[go: up one dir, main page]

RU2014121394A - Двузамещенные соединения диамино-3,4-циклобутен-3-диона-1,2, приемлемые для лечения паталогий, опосредованных хемокинами - Google Patents

Двузамещенные соединения диамино-3,4-циклобутен-3-диона-1,2, приемлемые для лечения паталогий, опосредованных хемокинами Download PDF

Info

Publication number
RU2014121394A
RU2014121394A RU2014121394/04A RU2014121394A RU2014121394A RU 2014121394 A RU2014121394 A RU 2014121394A RU 2014121394/04 A RU2014121394/04 A RU 2014121394/04A RU 2014121394 A RU2014121394 A RU 2014121394A RU 2014121394 A RU2014121394 A RU 2014121394A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
atom
amino
group
methyloxetan
Prior art date
Application number
RU2014121394/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Бранислав МУСИЦКИ
Жером ОБЕР
Жан-Ги БУАТО
Лоранс КЛАРИ
Патрисия РОССИО
Марлен ШЮППЛИ-НОЛЛЕ
Original Assignee
Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Галдерма Ресерч Энд Девелопмент filed Critical Галдерма Ресерч Энд Девелопмент
Publication of RU2014121394A publication Critical patent/RU2014121394A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
    • A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
    • A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/351—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom not condensed with another ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/397—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having four-membered rings, e.g. azetidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4015—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. piracetam, ethosuximide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/4035—Isoindoles, e.g. phthalimide
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/423—Oxazoles condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/443—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/10—Anti-acne agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Двузамещенное соединение диамино-3,4-циклобутен-3-диона-1,2, соответствующее приведенной далее общей формуле (I), или его фармацевтически приемлемая соль или сольват:,где:R1 представляет собой атом водорода или метил;R2 представляет собой цикл, состоящий из четырех атомов и выбранный из приведенных далее структур (1) и (2):где R5 и Х имеют приведенные далее значения;R3 представляет собой ароматический или гетероароматический цикл, выбранный из группы, в которую входят циклы, соответствующие приведенным далее формулам от (a) до (o):,где R7, R7a, Y и Z имеют приведенные далее значения с уточнением, что циклы от (a) до (o) могут быть при необходимости связаны с несколькими группами R7, являющимися одинаковыми или разными, причем общее число таких групп R7 максимально равно числу содержащихся в цикле атомов, которые могут иметь заместители;R4 представляет собой ароматический или гетероароматический цикл, выбранный из группы, в которую входят циклы, соответствующие приведенным далее формулам от (p) до (z) и от (aa) до (ak):где R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и R15 имеют значения, определенные далее;R5 представляет собой атом водорода, атом фтора, алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, или фторзамещенный или перфторированный алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;R6 представляет собой атом водорода, -COOtBu или -COOBn;R7 представляет собой радикал R16, атом галогена, -CF3, -COR16, -OR16, -NR16R17, -NO2, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, -NR16COR17, -CONR16R17, -NR16CO2R17 или -CO2R16;R7a представляет собой атом водорода или алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;R8 представляет собой атом водорода, атом галогена, -OH, -SH, -CONHOR16, -CONR16OH, -NR16R17, -SO3H, -OCOR16, -NHSO2R16, -SO2NR16R17, -NHCOR16, -CONR16R17, -NR16CO2R17, -NHSO2NR16R17, -CO2R16, пирролил, имидазолил, триазол

Claims (14)

1. Двузамещенное соединение диамино-3,4-циклобутен-3-диона-1,2, соответствующее приведенной далее общей формуле (I), или его фармацевтически приемлемая соль или сольват:
Figure 00000001
,
где:
R1 представляет собой атом водорода или метил;
R2 представляет собой цикл, состоящий из четырех атомов и выбранный из приведенных далее структур (1) и (2):
Figure 00000002
где R5 и Х имеют приведенные далее значения;
R3 представляет собой ароматический или гетероароматический цикл, выбранный из группы, в которую входят циклы, соответствующие приведенным далее формулам от (a) до (o):
Figure 00000003
,
где R7, R7a, Y и Z имеют приведенные далее значения с уточнением, что циклы от (a) до (o) могут быть при необходимости связаны с несколькими группами R7, являющимися одинаковыми или разными, причем общее число таких групп R7 максимально равно числу содержащихся в цикле атомов, которые могут иметь заместители;
R4 представляет собой ароматический или гетероароматический цикл, выбранный из группы, в которую входят циклы, соответствующие приведенным далее формулам от (p) до (z) и от (aa) до (ak):
Figure 00000004
где R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 и R15 имеют значения, определенные далее;
R5 представляет собой атом водорода, атом фтора, алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, или фторзамещенный или перфторированный алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
R6 представляет собой атом водорода, -COOtBu или -COOBn;
R7 представляет собой радикал R16, атом галогена, -CF3, -COR16, -OR16, -NR16R17, -NO2, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, -NR16COR17, -CONR16R17, -NR16CO2R17 или -CO2R16;
R7a представляет собой атом водорода или алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
R8 представляет собой атом водорода, атом галогена, -OH, -SH, -CONHOR16, -CONR16OH, -NR16R17, -SO3H, -OCOR16, -NHSO2R16, -SO2NR16R17, -NHCOR16, -CONR16R17, -NR16CO2R17, -NHSO2NR16R17, -CO2R16, пирролил, имидазолил, триазолил или тетразолил;
R9, R10, R11 и R12 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, в которую входят атом водорода, атом галогена, алкил, алкоксигруппа, -CF3, -OCF3, -OH, -NO2, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, -NR16COR17, -NR16CO2R17, -CONR16R17, -COR16 или -CO2R16;
или также, если два радикала из радикалов R9, R10, R11 и R12 находятся в орто-положении ароматического или гетероароматического цикла, выбранного из группы, в которую входят циклы, соответствующие приведенным ранее формулам от (p) до (z) и от (aa) до (ak), то они могут образовывать совместно со связью, которая их объединяет, арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил;
R13 и R14 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, в которую входят атом водорода, атом галогена, алкил, -CF3, -OCF3, -OH, -SH, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, -NHSO2NR16R17, -NR16R17, -NR16CONR16R17, -NR16COR17, -NR16CO2R17, -CONR16R17, -COR16 или -CO2R16;
R15 представляет собой атом водорода, -OH, -SO2R16, -COR16,
-CO2R16, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, алкил, циклоалкил или циклоалкилалкил;
R16 и R17 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, в которую входят атом водорода, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, алкил, фторзамещенный алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, циклоалкил или циклоалкилалкил, группу -CH2COOR18, в которой R18 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
или также, если R16 и R17 связаны с одним и тем же атомом азота, то они образуют гетероцикл, содержащий от 3 до 7 членов и при необходимости один или два гетероатома, выбранных из атомов кислорода, серы и азота в дополнение к общему атому азота, с которым они связаны, причем указанный ранее гетероцикл может иметь в качестве заместителя алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, или группу -COOR18, в которой R18 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
X представляет собой атом кислорода, атом серы или атом азота, замещенный радикалом R6;
Y представляет собой атом кислорода, атом серы или атом азота, замещенный радикалом R15;
Z представляет собой атом кислорода или азота.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что в приведенной ранее формуле (I):
R1 представляет собой атом водорода;
R2 представляет собой цикл, состоящий из четырех членов и соответствующий приведенной далее структуре (2):
Figure 00000005
,
где R5 и Х имеют приведенные далее значения;
R3 представляет собой ароматический или гетероароматический цикл, выбранный из группы, в которую входят циклы, соответствующие приведенным далее формулам (a), (b) и (d):
Figure 00000006
,
где R7, R7a, Y и Z имеют приведенные далее значения с уточнением, что циклы (a), (b) и (d) могут быть при необходимости связаны с несколькими группами R7, являющимися одинаковыми или разными, причем общее число таких групп R7 максимально равно числу содержащихся в цикле атомов, которые могут иметь заместители;
R4 представляет собой ароматический или гетероароматический цикл, выбранный из группы, в которую входят циклы, соответствующие приведенным далее формулам (p), (q), (t), (z), (ad), (ag) и (ah):
Figure 00000007
,
где R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R15 имеют приведенные далее значения;
R5 представляет собой атом водорода, атом фтора, алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, или фторзамещенный или перфторированный алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
R6 представляет собой атом водорода, -COOtBu или -COOBn;
R7 представляет собой атом галогена, радикал R16, -CF3, -COR16, -OR16, -NR16R17, -NO2, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, -NR16COR17, -CONR16R17, -NR16CO2R17 или -CO2R16;
R7a представляет собой атом водорода или алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
R8 представляет собой атом водорода, -OH, -SH, -CONHOR16, -CONR16OH, -NR16R17, -SO3H, -OCOR16, -NHSO2R16, -SO2NR16R17, -NHCOR16, -CONR16R17, -NR16CO2R17, -NHSO2NR16R17, -CO2R16, пирролил, имидазолил, триазолил или тетразолил;
R9, R10, R11 и R12 являются одинаковыми или разными и
независимо выбраны из группы, в которую входят атом водорода, атом галогена, алкил, алкоксигруппа, -CF3, -OCF3, -OH, -NO2, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, -NR16COR17, -NR16CO2R17, -CONR16R17, -COR16 или -CO2R16;
или также, если два радикала из радикалов R9, R10, R11 и R12 находятся в орто-положении ароматического или гетероароматического цикла, выбранного из группы, в которую входят циклы, соответствующие приведенным ранее формулам (p), (q), (t), (z), (ad), (ag) и (ah), то они могут образовывать совместно со связью, которая их объединяет, арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил;
R13 выбран из группы, в которую входят атом водорода, атом галогена, алкил, -CF3, -OCF3, -OH, -SH, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, -NHSO2NR16R17, -NR16R17, -NR16CONR16R17, -NR16COR17, -NR16CO2R17, -CONR16R17, -COR16 или -CO2R16;
R15 представляет собой атом водорода, -OH, -SO2R16, -COR16, -CO2R16, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, алкил, циклоалкил или циклоалкилалкил;
R16 и R17 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, в которую входят атом водорода, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, алкил, фторзамещенный алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, циклоалкил или циклоалкилалкил, группу -CH2COOR18, в которой R18 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
или также, если R16 и R17 связаны с одним и тем же атомом азота, то они образуют гетероцикл, содержащий от 3 до 7 членов и при необходимости один или два гетероатома, выбранных из атомов
кислорода, серы и азота в дополнение к общему атому азота, с которым они связаны, причем указанный ранее гетероцикл может иметь в качестве заместителя алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, или группу -COOR18, в которой R18 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
X представляет собой атом кислорода, атом серы или атом азота, замещенный радикалом R6;
Y представляет собой атом кислорода, атом серы или атом азота, замещенный радикалом R15;
Z представляет собой атом кислорода или азота.
3. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что в приведенной ранее формуле (I):
R1 представляет собой атом водорода;
R2 представляет собой цикл, состоящий из четырех атомов и соответствующий приведенной далее структуре (2):
Figure 00000008
,
где R5 и Х имеют приведенные далее значения;
R3 представляет собой гетероароматический цикл, соответствующий приведенной далее формуле (d):
Figure 00000009
,
где R7, Y и Z имеют приведенные далее значения с уточнением, что цикл (d) может быть при необходимости связан с несколькими группами R7, являющимися одинаковыми или разными, причем общее число таких групп R7 максимально равно числу содержащихся в цикле атомов, которые могут иметь заместители;
R4 представляет собой ароматический или гетероароматический цикл, выбранный из группы, в которую входят циклы, соответствующие приведенным далее формулам (p), (q), (t), (z), (ad), (ag) и (ah):
Figure 00000010
,
где R8, R9, R10, R11, R12, R13 и R15 имеют приведенные далее значения;
R5 представляет собой атом водорода, атом фтора, алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, или фторзамещенный или перфторированный алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
R6 представляет собой атом водорода, -COOtBu или -COOBn;
R7 представляет собой атом галогена, радикал R16, -CF3, -
COR16, -OR16, -NR16R17, -NO2, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, -NR16COR17, -CONR16R17, -NR16CO2R17 или -CO2R16;
R8 представляет собой атом водорода, -OH, -SH, -CONHOR16, -CONR16OH, -NR16R17, -SO3H, -OCOR16, -NHSO2R16, -SO2NR16R17, -NHCOR16, -CONR16R17, -NR16CO2R17, -NHSO2NR16R17, -CO2R16, пирролил, имидазолил, триазолил или тетразолил;
R9, R10, R11 и R12 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, в которую входят атом водорода, атом галогена, алкил, алкоксигруппа, -CF3, -OCF3, -OH, -NO2, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, -NR16COR17, -NR16CO2R17, -CONR16R17, -COR16 или -CO2R16;
или также, если два радикала из радикалов R9, R10, R11 и R12 находятся в орто-положении ароматического или гетероароматического цикла, выбранного из группы, в которую входят циклы, соответствующие приведенным ранее формулам (p), (q), (t), (z), (ad), (ag) и (ah), то они могут образовывать совместно со связью, которая их объединяет, арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил;
R13 выбран из группы, в которую входят атом водорода, атом галогена, алкил, -CF3, -OCF3, -OH, -SH, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, -NHSO2NR16R17, -NR16R17, -NR16CONR16R17, -NR16COR17, -NR16CO2R17, -CONR16R17, -COR16 или -CO2R16;
R15 представляет собой атом водорода, -OH, -SO2R16, -COR16, -CO2R16, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, алкил, циклоалкил или циклоалкилалкил;
R16 и R17 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, в которую входят атом водорода, арил,
гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, алкил, фторзамещенный алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, циклоалкил или циклоалкилалкил, группу -CH2COOR18, в которой R18 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
или также, если R16 и R17 связаны с одним и тем же атомом азота, то они образуют гетероцикл, содержащий от 3 до 7 членов и при необходимости один или два гетероатома, выбранных из атомов кислорода, серы и азота в дополнение к общему атому азота, с которым они связаны, причем указанный ранее гетероцикл может иметь в качестве заместителя алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, или группу -COOR18, в которой R18 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
X представляет собой атом кислорода, атом серы или атом азота, замещенный радикалом R6;
Y представляет собой атом кислорода, атом серы или атом азота, замещенный радикалом R15;
Z представляет собой атом кислорода или азота.
4. Соединение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что в приведенной ранее формуле (I):
R1 представляет собой атом водорода;
R2 представляет собой цикл, состоящий из четырех атомов и соответствующий приведенной далее структуре (2):
Figure 00000011
,
где R5 и Х имеют приведенные далее значения;
R3 представляет собой гетероароматический цикл, соответствующий приведенной далее формуле (d):
Figure 00000012
,
где R7, Y и Z имеют приведенные далее значения с уточнением, что цикл (d) может быть при необходимости связан с несколькими группами R7, являющимися одинаковыми или разными, причем общее число таких групп R7 максимально равно числу содержащихся в цикле атомов, которые могут иметь заместители;
R4 представляет собой ароматический цикл, соответствующий приведенной далее формуле (t):
Figure 00000013
,
где R8, R9, R10, R11 и R12 имеют приведенные далее значения;
R5 представляет собой атом водорода, атом фтора, алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, или фторзамещенный или перфторированный алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
R6 представляет собой атом водорода, -COOtBu или -COOBn;
R7 представляет собой радикал R16, атом галогена, -CF3, -COR16, -OR16, -NR16R17, -NO2, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, -NR16COR17, -CONR16R17, -NR16CO2R17 или -CO2R16;
R8 представляет собой атом водорода, -OH, -SH, -CONHOR16, -CONR16OH, -NR16R17, -SO3H, -OCOR16, -NHSO2R16, -SO2NR16R17, -NHCOR16, -CONR16R17, -NR16CO2R17, -NHSO2NR16R17, -CO2R16, пирролил, имидазолил, триазолил или тетразолил;
R9, R10, R11 и R12 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, в которую входят атом водорода, атом галогена, алкил, алкоксигруппа, -CF3, -OCF3, -OH, -NO2, -CN, -SO2R16, -SO2NR16R17, -NR16COR17, -NR16CO2R17, -CONR16R17, -COR16 или -CO2R16;
или также, если два радикала из радикалов R9, R10, R11 и R12 находятся в орто-положении ароматического цикла (t), то они могут образовывать совместно со связью, которая их объединяет, арил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклоалкил;
R16 и R17 являются одинаковыми или разными и независимо выбраны из группы, в которую входят атом водорода, арил, гетероарил, арилалкил, гетероарилалкил, алкил, фторзамещенный алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, циклоалкил или циклоалкилалкил, группу -CH2COOR18, в которой R18 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
или также, если R16 и R17 связаны с одним и тем же атомом азота, то они образуют гетероцикл, содержащий от 3 до 7 членов и при необходимости один или два гетероатома, выбранных из атомов кислорода, серы и азота в дополнение к общему атому азота, с которым они связаны, причем указанный ранее гетероцикл может
иметь в качестве заместителя алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода, или группу -COOR18, в которой R18 представляет собой алкил, содержащий от 1 до 5 атомов углерода;
X представляет собой атом кислорода, атом серы или атом азота, замещенный радикалом R6;
Y представляет собой атом кислорода, атом серы или атом азота, замещенный радикалом R15;
Z представляет собой атом кислорода или азота.
5. Соединение по п. 1 для применения в качестве лекарственного средства.
6. Соединение по п. 1 для применения при лечении болезней, опосредованных α-хемокинами.
7. Соединение по п. 1 для применения при лечении болезней из группы, в которую входят нейтрофильные дерматозы, в частности псориаз, атопические дерматиты, угри, розацеа, астма, хронические обструктивные заболевания легких, респираторные заболевания взрослых, артрит, воспалительные кишечные заболевания, болезнь Крона, отторжение трансплантатов, муковисцидоз и раковые заболевания кожи.
8. Соединение п. 1 для применения при лечении дерматологических заболеваний, таких, как нейтрофильные дерматозы, в частности псориаз, атопические дерматиты, угри и розацеа.
9. Соединение по п. 1, выбранное из группы, в которую входят:
1) 2-гидрокси-N,N-диметил-3-(2-{[((R)-5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-
ениламино)бензамид;
2) 3-(2-{[(3-фторметилоксетан-3-ил)-(5-метилфуран-2-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)-2-гидрокси-N,N-диметилбензамид;
3) 3-(2-{[(3-этилоксетан-3-ил)-(5-метилфуран-2-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)-2-гидрокси-N,N-диметилбензамид;
4) 2-гидрокси-3-(2-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензойная кислота;
5) 3-[2-гидрокси-3-((R)-3-гидроксипирролидин-1-карбонил)фениламино]-4-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}циклобут-3-ен-1,2-дион;
6) 3-[2-гидрокси-3-((S)-3-гидроксипирролидин-1-карбонил)фениламино]-4-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}циклобут-3-ен-1,2-дион;
7) трет-бутиловый эфир (R)-1-[2-гидрокси-3-(2-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензоил]пирролидин-2-карбоновой кислоты;
8) метил-(R)-1-[2-гидрокси-3-(2-{[(R)-(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензоил]пирролидин-2-карбоксилат;
9) метил-(S)-1-[2-гидрокси-3-(2-{[(R)-(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензоил]пирролидин-2-карбоксилат;
10) (R)-1-[2-гидрокси-3-(2-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-
метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензоил]пирролидин-2-карбоновая кислота;
11) 3-[2-гидрокси-3-(1-гидроксиэтил)фениламино]-4-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}циклобут-3-ен-1,2-дион;
12) 3-(2-гидрокси-3-изобутирилфениламино)-4-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}циклобут-3-ен-1,2-дион;
13) 3-(4-гидрокси-2-метил-3-оксо-2,3-дигидро-1H-изоиндол-5-иламино)-4-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}циклобут-3-ен-1,2-дион;
14) 3-[2-гидрокси-3-(пирролидин-1-карбонил)фениламино]-4-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}циклобут-3-ен-1,2-дион;
15) 3-[2-гидрокси-3-(морфолино-4-карбонил)фениламино]-4-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}циклобут-3-ен-1,2-дион;
21) 2-гидрокси-N,N-диметил-3-(2-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензолсульфонамид;
22) 2-гидрокси-N,N-диметил-3-(2-{[(R)-(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензолсульфонамид;
24) 3-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-4-(2-оксо-2,3-дигидробензооксазол-7-иламино)циклобут-3-ен-1,2-дион;
26) трет-бутил-3-[[2-(3-диметилкарбамоил-2-
гидроксифениламино)-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино](5-метилфуран-2-ил)метил]-3-метилазетидин-1-карбоксилат;
27) 3-(2-{[(4,5-диметилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)-2-гидрокси-N,N-диметилбензамид;
31) 3-[3-(3-гидроксипирролидин-1-карбонил)фениламино]-4-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}циклобут-3-ен-1,2-дион;
32) метил-1-[3-(2-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензоил]пиперидин-2-карбоксилат;
33) метил-1-[3-(2-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензоил]пирролидин-2-карбоксилат;
34) 2-гидрокси-N,N-диметил-3-(2-{[(3-метилоксетан-3-ил)тиофен-2-илметил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензамид;
35) 2-гидрокси-N,N-диметил-3-(2-{[(3-метилоксетан-3-ил)-(5-метилтиофен-2-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензамид;
36) 3-(2-{[фуран-2-ил-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)-2-гидрокси-N,N-диметилбензамид;
37a) 2-гидрокси-N,N-диметил-3-(2-{[(4-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензамид;
37b) 2-гидрокси-N,N-диметил-3-(2-{[(3-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-
ениламино)бензамид;
38) 2-гидрокси-N,N-диметил-3-(2-{[(4-изопропилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензамид;
39) 3-(2-гидрокси-6-метоксипиридин-3-иламино)-4-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}циклобут-3-ен-1,2-дион;
40) 3-(6-хлор-2-гидроксипиридин-3-иламино)-4-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}циклобут-3-ен-1,2-дион;
41) 3-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-4-(2-оксо-2,3-дигидро-1H-бензоимидазол-4-иламино)циклобут-3-ен-1,2-дион;
42) 2-гидрокси-3-(2-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензонитрил;
43) метил-(R)-1-[3-(2-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензолсульфонил]пирролидин-2-карбоксилат;
44) метил-(S)-1-[4-хлор-3-(2-{[(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензолсульфонил]пирролидин-2-карбоксилат;
49) 2-гидрокси-N,N-диметил-3-(2-{[((R)-5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензамид;
51) метил-{[2-гидрокси-3-(2-{[(R)-(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензоил]метиламино}ацетат;
52) 6-хлор-2-гидрокси-N,N-диметил-3-(2-{[(R)-(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}-3,4-диоксоциклобут-1-ениламино)бензамид;
53) 3-[4-хлор-2-гидрокси-3-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фениламино]-4-{[(R)-(5-метилфуран-2-ил)-(3-метилоксетан-3-ил)метил]амино}циклобут-3-ен-1,2-дион.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая эффективное количество соединения или фармацевтически приемлемой соли указанного соединения по п. 1 в сочетании с фармацевтически приемлемым растворителем или носителем.
11. Фармацевтическая композиция по п. 10 для применения в качестве лекарственного средства.
12. Фармацевтическая композиция по п. 10 для применения при лечении болезней, опосредованных α-хемокинами.
13. Фармацевтическая композиция по п. 10 для применения при лечении болезней из группы, в которую входят нейтрофильные дерматозы, в частности псориаз, атопические дерматиты, угри, розацеа, астма, хронические обструктивные заболевания легких, респираторные заболевания взрослых, артрит, воспалительные кишечные заболевания, болезнь Крона, отторжение трансплантатов, муковисцидоз и раковые заболевания кожи.
14. Фармацевтическая композиция по п. 10 для применения при лечении дерматологических заболеваний, таких как нейтрофильные дерматозы, в частности псориаз, атопические дерматиты, угри и розацеа.
RU2014121394/04A 2011-10-28 2012-10-26 Двузамещенные соединения диамино-3,4-циклобутен-3-диона-1,2, приемлемые для лечения паталогий, опосредованных хемокинами RU2014121394A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161552829P 2011-10-28 2011-10-28
US61/552,829 2011-10-28
FR1159829 2011-10-28
FR1159829A FR2981934B1 (fr) 2011-10-28 2011-10-28 Nouveaux composes di-substitues de la diamino-3,4-cyclobutene-3-dione-1,2 utiles dans le traitement de pathologies mediees par des chimiokines.
PCT/FR2012/052479 WO2013061005A1 (fr) 2011-10-28 2012-10-26 Composés di-substitués de la diamino-3,4-cyclobutène-3-dione-1,2 utiles dans le traitement de pathologies médiées par des chimiokines

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2014121394A true RU2014121394A (ru) 2015-12-10

Family

ID=45809110

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014121394/04A RU2014121394A (ru) 2011-10-28 2012-10-26 Двузамещенные соединения диамино-3,4-циклобутен-3-диона-1,2, приемлемые для лечения паталогий, опосредованных хемокинами

Country Status (15)

Country Link
US (2) US9090596B2 (ru)
EP (1) EP2771334B1 (ru)
JP (1) JP6068487B2 (ru)
KR (1) KR20140090166A (ru)
CN (1) CN103958505B (ru)
AU (1) AU2012328199A1 (ru)
BR (1) BR112014009950A2 (ru)
CA (1) CA2849977A1 (ru)
ES (1) ES2550983T3 (ru)
FR (1) FR2981934B1 (ru)
IN (1) IN2014CN02364A (ru)
MX (1) MX2014004858A (ru)
RU (1) RU2014121394A (ru)
WO (1) WO2013061005A1 (ru)
ZA (1) ZA201402907B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2981934B1 (fr) * 2011-10-28 2013-12-20 Galderma Res & Dev Nouveaux composes di-substitues de la diamino-3,4-cyclobutene-3-dione-1,2 utiles dans le traitement de pathologies mediees par des chimiokines.
MX2016007128A (es) 2013-12-02 2016-08-11 Chemocentryx Inc Compuestos del receptor 6 de quimiocina (ccr6).
TWI724056B (zh) * 2015-11-19 2021-04-11 美商卡默森屈有限公司 Ｃｘｃｒ２抑制劑
TWI734715B (zh) * 2015-11-19 2021-08-01 美商卡默森屈有限公司 趨化因子受體調節劑
US10660909B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using chemokine antagonists
EP3668832A1 (en) 2017-08-14 2020-06-24 Allergan, Inc. 3,4-disubstituted 3-cyclobutene-1,2-diones and use thereof
AU2019205786B2 (en) * 2018-01-08 2023-12-14 Chemocentryx, Inc. Methods of treating generalized pustular psoriasis with an antagonist of CCR6 or CXCR2
WO2019165315A1 (en) 2018-02-23 2019-08-29 Syntrix Biosystems Inc. Method for treating cancer using chemokine antagonists alone or in combination
SG11202101827RA (en) 2018-09-21 2021-04-29 Pfizer N-substituted-dioxocyclobutenylamino-3-hydroxy-picolinamides useful as ccr6 inhibitors
CN111362878B (zh) * 2020-03-18 2023-09-19 湖南复瑞生物医药技术有限责任公司 一种4-氨基-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮的制备方法
US20230174514A1 (en) 2020-04-30 2023-06-08 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Azetidin-3-ylmethanol derivatives as ccr6 receptor modulators
WO2023057548A1 (en) 2021-10-07 2023-04-13 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Ccr6 receptor modulators
CN118215662A (zh) 2021-10-26 2024-06-18 爱杜西亚药品有限公司 Ccr6受体调节剂
KR20240090693A (ko) 2021-10-28 2024-06-21 이도르시아 파마슈티컬스 리미티드 Ccr6 수용체 조절인자

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2344123C9 (ru) * 2001-04-16 2009-05-20 Шеринг Корпорейшн 3,4-дизамещенные циклобутен-1,2-дионы как лиганды схс-хемокинового рецептора
WO2003080053A1 (en) * 2002-03-18 2003-10-02 Schering Corporation Combination treatments for chemokine-mediated diseases
PE20080553A1 (es) * 2006-07-07 2008-05-16 Schering Corp Ciclobuten-1,2-dionas 3,4-di-sustituidas como ligandos de receptores de quimiocinas cxc
MX2009013276A (es) * 2007-06-06 2010-01-25 Novartis Ag Compuestos anti-inflamatorios de ciclobutenodiona sustituida.
UA103198C2 (en) * 2008-08-04 2013-09-25 Новартис Аг Squaramide derivatives as cxcr2 antagonists
KR200444641Y1 (ko) * 2008-12-03 2009-05-27 강민수 헤드작동형 다기능 스패너
WO2010063802A1 (en) * 2008-12-05 2010-06-10 Novartis Ag 3, 4-di-substituted cyclobutene- 1, 2 -diones as cxcr2 receptor antagonists
WO2010131145A1 (en) * 2009-05-12 2010-11-18 Pfizer Limited Cyclobutenedione derivatives
FR2981934B1 (fr) * 2011-10-28 2013-12-20 Galderma Res & Dev Nouveaux composes di-substitues de la diamino-3,4-cyclobutene-3-dione-1,2 utiles dans le traitement de pathologies mediees par des chimiokines.

Also Published As

Publication number Publication date
CN103958505B (zh) 2016-08-24
US20140309208A1 (en) 2014-10-16
JP6068487B2 (ja) 2017-01-25
ZA201402907B (en) 2015-04-29
US9526732B2 (en) 2016-12-27
US20150374708A1 (en) 2015-12-31
FR2981934B1 (fr) 2013-12-20
WO2013061005A1 (fr) 2013-05-02
KR20140090166A (ko) 2014-07-16
ES2550983T3 (es) 2015-11-13
MX2014004858A (es) 2014-05-27
IN2014CN02364A (ru) 2015-06-19
JP2014530895A (ja) 2014-11-20
CN103958505A (zh) 2014-07-30
CA2849977A1 (fr) 2013-05-02
EP2771334A1 (fr) 2014-09-03
BR112014009950A2 (pt) 2017-05-02
FR2981934A1 (fr) 2013-05-03
AU2012328199A1 (en) 2014-06-12
US9090596B2 (en) 2015-07-28
EP2771334B1 (fr) 2015-08-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014121394A (ru) Двузамещенные соединения диамино-3,4-циклобутен-3-диона-1,2, приемлемые для лечения паталогий, опосредованных хемокинами
RU2014121390A (ru) Новые дизамещенные соединения 3,4-диамино-3-циклобутен-1,2-диона для использования при лечении опосредованных цитокинами заболеваний
ES2529226T3 (es) Nuevos componentes que se unen a FXR (NR1H4) y modulan su actividad
RU2403251C2 (ru) Производные 2, 4-ди(гетеро)ариламинопиримидина в качестве ингибиторов zap-70
CA2914997C (en) 4-alkynyl imidazole derivative and medicine comprising same as active ingredient
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
JP2012529535A5 (ru)
AU2004281794B2 (en) Bicyclic [3.1.0] derivatives as glycine transporter inhibitors
HRP20171258T1 (hr) Acilamino-supstituirani kondenzirani derivati ciklopentankarboksilne kiseline i njihova upotreba kao farmaceutski proizvodi
JP2010501587A5 (ru)
RU2014145819A (ru) Бициклическое соединение
JP2013518881A5 (ru)
CA2368122A1 (en) Novel compounds and compositions as protease inhibitors
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
JP2013510122A5 (ru)
JP2015517981A5 (ru)
JP2013505903A5 (ru)
RU2014146995A (ru) Сульфонамидное производное и его медицинское применение
NZ232659A (en) Substituted benzimidazoles, pharmaceutical compositions and intermediates
JP2011527994A5 (ru)
JP2009526859A5 (ru)
RU2010113358A (ru) Гуанидинсодержащие соединения, применимые в качестве антагонистов мускариновых рецепторов
RU2013154733A (ru) Производные бензоциклогептенуксусной кислоты
JP2013509376A5 (ru)
JP2015524483A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20170717