RU2014122865A - Способ получения алифатических сложных полиэфиров - Google Patents
Способ получения алифатических сложных полиэфиров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014122865A RU2014122865A RU2014122865A RU2014122865A RU2014122865A RU 2014122865 A RU2014122865 A RU 2014122865A RU 2014122865 A RU2014122865 A RU 2014122865A RU 2014122865 A RU2014122865 A RU 2014122865A RU 2014122865 A RU2014122865 A RU 2014122865A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stage
- acid
- dicarboxylic acid
- mbar
- aliphatic
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 23
- 229920003232 aliphatic polyester Polymers 0.000 title claims 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 18
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 11
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims abstract 10
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract 6
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 claims abstract 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 titanium alkoxides Chemical class 0.000 claims 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 claims 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSYNCHLYGJCFFY-UHFFFAOYSA-B 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[Ti+4].[Ti+4].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O MSYNCHLYGJCFFY-UHFFFAOYSA-B 0.000 claims 1
- AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 2-hydroxypropanoate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O AIFLGMNWQFPTAJ-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- DUHQIGLHYXLKAE-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylglutaric acid Chemical compound OC(=O)CC(C)(C)CC(O)=O DUHQIGLHYXLKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPIASIXITIGMOO-UHFFFAOYSA-N 4-(2-hydroxyethoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OCCOC(=O)CCC(O)=O DPIASIXITIGMOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPEYROUGIHEYAS-UHFFFAOYSA-N bis(4-hydroxybutyl) butanedioate Chemical group OCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCO WPEYROUGIHEYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- JVLRYPRBKSMEBF-UHFFFAOYSA-K diacetyloxystibanyl acetate Chemical compound [Sb+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O JVLRYPRBKSMEBF-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 1
- BBJSDUUHGVDNKL-UHFFFAOYSA-J oxalate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].[O-]C(=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)C([O-])=O BBJSDUUHGVDNKL-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229920002961 polybutylene succinate Polymers 0.000 claims 1
- 239000004631 polybutylene succinate Substances 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 claims 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/80—Solid-state polycondensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/85—Germanium, tin, lead, arsenic, antimony, bismuth, titanium, zirconium, hafnium, vanadium, niobium, tantalum, or compounds thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Abstract
1. Способ получения сложного полиэфира или сложного сополиэфира, в которома) по меньшей мере одну дикарбоновую кислоту, содержащую от 2 до 12 атомов углерода, и/или полученные из нее ангидриды кислоты и по меньшей мере один алифатический спирт, содержащий от 2 до 12 атомов углерода и по меньшей мере две гидроксильные функциональные группы, смешивают друг с другом, и дикарбоновую кислоту растворяют в двухатомном спирте посредством подходящего повышения температуры,б) полученный на стадии а) раствор добавляют к продукту этерификации, который содержит по меньшей мере один сложный диэфир и/или по меньшей мере один олигомерный сложный эфир, который был получен из по меньшей мере одной дикарбоновой кислоты с по меньшей мере одним алифатическим спиртом для реакции в этом месте, ив) продукт реакции, полученный на стадии б), подвергают поликонденсации или сополиконденсации при пониженном относительно нормальных условий давлении.2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что раствор на стадии а) получают при температурах от 50°C до 250°C, предпочтительно от 100°C до 180°C.3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что продукт этерификации содержит сложный диэфир в количестве по меньшей мере 10 масс. %, предпочтительно от 20 до 98 масс. %, еще более предпочтительно от 40 до 95 масс. %, особенно предпочтительно от 60 до 90 масс. %.4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что продукт этерификации содержит, помимо сложного диэфира, олигомеры по меньшей мере одной дикарбоновой кислоты и по меньшей мере одного спирта, содержащие в среднем от 2 до 10, предпочтительно от 3 до 6 повторяющихся звеньев.5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии а) стехиометрическое отношение общего количества по меньшей мере одной алифатической дикарбоновой ки
Claims (18)
1. Способ получения сложного полиэфира или сложного сополиэфира, в котором
а) по меньшей мере одну дикарбоновую кислоту, содержащую от 2 до 12 атомов углерода, и/или полученные из нее ангидриды кислоты и по меньшей мере один алифатический спирт, содержащий от 2 до 12 атомов углерода и по меньшей мере две гидроксильные функциональные группы, смешивают друг с другом, и дикарбоновую кислоту растворяют в двухатомном спирте посредством подходящего повышения температуры,
б) полученный на стадии а) раствор добавляют к продукту этерификации, который содержит по меньшей мере один сложный диэфир и/или по меньшей мере один олигомерный сложный эфир, который был получен из по меньшей мере одной дикарбоновой кислоты с по меньшей мере одним алифатическим спиртом для реакции в этом месте, и
в) продукт реакции, полученный на стадии б), подвергают поликонденсации или сополиконденсации при пониженном относительно нормальных условий давлении.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что раствор на стадии а) получают при температурах от 50°C до 250°C, предпочтительно от 100°C до 180°C.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что продукт этерификации содержит сложный диэфир в количестве по меньшей мере 10 масс. %, предпочтительно от 20 до 98 масс. %, еще более предпочтительно от 40 до 95 масс. %, особенно предпочтительно от 60 до 90 масс. %.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что продукт этерификации содержит, помимо сложного диэфира, олигомеры по меньшей мере одной дикарбоновой кислоты и по меньшей мере одного спирта, содержащие в среднем от 2 до 10, предпочтительно от 3 до 6 повторяющихся звеньев.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии а) стехиометрическое отношение общего количества по меньшей мере одной алифатической дикарбоновой кислоты, содержащей от 2 до 12 атомов углерода, и/или полученных из нее ангидридов кислоты к общему количеству по меньшей мере одного алифатического спирта, содержащего от 2 до 12 атомов углерода, составляет от 1:0,5 до 1:5,0, предпочтительно от 1:0,9 до 1:3,0, особенно предпочтительно от 1:1,1 до 1:2,0.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что массовое отношение продукта этерификации к общему количеству подаваемого раствора по меньшей мере одной алифатической дикарбоновой кислоты, содержащей от 2 до 12 атомов углерода, и/или полученных из нее ангидридов кислоты в по меньшей мере одном алифатическом спирте, содержащим от 2 до 12 атомов углерода и по меньшей мере две гидроксильные функциональные группы, составляет от 1:0,5 до 1:20, предпочтительно от 1:1 до 1:5.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию на стадии б) выполняют при температурах от 120 до 300°C, предпочтительно от 160 до 250°C.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в течение стадии б) и/или после стадии б) побочные продукты, которые присутствуют в паровой форме при нормальных условиях при температурах 60°C или выше, в особенности воду, удаляют по меньшей мере частично или полностью.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадию в) поли- или сополиконденсации применяют двухстадийным образом, при этом на первой стадии в1) форполимер сложного полиэфира или форполимер сложного сополиэфира получают из продукта реакции, полученного на стадии б), путем поликонденсации или сополиконденсации, и на следующей стадии в2) сложный полиэфир или сложный сополиэфир получают из форполимера сложного полиэфира или форполимера сложного сополиэфира из стадии в1) путем поликонденсации или сополиконденсации.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что
а) стадию в1)
i. выполняют при пониженном относительно нормальных условий давлении, предпочтительно при давлении от 500 Па до 90 кПа (от 5 мбар до 900 мбар), более предпочтительно от 1 до 70 кПа (от 10 мбар до 700 мбар), особенно предпочтительно от 3 до 30 кПа (от 30 до 300 мбар), и/или
ii. при температурах от 160 до 300°C, предпочтительно от 200 до 260°C, и/или
б) стадию в2)
i. выполняют при пониженном относительно нормальных условий давлении, предпочтительно при давлении от 10 Па до 3 кПа (от 0,1 мбар до 30 мбар), более предпочтительно от 20 Па до 1 кПа (от 0,2 мбар до 10 мбар), особенно предпочтительно от 40 до 500 Па (от 0,4 мбар до 5 мбар), и/или
ii. при температурах от 200 до 300°C, предпочтительно от 220 до 270°C.
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что до и/или в течение применения стадии б) и/или в) по меньшей мере один катализатор, предпочтительно не содержащий тяжелых металлов катализатор, особенно предпочтительно содержащий титан катализатор, в особенности алкоголяты титана, и/или титановые соли, полученные из органических кислот, такие, например, как оксалат титана, цитрат титана и/или лактат титана, или ацетат сурьмы добавляют в реакционную смесь, присутствующую на соответствующей стадии.
12. Способ по п. 11, отличающийся тем, что катализатор
а) на стадии б) добавляют в концентрации, составляющей от 10 до 20000 частей на млн., предпочтительно от 100 до 5000 частей на млн. по отношению к сумме массы алифатической дикарбоновой кислоты, алифатического спирта и продукта этерификации, и/или
б) на стадии в) добавляют в концентрации, составляющей от 10 до 20000 частей на млн., предпочтительно от 100 до 5000 частей на млн. по отношению к продукту реакции, полученному на стадии б).
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что до и/или в течение выполнения стадии в) по меньшей мере один сокатализатор и/или по меньшей мере один стабилизатор добавляют в реакционную смесь, в особенности в форполимер и/или полимер.
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
а) по меньшей мере одну алифатическую дикарбоновую кислоту выбирают из группы, состоящей из янтарной кислоты, щавелевой кислоты, малоновой кислоты, глутаровой кислоты, адипиновой кислоты, пимелиновой кислоты, пробковой кислоты, азелаиновой кислоты, себациновой кислоты, ундекановой кислоты, додекановой кислоты, 3,3-диметилпентандиовой кислоты, их ангидридов и/или их смесей,
б) по меньшей мере один спирт выбирают из группы, состоящей из этиленгликоля, диэтиленгликоля, триэтиленгликоля, пропиленгликоля, дипропиленгликоля, 1,3-бутандиола, 1,4-бутандиола, 3-метил-1,5-пентандиола, 1,6-гександиола, 1,7-гептандиола, 1,8-октандиола, 1,9-нонандиола, неопентилгликоля, 1,4-циклогександиметанола и/или их сочетаний или смесей.
15. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
а) продукт реакции, полученный на стадии б), подбирают так, чтобы характеристическая вязкость (ХВ) составляла от 0,04 до 0,12, предпочтительно от 0,05 до 0,10, особенно предпочтительно от 0,06 до 0,08 и/или
б) сложный полиэфир, полученный на стадии в), в особенности на стадии в2), подбирают так, чтобы характеристическая вязкость (ХВ) составляла от 0,60 до 2,0, предпочтительно от 0,80 до 1,60, особенно предпочтительно от 1,0 до 1,40.
16. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
а) алифатический сложный полиэфир представляет собой сукцинат полибутилена, алифатическая дикарбоновая кислота представляет собой янтарную кислоту, алифатический спирт представляет собой 1,4-бутандиол и сложный диэфир представляет собой бис(4-гидроксибутил)бутандиоат, или
б) алифатический сложный полиэфир представляет собой сукцинат полиэтилена, алифатическая дикарбоновая кислота представляет собой янтарную кислоту, алифатический спирт представляет собой этиленгликоль и сложный диэфир представляет собой бис(4-гидроксиэтил)бутандиоат.
17. Способ по любому из пп. 1-16, отличающийся тем, что продукт этерификации получают путем конденсации по меньшей мере одной алифатической дикарбоновой кислоты и полученных из нее ангидридов кислоты, содержащих от 2 до 12 атомов углерода, с по меньшей мере одним алифатическим спиртом, содержащим от 2 до 12 атомов углерода и по меньшей мере две гидроксильные функциональные группы.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что при получении продукта этерификации стехиометрическое отношение общего количества по меньшей мере одной алифатической дикарбоновой кислоты, содержащей от 2 до 12 атомов углерода, и/или полученных из нее ангидридов кислоты к общему количеству по меньшей мере одного алифатического спирта, содержащего от 2 до 12 атомов углерода, составляет от 1:0,5 до 1:5,0, предпочтительно от 1:0,9 до 1:3,0, особенно предпочтительно от 1:1,1 до 1:2,0.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP11009828.2A EP2604640B1 (de) | 2011-12-13 | 2011-12-13 | Verfahren zur Herstellung aliphatischer Polyester |
| EP11009828.2 | 2011-12-13 | ||
| PCT/EP2012/074888 WO2013087547A1 (de) | 2011-12-13 | 2012-12-10 | Verfahren zur herstellung aliphatischer polyester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014122865A true RU2014122865A (ru) | 2016-02-10 |
| RU2608821C2 RU2608821C2 (ru) | 2017-01-24 |
Family
ID=47424900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014122865A RU2608821C2 (ru) | 2011-12-13 | 2012-12-10 | Способ получения алифатических сложных полиэфиров |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9376530B2 (ru) |
| EP (1) | EP2604640B1 (ru) |
| JP (1) | JP6085309B2 (ru) |
| KR (1) | KR101716380B1 (ru) |
| CN (1) | CN104039865B (ru) |
| BR (1) | BR112014014548A2 (ru) |
| ES (1) | ES2548528T3 (ru) |
| RU (1) | RU2608821C2 (ru) |
| TW (1) | TWI577711B (ru) |
| UA (1) | UA112561C2 (ru) |
| WO (1) | WO2013087547A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103215687B (zh) * | 2013-04-24 | 2014-11-05 | 浙江理工大学 | 一种可完全生物降解脂肪族共聚酯地毯丝的制备方法 |
| US11466151B2 (en) | 2016-10-21 | 2022-10-11 | China Petroleum & Chemical Corporation | Polyester composition, preparation method therefor and application thereof |
| CN107974050A (zh) | 2016-10-21 | 2018-05-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种聚酯组合物及其制备方法 |
| JP2020528466A (ja) * | 2017-07-06 | 2020-09-24 | テクニップ ツィマー ゲーエムベーハー | 生分解性ポリエステルを調製するための方法および装置 |
| WO2019096920A1 (de) * | 2017-11-20 | 2019-05-23 | Basf Se | Verfahren zur reinigung eines aliphatischen polyesters |
| EP3713987B1 (de) * | 2017-11-20 | 2023-04-05 | Basf Se | Kontinuierliches verfahren zur herstellung eines aliphatischen polyesters |
| KR101989045B1 (ko) * | 2017-12-28 | 2019-06-13 | (주) 티엘씨 코리아 | 내후성 및 저장안정성이 우수한 생분해성 수지 조성물 및 그 제조방법 |
| EP3891240B1 (en) | 2018-12-06 | 2025-09-24 | Eastman Chemical (China) Co., Ltd. | Adhesive compositions including 1, 4-cyclohexanedimethanol and methods of making same |
| TWI696643B (zh) * | 2019-01-16 | 2020-06-21 | 遠東新世紀股份有限公司 | 具有低熔點及高結晶度的共聚酯及其製備方法、低熔點聚酯纖維 |
| WO2020226199A1 (en) * | 2019-05-07 | 2020-11-12 | Tlc Korea Co., Ltd. | Biodegradable resin composition having excellent weather resistance and storage stability and production method thereof |
| CN111116874A (zh) * | 2019-12-25 | 2020-05-08 | 重庆晟淦新材料科技有限公司 | 一种生物可降解pbst共聚酯及其合成方法 |
| TWI800748B (zh) * | 2020-08-20 | 2023-05-01 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | 聚酯多元醇的製造方法 |
| TWI750775B (zh) * | 2020-08-20 | 2021-12-21 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | 聚酯多元醇的製造方法 |
| CN113512182A (zh) * | 2021-07-09 | 2021-10-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种pbs树脂组合物及其制备方法 |
| US11926699B2 (en) | 2021-12-10 | 2024-03-12 | Chang Chun Plastics Co., Ltd. | Aliphatic polyester composition |
| TWI762433B (zh) * | 2021-12-10 | 2022-04-21 | 長春人造樹脂廠股份有限公司 | 脂肪族聚酯組合物 |
| EP4438652A1 (de) | 2023-03-30 | 2024-10-02 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Verfahren zur herstellung von aliphatischen polyestern |
| CN116333281A (zh) * | 2023-04-10 | 2023-06-27 | 中化学科学技术研究有限公司 | 一种嵌段共聚酯及其制备方法 |
| DE102024121056A1 (de) | 2024-07-24 | 2026-01-29 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung eingetragener Verein | Verfahren zur Herstellung von hoch linearem und kontrolliert verzweigtem Polybutylensuccinat |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2012267A (en) | 1929-08-01 | 1935-08-27 | Du Pont | Alkylene ester of polybasic acids |
| US2071250A (en) | 1931-07-03 | 1937-02-16 | Du Pont | Linear condensation polymers |
| EP0703260A1 (en) * | 1994-09-21 | 1996-03-27 | Tonen Corporation | Aliphatic polyester and a process for the preparation thereof |
| KR100366483B1 (ko) | 1999-12-17 | 2003-01-14 | 주식회사 이래화학 | 코폴리에스테르 수지 조성물 및 그 제조방법 |
| DE10155419B4 (de) | 2001-11-12 | 2005-06-16 | Inventa-Fischer Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von hochmolekularem Polyester sowie Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens |
| US7129301B2 (en) | 2005-01-07 | 2006-10-31 | Far Eastern Textile Ltd. | Method for preparing a biodegradable copolyester |
| ITMI20050452A1 (it) * | 2005-03-18 | 2006-09-19 | Novamont Spa | Poliestere biodegradabile alifatico-aromatico |
| CN101163729B (zh) | 2005-04-22 | 2013-04-10 | 三菱化学株式会社 | 来自生物质资源的聚酯及其制造方法 |
| DE102006025942B4 (de) | 2006-06-02 | 2011-07-07 | Uhde Inventa-Fischer GmbH & Co. KG, 13509 | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von hochmolekularen Polyestern durch Veresterung von Dicarbonsäuren und/oder Umesterung von Dicarbonsäuren mit Diolen und/oder deren Mischungen sowie Vorrichtung hierzu |
| CN101896533B (zh) | 2007-12-12 | 2012-08-22 | 三菱化学株式会社 | 脂肪族聚酯树脂及其制造方法 |
| CN101910245B (zh) * | 2007-12-27 | 2012-07-18 | 三菱化学株式会社 | 脂肪族聚酯的制造方法 |
| US8344093B2 (en) | 2008-03-28 | 2013-01-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Production method of aliphatic polyester |
| JP5093154B2 (ja) * | 2009-03-03 | 2012-12-05 | 株式会社日立プラントテクノロジー | ポリブチレンサクシネートの製造装置及び方法 |
| JP5624730B2 (ja) | 2009-04-24 | 2014-11-12 | 株式会社日立製作所 | ポリエステルの合成方法および装置 |
-
2011
- 2011-12-13 ES ES11009828.2T patent/ES2548528T3/es active Active
- 2011-12-13 EP EP11009828.2A patent/EP2604640B1/de active Active
-
2012
- 2012-10-12 UA UAA201406099A patent/UA112561C2/uk unknown
- 2012-12-10 CN CN201280061316.0A patent/CN104039865B/zh active Active
- 2012-12-10 RU RU2014122865A patent/RU2608821C2/ru active
- 2012-12-10 WO PCT/EP2012/074888 patent/WO2013087547A1/de not_active Ceased
- 2012-12-10 US US14/364,748 patent/US9376530B2/en active Active
- 2012-12-10 JP JP2014546436A patent/JP6085309B2/ja active Active
- 2012-12-10 BR BR112014014548A patent/BR112014014548A2/pt active Search and Examination
- 2012-12-10 KR KR1020147016256A patent/KR101716380B1/ko active Active
- 2012-12-12 TW TW101146778A patent/TWI577711B/zh active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104039865A (zh) | 2014-09-10 |
| UA112561C2 (uk) | 2016-09-26 |
| JP6085309B2 (ja) | 2017-02-22 |
| BR112014014548A2 (pt) | 2017-06-13 |
| ES2548528T3 (es) | 2015-10-19 |
| TWI577711B (zh) | 2017-04-11 |
| KR20140123476A (ko) | 2014-10-22 |
| US9376530B2 (en) | 2016-06-28 |
| EP2604640A1 (de) | 2013-06-19 |
| RU2608821C2 (ru) | 2017-01-24 |
| EP2604640B1 (de) | 2015-07-08 |
| WO2013087547A1 (de) | 2013-06-20 |
| KR101716380B1 (ko) | 2017-03-15 |
| US20150065678A1 (en) | 2015-03-05 |
| CN104039865B (zh) | 2016-03-23 |
| TW201329133A (zh) | 2013-07-16 |
| JP2015500379A (ja) | 2015-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014122865A (ru) | Способ получения алифатических сложных полиэфиров | |
| JP6408981B2 (ja) | ポリエステル樹脂およびその製造方法 | |
| RU2014132207A (ru) | Способ получения высокомолекулярного гетероароматического сложного полиэфира или сложного сополиэфира | |
| JP5848435B2 (ja) | 乳酸とイソソルバイドの共重合から得られるポリエステル樹脂およびその製造方法 | |
| CN104583270B (zh) | 耐水解性提高的生物可降解脂肪族-芳香族聚酯共聚物树脂的制造方法 | |
| JP2012514065A (ja) | イソソルビドが共重合されたポリエステル樹脂の製造方法 | |
| JP2015523453A (ja) | 芳香族ジカルボン酸化合物の分割投入による生分解性ポリエステル共重合体の製造方法 | |
| CN107840948B (zh) | 一种生物基高分子化合物及其制备方法 | |
| JP2017500380A (ja) | 生分解性ポリエステル樹脂製造用組成物、及び生分解性ポリエステル樹脂の製造方法 | |
| KR101694892B1 (ko) | 폴리에스테르 수지의 제조 방법 | |
| TWI487727B (zh) | 聚酯樹脂之製造方法 | |
| CN102140165A (zh) | 一种可生物降解的共聚酯及其制备方法 | |
| CN102276807A (zh) | 聚对苯二甲酸乙二酸丙二醇共聚酯的制备方法 | |
| CN104619744B (zh) | 连续制备可生物降解的脂肪族聚酯的方法 | |
| JP2011084737A5 (ru) | ||
| KR20140026677A (ko) | 생분해성 폴리에스테르 공중합체 수지의 제조방법 | |
| JP6176690B2 (ja) | ポリエステル樹脂の製造方法 | |
| JP5902776B2 (ja) | 共重合ポリエステルカーボネートおよびその製造方法 | |
| JP6831203B2 (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
| KR102831971B1 (ko) | 첨가제를 사용하여 폴리에스테르를 제조하기 위한 방법 | |
| JP2021024951A (ja) | ポリエステル | |
| JPWO2013140947A1 (ja) | 難燃性ポリエステルの製造方法および難燃性マスターバッチ | |
| JP2013043924A (ja) | 脂肪族ポリエステルの製造方法 | |
| JP2021138820A (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
| JP2010185004A (ja) | 共重合ポリエステルの製造方法 |