RU2014128888A - Стабилизированные многовалентные инициаторы анионной полимеризации и способы получения указанных инициаторов - Google Patents
Стабилизированные многовалентные инициаторы анионной полимеризации и способы получения указанных инициаторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014128888A RU2014128888A RU2014128888A RU2014128888A RU2014128888A RU 2014128888 A RU2014128888 A RU 2014128888A RU 2014128888 A RU2014128888 A RU 2014128888A RU 2014128888 A RU2014128888 A RU 2014128888A RU 2014128888 A RU2014128888 A RU 2014128888A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- organic group
- initiator
- combines
- divalent
- group
- Prior art date
Links
- 239000003999 initiator Substances 0.000 title claims abstract 32
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 13
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 title 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract 55
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 17
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 claims abstract 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 16
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 7
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 2
- YWWSWEIXJXYQJB-AATRIKPKSA-N (e)-n,n'-diethylbut-2-ene-1,4-diamine Chemical compound CCNC\C=C\CNCC YWWSWEIXJXYQJB-AATRIKPKSA-N 0.000 claims 1
- RVJABZUDCPZPPM-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10,13,16-hexazacyclooctadecane Chemical compound C1CNCCNCCNCCNCCNCCN1 RVJABZUDCPZPPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetraazacyclododecane Chemical compound C1CNCCNCCNCCN1 QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDAXKAUIABOHTD-UHFFFAOYSA-N 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane Chemical compound C1CNCCNCCCNCCNC1 MDAXKAUIABOHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUFDRRWNPNXBRF-UHFFFAOYSA-N 1,4,8,12-tetrazacyclopentadecane Chemical compound C1CNCCCNCCNCCCNC1 KUFDRRWNPNXBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQFZKDXSJZVGDA-UHFFFAOYSA-N 1,5,9-triazacyclododecane Chemical compound C1CNCCCNCCCNC1 VQFZKDXSJZVGDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- OAVPQXXPJZPXTA-UHFFFAOYSA-N n,n'-di(propan-2-yl)propane-1,3-diamine Chemical compound CC(C)NCCCNC(C)C OAVPQXXPJZPXTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BEPGHZIEOVULBU-UHFFFAOYSA-N n,n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCNCCCNCC BEPGHZIEOVULBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMLHUKQBMDKQBD-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n',n'-bis[2-(methylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN(CCNC)CCNC GMLHUKQBMDKQBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIXOJXQJNMJGQ-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-yl-n',n'-bis[2-(propan-2-ylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CC(C)NCCN(CCNC(C)C)CCNC(C)C XUIXOJXQJNMJGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002900 organolithium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 0 CC(CC1CC1)(C=*N(*)*)N(C)*N(C)* Chemical compound CC(CC1CC1)(C=*N(*)*)N(C)*N(C)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/46—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals
- C08F4/48—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals selected from lithium, rubidium, caesium or francium
- C08F4/486—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals selected from lithium, rubidium, caesium or francium at least two metal atoms in the same molecule
- C08F4/488—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals selected from lithium, rubidium, caesium or francium at least two metal atoms in the same molecule at least two lithium atoms in the same molecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
- C08C19/00—Chemical modification of rubber
- C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule
- C08C19/42—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups
- C08C19/44—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule reacting with metals or metal-containing groups of polymers containing metal atoms exclusively at one or both ends of the skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
- C08F36/04—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/06—Hydrocarbons
- C08F212/08—Styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/42—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors
- C08F4/44—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides
- C08F4/46—Metals; Metal hydrides; Metallo-organic compounds; Use thereof as catalyst precursors selected from light metals, zinc, cadmium, mercury, copper, silver, gold, boron, gallium, indium, thallium, rare earths or actinides selected from alkali metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Композиция стабилизированного раствора инициатора, содержащего:i. инициатор с удлиненной цепью, определенный формулой I:где SOL представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, х представляет собой целое число от 1 или более, Q представляет собой (a) элемент, выбранный из группы, состоящей из О, S, N, Р и Si, или (b) многовалентную органическую группу, и R, R, Rи Rнезависимо представляют собой одновалентную органическую группу, или Rсоединяется с Rс образованием трехвалентной органической группы и/или Rсоединяется с Rс образованием трехвалентной органической группы, или инициатор с удлиненной цепью, определенный формулой VI:где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, x представляет собой целое число от 1 или более, и R, Rи Rкаждый независимо представляют собой двухвалентную органическую группу; иii. алифатический растворитель, циклоалифатический растворитель или смесь указанных растворителей.2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанный стабилизированный раствор инициатора содержит по меньшей мере 0,01 моль инициатора с удлиненной цепью на литр растворителя.3. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью определен формулой II:где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, Q представляет собой (а) элемент, выбранный из группы, состоящей из О, S, N, Р и Si, или (b) двухвалентную органическую группу, и R, R, Rи Rнезависимо представляют собой одновалентную органическую группу, или Rсоединяется с Rс образованием трехвалентной органической группы и/или Rсоединяется с Rс образованием трехвалентной органической группы.4. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что ук
Claims (20)
1. Композиция стабилизированного раствора инициатора, содержащего:
i. инициатор с удлиненной цепью, определенный формулой I:
где SOL представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, х представляет собой целое число от 1 или более, Q представляет собой (a) элемент, выбранный из группы, состоящей из О, S, N, Р и Si, или (b) многовалентную органическую группу, и R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой одновалентную органическую группу, или R1 соединяется с R2 с образованием трехвалентной органической группы и/или R3 соединяется с R4 с образованием трехвалентной органической группы, или инициатор с удлиненной цепью, определенный формулой VI:
где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, x представляет собой целое число от 1 или более, и R14, R15 и R16 каждый независимо представляют собой двухвалентную органическую группу; и
ii. алифатический растворитель, циклоалифатический растворитель или смесь указанных растворителей.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанный стабилизированный раствор инициатора содержит по меньшей мере 0,01 моль инициатора с удлиненной цепью на литр растворителя.
3. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью определен формулой II:
где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, Q представляет собой (а) элемент, выбранный из группы, состоящей из О, S, N, Р и Si, или (b) двухвалентную органическую группу, и R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой одновалентную органическую группу, или R1 соединяется с R2 с образованием трехвалентной органической группы и/или R3 соединяется с R4 с образованием трехвалентной органической группы.
4. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью определен формулой III:
где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, Q представляет собой (а) элемент, выбранный из группы, состоящей из N, Р и Si или (b) представляет собой трехвалентную органическую группу, и R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо представляют собой одновалентную органическую группу, или R1 соединяется с R2 с образованием трехвалентной органической группы, и/или R3 соединяется с R4 с образованием трехвалентной органической группы, и/или R5 соединяется с R6 с образованием трехвалентной органической группы.
5. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью определен формулой IV:
где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, Q представляет собой кремний или четырехвалентную органическую группу, и R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой одновалентную органическую группу, или R1 соединяется с R2 с образованием трехвалентной органической группы, и/или R3 соединяется с R4 с образованием трехвалентной органической группы, и/или R5 соединяется с R6 с образованием трехвалентной органической группы, и/или R7 соединяется с R8 с образованием трехвалентной органической группы.
6. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью определен формулой V:
где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, x представляет собой целое число от 1 или более, Q представляет собой (а) элемент, выбранный из группы, состоящей из О, S, N, Р и Si или (b) многовалентную органическую группу, и R10, R11, R12 и R13 независимо представляют собой двухвалентную органическую группу.
7. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью определен формулой VI:
где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, x представляет собой целое число от 1 или более, и R14, R15 и R16 независимо представляют собой двухвалентную органическую группу.
8. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью растворен в алифатическом и/или циклоалифатическом растворителе.
9. Способ непрерывного получения полидиенов или сополимеров полидиенов, включающий:
i. непрерывную подачу в реактор сопряженного диенового мономера, необязательно, вместе с мономером, способным к сополимеризации с указанным диеновым мономером; и
ii. непрерывную подачу в реактор стабилизированного раствора инициатора с удлиненной цепью, причем указанный раствор содержит инициатор с удлиненной цепью, определенный формулой I:
где SOL представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, х представляет собой целое число от 1 или более, Q представляет собой (а) элемент, выбранный из группы, состоящей из О, S, N, Р и Si, или (b) многовалентную органическую группу, и R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой одновалентную органическую группу, или R1 соединяется с R2 с образованием трехвалентной органической группы и/или R3 соединяется с R4 с образованием трехвалентной органической группы, или инициатор с удлиненной цепью, определенный формулой VI:
где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, x представляет собой целое число от 1 или более, и R14, R15 и R16 каждый независимо представляют собой двухвалентную органическую группу, и алифатический растворитель, циклоалифатический растворитель или смесь указанных растворителей.
10. Способ по п. 9, дополнительно включающий стадию непрерывной подачи в реактор функционализирующего агента с образованием телехелатного полимера.
11. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанный стабилизированный раствор инициатора содержит по меньшей мере 0,01 моль инициатора с удлиненной цепью на литр растворителя.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью определен формулой II:
где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, Q представляет собой (а) элемент, выбранный из группы, состоящей из О, S, N, Р и Si, или (b) двухвалентную органическую группу, и R1, R2, R3 и R4 независимо представляют собой одновалентную органическую группу, или R1 соединяется с R2 с образованием трехвалентной органической группы и/или R3 соединяется с R4 с образованием трехвалентной органической группы.
13. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью определен формулой III:
где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, Q представляет собой (а) элемент, выбранный из группы, состоящей из N, Р и Si или (b) представляет собой трехвалентную органическую группу, и R1, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо представляют собой одновалентную органическую группу, или R1 соединяется с R2 с образованием трехвалентной органической группы, и/или R3 соединяется с R4 с образованием трехвалентной органической группы, и/или R5 соединяется с R6 с образованием трехвалентной органической группы.
14. Способ по п. 11, отличающийся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью определен формулой IV:
где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, Q представляет собой кремний или четырехвалентную органическую группу, и R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 независимо представляют собой одновалентную органическую группу, или R1 соединяется с R2 с образованием трехвалентной органической группы, и/или R3 соединяется с R4 с образованием трехвалентной органической группы, и/или R5 соединяется с R6 с образованием трехвалентной органической группы, и/или R7 соединяется с R8 с образованием трехвалентной органической группы.
15. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью определен формулой V:
где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, x представляет собой целое число от 1 или более, Q представляет собой (а) элемент, выбранный из группы, состоящей из О, S, N, Р и Si или (b) многовалентную органическую группу, и R10, R11, R12 и R13 независимо представляют собой двухвалентную органическую группу.
16. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью определен формулой VI:
где каждый SOL независимо представляет собой двухвалентный солюбилизирующий компонент, x представляет собой целое число от 1 или более, и R14, R15 и R16 независимо представляют собой двухвалентную органическую группу.
17. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанный растворитель представляет собой алифатический растворитель.
18. Способ по п. 9, отличающийся тем, что указанный инициатор с удлиненной цепью растворен в алифатическом и/или циклоалифатическом растворителе.
19. Способ непрерывного получения полидиенов или сополимеров полидиенов, включающий:
i. непрерывную подачу в реактор сопряженного диенового мономера, необязательно, вместе с мономером, способным к сополимеризации с указанным диеновым мономером; и
ii. непрерывную подачу в реактор стабилизированного раствора инициатора с удлиненной цепью, причем указанный раствор получают вначале путем получения смеси, содержащей полиамин и сопряженный диеновый мономер, и затем путем введения в указанную смесь литийорганического соединения с получением таким образом в растворе инициатора с удлиненной цепью.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что указанный полиамин выбран из группы, состоящей из 4′-триметилендипиперидина, N,N′-диэтил-1,3-пропандиамина, N,N′-диизопропил-1,3-пропандиамина, N,N′-диэтил-2-бутен-1,4-диамина, трис[2-(метиламино)этил]амина, трис[2-(изопропиламино)этил]амина, 1,5,9-триазациклододекана, 1,4,7,10-тетраазациклододекана, 1,4,8,11-тетраазациклотетрадекана, 1,4,8,12-тетраазациклопентадекана и 1,4,7,10,13,16-гексаазациклооктадекана.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201161576043P | 2011-12-15 | 2011-12-15 | |
| US61/576,043 | 2011-12-15 | ||
| PCT/US2012/070039 WO2013090885A2 (en) | 2011-12-15 | 2012-12-17 | Stabilized multi-valent anionic polymerization initiators and methods for preparing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014128888A true RU2014128888A (ru) | 2016-02-10 |
| RU2621713C2 RU2621713C2 (ru) | 2017-06-07 |
Family
ID=47522924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014128888A RU2621713C2 (ru) | 2011-12-15 | 2012-12-17 | Стабилизированные многовалентные инициаторы анионной полимеризации и способы получения указанных инициаторов |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9187582B2 (ru) |
| EP (1) | EP2791231B1 (ru) |
| JP (2) | JP6485900B2 (ru) |
| CN (1) | CN104114630B (ru) |
| BR (1) | BR112014014607B1 (ru) |
| ES (1) | ES2582474T3 (ru) |
| RU (1) | RU2621713C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201403104YA (ru) |
| TW (1) | TWI585115B (ru) |
| WO (1) | WO2013090885A2 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3237972B1 (en) | 2014-12-23 | 2024-11-20 | Bridgestone Americas Tire Operations, LLC | Process for producing a cured polymeric product, kit for use with the process and tire |
| CN108026188B (zh) * | 2015-07-22 | 2020-06-30 | 株式会社普利司通 | 硅烷-官能化聚合物以及制备和使用其的方法 |
| US10059149B2 (en) | 2015-11-02 | 2018-08-28 | Lg Chem, Ltd. | Organolithium compound, method for preparing modified conjugated diene-based polymer using the same, and modified conjugated diene-based polymer |
| US11097531B2 (en) | 2015-12-17 | 2021-08-24 | Bridgestone Americas Tire Operations, Llc | Additive manufacturing cartridges and processes for producing cured polymeric products by additive manufacturing |
| JP6723803B2 (ja) * | 2016-04-13 | 2020-07-15 | デンカ株式会社 | ビニル芳香族炭化水素系重合体、重合体組成物及び成形体 |
| JP6956831B2 (ja) * | 2016-04-13 | 2021-11-02 | デンカ株式会社 | ビニル芳香族炭化水素系重合体、重合体組成物及び成形体 |
| US10457697B2 (en) * | 2016-07-15 | 2019-10-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Method of stabilizing imino-functional silane |
| EP3532267B1 (en) | 2016-10-27 | 2023-03-01 | Bridgestone Americas Tire Operations, LLC | Processes for producing cured polymeric products by additive manufacturing |
| EP3649142A4 (en) * | 2017-07-04 | 2021-09-01 | Intocell, Inc. | JOINTS WITH SPLITABLE LINKER AND USES THEREOF |
| CN109289556B (zh) * | 2018-08-27 | 2021-06-08 | 浙江工业大学 | 一种利用tmdp交联的阴离子交换膜的制备方法 |
| CN119661420A (zh) * | 2023-09-21 | 2025-03-21 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种引发剂、双端官能化聚共轭二烯烃液体橡胶及其制备 |
| CN118812784A (zh) * | 2024-09-20 | 2024-10-22 | 新疆独山子石油化工有限公司 | 新型环状溶聚丁苯橡胶及其制备方法及应用 |
Family Cites Families (77)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3135716A (en) | 1958-11-06 | 1964-06-02 | Phillips Petroleum Co | Process for preparing terminally reactive polymers |
| US3109871A (en) | 1960-12-27 | 1963-11-05 | Phillips Petroleum Co | Production and curing of polyfunctional terminally reactive polymers |
| US3978103A (en) | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
| US3873489A (en) | 1971-08-17 | 1975-03-25 | Degussa | Rubber compositions containing silica and an organosilane |
| BE787691A (fr) | 1971-08-17 | 1973-02-19 | Degussa | Composes organosiliciques contenant du soufre |
| SU580840A3 (ru) | 1974-02-07 | 1977-11-15 | Дегусса (Фирма) | Способ получени серосодержащих кремнийорганических соединений |
| US4002594A (en) | 1975-07-08 | 1977-01-11 | Ppg Industries, Inc. | Scorch retardants for rubber reinforced with siliceous pigment and mercapto-type coupling agent |
| JPS5893709A (ja) | 1981-11-30 | 1983-06-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ウェットスキッド特性及び摩耗特性が改良されたゴム組成物 |
| US4526934A (en) | 1982-03-19 | 1985-07-02 | Bridgestone Tire Company Limited | Branched styrene-butadiene copolymers and pneumatic tires using the same |
| JPS591509A (ja) * | 1982-05-21 | 1984-01-06 | Daicel Chem Ind Ltd | 重合性高分子の製造方法 |
| JPS5978214A (ja) | 1982-10-27 | 1984-05-07 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ブタジエン系ゴム材料 |
| US4429091A (en) | 1983-03-09 | 1984-01-31 | The Firestone Tire & Rubber Company | Oligomeric oxolanyl alkanes as modifiers for polymerization of dienes using lithium-based initiators |
| US4616069A (en) | 1984-10-26 | 1986-10-07 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Process for making diene polymer rubbers |
| DE3650721T2 (de) | 1985-10-11 | 2000-02-17 | Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka | Endmodifizierte Blockcopolymere enthaltende Zusammensetzungen |
| JPS6296545A (ja) | 1985-10-23 | 1987-05-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | タイヤトレツド用ゴム組成物 |
| US4935471A (en) | 1987-10-15 | 1990-06-19 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Capped polydienes |
| JP2594809B2 (ja) | 1988-04-02 | 1997-03-26 | 日本ゼオン株式会社 | タイヤトレッド用ゴム組成物 |
| US5149457A (en) | 1989-06-30 | 1992-09-22 | Cyprus Foote Mineral Company | Stable mixed lithium amide reagent compositions |
| US5196138A (en) | 1989-06-30 | 1993-03-23 | Cyprus Foote Mineral Company | Preparation of mixed lithium amide reagents |
| JP2811484B2 (ja) | 1989-12-20 | 1998-10-15 | 日本ゼオン株式会社 | ゴム組成物 |
| US5109907A (en) | 1990-04-09 | 1992-05-05 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated by reaction with N-alkyl and N-aryl imines |
| FR2673187B1 (fr) | 1991-02-25 | 1994-07-01 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc et enveloppes de pneumatiques a base de ladite composition. |
| US5227431A (en) | 1991-04-12 | 1993-07-13 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers jumped by partial crosslinking and terminated with a substituted imine |
| US5210145A (en) | 1991-12-20 | 1993-05-11 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Diene polymers and copolymers terminated by reaction with fused-ring polynuclear aromatic compounds |
| US5248722A (en) | 1992-06-02 | 1993-09-28 | Bridgestone Corporation | Tire tread composition |
| US5552473A (en) | 1992-10-02 | 1996-09-03 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymer and rubber compositions produced from solubilized anionic polymerization initiators |
| US5332810A (en) | 1992-10-02 | 1994-07-26 | Bridgestone Corporation | Solubilized anionic polymerization initiator and preparation thereof |
| US5329005A (en) * | 1992-10-02 | 1994-07-12 | Bridgestone Corporation | Soluble anionic polymerization initiators and preparation thereof |
| US5349024A (en) | 1993-11-03 | 1994-09-20 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Elastomers having reduced hysteresis prepared with vinyl polycyclic aromatic hydrocarbon |
| US5502129A (en) | 1994-05-13 | 1996-03-26 | Bridgestone Corporation | Triorganotin lithium, process to prepare same and anionic polymerization initiated therewith |
| WO1996016118A1 (en) | 1994-11-24 | 1996-05-30 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Diene rubber, process for producing the same, and rubber composition |
| US5527753A (en) * | 1994-12-13 | 1996-06-18 | Fmc Corporation | Functionalized amine initiators for anionic polymerization |
| US5496940A (en) | 1995-02-01 | 1996-03-05 | Bridgestone Corporation | Alkyllithium compounds containing cyclic amines and their use in polymerization |
| US5580919A (en) | 1995-03-14 | 1996-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
| US5674932A (en) | 1995-03-14 | 1997-10-07 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
| US5610227A (en) | 1995-06-07 | 1997-03-11 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Lithium amino magnesiate polymerization initiators and elastomers having reduced hysteresis |
| JP3555809B2 (ja) | 1995-06-19 | 2004-08-18 | 株式会社ブリヂストン | ラジアルタイヤ |
| AT405285B (de) | 1995-09-07 | 1999-06-25 | Semperit Ag | Kautschukmischung |
| US5583245A (en) | 1996-03-06 | 1996-12-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| US5719207A (en) | 1996-03-18 | 1998-02-17 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and tire with tread |
| US5663398A (en) | 1996-05-17 | 1997-09-02 | Fmc Corporation | Processes for preparing functionalized alkyllithium compounds |
| US5696197A (en) | 1996-06-21 | 1997-12-09 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Heterogeneous silica carbon black-filled rubber compound |
| JP3606411B2 (ja) | 1996-07-10 | 2005-01-05 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ加硫成型用金型およびその製造方法 |
| JP3117645B2 (ja) | 1996-09-03 | 2000-12-18 | 株式会社ブリヂストン | 空気入りラジアルタイヤ |
| US5663396A (en) | 1996-10-31 | 1997-09-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| US5786441A (en) | 1996-12-31 | 1998-07-28 | Bridgestone Corporation | Polymers, elastomeric compounds and products thereof, derived from novel amine compounds containing side-chain organolithium moieties |
| US5877336A (en) | 1996-12-31 | 1999-03-02 | Bridgestone Corporation | Synthesis of tributyltin lithium |
| US5736617A (en) | 1996-12-31 | 1998-04-07 | Bridgestone Corporation | Polymers, elastomeric compounds, and products thereof, terminated with novel amine compounds containing side-chain organohalide reactive moieties |
| US5684171A (en) | 1997-02-11 | 1997-11-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds |
| US5684172A (en) | 1997-02-11 | 1997-11-04 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon polysulfide compounds |
| US6384117B1 (en) | 1997-07-11 | 2002-05-07 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks |
| US6221943B1 (en) | 1997-07-11 | 2001-04-24 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks |
| US6525118B2 (en) | 1997-07-11 | 2003-02-25 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-filled rubber stocks with reduced hysteresis |
| US5935893A (en) | 1997-08-01 | 1999-08-10 | Bridgestone Corporation | Aliphatic solutions of aminoalkyllithium compounds |
| BR9806096B1 (pt) | 1997-08-21 | 2009-01-13 | mercaptosilano bloqueado; processo para a manufatura de uma borracha com carga; processo para a manufatura de um mercaptosilano bloqueado; composiÇço de borracha; e silano. | |
| US6184338B1 (en) | 1997-08-27 | 2001-02-06 | Fmc Corporation | Anionic polymerization initiators containing tertiary amine functionality, their chain extended analogues, and processes for using the same |
| US5971046A (en) | 1997-09-17 | 1999-10-26 | Bridgestone/Firestone, Inc. | Method and apparatus for bonding an active tag to a patch and a tire |
| US6207855B1 (en) | 1998-06-23 | 2001-03-27 | Duke University Medical Center | Stable no-delivering compounds |
| FR2802542A1 (fr) | 1999-12-20 | 2001-06-22 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc vulcanisable pour la fabrication d'un pneumatique et pneumatique dont la bande de roulement comprend une telle composition |
| US6590017B1 (en) | 2000-05-15 | 2003-07-08 | Bridgestone Corporation | Processability of silica-reinforced rubber containing an amide compound |
| US6770587B1 (en) * | 2000-07-26 | 2004-08-03 | Fmc Corporation | Chain extended functionalized initiators and methods of preparing and using the same |
| US6608145B1 (en) | 2000-10-13 | 2003-08-19 | Bridgestone Corporation | Silica-reinforced rubber compounded with an organosilane tetrasulfide silica coupling agent at high mixing temperature |
| RU2175330C1 (ru) * | 2001-01-25 | 2001-10-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Научно-исследовательский институт синтетического каучука им. академика С.В. Лебедева" | Способ получения диеновых (со)полимеров, содержащих функциональные группы |
| US6943250B2 (en) * | 2001-03-06 | 2005-09-13 | Fmc Corporation | Protected aminofunctionalized polymerization initiators and methods of making and using same |
| US6579949B1 (en) | 2001-10-30 | 2003-06-17 | Bridgestone Corporation | Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with a sulfur containing reagent |
| US6596798B1 (en) | 2001-11-05 | 2003-07-22 | Bridgestone Corporation | Preparation of low hysteresis rubber by reacting a lithium polymer with oxazoline compounds |
| EP1505087B1 (en) | 2002-04-12 | 2007-07-11 | Bridgestone Corporation | Process for producing modified polymer, modified polymer obtained by the process, and rubber composition |
| DE60326850D1 (de) | 2002-07-11 | 2009-05-07 | Bridgestone Corp | Herstellung von initiatoren mit funktionellen gruppen für die anionische polymerisation |
| EP1532179B1 (en) | 2002-08-30 | 2007-09-19 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymers and improved vulcanizates therefrom |
| US7137423B2 (en) * | 2003-06-06 | 2006-11-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Tire with component comprised of amine functionalized styrene/diene copolymer elastomer, silanol functionalized carbon black and coupling agent |
| RU2260600C1 (ru) * | 2004-04-29 | 2005-09-20 | ОАО "Воронежсинтезкаучук" | Способ получения полимеров |
| US7598322B1 (en) | 2004-07-26 | 2009-10-06 | Bridgestone Corporation | Functionalized polymers and improved tires therefrom |
| US20060178467A1 (en) | 2005-01-14 | 2006-08-10 | Yasuo Fukushima | Tire treads with reduced hysteresis loss |
| US20060264590A1 (en) | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Bridgestone Corporation | Anionic polymerization initiators and polymers therefrom |
| US20090326176A1 (en) * | 2007-12-28 | 2009-12-31 | Yuan-Yong Yan | Novel multifunctional initiators for anionic polymerization and polymers therefrom |
| EP2589611B1 (en) | 2007-12-28 | 2016-10-26 | Bridgestone Corporation | Method for making hydroxyaryl functionalized polymers |
| JP5866155B2 (ja) * | 2011-07-25 | 2016-02-17 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | 共役ジエン系重合体、その製造方法、及び共役ジエン系重合体組成物 |
-
2012
- 2012-12-14 TW TW101147603A patent/TWI585115B/zh not_active IP Right Cessation
- 2012-12-17 ES ES12813192.7T patent/ES2582474T3/es active Active
- 2012-12-17 JP JP2014547544A patent/JP6485900B2/ja active Active
- 2012-12-17 EP EP12813192.7A patent/EP2791231B1/en not_active Not-in-force
- 2012-12-17 RU RU2014128888A patent/RU2621713C2/ru active
- 2012-12-17 CN CN201280069177.6A patent/CN104114630B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-12-17 US US14/365,757 patent/US9187582B2/en active Active
- 2012-12-17 BR BR112014014607-1A patent/BR112014014607B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2012-12-17 WO PCT/US2012/070039 patent/WO2013090885A2/en not_active Ceased
- 2012-12-17 SG SG11201403104YA patent/SG11201403104YA/en unknown
-
2017
- 2017-10-31 JP JP2017210889A patent/JP6604686B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR112014014607B1 (pt) | 2021-01-12 |
| WO2013090885A2 (en) | 2013-06-20 |
| RU2621713C2 (ru) | 2017-06-07 |
| JP2018076497A (ja) | 2018-05-17 |
| CN104114630A (zh) | 2014-10-22 |
| CN104114630B (zh) | 2016-08-24 |
| TW201336880A (zh) | 2013-09-16 |
| EP2791231B1 (en) | 2016-04-27 |
| EP2791231A2 (en) | 2014-10-22 |
| JP6485900B2 (ja) | 2019-03-20 |
| JP2015500398A (ja) | 2015-01-05 |
| ES2582474T3 (es) | 2016-09-13 |
| BR112014014607A2 (pt) | 2017-06-13 |
| US20140309390A1 (en) | 2014-10-16 |
| TWI585115B (zh) | 2017-06-01 |
| SG11201403104YA (en) | 2014-07-30 |
| WO2013090885A3 (en) | 2013-11-07 |
| JP6604686B2 (ja) | 2019-11-13 |
| US9187582B2 (en) | 2015-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014128888A (ru) | Стабилизированные многовалентные инициаторы анионной полимеризации и способы получения указанных инициаторов | |
| EA201490584A1 (ru) | Способ получения модифицированного полимера на основе сопряженного диена, модифицированный полимер на основе сопряженного диена, композиция модифицированного полимера на основе сопряженного диена, композиция каучука и шина | |
| JP2015511650A5 (ru) | ||
| JP2013505327A5 (ru) | ||
| JP2015533800A5 (ru) | ||
| JP2018534249A5 (ru) | ||
| EP3051350A3 (en) | Alcoholic compound and method for producing alcoholic compound | |
| JP2015520143A5 (ru) | ||
| JP2010520342A5 (ru) | ||
| IN2014DN07874A (ru) | ||
| JP2013543842A5 (ru) | ||
| JP2018520994A5 (ru) | ||
| RU2010129835A (ru) | Водные полимерные дисперсии, способ их получения и их применение | |
| RU2012136122A (ru) | Полимеры, функционализованные нитрильными соединениями, имеющими защищенную аминогруппу | |
| JP2016510000A5 (ja) | 治療用化合物 | |
| RU2009147082A (ru) | Дисперсия, включающая неорганические частицы, воду и, по меньшей мере, одну полимерную добавку | |
| MX2009000113A (es) | Metodo para producir un material polimerico, polimero, compuesto monomerico y metodo para preparar un compuesto monomerico. | |
| RU2013140837A (ru) | Металлические комплексные катализаторы и способы полимеризации с их применением | |
| RU2014112057A (ru) | Полимеры, функционализированные лактонами или тиолактонами, содержащими защищенную аминогруппу | |
| EP2665705A4 (en) | PROCESS FOR THE IMPROVED PREPARATION OF SUCCINIMIDE COMPLEXES OF MOLYBDENUM OF LOW MOLECULAR WEIGHT | |
| CN104558401A (zh) | 一种多功能离子缔合型乳液及其制备方法 | |
| JP2014097948A5 (ru) | ||
| US10370478B2 (en) | Method for producing alkenyl ether polymer | |
| CN102391444A (zh) | 一种含聚异丁烯和聚阳离子的两亲性嵌段共聚物及其制备 | |
| EP2581392A4 (en) | PROCESS FOR PRODUCING ACRYLIC POLYMER, ACRYLIC POLYMER OBTAINED BY THE METHOD, AND PLASTISOL COMPOSITION USING THE SAME |