GPCR Agonists |
| JP5183479B2 (ja) * | 2005-09-29 | 2013-04-17 | サノフイ | フェニル基を有するフェニル−[1,2,4]−オキサジアゾール−5−オン誘導体、その製造方法、及び医薬品としてのその使用 |
| GB0606913D0 (en) * | 2006-04-06 | 2006-05-17 | Prosidion Ltd | Compounds |
| US20090221639A1 (en) * | 2006-04-06 | 2009-09-03 | Lisa Sarah Bertram | Heterocyclic GPCR Agonists |
| AU2008279447A1 (en) * | 2007-07-19 | 2009-01-29 | Metabolex, Inc. | N-azacyclic substituted pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole and tetrazole derivatives as agonists of the RUP3 or GPR119 receptor for the treatment of diabetes and metabolic disorders |
| EP2210886B1 (en) | 2007-10-16 | 2015-09-23 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Pyrimidyl indoline compound |
| EP2241558A1 (en) | 2009-04-03 | 2010-10-20 | Merck Serono SA | Oxadiazole derivatives |
| TW201039827A (en) | 2009-04-15 | 2010-11-16 | Daiichi Sankyo Co Ltd | Indoline compound |
| JP5546542B2 (ja) | 2009-08-05 | 2014-07-09 | 第一三共株式会社 | アミド誘導体 |
| JP5546543B2 (ja) | 2009-08-05 | 2014-07-09 | 第一三共株式会社 | スルホン誘導体 |
| TWI487699B (zh) | 2010-10-14 | 2015-06-11 | Daiichi Sankyo Co Ltd | 醯基苯衍生物 |
| RU2014102743A (ru) * | 2011-07-29 | 2015-09-10 | Дайити Санкио Компани, Лимитед | Амидное производное, замещенное n-гетероциклическим кольцом |
| ES2602962T3 (es) | 2012-01-18 | 2017-02-23 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Derivado de fenilazol sustituido |
-
2013
- 2013-01-17 ES ES13738825.2T patent/ES2602962T3/es active Active
- 2013-01-17 JP JP2013554315A patent/JP6104181B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-01-17 US US14/372,832 patent/US9233958B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-01-17 RU RU2014133738A patent/RU2014133738A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-01-17 TW TW102101765A patent/TWI551590B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-01-17 AU AU2013210394A patent/AU2013210394A1/en not_active Abandoned
- 2013-01-17 EP EP13738825.2A patent/EP2805941B1/en not_active Not-in-force
- 2013-01-17 SG SG11201404026SA patent/SG11201404026SA/en unknown
- 2013-01-17 CA CA2861847A patent/CA2861847A1/en not_active Abandoned
- 2013-01-17 NZ NZ627303A patent/NZ627303A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-01-17 EP EP15192148.3A patent/EP3009433B1/en not_active Not-in-force
- 2013-01-17 MX MX2014008790A patent/MX2014008790A/es unknown
- 2013-01-17 KR KR1020147019737A patent/KR20140113688A/ko not_active Withdrawn
- 2013-01-17 HK HK15101292.6A patent/HK1200824A1/en unknown
- 2013-01-17 ES ES15192148.3T patent/ES2640667T3/es active Active
- 2013-01-17 IN IN1442MUN2014 patent/IN2014MN01442A/en unknown
- 2013-01-17 CN CN201380014867.6A patent/CN104159892A/zh active Pending
- 2013-01-17 WO PCT/JP2013/050710 patent/WO2013108800A1/ja not_active Ceased
- 2013-01-17 BR BR112014017656A patent/BR112014017656A2/pt not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-07-11 ZA ZA2014/05108A patent/ZA201405108B/en unknown
- 2014-07-17 IL IL233682A patent/IL233682A0/en unknown
- 2014-07-17 PH PH12014501646A patent/PH12014501646A1/en unknown
- 2014-07-31 CO CO14166876A patent/CO7020920A2/es unknown
-
2015
- 2015-02-05 HK HK16108406.3A patent/HK1220448A1/en unknown
- 2015-12-01 US US14/956,240 patent/US9725438B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-12-01 US US14/956,116 patent/US20160081993A1/en not_active Abandoned
-
2016
- 2016-12-20 JP JP2016247095A patent/JP2017052800A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014142598A (ru) | Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в | |
| RU2500673C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы мек и способы их применения | |
| RU2014133738A (ru) | Замещенное производное фенилазола | |
| RU2016133626A (ru) | 2-амино-3,5,5-трифтор-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 для лечения болезни альцгеймера | |
| RU2013143028A (ru) | Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ | |
| JP2020530446A5 (ru) | ||
| RU2007138978A (ru) | Гетероциклическое соединение | |
| JP2015524837A5 (ru) | ||
| RU2012144317A (ru) | Противоинфекционные соединения | |
| RU2012143794A (ru) | Производные n-(имидазопиримидин-7-ил)-гетероаламидов и их применение в качестве ингибиторов pde10a | |
| JP2010540462A5 (ru) | ||
| RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| RU2016141646A (ru) | Ингибиторы trka киназы, основанные на них композиции и способы | |
| RU2013141413A (ru) | Производные изоксазолина для борьбы с беспозвоночными паразитами | |
| RU2011105151A (ru) | Азольные соединения | |
| RU2019132212A (ru) | Селективные ингибиторы hdac6 | |
| RU2015101102A (ru) | Гетероароматическое метильное производное циклического амина | |
| PE20190806A1 (es) | Agonistas heterociclicos del receptor de apelina (apj) y usos de los mismos | |
| RU2017118562A (ru) | Соединения-антагонисты дофаминового d3-рецептора | |
| RU2017120217A (ru) | 2-амино-5,5-дифтор-6-(фторметил)-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидпропиридины в качестве ингибиторов bace1 | |
| RU2016111522A (ru) | Фармацевтические соединения | |
| CA2797767A1 (en) | Bicyclic compound derivatives and their use as acc inhibitors | |
| AR052330A1 (es) | Derivados de adamantano que comprenden quinoleinas sustituidas | |
| RU2015104962A (ru) | Ди- и тригетероарильные производные в качестве ингибиторов агрегации белков | |
| RU2019117556A (ru) | Индазольные производные, пригодные в качестве ингибиторов диацилглицерид o-ацилтрансферазы 2 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20170512 |