[go: up one dir, main page]

RU2014120210A - (гетеро)арилциклопропиламины в качестве ингибиторов lsd1 - Google Patents

(гетеро)арилциклопропиламины в качестве ингибиторов lsd1 Download PDF

Info

Publication number
RU2014120210A
RU2014120210A RU2014120210/04A RU2014120210A RU2014120210A RU 2014120210 A RU2014120210 A RU 2014120210A RU 2014120210/04 A RU2014120210/04 A RU 2014120210/04A RU 2014120210 A RU2014120210 A RU 2014120210A RU 2014120210 A RU2014120210 A RU 2014120210A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
piperidin
group
amine
trans
phenylcyclopropyl
Prior art date
Application number
RU2014120210/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2681211C2 (ru
Inventor
Альберто ОРТЕГА-МУНЬОС
Маттью Колин Тор ФАЙФ
Марк МАРТИНЕЛЛЬ-ПЕДЕМОНТЕ
Мария-де-лос-Анхелес ЭСТЬЯРТЕ-МАРТИНЕС
Нурия ВАЛЛЬС-ВИДАЛЬ
Гуидо КУРЦ
Хулио-Сесар КАСТРО-ПАЛОМИНО-ЛАРИЯ
Original Assignee
Оризон Дженомикс С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Оризон Дженомикс С.А. filed Critical Оризон Дженомикс С.А.
Publication of RU2014120210A publication Critical patent/RU2014120210A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2681211C2 publication Critical patent/RU2681211C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/96—Spiro-condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/92—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with a hetero atom directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/96—Sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/20—Spiro-condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/14—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/08—Bridged systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы Iв которойA обозначает арил или гетероарил, где указанный арил или гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R;B обозначает H, Rили -L-E;E обозначает арил или гетероарил, где указанный арил или указанный гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R;Lобозначает связь, -O-, -NH-, -N(C-C-алкил)-, C-C-алкилен или гетеро-C-C-алкилен;Lобозначает связь и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:(i) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и(ii) 7-15-членную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно насыщенное гетероциклическое кольцо, где полициклическая кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,где циклическая группа (i) или (ii) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (i) или (ii) необязательно окислены с образованием групп CO,где один или большее число атомов S в циклической группе (i) или (ii), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO, игде циклическая группа (i) или (ii) необязательно замещена одним или большим числом R;или Lобозначает С-C-алкилен и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:(iii) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и(iv) 7-15-членную полициклическую насыщенную кольцевую систему, которая содержит по мень

Claims (136)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
в которой
A обозначает арил или гетероарил, где указанный арил или гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R1;
B обозначает H, R1 или -L1-E;
E обозначает арил или гетероарил, где указанный арил или указанный гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R2;
L1 обозначает связь, -O-, -NH-, -N(C1-C4-алкил)-, C1-C4-алкилен или гетеро-C1-C4-алкилен;
L2 обозначает связь и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(i) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(ii) 7-15-членную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно насыщенное гетероциклическое кольцо, где полициклическая кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (i) или (ii) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (i) или (ii) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (i) или (ii), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (i) или (ii) необязательно замещена одним или большим числом R3;
или L2 обозначает С1-C4-алкилен и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(iii) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(iv) 7-15-членную полициклическую насыщенную кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая насыщенная кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (iii) или (iv) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (iii) или (iv) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (iii) или (iv), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (iii) или (iv) необязательно замещена одним или большим числом R3;
каждый R1 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу;
каждый R2 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу;
каждый R3 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу; и каждый Rw, Rx, Ry и Rz независимо выбран из группы, включающей водород, галоген и C1-C4-алкил;
или его соль или сольват для применения в качестве лекарственного средства.
2. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель.
3. Соединение по п. 1 для применения для лечения или предупреждения рака.
4. Соединение по п. 3, где указанный рак выбран из группы, включающей рак молочной железы, рак легких, рак предстательной железы, колоректальный рак, рак головного мозга, рак кожи, рак крови, лейкоз, лимфому и миелому.
5. Соединение по п. 4, где указанным раком является рак крови.
6. Соединение по п. 4, где указанным раком является лейкоз.
7. Соединение по п. 6, где указанный лейкоз выбран из группы, включающей острый миелолейкоз (ОМЛ), хронический миелолейкоз (ХМЛ), хронический нейтрофильный лейкоз, хронический эозинофильный лейкоз, хронический лимфолейкоз (ХЛЛ), острый лимфобластный лейкоз (ОЛЛ) и волосатоклеточный лейкоз.
8. Соединение по п. 1 для применения для лечения или предупреждения неврологического заболевания.
9. Соединение по п. 8, где указанное неврологическое заболевание выбрано из группы, включающей депрессию, болезнь Альцгеймера, болезнь Гентингтона, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, слабоумие с тельцами Леви или лобно-височное слабоумие.
10. Соединение по п. 1 для применения для лечения или предупреждения вирусной инфекции.
11. Соединение по п. 10, где указанной вирусной инфекцией является инфекция вирусом герпеса.
12. Соединение по п. 11, где указанная инфекция вирусом герпеса вызвана и/или связана с вирусом герпеса, выбранным из группы, включающей HSV-1, HSV-2 и вирус Эпштейна-Барра.
13. Соединение по п. 10, где указанная вирусная инфекция вызвана и/или связана с ВИЧ.
14. Соединение по п. 10, где указанная вирусная инфекция вызвана и/или связана с Hepadnavirus.
15. Соединение по п. 14, где указанным Hepadnavirus является вирус гепатита B.
16. Соединение по п. 10, где указанная вирусная инфекция вызвана и/или связана с Flavivirus.
17. Соединение по п. 16, где указанный Flavivirus выбран из группы, включающей вирус гепатита С (HCV), вирус желтой лихорадки, вирус Западного Нила, вирус денге и вирус японского энцефалита.
18. Соединение по п. 1 для применения для лечения или предупреждения реактивации вируса после латентного периода.
19. Соединение по п. 18, где вирусом, который реактивируется, является вирус герпеса.
20. Соединение по п. 19, где указанный вирус герпеса выбран из группы, включающей HSV-1, HSV-2 и вирус Эпштейна-Барра.
21. Соединение по п. 18, где вирусом, который реактивируется, является ВИЧ.
22. Способ лечения или предупреждения заболевания, способ включает введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении или предупреждении, соединения по п. 1 или фармацевтической композиции по п. 2.
23. Способ лечения или предупреждения рака, способ включает введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении или предупреждении, соединения по п. 1 или фармацевтической композиции по п. 2.
24. Способ по п. 23, где указанный рак выбран из группы, включающей рак молочной железы, рак легких, рак предстательной железы, колоректальный рак, рак головного мозга, рак кожи, рак крови, лейкоз, лимфому и миелому.
25. Способ по п. 24, где указанным раком является рак крови.
26. Способ по п. 24, где указанным раком является лейкоз.
27. Способ по п. 24 или 26, где указанный лейкоз выбран из группы, включающей острый миелолейкоз (ОМЛ), хронический миелолейкоз (ХМЛ), хронический нейтрофильный лейкоз, хронический эозинофильный лейкоз, хронический лимфолейкоз (ХЛЛ), острый лимфобластный лейкоз (ОЛЛ) и волосатоклеточный лейкоз.
28. Способ лечения или предупреждения неврологического заболевания, способ включает введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении или предупреждении, соединения по п. 1 или фармацевтической композиции по п. 2.
29. Способ по п. 28, где указанное неврологическое заболевание выбрано из группы, включающей депрессию, болезнь Альцгеймера, болезнь Гентингтона, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, слабоумие с тельцами Леви или лобно-височное слабоумие.
30. Способ лечения или предупреждения вирусной инфекции, способ включает введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении или предупреждении, соединения по п. 1 или фармацевтической композиции по п. 2.
31. Способ по п. 30, где указанной вирусной инфекцией является инфекция вирусом герпеса.
32. Способ по п. 31, где указанная инфекция вирусом герпеса вызвана и/или связана с вирусом герпеса, выбранным из группы, включающей HSV-1, HSV-2 и вирус Эпштейна-Барра.
33. Способ по п. 30, где указанная вирусная инфекция вызвана и/или связана с ВИЧ.
34. Способ по п. 30, где указанная вирусная инфекция вызвана и/или связана с Hepadnavirus.
35. Способ по п. 34, где указанным Hepadnavirus является вирус гепатита B.
36. Способ по п. 30, где указанная вирусная инфекция вызвана и/или связана с Flavivirus.
37. Способ по п. 36, где указанный Flavivirus выбран из группы, включающей вирус гепатита С (HCV), вирус желтой лихорадки, вирус Западного Нила, вирус денге и вирус японского энцефалита.
38. Способ лечения или предупреждения реактивации вируса после латентного периода, способ включает введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении или предупреждении, соединения по п. 1 или фармацевтической композиции по п. 2.
39. Способ по п. 38, в котором вирусом, который реактивируется, является вирус герпеса.
40. Способ по п. 39, где указанный вирус герпеса выбран из группы, включающей HSV-1, HSV-2 и вирус Эпштейна-Барра.
41. Способ по п. 38, в котором вирусом, который реактивируется, является ВИЧ.
42. Способ по п. 22, где указанным субъектом является человек.
43. Соединение формулы I
Figure 00000002
в которой
A обозначает арил или гетероарил, где указанный арил или гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R1;
B обозначает H, R1 или -L1-E;
E обозначает арил или гетероарил, где указанный арил или указанный гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R2;
L1 обозначает связь, -O-, -NH-, -N(C1-C4-алкил)-, C1-C4-алкилен или гетеро-C1-C4-алкилен;
L2 обозначает связь и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(i) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(ii) 7-15-членную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно насыщенное гетероциклическое кольцо, где
полициклическая кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (i) или (ii) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (i) или (ii) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (i) или (ii), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (i) или (ii) необязательно замещена одним или большим числом R3;
или L2 обозначает C1-C4-алкилен и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(iii) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(iv) 7-15-членную полициклическую насыщенную кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо,
где полициклическая насыщенная кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, где циклическая группа (iii) или (iv) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (iii) или (iv) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (iii) или (iv), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (iii) или (iv) необязательно замещена одним или большим числом R3;
каждый R1 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу;
каждый R2 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу;
каждый R3 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу; и
каждый Rw, Rx, Ry и Rz независимо выбран из группы, включающей водород, галоген и C1-C4-алкил;
или его соль или сольват;
при условии, что исключены следующие соединения:
1-(1-метилэтил)-N-(2-фенилциклопропил)-3-пирролидинамин;
1,1-диоксид 4-((2-фенилциклопропил)амино)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоновой кислоты;
N-(2-фенилциклопропил)-1-(2,2,2-трифторэтил)-4-пиперидинамин;
1-(3-метил-2-бутен-1-ил)-N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинамин;
этиловый эфир 4-[(2-фенилциклопропил)амино]-1-пиперидинкарбоновой кислоты;
1-[4-[(2-фенилциклопропил)амино]-1-пиперидинил]-этанон;
гексагидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-азепин-2-он;
1-циклопропил-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2,5-пирролидиндион;
3-[(2-фенилциклопропил)амино]-1-пропил-2,5-пирролидиндион;
1-(1-метилэтил)-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2,5-пирролидиндион;
1-(1-метилпропил)-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2,5-пирролидиндион;
1,2,5-триметил-N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинамин;
3-((2-фенилциклопропил)амино)тетрагидротиофен-1,1-диоксид;
4-[(2-фенилциклопропил)амино]-1-пиперидинкарбоксамид;
3-гидрокси-4-((2-фенилциклопропил)амино)тетрагидротиофен-1,1-диоксид;
тетрагидро-4-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-пиран-4-карбоновая кислота;
4-((2-фенилциклопропил)амино)тетрагидро-2H-тиопиран-1,1-диоксид;
N-(2-фенилциклопропил)-1-(2-пропин-1-ил)-4-пиперидинамин;
1-этил-N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинамин;
1-этил-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2,5-пирролидиндион;
4-((2-фенилциклопропил)амино)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоновая кислота;
N-(2-фенилциклопропил)-1-пропил-4-пиперидинамин;
3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2,5-пирролидиндион;
тетрагидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-3-тиофенкарбоновая кислота;
тетрагидро-N-(2-фенилциклопропил)-2H-тиопиран-4-амин-1-оксид;
1-(1-метилэтил)-N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинамин;
1-метил-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2,5-пирролидиндион;
тетрагидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-тиопиран-3-карбоновая кислота;
тетрагидро-N-(2-фенилциклопропил)-2H-пиран-4-амин;
N-(2-фенилциклопропил)-3-пиперидинамин;
тетрагидро-4-[(2-фенилциклопропил)амино]-3-фуранол;
N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинамин;
тетрагидро-N-(2-фенилциклопропил)-2H-тиопиран-4-амин;
тетрагидро-N-(2-фенилциклопропил)-3-тиофенамин;
1-метил-N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинамин;
N-(2-фенилциклопропил)-1,4-диоксаспиро[4.5]декан-8-амин;
8-метил-N-(2-фенилциклопропил)-8-азабицикло[3.2.1]октан-3-амин;
N-(2-фенилциклопропил)-1-азабицикло[2.2.2]октан-3-амин;
6-хлор-3,4-дигидро-N-(2-фенилциклопропил)-2H-1-бензотиопиран-4-амин;
8-фтор-3,4-дигидро-N-(2-фенилциклопропил)-2H-1-бензотиопиран-4-амин;
3,4-дигидро-N-(2-фенилциклопропил)-2H-1-бензотиопиран-4-амин;
5-амино-1,3-дигидро-6-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
3,4-дигидро-N-(2-фенилциклопропил)-2H-1-бензопиран-4-амин;
6-бром-3,4-дигидро-N-(2-фенилциклопропил)-2H-1-бензопиран-4-амин;
2,3-дигидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-6-бензофуранол;
2,3-дигидро-N-(2-фенилциклопропил)-бензо[b]тиофен-3-амин-1,1-диоксид;
2,3-дигидро-N6-(2-фенилциклопропил)-1,4-бензодиоксин-6,7-диамин;
3,4-дигидро-N-(2-фенилциклопропил)-1H-2-бензотиопиран-4-амин;
7-бром-1,3-дигидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
1,3-дигидро-1-метил-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
1,3-дигидро-7-метил-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
6-бром-1,3-дигидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
5-бром-1,3-дигидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
7-хлор-1,3-дигидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
6-фтор-1,3-дигидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
1,3-дигидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
4-хлор-1,3-дигидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
4-бром-1,3-дигидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
5-хлор-1,3-дигидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
1,3-дигидро-5-метил-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
5-фтор-1,3-дигидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
6-хлор-1,3-дигидро-3-[(2-фенилциклопропил)амино]-2H-индол-2-он;
3-хлор-3,4-дигидро-N-(2-фенилциклопропил)-2H-тиено[3,2-b]пиррол-5-амин;
8-метокси-N-(2-фенилциклопропил)-5H-пиримидо[5,4-b]индол-4-амин;
N-(2-фенилциклопропил)-5H-пиримидо[5,4-b]индол-4-амин;
8-метил-N-(2-фенилциклопропил)-5H-пиримидо[5,4-b]индол-4-амин;
8-этокси-N-(2-фенилциклопропил)-5H-пиримидо[5,4-b]индол-4-амин;
8-фтор-N-(2-фенилциклопропил)-5H-пиримидо[5,4-b]индол-4-амин;
8-хлор-N-(2-фенилциклопропил)-5H-пиримидо[5,4-b]индол-4-амин;
5-этил-5,10-дигидро-3,7,8,10-тетраметил-4a-[(2-фенилциклопропил)амино]-бензо[g]птеридин-2,4(3H,4aH)-дион;
1-этил-a-метил-N-(2-фенилциклопропил)-3-пиперидинметанамин;
1-этил-a-метил-N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинметанамин;
а-метил-N-(2-фенилциклопропил)-1-пропил-3-пиперидинметанамин;
тетрагидро-N-(2-фенилциклопропил)-2H-пиран-2-метанамин;
октагидро-N-(2-фенилциклопропил)-1H-индол-2-метанамин;
a-метил-N-(2-фенилциклопропил)-1-пропил-4-пиперидинметанамин;
3-метил-N-(2-фенилциклопропил)-3-пиперидинметанамин;
N-(2-фенилциклопропил)-2-пиперидинметанамин;
N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинметанамин;
a, 1-диметил-N-(2-фенилциклопропил)-3-пиперидинметанамин;
N-(2-фенилциклопропил)-3-пиперидинметанамин;
4-метокси-N-(2-фенилциклопропил)-2-пирролидинметанамин;
N-(2-фенилциклопропил)-3-пропил-3-пирролидинметанамин;
N-(2-фенилциклопропил)-2-морфолинметанамин;
4-этил-N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинметанамин;
4-метил-N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинметанамин;
а, 1-диметил-N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинметанамин;
1-метил-N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинметанамин;
тетрагидро-N-(2-фенилциклопропил)-2H-пиран-4-метанамин;
3-метил-N-(2-фенилциклопропил)-3-пирролидинметанамин;
N-(2-фенилциклопропил)-2-пирролидинметанамин;
тетрагидро-N-(2-фенилциклопропил)-3-фуранметанамин;
тетрагидро-N-(2-фенилциклопропил)-2-фуранметанамин;
N-(2-фенилциклопропил)-4-пиперидинэтанамин;
N-(2-фенилциклопропил)-2-пирролидинэтанамин;
1-метил-N-(2-фенилциклопропил)-2-пиперидинэтанамин и
N-(2-фенилциклопропил)-3-пиперидинпропанамин.
44. Соединение формулы I
Figure 00000002
в которой
A обозначает арил, необязательно замещенный одним или большим числом R1, и B обозначает -L1-E, или
A обозначает гетероарил, необязательно замещенный одним или большим числом R1, и B обозначает H, R1 или -L1-E;
E обозначает арил или гетероарил, где указанный арил или указанный гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R2;
L1 обозначает связь, -O-, -NH-, -N(C1-C4-алкил)-, C1-С4-алкилен или гетеро-C1-C4-алкилен;
L2 обозначает связь и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(i) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(ii) 7-15-членную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно насыщенное гетероциклическое кольцо, где полициклическая кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (i) или (ii) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (i) или (ii) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (i) или (ii), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (i) или (ii) необязательно замещена одним или большим числом R3;
или L2 обозначает C1-C4-алкилен и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(iii) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(iv) 7-15-членную полициклическую насыщенную кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая насыщенная кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (iii) или (iv) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (iii) или (iv) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (iii) или (iv), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (iii) или (iv) необязательно замещена одним или большим числом R3;
каждый R1 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу;
каждый R2 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу;
каждый R3 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу; и
каждый Rw, Rx, Ry и Rz независимо выбран из группы, включающей водород, галоген и C1-C4-алкил;
или его соль или сольват.
45. Соединение формулы I
Figure 00000003
в которой
A обозначает арил или гетероарил, где указанный арил или гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R1;
B обозначает H, R1 или -L1-E;
E обозначает арил или гетероарил, где указанный арил или указанный гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R2;
L1 обозначает связь, -O-, -NH-, -N(C1-C4-алкил)-, C1-C4-алкилен или гетеро-C1-C4-алкилен;
L2 обозначает связь и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(i) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(ii) 7-15-членную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно насыщенное гетероциклическое кольцо, где полициклическая кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (i) или (ii) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (i) или (ii) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (i) или (ii), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (i) или (ii) необязательно замещена одним или большим числом R3;
или L2 обозначает C1-C4-алкилен и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(iii) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(iv) 7-15-членную полициклическую насыщенную кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая насыщенная кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (iii) или (iv) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (iii) или (iv) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (iii) или (iv), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (iii) или (iv) необязательно замещена одним или большим числом R3;
каждый R1 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу;
каждый R2 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу;
каждый R3 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу; и
каждый Rw, Rx, Ry и Rz независимо выбран из группы, включающей водород, галоген и C1-C4-алкил;
или его соль или сольват;
где заместители -A-B и -NH-L2-D у циклопропильного фрагмента находятся в транс-конфигурации;
при условии, что соединение 5-этил-5,10-дигидро-3,7,8,10-тетраметил-4a-[(2-фенилциклопропил)амино]-бензо[g]птеридин-2,4(3H,4aH)-дион исключено.
46. Соединение формулы I
Figure 00000004
в которой
A обозначает арил или гетероарил, где указанный арил или гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R1;
B обозначает H, R1 или -L1-E;
E обозначает арил или гетероарил, где указанный арил или указанный гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R2;
L1 обозначает связь, -O-, -NH-, -N(C1-C4-алкил)-, C1-C4-алкилен или гетеро-C1-C4-алкилен;
L2 обозначает связь и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(i) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(ii) 7-15-членную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно насыщенное гетероциклическое кольцо, где полициклическая кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (i) или (ii) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (i) или (ii) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (i) или (ii), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (i) или (ii) необязательно замещена одним или большим числом R3;
или L2 обозначает C1-C4-алкилен и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(iii) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(iv) 7-15-членную полициклическую насыщенную кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая насыщенная кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (iii) или (iv) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (iii) или (iv) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (iii) или (iv), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (iii) или (iv) необязательно замещена одним или большим числом R3;
каждый R1 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу;
каждый R2 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу;
каждый R3 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил, циклил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, нитрогруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфинил, сульфонил, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, O-карбоксигруппу, C-карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу; и
каждый Rw, Rx, Ry и Rz независимо выбран из группы, включающей водород, галоген и C1-C4-алкил;
или его соль или сольват;
где соединение формулы I является оптически активным стереоизомером.
47. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(i) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(ii) 7-15-членную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно насыщенное гетероциклическое кольцо, где полициклическая кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (i) или (ii) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (i) или (ii) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (i) или (ii), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (i) или (ii) необязательно замещена одним или большим числом R3.
48. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(i) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(ii) 7-15-членную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно насыщенное гетероциклическое кольцо, где полициклическая кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (i) или (ii) содержит по меньшей мере один атом N,
где циклическая группа (i) или (ii) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (i) или (ii) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (i) или (ii), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (i) или (ii) необязательно замещена одним или большим числом R3.
49. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(i) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 атома N, и
(ii) 7-15-членную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно насыщенное гетероциклическое кольцо, где полициклическая кольцевая система содержит от 1 до 2 атомов N,
где циклическая группа (i) или (ii) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (i) или (ii) необязательно окислены с образованием групп CO, и
где циклическая группа (i) или (ii) необязательно замещена одним или большим числом R3.
50. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(i) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(ii) 7-15-членную полициклическую насыщенную кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая насыщенная кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (i) или (ii) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (i) или (ii) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (i) или (ii), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (i) или (ii) необязательно замещена одним или большим числом R3.
51. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где D связано остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом С,
где один или большее число кольцевых атомов C в кольце D необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в кольце D, если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где кольцо D необязательно замещено одним или большим числом R3.
52. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей О и S,
где D связано остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в кольце D необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в кольце D, если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где кольцо D необязательно замещено одним или большим числом R3.
53. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 гетероатом, выбранный из группы, включающей N, O и S,
где D связано остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в кольце D необязательно окислены с образованием групп CO,
где один атом S в кольце D, если он содержится, необязательно окислен с образованием группы SO или группы SO2, и
где кольцо D необязательно замещено одним или большим числом R3.
54. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает 6-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 гетероатом, выбранный из группы, включающей N, O и S,
где D связанос остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в кольце D необязательно окислены с образованием групп CO,
где один атом S в кольце D, если он содержится, необязательно окислен с образованием группы SO или группы SO2, и
где кольцо D необязательно замещено одним или большим числом R3.
55. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 атом N,
где D связано остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в кольце D необязательно окислены с образованием групп CO, и
где кольцо D необязательно замещено одним или большим числом R3.
56. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает пиперидинил, где указанный пиперидинил связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C, и
где указанный пиперидинил необязательно замещен одним или большим числом R3.
57. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает 4-пиперидинил, необязательно замещенный одним или большим числом R3.
58. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает 7-15-членную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно насыщенное гетероциклическое кольцо, где полициклическая кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где D связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в D необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в D, если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2 и где D необязательно замещена дним или большим числом R3.
59. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает 7-15-членную насыщенную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где D связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в D необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в D, если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2 и
где D необязательно замещенаодним или большим числом R3.
60. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает 7-15-членную насыщенную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо,
где полициклическая кольцевая система содержит 1 или 2 атома N,
где D связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в D необязательно окислены с образованием групп CO и
где D необязательно замещена дним или большим числом R3.
61. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает 7-15-членную насыщенную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая кольцевая система содержит 1 атом N,
где D связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в D необязательно окислены с образованием групп CO и
где D необязательна амещено одним или большим числом R3.
62. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает связь и D обозначает 7-15-членную насыщенную полициклическую кольцевую систему, выбранную из группы, включающей формулы (a), (b), (c) и (d)
Figure 00000005
где D необязательно замещена дним или большим числом R3.
63. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L2 обозначает C1-C4-алкилен и D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(iii) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(iv) 7-15-членную полициклическую насыщенную кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая насыщенная кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (iii) или (iv) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (iii) или (iv) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (iii) или (iv), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (iii) или (iv) необязательно замещена одним или большим числом R3.
64. Соединение по п. 63, где L2 обозначает линейный C1-C4-алкилен.
65. Соединение по п. 63, где L2 обозначает -CH2-.
66. Соединение по п. 63, где L2 обозначает -CH2CH2-.
67. Соединение по п. 63, где D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(iii) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S, и
(iv) 7-15-членную полициклическую насыщенную кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая насыщенная кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где циклическая группа (iii) или (iv) содержит по меньшей мере один атом N,
где циклическая группа (iii) или (iv) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (iii) или (iv) необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в циклической группе (iii) или (iv), если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где циклическая группа (iii) или (iv) необязательно замещена одним или большим числом R3.
68. Соединение по п. 63, где D обозначает циклическую группу, выбранную из группы, включающей:
(iii) 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 атома N, и
(iv) 7-15-членную полициклическую насыщенную кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая насыщенная кольцевая система содержит от 1 до 2 атомов N,
где циклическая группа (iii) или (iv) связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в циклической группе (iii) или (iv) необязательно окислены с образованием групп CO, и
где циклическая группа (iii) или (iv) необязательно замещена одним или большим числом R3.
69. Соединение по п. 63, где D обозначает 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где D связано остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в кольце D необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в кольце D, если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где кольцо D необязательно замещено одним или большим числом R3.
70. Соединение по п. 63, где D обозначает 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, включающей О и S,
где D связано остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в кольце D необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в кольце D, если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2, и
где кольцо D необязательно замещено одним или большим числом R3.
71. Соединение по п. 63, где D обозначает 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 гетероатом, выбранный из группы, включающей N, O и S,
где D связано остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в кольце D необязательно окислены с образованием групп CO,
где один атом S в кольце D, если он содержится, необязательно окислен с образованием группы SO или группы SO2, и
где кольцо D необязательно замещено одним или большим числом R3.
72. Соединение по п. 63, где D обозначает 6-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 гетероатом, выбранный из группы, включающей N, O и S,
где D связано с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в кольце D необязательно окислены с образованием групп CO,
где один атом S в кольце D, если он содержится, необязательно окислен с образованием группы SO или группы SO2, и
где кольцо D необязательно замещено одним или большим числом R3.
73. Соединение по п. 63, где D обозначает 3-7-членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее 1 атом N,
где D связано с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом С,
где один или большее число кольцевых атомов C в кольце D необязательно окислены с образованием групп CO, и
где кольцо D необязательно замещено одним или большим числом R3.
74. Соединение по п. 63, где D обозначает пиперидинил, где указанный пиперидинил связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C и где указанный пиперидинил необязательно замещен одним или большим числом R3.
75. Соединение по п. 63, где D обозначает 4-пиперидинил, необязательно замещенный одним или большим числом R3.
76. Соединение по п. 63, где D обозначает 3-азетидинил, необязательно замещенный одним или большим числом R3.
77. Соединение по п. 63, где D обозначает 7-15-членную полициклическую насыщенную кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая насыщенная кольцевая система содержит от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из группы, включающей N, O и S,
где D связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в D необязательно окислены с образованием групп CO,
где один или большее число атомов S в D, если они содержатся, необязательно окислены с образованием независимо групп SO или групп SO2 и
где D необязательно замещена одним или большим числом R3.
78. Соединение по п. 63, где D обозначает 7-15-членную насыщенную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая насыщенная кольцевая система содержит 1 или 2 атома N,
где D связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в D необязательно окислены с образованием групп CO, и
где D необязательно замещена одним или большим числом R3.
79. Соединение по п. 63, где D обозначает 7-15-членную насыщенную полициклическую кольцевую систему, которая содержит по меньшей мере одно гетероциклическое кольцо, где полициклическая насыщенная кольцевая система содержит 1 атом N,
где D связана с остальной частью соединения формулы I через кольцевой атом C,
где один или большее число кольцевых атомов C в D необязательно окислены с образованием групп CO, и
где D необязательно замещена одним или большим числом R3.
80. Соединение по п. 63, где D обозначает 7-15-членную насыщенную полициклическую кольцевую систему, выбранную из группы, включающей формулы (a), (b), (c) и (d)
Figure 00000006
где D необязательно замещена одним или большим числом R3.
81. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где указанный заместитель (заместители) R3, если он содержится, находится у кольцевого атома (атомов) C в D.
82. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где каждый R3 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, галоген, C1-C8-алкоксигруппу, гидроксигруппу, аминогруппу и амидную группу.
83. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где D не содержит какие-либо заместители R3.
84. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в которой
A обозначает фенил, нафтил или моноциклический гетероарил, где указанный фенил, указанный нафтил или указанный моноциклический гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R1; или
A обозначает фенил или моноциклический гетероарил, где указанный фенил или указанный моноциклический гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R1; или
A обозначает фенил, пиридил, тиофенил, пирролил, фуранил, или тиазолил, где указанный фенил, указанный пиридил, указанный тиофенил, указанный пирролил, указанный фуранил или указанный тиазолил необязательно замещен одним или большим числом R1; или
A обозначает фенил, пиридил или тиазолил, где указанный фенил, указанный пиридил или указанный тиазолил необязательно замещен одним или большим числом R1; или
A обозначает фенил, 3-пиридил или 5-тиазолил, где указанный фенил, указанный 3-пиридил или указанный 5-тиазолил необязательно замещен одним или большим числом R1; или
А обозначает фенил или 3-пиридил, где указанный фенил или указанный 3-пиридил необязательно замещен одним или большим числом R1; или
A обозначает нафтил, необязательно замещенный одним или большим числом R1.
85. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где A обозначает фенил, необязательно замещенный одним или большим числом R1.
86. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в которой
A обозначает гетероарил, необязательно замещенный одним или большим числом R1; или
A обозначает моноциклический гетероарил, необязательно замещенный одним или большим числом R1; или
A обозначает пиридил, тиофенил, пирролил, фуранил, или тиазолил, где указанный пиридил, указанный тиофенил, указанный пирролил, указанный фуранил или указанный тиазолил необязательно замещен одним или большим числом R1; или
A обозначает пиридил или тиазолил, где указанный пиридил или указанный тиазолил необязательно замещен одним или большим числом R1; или
A обозначает 3-пиридил, необязательно замещенный одним или большим числом R1; или
A обозначает 5-тиазолил, необязательно замещенный одним или большим числом R1.
87. Соединение по любому из пп. 1, 3-21, 43, 45 или 46, в котором B обозначает водород или R1.
88. Соединение по п. 87, в котором B обозначает водород.
89. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором B обозначает -L1-E.
90. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где каждый R1 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, аминогруппу, амидную группу, гидроксигруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, сульфонамидную группу, C1-C8-алкоксигруппу, ацил, карбоксигруппу, карбаматную группу и мочевинную группу.
91. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где каждый R1 независимо выбран из группы, включающей галоген, C1-C4-алкил, галоген-C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксигруппу и C3-C6-циклоалкил.
92. Соединение по п. 88, в котором A не замещен каким-либо R1.
93. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L1 обозначает связь, -O-, -NH-, -CH2-NH- или -CH2-O-, где указанные группы -CH2-NH- и -CH2-O- связаны с кольцом A через атом N или O соответственно и связаны с кольцом E через группу -CH2-, содержащуюся в указанных группах -CH2-NH- и -CH2-O-.
94. Соединение по п. 93, где L1 обозначает связь.
95. Соединение по п. 93, где L1 обозначает -CH2-O-, связанную с кольцом A через атом O, содержащийся в указанной -CH2-O-, и связанную с кольцом E через группу -CH2-, содержащуюся в указанной -CH2-O-.
96. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L1 обозначает -O-, -NH-, -N(C1-C4-алкил)-, C1-C4-алкилен или -CH2-NH-.
97. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где L1 обозначает -NH- или -CH2-NH-, где указанная -CH2-NH- связана с кольцом A через атом N, содержащийся в указанной -CH2-NH-, и связана с кольцом E через группу -CH2-, содержащуюся в указанной -CH2-NH-.
98. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где E обозначает фенил, который необязательно замещен одним или большим числом R2.
99. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где E обозначает фенил, который замещен одним R2.
100. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где E обозначает гетероарил, который необязательно замещен одним или большим числом R2.
101. Соединение по п. 100, в котором E обозначает моноциклический гетероарил, который необязательно замещен одним или большим числом R2.
102. Соединение по п. 100, где E обозначает пиридинил, который необязательно замещен одним или большим числом R2.
103. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где каждый R2 независимо выбран из группы, включающей C1-C8-алкил, циклил, гидроксигруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил, галоген-C1-C8-алкоксигруппу, цианогруппу, N-сульфонамидную группу и C1-C8-алкоксигруппу.
104. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где каждый R2 независимо выбран из группы, включающей гидроксигруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил и N-сульфонамидную группу.
105. Соединение по п. 104, где каждый R2 независимо выбран из группы, включающей гидроксигруппу, галоген и галоген-C1-C8-алкил.
106. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором кольцо E замещено одним R2 и указанный R2 обозначает N-сульфонамидную группу.
107. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором E обозначает фенил.
108. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором E обозначает гетероарил.
109. Соединение по любому из пп. 1, 3-21, 43, 45 или 46, в котором B обозначает водород и A не замещен каким-либо R1.
110. Соединение по любому из пп. 1, 3-21, 43, 45 или 46, в котором B обозначает водород и каждый R1 независимо выбран из группы, включающей галоген, C1-C4-алкил, галоген-C1-C4-алкил, C1-C4-алкоксигруппу и C3-C6-циклоалкил.
111. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором B обозначает -L1-E, где L1 обозначает связь и где E обозначает арил, который необязательно замещен одним или большим числом R2.
112. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором B обозначает -L1-E, где L1 обозначает связь и где E обозначает фенил, который необязательно замещен одним или большим числом R2.
113. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором B обозначает -L1-E, где L1 обозначает связь и где E обозначает фенил, который необязательно замещен одним или большим числом R2, где каждый R2 независимо выбран из группы, включающей гидроксигруппу, галоген, галоген-C1-C8-алкил и N-сульфонамидную группу.
114. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором B обозначает -L1-E, где L1 обозначает связь и где E обозначает пиридинил, который необязательно замещен одним или большим числом R2.
115. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором B обозначает -L1-E, где L1 обозначает связь и где E обозначает арил или гетероарил.
116. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором B обозначает -L1-E, где L1 обозначает -O-, -NH-, -N(C1-C4-алкил)-, C1-C4-алкилен или -CH2-NH- и где E обозначает фенил, который необязательно замещен одним или большим числом R2.
117. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором B обозначает -L1-E, где L1 обозначает -O-, -NH-, -N(C1-C4-алкил)-, C1-C4-алкилен или -CH2-NH- и где E где E обозначает моноциклический гетероарил, который необязательно замещен одним или большим числом R2.
118. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором B обозначает -L1-E, где L1 обозначает -O-, -NH-, -N(C1-C4-алкил)-, C1-C4-алкилен или -CH2-NH- и где Е обозначает пиридинил, который необязательно замещен одним или большим числом R2.
119. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором B обозначает -L1-E, где L1 обозначает -NH- или -NH-CH2-, где группа -NH-CH2-связана с кольцом A через атом N и с кольцом E через группу -CH2- и где E обозначает арил или гетероарил, где указанный арил или указанный гетероарил необязательно замещен одним или большим числом R2.
120. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором:
каждый Rw, Rx, Ry и Rz независимо выбран из группы, включающей водород, фтор и C1-C4-алкил; или
каждый Rw, Rx, Ry и Rz независимо выбран из группы, включающей водород и фтор; или
Rw выбран из группы, включающей водород, галоген и C1-C4-алкил, и каждый
Rx, Ry и Rz обозначает водород; или
каждый Rw, Rx, Ry и Rz обозначает водород; или
каждый Rw, Rx, Ry и Rz независимо выбран из группы, включающей водород, галоген и C1-C4-алкил, при условии, что по меньшей мере один не обозначает водород; или
Rw выбран из группы, включающей галоген и C1-C4-алкил, предпочтительно фтор и метил, и каждый Rx, Ry и Rz обозначает водород; или
Rw обозначает метил и каждый Rx, Ry и Rz обозначает водород; или
Rw обозначает фтор и каждый Rx, Ry и Rz независимо выбран из группы, включающей водород, галоген и C1-C4-алкил; или
Rz обозначает фтор и каждый Rw, Rx и Ry независимо выбран из группы, включающей водород, галоген и C1-C4-алкил; или
Rw и Rz обозначают фтор и каждый Rx и Ry независимо выбран из группы, включающей водород, галоген и C1-C4-алкил.
121. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где каждый Rw, Rx, Ry и Rz обозначает водород.
122. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, в котором заместители -A-B и -NH-L2-D у циклопропильного фрагмента находятся в транс-конфигурации.
123. Соединение по любому из пп. 1 или 3-21, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(6-(3-(трифторметил)фенил)пиридин-3-ил)циклопропил)тетрагидро-2H-пиран-4-амин;
N-((транс)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-3-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-3-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)пирролидин-3-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пирролидин-3-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пирролидин-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)азетидин-3-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)азетидин-3-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)азетидин-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)азепан-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-8-азабицикло[3.2.1]октан-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-3-азабицикло[3.2.1]октан-8-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)декагидрохинолин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-3-азаспиро[5.5]ундекан-9-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-2-азаспиро[4.5]декан-8-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-2,3-дигидроспиро[инден-1,4′-пиперидин]-3-амин;
N-((1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2S)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2R)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-7-азаспиро[3.5]нонан-2-амин;
N-(2-(о-толил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-(2-фторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-(3,4-дифторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-(4-метоксифенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-(нафталин-2-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-метил-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(6-метокси-4′-((транс)-2-(пиперидин-4-иламино)циклопропил)-[1,1′-бифенил]-3-ил)метансульфонамид;
N-(4′-((транс)-2-(пиперидин-4-иламино)циклопропил)-[1,1′-бифенил]-3-ил)пропан-2-сульфонамид;
1-(метилсульфонил)-N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
1-(4-(((транс)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)пиперидин-1-ил)этанон;
4-(((транс)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)пиперидин-1-карбоксамид;
N-((транс)-2-(4-бромфенил)циклопропил)тетрагидро-2H-пиран-4-амин;
2,2,6,6-тетраметил-N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
1-метил-N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
1-изопропил-N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-1-(2,2,2-трифторэтил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-1-(пиридин-4-ил)пиперидин-4-амин;
4-(((транс)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)тетрагидро-2H-тиопиран-1,1-диоксид;
N-((транс)-2-фтор-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2S)-2-фтор-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2R)-2-фтор-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(нафталин-2-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-метил-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(о-толил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(2-фторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(3,4-дифторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(4-метоксифенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
или его соль или сольват.
124. Соединение по любому из пп. 1 или 3-21, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
(транс)-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-фенил-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(транс)-2-фенил-N-(2-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)этил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4′-хлор-[1,1′-бифенил]-4-ил)-N-(2-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)этил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-фенил-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-фенил-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1S,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1R,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1S,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1R,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(транс)-2-фенил-N-(пирролидин-3-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-((2-фторбензил)окси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-N-(азетидин-3-илметил)-2-фенилциклопропанамин;
(транс)-2-(4-циклопропилфенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(4-(пиридин-3-ил)фенил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(1H-пиразол-5-ил)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-(нафталин-2-ил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
2-метил-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-метил-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-((1-метилпиперидин-4-ил)метил)циклопропанамин;
или его соль или сольват.
125. Соединение по п. 43, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(6-(3-(трифторметил)фенил)пиридин-3-ил)циклопропил)тетрагидро-2H-пиран-4-амин;
N-((транс)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-3-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)пирролидин-3-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пирролидин-3-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пирролидин-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)азетидин-3-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)азетидин-3-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)азетидин-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)азепан-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-8-азабицикло[3.2.1]октан-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-3-азабицикло[3.2.1]октан-8-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)декагидрохинолин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-3-азаспиро[5.5]ундекан-9-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-2-азаспиро[4.5]декан-8-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-2,3-дигидроспиро[инден-1,4′-пиперидин]-3-амин;
N-((1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2S)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2R)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-7-азаспиро[3.5]нонан-2-амин;
N-(2-(о-толил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-(2-фторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-(3,4-дифторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-(4-метоксифенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-(нафталин-2-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-метил-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(6-метокси-4′-((транс)-2-(пиперидин-4-иламино)циклопропил)-[1,1′-бифенил]-3-ил)метансульфонамид;
N-(4′-((транс)-2-(пиперидин-4-иламино)циклопропил)-[1,1′-бифенил]-3-ил)пропан-2-сульфонамид;
1-(метилсульфонил)-N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
1-(4-(((транс)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)пиперидин-1-ил)этанон;
4-(((транс)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)пиперидин-1-карбоксамид;
N-((транс)-2-(4-бромфенил)циклопропил)тетрагидро-2H-пиран-4-амин;
2,2,6,6-тетраметил-N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-1-(пиридин-4-ил)пиперидин-4-амин;
4-(((транс)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)тетрагидро-2H-тиопиран-1,1-диоксид;
N-((транс)-2-фтор-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2S)-2-фтор-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2R)-2-фтор-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(нафталин-2-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-метил-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(о-толил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(2-фторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(3,4-дифторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(4-метоксифенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
или его соль или сольват.
126. Соединение по п. 44, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(6-(3-(трифторметил)фенил)пиридин-3-ил)циклопропил)тетрагидро-2H-пиран-4-амин;
N-((транс)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-3-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-3-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пирролидин-3-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пирролидин-3-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)азетидин-3-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)азетидин-3-амин;
N-((1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2S)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2R)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(6-метокси-4′-((транс)-2-(пиперидин-4-иламино)циклопропил)-[1,1′-бифенил]-3-ил)метансульфонамид;
N-(4′-((транс)-2-(пиперидин-4-иламино)циклопропил)-[1,1′-бифенил]-3-ил)пропан-2-сульфонамид;
или его соль или сольват.
127. Соединение по п. 45, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(6-(3-(трифторметил)фенил)пиридин-3-ил)циклопропил)тетрагидро-2H-пиран-4-амин;
N-((транс)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-3-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-3-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)пирролидин-3-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пирролидин-3-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пирролидин-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)азетидин-3-амин;
N-((транс)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)азетидин-3-амин;
N-((транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)азетидин-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)азепан-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-8-азабицикло[3.2.1]октан-3-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-3-азабицикло[3.2.1]октан-8-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)декагидрохинолин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-3-азаспиро[5.5]ундекан-9-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-2-азаспиро[4.5]декан-8-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-2,3-дигидроспиро[инден-1,4′-пиперидин]-3-амин;
N-((1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2S)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2R)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-7-азаспиро[3.5]нонан-2-амин;
N-(2-(о-толил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-(2-фторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-(3,4-дифторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-(4-метоксифенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-(нафталин-2-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(2-метил-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-(6-метокси-4′-((транс)-2-(пиперидин-4-иламино)циклопропил)-[1,1′-бифенил]-3-ил)метансульфонамид;
N-(4′-((транс)-2-(пиперидин-4-иламино)циклопропил)-[1,1′-бифенил]-3-ил)пропан-2-сульфонамид;
1-(метилсульфонил)-N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
1-(4-(((транс)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)пиперидин-1-ил)этанон;
4-(((транс)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)пиперидин-1-карбоксамид;
N-((транс)-2-(4-бромфенил)циклопропил)тетрагидро-2H-пиран-4-амин;
2,2,6,6-тетраметил-N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
1-метил-N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
1-изопропил-N-((транс)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-1-(2,2,2-трифторэтил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-фенилциклопропил)-1-(пиридин-4-ил)пиперидин-4-амин;
4-(((транс)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)тетрагидро-2H-тиопиран-1,1-диоксид;
N-((транс)-2-фтор-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2S)-2-фтор-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2R)-2-фтор-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(нафталин-2-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-метил-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(о-толил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(2-фторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(3,4-дифторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((транс)-2-(4-метоксифенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
или его соль или сольват.
128. Соединение по п. 46, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
(S)-N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)пиперидин-3-амин;
(R)-N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)пиперидин-3-амин;
(S)-N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)пиперидин-3-амин;
(R)-N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)пиперидин-3-амин;
(S)-N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)пирролидин-3-амин;
(R)-N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)пирролидин-3-амин;
(S)-N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)пирролидин-3-амин;
(R)-N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)пирролидин-3-амин;
N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)азетидин-3-амин;
N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)азетидин-3-амин;
N-((1S,2R)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)азетидин-3-амин;
N-((1R,2S)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)азетидин-3-амин;
N-((1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)азетидин-3-амин;
N-((1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)циклопропил)азетидин-3-амин;
N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)-8-азабицикло[3.2.1]октан-3-амин;
N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)-8-азабицикло[3.2.1]октан-3-амин;
N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)-3-азабицикло[3.2.1]октан-8-амин;
N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)-3-азабицикло[3.2.1]октан-8-амин;
N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)-3-азаспиро[5.5]ундекан-9-амин;
N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)-3-азаспиро[5.5]ундекан-9-амин;
N-((1S,2R)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(пиридин-3-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2S)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2R)-2-(тиазол-5-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)-7-азаспиро[3.5]нонан-2-амин;
N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)-7-азаспиро[3.5]нонан-2-амин;
N-(6-метокси-4′-((1R,2S)-2-(пиперидин-4-иламино)циклопропил)-[1,1′-бифенил]-3-ил)метансульфонамид;
N-(6-метокси-4′-((1S,2R)-2-(пиперидин-4-иламино)циклопропил)-[1,1′-бифенил]-3-ил)метансульфонамид;
N-(4′-((1R,2S)-2-(пиперидин-4-иламино)циклопропил)-[1,1′-бифенил]-3-ил)пропан-2-сульфонамид;
N-(4′-((1S,2R)-2-(пиперидин-4-иламино)циклопропил)-[1,1′-бифенил]-3-ил)пропан-2-сульфонамид;
1-(4-(((1R,2S)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)пиперидин-1-ил)этанон;
1-(4-(((1S,2R)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)пиперидин-1-ил)этанон;
4-(((1R,2S)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)пиперидин-1-карбоксамид;
4-(((1S,2R)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)пиперидин-1-карбоксамид;
N-((1R,2S)-2-(4-бромфенил)циклопропил)тетрагидро-2H-пиран-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(4-бромфенил)циклопропил)тетрагидро-2H-пиран-4-амин;
2,2,6,6-тетраметил-N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
2,2,6,6-тетраметил-N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
1-метил-N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
1-метия-N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
1-изопропил-N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
1-изопропил-N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-фенилциклопропил)-1-(пиридин-4-ил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-фенилциклопропил)-1-(пиридин-4-ил)пиперидин-4-амин;
4-(((1R,2S)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)тетрагидро-2H-тиопиран-1,1-диоксид;
4-(((1S,2R)-2-(4-бромфенил)циклопропил)амино)тетрагидро-2H-тиопиран-1,1-диоксид;
N-((1S,2S)-2-фтор-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2R)-2-фтор-2-фенилциклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(нафталин-2-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(нафталин-2-ил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(o-толил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(o-толил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(2-фторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(2-фторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(3,4-дифторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(3,4-дифторфенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1R,2S)-2-(4-метоксифенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
N-((1S,2R)-2-(4-метоксифенил)циклопропил)пиперидин-4-амин;
или его соль или сольват.
129. Соединение по п. 43, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
(транс)-2-фенил-N-(2-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)этил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4′-хлор-[1,1′-бифенил]-4-ил)-N-(2-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)этил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1S,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1R,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1S,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1R,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(транс)-2-фенил-N-(пирролидин-3-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-((2-фторбензил)окси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-N-(азетидин-3-илметил)-2-фенилциклопропанамин;
(транс)-2-(4-циклопропилфенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(4-(пиридин-3-ил)фенил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(1H-пиразол-5-ил)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-(нафталин-2-ил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
2-метил-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-метил-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-((1-метилпиперидин-4-ил)метил)циклопропанамин;
или его соль или сольват.
130. Соединение по п. 44, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
(транс)-2-(4′-хлор-[1,1′-бифенил]-4-ил)-N-(2-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)этил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1S,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1R,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1S,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1R,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-((2-фторбензил)окси)фенил)-]-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(4-(пиридин-3-ил)фенил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(1H-пиразол-5-ил)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-((1-метилпиперидин-4-ил)метил)циклопропанамин;
или его соль или сольват.
131. Соединение по п. 45, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
(транс)-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-фенил-N-(2-(пиперидин-4-ил)зтил)циклопропанамин;
(транс)-2-фенил-N-(2-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)этил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4′-хлор-[1,1′-бифенил]-4-ил)-N-(2-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)этил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(транс)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-фенил-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-фенил-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1S,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1R,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1S,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1R,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(транс)-2-фенил-N-(пирролидин-3-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-((2-фторбензил)окси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-N-(азетидин-3-илметил)-2-фенилциклопропанамин;
(транс)-2-(4-циклопропилфенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(4-(пиридин-3-ил)фенил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(1H-пиразол-5-ил)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-(нафталин-2-ил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-метил-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(транс)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-((1-метилпиперидин-4-ил)метил)циклопропанамин;
или его соль или сольват.
132. Соединение по п. 46, где указанное соединение выбрано из группы, включающей:
(1S,2R)-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-фенил-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-фенил-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-фенил-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1S,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1R,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(пиридин-3-ил)циклопропанамин;
(1S,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1R,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(тиазол-5-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)-2-(3′-(трифторметил)-[1,1′-бифенил]-4-ил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-(2-(пиперидин-4-ил)этил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-фенил-N-((S)-пирролидин-3-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-фенил-N-((R)-пирролидин-3-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-фенил-N-((S)-пирролидин-3-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-фенил-N-((R)-пирролидин-3-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-((2-фторбензил)окси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-((2-фторбензил)окси)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(азетидин-3-илметил)-2-фенилциклопропанамин;
(1S,2R)-N-(азетидин-3-илметил)-2-фенилциклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-циклопропилфенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-циклопропилфенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(4-(пиридин-3-ил)фенил)циклопропанамин;
(1S,2R)-N-(пиперидин-4-илметил)-2-(4-(пиридин-3-ил)фенил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-(1H-пиразол-5-ил)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-(1H-пиразол-5-ил)фенил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(нафталин-2-ил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(нафталин-2-ил)-N-(пиперидин-4-илметил)циклопропанамин;
(1R,2S)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-((1-метилпиперидин-4-ил)метил)циклопропанамин;
(1S,2R)-2-(4-(бензилокси)фенил)-N-((1-метилпиперидин-4-ил)метил)циклопропанамин;
или его соль или сольват.
133. Соединение по любому из пп. 1, 3-21 или 43-46, где указанное соединение является оптически активным стереоизомером.
134. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 43-46 или 125-132, и фармацевтически приемлемый носитель.
135. Способ получения соединения формулы I по п. 43 или его соли, который включает реакцию соединения формулы II
Figure 00000007
в которой A, B, Rw, Rx, Ry, и Rz обладают значениями, определенными в п. 43, с соединением формулы IIIa, IIIb или IIIc
Figure 00000008
в которой D обладает значением, определенным в п. 43, и в которой любая аминогруппа, которая может содержаться в D, необязательно защищена защитной группой,
в присутствии восстановительного реагента с последующим удалением любой защитной группы, которая может содержаться.
136. Способ по п. 135, в котором указанным восстановительным реагентом является борогидрид.
RU2014120210A 2011-10-20 2012-10-22 (гетеро)арилциклопропиламины в качестве ингибиторов lsd1 RU2681211C2 (ru)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11382325.6 2011-10-20
EP11382325 2011-10-20
EP11382331 2011-10-27
EP11382331.4 2011-10-27
US201161558367P 2011-11-10 2011-11-10
US201161558365P 2011-11-10 2011-11-10
US61/558,367 2011-11-10
US61/558,365 2011-11-10
PCT/EP2012/070898 WO2013057320A1 (en) 2011-10-20 2012-10-22 (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as lsd1 inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014120210A true RU2014120210A (ru) 2015-11-27
RU2681211C2 RU2681211C2 (ru) 2019-03-05

Family

ID=48140381

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014120210A RU2681211C2 (ru) 2011-10-20 2012-10-22 (гетеро)арилциклопропиламины в качестве ингибиторов lsd1

Country Status (12)

Country Link
US (3) US9487512B2 (ru)
EP (2) EP3736265A1 (ru)
JP (2) JP6215212B2 (ru)
KR (1) KR102139537B1 (ru)
CN (2) CN104203914B (ru)
AU (2) AU2012324803B9 (ru)
BR (1) BR112014009306B1 (ru)
CA (1) CA2852355C (ru)
IL (1) IL232102A (ru)
MX (1) MX356344B (ru)
RU (1) RU2681211C2 (ru)
WO (1) WO2013057320A1 (ru)

Families Citing this family (93)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2389362B1 (en) 2009-01-21 2019-12-11 Oryzon Genomics, S.A. Phenylcyclopropylamine derivatives and their medical use
JP5699152B2 (ja) 2009-09-25 2015-04-08 オリゾン・ジェノミックス・ソシエダッド・アノニマＯｒｙｚｏｎ Ｇｅｎｏｍｉｃｓ Ｓ．Ａ． リジン特異的デメチラーゼ−１阻害剤およびその使用
US8946296B2 (en) 2009-10-09 2015-02-03 Oryzon Genomics S.A. Substituted heteroaryl- and aryl-cyclopropylamine acetamides and their use
WO2011106105A2 (en) 2010-02-24 2011-09-01 Oryzon Genomics, S.A. Inhibitors for antiviral use
US9186337B2 (en) 2010-02-24 2015-11-17 Oryzon Genomics S.A. Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with Hepadnaviridae
WO2011131697A1 (en) 2010-04-19 2011-10-27 Oryzon Genomics S.A. Lysine specific demethylase-1 inhibitors and their use
EP3375775A1 (en) 2010-07-29 2018-09-19 Oryzon Genomics, S.A. Arylcyclopropylamine based demethylase inhibitors of lsd1 and their medical use
EP2598480B1 (en) 2010-07-29 2019-04-24 Oryzon Genomics, S.A. Cyclopropylamine derivatives useful as lsd1 inhibitors
WO2012045883A1 (en) 2010-10-08 2012-04-12 Oryzon Genomics S.A. Cyclopropylamine inhibitors of oxidases
WO2012072713A2 (en) 2010-11-30 2012-06-07 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with flaviviridae
EP2712315B1 (en) 2011-02-08 2021-11-24 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative disorders
PE20141322A1 (es) 2011-03-25 2014-10-05 Glaxosmithkline Intellectual Property (N 2) Limited Ciclopropilaminas como inhibidores de desmetilasa 1 especifica de lisina
EP2776394B1 (en) 2011-10-20 2018-12-26 Oryzon Genomics, S.A. (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as lsd1 inhibitors
EP3736265A1 (en) 2011-10-20 2020-11-11 Oryzon Genomics, S.A. (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as lsd1 inhibitors
US10323012B2 (en) * 2012-06-05 2019-06-18 Hong Kong Baptist University Miliusanes as antiviral agents
CN105051005B (zh) * 2012-10-12 2017-06-13 武田药品工业株式会社 环丙胺化合物及其用途
EP2740474A1 (en) 2012-12-05 2014-06-11 Instituto Europeo di Oncologia S.r.l. Cyclopropylamine derivatives useful as inhibitors of histone demethylases kdm1a
US9918983B2 (en) 2013-05-30 2018-03-20 The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las Vegas Suicidal LSD1 inhibitors targeting SOX2-expressing cancer cells
BR112016002496B1 (pt) 2013-08-06 2022-07-12 Imago Biosciences Inc. Composto e composição farmacêutica
CR20160395A (es) * 2014-02-13 2016-12-20 Incyte Corp Ciclopropilaminas como inhibidores de lsd1
MY183499A (en) 2014-02-13 2021-02-22 Incyte Corp Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors
ES2672797T3 (es) 2014-02-13 2018-06-18 Incyte Corporation Ciclopropilaminas como inhibidores de LSD1
US9527835B2 (en) * 2014-02-13 2016-12-27 Incyte Corporation Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors
NZ725262A (en) 2014-04-11 2023-01-27 Takeda Pharmaceuticals Co Cyclopropanamine compound and use thereof
US9695168B2 (en) 2014-07-10 2017-07-04 Incyte Corporation Substituted imidazo[1,5-α]pyridines and imidazo[1,5-α]pyrazines as LSD1 inhibitors
US9758523B2 (en) 2014-07-10 2017-09-12 Incyte Corporation Triazolopyridines and triazolopyrazines as LSD1 inhibitors
US9695167B2 (en) 2014-07-10 2017-07-04 Incyte Corporation Substituted triazolo[1,5-a]pyridines and triazolo[1,5-a]pyrazines as LSD1 inhibitors
US9695180B2 (en) 2014-07-10 2017-07-04 Incyte Corporation Substituted imidazo[1,2-a]pyrazines as LSD1 inhibitors
HUE040133T2 (hu) 2014-07-15 2019-02-28 Gruenenthal Gmbh Szubsztituált azaspiro(4.5)dekán származékok
TW201607923A (zh) * 2014-07-15 2016-03-01 歌林達有限公司 被取代之氮螺環（４．５）癸烷衍生物
WO2016123387A1 (en) * 2015-01-30 2016-08-04 Genentech, Inc. Therapeutic compounds and uses thereof
PT3256218T (pt) 2015-02-12 2025-01-29 Imago Biosciences Inc Um inibidor de kdm1a e a sua utilização na terapia
MA51438A (fr) 2015-04-03 2021-04-14 Incyte Corp Composés hétérocycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de lsd1
CN106045862B (zh) * 2015-04-10 2019-04-23 上海迪诺医药科技有限公司 环丙胺类螺(杂)环化合物、其药物组合物及应用
US10526287B2 (en) 2015-04-23 2020-01-07 Constellation Pharmaceuticals, Inc. LSD1 inhibitors and uses thereof
EP3090998A1 (en) 2015-05-06 2016-11-09 F. Hoffmann-La Roche AG Solid forms
SG10201911989SA (en) 2015-06-12 2020-02-27 Oryzon Genomics Sa Biomarkers associated with lsd1 inhibitors and uses thereof
WO2017013061A1 (en) 2015-07-17 2017-01-26 Oryzon Genomics, S.A. Biomarkers associated with lsd1 inhibitors and uses thereof
SG10202001219UA (en) 2015-08-12 2020-03-30 Incyte Corp Salts of an lsd1 inhibitor
US10059668B2 (en) 2015-11-05 2018-08-28 Mirati Therapeutics, Inc. LSD1 inhibitors
CN108884029B (zh) * 2015-12-29 2021-10-26 米拉蒂医疗股份有限公司 Lsd1抑制剂
WO2017114497A1 (en) 2015-12-30 2017-07-06 Novartis Ag Immune effector cell therapies with enhanced efficacy
ES2831832T3 (es) * 2016-03-01 2021-06-09 Novartis Ag Compuestos de indol ciano-sustituidos y usos de los mismos como inhibidores de LSD1
SG10201913290QA (en) 2016-03-15 2020-03-30 Oryzon Genomics Sa Combinations of lsd1 inhibitors for the treatment of hematological malignancies
CN109195593A (zh) 2016-03-15 2019-01-11 奥莱松基因组股份有限公司 用于治疗实体瘤的lsd1抑制剂的组合
CN107200706A (zh) * 2016-03-16 2017-09-26 中国科学院上海药物研究所 一类氟取代的环丙胺类化合物及其制备方法、药物组合物和用途
ES3042059T3 (en) 2016-03-16 2025-11-18 Oryzon Genomics Sa Methods to determine kdm1a target engagement and chemoprobes useful therefor
CR20180553A (es) 2016-04-22 2019-02-01 Incyte Corp Formulaciones de un inhibidor de lsd1
SI3307267T1 (sl) 2016-06-10 2019-08-30 Oryzon Genomics, S.A. Zdravljenje multiple skleroze
WO2018020366A1 (en) * 2016-07-26 2018-02-01 Glaxosmithkline Intellectual Property (No.2) Limited Crystalline (r)-mandelate salt of (1r,2s)-2-phenylcyclopropylamine
US11390590B2 (en) 2016-08-16 2022-07-19 Imago Biosciences, Inc. Methods and processes for the preparation of KDM1A inhibitors
PT3532459T (pt) 2016-10-26 2023-11-10 Constellation Pharmaceuticals Inc Inibidores de lsd1 e seus usos médicos
WO2018081342A1 (en) * 2016-10-26 2018-05-03 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Lsd1 inhibitors and uses thereof
US20190256930A1 (en) 2016-11-03 2019-08-22 Oryzon Genomics, S.A. Biomarkers for determining responsiveness to lsd1 inhibitors
MA50518A (fr) 2017-05-31 2020-09-09 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Méthode de prédiction de l'effet thérapeutique d'un inhibiteur de lsd1 en fonction de l'expression d'insm1
JP2020152641A (ja) * 2017-07-07 2020-09-24 国立研究開発法人理化学研究所 リジン特異的脱メチル化酵素１阻害活性を有する新規化合物、その製造方法及びその用途
DK3661510T3 (da) 2017-08-03 2025-01-02 Oryzon Genomics Sa Fremgangsmåder til behandling af adfærdsændringer
WO2019068326A1 (en) 2017-10-05 2019-04-11 Université D'aix-Marseille INHIBITORS OF LSD1 FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CARDIOMYOPATHIES
CN109745309B (zh) * 2017-11-03 2022-01-28 香港浸会大学 作为抗病毒剂的密瘤杀
IL279260B2 (en) 2018-05-11 2024-10-01 Imago Biosciences Inc Kdm1a inhibitors for the treatment of disease
WO2020047198A1 (en) 2018-08-31 2020-03-05 Incyte Corporation Salts of an lsd1 inhibitor and processes for preparing the same
WO2020052649A1 (zh) * 2018-09-13 2020-03-19 南京明德新药研发有限公司 作为lsd1抑制剂的环丙胺类化合物及其应用
CN112672994B (zh) * 2018-09-13 2022-09-13 南昌弘益药业有限公司 作为lsd1抑制剂的杂螺环类化合物及其应用
WO2020138398A1 (ja) * 2018-12-28 2020-07-02 国立研究開発法人理化学研究所 リジン特異的脱メチル化酵素１を阻害する新規化合物、その製造方法及びその用途
CN121370879A (zh) 2019-03-20 2026-01-23 奥莱松基因组股份有限公司 治疗边缘型人格障碍的方法
EP3941465B1 (en) 2019-03-20 2025-09-17 Oryzon Genomics, S.A. Methods of treating attention deficit hyperactivity disorder using kdm1a inhibitors such as the compound vafidemstat
CN112110936B (zh) * 2019-06-20 2021-12-07 沈阳药科大学 四氢喹啉类衍生物及其制备方法和应用
WO2021004610A1 (en) 2019-07-05 2021-01-14 Oryzon Genomics, S.A. Biomarkers and methods for personalized treatment of small cell lung cancer using kdm1a inhibitors
CN114502561B (zh) * 2019-09-29 2023-12-26 南昌弘益药业有限公司 Lsd1抑制剂
BR112022008020A2 (pt) 2019-11-13 2022-07-12 Taiho Pharmaceutical Co Ltd Métodos de tratamento de doenças e distúrbios relacionados a lsd1 com inibidores de lsd1
EP3964204A1 (en) 2020-09-08 2022-03-09 Université d'Aix-Marseille Lsd1 inhibitors for use in the treatment and prevention of fibrosis of tissues
CN112451671B (zh) * 2020-12-02 2021-11-02 武汉大学 KDM1A在抑制RNA病毒刺激下干扰素IFNβ表达中的应用
WO2022171044A1 (zh) * 2021-02-09 2022-08-18 南昌弘益药业有限公司 一种氧氮杂螺环化合物、其盐型及其晶型
CN113750095B (zh) * 2021-03-10 2023-07-04 中国医学科学院医药生物技术研究所 含有环丙基骨架的化合物在制备治疗和/或预防冠状病毒感染药物中的应用
CN113797199B (zh) * 2021-03-31 2023-05-26 中国医学科学院医药生物技术研究所 含有环丙基骨架的甲基转移酶抑制剂在治疗黄病毒属病毒感染药物中的应用
BR112023020554A2 (pt) 2021-04-08 2023-12-05 Oryzon Genomics Sa Combinações de inibidores de lsd1 para o tratamento de cânceres mieloides
CN113200967B (zh) * 2021-05-07 2022-05-24 中国人民解放军陆军军医大学 吲哚苯醌类化合物、其制备方法及其应用
JP7793505B2 (ja) * 2022-03-29 2026-01-05 大日精化工業株式会社 抗ウイルス剤、抗ウイルス用樹脂組成物、及び抗ウイルス用物品
JP2025516647A (ja) 2022-05-09 2025-05-30 オリゾン・ゲノミクス・ソシエダッド・アノニマ Ｌｓｄ１阻害薬を用いる悪性末梢神経鞘腫（ｍｐｎｓｔ）の治療法
CN119497613A (zh) 2022-05-09 2025-02-21 奥莱松基因组股份有限公司 使用lsd1抑制剂治疗nf1-突变肿瘤的方法
CN120529900A (zh) 2022-11-24 2025-08-22 奥莱松基因组股份有限公司 用于治疗癌症的LSD1抑制剂和Menin抑制剂的组合
TW202508595A (zh) 2023-05-04 2025-03-01 美商銳新醫藥公司 用於ｒａｓ相關疾病或病症之組合療法
US20250049810A1 (en) 2023-08-07 2025-02-13 Revolution Medicines, Inc. Methods of treating a ras protein-related disease or disorder
WO2025080946A2 (en) 2023-10-12 2025-04-17 Revolution Medicines, Inc. Ras inhibitors
WO2025171296A1 (en) 2024-02-09 2025-08-14 Revolution Medicines, Inc. Ras inhibitors
WO2025240847A1 (en) 2024-05-17 2025-11-20 Revolution Medicines, Inc. Ras inhibitors
WO2025255438A1 (en) 2024-06-07 2025-12-11 Revolution Medicines, Inc. Methods of treating a ras protein-related disease or disorder
WO2025265060A1 (en) 2024-06-21 2025-12-26 Revolution Medicines, Inc. Therapeutic compositions and methods for managing treatment-related effects
WO2026006747A1 (en) 2024-06-28 2026-01-02 Revolution Medicines, Inc. Ras inhibitors
WO2026015825A1 (en) 2024-07-12 2026-01-15 Revolution Medicines, Inc. Use of ras inhibitor for treating pancreatic cancer
WO2026015801A1 (en) 2024-07-12 2026-01-15 Revolution Medicines, Inc. Methods of treating a ras related disease or disorder
WO2026015790A1 (en) 2024-07-12 2026-01-15 Revolution Medicines, Inc. Methods of treating a ras related disease or disorder
WO2026015796A1 (en) 2024-07-12 2026-01-15 Revolution Medicines, Inc. Methods of treating a ras related disease or disorder

Family Cites Families (148)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR901228A (fr) 1943-01-16 1945-07-20 Deutsche Edelstahlwerke Ag Système d'aimant à entrefer annulaire
GB913385A (en) 1960-09-01 1962-12-19 Ici Ltd Esters of diboronic acids
US3106578A (en) 1960-09-16 1963-10-08 Smith Kline French Lab Nu-phenethyl-2-phenylcyclopropylamine derivatives
US3365458A (en) 1964-06-23 1968-01-23 Aldrich Chem Co Inc N-aryl-n'-cyclopropyl-ethylene diamine derivatives
US3532749A (en) 1965-05-11 1970-10-06 Aldrich Chem Co Inc N'-propargyl-n**2-cyclopropyl-ethylenediamines and the salts thereof
US3532712A (en) 1967-09-29 1970-10-06 Aldrich Chem Co Inc N'-cyclopropyl ethylenediamine derivatives
US3471522A (en) 1967-09-29 1969-10-07 Aldrich Chem Co Inc N-cyclopropyl-n'-furfuryl-n'-methyl ethylene diamines
US3654306A (en) 1970-01-26 1972-04-04 Robins Co Inc A H 5-azaspiro(2.4)heptane-4 6-diones
US3758684A (en) 1971-09-07 1973-09-11 Burroughs Wellcome Co Treating dna virus infections with amino purine derivatives
US4530901A (en) 1980-01-08 1985-07-23 Biogen N.V. Recombinant DNA molecules and their use in producing human interferon-like polypeptides
JPS59357B2 (ja) 1981-02-20 1984-01-06 富士通株式会社 洗滌用グロ−ブボツクス天井の防滴構造
NZ199617A (en) 1981-05-15 1985-08-30 University Patents Inc Azirino(2',3',:3,4)pyrrolo(1,2-a)indole-4,7-dione derivatives and pharmaceutical compositions
US4617389A (en) 1981-05-15 1986-10-14 University Patents, Inc. Mitomycin analogs
US4409243A (en) 1981-11-09 1983-10-11 Julian Lieb Treatment of auto-immune and inflammatory diseases
US4522811A (en) 1982-07-08 1985-06-11 Syntex (U.S.A.) Inc. Serial injection of muramyldipeptides and liposomes enhances the anti-infective activity of muramyldipeptides
GB9311282D0 (en) 1993-06-01 1993-07-21 Rhone Poulenc Rorer Ltd New compositions of matter
HU229474B1 (en) 1994-10-21 2014-01-28 Nps Pharma Inc Calcium receptor-active compounds, pharmaceutical compositions containing them and use of the compositions
US5652258A (en) 1995-05-30 1997-07-29 Gliatech, Inc. 2-(4-imidazoyl) cyclopropyl derivatives
US20040132820A1 (en) 1996-02-15 2004-07-08 Jean Gosselin Agents with leukotriene B4-like antiviral (DNA) and anti-neoplastic activities
GB9615730D0 (en) 1996-07-26 1996-09-04 Medical Res Council Anti-viral agent 1
US5961987A (en) 1996-10-31 1999-10-05 University Of Iowa Research Foundation Ocular protein stimulants
DE19647615A1 (de) 1996-11-18 1998-05-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Cyclopropylaminen
SE9702772D0 (sv) 1997-07-22 1997-07-22 Astra Pharma Prod Novel compounds
TW530058B (en) 1997-07-22 2003-05-01 Astra Pharma Prod Triazolo [4,5-d]pyrimidine compounos and their use and process for preparation
WO1999031072A1 (en) 1997-12-18 1999-06-24 E.I. Du Pont De Nemours And Company Cyclohexylamine arthropodicides and fungicides
US6809120B1 (en) 1998-01-13 2004-10-26 University Of Saskatchewan Technologies Inc. Composition containing propargylamine for enhancing cancer therapy
CA2326389C (en) 1998-04-21 2007-01-23 Micromet Gesellschaft Fur Biomedizinische Forschung Mbh Novel cd19xcd3 specific polypeptides and uses thereof
SE9802206D0 (sv) 1998-06-22 1998-06-22 Astra Pharma Inc Novel compounds
TWI229674B (en) 1998-12-04 2005-03-21 Astra Pharma Prod Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses
SK287748B6 (sk) 2000-05-26 2011-08-04 Schering Corporation Substituované 5-amino-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5- c]pyrimidíny, spôsob ich výroby, farmaceutický prostriedok s ich obsahom a ich použitie
JP2001354563A (ja) 2000-06-09 2001-12-25 Sankyo Co Ltd 置換ベンジルアミン類を含有する医薬
JP2001354363A (ja) 2000-06-13 2001-12-25 Kanebo Ltd 結束帯が取り付けられた電気機器
US8519005B2 (en) 2000-07-27 2013-08-27 Thomas N. Thomas Compositions and methods to prevent toxicity of antiinflammatory agents and enhance their efficacy
EP1193268A1 (en) 2000-09-27 2002-04-03 Applied Research Systems ARS Holding N.V. Pharmaceutically active sulfonamide derivatives bearing both lipophilic and ionisable moieties as inhibitors of protein Junkinases
CA2442525A1 (en) 2001-03-29 2002-10-10 Mendi Higgins Cyclopropylindole derivatives as selective serotonin reuptake inhibitors
DE10123163A1 (de) 2001-05-09 2003-01-16 Gruenenthal Gmbh Substituierte Cyclohexan-1,4-diaminderivate
US20030008844A1 (en) 2001-05-17 2003-01-09 Keryx Biopharmaceuticals, Inc. Use of sulodexide for the treatment of inflammatory bowel disease
US7544675B2 (en) 2002-04-18 2009-06-09 Ucb, S.A. Chemical compounds with dual activity, processes for their preparation and pharmaceutical compositions
AU2003234464B2 (en) 2002-05-03 2009-06-04 Exelixis, Inc. Protein kinase modulators and methods of use
US7704995B2 (en) 2002-05-03 2010-04-27 Exelixis, Inc. Protein kinase modulators and methods of use
US7312214B2 (en) 2002-05-10 2007-12-25 Bristol-Myers Squibb Company 1, 1-disubstituted cycloalkyl derivatives as factor Xa inhibitors
US20040033986A1 (en) * 2002-05-17 2004-02-19 Protopopova Marina Nikolaevna Anti tubercular drug: compositions and methods
US7456222B2 (en) 2002-05-17 2008-11-25 Sequella, Inc. Anti tubercular drug: compositions and methods
US6951961B2 (en) 2002-05-17 2005-10-04 Marina Nikolaevna Protopopova Methods of use and compositions for the diagnosis and treatment of infectious disease
ATE503764T1 (de) 2002-05-20 2011-04-15 Bristol Myers Squibb Co Inhibitoren des hepatitis-c-virus
US7611704B2 (en) 2002-07-15 2009-11-03 Board Of Regents, The University Of Texas System Compositions and methods for treating viral infections using antibodies and immunoconjugates to aminophospholipids
SE0202539D0 (sv) 2002-08-27 2002-08-27 Astrazeneca Ab Compounds
JP2004126566A (ja) 2002-09-10 2004-04-22 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料の処理方法
US6878510B2 (en) 2002-09-10 2005-04-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Method of processing silver halide photosensitive material
EP1569934B1 (en) 2002-12-13 2008-01-23 Smithkline Beecham Corporation Cyclopropyl compounds as ccr5 antagonists
SG2012000667A (en) 2003-01-08 2015-03-30 Univ Washington Antibacterial agents
US7223785B2 (en) 2003-01-22 2007-05-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
PL376557A1 (pl) * 2003-02-12 2006-01-09 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Postacie krystaliczne pitawastatyny wapnia
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
US7186832B2 (en) 2003-02-20 2007-03-06 Sugen Inc. Use of 8-amino-aryl-substituted imidazopyrazines as kinase inhibitors
US7135575B2 (en) 2003-03-03 2006-11-14 Array Biopharma, Inc. P38 inhibitors and methods of use thereof
ATE446752T1 (de) 2003-04-24 2009-11-15 Merck & Co Inc Hemmer der akt aktivität
DE602004011348T2 (de) 2003-07-03 2009-01-08 Eli Lilly And Co., Indianapolis Indanderivate als muscarinrezeptoragonisten
BRPI0414313A (pt) 2003-09-11 2006-11-07 Kemia Inc inibidores de citocinas
CA2534312A1 (en) * 2003-09-12 2005-03-24 Applied Research Systems Ars Holding N.V. Sulfonamide derivatives for the treatment of diabetes
CN1897950A (zh) 2003-10-14 2007-01-17 惠氏公司 稠合芳基和杂芳基衍生物及其使用方法
EP1677799A4 (en) 2003-10-21 2008-09-10 Merck & Co Inc TRIAZOLO-PYRIDAZINE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF FOR THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
US7026339B2 (en) 2003-11-07 2006-04-11 Fan Yang Inhibitors of HCV NS5B polymerase
EP1694410B1 (en) 2003-12-15 2010-04-14 Japan Tobacco, Inc. Cyclopropane derivatives and pharmaceutical use thereof
KR20060109937A (ko) 2003-12-15 2006-10-23 니뽄 다바코 산교 가부시키가이샤 Ｎ-치환-ｎ-술포닐아미노시클로프로판 화합물 및 그의약제학적 용도
BRPI0417478A (pt) 2003-12-15 2007-05-08 Almirall Prodesfarma Ag 2,6-bis-heteroaril-4-aminopirimidinas como antagonistas de receptor de adenosina
US7399825B2 (en) 2003-12-24 2008-07-15 Lipps Binie V Synthetic peptide, inhibitor to DNA viruses
BRPI0510319A (pt) 2004-04-26 2007-10-16 Pfizer inibidores da enzima integrase de hiv
US20090275099A1 (en) 2004-04-27 2009-11-05 Regents Of The University Of Michigan Methods and compositions for treating diseases and conditions associated with mitochondrial function
DE102004057594A1 (de) 2004-11-29 2006-06-08 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Substitueirte Pteridine zur Behandlung von entzündlichen Erkrankungen
WO2006071608A2 (en) 2004-12-16 2006-07-06 President And Fellows Of Harvard College Histone demethylation mediated by the nuclear amine oxidase homolog lsd1
DE602005022826D1 (de) 2005-02-18 2010-09-23 Universitaetsklinikum Freiburg Kontrolle der Androgen Rezeptor-abhängigen Gen Expression durch Hemmung der Aminoxidase Aktivität der Lysin spezifischen Demethylase (LSD1)
US20060275366A1 (en) 2005-06-02 2006-12-07 Schering Corporation Controlled-release formulation
WO2007002220A2 (en) 2005-06-21 2007-01-04 Bristol-Myers Squibb Company Aminoacetamide acyl guanidines as beta-secretase inhibitors
EP1741708A1 (en) 2005-06-28 2007-01-10 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Heteroaryl-substituted amides comprising an unsaturated or cyclic linker group, and their use as pharmaceuticals
GEP20105124B (en) 2005-07-25 2010-11-25 Array Biopharma Inc Novel macrocyclic inhibitors of hepatitis c virus replication
WO2007021839A2 (en) 2005-08-10 2007-02-22 Johns Hopkins University Polyamines useful as anti-parasitic and anti-cancer therapeutics and as lysine-specific demethylase inhibitors
WO2007025144A1 (en) 2005-08-24 2007-03-01 University Of Illinois - Chicago 5-ht2c receptor agonists as anorectic agents
GB0517740D0 (en) 2005-08-31 2005-10-12 Novartis Ag Organic compounds
WO2007035873A1 (en) * 2005-09-21 2007-03-29 Pharmacopeia, Inc. Purinone derivatives for treating neurodegenerative diseases
TW200745067A (en) 2006-03-14 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
WO2007134799A1 (en) 2006-05-18 2007-11-29 Syngenta Participations Ag Novel microbiocides
US8198301B2 (en) 2006-07-05 2012-06-12 Hesheng Zhang Quinazoline and quinoline derivatives as irreversibe protein tyrosine kinase inhibitors
AU2007275047A1 (en) 2006-07-20 2008-01-24 University Of Washington Compositions and methods for vaccinating against HSV-2
WO2008033466A2 (en) 2006-09-14 2008-03-20 Combinatorx (Singapore) Pre. Ltd. Compositions and methods for treatment of viral diseases
EP2142287A4 (en) 2007-04-13 2012-05-23 Univ Johns Hopkins INHIBITORS OF LYSINPECIFIC DEMETHYLASE
US7906513B2 (en) 2007-04-26 2011-03-15 Enanta Pharmaceuticals, Inc. Hydrazide-containing hepatitis C serine protease inhibitors
RU2479580C2 (ru) 2007-06-27 2013-04-20 Астразенека Аб Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
WO2009023179A2 (en) 2007-08-10 2009-02-19 Genelabs Technologies, Inc. Nitrogen containing bicyclic chemical entities for treating viral infections
PL2368882T3 (pl) 2007-09-17 2015-04-30 Abbvie Bahamas Ltd Pirymidyny o działaniu przeciw zakaźnym oraz ich zastosowania
US20100016262A1 (en) 2007-10-18 2010-01-21 Yale University Compositions and methods for reducing hepatotoxicity associated with drug administration and treating non-alcoholic fatty liver disease, non-alcoholic steatohepatitis and associated cirrhosis
JP5497650B2 (ja) 2007-10-19 2014-05-21 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｃｒ１０アンタゴニスト
US8481696B2 (en) 2007-12-26 2013-07-09 Shionogi & Co., Ltd. Glycosylated glycopeptide antibiotic derivatives
WO2009109991A2 (en) 2008-01-23 2009-09-11 Sun Pharma Advanced Research Company Ltd., Novel hydrazide containing tyrosine kinase inhibitors
KR20100107045A (ko) 2008-01-28 2010-10-04 얀센 파마슈티카 엔.브이. β-세크레타아제(ＢＡＣＥ)의 저해제로서 유용한 6-치환된-티오-2-아미노-퀴놀린 유도체
EP2268140B1 (en) 2008-03-19 2020-11-11 Aurimmed Pharma, Inc. Novel compounds advantageous in the treatment of central nervous system diseases and disorders
CN103214376A (zh) 2008-03-27 2013-07-24 格吕伦塔尔有限公司 取代的4-氨基环己烷衍生物
KR101623997B1 (ko) 2008-04-16 2016-05-24 포톨라 파마슈티컬스, 인코포레이티드 ｓｙｋ 또는 ＪＡＫ 키나제 억제제로서의 ２,６－디아미노－피리미딘－５－일－카르복스아미드
WO2009153197A1 (en) 2008-06-18 2009-12-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Halo-substituted pyrimidodiazepines as plkl inhibitors
EP2317992A2 (en) 2008-07-24 2011-05-11 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services Preventing or treating viral infection using an inhibitor of the lsd1 protein, a mao inhibitor or an inhibitor of lsd1 and a mao inhibitor
AU2009276411B2 (en) 2008-08-01 2014-08-07 The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services A3 adenosine receptor antagonists and partial agonists
US8048887B2 (en) 2008-09-11 2011-11-01 Bristol-Myers Squibb Company Compounds for the treatment of hepatitis C
US8130552B2 (en) 2008-09-11 2012-03-06 Sandisk Technologies Inc. Multi-pass programming for memory with reduced data storage requirement
EP2361242B1 (en) 2008-10-17 2018-08-01 Oryzon Genomics, S.A. Oxidase inhibitors and their use
EP2389362B1 (en) 2009-01-21 2019-12-11 Oryzon Genomics, S.A. Phenylcyclopropylamine derivatives and their medical use
US8299100B2 (en) 2009-01-23 2012-10-30 Northwestern University Potent and selective neuronal nitric oxide synthase inhibitors with improved membrane permeability
RU2544010C2 (ru) 2009-02-27 2015-03-10 Энанта Фармасьютикалс, Инк. Ингибиторы вируса гепатита с
CN102803217B (zh) 2009-05-15 2015-06-17 诺华股份有限公司 作为醛固酮合酶抑制剂的芳基吡啶
US8389580B2 (en) * 2009-06-02 2013-03-05 Duke University Arylcyclopropylamines and methods of use
EP2258865A1 (en) 2009-06-05 2010-12-08 Universitätsklinikum Freiburg Lysine-specific demethylase 1 (LSD1) is a biomarker for breast cancer
WO2010143582A1 (ja) 2009-06-11 2010-12-16 公立大学法人名古屋市立大学 フェニルシクロプロピルアミン誘導体及びlsd1阻害剤
US9708255B2 (en) 2009-08-18 2017-07-18 Robert A. Casero (bis)urea and (bis)thiourea compounds as epigenic modulators of lysine-specific demethylase 1 and methods of treating disorders
EP2475254A4 (en) 2009-09-11 2013-05-22 Enanta Pharm Inc HEPATITIS C-VIRUS HEMMER
JP5699152B2 (ja) * 2009-09-25 2015-04-08 オリゾン・ジェノミックス・ソシエダッド・アノニマＯｒｙｚｏｎ Ｇｅｎｏｍｉｃｓ Ｓ．Ａ． リジン特異的デメチラーゼ−１阻害剤およびその使用
US8946296B2 (en) 2009-10-09 2015-02-03 Oryzon Genomics S.A. Substituted heteroaryl- and aryl-cyclopropylamine acetamides and their use
BR112012008833A2 (pt) 2009-10-15 2015-09-08 Abbott Lab imunoglobulinas de dominio variavel duplo e usos das mesmas
WO2011057262A2 (en) 2009-11-09 2011-05-12 Evolva Inc. Treatment of infections with tp receptor antagonists
WO2011106105A2 (en) * 2010-02-24 2011-09-01 Oryzon Genomics, S.A. Inhibitors for antiviral use
US9186337B2 (en) 2010-02-24 2015-11-17 Oryzon Genomics S.A. Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with Hepadnaviridae
US20130197088A1 (en) 2010-03-12 2013-08-01 Robert A. Casero, JR. Compositions and Methods for Combinations of Oligoamines with 2-Difluoromethylornithine (DFMO)
WO2011131697A1 (en) 2010-04-19 2011-10-27 Oryzon Genomics S.A. Lysine specific demethylase-1 inhibitors and their use
AU2011244023A1 (en) 2010-04-20 2012-10-25 Actavis Group Ptc Ehf Novel process for preparing phenylcyclopropylamine derivatives using novel intermediates
CN102985402B (zh) 2010-04-20 2015-04-29 罗马大学 反苯环丙胺衍生物作为组蛋白去甲基酶lsd1和/或lsd2的抑制剂
CA2803354A1 (en) 2010-06-30 2012-01-05 Actavis Group Ptc Ehf Novel processes for the preparation of phenylcyclopropylamine derivatives and use thereof for preparing ticagrelor
EP2598480B1 (en) 2010-07-29 2019-04-24 Oryzon Genomics, S.A. Cyclopropylamine derivatives useful as lsd1 inhibitors
EP3375775A1 (en) 2010-07-29 2018-09-19 Oryzon Genomics, S.A. Arylcyclopropylamine based demethylase inhibitors of lsd1 and their medical use
WO2012013726A1 (en) 2010-07-30 2012-02-02 Schrader Electronics Limited Tire pressure monitoring system with wheel position allocation through correlating with wheel rotation speed
US9527805B2 (en) 2010-09-10 2016-12-27 Robert A. Casero Small molecules as epigenetic modulators of lysine-specific demethylase 1 and methods of treating disorders
US20130303545A1 (en) 2010-09-30 2013-11-14 Tamara Maes Cyclopropylamine derivatives useful as lsd1 inhibitors
WO2012045883A1 (en) 2010-10-08 2012-04-12 Oryzon Genomics S.A. Cyclopropylamine inhibitors of oxidases
WO2012072713A2 (en) 2010-11-30 2012-06-07 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for diseases and disorders associated with flaviviridae
EP2712316A1 (en) 2011-02-08 2014-04-02 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative or lymphoproliferative diseases or disorders
EP2712315B1 (en) 2011-02-08 2021-11-24 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for myeloproliferative disorders
PE20141322A1 (es) 2011-03-25 2014-10-05 Glaxosmithkline Intellectual Property (N 2) Limited Ciclopropilaminas como inhibidores de desmetilasa 1 especifica de lisina
WO2012156537A2 (en) 2011-05-19 2012-11-22 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for thrombosis and cardiovascular diseases
WO2012156531A2 (en) 2011-05-19 2012-11-22 Oryzon Genomics, S.A. Lysine demethylase inhibitors for inflammatory diseases or conditions
GEP201606559B (en) * 2011-08-09 2016-10-25 Takeda Pharmaceuticals Co Cyclopropaneamine compound
EP2776394B1 (en) 2011-10-20 2018-12-26 Oryzon Genomics, S.A. (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as lsd1 inhibitors
EP3736265A1 (en) 2011-10-20 2020-11-11 Oryzon Genomics, S.A. (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as lsd1 inhibitors
EP3090998A1 (en) 2015-05-06 2016-11-09 F. Hoffmann-La Roche AG Solid forms
SG10201911989SA (en) 2015-06-12 2020-02-27 Oryzon Genomics Sa Biomarkers associated with lsd1 inhibitors and uses thereof
WO2017013061A1 (en) 2015-07-17 2017-01-26 Oryzon Genomics, S.A. Biomarkers associated with lsd1 inhibitors and uses thereof
WO2017060319A1 (en) 2015-10-09 2017-04-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Gene expression biomarkers for personalized cancer care to epigenetic modifying agents
CN109195593A (zh) 2016-03-15 2019-01-11 奥莱松基因组股份有限公司 用于治疗实体瘤的lsd1抑制剂的组合
SG10201913290QA (en) 2016-03-15 2020-03-30 Oryzon Genomics Sa Combinations of lsd1 inhibitors for the treatment of hematological malignancies
ES3042059T3 (en) 2016-03-16 2025-11-18 Oryzon Genomics Sa Methods to determine kdm1a target engagement and chemoprobes useful therefor
WO2018083138A1 (en) 2016-11-03 2018-05-11 Oryzon Genomics, S.A. Pharmacodynamic biomarkers for personalized cancer care using epigenetic modifying agents
US20190256930A1 (en) 2016-11-03 2019-08-22 Oryzon Genomics, S.A. Biomarkers for determining responsiveness to lsd1 inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
JP2014532619A (ja) 2014-12-08
JP2017226671A (ja) 2017-12-28
IL232102A (en) 2017-12-31
CA2852355A1 (en) 2013-04-25
CN104203914A (zh) 2014-12-10
AU2012324803B9 (en) 2017-08-24
JP6382403B2 (ja) 2018-08-29
US20180354902A1 (en) 2018-12-13
US9487512B2 (en) 2016-11-08
WO2013057320A1 (en) 2013-04-25
KR20140081884A (ko) 2014-07-01
AU2012324803B2 (en) 2017-08-03
EP2768805A1 (en) 2014-08-27
BR112014009306A2 (pt) 2017-04-11
EP2768805B1 (en) 2020-03-25
AU2012324803A1 (en) 2014-06-05
EP3736265A1 (en) 2020-11-11
IL232102A0 (en) 2014-05-28
US20150025054A1 (en) 2015-01-22
MX2014004429A (es) 2015-02-10
US20170008844A1 (en) 2017-01-12
RU2681211C2 (ru) 2019-03-05
KR102139537B1 (ko) 2020-07-31
JP6215212B2 (ja) 2017-10-18
CN104203914B (zh) 2017-07-11
US10329256B2 (en) 2019-06-25
CA2852355C (en) 2019-12-31
AU2017254889A1 (en) 2017-11-23
HK1205110A1 (en) 2015-12-11
MX356344B (es) 2018-05-23
US9944601B2 (en) 2018-04-17
AU2012324803A8 (en) 2014-08-14
AU2017254889B2 (en) 2019-05-16
CN107266345B (zh) 2021-08-17
CN107266345A (zh) 2017-10-20
BR112014009306B1 (pt) 2021-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014120210A (ru) (гетеро)арилциклопропиламины в качестве ингибиторов lsd1
JP2014532619A5 (ru)
RU2395506C2 (ru) Антагонисты рецептора хемокина
US6306874B1 (en) Tyrosine kinase inhibitors
AR036716A1 (es) Un compuesto derivado de bencimidazolidinona, metodos que lo utilizan, una composicion farmaceutica que lo comprende y uso de dicho compuesto o composicion
JP6348891B2 (ja) Ｃｘｃｒ４受容体アンタゴニスト
US20080274107A1 (en) Tyrosine kinase inhibitors
PE20091433A1 (es) Agonistas de receptores muscarinicos, composiciones, metodos de tratamiento de los mismos, y procedimientos para su preparacion 177
AU2013243020A1 (en) Cyclic amides as MetAP-2 inhibitors
BR112020025073A2 (pt) moduladores de montagem de capsídeo da hepatite b
JP2013539777A5 (ru)
RU2016124178A (ru) Композиции, содержащие бензопиперазин, в качестве ингибиторов бромодоменов вет
RU2007130896A (ru) Индольные производные для лечения вирусных инфекций
AR089568A1 (es) Compuestos heterociclicos y sus metodos de usos
RU2004121166A (ru) 2-аминобензотиазолилмочевины в качестве модуляторов аденозина
RU2015150946A (ru) Новые соединения для селективных ингибиторов гистондеацетилазы и фармацевтическая композиция, включающая такие соединения
AR051091A1 (es) Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa desaturasa
RU2011107437A (ru) Ингибиторы кинуренин-3-моноксигеназы
AR044795A1 (es) Derivados de pirido [2,1-a] isoquinolina como inhibidores de la dpp-iv
AU2013334663A1 (en) Benzoxazolinone compounds with selective activity in voltage-gated sodium channels
AR072952A1 (es) Compuestos de 2-imino-3-metilpirrolopirimidinona fenilo-sustituida como inhibidores de bace-1, composiciones y su uso
AR051202A1 (es) Derivados heterociclicos y su uso como inhibidores de la estearoil-coa desaturasa
JP2006524254A5 (ru)
AR089415A1 (es) Derivados de heteroarilpiperidina y de heteroarilpiperazina como funguicidas
RU2015116816A (ru) Производное имидазола